CN108440593A - 一种抗指纹化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
本发明提供了一种抗指纹化合物，其化学结构式为其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。该化合物具有低的表面能和高稳定性，并且绿色环保；同时它为对称结构，能够牢固地与涂覆有该化合物溶液的制件表面结合，使形成的抗指纹涂层具有优异的疏水、疏油、耐磨等抗指纹效果，以及抗指纹耐久性。本发明还提供了该化合物的制备方法、包含该化合物的抗指纹剂及具有抗指纹涂层的制件。
Description
技术领域
本发明涉及表面处理技术领域，特别是涉及一种抗指纹化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，电子产品的触摸面板在裸露的状态使用容易被指印、皮肤油脂、汗水和化妆品等污染。因此，为了改善外观和识别性，对使指纹不易附着于显示器表面的技术或容易去除污垢的技术的要求越来越高，不仅要赋予触摸面板表面良好的防水防油防污层，同时在擦拭时不易在面板表面造成损伤，具有良好的耐磨性能，因而往往需要在触摸屏表面喷涂抗指纹剂。
目前常用的抗指纹剂主要成分是带有特殊官能基团的全氟高分子化合物，其具有优异的热稳定性、疏水疏油性、耐化学品性等理化特性。同时高分子量结构与一般的小分子含氟化合物相比，具有优异的滑动性，特别适合目前以智能手机为代表的智能电子产品操作模式。然而，仅仅将全氟高聚物物理涂敷于玻璃表面，而不与玻璃表面形成化学键合，会出现摩擦耐久性不足的问题。
常用的抗指纹涂层所用的树脂主要分为氟碳树脂、有机硅树脂和氟硅树脂三大类，其中氟碳树脂不溶于大多数的溶剂，而且价格昂贵，因而限制了其应用；有机硅树脂力学性能较差，不耐有机溶剂，所以其应用于触摸屏抗指纹的效果也不理想；而氟硅树脂兼有两者的优点，是目前抗指纹剂的发展方向。
研究中发现，单纯以氟烃基硅烷作原料经水解缩聚而制得的氟硅树脂，防水防污性能不理想，且用树脂所构建的防污涂膜，膜表面油腻感强、滑爽性不佳，硬度也达不到要求。而将氟硅树脂与纳米粒结合，虽能改善树脂的防污防指纹效果、提高硬度，但是物理共混入的纳米粒在使用过程易脱落，分散不均时还会影响涂膜的透光性。目前合成氟硅树脂所用的原料主要以全氟烷基化合物及衍生物或以全氟聚醚化合物为主，再配合其他助剂。其中，全氟聚醚化合物具有与全氟烷基化合物同样低的表面能和高的热稳定性及化学稳定性，同时还又具有全氟烷基化合物所不具备的环境友好性，因此非常适合于改善一些电子产品的玻璃触摸面板表面。但全氟聚醚结构的化合物在玻璃表面的附着性和刮蹭性相对较差，且制备成本较高。因此，亟需一种具有良好的疏水性、疏油性、附着性和防刮蹭性的抗指纹化合物。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种抗指纹化合物，所述化合物为氟烷基醚-硅氧烷化合物，其具有低的表面能和高稳定性，并且绿色环保；同时该化合物的结构为对称结构，能够牢固地与涂覆含该化合物的溶液的制件表面结合，使形成的抗指纹涂层具有优异的抗指纹效果(疏水、疏油、耐磨等)，以及抗指纹耐久性。
第一方面，本发明提供了一种抗指纹化合物，所述抗指纹化合物的化学结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。
将所述抗指纹化合物溶于有机溶剂中，可制得抗指纹剂。
第二方面，本发明提供了一种抗指纹剂，包括抗指纹化合物和有机溶剂，所述抗指纹化合物的化学结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。
可选地，所述抗指纹剂中，所述抗指纹化合物的质量占比为0.1％-30％。进一步可选地，所述抗指纹剂中，所述抗指纹化合物的质量占比为5％-28％、8％-25％、10％-23％或13％-20％。
可选地，所述抗指纹化合物的分子量为600-3000。进一步可选地，所述抗指纹化合物的分子量为650-1500。
可选地，所述有机溶剂包括烃类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂中的一种或多种。这些溶剂会在下文进行详细介绍。进一步可选地，所述有机溶剂包括二乙二醇二甲醚(D.G.)、戊烷、三丁基甲基乙醚和甲酸乙酯中的一种或多种。
可选地，所述抗指纹剂还包括粘合促进剂、流动控制剂、消泡剂和稳定剂中的至少一种。
本发明提供的抗指纹剂中包含了抗指纹化合物，所述抗指纹化合物具有低的表面能和高稳定性，具有优异的疏水性和疏油性，同时该化合物的结构为对称结构，当其配制成抗指纹剂涂覆在制件表面时，能够更好地与涂覆该抗指纹剂的制件表面结合，形成的抗指纹涂层具有良好的附着性和防刮蹭性，稳定性良好，并且绿色环保。
第二方面，本发明提供了一种抗指纹化合物的制备方法，包括：
(1)提供化合物B，B：其中，X为Br或I；
在保护气体气氛下，将所述化合物B与烯烃溶于第一有机溶剂，加入引发剂，在50～150℃下搅拌反应1～30h，将所得反应液纯化后得到化合物C，
C：其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；X为Br或I；
(2)将所述化合物C和路易斯碱在第二有机溶剂中，于-10～150℃下搅拌反应1～30h，将所得反应液纯化后得到化合物D，
D：其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；
(3)提供如式(Ⅱ)所示的三烷氧基硅烷：其中，R2为甲基、乙基、丙基或异丙基；
在保护气体气氛下，将所述化合物D与所述三烷氧基硅烷在第三有机溶剂中，在硅氢加成反应催化剂存在下，于0～150℃下搅拌反应1～30h，将所得反应液纯化后得到如式(Ⅰ)所示的抗指纹化合物，
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。
本发明的步骤(1)的反应方程式如下：
本发明的步骤(2)的反应方程式如下：
本发明的步骤(3)的反应方程式如下：
可选地，步骤(1)中，所述化合物B、烯烃与引发剂的摩尔比为1：(1.5～25)：(0.01～2.0)。优选地，所述化合物B与烯烃的摩尔比为1：(2.0～5.0)；所述化合物B与引发剂的摩尔比为1：(0.05～1)，进一步优选为1：(0.1～1.0)。
可选地，步骤(2)中，所述化合物C与路易斯碱的摩尔比为1：(1.5～5.0)。进一步优选为1：(2.0～3.0)。
可选地，步骤(3)中，所述化合物D、三烷氧基硅烷和硅氢加成反应催化剂的摩尔比为1：(1.5～25)：(0.001～0.10)。进一步可选地，所述化合物D与三烷氧基硅烷的摩尔比为1：(2.0～5.0)。所述化合物D与硅氢加成反应催化剂的摩尔比为1：(0.005～0.05)。可以为1：(0.005～0.01)或1：(0.01～0.05)。
其中，步骤(1)中，所述引发剂包括连二亚硫酸钠、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈、双氧水、亚硫酸氢钠、雕白粉和过氧醇化合物中的一种或多种。
其中，步骤(2)中，所述路易斯碱包括碱土金属化合物、碱金属化合物、过渡金属氧化物和有机碱中的至少一种。
可选地，所述碱土金属化合物包括碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、磷酸盐、氧化物和氢化物中的至少一种。具体地，碱土金属化合物包括但不限于为氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化锶、氢氧化钡、氧化镁、氧化钙、氢化钙。
可选地，所述碱金属化合物包括碱金属的氢氧化物、碳酸盐、磷酸盐、氧化物和氢化物中的至少一种。具体地，碱金属化合物包括但不限于为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、氧化钠、氧化钾、氢化锂、氢化钠、氢化钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾。
可选地，所述过渡金属氧化物包括氧化铁、氧化铝和氧化锌中的至少一种。
可选地，所述有机碱包括碱金属醇盐类、烷基锂化合物和胺基锂化合物中的至少一种。进一步可选地，所述有机碱包括伯胺、仲胺、叔胺、乙胺、二异丙基胺、三乙胺、吡啶、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、丁基锂、苯基锂、二异丙基胺基锂和六甲基二硅胺基锂中的至少一种。
优选地，所述路易斯碱包括氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氧化镁、氧化钙和叔丁醇钾中的至少一种。
优选地，步骤(2)中的反应温度为0～50℃。
可选地，步骤(3)中，所述硅氢加成反应催化剂包括Karstedt催化剂或其改进型催化剂。
优选地，步骤(3)中的反应温度为50～100℃。进一步优选为50～70℃或80～100℃。
可选地，所述步骤(1)和(3)中的所述保护气体包括氮气、氦气和氩气中的至少一种。
其中，步骤(1)中，所述第一有机溶剂包括醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂、砜类溶剂、酯类溶剂、醇类溶剂和烃类溶剂中的一种或多种。
其中，步骤(2)中，所述第二有机溶剂包括烃类溶剂、醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂和砜类溶剂中的一种或多种。优选地，步骤(2)中的第二有机溶剂包括可将水带出的溶剂(可称为带水剂)，例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲基叔丁基醚、环戊基甲醚、正己烷、环己烷、苯和甲苯中的一种或多种。
其中，步骤(3)中，所述第三有机溶剂包括醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂、砜类溶剂、酯类溶剂和烃类溶剂中的一种或多种。
可选地，所述醚类溶剂包括乙醚、甲基叔丁基醚、异丙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、环戊基甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚和二丁醚中的一种或多种，但不限于此。
可选地，所述腈类溶剂包括碳原子数为1-20的烃基腈(例如乙腈)和碳原子数为3-20的环烃基腈中的至少一种。
可选地，所述酰胺类溶剂包括二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮(NMP)中的一种或多种。
可选地，所述砜类溶剂包括二甲基亚砜和环丁砜中的至少一种。
可选地，所述醇类溶剂包括碳原子数为1-10的烃基醇和碳原子数为3-10的环烃基醇中的至少一种。
可选地，所述酯类溶剂包括碳酸酯类、乙酸酯类、丙酸酯类、丁酸酯类和内酯类溶剂中的一种或多种。进一步可选地，所述碳酸酯类溶剂包括碳酸二乙酯(DEC)、碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、二乙基碳酸酯和甲基碳酸乙烯酯中的一种或多种；所述乙酸酯类溶剂包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯和乙酸叔丁酯中的一种或多种；所述丙酸酯类溶剂包括丙酸甲酯和丙酸乙酯中的至少一种，所述丁酸酯类溶剂包括正丁酸甲酯和正丁酸乙酯中的至少一种；所述内酯溶剂类包括γ-羟基丁酸内酯、戊内酯和己内酯中的一种或多种。优选地，所述碳酸酯类溶剂包括碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯和碳酸甲丙酯中的一种或多种。
可选地，所述烃类溶剂包括氯代烃溶剂、脂肪烃溶剂和芳香烃溶剂中的至少一种。进一步可选地，所述氯代烃溶剂包括二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯和二氯苯中的一种或多种；所述脂肪烃溶剂包括环己烷、戊烷和己烷中的一种或多种；所述芳香烃溶剂包括苯、甲苯、二甲苯和十氢化萘中的一种或多种。优选地，当所述第一有机溶剂为烃类溶剂时，优选为氯代烃溶剂。
本发明中，步骤(1)、(2)、(3)中的反应液的提纯方式并不作特别规定，提纯方式可视具体不同的溶剂、反应原料来选择。
可选地，在本发明的一实施方式中，步骤(1)中，将所述反应液提纯的步骤包括：将所述反应液中的溶剂蒸出，之后加入水，过滤得到滤液，向滤液中加入有机萃取溶剂萃取，对萃取所得有机相进行水洗、干燥，蒸出有机萃取溶剂，再经减压蒸馏，得到所述化合物C。
可选地，在本发明的另一实施方式中，步骤(1)中，将所述反应液提纯的步骤包括：将所述反应液经过滤除去不溶物，然后对所得滤液进行蒸馏以除去溶剂，加入有机萃取溶剂溶解，对所得有机相进行水洗、干燥，蒸出有机萃取溶剂，再经第四溶剂打浆、干燥，得到所述化合物C。其中，打浆是将物料放入不易溶解产品的溶剂中进行搅拌，把易溶于溶剂的杂质溶解后过滤，收集固体。
可选地，步骤(2)中，将所述反应液提纯的步骤包括：将所述反应液经过滤除去不溶物，然后经蒸馏除去所得滤液中的溶剂，加入有机萃取溶剂萃取，对萃取所得有机相进行水洗、干燥，蒸出有机萃取溶剂，再经第四溶剂打浆、干燥或者经减压蒸馏，得到所述化合物D。
进一步可选地，所述有机萃取溶剂包括乙酸乙酯、二氯甲烷、石油醚、甲苯、乙醚和甲基叔丁基醚中的一种或多种，但不限于此。所述第四溶剂包括但不限于石油醚、正己烷、甲醇和乙醇中的一种或多种。打浆用的第四溶剂可选择使产物不溶解但可使杂质溶解的溶剂。
可选地，步骤(3)中，将所述反应液提纯的步骤包括：将所述反应液进行过滤除去不溶物，然后除去所得滤液中的溶剂，再加入重结晶溶剂，经重结晶和高温真空升华，得到所述抗指纹化合物。
进一步可选地，所述重结晶溶剂包括酯类溶剂、醚类溶剂、腈类溶剂、烃类溶剂和全氟聚醚类溶剂中的一种或多种。其中，所述全氟聚醚类溶剂包括沸点在50℃-200℃的低聚全氟聚醚和聚合度为1-5的低聚全氟聚醚类中的至少一种。其他类溶剂如上所述。优选地，所述重结晶溶剂为单一成分的有机溶剂。
进一步可选地，所述高温真空升华的条件包括：温度为100℃-400℃，真空度为0.01Pa-100Pa。优选地，所述高温真空升华在温度为150℃-300℃，真空度为0.1Pa-1.0Pa条件下进行。
本发明第二方面提供的抗指纹化合物的制备方法中，先通过氟烷基醚的卤化物与烯烃进行加成反应得到加成产物，再将该加成产物在碱的作用下经消除卤化氢得到含有氟烷基醚的双键化合物，最后将该双键化合物与三烷氧基硅氢加成得到。该方法简单易操作，成本低廉，适合工业化大生产上述具有对称的分子结构的抗指纹化合物。当然所述抗指纹化合物的制备方法并不局限于上述方法，也可以采用有机合成化学中的其他方法来制备。
第三方面，本发明提供了一种具有抗指纹涂层的制件，包括制件基体以及形成在所述制件基体表面上的抗指纹涂层，其中，所述抗指纹涂层由如第二方面所述的抗指纹剂涂覆形成。
其中，所述抗指纹层中包括具有如下结构式的抗指纹化合物：
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。当将含有抗指纹化合物的抗指纹剂涂覆在制件基体的表面形成具有抗指纹效果的抗指纹涂层。
可选地，所述制件包括显示器件和光学部件中的至少一种。进一步可选地，所述显示器件包括手机屏幕、计算机屏幕或电视屏幕中的至少一种，所述光学部件包括抗反射膜、光学滤光片、光学镜片、眼镜镜片、分束器、棱镜和反射镜中的至少一种。
本发明的有益效果包括：
本发明提供的抗指纹化合物(氟烷基醚-硅氧烷化合物)，其碳链较短，对环境和人体的健康不会造成潜在的危害，易于降解，绿色环保。同时该化合物具有低的表面能和高的热稳定性及化学稳定性，能够牢固地与涂覆含该化合物的抗指纹剂的制件表面结合，使形成的抗指纹涂层具有优异的抗指纹效果(疏水、疏油、耐磨)，并且由于该化合物为对称的双头硅氧烷基结构，增加了制件表面抗指纹涂层的附着力和防刮蹭性，适合在电子类产品表面喷涂，提高产品的持久抗指纹效果。
本发明的优点将会在下面的说明书中部分阐明，一部分根据说明书是显而易见的，或者可以通过本发明实施例的实施而获知。
具体实施方式
以下所述是本发明实施例的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明实施例原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明实施例的保护范围。
在以下的实施例中，各化合物的结构式是通过核磁共振(NMR)或质谱(MS)来确定的。NMR位移(δ)以百万分之一(ppm)的单位给出。NMR的测定是采用Varian 400MHz核磁仪。NMR的测定溶剂为氘代氯仿(CDCl3)，19F NMR定标为一氟三氯甲烷(CFCl3)，化学位移是以10-6(ppm)作为单位给出。
反应所有的液体原料和产品采用气相色谱进行定量分析，采用GC-MS进行定性分析。气相色谱分析仪器为：气相色谱仪Agilent Technologies 7890A，EI质谱仪MS-5975C。高沸点的液体或固体采用液相色谱进行定量分析，HPLC-MS(ESI)Thermo HPLC-Ultimate3000液相色谱仪。ESI-MS定性分析采用ESI-MSQ Plus液相ESI质谱联用仪测定。
实施例1
一种抗指纹化合物的制备方法，包括：
(1)制备化合物C1：在装有机械搅拌器的5升高压反应釜中，在氮气气氛下，边搅拌边加入2000mL乙腈、3551g(6.0mol)的化合物B1104g(1.4mol)的连二亚硫酸钠(即保险粉)、50g碳酸氢钠、500mL水，乙烯置换三次，然后通入乙烯，加热至温度为50℃，反应10h，采用19F NMR跟踪反应进程。反应结束后，将所得反应液进行减压蒸馏以蒸出大部分溶剂，降温向反应体系中加入水2000mL，过滤得到滤液，滤液采用2000mL的乙酸乙酯萃取3次，对萃取所得有机相依次采用2000mL饱和亚硫酸钠水溶液和2000mL水各洗一次，蒸馏脱出萃取溶剂后，再经油泵减压蒸馏得到2799g的化合物C1，其结构式为
步骤(1)的反应方程式为：
(2)制备化合物D1：在装有机械搅拌器的5升三口玻璃瓶中，安装分水器，氮气置换后，在氮气气氛下，边搅拌边加入2000mL二甲基亚砜、278g氢氧化钠(6.95mol)，充分搅拌溶解，然后加入500mL二氯甲烷，在外温80℃下加热回流带水5小时，把反应体系的水带干净为止，冰水浴降温至玻璃瓶内的温度在0～10℃之间，然后缓慢滴加2799g(4.32mol)的化合物C1，在2小时内滴加完毕。将所得反应液通过常压蒸馏回收二氯甲烷、减压蒸馏回收二甲基亚砜，然后加入二氯甲烷1500mL萃取，对有机相采用2000mL×3自来水洗三次，常压蒸馏脱出溶剂后，再经油泵减压蒸馏得到1806g的下述化合物D1。
步骤(2)的反应方程式为：
(3)制备化合物A1：在装有机械搅拌器的5升三口玻璃瓶中，氮气置换后，在搅拌的条件下，加入2000mL的四氟乙基四氟丙醚(CAS号:16627-68-2)、1806g(3.71mol)的化合物D1、22.1g(38.9mmol)的Karstedt's催化剂，油浴加热至玻璃瓶内的温度在60～70℃之间，然后滴加999g(8.18mol)的三甲氧基硅烷，在该温度下保温搅拌反应6小时，采用氢谱1HNMR检测反应进程，当氢谱中烯烃峰消失后，即代表体系反应完成，然后进行后处理。
反应结束后，将所述反应液进行过滤除去不溶物，然后对所得滤液进行减压蒸馏，以把溶剂和多余的原料蒸出，控制内温不超过70℃，得到粗品；采用3800mL的石油醚在60～90℃下进行重结晶，然后在温度为250℃，真空度为0.1Pa条件下经真空升华得到1606g的抗指纹化合物A1。
步骤(3)的反应方程式为：
对本发明实施例1的抗指纹化合物进行核磁和质谱鉴定。经质谱测得该物质的EI-MS(m/z)(+c,M+H)为730.89。该物质的1H NMR核磁数据如下：CDCl3,400MHz,1.01(t,4H,J＝7.2Hz),1.85(m,4H),3.71(S,18H)ppm。该物质的19F NMR核磁数据如下：-84.92(m,4F)，-88.84(m,4F)，-119.73(t,J＝17.1Hz,4F)，-127.31(m,4F)ppm。这进一步验证了抗指纹化合物A1的结构式为：
将本实施例1制得的抗指纹化合物A1溶于有机溶剂(如乙二醇二甲醚)中，得到抗指纹剂。后续可将该抗指纹剂涂覆于制件表面，赋予制件抗指纹效果。
实施例2
一种抗指纹化合物的制备方法，包括：
(1)制备化合物C1：参见上述实施例1；
(2)制备化合物D1：参见上述实施例1；
(3)制备化合物A2：在装有机械搅拌器的5升三口玻璃瓶中，氮气置换后，在搅拌的条件下，加入2000mL的全氟聚醚溶剂(HT110)、1806g(3.71mol)的化合物D1、12.8g(22.5mmol)的Karstedt's催化剂，油浴加热至玻璃瓶内的温度在60～70℃之间，然后滴加1687g(8.17mol)的三异丙氧基硅烷，在该温度下保温搅拌反应12小时，采用氢谱1H NMR检测反应进程，当氢谱中烯烃峰消失后，即代表体系反应完成，然后进行后处理。
反应结束后，将所述反应液进行过滤除去不溶物，然后对所得滤液进行减压蒸馏，以把溶剂和多余的原料蒸出，控制内温不超过70℃，得到粗品；采用4200mL的环己烷进行重结晶，然后在温度为250℃，真空度为0.1Pa条件下经真空升华得到2070g的下列抗指纹化合物A2。
步骤(3)的反应方程式为：
对本发明实施例2的抗指纹化合物进行核磁和质谱鉴定。经质谱测得该物质的EI-MS(m/z)(+c,M+H)为898.18。该物质的1H NMR核磁数据如下：CDCl3,400MHz,0.94(t,4H,J＝7.1Hz),1.33(d,36H,J＝7.5Hz),1.85(m,4H),3.95(m,6H)ppm。该物质的19F NMR核磁数据如下：-84.73(m,4F)，-88.65(m,4F)，-119.54(t,J＝17.1Hz,4F)，-127.12(m,4F)ppm。这进一步验证了抗指纹化合物A2的结构式为：
实施例3
一种抗指纹化合物的制备方法，包括：
(1)制备化合物C2：在装有机械搅拌器的5升三口瓶中，在氮气气氛下，边搅拌边加入1500mL乙醇、4115g(6.0mol)的化合物B273g(0.301mol)的过氧苯甲酰(BPO)，氮气置换三次，在氮气保护下滴加重蒸过的新鲜苯乙烯1375g(13.2mol)，加热至温度为80～90℃，反应5h。反应结束后，对所得反应液进行降温过滤，得到滤液，先对所得滤液进行减压蒸馏以脱出溶剂，然后加入1500mL二氯甲烷进行溶解，对所得有机相采用2000mL×2自来水洗两次(以除去可溶于水的无机盐等杂质)，再用1500mL饱和亚硫酸钠水溶液洗一次，减压蒸馏脱出萃取溶剂后，再用1500mL×2正己烷打浆洗两次，室温晾干得到4560g的化合物C2，其结构式为：
步骤(1)的反应方程式为：
(2)制备化合物D2：在装有机械搅拌器的5升三口玻璃瓶中，氮气置换后，在氮气气氛下，边搅拌边加入2000mL二氯甲烷、4560g(5.1mol)的化合物C2，然后在内温30～40℃之间缓慢滴加1135g(11.2mol)的三乙胺，在2小时内滴加完。然后再搅拌反应2小时。反应结束后，先将所得反应液进行过滤以除去不溶物，然后加入二氯甲烷进行萃取，对有机相采用2000mL×3自来水洗3次，经常压蒸馏脱出溶剂二氯甲烷，得到粗产品。将粗产品再用1500mL×2石油醚打浆洗两次，室温晾干，得到2962g的下述化合物D2。
步骤(2)的反应方程式为：
(3)制备化合物A3：在装有机械搅拌器的10升三口玻璃瓶中，氮气置换后，在搅拌的条件下，加入2000mL的四氟乙基四氟丙醚(CAS号:16627-68-2)、2982g(4.67mol)的化合物D2、13.2g(23.2mmol)的Karstedt's催化剂，油浴加热至玻璃瓶内的温度在60～70℃之间，然后滴加1701g(13.9mol)的三甲氧基硅烷，在该温度下保温搅拌反应24小时，采用氢谱1H NMR检测反应进程，当氢谱中烯烃峰消失后，即代表体系反应完成，然后进行后处理。
反应结束后，将所述反应液进行过滤除去不溶物，然后对所得滤液进行减压蒸馏，以把溶剂和多余的原料蒸出，控制内温不超过70℃，得到粗品；采用6300mL的正己烷在60～90℃下进行重结晶，然后在温度为250℃，真空度为0.1Pa条件下经真空升华得到2252g的抗指纹化合物A3。
步骤(3)的反应方程式为：
对本发明实施例3的抗指纹化合物进行核磁和质谱鉴定。经质谱测得该物质的EI-MS(m/z)(+c,M+H)为882.92。该物质的1H NMR核磁数据如下：
CDCl3,400MHz,2.41(t,2H,J＝6.2Hz),2.75(m,2H),3.12(m,2H),3.57(S,18H)，7.20(m,6H)，7.28(m,4H)ppm。该物质的19F NMR核磁数据如下：-84.83(m,4F)，-88.75(m,4F)，-118.64(t,J＝17.1Hz,4F)，-127.22(m,4F)ppm。这进一步验证了抗指纹化合物A3的结构式为：
实施例4
一种抗指纹化合物的制备方法，包括：
(1)制备化合物C2：参见上述实施例3；
(2)制备化合物D2：参见上述实施例3；
(3)制备化合物A4：在装有机械搅拌器的10升三口玻璃瓶中，氮气置换后，在搅拌的条件下，加入2000mL的乙二醇二甲醚、2962g(4.64mol)的化合物D2、38.8g(68.3mol)的Karstedt's催化剂，油浴加热至玻璃瓶内的温度在90～100℃之间，然后滴加3831g(18.6mol)的三异丙氧基硅烷，在该温度下保温搅拌反应48小时，采用氢谱1H NMR检测反应进程，当氢谱中烯烃峰消失后，即代表体系反应完成，然后进行后处理。
反应结束后，将所述反应液进行过滤除去不溶物，然后对所得滤液进行减压蒸馏，以把溶剂和多余的原料蒸出，控制内温不超过90℃，得到粗品；采用7300mL的甲基叔丁醚(MTBE)进行重结晶，然后在温度为300℃，真空度为0.05Pa条件下经真空升华得到3048g的下列抗指纹化合物A4。
步骤(3)的反应方程式为：
对本发明实施例4的抗指纹化合物进行核磁和质谱鉴定。经质谱测得该物质的EI-MS(m/z)(+c,M+H)为1051.13。该物质的1H NMR核磁数据如下：CDCl3,400MHz,1.32(d,36H,J＝7.5Hz),2.45(t,2H,J＝7.2Hz),2.64(m,2H),3.35(m,2H),3.93(m,6H)，7.21(m,6H)，7.32(m,4H)ppm。该物质的19F NMR核磁数据如下：-84.94(m,4F)，-88.86(m,4F)，-118.74(t,J＝17.1Hz,4F)，-127.32(m,4F)ppm。这进一步验证了抗指纹化合物A4的结构式为：
效果实施例
将上述实施例1-4制得的抗指纹化合物分别溶于乙二醇二甲醚中，配成质量浓度为5％的抗指纹剂，采用喷涂的方式将各抗指纹剂涂覆于显示器件表面，于200℃下固化10分钟。对所得抗指纹涂层进行疏油、疏水效果，以及与显示器的玻璃基材粘结效果的测试。测试结果如表1所示。同时按照专利CN106810684A中实施例的方法合成了对照组样品，对照组样品的结构式为：
表1抗指纹化合物对涂层性能的影响
其中，接触角利用接触角测量仪(德国Kruss DSA 100)采用静态液滴量角法测定。耐油性笔测试如下：取样板中间位置，呈对称标记2个点，2点距离5厘米；采用油性笔在2点间画直线，用无尘布擦拭，记为次数1次；再在同一位置用油性笔画直线并用无尘布擦拭，如此重复直至油性笔迹无法用无尘布擦净，记下次数为N次，则耐油性笔次数为(N－1)次，其中使用耐油笔的次数越多，表明该表面的耐油性越好。白格法测试该抗指纹剂涂覆在玻璃基材表面上形成的涂层与基板之间的附着力，其中测试结果中的等级越低，表明涂层与基板之间的附着力越好。在效果实施例中的室温为20℃-30℃，高温高湿为温度40℃-60℃，湿度70％-80％。
从表1的数据可以看出，与对照组相比，本发明实施例1-4制备得到的抗指纹化合物配制成的抗指纹剂涂覆在显示器件上形成的抗指纹层，不论是在室温条件下还是在高温高湿的环境下，均具备较好的抗指纹效果，耐油性显著提高，并且与基板之间的附着力也增加，表明本发明制备得到的抗指纹化合物的对称结构能够很好地与基板之间形成键合力。本发明提供的抗指纹化合物具有很好的应用前景，可以广泛应用于显示器件和光学部件的表面，提高其抗指纹效果。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种抗指纹化合物，其特征在于，所述抗指纹化合物的化学结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。
2.一种抗指纹化合物的制备方法，其特征在于，包括：
(1)提供化合物B，B：其中，X为Br或I；
在保护气体气氛下，将所述化合物B与烯烃溶于第一有机溶剂，加入引发剂，在50～150℃下搅拌反应1～30h，将所得反应液纯化后得到化合物C，
C：其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；X为Br或I；
(2)将所述化合物C和路易斯碱在第二有机溶剂中，于-10～150℃下搅拌反应1～30h，将所得反应液纯化后得到化合物D，
D：其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；
(3)提供如式(Ⅱ)所示的三烷氧基硅烷：其中，R2为甲基、乙基、丙基或异丙基；
在保护气体气氛下，将所述化合物D与所述三烷氧基硅烷在第三有机溶剂中，在硅氢加成反应催化剂存在下，于0～150℃下搅拌反应1～30h，将所得反应液纯化后得到如式(Ⅰ)所示的抗指纹化合物，
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述化合物B、烯烃与引发剂的摩尔比为1：(1.5～25)：(0.01～2.0)；
步骤(2)中，所述化合物C与路易斯碱的摩尔比为1：(1.5～5.0)；
步骤(3)中，所述化合物D、三烷氧基硅烷和所述硅氢加成反应催化剂的摩尔比为1：(1.5～25)：(0.001～0.10)。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述引发剂包括连二亚硫酸钠、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈、双氧水、亚硫酸氢钠、雕白粉和过氧醇化合物中的一种或多种。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述路易斯碱包括碱土金属化合物、碱金属化合物、过渡金属氧化物和有机碱中的至少一种。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一有机溶剂包括醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂、砜类溶剂、酯类溶剂、醇类溶剂和烃类溶剂中的一种或多种；所述第二有机溶剂包括烃类溶剂、醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂和砜类溶剂中的一种或多种；所述第三有机溶剂包括醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂、砜类溶剂、酯类溶剂和烃类溶剂中的一种或多种。
7.一种抗指纹剂，其特征在于，包括抗指纹化合物和有机溶剂，所述抗指纹化合物的化学结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1为H、C1～C10的直链或支链烃基、C3～C10的环烃基或C6～C10的芳香基；R2为甲基、乙基、丙基或异丙基。
8.如权利要求7所述的抗指纹剂，其特征在于，所述抗指纹剂中，所述抗指纹化合物的质量占比为0.1％-30％。
9.如权利要求7所述的抗指纹剂，其特征在于，所述有机溶剂包括烃类溶剂、醚类溶剂和酯类溶剂中的一种或多种。
10.一种具有抗指纹涂层的制件，其特征在于，包括制件基体以及形成在所述制件基体表面上的抗指纹涂层，其中，所述抗指纹涂层由如权利要求7-9任一项所述的抗指纹剂涂覆形成。
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| CN1084105A (zh) * | 1992-09-12 | 1994-03-23 | 黄普 | 加衬旋风气固分离方法与装置 |
| CN101535351A (zh) * | 2006-11-09 | 2009-09-16 | 纳幕尔杜邦公司 | 使用包含氟聚醚酸或盐和硅氧烷表面活性剂的聚合剂的氟化单体含水聚合反应 |
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