CN108464425B - 甜叶菊提取物和甜味组合物 - Google Patents

甜叶菊提取物和甜味组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN108464425B
CN108464425B CN201810194389.6A CN201810194389A CN108464425B CN 108464425 B CN108464425 B CN 108464425B CN 201810194389 A CN201810194389 A CN 201810194389A CN 108464425 B CN108464425 B CN 108464425B
Authority
CN
China
Prior art keywords
rebaudioside
concentration
steviol glycoside
stevia extract
sweetening composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810194389.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108464425A (zh
Inventor
J·R·布里奇斯
A·卡尔森
P·A·巴顿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tate and Lyle Solutions USA LLC
Original Assignee
Tate & Lyle Component American Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44925648&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN108464425(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Tate & Lyle Component American Co filed Critical Tate & Lyle Component American Co
Publication of CN108464425A publication Critical patent/CN108464425A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108464425B publication Critical patent/CN108464425B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36—Terpene glycosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/16—Taste affecting agent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/24—Non-sugar sweeteners
    • A23V2250/258—Rebaudioside

Abstract

本发明涉及一种甜叶菊提取物和甜味组合物。所述甜叶菊提取物含有莱鲍迪甙B，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的10‑60重量％范围内，并且含有莱鲍迪甙A，莱鲍迪甙A的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的40‑90重量％范围内。所述甜味组合物含有甜斯替维醇糖苷化合物，其中，所述甜斯替维醇糖苷化合物含有莱鲍迪甙B，莱鲍迪甙B的浓度在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的10‑60重量％范围内，并且含有莱鲍迪甙A，莱鲍迪甙A的浓度在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的40‑90重量％范围内。所述甜味组合物与其它高强度甜味剂化合物相比，具有良好的香味特性，并且可用于制备消耗品。

Description

甜叶菊提取物和甜味组合物
相关申请
本申请是申请号为201180069627.7、申请日为2011年10月19日、优先权日为2011年1月28日，发明名称为“含有莱鲍迪甙B的甜叶菊掺合物”的中国发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请为要求2011年1月28日提交的美国临时专利申请序列号61/437,390的权益的非临时申请，该临时申请通过引用而全文并入本申请。
关于联邦发起的研究或开发的声明
不适用。
背景技术
天然卡路里甜味剂(例如蔗糖、葡萄糖和果糖)具有期望的味道特性，但是它们增加产品的卡路里含量。因此，消费者更感兴趣的是认为更健康的备选的低卡路里或无卡路里甜味剂。无卡路里天然和合成的高效甜味剂为已知的，但是它们最通常具有对于消费者来说不如糖所期望的香味特性。因此，期望开发可替代糖并且具有更期望的味道特性的无卡路里甜味剂。
物种甜叶菊(Stevia rebaudiana)(“甜叶菊(Stevia)”)为某些天然存在的甜斯替维醇糖苷(sweet steviol glycosides)的来源。已进行相当多的研究和开发来评价使用甜叶菊的甜斯替维醇糖苷作为无卡路里甜味剂。可从甜叶菊提取的甜斯替维醇糖苷包括六种莱鲍迪甙(rebaudiosides)(即，莱鲍迪甙A-F)、甜菊苷(stevioside)(来自野生类型甜叶菊的提取物中的主要的糖苷)和甜甙(dulcosides)。
基于莱鲍迪甙A和其它斯替维醇糖苷的商品低卡路里或无卡路里甜味剂倾向于具有苦的和甘草余韵。在超过约300ppm的浓度下这些特性尤其显著。在食品应用中，优选的使用水平(8-10％糖当量值)通常为约500ppm-约1000ppm，超过该范围首先注意到异味。因此，持续需要存在含有甜斯替维醇糖苷的降低的卡路里甜味剂、低卡路里甜味剂和/或无卡路里甜味剂，甜斯替维醇糖苷具有降低的苦味或不具有苦味的味道特性、不期望的味道(例如，甘草)，或者更像天然卡路里甜味剂的甜味特性，或这些特性的组合。
发明内容
本发明涉及一种含有莱鲍迪甙B的甜叶菊提取物，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物的10-约90重量％范围内。
本发明还涉及一种含有甜斯替维醇糖苷化合物的甜味组合物，其中所述甜斯替维醇糖苷化合物含有莱鲍迪甙B，莱鲍迪甙B的浓度在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的10重量％-约90重量％范围内。
本发明还涉及含有前述甜味组合物的消耗品(例如饮料、食物、口腔护理产品、烟草产品、药物产品和保健产品)以及使用前述甜味组合物使所述消耗品变甜的方法。
附图说明
图1为显示莱鲍迪甙B在pH为3的柠檬酸缓冲剂中的溶解度作为莱鲍迪甙A和甜菊苷浓度的函数的图。
图2显示斯替维醇糖苷的结构。
图3为显示通过品尝专家小组计分的莱鲍迪甙B含量(在含有莱鲍迪甙A和加入的莱鲍迪甙B的溶液中，总浓度为900ppm在水中)对各种香味特性的影响的图。
具体实施方式
I.定义
本文使用的短语“甜斯替维醇糖苷化合物”是指具有一个或多个与环化学连接的糖残基的斯替维醇二萜环系统的通用结构的任何多种天然存在的化合物。
II.综述
意外地发现，在甜叶菊提取物和含有甜斯替维醇糖苷的甜味组合物中包括和/或控制莱鲍迪甙B的浓度倾向于降低或消除通常认为是否定的味道特性(例如苦味、甘草余韵)或导致甜味特性更像天然卡路里甜味剂，或者这些性质的组合。具体地，已发现相对于甜叶菊提取物和甜味组合物中甜斯替维醇糖苷的总浓度，通过选择相对高浓度的莱鲍迪甙B(例如，甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少10重量％为莱鲍迪甙B)可实现前述益处。
本发明的前述甜叶菊提取物和甜味组合物可在食物(即，可食用的或可咀嚼的组合物，例如食物、饮料、药物、糖、口香糖等)中用作降低的-卡路里、低-卡路里或无卡路里甜味剂。已观察到，比起甜斯替维醇糖苷的其它混合物(例如市售可得的斯替维醇糖苷的掺合物和混合物)，本发明的甜叶菊提取物和甜味组合物可具有更像糖的甜味特性、降低的苦的余韵、降低的异味(例如，甘草)。测试已显示，在大多数情况下，当在相同的浓度下测试时，比起含有97％莱鲍迪甙A的组合物，通过测试对象，优选本发明的甜味组合物。与使用已知的甜叶菊提取物和含有甜斯替维醇糖苷的甜味组合物(例如具有97％莱鲍迪甙A的组合物)制备的那些相比，向食物和饮料中加入本发明的甜叶菊提取物和甜味组合物预期导致更好味道的食物和饮料。
还考虑莱鲍迪甙B可加入到其它高强度甜味剂中。适于本发明的实施方式的高强度甜味剂的代表性实例包括天然高强度甜味剂，例如：
甜甙A、甜甙B(也称为莱鲍迪甙C)、甜茶甙(rubusoside)、赛门苷(siamenoside)、莫纳汀及其盐(莫纳汀SS、RR、RS、SR)、仙茅(curculin)、甘草酸(glycyrrhizic acid)及其盐、索马甜(thaumatin)、莫内林(monellin)、马槟榔甜蛋白(mabinlin)、卜喏噆(brazzein)、赫南德素(hernandulcin)、叶甜素(phyllodulcin)、菝葜甙(glycyphyllin)、根皮苷(phloridzin)、甜菊苷、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、甜叶菊、斯替维醇单苷(steviolmonosides)和斯替维醇双苷(steviolbiosides)；
和人造高强度甜味剂，例如：
糖精、阿司帕坦(aspartame)、三氯蔗糖、纽甜(neotame)、乙酰舒泛钾(acesulfamepotassium)。
此外，本领域技术人员认识到，莱鲍迪甙B可加入到卡路里甜味剂例如糖(例如，高果糖玉米糖浆、蔗糖、果糖等)和多元醇(例如，山梨糖醇、木糖醇、拉克替醇等)或其它低-卡路里甜味剂中，以生产卡路里值降低的甜味组合物。
由植物简单提取斯替维醇糖苷通常导致比起莱鲍迪甙A较高的纯化的提取物，在味道方面不太优选的提取物。然而，比起高纯度莱鲍迪甙A，简单的提取物更容易生产，并且通常不太昂贵地生产。因此，本发明的其它优点可为简单的提取物或部分纯化的产品与莱鲍迪甙B的组合，以得到比起纯化的莱鲍迪甙A不太昂贵地生产的糖苷混合物，仍具有可比的或优良的味道特性。还考虑通过提高莱鲍迪甙B含量，可使得在莱鲍迪甙A的纯化期间已耗尽良好味道的糖苷的斯替维醇糖苷加工流的味道更好。
含有莱鲍迪甙B的组合物可使用已知的技术(例如附聚、喷雾干燥、转鼓干燥和通常施用于调节粒径以递送更好的流动、水合或溶解性质的其它形式的物理加工)进一步改性，以改变粒径。
含有莱鲍迪甙B的组合物可使用已知的技术进一步改性，以提供具有防腐剂的液体形式，使得容易用于具体的应用。
含有莱鲍迪甙B的组合物可使用已知的技术进一步改性，以与膨胀剂(例如麦芽糖糊精)和类似的化合物共同加工，以递送具有受控的甜味、剂量、效力和处理性质的产品。此外，注意到莱鲍迪甙B和/或其与其它斯替维醇糖苷的组合可与可期望包括在甜味组合物中的其它成分组合。例如，莱鲍迪甙B可喷涂或喷雾凝聚在莱鲍迪甙A或其它斯替维醇糖苷上，和/或与其它材料(例如麦芽糖糊精、蔗糖或任何其它期望的功能载体)一起。
III.甜叶菊提取物和含有莱鲍迪甙B的甜味组合物
已观察到，通过控制和/或提高在根据本发明的斯替维醇糖苷组合物中莱鲍迪甙B的浓度，可改进甜斯替维醇糖苷混合物和掺合物(例如，斯替维醇糖苷混合物和掺合物)的味道。认为在约pH 2-约pH 8的pH值下，改进的味道明显。
测定莱鲍迪甙B的溶解度限度(参见实施例5)。例如，迄今为止的实验结果说明(i)莱鲍迪甙B在中性pH溶液中具有相对高的溶解度和(ii)在pH 3柠檬酸缓冲剂中莱鲍迪甙B的溶解度有限。迄今为止的其它实验结果说明在溶液中存在莱鲍迪甙A提高莱鲍迪甙B的溶解度。另一方面，迄今为止的实验结果说明存在甜菊苷轻微降低莱鲍迪甙B的溶解度。当配制莱鲍迪甙B的溶液和莱鲍迪甙的混合物时，可考虑该溶解度信息。
用于与其它甜味剂混合的莱鲍迪甙B可采用各种方式得到。例如，通过色谱法、沉淀或结晶，可将莱鲍迪甙B与植物提取物分离。或者，通过在适当的温度和pH条件下，使用一价、二价和三价阳离子的各种氢氧化物处理莱鲍迪甙A，可得到莱鲍迪甙B。具有残余的莱鲍迪甙A的莱鲍迪甙B混合物可用于提高在另一个混合物中的莱鲍迪甙B的量，或者通过色谱法、沉淀或选择性结晶，莱鲍迪甙B可与莱鲍迪甙A/莱鲍迪甙B混合物分离。通过用以上对于莱鲍迪甙A提及的相同的氢氧化物化合物处理莱鲍迪甙D，还可采用类似的方式得到莱鲍迪甙B。产品混合物或分离的莱鲍迪甙B可用于制备以上提及的改进的味道斯替维醇糖苷混合物。作为另一个备选，莱鲍迪甙B可由莱鲍迪甙A或莱鲍迪甙D通过酶生产。
在某些实施方式中，甜叶菊提取物或甜味组合物含有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的甜糖苷化合物。甜糖苷化合物的代表性实例包括莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C(甜甙B)、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、甜叶菊、甜菊苷、甜甙A和甜茶甙。在某些实施方式中，一个或多个甜糖苷可为甜斯替维醇糖苷，包括斯替维双苷和斯替维单苷。更具体地，甜斯替维醇糖苷的代表性实例包括莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F和甜菊苷。例如来自植物的斯替维醇糖苷的部分纯化的提取物通常含有莱鲍迪甙B和另外的斯替维醇糖苷的混合物。
在某些实施方式中，当甜叶菊提取物或甜味组合物含有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物时，莱鲍迪甙B的浓度的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约10重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约15重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约20重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约25重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约30重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约35重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约40重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约45重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙B的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约50重量％。
在某些实施方式中，当甜叶菊提取物或甜味组合物含有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物并且当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的(术语“一致的”排除其中从上选择的下限大于从下选择的上限的潜在的组合)浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度也可在其浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约90重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约80重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约70重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约60重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约50重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约40重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约35重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约30重量％。在某些实施方式中，当莱鲍迪甙B的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下时，莱鲍迪甙B的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约25重量％。
在某些实施方式中，一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物含有莱鲍迪甙A。例如，斯替维醇糖苷的部分纯化的提取物可含有莱鲍迪甙B和莱鲍迪甙A的混合物，或者莱鲍迪甙B可掺入到莱鲍迪甙A的纯化的制备物中。在含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，在甜叶菊提取物或甜味组合物中莱鲍迪甙A的浓度的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约1重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约5重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约10重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约20重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约30重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约40重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约50重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约60重量％。在某些实施方式中，莱鲍迪甙A的量为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约70重量％。
在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约95重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约90重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约85重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约80重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约75重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约70重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约65重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约60重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约55重量％。在其中莱鲍迪甙A的浓度在与任何上述实施方式一致的浓度下的含有莱鲍迪甙A的某些实施方式中，莱鲍迪甙A的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约50重量％。
虽然本发明的甜味组合物可含有各种量的各种类型的甜味剂的混合物，在某些实施方式中，具有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物的甜味组合物基本上由甜斯替维醇糖苷化合物组成。例如，在这样的实施方式中，莱鲍迪甙B和其中存在的所有其它甜斯替维醇糖苷化合物的总浓度提供甜味组合物的基本上所有的甜味功能。可包括在基本上由莱鲍迪甙和甜斯替维醇糖苷化合物组成的甜味组合物中的其它增甜化合物的量取决于讨论的其它增甜化合物的类型及其甜味阈值浓度，低于该甜味阈值浓度相信不会明显地有助于甜味组合物的甜味。此外，在某些实施方式中，具有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物的甜味组合物由甜斯替维醇糖苷化合物组成。
在某些实施方式中，含有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物的甜叶菊提取物或甜味组合物含有甜菊苷。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约1重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约5重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约10重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约20重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约30重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度为在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少约40重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约95重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约90重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约80重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约70重量％。在某些实施方式中，甜菊苷的浓度不大于在甜叶菊提取物或甜味组合物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的约60重量％。
IV.含有高莱鲍迪甙B甜味剂的产物
本发明的某些实施方式涉及含有甜叶菊提取物或具有高浓度的莱鲍迪甙B的甜味组合物的食物。本领域技术人员认识到，任何可食用的或可咀嚼的组合物可根据本发明增甜，例如食物(例如，零食、烘焙的货品、汤、调味汁、加工的肉、罐装水果、罐装蔬菜、乳产品、冷冻的甜食、蛋糕、饼干、棒和其它甜面包房物品、谷物、谷物棒、乳酪、含乳酪的饮料、能量棒、格兰诺拉燕麦卷棒、硬糖、冻胶糖、巧克力糖和其它甜的甜食)；饮料(例如，充碳酸气的软饮料、即饮茶、运动饮料、乳品饮料、醇饮料、能量饮料、咖啡、有香味的水、维生素饮料、水果饮料和果汁、粉末状软饮料)、药物或药物产品(例如，片剂、锭剂、混悬剂等)、保健产品(例如，补充物、维生素等)、糖或甜食；口香糖；烟草产品(例如，咀嚼烟草)；等。向食物中加入莱鲍迪甙B或甜叶菊提取物或含有莱鲍迪甙B和其它任选的甜味剂的甜味组合物为取决于食物及其制备的过程。这样的制备为制备食物领域技术人员已知的。优选，甜味组合物以赋予食物期望量的甜味的有效量含有在内。本领域技术人员认识到，常规的实践是确定在制备食物中加入的甜味剂的优选的量。
在某些实施方式中，食物含有甜味组合物，所述甜味组合物含有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的本文描述的甜斯替维醇糖苷化合物。在某些实施方式中，甜味组合物的斯替维醇糖苷的总浓度低于它们的增甜阈值(认为是约40ppm)。在这样的实施方式中，认为在这样的低量下，甜斯替维醇糖苷用作矫味剂或香味增强剂而不是作为甜味剂。在某些实施方式中，甜味组合物的甜斯替维醇糖苷的总浓度为至少约50ppm。在某些实施方式中，甜味组合物的甜斯替维醇糖苷的总浓度为至少约200ppm，或者，其浓度为至少约500ppm，或者，其浓度为至少约1500ppm。
在某些实施方式中，食物为含有甜味组合物的饮料，所述甜味组合物含有莱鲍迪甙B和一种或多种另外的本文描述的甜斯替维醇糖苷化合物。在某些实施方式中，饮料的pH为至少约pH 2(并优选至少约pH 4)并且不大于约pH 8。在某些实施方式中，甜味组合物的甜斯替维醇糖苷的总浓度为至少约50ppm。在某些实施方式中，甜味组合物的甜斯替维醇糖苷的总浓度为至少约200ppm，或至少约500ppm，或至少约1500ppm。
V.甜味组合物的生产
根据本文描述的原则的甜味组合物可根据任何适当的方法生产，存在多种所述方法。一种这样的方法包括将某些量的莱鲍迪甙B与一种或多种另外的甜斯替维醇糖苷化合物(例如莱鲍迪甙A和/或其它甜斯替维醇糖苷化合物)共混。例如通过共混组分的干粉末，可制备纯化的莱鲍迪甙B和莱鲍迪甙A和/或其它甜斯替维醇糖苷化合物的掺合物。或者，甜斯替维醇糖苷化合物的混合物可在溶液或悬浮液中制备并且共同干燥，以生产粉末。
莱鲍迪甙A为一种市售可得的材料，其通常表征为，例如，＞80％莱鲍迪甙A，＞95％莱鲍迪甙A，或≥97％的莱鲍迪甙A。通常通过使用溶剂重结晶、吸附树脂或层析分馏，通过降低其它斯替维醇糖苷的量，实现这样的纯化形式的莱鲍迪甙A。
莱鲍迪甙B可根据多种手段得到。例如，通过使用例如沉淀，重结晶、层析分馏、吸附树脂，可从与加工和纯化莱鲍迪甙A相关的过程流回收莱鲍迪甙B。此外，通过莱鲍迪甙A的碱性或酸性水解，可得到莱鲍迪甙B，例如Kohda，等人，Phytochemistry，第15卷，第981-983页(1975)和JP52083731A所公开的。莱鲍迪甙B还可通过莱鲍迪甙A的酶水解而生产，例如Mizukani，H.，等人，Phytochem第21卷，第1927-1930页(1982)公开的。
由于莱鲍迪甙B可由莱鲍迪甙A形成，例如，通过修改与由甜叶菊植物提取斯替维醇糖苷相关的过程参数，可提高甜叶菊提取物的莱鲍迪甙B含量。例如，通过控制过程流的pH、过程流的温度、提高过程持续时间或这些修改的组合，可提高莱鲍迪甙B的量。
如果期望，使用任何适当的方法可将莱鲍迪甙B与其它斯替维醇糖苷和相关的化合物分离。例如，通过降低溶液pH，莱鲍迪甙B可从溶液中沉淀。在低于约4.5的pH值的室温水中，莱鲍迪甙B通常转换为其基本上不溶的、质子化的形式。
在莱鲍迪甙B沉淀后，通过纯化悬浮液的任何常见的手段，可将莱鲍迪甙B与含有溶质化合物的溶液分离。可将沉淀物离心分离，并将上清液除去。沉淀物可通过过滤(例如真空过滤或使用压滤机)分离。可溶相和不溶相可通过使用膜来分离。通过用水洗涤，滤饼、离心粒料或膜保留物可进一步纯化。或者，部分纯化的和回收的沉淀可再次溶解于pH大于约7.7的水中，通过加入酸以降低pH低于约4.5而再次沉淀，并且通过任何以上的技术，再次与含有杂质的液相分离。
或者，通过加入其中莱鲍迪甙B具有有限的溶解度或不溶的溶剂，莱鲍迪甙B可沉淀。优选选择具体的溶剂、加入的量和温度，使得基本上仅莱鲍迪甙B沉淀，而其他化合物不沉淀。
在水中在中性pH下，通过层析分馏、重结晶、使用具有适当的孔尺寸的膜(保留莱鲍迪甙但是允许较小的分子通过)膜分离或用吸附树脂处理，可溶性莱鲍迪甙B可与其它可溶性化合物分离，该吸附树脂吸附所有杂质、洗脱莱鲍迪甙或吸附莱鲍迪甙和洗脱所有杂质。树脂随后用对吸附的材料具有亲和力的洗脱液洗涤，以使树脂再生(在第一种情况下)或回收莱鲍迪甙(在第二种情况下)。
分离的莱鲍迪甙B可通过任何适当的方法和相关的设备干燥，例如通过带式干燥、转鼓干燥、托盘干燥、喷雾干燥、冷冻干燥、快速干燥或使用流化床干燥。或者，代替干燥莱鲍迪甙B和随后将干燥的莱鲍迪甙B与莱鲍迪甙A和/或其它甜斯替维醇苷(steviolside)化合物掺合，人们可在溶液中将它们掺合时，随后干燥组合物。
实施例
以下公开的实施方式仅代表本发明，其可以各种形式体现。因此，在以下实施例中公开的具体的结构、功能和程序细节不应解释为限制性。
实施例1-斯替维醇糖苷和富含莱鲍迪甙B的糖苷混合物的商品混合物的偏好测试。
将斯替维醇糖苷的商品掺合物溶解于0.0056M柠檬酸缓冲剂(pH 3.1)中。类似地制备含有市售可得的含有97％莱鲍迪甙A的甜味组合物的溶液。
表1. 97％莱鲍迪甙A和商品掺合物组合物。
糖苷 97％莱鲍迪甙A，mg 商品掺合物，mg/l
莱鲍迪甙A 473 437
甜菊苷 1 35
莱鲍迪甙B 14 17
莱鲍迪甙C 0 9
莱鲍迪甙D 0 20
总计 498 518
31名Tate&Lyle职员参加甜味和偏好的成对比较测试。在pH 3.1柠檬酸缓冲剂(0.9g无水柠檬酸(Tate&Lyle，Decatur，IL)和0.26g二水合柠檬酸钠(Tate&Lyle，Decatur，IL)中制备每升产品，并且在标记随机三位数编码的两盎司吹(soufflé)杯中，在室温下测试。将呈现顺序旋转。让专家小组鉴定哪个溶液更甜和他们更喜欢哪一个。进行投票并且使用SIMS感觉软件(Sensory Computer Systems，LLC，Morristown，NJ)收集数据。在测试前和测试期间，专家小组可用瓶装水、2％蔗糖溶液和未加盐的薄饼干来清理他们的味觉。
使用二项测试分析甜味和偏好问题的结果，并且计算瑟斯顿判别距离(Thurstonian d’)。对于单尾二项测试，如下计算p-值：
Figure GDA0003127259970000141
其中，c为成功的次数，n为尝试的次数，p0为机会可能性。当p-值低于先验集合阿尔法风险时，认为该测试统计学上显著。双尾p-值为如上计算的单尾p-值的两倍。
瑟斯顿判别距离为心理物理差异的线性度量。当在75％的尝试中判断刺激更强时，判别距离(d’)为1通常认为是刚刚明显差异(JND)。瑟斯顿判别距离独立于测试方法，并且如下计算成对比较测试
Figure GDA0003127259970000151
其中，pc为成功的比例，Φ(·)为标准正常分布的累积分布函数。这些统计学术语在关于该主题的标准教科书中更充分地定义，例如“Sensory Discrimination Tests andMeasurements”，Jian Bi(Blackwell Publishing，2006)。
成对比较测试的用法说明为：
(i)重要的是在样品之前和之间冲洗。
(ii)咬一口薄脆饼干清理你的上腭。随后用糖水冲洗。最后用白水冲洗。
(iii、)以从左到右呈现的顺序品尝样品。
(iv)品尝至少一半第一个样品并记录甜味。
(v)用糖水冲洗，接着用白水冲洗。
(vi)现在品尝至少一半第二个样品。
(vii)不要再次品味第一个样品。
(viii)评价样品的偏好和甜味。挑选你更喜欢的样品和挑选更甜的样品。它们可为相同的样品或者可不为相同的样品。如果你不能确定或没有偏好，则挑选任一个。
成对比较测试的问题在于：
(i)这两个样品你更喜欢哪一个？
(ii)这两个样品哪一个更甜？
该测试结果和心理物理判别距离值示于下表2。
表2.商品掺合物，相对97％莱鲍迪甙A
Figure GDA0003127259970000152
Figure GDA0003127259970000161
结果显示，发现商品掺合物稍微不太优选并且与97％莱鲍迪甙A大致一样甜。
在采用相同的方式实施的随后的测试中，向前述商品掺合物中加入莱鲍迪甙B，以制备为本发明的实施方式的糖苷的混合物，相对于甜斯替维醇糖苷的总量，莱鲍迪甙B的浓度为约21％，并且莱鲍迪甙A与莱鲍迪甙B的比率为约3∶1。
将斯替维醇糖苷的糖苷掺合物溶解于0.0056M柠檬酸缓冲剂(pH 3.1)中。类似地制备含有市售可得的含有97％莱鲍迪甙A的甜味组合物的溶液。
表3. 97％莱鲍迪甙A和糖苷混合物组合物。
糖苷 97％莱鲍迪甙A，mg 混合物，mg/l
莱鲍迪甙A 473 350
甜菊苷 1 32
莱鲍迪甙B 14 104
莱鲍迪甙C 0 10
莱鲍迪甙D 0 0
总计 498 496
可将两种溶液呈现给一组Tate&Lyle职员，使用以上描述的相同的用法说明和问题，让他们鉴定哪个溶液更甜和他们更喜欢哪一个。使用二项测试分析甜味和偏好问题的结果，并且如上所述计算瑟斯顿判别距离。结果和心理物理判别距离值呈现于下表4。
表4.莱鲍迪甙B掺合物，相对97％莱鲍迪甙A
Figure GDA0003127259970000162
Figure GDA0003127259970000171
莱鲍迪甙B掺合物均优选，并且发现比97％莱鲍迪甙A更甜。
实施例2-混合甜菊苷的莱鲍迪甙A或B的800ppm混合物的偏好测试
让品尝专家小组比较莱鲍迪甙A和甜菊苷的商品混合物与97％莱鲍迪甙A的500ppm样品。将斯替维醇糖苷的糖苷掺合物溶解于0.0056M柠檬酸缓冲剂(pH 3.1)中。类似地制备含有市售可得的含有97％莱鲍迪甙A的甜味组合物的溶液。将样品呈现旋转，将两种溶液的样品(在室温下)呈现给一组Tate&Lyle职员，使用如在实施例1中相同的用法说明和问题，让他们鉴定哪个溶液更甜和他们更喜欢哪一个。使用二项测试分析甜味和偏好问题的结果，如实施例1计算瑟斯顿判别距离。
表5. 97％莱鲍迪甙A与莱鲍迪甙A和甜菊苷混合物组合物。
糖苷 97％莱鲍迪甙A，mg 混合物，mg/l
莱鲍迪甙A 473 374
甜菊苷 1 403
莱鲍迪甙B 14 11
莱鲍迪甙C 0 0
莱鲍迪甙D 0 0
总计 498 789
让另一个专家小组比较莱鲍迪甙B和甜菊苷的混合物。将斯替维醇糖苷的糖苷掺合物溶解于0.0056M柠檬酸缓冲剂(pH 3.1)中。类似地制备含有市售可得的含有97％莱鲍迪甙A的甜味组合物的溶液。将两种溶液呈现给一组Tate&Lyle职员，使用如在实施例1中相同的用法说明和问题，让他们鉴定哪个溶液更甜和他们更喜欢哪一个。
表6. 97％莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B和甜菊苷混合物组合物。
糖苷 97％莱鲍迪甙A，mg 混合物，mg/l
莱鲍迪甙A 473 4
甜菊苷 1 397
莱鲍迪甙B 14 400
莱鲍迪甙C 0 0
莱鲍迪甙D 0 0
总计 498 801
使用二项测试分析甜味和偏好问题的结果，如实施例1计算瑟斯顿判别距离。两个专家小组的结果和心理物理判别距离值分别示于表7和表8。
表7.莱鲍迪甙A和甜菊苷掺合物，相对97％莱鲍迪甙A
样品 #优选 #更甜
莱鲍迪甙A和甜菊苷 4 22
97％莱鲍迪甙A 37 19
总计 41 41
二项p-值，双尾 ＜0.01 0.27
判别距离值 -1.83 0.13
结果显示，与97％莱鲍迪甙A相比，莱鲍迪甙A-甜菊苷掺合物不太优选得多，并且发现几乎同样甜。
表8.莱鲍迪甙B和甜菊苷掺合物，相对97％莱鲍迪甙A
样品 #优选 #更甜
莱鲍迪甙B和甜菊苷 21 30
97％莱鲍迪甙A 22 13
二项p-值，双尾 0.38 ＜0.01
总计 43 43
判别距离值 -0.04 0.73
结果显示，莱鲍迪甙B-甜菊苷掺合物与97％莱鲍迪甙A(500ppm)同样优选，并且发现莱鲍迪甙B-甜菊苷掺合物比97％莱鲍迪甙A更甜。
实施例3-莱鲍迪甙A或B的混合物的偏好测试
让品尝专家小组比较莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B的商品混合物和97％莱鲍迪甙A的900ppm样品。Tate&Lyle职员参加甜味和偏好的成对比较测试。在标记随机三位数编码的两盎司吹杯中，在室温下测试样品。由于在900ppm下莱鲍迪甙A携带异味，呈现顺序不旋转。专家小组成员首先评价测试样品，随后评价对照900ppm莱鲍迪甙A样品。指令专家小组不再次品尝样品。此外，要求专家小组在测试样品期间等待1分钟并且指令用2％蔗糖溶液、未加盐的薄脆饼干和瓶装水清理他们的味觉。让专家小组鉴定哪个溶液更甜和他们更喜欢哪一个。进行投票并且使用SIMS感觉软件(Sensory Computer Systems，LLC，Morristown，NJ)收集数据。
表9. 97％莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B混合物组合物。
成分 测试 对照
欣克利(Hinkley)泉水 98.88 98.88
莱鲍迪甙A 0.0536 0.0900
莱鲍迪甙B 0.0310 0.0000
磷酸，85％ 0.0361 0.0361
总计 100 100
成对比较测试的用法说明为：
(i)重要的是在样品之前和之间冲洗。
(ii)咬一口薄脆饼干清理你的上腭。随后用糖水冲洗。最后用白水冲洗。
(iii、)以从左到右呈现的顺序品尝样品。
(iv)品尝至少一半每个样品并记录甜味。
(v)用糖水冲洗，接着用白水冲洗。
(vii)评价样品的偏好和甜味。挑选你更喜欢的样品和挑选更甜的样品。它们可为相同的样品或者可不为相同的样品。如果你不能确定或没有偏好，则挑选任一个。
(vii)现在品尝左边的样品。
(viii)在品尝下一个样品之前等待1分钟(在SIMS中60秒计时开始)
(ix)现在品尝右边的样品。
成对比较测试的问题在于：
(i)这两个样品你更喜欢哪一个？在标记你的回答之前仔细检查三位数编码。它们可能不以与样品呈现的相同的顺序出现。
(ii)这两个样品哪一个更甜？
(在测试之间，在SIMS中120秒计时开始)。使用二项测试分析甜味和偏好问题的结果，如实施例1计算瑟斯顿判别距离。
两个专家小组的结果和心理物理判别距离值示于表11。
表11.莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B，相对97％莱鲍迪甙A
Figure GDA0003127259970000201
结果显示，与97％莱鲍迪甙A相比，优选莱鲍迪甙A-莱鲍迪甙B掺合物并且发现几乎同样甜。
实施例4-斯替维醇糖苷的混合物的偏好测试。
实施该研究以确定在约10SEV甜味下，莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B的掺合物相对于单独的莱鲍迪甙A的偏好，其中感觉方法改变以降低专家小组成员投票困惑，并且需要专家小组成员测试者对于每个样品消耗约2盎司。
专家小组用于甜味和偏好的成对比较测试。在标记三位数编码的两盎司吹杯中，在冷冻温度下测试产品。在供应前，将样品立即倒出。让专家小组鉴定哪个饮料更甜和他们更喜欢哪一个。在测试前和测试期间，专家小组可利用瓶装水、2％蔗糖溶液和未加盐的薄饼干来清理他们的味觉。
专家小组首先评价测试样品，随后第二次评价对照900ppm莱鲍迪甙A样品。在该测试中呈现顺序不旋转，由于在900ppm下，莱鲍迪甙A携带异味。指令专家小组消耗所有样品并且不再次品尝样品。警告专家小组投票时样品的顺序可能与样品呈现的顺序不相同的事实。指令专家小组用背涂粘合剂的便条标记它们喜欢的样品，将这些结果与投票结果相比较。在样品之间强迫休息1分钟，并且在测试之间强迫休息2分钟，其中指令专家小组用2％蔗糖、薄脆饼干和水清理他们的味觉。
测试的产品为含有一份糖浆和四份充碳酸气的水的柠檬-酸橙充碳酸气的软饮料，其中该糖浆具有如下表12所述的组成。
表12.糖浆制剂
成分 测试1 对照
欣克利泉水 98.20 98.18
苯甲酸钠 0.10 0.10
REB A 0.268 0.450
REB B 0.155 0.000
二水合柠檬酸钠 0.15 0.15
无水柠檬酸 0.63 0.63
奇华顿(Givaudan)天然柠檬香味#881337 0.50 0.50
总计 100 100
使用二项测试在0.05的阿尔法风险分析结果作为偏好的单尾测试和甜味的双尾测试。测试结果如下表13所述。
表13.测试1饮料与对照饮料相比较
Figure GDA0003127259970000211
测试显示，两个测试柠檬-酸橙充碳酸气的软饮料在甜味方面与莱鲍迪甙A增甜的柠檬-酸橙充碳酸气的软饮料没有显著不同，并且显著优选莱鲍迪甙A增甜的柠檬-酸橙充碳酸气的软饮料。
分析表明，比起单独的莱鲍迪甙A，莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B的掺合物应该更令人愉悦，尤其是在较高的甜味水平。
实施例5-溶解度
为了测定莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙B在某些溶液中的溶解度，制备四种储液。通过在水中溶解0.9g无水柠檬酸和0.26g二水合柠檬酸钠以制备100mL缓冲剂(0.047M柠檬酸+0.0088M柠檬酸钠)，制备10倍浓缩的柠檬酸/柠檬酸钠pH 3缓冲储液。通过溶解0.125g的GLG RA 97以制备50mL溶液，制备莱鲍迪甙A的2500ppm(标称)溶液。通过溶解0.125g的GLGRA 97以制备50mL溶液，制备甜菊苷的2500ppm(标称)溶液。通过稀释在1790ppm下测定的56mL溶液以制备100mL溶液，制备莱鲍迪甙B的1000ppm(标称)溶液。
通过在1.5mL微量离心管中微量移液体积(以微升计)，将这些溶液混合为1mL总量，如表14所示。三种糖苷中的每一种所得到的标称浓度(以ppm计)也在表14中列举。
表14.测试溶液概述
Figure GDA0003127259970000221
Figure GDA0003127259970000231
在混合后立即，所有溶液为澄清的(相对于，浑浊)，并且显示没有沉淀。随后在实验室中在室温下(～25℃)让管保持未受干扰达约100小时，此时它们均显示至少一些沉淀。保持5天(～100小时)后，将管在台式微量离心中旋转，使沉淀物粒化。将澄清的上清液取样至小瓶中，并且使用具有UV检测的反相高效液相色谱(HPLC)梯度方法(配备Waters 2487双λ吸光度检测器的Waters 2695Separations Module或等价的仪器)测定糖苷，汇总于表15。HPLC条件如下：
柱-Waters Atlantis T34.6×250mm；4μ，具有Phenomenex Security Guard AQC18保护药筒，4×3.0mm；
缓冲剂-0.0284％乙酸铵；0.0116％乙酸；
流速-1.0mL/分钟；
检测器-UV检测器，在203nm下分析；
注射体积-20μL或如期望的，以符合标准浓度；和
冷却温度--40℃。
表15.HPLC梯度方法：流动相：乙腈/缓冲剂梯度
Figure GDA0003127259970000232
Figure GDA0003127259970000241
使用DESIGN EXPERT 8软件处理由HPLC收集的上清液数据。简要地，数据进入程序作为“因素”数据，作为2因素-5水平通用的因素设计，作为标称数据，随后转化为数字数据，并且用实际的HPLC结果代替。软件随后选择预测莱鲍迪甙B的浓度(溶解度)作为在上清液中莱鲍迪甙A和甜菊苷的浓度的函数的模式。该软件还计算多种说明模式参数的显著性的统计学因素。在这种情况下，说明具有和不具有小的莱鲍迪甙A-甜菊苷相互作用参数的模式的模式化大致同等有效，因此我们选择更简单的(非相互作用)模式，用于进一步处理。由在表16中所示的程序得到该模式的变量分析(ANOVA)。
表16.ANOVA结果-设计专家
Figure GDA0003127259970000242
Figure GDA0003127259970000251
表17显示通过实验测定的来自每一个测试溶液的上清液的组成。
表17由HPLC的原始测定数据
Figure GDA0003127259970000252
Figure GDA0003127259970000261
在该研究中使用的莱鲍迪甙B含有约6-7％莱鲍迪甙A，这解释了在管1-5中发现的莱鲍迪甙A。由数据还显然的是，在样品中甜菊苷和莱鲍迪甙A的浓度一致，相信这些化合物在该浓度下完全可溶于该缓冲剂中，即，在实验中仅莱鲍迪甙B沉淀。表17中所示的数据进入DESIGN EXPERT 8，并且产生两个因素线性回归模式，如以下方程式1所述。
ConcB＝225.18+0.312*concA-0.02264*concSs (方程式1)
该方程式显示，发现在上清液中B的浓度(concB，即，溶解度限度)受到莱鲍迪甙A的浓度(concA)和甜菊苷的浓度(concSs)二者的影响。通过提高莱鲍迪甙A的浓度，莱鲍迪甙B溶解度显著提高，而通过提高甜菊苷的浓度，莱鲍迪甙B溶解度稍微降低。
绘制方程式1表示的线性-线性模式作为图1所示的3-D图的平面。该平面代表莱鲍迪甙B在柠檬酸缓冲剂(pH 3.1)中的最大溶解度，从当在478ppm甜菊苷中(根据模式)约225ppm的低值到在480ppm莱鲍迪甙A中约380ppm的溶解度。
使用溶解度限度(方程式1)和质量分数的总和必须加起来为1的限制，允许人们找到使在溶解度限度下莱鲍迪甙B的质量分数(XB)与莱鲍迪甙A的质量分数(XA)、总莱鲍迪甙浓度(莱鲍迪甙B+莱鲍迪甙A+甜菊苷＝Ctot)和回归方程式(方程式2，以下)的系数(α0＝225.18ppm，α1＝0.312，α2＝-0.0226)关联的方程式。
Figure GDA0003127259970000271
因此，认为方程式2限定在莱鲍迪甙A、甜菊苷和莱鲍迪甙B的三元混合物中稳定的溶液溶解度区域的边缘。因此，稳定的区域的尺寸取决于总浓度(Ctot)。
该研究清楚地显示，莱鲍迪甙B的溶解度在pH 3柠檬酸缓冲剂中有限，即使莱鲍迪甙B在中性pH溶液中具有高溶解度。此外，存在莱鲍迪甙A提高莱鲍迪甙B的溶解度，但是存在甜菊苷轻微降低莱鲍迪甙B的溶解度。当试图配制莱鲍迪甙B的溶液和莱鲍迪甙的混合物时，应注意到该溶解度信息。
实施例6-评价甜味剂味道作为莱鲍迪甙B含量的函数
描述性专家小组用于定量加入到莱鲍迪甙A(其为97％纯度并且含有0.62％莱鲍迪甙B)中的不同水平的莱鲍迪甙B的香味特性和强度。具体地，在900ppm莱鲍迪甙A+莱鲍迪甙B溶液下，由专家小组评价甜味剂，其中加入的莱鲍迪甙B的量使得莱鲍迪甙B的总含量为0.6％、3.6％、6.5％、11.4％、22.3％、37.5％和52％。8％蔗糖溶液作为对照。在中性pH水中制备溶液。包括在测试中的其它高强度甜味剂为500ppm的阿司帕坦、750ppm的ASK、250ppm的三氯蔗糖和500ppm的甜叶菊。
在进行测试前，对10名专家小组彻底训练使用标准化的词汇来描述宽泛的产品的外观、芳香、香味和质地，以评定样品的甜味、苦味、异味、化学或人造甜味剂香味、茴香和口涂层。对第一次和第二次啜饮和余味评价每一个特性。由会议引导专家小组，开始测试，在此期间他们品尝样品并且讨论香味特性。他们还品尝和讨论“甜”、“苦”和“茴香”的参比。香味术语的定义如下表18所述。
表18定义
术语 定义
总香味 产品中所有的芳香或味道的总强度。
甜的 四种基本味道之一，主要在舌尖上察觉；常见蔗糖和其它糖。
总异味 不甜并且认为在样品中没有预期的样品的所有味道。
人造甜味剂/化学 该香味使人想起人造甜味剂或化学味道，不旨在样品中的食物和饮料中。
真实的苦的 四种基本味道之一，主要在舌背上察觉；常见咖啡因和奎宁。
茴香 总香味使人想起茴香或甘草。
口涂层 在口腔软组织上的任何类型的涂层的感觉。
在测试的第二天和第三天期间，专家小组评价样品的各种特性，并且以从无到极端的规格评定，包括所有的食物成分产品，而不只是甜味剂。如表19所述的产品和溶液用于“锚定”专家小组成员的规格。
表19.香味锚定
Figure GDA0003127259970000281
每次会议评价8个样品。在每个样品之间休息7分钟，在已评价前4个样品之后休息15分钟。对于每个产品，由每个专家小组成员得到两个评价(即，复制)；因此，对于每个产品共得到20个判断。在数据收集期间，通过在15-cm直线标度上放置垂直刀痕，指令专家小组说明每个感觉特性的强度。平衡供应顺序，在每一个可能的位置中，看见的产品约同样的次数。在等候室，提供环境阿罕布拉(Alhambra)饮用水、未加盐的苏打薄饼干和芹菜，用于在样品之间清洁上腭。
将在直线标度上的刀痕标记由SIMS(计算机感觉数据收集系统)转化为从1到15的数字。计算每个感觉特性的平均强度。适当地，变量和邓肯(Duncan)多范围测试的分析用于测定样品的每个特性的显著差异。当专家小组成员-产品相互作用显著时，相互作用的均方术语代替误差术语的均方用于计算产品F值。结果如下表20和21所述。
表20苦的遮蔽物的定量描述性评价
n＝18(9个专家小组，每个样品评价2次)
Figure GDA0003127259970000291
·变量信任水平的分析：*＝90％，**＝95％
·NSD：在90％或更高的信任水平下没有显著不同。
·在90％信任水平(邓肯多范围测试)下具有不同上标的平均评定显著不同。
表21苦的遮蔽物的定量描述性评价(续)
n＝18(9个专家小组，每个样品评价2次)
Figure GDA0003127259970000301
·变量信任水平的分析：*＝90％，**＝95％
·NSD：在90％或更高的信任水平下没有显著不同。
·在90％信任水平(邓肯多范围测试)下具有不同上标的平均评定显著不同。
图3显示每个香味特性的专家小组的平均响应的量级，其中测量统计学上显著差异作为莱鲍迪甙B含量的函数。在97％莱鲍迪甙A溶液和提高水平的莱鲍迪甙B之间的差异的量级不如测定的其它非正式的测试大。例如，若干非正式的测试者相信加入约20％莱鲍迪甙A将苦味降低约80％，而由上述品尝者专家小组的结果显示，加入约20％莱鲍迪甙A将苦味降低约30％。
还在样品之间比较香味特性。如果样品的特性显著高于或低于所有其它样品，则该特性提及为‘最高’或‘最低’。如果样品的特性分别为最高或最低，但是不显著高于或低于所有其它样品，则该特性提及为‘高’或‘低’。发现本文讨论的特性在95％信任水平下显著。
与高强度甜味剂样品相比较，在以下方面蔗糖最低：总香味(但是第二次啜饮不显著，相对22.3％、37.5％和52％莱鲍迪甙B)；在第一次啜饮的甜味和余韵(但是不显著低于苦的对照)；总异味；人造甜味剂/化学；真实的苦的；茴香；和口涂层。
在高强度甜味剂样品中，具有0.6％莱鲍迪甙B的97％莱鲍迪甙在以下方面高：在第二次啜饮时的总异味；在第一次和第二次啜饮时的人造甜味剂/化学；真实的苦的；和在余韵中的茴香。
在高强度甜味剂样品中，具有3.6％的加入的莱鲍迪甙B的样品在以下方面高：总香味；在余韵中的甜味；总异味；在第二次啜饮时的人造甜味剂/化学和在余韵中；在余韵中的真实的苦的；和在余韵中的茴香。
在高强度甜味剂样品中，具有6.5％的加入的莱鲍迪甙B的样品在以下方面高：在第一次啜饮时的甜味；在第二次啜饮时的总异味；和在第二次啜饮时的人造甜味剂/化学。
在高强度甜味剂样品中，具有11.4％的加入的莱鲍迪甙B的样品在第二次啜饮时的总异味和在第一次和第二次啜饮时的人造甜味剂/化学方面低，并且在第一次啜饮时的茴香和在第一次啜饮时的口涂层方面高。
在高强度甜味剂样品中，具有22.3％的加入的莱鲍迪甙B的样品在以下方面低：在第二次啜饮时的总香味；在第二次啜饮时的总异味；在第一次和第二次啜饮时的人造甜味剂/化学；在第二次啜饮时的真实的苦的；和在余韵中的茴香。
在高强度甜味剂样品中，具有37.5％的加入的莱鲍迪甙B的样品在以下方面低：在第二次啜饮时的总香味和在余韵中；在第二次啜饮时的总异味；在第二次啜饮时的人造甜味剂/化学和在余韵中；和在第二次啜饮时的真实的苦的。
在高强度甜味剂样品中，具有52％的加入的莱鲍迪甙B的样品在以下方面低：在第一次和第二次啜饮时的总香味；在第一次啜饮时的甜；在第一次啜饮时的总异味；在第一次和第二次啜饮时的人造甜味剂/化学；真实的苦的；和在第一次啜饮时的茴香。
结果说明加入3.6％的莱鲍迪甙B导致更差的香味特性，并且加入6.5％的莱鲍迪甙B对总异味和人造甜味剂/化学香味有很小的影响。加入更大量的莱鲍迪甙B倾向于导致样品得分在大多数特性更接近蔗糖，具有降低的异味，特别是苦味。也就是说，结果显示，提高莱鲍迪甙B含量超过约20％对不期望的香味特性有很小的进一步影响。意外地，通过莱鲍迪甙B含量，甜味保持相当不受影响，这与前面关于莱鲍迪甙B的报道相反，发现莱鲍迪甙B的甜度是莱鲍迪甙A的1/2-2/3。虽然高强度甜味剂溶液的甜味和总香味与8％蔗糖溶液类似并且彼此类似，但是人造甜味剂/化学味道比蔗糖溶液高得多，在高强度甜味剂样品中有更大的蔓延，这说明莱鲍迪甙B浓度对这些味道有显著的影响。
有利的是，本发明可用于生产高强度甜味剂组合物，其可用于提供许多应用所需的“全部”甜味，对于单独的莱鲍迪甙A，由于在超过约200ppm的浓度下的苦味，通常不能实现。更具体地，由于本发明能生产可加入到消耗品中的高强度甜味剂，使得消耗品含有约800-约1000ppm的莱鲍迪甙，而没有具有不可接受的苦味的消耗品，本发明的甜味剂组合物可用于提供许多消耗品(食物应用)所需的全部甜味。

Claims (10)

1.一种甜叶菊提取物，所述甜叶菊提取物含有莱鲍迪甙B，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的20-60重量％范围内，并且含有莱鲍迪甙A，莱鲍迪甙A的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的40-80重量％范围内。
2.根据权利要求1所述的甜叶菊提取物，其中，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的20-50重量％范围内。
3.根据权利要求1所述的甜叶菊提取物，其中，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的20-30重量％范围内。
4.根据权利要求1所述的甜叶菊提取物，其中，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的20-25重量％范围内。
5.根据权利要求1所述的甜叶菊提取物，其中，莱鲍迪甙B的浓度在甜叶菊提取物中甜斯替维醇糖苷化合物总量的20-40重量％范围内。
6.一种甜味组合物，所述甜味组合物含有甜斯替维醇糖苷化合物，其中，所述甜斯替维醇糖苷化合物含有莱鲍迪甙B，莱鲍迪甙B的浓度在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的20重量％-60重量％范围内，并且含有莱鲍迪甙A，莱鲍迪甙A的浓度在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的40-80重量％范围内。
7.根据权利要求6所述的甜味组合物，其中，莱鲍迪甙B的浓度在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的20重量％-50重量％范围内。
8.根据权利要求6所述的甜味组合物，其中，所述莱鲍迪甙B的浓度为在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少20重量％并且不大于30重量％。
9.根据权利要求6所述的甜味组合物，其中，所述莱鲍迪甙B的浓度为在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少20重量％并且不大于25重量％。
10.根据权利要求6所述的甜味组合物，其中，所述莱鲍迪甙B的浓度为在所述甜味组合物中的甜斯替维醇糖苷化合物总量的至少20重量％并且不大于40重量％。
CN201810194389.6A 2011-01-28 2011-10-19 甜叶菊提取物和甜味组合物 Active CN108464425B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161437390P 2011-01-28 2011-01-28
US61/437,390 2011-01-28
CN201180069627.7A CN103458706B (zh) 2011-01-28 2011-10-19 含有莱鲍迪甙b的甜叶菊掺合物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180069627.7A Division CN103458706B (zh) 2011-01-28 2011-10-19 含有莱鲍迪甙b的甜叶菊掺合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108464425A CN108464425A (zh) 2018-08-31
CN108464425B true CN108464425B (zh) 2021-10-01

Family

ID=44925648

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180069627.7A Active CN103458706B (zh) 2011-01-28 2011-10-19 含有莱鲍迪甙b的甜叶菊掺合物
CN201810194389.6A Active CN108464425B (zh) 2011-01-28 2011-10-19 甜叶菊提取物和甜味组合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180069627.7A Active CN103458706B (zh) 2011-01-28 2011-10-19 含有莱鲍迪甙b的甜叶菊掺合物

Country Status (15)

Country Link
US (4) US9402411B2 (zh)
EP (3) EP3395184A1 (zh)
JP (4) JP6010552B2 (zh)
KR (1) KR101797644B1 (zh)
CN (2) CN103458706B (zh)
AR (1) AR083480A1 (zh)
AU (2) AU2011356644B2 (zh)
BR (1) BR112013019022A2 (zh)
CA (1) CA2825702C (zh)
ES (1) ES2557560T3 (zh)
IL (2) IL227610A (zh)
MX (1) MX341180B (zh)
PL (1) PL2954786T3 (zh)
RU (1) RU2581218C2 (zh)
WO (1) WO2012102769A1 (zh)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
US20110111115A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Jingang Shi Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
US9578895B2 (en) 2010-08-23 2017-02-28 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Rebaudioside A and stevioside compositions
JP6290624B2 (ja) 2010-12-13 2018-03-07 カーギル・インコーポレイテッド 配糖体混合物
US9510611B2 (en) * 2010-12-13 2016-12-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
AR083480A1 (es) * 2011-01-28 2013-02-27 Tate & Lyle Ingredients Mezclas de stevia que contienen rebaudiosida b
EP2672840B1 (en) * 2011-02-10 2018-12-26 Purecircle USA Stevia composition
US9474296B2 (en) 2011-02-17 2016-10-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US11690391B2 (en) 2011-02-17 2023-07-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
EP2713763B1 (en) * 2011-05-31 2019-01-23 PureCircle USA Inc. Stevia composition
WO2014185931A1 (en) * 2013-05-15 2014-11-20 Purecircle Usa, Inc. Stevia composition
MX341095B (es) * 2011-06-03 2016-08-08 Purecircle Usa Composicion de estevia.
PL2720561T3 (pl) 2011-06-20 2019-05-31 Purecircle Usa Inc Kompozycja stewii
US9771434B2 (en) 2011-06-23 2017-09-26 Purecircle Sdn Bhd Products from stevia rebaudiana
EP2785200B1 (en) 2011-11-28 2018-03-28 Tate & Lyle Ingredients Americas LLC Improved flavor natural tabletop sweetener
RU2599166C2 (ru) 2011-12-19 2016-10-10 Дзе Кока-Кола Компани Способы очистки стевиоловых гликозидов и их применение
GB201217700D0 (en) * 2012-08-01 2012-11-14 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions containing rebaudioside B
CA2885337A1 (en) * 2012-09-25 2014-04-03 Cargill, Incorporated Stevioside blends
WO2014172055A2 (en) * 2013-03-15 2014-10-23 The Coca-Cola Company Novel glucosyl steviol glycosides, their compositions and their purification
US10952458B2 (en) 2013-06-07 2021-03-23 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
DK3003058T4 (da) * 2013-06-07 2023-07-24 Purecircle Usa Inc Stevia-ekstrakt indeholdende udvalgte steviolglycosider som aroma-, salt- og sødmeprofilmodifikator
GB201315558D0 (en) 2013-08-02 2013-10-16 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions
EP3082461A4 (en) * 2013-12-16 2017-06-28 Cargill, Incorporated Stabilized steviol glycoside in concentrated syrup
AU2015210982A1 (en) * 2014-01-29 2016-08-04 Cargill, Incorporated Stable suspension of a steviol glycoside in concentrated syrup
US11306114B2 (en) 2014-02-18 2022-04-19 Heartland Consumer Products Llc Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides
US10264811B2 (en) 2014-05-19 2019-04-23 Epc Natural Products Co., Ltd. Stevia sweetener with improved solubility
GB2526383B (en) * 2014-05-20 2018-01-31 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Improved sweetener
US10357052B2 (en) * 2014-06-16 2019-07-23 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
US10485256B2 (en) 2014-06-20 2019-11-26 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin
CN107072237B (zh) 2014-09-02 2021-12-14 谱赛科有限责任公司 甜菊提取物
MY192148A (en) * 2015-07-10 2022-08-02 Dsm Ip Assets Bv Steviol glycoside composition
BR122020008481B1 (pt) 2015-10-26 2022-10-18 Purecircle Usa Inc Composição de glicosídeo de esteviol contendo rebaudiosídeo q glicosilado e rebaudiosídeo r glicosilado e método para melhorar o perfil de doçura de um adoçante de estévia
WO2017106577A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside compositions
MX2018007874A (es) * 2015-12-24 2019-11-11 The Dannon Company Inc Productos lacteos endulzados con glucosidos de esteviol y enzimas.
CN105440091A (zh) * 2015-12-24 2016-03-30 谱赛科（江西）生物技术有限公司 一种阴离子交换树脂去除甜菊糖苷rb的方法
CN116210879A (zh) * 2016-06-06 2023-06-06 泰特&莱尔解决方案美国有限责任公司 糖基化甜菊醇糖苷组合物和制备糖基化甜菊醇糖苷组合物的方法
EP3768098A4 (en) * 2018-03-23 2021-11-10 Sweet Green Fields USA LLC STEVIOL GLYCOSIDES WITH IMPROVED SOLUBILITIES, TASTE PROFILES AND FLAVORING EFFECTS
CZ308160B6 (cs) * 2018-12-17 2020-01-29 Agra Group A.S. Sladidlo přírodního původu chuťovým profilem imitující cukr s ovocnými tóny s až 20násobnou sladivostí oproti cukru
CA3138558C (en) 2020-11-16 2024-01-30 Church & Dwight Co., Inc. Teeth cleaning composition comprising banana extract
CN112394125B (zh) * 2020-11-27 2022-10-14 江苏中烟工业有限责任公司 一种检测接装纸中瑞鲍迪甙a含量的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009071277A1 (en) * 2007-12-03 2009-06-11 Dsm Ip Assets B.V. Novel nutraceutical compositions containing stevia extract or stevia extract constituents and uses thereof
WO2009108680A2 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 The Coca-Cola Company Rebaudioside a derivative products and methods for making
WO2009140394A1 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Separation of rebaudioside a from stevia glycosides using chromatography
CN102811627A (zh) * 2010-01-28 2012-12-05 嘉吉公司 处理糖苷的混合物以获得更纯的形式的一种或多种这些糖苷的方法

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5283731A (en) 1976-01-01 1977-07-12 Ajinomoto Co Inc Rebaudiosides
JPS52120170A (en) * 1976-04-02 1977-10-08 Toyo Sugar Refining Separating method of sweetening substance from stevia
JPS5296959A (en) 1977-02-25 1977-08-15 Nissan Motor Method of torsion champing of thin plates
JPS53112466A (en) 1977-03-11 1978-09-30 Mitsubishi Electric Corp Gas breaker
AU516796B2 (en) 1978-01-23 1981-06-25 Cpc International Inc. Maltulose-containing syrups
US4361697A (en) 1981-05-21 1982-11-30 F. K. Suzuki International, Inc. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants
JPS59120073A (ja) 1982-12-28 1984-07-11 Ikeda Touka Kogyo Kk 甘味料及びその製造法
EP0152235A3 (en) 1984-02-03 1987-05-27 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing l-phenylalanine and novel microorganisms therefor
US4612942A (en) 1984-03-08 1986-09-23 Stevia Company, Inc. Flavor enhancing and modifying materials
JPH05312466A (ja) 1992-05-08 1993-11-22 Matsushita Refrig Co Ltd 断熱箱体
US5411755A (en) 1993-02-16 1995-05-02 The Procter & Gamble Company Process and composition for sweet juice from cucurbitaceae fruit
US5433965A (en) 1993-02-16 1995-07-18 The Procter & Gamble Company Beverage compositions and sweetening compositions which contain juice derived from botanical subfamily Cucurbitaceae
CN1094892A (zh) 1994-02-24 1994-11-16 刘家良 寿仙糕
US5690725A (en) 1996-03-04 1997-11-25 Michigan Blueberry Growers Association Formulation for infusion of fruit
JP3110005B2 (ja) 1997-08-04 2000-11-20 サラヤ株式会社 低カロリーシロップ
JPH11130794A (ja) 1997-10-23 1999-05-18 Ajinomoto Co Inc アスパルテーム誘導体の精製方法
US5960725A (en) 1998-01-13 1999-10-05 Tseng; Hsien Chang Rotary needle driving mechanism for a sewing machine
US6364829B1 (en) 1999-01-26 2002-04-02 Newton Laboratories, Inc. Autofluorescence imaging system for endoscopy
JP2000287642A (ja) 1999-04-09 2000-10-17 Ikeda Shokken Kk 甘味料の呈味改善方法及び甘味料組成物
RU2160310C1 (ru) 2000-02-07 2000-12-10 Курская биофабрика - фирма "БИОК" Концентрированная основа (бальзам)
US7815956B2 (en) * 2001-04-27 2010-10-19 Pepsico Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products
JP2003274911A (ja) 2002-03-20 2003-09-30 Masatomo Watanabe グァバ茶、羅漢果のエキス入り健康茶およびその製造法
JP4345961B2 (ja) * 2003-05-22 2009-10-14 東洋精糖株式会社 ステビア甘味料組成物
US20050152997A1 (en) 2004-01-14 2005-07-14 Selzer Jonathan A. All natural flavor enhancers for green tea beverages and dental hygiene product
US8449933B2 (en) 2004-06-30 2013-05-28 The Procter & Gamble Company Method for extracting juice from plant material containing terpene glycosides and compositions containing the same
WO2006072921A2 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Ranbaxy Laboratories Limited Sweetener composition of stevia extract and maltol and processes of preparation thereof
RU2409937C2 (ru) 2005-03-04 2011-01-27 Морита Кагаку Когио Со., Лтд. Растение с высоким содержанием ребаудиозида а
US8293303B2 (en) 2005-10-11 2012-10-23 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8323716B2 (en) 2005-10-11 2012-12-04 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US7575772B2 (en) 2005-11-21 2009-08-18 Frisun, Inc. Process and composition for syrup and jam from Luo Han Guo fruit
US8945652B2 (en) 2005-11-23 2015-02-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
US20070116836A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith
US20070116823A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
US20070116825A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Confection with High-Potency Sweetener
US8940351B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
US8993027B2 (en) 2005-11-23 2015-03-31 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US20070116839A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith
US20070224292A1 (en) 2006-03-15 2007-09-27 Brunner Daniel H Extended effect ergogenic drink
US20120078147A1 (en) 2006-05-04 2012-03-29 Recover Gear, Llc Compression garments providing targeted and simultaneous compressive thermal therapy
NZ549739A (en) 2006-09-07 2009-01-31 Biovittoria Ltd Sweetening compositions and processes for preparing them
ATE493895T1 (de) 2006-10-24 2011-01-15 Givaudan Sa Verzehrprodukte
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US20080107787A1 (en) 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
EP2124633B1 (en) 2007-01-22 2012-03-07 Cargill, Incorporated Method of producing purified rebaudioside a compositions using solvent/antisolvent crystallization
GB0703525D0 (en) 2007-02-23 2007-04-04 Cadbury Schweppes Plc Method of making sweetner compositions
US20080226795A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Non-nutritive sweetened beverages with glycerine
US20080226802A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry
US20080226796A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Non-nutritive sweetened beverages with lhg juice concentrate
US20080226788A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Lhg compositions for reducing lingering bitter taste of steviol glycosides
US20080292775A1 (en) 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
US20080299277A1 (en) 2007-06-01 2008-12-04 Yaohai Chao Sweetening Compositions
CN101062077B (zh) * 2007-06-18 2011-04-06 石任兵 一种同时制备甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的方法
CN101784203A (zh) 2007-06-29 2010-07-21 麦克内尔营养有限公司 包含甜菊糖的餐桌甜味剂及其制备方法
GB0715226D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Cadbury Schweppes Plc Sweetener compositions
US9044038B2 (en) 2007-11-12 2015-06-02 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of improving sweetness qualities of stevia extract
US20090162487A1 (en) 2007-12-21 2009-06-25 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of rebaudioside a
WO2009086049A2 (en) 2007-12-27 2009-07-09 Mc Neil Nutritionals, Llc Synergistic sweetening compositions
US20110023192A1 (en) 2008-01-22 2011-01-27 Toyoshige Morita Novel stevia variety and method of producing sweetener
US8263162B2 (en) 2008-02-04 2012-09-11 Kraft Foods Global Brands Llc Natural sweetener and methods of manufacturing thereof
CN101327244A (zh) 2008-07-30 2008-12-24 卢照凯 脱色、脱苦罗汉果提取物及其制备方法
US8299055B2 (en) 2008-10-02 2012-10-30 Asahi Kasei Pharma Corporation 8-substituted isoquinoline derivative and the use thereof
PL2350110T3 (pl) 2008-10-03 2016-12-30 Nowe glikozydy stewiolowe
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
CN101690573B (zh) 2009-10-16 2012-01-25 长沙绿蔓生物科技有限公司 一种罗汉果苷v含量大于60%的罗汉果提取物生产方法
CN102084982B (zh) 2009-12-02 2012-10-03 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种甜味剂组合物
WO2011090709A1 (en) 2009-12-28 2011-07-28 The Coca-Cola Company Sweetness enhancers, compositions thereof, and methods for use
US8501261B2 (en) 2010-05-21 2013-08-06 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside C and process for purification of the same
CN101863946B (zh) 2010-07-12 2012-03-14 湖南希尔天然药业有限公司 一种从干罗汉果中提取高含量罗汉果甜甙v的方法
US9578895B2 (en) 2010-08-23 2017-02-28 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Rebaudioside A and stevioside compositions
US9101162B2 (en) 2010-09-03 2015-08-11 Purecircle Sdn Bhd High-purity mogrosides and process for their purification
US20140243514A1 (en) * 2010-11-19 2014-08-28 Cargill, Incorporated Method for the enrichment of rebaudioside b and/or rebaudioside d in stevia-derived glycoside compositions using adsorb-desorb chromatography with a macroporous neutral adsorbent resin
US9090647B2 (en) 2010-12-13 2015-07-28 Cargill, Incorporated Crystalline forms of rebaudioside B
JP6290624B2 (ja) * 2010-12-13 2018-03-07 カーギル・インコーポレイテッド 配糖体混合物
CN102093445B (zh) 2010-12-30 2015-04-15 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 甜菊糖甙stb的提纯方法
CN102093447B (zh) 2010-12-30 2015-04-08 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 甜菊糖甙rb的提纯方法
WO2012088598A1 (en) 2010-12-30 2012-07-05 Glg Life Tech Corporation Processes of purifying steviol glycosides
CN102060892B (zh) 2010-12-30 2015-04-15 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 甜菊糖甙rd的提纯方法
US8962698B2 (en) 2011-01-28 2015-02-24 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Rebaudioside-mogroside V blends
AR083480A1 (es) 2011-01-28 2013-02-27 Tate & Lyle Ingredients Mezclas de stevia que contienen rebaudiosida b
PL2486806T3 (pl) 2011-02-10 2019-07-31 Purecircle Usa Kompozycja stewii
MX362676B (es) 2011-02-10 2019-01-31 Purecircle Usa Composición de estevia.
EP2672840B1 (en) 2011-02-10 2018-12-26 Purecircle USA Stevia composition
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
EP2713763B1 (en) 2011-05-31 2019-01-23 PureCircle USA Inc. Stevia composition
MX341095B (es) 2011-06-03 2016-08-08 Purecircle Usa Composicion de estevia.
PL2720561T3 (pl) 2011-06-20 2019-05-31 Purecircle Usa Inc Kompozycja stewii
EP3811786A1 (en) 2011-09-07 2021-04-28 PureCircle USA Inc. Highly soluble stevia sweetener and method for producing thereof
WO2013036768A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 The Coca-Cola Company Improved sweetener blend compositions
WO2013082677A1 (en) 2011-12-08 2013-06-13 Resonance Health Analysis Services Pty Ltd Method and apparatus for estimating fat
BR112014015433A8 (pt) 2011-12-23 2017-07-04 Mcneil Nutritionals Llc adoçante natural e método de produção
GB201217700D0 (en) 2012-08-01 2012-11-14 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions containing rebaudioside B
JP6640178B2 (ja) 2017-12-28 2020-02-05 本田技研工業株式会社 内燃機関

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009071277A1 (en) * 2007-12-03 2009-06-11 Dsm Ip Assets B.V. Novel nutraceutical compositions containing stevia extract or stevia extract constituents and uses thereof
WO2009108680A2 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 The Coca-Cola Company Rebaudioside a derivative products and methods for making
WO2009140394A1 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Separation of rebaudioside a from stevia glycosides using chromatography
CN102811627A (zh) * 2010-01-28 2012-12-05 嘉吉公司 处理糖苷的混合物以获得更纯的形式的一种或多种这些糖苷的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019058179A (ja) 2019-04-18
PL2954786T3 (pl) 2018-08-31
AU2016213754B2 (en) 2017-02-09
IL248973A0 (en) 2017-01-31
BR112013019022A2 (pt) 2016-10-04
AR083480A1 (es) 2013-02-27
KR20140041446A (ko) 2014-04-04
CN108464425A (zh) 2018-08-31
US11801402B2 (en) 2023-10-31
RU2581218C2 (ru) 2016-04-20
RU2013139879A (ru) 2015-03-10
CN103458706B (zh) 2018-09-14
US20200238108A1 (en) 2020-07-30
JP2016163580A (ja) 2016-09-08
US20120269954A1 (en) 2012-10-25
KR101797644B1 (ko) 2017-11-15
US9402411B2 (en) 2016-08-02
AU2016213754A1 (en) 2016-09-01
CA2825702C (en) 2019-08-06
IL248973B (en) 2020-06-30
ES2557560T3 (es) 2016-01-27
AU2011356644B2 (en) 2016-05-19
JP6010552B2 (ja) 2016-10-19
EP2667732B1 (en) 2015-07-29
MX341180B (es) 2016-08-09
CN103458706A (zh) 2013-12-18
IL227610A (en) 2016-11-30
WO2012102769A1 (en) 2012-08-02
US20240091567A1 (en) 2024-03-21
CA2825702A1 (en) 2012-08-02
IL227610A0 (en) 2013-09-30
EP2667732A1 (en) 2013-12-04
EP2954786A1 (en) 2015-12-16
US20160278409A1 (en) 2016-09-29
US10583314B2 (en) 2020-03-10
EP2954786B1 (en) 2018-03-28
JP2014509191A (ja) 2014-04-17
JP6727886B2 (ja) 2020-07-22
MX2013008705A (es) 2014-02-27
EP3395184A1 (en) 2018-10-31
JP2021072809A (ja) 2021-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11801402B2 (en) Stevia blends containing rebaudioside b
AU2017200081B2 (en) Rebaudioside sweetener compositions and food products sweetened with same
AU2011356644A1 (en) Stevia blends containing rebaudioside B
EP2753188B1 (en) Rebaudioside d sweeteners and carbonated cola beverege sweetened with rebaudioside d
US20170273338A1 (en) Rebaudioside d sweeteners and food products sweetened with rebaudioside d
EP2575507B1 (en) Electrolyte blends providing reduced salty taste

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220402

Address after: Illinois

Patentee after: Tate & Lyle solutions USA

Address before: Illinois

Patentee before: Tate & Lyle Component American Co.

TR01 Transfer of patent right