CN1084165A - 2-芳基嘧啶及其除草应用 - Google Patents

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Abstract

2-芳基嘧啶类化合物，该化合物有用于控制杂 草，其通式如上，其中R2为选择地取代的芳环，R3为 饱和或未饱和的烃基基团，R5选自氢，卤，烷基，链烯 基，炔基，烷氧基，和烷硫基；R6选自氢卤，烷基，卤代 烷基，芳基和烷氧基，和X为氧或硫。

Description

不断需要新型改进的除草化合物和组合物。这特别是由于除草剂的靶在一段时间中和使用了这种组合物之后会变得抗已知的除草剂。另外，从经济和环境上考虑，更希望有一些作用方式与目前所用的除草剂不同的除草剂，本发明涉及新型芳基嘧啶及其作为广谱除草剂的应用。
发现了用于控制杂草的2-芳基嘧啶化合物。这些化合物具有如下通式：
Figure 93108539X_IMG4
其中R2为取代的或未取代的芳基或杂芳基团;R3为烷基，卤代烷基，多卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，多卤代链烯基，炔基，卤代炔基，多卤代炔基，烯炔基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，氧代烷基，三甲基甲硅烷基炔基，氰烷基或芳基;R5为氢，卤代基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，卤代链烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，多卤代烷基，多卤代链烯基，多卤代炔基，多卤代烷氧基，三甲基甲硅烷基炔基，或氰基;和R6为氢，卤代基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷氧基烷基，烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代链烯基，卤代炔基，多卤代烷基，多卤代烷氧基，多卤代烷硫基，多卤代链烯基，多卤代炔基，环烷基，芳基，芳氧基，杂环基，芳烷基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷基氨基羰基，或氰基基团;和X为氧或硫。应该理解的是词头“卤代”一词表示一个卤素取代基（如氟，氯，溴或碘），“多卤代”一词表示两个或两个以上的独立选择的卤素取代基。进一步应该理解的是除另有说明之外，使用“卤代”一词头而没有同时使用“多卤代”词头并不意味着把本发明限制为单一卤代化合物。本发明还包括制备这些化合物的方法以及这些化合物作为除草剂的使用方法。
本发明的实施方案叙述了下列化合物实施方案，制备方法，使用方法和组合物（配方）中。虽然这些叙述内容是用以举例说明本发明的，但并不限定本发明的范围。
化合物实施方案
本发明的一个实施方案为具有如下通式的化合物：
Figure 93108539X_IMG5
其中R2为取代的或未取代的芳基基团（例如，具有6～10个碳原子的芳环结构）或取代的或未取代的杂芳基团（例如，具有4～5个碳原子和一个选自氮，硫和氧中的杂原子的杂芳环结构）;
R3为烷基，卤代烷基，多卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，多卤代链烯基，炔基，卤代炔基，多卤代炔基，烯炔基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，氧代烷基，三甲基甲硅烷基炔基，氰烷基或芳基;R5为氢，卤代基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，卤代链烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，多卤代烷基，多卤代链烯基，多卤代炔基，多卤代烷氧基，三甲基甲硅烷基炔基，或氰基;和R6为氢，卤代基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷氧基烷基，烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代链烯基，卤代炔基，多卤代烷基，多卤代烷氧基，多卤代烷硫基，多卤代链烯基，多卤代炔基;环烷基，芳基，芳氧基，杂环基，芳烷基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷基氨基羰基，或氰基基团;和X为氧或硫。
R2为芳基或杂芳基团，优选为呋喃基，苯基，萘基，吡啶基或噻吩基，并且可以选择地用多达三个独立选自溴基，氯基，氟基中的取代基来取代;（C1～C12）烷基，优选（C1～C6）烷基;环（C3～C8）烷基，优选环（C5～C6）烷基;（C2～C12）链烯基，优选（C2～C6）链烯基;环（C3～C8）烯基;（C2～C12）炔基，优选（C2～C6）炔基;卤代（C1～C12）烷基，优选卤代（C1～C6）烷基;多卤代（C1～C12）烷基，优选多卤代（C1～C6）烷基;卤代（C2～C12）链烯基，优选卤代（C2～C6）链烯基;多卤代（C2～C12）链烯基，优选多卤代（C2～C6）链烯基;卤代（C2～C6）炔基;多卤代（C2～C6）炔基;（C1～C12）烷氧基，优选（C1～C6）烷氧基;（C1～C12）烷硫基，优选（C1～C6）烷硫基;（C1～C12）烷基磺酰;（C1～C12）烷基亚磺酰;苯基;苯（C1～C12）烷基;苯（C2～C12）链烯基;苯（C2～C12）炔基;氰基;卤代（C1～C12）烷氧基，优选卤代（C1～C6）烷氧基;1，3-二氧戊环-2-基，羟亚氨基，多卤代（C1～C12）烷氧基;和硝基。取代基团可以是带支链或不带支链的。优选的苯基基团为苯基，3-甲基苯基，3-甲氧基苯基，3-硝基苯基，4-氟代苯基，4-氯代苯基，3-三氟代甲基苯基，3-溴代苯基，3-氯代苯基，3-氟代苯基，3-三氟代甲氧基苯基，3-氰苯基，3-（1，3-二氧戊环-2-基）苯基，3-（羟亚氨基）苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲基苯基，3，4，5-三氟苯基;更优选的是苯基，3-氟苯基，和3-氯苯基，优选的吡啶基团为6-氯代-2-吡啶基;3-吡啶基;1-甲基-3-吡啶鎓;5-溴-3-吡啶基;5，6-二氯-3-吡啶基;5-氯代-3-吡啶基，1-氧代-3-吡啶基;4-吡啶基;2-氟代-4-吡啶基;2-氯代-4-吡啶基;2-氯代-6-甲基-4-吡啶基;2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰基-4-吡啶基，1-氧代-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基和2，6-二氯-4-吡啶基。更优选的是2-氯-4-吡啶基;2-氟-4-吡啶基;和2，6-二氯-4-吡啶基。所说的吡啶基团也可以以盐的形式存在，例如碘化1-甲基-3-吡啶鎓或盐酸3-吡啶鎓。优选的呋喃基团为2-呋喃基和3-呋喃基。优选的萘基团为2-萘基。优选的噻吩基团为2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯代-2-噻吩基，5-氯代-2-噻吩基，5-氯代-3-噻吩基和2，5-二氯代-3-噻吩基。
在R2为吡啶基的情况下，取代基的附加选择是吡啶基环的氮原子上用氧原子取代;例如N-氧代基团，如1-氧代-3-吡啶基或1-氧代-4-吡啶基。选择性地，每个所说的呋喃基，苯基，萘基，吡啶基如噻吩基团都可以具有稠环部分，以使得所说的稠环由亚烷基二氧基组成，例如，亚甲基二氧基（-O-CH2-O-）链或亚乙基二氧基（-O-CH2CH2-O-）链，该链与所说基团的邻近的碳原子键合。例如，3，4-亚甲基二氧苯基。
R3为烷基，链烯基，炔基，烯炔基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，氧代烷基，三甲基甲硅烷基炔基，氰烷基或芳基基团。优选R3为（C1～C3）烷基;（C3～C4）链烯基;或（C3～C6）炔基，每个上述基团可选择性地由多达5个卤素取代;或（C1～C6）烷氧基（C1～C6）烷基，二（C1～C6）烷氧基（C1～C6）烷基，卤代（C1～C6）烷氧基（C1～C6）烷基，2-氧代（C2～C3）烷基，三甲基甲硅烷基（C3～C4）炔基或氰基（C1～C6）烷基基团。优选的（C1～C3）烷基为乙基。优选的链烯基和卤代链烯基为（C3～C4）链烯基，如烯丙基和3-氯代烯丙基。优选的炔基基团为（C3～C6）炔基，如戊炔基，丙炔基和丁炔基，更优选的是戊-2-炔基，丙-2-炔基和丁-2-炔基。优选的卤代（C3-C6）炔基基团为碘代炔丙基，和溴代炔丙基。优选的（C1～C6）烷氧基（C1～C6）烷基为（C1～C2）烷氧基（C1～C3）烷基，更优选的是甲氧基甲基，和2-甲氧基甲基，最优选的是甲氧基甲基。优选的二（C1～C6）烷氧基（C1～C6）烷基为二（C1～C2）烷氧基（C1～C3）烷基，更优选的是2，2-二甲氧基丙基。优选的2-氧代（C2～C3）烷基为丙酮基。优选的三甲基甲硅烷基（C3～C4）炔基为3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基。优选的氰基（C1～C6）烷基为氰基甲基。优选的烯炔基为（C5～C6）烯炔基，更优选的是戊-4-烯-2-炔基。
R5为氢，卤，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷基硫，烷氧羰基烷基，卤代烷基，卤代链烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，多卤代烷基，多卤代链烯基，多卤代炔基，多卤代烷氧基，三甲基甲硅烷基炔基或氰基基团。优选的R5取代基为氢，（C1～C5）烷基，（C3～C6）链烯基，（C2～C6）炔基，三甲基甲硅烷基（C2～C3）炔基，（C1～C6）烷氧基，卤代或多卤代（C1～C6）烷基，卤代或多卤代（C2～C6）链烯基，卤代或多卤代（C2～C6）炔基，卤代（C1～C6）烷氧基，多卤代（C1～C6）烷氧基，（C1～C3）烷氧基羰基（C1～C3）烷基，（C1～C6）烷硫基，卤或氰基。优选的（C1～C5）烷基为甲基，乙基，正丙基和异丙基，更优选的是甲基和乙基。优选的（C2～C6）炔基为（C2～C4）炔基，更优选的是丙-2-炔基。优选的（C1～C6）烷氧基为（C1～C2）烷氧基，更优选的甲氧基。优选的（C1～C6）烷硫基为（C1～C2）烷硫基。更优选的是甲硫基。优选的烷氧基羰基烷基为甲氧基羰基甲基。优选的（C3～C6）链烯基为（C3～C4）链烯基，更优选的烯丙基。优选的卤代（C1～C6）烷基和多卤代（C1～C6）烷基为卤代（C1～C2）烷基和多卤代（C1～C2）烷基，更优选的是氟代甲基和三氟代甲基。优选的卤代（C1～C6）烷氧基和多卤代（C1～C6）烷氧基为卤代（C1～C2）烷氧基和多卤代（C1～C2）烷氧基，更优选的是二氟代甲氧基和三氟代甲氧基。优选的卤为氯和氟。优选的三甲基甲硅烷基（C2～C3）炔基为三甲基甲硅烷基乙炔基。
R6为氢，卤，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，卤代烷硫基，卤代链烯基，多卤代链烯基，卤代炔基，多卤代炔基，卤代烷氧基，多卤代烷氧基，多卤代烷硫基，芳基，芳氧基，选自呋喃基，吡啶基和噻吩基的杂环基，芳烷基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷基氨基羰基，或氰基基团。优选的R6为氢，卤，直链（C1～C8）烷基，支链（C3～C8）烷基，（C2～C6）链烯基，（C2～C6）炔基，卤代（C1～C6）烷基或多卤代（C1～C6）烷基，卤代（C2～C6）链烯基或多卤代（C2～C6）链烯基，卤代（C2～C6）炔基或多卤代（C2～C6）炔基，（C1～C6）烷氧（C1～C4）烷基，（C1～C6）烷氧基，（C1～C6）烷硫基，（C1～C3）烷氧基羰基，（C1～C3）烷氧基羰基（C1～C3）烷基，取代的或未取代的（C6～C10）芳基，取代的或未取代的芳（C6～C10）芳氧基，取代的或未取代的芳（C1～C4）烷基，环（C3～C7）烷基，卤代（C1～C6）烷硫基，多卤代（C1～C6）烷硫基，卤代（C1～C6）烷氧基，多卤代（C1～C6）烷氧基，（C4～C5）杂环基，（C1～C3）烷基氨基，二（C1～C3）烷基氨基，二（C1～C3）烷基氨基羰基，和氰基。上述的（C6～C10）芳基，（C6～C10）芳氧基和芳基（C1～C4）烷基的芳基部分可以选择性地用多达三个取代基取代，所说的取代基独立地选自溴、氯、氟;（C1～C12）烷基，优选（C1～C6）烷基;环（C3～C8）烷基，优选环（C5～C6）烷基;（C2～C12）链烯基，优选（C2～C6）链烯基;环（C3～C8）烯基;（C2～C12）炔基，优选（C2～C6）炔基;卤代（C1～C12）烷基，优选卤代（C1～C6）烷基;多卤代（C1～C12）烷基，优选多卤代（C1～C6）烷基;卤代（C2～C12）链烯基，优选卤代（C2～C6）链烯基;多卤代（C2～C12）链烯基，优选多卤代（C2～C6）链烯基;卤代（C2～C6）炔基，多卤代（C2～C6）炔基;（C1～C12）烷氧基，优选（C1～C6）烷氧基;（C1～C12）烷硫基，优选（C1～C6）烷硫基;（C1～C12）烷基磺酰;（C1～C12）烷基亚磺酰;苯基;苯（C1～C12）烷基;苯（C2～C12）链烯基;苯（C2～C12）炔基;氰基;卤代（C1～C12）烷氧基，优选卤代（C1～C6）烷氧基;1，3-二氧戊环-2-基;羟基亚氨基;和硝基中。优选的（C1～C8）烷基为直链（C1～C7）烷基和支链（C3～C8）烷基，优选的是甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，仲丁基，异丙基，异丁基和叔丁基;更优选的是甲基，乙基，正丙基，仲丁基，异丙基和叔丁基。优选的（C2～C6）链烯基为2-甲基-1-丙烯基。优选的（C6～C10）芳基为苯基。优选的（C6～C10）芳氧基为苯氧基。优选的（C4～C5）杂环基为3-噻吩基，3-呋喃基，2-噻吩基和4-吡啶基;最优选的是3-噻吩基。优选的（C1～C6）烷氧基为（C1～C5）烷氧基，更优选的是甲氧基和乙氧基。优选的（C1～C3）烷氧基羰基为乙氧基羰基。优选的（C2～C6）炔基为丁-2-炔基，丁-3-炔基和丙-2-炔基。优选的卤为氟，溴和氯，更优选的是氯和溴。优选的卤代（C1～C6）烷基和多卤代（C1～C6）烷基为卤代（C1～C3）烷基和多卤代（C1～C3）烷基，更优选的是三氟代甲基，五氟代乙基，三氯代甲基，溴代甲基，氯代甲基，二氟代甲基，和氯代二氟代甲基;最优选的是三氟甲基。优选的卤代（C1～C6）烷氧基和多卤代（C1～C6）烷氧基为卤代（C1～C3）烷氧基和多卤代（C1～C3）烷氧基，更优选的是二氟代甲氧基和三氟甲氧基。优选的（C1～C6）烷硫基为（C1～C5）烷硫基，更优选的是甲硫基。优选的（C1～C6）烷氧基（C1～C4）烷基为甲氧基甲基。优选的芳（C1～C4）烷基为苄基。优选的环（C3～C7）烷基为环丙基，环丁基和环戊基。优选的二（C1～C3）烷基氨基为二甲基氨基。优选的二（C1～C3）烷基氨基羰基为二甲基氨基羰基。
X为氧或硫，优选为氧。
本发明的一个优选实施方案为通式Ⅰ所代表的化合物，其中X为氧，R2为取代的或未取代的苯基，吡啶基或噻吩基。
本发明的一个更优选实施方案为由通式Ⅰ所表示的化合物，其中X为氧;R2为取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的吡啶基或取代的或未取代的噻吩基;以及R3为（C3～C6）炔基。
本发明的一个进一步优选的实施方案为由通式Ⅰ代表的化合物，其中X为氧;R2为取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的吡啶基或者取代的或未取代的噻吩基;R3为（C3～C6）炔基;以及R5和R6独立地选自氢，卤，（C1～C4）烷基，多卤代（C1～C4）烷基，和（C1～C4）烷氧基。R6也可以是未取代的或取代的苯基。
本发明的进一步优选的实施方案为通式Ⅰ所表示的化合物，其中X为氧;R2为苯基，3-取代的苯基（即，间位取代的苯基）3，5-二取代的苯基或3，4，5-三取代的苯基，2-取代的-4-吡啶基或2，6-二取代的-4-吡啶基或3-噻吩基或5-取代的-3-噻吩基;R3为（C3～C6）炔基;以及R5和R6独立地选自氢，卤，（C1～C4）烷基，多卤代（C1～C4）烷基和（C1～C4）烷氧基中。R6也可以是未取代的或取代的苯基。
本发明的更优选的实施方案为通式Ⅰ代表的化合物，其中X为氧;R2为苯基;3-氟代苯基，3-氯苯基，3，5-二氟代苯基，3，5-二氯代苯基，3，4，5-三氟代苯基，2-氯代-4-吡啶基，2-氟代-4-吡啶基，2，6-二氯代-4-吡啶基或3-噻吩基或5-氯代-3-噻吩基;R3为炔丙基;R5为氢，甲基，乙基，甲氧基，氟或氯;以及R6为甲基，乙基，异丙基，正丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，三氟代甲基，二氟代甲基，苯基，氯，溴或氟。
优选的化合物有：
（a）5，6-二乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（b）5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-三氟代甲基-4（3H）-嘧啶酮;
（c）5-乙基-6-（1-甲基乙基）-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（d）6-氯-5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（e）5，6-二乙基-2-（3-氟代苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（f）2-（2，6-二氯-4-吡啶基）-5，6-二乙基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（g）5，6-二乙基-2-（3，5-二氟代苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（h）5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（i）6-二氟甲基-5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;或
（j）6-乙基-5-甲氧基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮。
本发明的化合物包括表1中所列的化合物，但并不限于此。在该表中所列的合成方法（即，“A”、“B”等等）将在后面的说明中加以叙述。在“合成”栏中字母的顺序表示所进行步骤的相对顺序。例如，“D+A”表示先进行D步骤，然后进行A步骤。
Figure 93108539X_IMG6
在下面的表中，“Me”为甲基，“Et”为乙基，“Pr”为丙基，“Bu”为丁基，“Pe”为戊基，“Bn”为苄基，和“Ph”为苯基;和除另有说明外，X＝O（氧）。
化合物
No. R2R3R5R6MP℃ 合成
1 -Ph -CH2C≡CH -Me -Me 125-128 D+A
2 -Ph -CH2C≡CH -H -Me 148-149 D+A
4 -Ph -CH2C≡CH -H -CF3118-120 D+A
5 -Ph -CH2C≡CH -Me -Et 115-117 D+A
6 -Ph -CH2OCH3-H -CF389-90 D+Z6
7 -Ph -CH2C≡CH -Br -CF3156-160 D+Y1+A
8 -Ph -CH2C≡CH -Me -Ph 170-173 D+A
9 -Ph -CH2C≡CH -Cl -Me 131-134 D+A
11 -Ph -CH2C≡CH -H -t-C4H9油状物 D+A
12 -Ph -CH2C≡CH -H -Pr 72.5-74 D+A
13 -Ph -CH2C≡CH -i-Pr -Me 79-80.5 D+A
14 -Ph -CH2C≡CH -Et -Me 103-106 D+A
15    -Ph    -Et    -Me    -Me    77-78    D+A
16 -Ph -CH2C≡CH -Me -Cl 137.5-139 E+H+I+A
17 -Ph -CH2C≡CH -n-Pe -Me 92-93.5 D+A
18 -Ph -CH2CH≡CH2-H -CF3油状物 D+A
19 -Ph -CH2C≡CH -Me -C(O)NMe2
137-140    D+A+Z1
20 -Ph -Et -H -CF3Solid B
21 -Ph -CH2C≡CCH2CH3-H -CF399-100.5 D+A
22 -Ph -CH2C≡CH -Et -Et 101-103 D+A
23 -Ph -CH2C≡CH -Me -NMe2111.5-113.5 E+H+I+A+Z2
25 -Ph -CH2C(O)Me -Me -C2H587-89 D+Z3
26 -Ph -CH2C≡CH -Me -SMe 156-159 E+H+I+A+Z4
27 -Ph -CH2C≡CH -H -C2F5134-136 D+A
28 -Ph -CH2C≡CH -Et -Ph 124-126 D+A
29 -Ph -CH2C≡CH -Me -CF3143-145 D+A
30 -Ph -CH2C≡CH -n-Pr -CF3155-157 D+A
31 -Ph -CH2C≡CH -OMe -CF3103-106 D+A
32 -Ph -CH2C≡CH -H -C2H5101-103 D+A
33 -Ph -CH2C≡CH -Me -CH2OMe 125-127 D+A
35 -4-ClPh -CH2C≡CH -Me -Et 109-111 D+A
36 -Ph -CH2C(OMe)2Me -Me -Et 85-88 D+A+Z5
37 -Ph -CH2CH2OMe -H -CF349-51 B
38 -Ph -CH2C≡CH -CN -SMe 189-191 A
39 -Ph -CH2C≡CCH3-H -CF385-88 D+A
40 -Ph -CH2C≡CH -F -Cl 113-115 D+H+I+A
41 -Ph -Ph -H -CF3149-151 B
45 -Ph -CH2C≡CH -H -CCl386-91 D+A
46 -Ph -CH2C≡CH -Et -CF3113-115 BorD+A
47 -Ph -CH2C≡CH -SMe -CF3159-162 D+A
48 -Ph -CH2C≡CH -Me i-Pr 120-122 D+A
51 -Ph -CH2C≡CH -Me -H 135-136 D+A
52 -Ph -CH2C≡CH -Me -CO2Et 147-150 D+A
53 -Ph -CH2CH≡CH2-Et -CF373-76 B
54 -2-Cl-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -CF382-84 B
55 -Ph -CH2C≡CH -Et -n-Bu 57-59 D+A
56 -2-Cl-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 84-86 D+A
57 -3,5-二ClPh -CH2C≡CH -Et -Et 113-114 D+A
58 -4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -CF3114-116 B
59    -2-Cl-6-Me-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -Et 119-121 D+A
60 -3-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -CF3116-118 B
61    -1-Me-3-吡啶    碘化物
-CH2C≡CH -Et -CF3>170(分解) B+Z13
62 -2-F-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -CF3油状物 B
63    -5,6-二Cl-3-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -CF389-92 B
64 -3,4-二FPh -CH2C≡CH -Et -Et 97-99 D+A
65    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -CF3129-131 B
66 -5-Br-3-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -CF3123-125 B
67    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et i-Pr 固体 D+A
68 -4-FPh -CH2C≡CH -Et -Et 107-109 D+A
69 -3-甲酰;lPh -CH2C≡CH -Et -Et 82-86 D+A+Z14
70 -2,4-二FPh -CH2C≡CH -Et -Et 68-71 D+A
71 -2,5-二FPh -CH2C≡CH -Et -Et 99-102 D+A
76 -Ph -CH2C≡CH -Cl -CF3135-138 D+A
77 -3-ClPh -CH2C≡CH -H -CF3103-106 D+A
79 -Ph -Me -SMe -CF3110-112 D+A
80 -2-噻吩基 -CH2C≡CH -H -Me 103.5-105 A
81*-Ph -CH2C≡CH -H -CH2Cl/-CH2Br 混合物
固体    A
83 -3-噻吩基 -CH2C≡CH -H -Et 97-99 A
84 -Ph -CH2C≡CH -CH2C≡CH -Et 128-130 D+A
86 -Ph -CH2C≡CH -Et -i-Pr 92-94 D+A
87 -3-NO2-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 114-119 D+A
88 -3-CF3-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 67-70 D+A
89 -Ph -CH2C≡CH -Br -Ph 166-169 D+Y1+A
90 -3-FPh -CH2C≡CH -Et -Et 114-116 D+A
91 -Ph -CH2C≡CH -I -Et 175-177 D+Y2+A
92 -Ph -CH2C≡CH -C≡CSiMe3-Et 油状物 D+Y2+A+Z7
94 -2-FPh -CH2C≡CH -Et -Et 76.5-79 D+A
95 -3-MePh -CH2C≡CH -Et -Et 70-73 D+A
96 -3-MeO-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 72-75 D+A
97 -Ph -CH2C≡CH -Et -Br 94-95 E+H+I+A
98 -3-ClPh -CH2C≡CH -Et -Et 109-111.5 D+A
99 -3-噻吩基 -CH2C≡CH -Et -Et 123-126.5 D+A
103 -Ph -CH2C≡CH -Et -n-Pr 82.5-85 D+A
105 -Ph -CH2C≡CH -CH2CO2Me -Et 153-154 D+A
106 -Ph -CH2C≡CH -Et -Cl 108-109.5 E+H+I+A
107 -Ph -CH2C≡CH -Et -F 132-134 E+H+Y3+I+A
108 -Ph -CH2C≡CH -F -Et 95-99.5 D+A
110    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -Et 140-142 D+A
111 -Ph -CH2C≡CCH=CH2-Et -CF3104-106 B+Z12
112 -Ph -CH2C≡CH -Et -3-呋喃基 114-115 D+A
114 -Ph -CH2C≡CH -Et -2-噻吩基 133-135 D+A
115    -Ph    -Et    -Et    -Et    61-65    D+A
116 -3-FPh -CH2C≡CH -Et -CF3102-105
117 -Ph -CH2C≡CH -Et -3-噻吩基 82-85 D+A
118 -3-FPh -CH2C≡CH -Et -i-Pr 124.5-127.5 D+A
119 -3-ClPh -CH2C≡CH -Et -i-Pr 112-115 D+A
120 -Ph -CH2C≡CH -Et -4-吡啶基 油状物 D+A
121 -Ph -CH2C≡CH -Et 环-Bu 113-115 D+A
122 -Ph -CH2C≡CH -Et -CH2Ph 105-107 D+A
123 -3,5-二FPh -CH2C≡CH -Et -Et 125-126.5 D+A
124**-Ph -Et -Et -Et 油状物 D+A+Z10
125 -Ph -CH2C≡CH -Et -CF2Cl 115-117 D+A
126 -Ph -CH2C≡CH -Et -i-Bu 83-86 D+A
127    -Ph    -Me    -Et    -OMe    90-93    E+A
128 -Ph -CH2C≡CH -H -OEt 122-124 F+A
129 -Ph -CH2C≡CH -Et -环丙基 110-112 D+A
130 -3-ClPh -CH2C≡CH -Et -CF3123-125 B
131 -Ph -CH2C≡CH -Et -CH=CMe294-97 D+A
132 -3-BrPh -CH2C≡CH -Et -Et 97-99 D+A
133    -1-氧-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -CF3129-131 B+Z8
134    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -H -CF3149-152 B
135    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Me -Me 168-170 D+A
136    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -Me 138-140 D+A
137 -3-CN-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 115-120 D+A+Z14+
Z16+Z17
138    -3-(1,3-二氧戊环-2-基
-CH2C≡CH -Et -Et 80.5-83 D+A
139    -3-(HON=CH)-Ph
-CH2C≡CH -Et -Et 190-192 D+A+Z14+
Z16
140 -3-Cl-4-F-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 80-82 D+A
141 -2-CN-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -CF3120-122 B+Z8+Z9
142    -2,6-二MeO-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -Et 油状物 D+A
143    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -H -Et 132-134 D+A
144    -2-MeO-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -Et 81-83 D+A
145 -2-F-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 90-100 D+A
146    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Me -Et 147-150 D+A
147    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Et -n-Pr 140-142 D+A
148 -3-Cl-Ph -CH2C≡CH -Et -n-Pr 56-61 D+A
149 -3-F-Ph -CH2C≡CH -Et -n-Pr 86-87.5 D+A
150 -2-CF3O-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 55-58 D+A
151 -2-Me-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 73-75 D+A
152 -Ph -CH2C≡CH -Et -s-Bu 43-47 D+A
153 -Ph -CH2C≡CH -Et -CHF2123-124 B
154 -Ph -CH2C≡CH -Et -n-戊基 35-39 D+A
155 -3,4-二F-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 75-79 D+A
156 -3-CF3O-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 油状物 D+A
157 -Ph -CH2C≡CH -Et 环戊基 120-123 D+A
158 -4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 116-119 D+A
159 -3-F-Ph -CH2C≡CH -Et -Cl 80-82 E+H+I+A
160 -3-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 92-94 D+A
161 -3-Cl-Ph -CH2C≡CH -Et Cl 103-106 E+H+I+A
162 -1-氧-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 127-130 D+A+Z8
163 -3-Cl-Ph -CH2C≡CH -Et -Me 90-92 D+A
164 -3-Cl-Ph -CH2C≡CH -H -Et 123-125 D+A
165 -1-氧-3-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 108-111 D+A+Z8
166 -3,4,5-三F-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 113-114 D+A
167 2-Cl-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 91-93.5 D+A
168 -Ph -CH2C≡CH -Et -n-C7H15
63-66    D+A
169 -6-Cl-2-吡啶基 -CH2C≡CH -H -CF3120-121 B
170 -4-Cl-2-噻吩基 -CH2C≡CH -Et -Et 134-137 D+A
171 -2-噻吩基 -CH2C≡CH -Et -Et 135-136.5 D+A
172 -Ph -CH2C≡CH -Cl -Et 112-114 D+Y4+A
173    -2,6-二F-4-吡啶基
-CH2C≡CH -H -CF3135-137 B
174 -5-Cl-2-噻吩基 -CH2C≡CH -Et -Et 131-133 D+A
175 -Ph -CH2C≡N -Et -Et 239-240 D+A
176    -2,6-二Cl-4-吡啶基
-CH2C≡CH -Me -CF3131-134 B
177 -5-Cl-3-噻吩基 -CH2C≡CH -Et -Et 134-136.5 D+A
178    -2,5-二Cl-3-噻吩基
-CH2C≡CH -Et -Et 油状物 D+A
179 -Ph -CH2COCH3-Et -CF3131-133 B+Z3
180 -5-Cl-3-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et 油状物 D+A
181 -Ph 顺式&反式 -CH2CH=CHCl
-Et    -Et    油状物    D+A
182 -Ph -CH2C≡CSiMe3
-Et    -Et    油状物    D+A+Z11
183 -Ph -CH2C≡CH -OMe -Et 131-132.5 D+A
184 -3-F-5-CF3-Ph -CH2C≡CH -Et -Et 64-66 D+A
185 -Ph -Et -CF3-Et 81-83 D+Y2+A+Z15
207 -3-呋喃基 -CH2C≡CH -Et -Et 117-119 D+A
212 -3-Cl-4-Me-Ph -CH2C≡CH -H -CF3148-150 B
215    -3,5-二Cl-4-Me-Ph
-CH2C≡CH -H -CF3113-115 B
219 -Ph -CH2C≡CI -Et -CF3120-125 B+Z18
220 -3,5-二Cl-4-F-Ph -CH2C≡CH -H -CF3- B
＊化合物81为在R6位上带有不同取代基的混合物。
＊＊化合物124中，X＝硫，而不是氧。
对上表中的油状或固体化合物进行测定，得到下列1H-NMR数据，其熔点未测定。这些波谱数据是在cDcl3中于200MHz下记录的。化学位移以每百万份表示，以四甲基硅烷作标准物。
化合物
No.    1H-NMR
11    1.25（9H，s），2.35（1H，t），4.6（2H，d），6.5（1H，s），7.55（3H，m），7.7（2H，m）
18    4.6（2H，m），5.0（1H，dd），5.25（1H，dd），5.9（1H，m），6.9（1H，s），7.55（5H，m）
20    1.25（3H，t），4.0（2H，q），6.85（1H，s），7.5（5H，m）
62    1.25（3H，t），2.5（1H，t），2.80（2H，q），4.65（2H，d），7.35（1H，s），7.6（1H，d），8.5（1H，d）
67    1.15（3H，t），1.2（6H，d），2.5（1H，t），2.65（2H，q），3.15（1H，m），4.6（2H，d），7.65（2H，s）
81 2.4（1H，t），4.3（2H，s），4.6（2H，d），6.65（1H，s），7.55（3H，m），7.7（2H，m）[6-CH2Br]2.4（1H，t），4.4（2H，s），4.6（2H，d），6.71（1H，s），7.55（3H，m），7.7（2H，m）[6-CH2Cl]
92    0.25（9H，s），1.25（3H，t），2.37（1H，t），2.85（2H，q），4.60（2H，d），7.55（3H，m），7.75（2H，m）
120    1.25（3H，t），2.43（1H，t），2.61（2H，q），4.68（2H，d），7.5（2H，d），7.55（3H，m），7.75（2H，m），8.75（2H）
124    1.25（9H，m），2.7（2H，q），3.08（2H，q），4.62（2H，q），7.5（5H，m）
142    1.15（3H，t），1.25（3H，t），2.35（1H，t），2.60（4H，q），3.95（6H，s），4.55（2H，d），6.55（2H，s）.
156    1.25（6H，m），2.4（1H，t），2.65（4H，q），4.6（2H，d），7.35-7.75（4H，m）
178    1.35（6H，m），2.78（4H，m），2.95（1H，t），4.9（2H，d），8.2（1H，s）
180    1.20（3H，t），1.25（3H，t），2.45（1H，t），2.65（4H，q），4.60（2H，d），8.10（1H，s），8.75（1H，s），8.85（1H，s）.
181    1.2（6H，m），2.65（4H，m），4.5（2H，m），5.95（2H，m），7.5（5H，m），｛cis｝1.2（6H，m），2.65（4H，m），4.7（2H，m），5.95（1H，m），6.15（1H，m），7.5（5H，m）｛trans｝
182    0.18（9H，s），1.25（6H，m），2.65（4H，q），4.6（2H，s），7.42-7.8（5H，m）
220    2.5（1H，t），4.6（2H，d）6.9（1H，s），7.8（2H，d）
下面的化合物表列出了作为本发明实施方案例子的附加化合物。
在下面的表中，“Me”为甲基，“Et”为乙基，“Pr”为丙基，和“Ph”为苯基。对所说的化合物，X优选为氧。
No R2R3R5R6
186 -Ph -CH2C≡CH -CF3-Et
187 -Ph -CH2C≡CH -Et -CN
188 -Ph -CH2C≡CH -CH2F -Et
189 -Ph -CH2C≡CH -OMe -i-Pr
190 -Ph -CH2C≡CH -OMe -n-Pr
191 -Ph -CH2C≡CH -OMe -Cl
192 -2,6-二Cl-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Cl
193 -2-CF3-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et
194 -4-Cl-2-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et
195 -4,6-二Cl-2-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et
196 -2-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et
197 -2-萘基 -CH2C≡CH -Et -Et
198 -2,6-二F-4-吡啶基 -CH2C≡CH -Et -Et
199 -2,6-二Cl-4-吡啶基 -CH2C≡CH -OMe -Et
200 -Ph -CH2C≡CH -Et -C(CH3)=CH2
201 -Ph -CH2C≡CH -Et -CH2C≡CH
202 -Ph -CH2C≡CH -Et -CH2CH=CH2
203 -Ph -CH2C≡CH -Et -OPh
204 -Ph -CH2C≡CH -Et -OMe
205 -Ph -CH2C≡CH -Et -OCHF2
206 -Ph -CH2C≡CH -OCHF2-Et
208 -5-Cl-3-呋喃基 -CH2C≡CH -Et -Et
209 -3-F-Ph -CH2C≡CH -H -CF3
210 -3,5-二Cl-Ph -CH2C≡CH -H -CF3
211 -3,5-二F-Ph -CH2C≡CH -H -CF3
213 -3-Cl-4-F-Ph -CH2C≡CH -H -CF3
214 -3,4-二F-Ph -CH2C≡CH -H -CF3
216 -3,4-亚甲基二氧基-Ph -CH2C≡CH -Et -Et
217 -5-Cl-3-噻吩基 -CH2C≡CH -Et -CF3
218 -3,4,5-三F-Ph -CH2C≡CH -Et -CF3
制备方法
本发明的2-芳基嘧啶可以通过如下所示标准合成方法来制备。
方法A-一般叙述
选择具有上述通式Ⅰ结构的前体化合物，其中R3取代基位置上为氢（H）。在碱-溶剂混合物中与R3Y进行反应。Y可以是卤素，链烷磺酸盐，卤代链烷磺酸盐或选择性地取代的苯磺酸盐。所说的碱可以是氢化钠，碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐或碱金属醇盐。所说的溶剂可以是醇，酮，水，醚，DMSO或DMF。结果产生N-和O-烷基化产物的混合物。
方法A（具体实施例）-6-乙基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮的制备：
向含有24.30g（0.45mol）甲醇钠的400ml甲醇的搅拌溶液中加入含有61.78g（0.29mol）的6-乙基-5-甲基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮的100ml甲醇浆液。将得到的混合物加热至回流，得到一种清澈的桔色溶液，向该溶液中加入44.89g（0.30mol）的炔丙基溴的80%（重量）的甲苯溶液。用气相色谱法监视反应过程。使回流继续进行6.5小时。当加入附加的20.63（0.14mol）的丙炔丙基溴在甲苯中的80%（重量）的溶液时，使回流再继续进行4.5小时。使反应产物冷却至室温，加入250ml的水和250ml的饱和NaHCO3水溶液。将得到的混合物旋转蒸发除去大部分的甲醇，并用三份各200ml的乙酸乙酯萃取。将得到的乙酸乙酯萃取液混合，过滤，再用三份各200ml 5%的HCl水溶液萃取。用50%的NaoH水溶液将含并的HCl水溶液萃取液碱化到pH 11，再用三份各250ml的乙醚萃取。将得到的混合的乙醚萃取液用100ml的盐水洗涤，用MgSo4干燥，进行旋转蒸发剩下30.46g淡黄色固体。使这种物料用每份100ml的10%，25%和50%的乙醚的己烷溶液研制，从25ml的甲苯中重结晶，得到15.11g的化合物5白色固体，其熔点为115～117℃，
1H-NMR（d6-DMSO）δ1.15（3H，t，J＝7.8），2.07（3H，s），2.58（2H，q，J＝7.8），3.32（1H，t，J＝2.4），4.55（2H，d，J＝2.4），7.58（3H，m），7.65（2H，m）.
方法B（一般叙述）：
通过在象THF这样的溶剂中或净相中加热反应剂使N-烷基脒和β-酮酯进行直接缩合：
R2C（＝NH）N（H）R3+R6C（＝O）CH（R5）C（＝O）OR→2-芳基嘧啶（式1），
优选R3为一个非反应性基团，并且当R3为炔丙基时，优选R6为CF3。
方法B（具体实施例）-5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮的制备
向含有22.66g（0.13mol）的苯并亚氨酸甲酯盐酸盐的80ml甲醇搅拌溶液中加入11.09（0.13mol）的粉末碳酸氢钠。将得到的混合物搅拌0.5小时，加入9.1ml（0.13mol）的炔丙基胺。将得到的混合物在室温下搅拌4小时，然后旋转蒸发除去大部分甲醇。向得到的油状橙色残余物中加入34.00g 80%的纯2-三氟乙酰丁酸乙酯（0.13mol）。将混合物在55～60℃下加热40小时。将该混合物用300ml的乙醚稀释，用两份各150ml的5%的HCl水溶液和150ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用MgSO4干燥。除去溶剂并在50℃，高真空下干燥，得到22.58g橙色固体。将这种物料通过在325g硅胶上的快速色谱法提纯，用0%，10%，20%，30%和最终40%乙醚的己烷溶液洗脱，得到16.86g黄色固体。将这种物料用两份各100ml的沸腾己烷研制，从150ml 10%乙醚的己烷溶液中重结晶得到10.31g（26%）的5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物46）白色固体，熔点为111～114℃。1H-NMR（CDCl3）δ1.24（3H，t），2.38（1H，t），2.75（2H，q），4.62（2H，d），7.55（3H，m），7.74（2H，m）.
方法D（一般叙述）
于一种溶剂中在碱存在下，使盐酸脒或其它盐和β-酮酯加热以中和盐酸。可使用的溶剂包括二甲基或甲苯，优选的是，乙醇或庚烷。所说的碱可以是乙酸钠或乙醇钠：
R2C（＝NH）NH2+R6C（＝O）CH（R5）C（＝O）OR-→
通式Ⅰ（其中R3＝H;作为方法A的前体）
方法D-6-乙基-5-甲基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮的制备
将一个2升的装有机械搅拌器，迪安-斯达克榻分水器和回流冷凝器的3-颈烧瓶用氮气清洗，并加入93.91g（0.59mol）的2-丙酰丙酸甲酯，103.58g（≤0.66mol）盐酸苄脒水合物，14.30g（0.66mol）的无水乙酸钠和11的二甲苯。搅拌得到的混合物并在氮气氛下加热回流46小时。
用一个蒸馏头代替所说迪安-斯达克榻分水器，在大气压力下蒸发出约75%的溶剂。所说的烧瓶冷却到室温之后，加入500ml的水和200ml的乙醚。将得到的混合物过滤，并将收集到的固体用水和乙醚彻底洗涤，在真空炉中于60℃下干燥得到74.73g（50%）的所需产物，熔点为195～199℃。1H-NMR（d6-DMSO）δ1.23（3H，t，J＝7.8），2.02（3H，s），2.61（2H，q，J＝7.8），7.50（3H，m），8.13（2H，m）.
将所得到的滤液分离成水层和有机层。将所说的有机层用三份各125ml的5%    NaOH水溶液萃取。将得到的混合含水碱萃取液用HCl水溶液酸化至pH7，使其冷却并过滤。将收集到的固体用水和乙醚洗涤，并在真空炉中于60℃下干燥，得到另外的5.16g（4%）的所需产物，熔点为196-199℃。
方法E（一般叙述）
在碱性条件下，使丙二酸二酯与脒缩合。例如，可以使用回流甲醇中的甲醇钠：
R2C（＝NH）NH2+ROC（＝O）CH（R5）C（＝O）OR→
通式Ⅰ（其中R3＝H和R6＝OH）。
方法E-5-乙基-6-羟基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮的制备
将一种由45.19g（0.29mol）的盐酸苄脒水合物，127.42g（0.59mol）的25%甲醇钠的甲醇，55ml（0.29mol）的乙基丙二酸二乙酯和175ml的甲醇组成的混合物加热回流25小时。将得到的混合物经旋转蒸发除去大部分的甲醇。将残余物用300ml水稀释，并用浓盐酸将其pH值调节到7。通过过滤收集固体沉淀物，并使其在真空，于50℃下干燥得到31.89g（51%）的粗的5-乙基-6-羟-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮，浅黄色固体。
1H-NMR（d6-DMSO）δ1.05（3H，t），2.39（2H，q），7.5（3H，m），8.1（2H，m）.
方法F（一般叙述）
除用3-烷氧基丙烯酸酯代替β-酮酯之外，方法F与方法D相似：
R2C（＝NH）NH2+RO（R6）C＝C（R5）C（＝O）OR→
通式Ⅰ（其中R3＝H）
可以使用各种条件：例如，在120℃    NaOAc/DMSO中或5℃的乙醇/甲醇钠中的盐酸脒/3-甲氧基丙烯酸酯。
方法F（具体实施例）-6-乙氧基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮的制备
将一种由3.14g（20.0mmol）的盐酸苄脒水合物，1.65g（20.1mmol）的粉末状无水乙酸钠，4.17g（22.2mmol）的3，3-二乙氧基丙烯酸乙酯和10ml的DMSO组成的混合物在120℃下加热8小时。将得到的混合物冷却，用50ml 5%的NaOH水溶液稀释，再用两份各100ml的乙醚进行洗涤。用浓盐酸使含水层酸化，并通过过滤收集沉淀，使其在真空中于50℃下干燥得到2.28g（57%）的粗6-乙氧基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮，黄色固体。1H-NMR（d6-DMSO）δ1.35（3H，t），4.33（2H，q），5.60（1H，s），7.50（3H，m），8.2（2H，m）.
方法H（一般叙述）
在有共溶剂或没有共溶剂存在下，加热6-羟基-4（3H）-嘧啶酮与卤氧化磷。例如，在回流下与惰性溶剂（1，2-二氯乙烷）一起使用溴氧化磷。参见美国专利第4，617，393号。
方法H（具体实施例）-4，6-二溴-5-乙基-2-苯基嘧啶的制备
将一种由24.50g（85.3mmol）的溴氧化磷，7.56g（37.3mmol）的5-乙基-6-羟基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮和20ml的1，2-二氯乙烷组成的混合物加热回流2小时。冷却至室温后，将所得的混合物倒在碎冰上。使所说的冰熔化，通过谨慎地加入固体Na2CO3使所说的混合物碱化，然后用两份各200ml的乙酸乙酯萃取。将混合的乙酸乙酯萃取液用MgSO4干燥，浓缩得到11.79g（92%）的粗4，6-二溴-5-乙基-2-苯基嘧啶。将这种物质从己烷中的重结晶，得到6.62g（52%）的纯产物，熔点为101～103℃。1H-NMR（CDCl3）δ1.20（3H，t），2.95（2H，q），7.45（3H，m），8.35（2H，m）.
方法Ⅰ（一般叙述）
将4，6-二卤代嘧啶酸性水解得到6-卤-4（3H）-嘧啶酮。参见美国专利第4，617，393号。
方法Ⅰ（具体实施例）-6-溴-5-乙基-2-苯基-4（3H）嘧啶酮的制备
向8.29g（26.1mmol）的粗4，6-二溴-5-乙基-2-苯基嘧啶中加入4ml水和15ml浓硫酸的混合物。将得到的混合物搅拌18小时，然后倒在200g碎冰上。所说的冰熔化之后，过滤收集得到的沉淀物，使其在真空下干燥，得到7.21g（99%）的粗的6-溴-5-乙基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮。1H-NMR（d6-DMSO）δ1.10（3H，t），2.55（2H，q），7.55（3H，m），8.10（2H，m）.
方法Y1
（a）5-溴-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮的制备
向1.0g（3.94mmol）的2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮和20ml冰醋酸的溶液中加入1.0g（5.6mmol）的N-溴代琥珀亚酰胺，将得到的混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物倒在冰水上，真空过滤，用水充分洗涤。将得到的粗产物从乙酸乙酯中重结晶，得到1.05g（83.5%）的5-溴-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮，白色固体。
1H-NMR（d6DMSO）δ7.6（3H，m）;8.15（2H，m）.
（b）5-溴-2，6-二苯基-4（3H）-嘧啶酮的制备向13.37g（56mmol）的2，6-二苯基-4（3H）-嘧啶酮和200ml冰醋酸的悬浮液中加入15.1g（84.4mmol）的N-溴代琥珀亚酰胺，将得到的混合物在室温下搅拌60小时。将反应混合物倒在100g碎冰上，并进行真空过滤，用水充分洗涤，然后空气干燥，得到8.85g（48%）5-溴-2，6-二苯基-4（3H）-嘧啶酮，白色固体。1H-NMR（d6DMSO）δ7.55（6H，m）;7.75（2H，m）;8.15（2H，m）.
方法Y2-6-乙基-5-碘-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮的制备
将一种由8.18g（40.9mmol）的6-乙基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮，1.68g（42.0mmol）的氢氧化钠，10.42g（41.0mmol）的碘和50ml水组成的混合物在50℃下加热4小时。将得到的混合物冷却并过滤。将收集的白色固体在真空炉中干燥，得到12.60g（75%）的6-乙基-5-碘-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮。1H-NMR（d6-DMSO）δ1.25（3H，t），2.85（2H，q），7.50（3H，m），8.15（2H，m）.
方法Y3-4，6-二氟-5-乙基-2-苯基-嘧啶酮的制备
向溶解有3.14g（12.41mmol）的4，6-二氯-5-乙基-2-苯基嘧啶的25ml    70～80℃的四氢噻吩砜的搅拌溶液中加入6.37g（109.8mmol）的喷雾干燥氟化钾。将得到的混合物在200℃下加热0.5小时。冷却后，将该混合物用100ml水稀释，并用400ml 1∶1的乙醚∶己烷萃取。用两份各100ml水洗涤所得到的有机层，用MgSO4干燥，并使其浓缩得到2.30g的粗产物。使该粗产物与0.29g的得自另一制备工序的粗产物相结合并在一个40g硅胶柱上通过快速色谱法提纯。将所说的柱用含有0%，5%，10%，15%和20%乙醚的己烷洗脱，得到2.18g（71%）的4，6-二氟-5-乙基-2-苯基嘧啶，白色固体，熔点为49～51℃。1H-NMR（CDCl3）δ1.2（3H，t），2.65（2H，q），7.50（3H，m），8.4（2H，m）.
方法Y4-5-氯-6-乙基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮的制备
将含有7.81g（39.1mmol）的6-乙基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮和5.80g（43.4mmol）的N-氯代琥珀亚酰胺的100ml冰醋酸的搅拌溶液在90℃下加热4小时。将得到的混合物冷却，倒在碎冰上并放置直至所说的冰溶化掉。将得到的混合物过滤，并将收集的固体用水和少量的乙醚洗涤。将得到的固体在真空炉中于50℃下干燥，得到7.99g的5-氯-6-乙基-2-苯基-4（3H）嘧啶酮作为化合物172的中间产物），白色固体。1H-NMR（d6-DMSO）1.30（3H，t），2.8（2H，q），7.6（3H，m），8.2（2H，m）.
方法Z1
6-二甲基氨基羰基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物19）的制备
向1.81g（6.1mmol）的6-乙氧羰基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮溶解于100ml的乙醇和50ml THF中形成的溶液中加入50ml 5%的氢氧化钠水溶液。将所得到的混合物在室温下搅拌24小时，旋转蒸发除去大部分的有机溶剂。将残余物用50ml 5%的氢氧化钠水溶液洗脱，并用100ml的乙醚洗涤。用浓盐酸使含水相酸化，并用两份各100ml的乙酸乙酯萃取。将混合的乙酸乙酯萃取液用50ml盐水洗涤，用MgSO4干燥，浓缩得到0.87g（53%）的粗6-羧基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮，褐色油状物。
向0.87g（3.2mmol）的粗6-羧基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮，0.32g（3.9mmol）的盐酸二甲胺和2ml吡啶在10ml的THF中形成的搅拌溶液中加入0.74g（3.6mmol）的固体N，N′-二环己基碳化二亚胺。将得到的混合物在室温下搅拌4天，过滤除去不可溶物质。将得到的滤液用150ml的乙酸乙酯洗脱，再用50ml 5%的HCl水溶液和50ml的饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。除去溶剂剩下0.40g的粗产物，将该粗产物在30g的硅胶柱上通过快速色谱法提纯，用6080和100%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到0.30g（32%）的6-二甲基氨基羰基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物19），熔点为137～140℃。
1H-NMR（CDCl3）δ2.15（3H，s），2.40（1H，t），3.00（3H，s），3.10（3H，s），4.65（2H，d），7.55（3H，m），7.70（2H，m）.
方法Z2
6-二甲基氨基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物23）的制备
向含有1.5g（3.8mmol）的6-氯-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮的4ml四氢呋喃的冰冷溶液中用时7天分批（2～4ml）加入22ml（99mol）的4.5M二甲胺的乙醚溶液。每次加入之后，将得到的反应混合物加热，并在室温下搅拌。反应进程由气相色谱监测，使反应完成80%。在真空中除去所说的溶剂，并将残余物溶解于乙醚中并用水洗涤两次。将有机层用MgSO4干燥并浓缩，得到1.15g粗固体产物。将所说的固体产物在硅胶上用快速色谱法（梯度洗脱25～30%乙酸乙酯-己烷）提纯，得到纯的6-二甲氨基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物23），白色固体。1H-NMR（CDCl3）δ2.2（3H，s）;2.35（1H，t）;3.5（6H，s）;4.6（2H，d）;7.65（3H，m）;7.75（2H，m）.
方法Z3
5-乙基-3-（2-氧代丙基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物179）的制备
向含有4.83g（15.8mmol）的5-乙基-3-炔丙基-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物46）的50ml THF的搅拌溶液中加入50ml 10%的NaOH水溶液。将得到的混合物在回流下加热2小时，冷却，再用150ml乙酸乙酯稀释。分离出有机层，用50ml水和50ml盐水洗涤，并用MgSO4干燥。除去溶剂得到4.74g的5-乙基-3-（2-氧代丙基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物179），白色固体。
1H-NMR（CDCl3）1.2（3H），2.2（3H，s），2.7（2H，q），4.7（2H，s），7.45（5H，m）.
方法Z4
5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-6-甲硫基-4（3H）-嘧啶酮（化合物26）的制备
向含有2.5g（9.67mmol）的6-氯-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮的100ml甲醇溶液中加入0.8g（11.4mmol）硫代甲醇化钠，将得到的反应混合物在室温下搅拌4天。蒸发掉甲醇，将残余物溶解于100ml的乙酸乙酯中，然后用50ml的1M的氢氧化钠洗涤三次，之后用50ml的盐水洗涤一次。将得到的有机层用MgSO4干燥，浓缩得到2.6g粗产物。通过快速硅胶柱色谱（100%二氯甲烷）得到5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-6-甲硫基-4（3H）-嘧啶酮（化合物26），白色固体。
1H-NMR（CDCl3）δ2.1（3H，s）;2.35（1H，t）;2.5（3H，s）;4.55（2H，d）;7.5（3H，m）;7.7（2H，m）.
方法Z5
3-（2，2-二甲氧基丙基）-6-乙基-5-甲基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮（化合物36）的制备
向含有4.51g（17.9mmol）的6-乙基-5-甲基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物5）的30ml甲醇的搅拌悬浮液中加入7.50g（34.7mmol）的25%（重量）的甲醇钠的甲醇溶液。将得到的混合物加热至均匀，再加入2.2ml（35.3mmol）的甲基碘。将得到的混合物回流4小时，然后旋转蒸发除去大部分甲醇。将得到的残余物分配于100ml水和两份各100ml的乙醚中。将混合的乙醚层用50ml盐水洗涤和用MgSO4干燥。除去所说的溶剂，得到4.35g的黄色油状物。在50g的硅胶柱上进行快速色谱，用20%，30%，40%和50%乙醚的己烷洗脱，得到3.30g（58%）的3-（2，2-二甲氧丙基）-6-乙基-5-甲基-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮（化合物36），熔点为80～83℃。1H-NMR（CDCl3）δ1.15（3H，s），1.25（3H，t），2.15（3H，s），2.65（2H，q），2.85（6H，s），4.4（2H，m），7.45（5H，s）.
方法Z6
3-甲氧甲基-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物6）的制备
在室温下向含1.5g（5.9mmol）的二苯基-6-三氨甲基-4（3H）-嘧啶酮，17.2g（226.3mmol）的二甲氧基甲烷，和35ml氯仿的溶液中加入2.5g（17.6mmol）五氧化二磷。4小时后通过TLC（25%乙酸乙酯的己烷）监测，反应未完成，再加入附加的3g（21.1mmol五氧化二磷。继续搅拌16小时。将得到的反应混合物倒在碎冰上，加入1M的氢氧化钠和二氯甲烷。使层分离，用二氯甲烷将含水层萃取三次。将得到的有机萃取液混合，用盐水洗涤，然后用MgSO4干燥并使其浓缩得到1.1g粗产物，将该粗产物经己烷重结晶提纯。由此，得到0.55g（32%）的3-甲氧基甲基-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物6）黄色固体。1H-NMR（CDCl3）δ3.55（3H，s）;5.2（2H，d）;6.85（1H，s）;7.65（3H，m）;7.75（2H，m）.
方法Z7
6-乙基-2-苯基-3-炔丙基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）-4（3H）-嘧啶酮（化合物92）的制备
向含有3.59g（9.86mmol）的6-乙基-5-碘-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮和16.45g（167.5mmol）的三甲基甲硅烷基乙炔的40mlDMF搅拌溶液中加入1.13g（0.98mmol）四个（三苯基膦）钯（O），0.41g（2.15mmol）的碘化铜（Ⅰ）和2.8ml（20.0mmol）的三乙胺。将得到的混合物在室温下搅拌18小时，用200ml的水稀释，再用两份各200ml的乙醚萃取。将合并的乙醚萃取液用MgSO4干燥，并在减压下蒸发剩下5.71g的黑色油状物。将这种物质在50g的硅胶柱上经快速色谱，之后用0%，10%，20%，30%，40%，50%，60%和80%的乙醚的乙烷溶液洗脱，得到0.80g物质。通过在活性Ⅰ铝的柱上进行色谱使其进一步提纯，用0%，10%，20%，35%，50%，75%和100%的乙醚乙烷溶液洗脱。得到0.43g（13%）的6-乙基-2-苯基-3-炔丙基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）-4（3H）-嘧啶酮，油状物。1H-NMR
（CDCl3）δ0.25（9H，s），1.25（3H，t），2.37（1H，t），2.85（2H，q），4.60（2H，d），7.55（3H，m），7.75（2H，m）.
方法Z8
5-乙基-2（1-氧代-4-吡啶基）-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物133）的制备
向8.54g（27.8mmol）的5-乙基-3-炔丙基-2-（4-吡啶基）-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物58）在50ml乙醇中形成的搅拌悬浮液中加入9.07g（18.3mmol）的单过氧苯二甲酸的镁盐的六水合物。将得到的混合物在室温下搅拌24小时。通过旋转蒸发除去大部分的乙醇，将残余物分配于150ml的乙酸乙酯和75ml的5%的盐酸水溶液。用两份各75ml的饱和NaHCO3水溶液洗浇有机层，并用MgSO4干燥，浓缩得到8.42g的5-乙基-2-（1-氧代-4-吡啶基）-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物133），黄色固体。
1H-NMR（CDCl3）1.25（3H，t），1.30（3H，t），2.60（1H，t），2.8（4H，m），4.7（2H，d），7.8（2H，d），8.35（2H，d）.
方法Z9
2-（2-氰基-4-吡啶基）-5-己基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物141）的制备
向6.96g（21.6mmol）的5-乙基-2-（1-氧代-4-吡啶基）-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮和6.0ml（42.8mmol）的三乙胺在20ml的乙腈中形成的搅拌溶液中加入11.5ml（86.3mmol）的三甲基甲硅烷基氰化物。将得到的混合物在回流下加热4小时。放置过夜后，用150ml的乙醚稀释，用三份各50ml的水洗涤，用MgSO4干燥。除去所说的溶剂得到4.94g的黑焦油状粗产物。将这种物质用60g的硅胶快速色谱提纯，用0%，20%，35%，50%，65%，80%和100%的乙醚和己烷溶液洗脱，得到1.78g固体的2-（2-氰基-4-吡啶基）-5-乙基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物141）。1H-NMR（CDCl3）1.25（3H，t），2.60（1H，t），2.8（2H，q），4.6（2H，d），8.0（1H，d），8.10（1H，s），9.0（1H，d）.
方法Z10
2-苯基-3，5，6-三乙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物124）的制备
将1.0g（3.9mmol）的2-苯基-3，5，6-三乙基-4（3H）-嘧啶酮，0.87g（2.1mmol）的Lawesson′s试剂和35ml甲苯的混合物回流20小时。通过TLC（20%的乙酸乙酯-己烷）得到的产物比起始材料的极性更大。所说的反应未完成，加入附加的1.2g（2.96mmol）的Lawesson′s试剂，继续回流16小时。在真空中除去所述的溶剂，得到2.2g黄色湿固体。通过快速硅胶柱色谱（20%乙酸乙酯的己烷），得到0.5g含有所说硫酮的物质，使其再次通过快速色谱（5%乙酸乙酯-己烷）提纯，得到280mg（26.4%）的2-苯基-3，5，6-三乙基-4（3H）-嘧啶硫酮（化合物124），油状物。
1H-NMR（CDCl3）δ1.25（9H，m）;2.7（2H，q）;3.05（2H，q）;4.6（2H，q）;7.5（5H，m）.
方法Z11
5，6-二乙基-2-苯基-3-（3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔基）-4（3H）-嘧啶酮（化合物182）的制备
向经炉干燥的50ml3-颈烧瓶中加入0.9g（3.38mmol）的5，6-二乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮和25ml新鲜蒸馏的THF。将得到的溶液冷却到-70℃，以保持加入期间所说溶液的温度低于-62℃的速度加入2.2ml的1.6M（3.52mmol）正丁基锂的己烷溶液。使所得到的反应混合物变为黑色，并使其在-70℃下搅拌12分钟加入0.47ml（3.70mmol）份的三甲基甲硅烷基氯化物将反应混合物在-70℃下搅拌20分钟。除去干冰浴，使反应混合物搅拌并加热至室温过夜。在真空中除去THF，并加入乙醚。将得到的乙醚溶液用水洗涤三次，用MgSO4干燥，浓缩，得到1.2g的粗产物，褐色油状物。将该粗产物通过在30g硅胶柱上色谱提纯，用18%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。得到0.8g（70%产率）的5，6-二乙基-2-苯基-3-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）-4（3H）-嘧啶酮（化合物182），黄色油状物。1H-NMR（CDCl3）0.18（9H，s），1.25（6H，m），2.65（4H，q），4.6（2H，s），7.6（3H，m），7.42-7.8（5H，m）
方法Z12
5-乙基-3-（戊-2-炔-4-烯-1-基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物111）的制备
向1.01g（3.28mmol）的5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮和0.61g（3.（3.96mmol）的乙烯基碘在25ml的三乙胺中形成的脱氧溶液中加入60mg的碘化铜（Ⅰ）和60mg氯化二（三苯基膦）钯（Ⅱ）的混合物。将得到的混合物在室温下搅拌22小时，旋转蒸发除去大部分的三乙胺。将得到的残余物溶解于150ml的乙酸乙酯中，用75ml    5%的盐酸水溶液，75ml饱和的碳酸氢钠水溶液和75ml的盐水洗涤，并干燥。除去溶剂得到1.51g的褐色焦状物。用30g硅胶柱进行快速色谱，用20%，40%，60%和60%乙醚的己烷溶液洗脱，得到0.31g的粗5-乙基-3-（戊-2-炔-4-烯-1-基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮。第二级色谱产生0.25g（23%）的纯5-乙基-3-（戊-2-炔-4-烯-1-基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物111），固体，熔点为104-106℃。1H-NMR（CDCl3）d 1.25（3H，t），2.8（2H，q），4.75（2H，s），5.5-5.9（3H，m），7.55（3H，m），7.7（2H，m）.
方法Z13
2-（1-甲基-3-吡啶鎓）-5-乙基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮的碘化物（化合物61）的制备
将1.23g（4.01mmol）的5-乙基-3-炔丙基-2-（3-吡啶基）-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮和1.0ml（16.1mmol）的甲基碘在5ml的CHCl3中形成的溶液加热回流6小时。加入附加的1.0ml份的甲基碘，继续回流过夜。将得到的混合物旋转蒸发得到1.86g的2-（1-甲基-3-吡啶）-5-乙基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮的碘化物，褐色固体。1H-NMR（CDCl3）δ 1.2（3H，t），2.7（1H，t），2.75（2H，q），4.65（3H，s），4.9（2H，d），8.4（1H，t），8.9（1H，d），9.2（1H，s），9.5（1H，d）.
方法Z14
5，6-二乙基-2-（3-甲酰苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物69）的制备
向2.3g（6.8mmol）的5，6-二乙基-2-〔3-（2-二氧戊环基）苯基〕-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮在1ml的乙酸乙酯中形成的溶液中加入50ml 6M的盐酸，将得到的混合物搅拌4小时。通过气相色谱和TLC（20%乙酸乙酯-己烷）监测。在反应完成时，向反应混合物中加入75ml的乙醚和150ml的水。使其分层并将得到的水层用50ml的乙醚萃取两次。合并所说的有机层，用MgSO4干燥，并浓缩得到1.73g（86%）的5，6-二乙基-2-（3-甲酰苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物69），黄色油状物，使其放置固化化。熔点为82-86℃。1H-NMR（CDCl3）δ1.25（6H，m），2.4（1H，t），2.65（4H，q），4.6（2H，d），7.7（1H，t），8.05（2H，m），8.25（1H，s），10.15（1H，s）.
方法Z15
3，6-二乙基-2-苯基-5-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物185）的制备
将由1.00g（2.8mmol）的3，6-二乙基-5-碘-2-苯基-4（3H）-嘧啶酮，1.08g（5.7mmol）的碘化铜（Ⅰ），1.54g（11.3mmol）的三氟乙酸钠和8ml的无水N-甲基吡咯烷酮形成的混合物在175℃下加热2小时。将得到的混合物冷却，用175ml的乙醚稀释，用四份各50ml的水洗涤，并用MgSO4干燥。通过旋转蒸发除去溶剂，得到0.92g的褐色油状粗产物。将这种物质在25g硅胶柱上进行快速色谱提纯，用每份100ml的0%，10%，20%，30%，40%，50%和75%的乙醚的己烷溶液洗脱，得到0.35g的3，6-二乙基-2-苯基-5-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物185），白色固体。1H-NMR（CDCl3）1.25（3H，t），1.30（3H，t），2.8（2H，q），4.0（2H，q），7.5（5H）.
方法Z16
5，6-二乙基-2-（3-羟亚氨基戊基）-3-炔丙基-（3H）-嘧啶酮（化合物139）的制备
向100ml的RBF中加入1.1g（3.7mmol）的5，6-二乙基-2-（3-甲酰苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮，0.52g（7.5mmol）的盐酸和50ml的乙醇。将反应混合物回流17小时。将所说的乙醇在真空下除去，向残余物中加入乙醚和乙酸乙酯。用水洗涤有机层三次。将所说的有机层重力过滤除去0.22g的5，6-二乙基-2-（3-羟亚氨基苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物139）。将所说的有机层用MgSO4干燥，浓缩得到另外0.67g的5，6-二乙基-2-（3-羟亚氨基苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物139），白色固体获到77.6%的合并产率。
1H-NMR（CDCl3）1.25（6H，m）;2.35（1H，t）;2.65（4H，m）;4.6（2H，d）;7.49-8.15（4H，m）;8.7（1H，s）
方法Z17
5，6-二乙基-2-（3-氰基苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物137）的制备
向0.64g（2.07mmol的5，6-二乙基-2-（3-羟亚氨基苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮在10ml的二氯甲烷中形成的冰冷溶液滴入1.5ml（20.5mmol）的亚硫酰氯。除去冰浴，将得到的反应混合物在室温下搅拌16小时。将得到的反应混合物浓缩，加入10ml的二氯甲烷，并且在真空下除去溶剂两次。作为粗产物得到0.65g的浅褐色固体。将该粗产物与0.15g先制备的粗产物合并。使该粗产物通过一个4英寸的碱式氧化铝的塞（plug）并用700ml的二氯甲烷洗涤使其提纯。得到400mg的5，6-二乙基-2-（3-氰基苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物137）。
1H-NMR（CDCl3）1.25（6H，m）;2.4（1H，t）;2.65（4H，m）;4.58（2H，d）;7.64-8.1（4H，m）;
方法Z18
5-乙基-3-（3-碘代炔丙基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物219）的制备
将1.53g（5.0mmol）的5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物46）在30ml的THF中形成的搅拌溶液冷却到-70℃，之后用时15分钟滴加4.5ml的1.6Mn-BuLi的己烷溶液（7.2mmol）。将得到的混合物在-70℃下搅拌45分钟，再用时15分钟滴加1.50g（6.7mmol）的N-碘代琥珀酰亚胺的10ml THF的溶液。将得到的混合物在-70℃下搅拌45分钟，在室温下搅拌30分钟。将混合物用175ml的乙醚洗脱，用两份各50ml的水和50ml的饱和NaHCO3的水溶液洗涤，并用MgSO4干燥。除去溶剂后，得到2.36g褐色固体粗产物，将该粗产物用30g硅胶快速色谱提纯，用0%，10%，20%，30%和40%的乙醚-己烷洗脱，得到0.96g（44%）的5-乙基-3-（3-碘代炔丙基）-2-苯基-6-三氟甲基-4（3H）-嘧啶酮（化合物219），灰白色固体，熔点120-125℃（dec）。1H-NMR（CDCl3）δ1.25（3H，t），2.75（2H，q），4.75（2H，s），7.5-7.7（5H）.
使用方法
另一方面，本发明涉及一种控制杂草的方法，该方法包括向所说的杂草或所说杂草的所在地或向所说杂草的生长介质的表面上施用除草有效量的如下通式Ⅰa的化合物：
Figure 93108539X_IMG8
其中R2为取代的或未取代的芳基基团（例如，具有4-10个碳原子的芳环结构）或取代的或未取代的杂芳基团（例如，具有4-5个碳原子和一个选自氮，硫和氧中的杂原子的杂芳环结构）;R3为烷基，卤代烷基，多卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，多卤代链烯基，炔基，卤代炔基，多卤代炔基，烯炔基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，氧代烷基，三甲基甲硅烷基炔基，氰烷基或芳基;R5为氢，卤代基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，卤代链烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，多卤代烷基，多卤代链烯基，多卤代炔基，多卤代烷氧基，三甲基甲硅烷基炔基，氰基;和R6为氢，卤代基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷氧基烷基，烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代链烯基，卤代炔基，多卤代烷基，多卤代烷氧基，多卤代烷硫基，多卤代链烯基，多卤代炔基，环烷基，芳基，芳氧基，杂环基，芳烷基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷基氨基羰基，或氰基基团;和X为氧或硫。所说取代基的例子和优选基团与上述的化合物实施方案中相同。这种除草组合物附加地可以包括一种或多种适用于除草组合物的载体。
本发明的化合物可以用作出苗前和出苗后除草剂。一般来说，它们只需较低剂量来控制出苗前杂草。出苗前除草剂通常在播种前，播种中或播种后，但在作物长出之前施用于土壤上。出苗后除草剂是在作物长出后和其生长过程中施用。具体的物质一般显示出对一些重要农业经济作物具体选择性，如玉米，棉花，水稻，大豆，甜菜，向日葵，花生和小麦。
在某些条件下，可将本发明的化合物在作物栽培之前掺加到所说的土壤或其它生长介质中。这种掺加可以通过任何方便的方式，包括与所说的土壤混合，将所说的化合物施用于土壤表面，然后透入土壤至所需浓度，或采用液体载体的方法。
本发明的2-芳基嘧啶可以施用于各种地方，如所说的土壤或叶片上。为此目的，这些化合物可以以制备技术的或纯的形式使用，例如，溶液或组合物的形式。通常将所说的化合物溶解于载体中或配制成组合物作为除草剂，以使其适用于后续的散布。例如，可以将这些化学剂配合成可湿性粉末，乳油，粉末，颗粒状组合物，烟雾剂或可流动的乳油。在这种组合物中，所说的化合物被液体或固体所分散，需要时，可以加入适当的表面活性剂。
在通常情况下，特别是在叶面喷洒组合物的情况下，希望根据农业实践包括一些助剂，例如，润湿剂，扩展剂，分散剂，粘着剂，粘附剂等。本领域通常使用的这些助剂公开于the    John    W.McCutcheon，Inc.publication“Detergents    and    Emulsifiers，Annual.”Allured    Publishing    Company，Ridgewood，New    Jersey，U.S.A.
这种2-芳基嘧啶可以通过常用的方法以除草喷雾剂的形式施用所说的常用方法例如，传统的高加仑水力喷雾，低加仑喷雾，气喷雾飞机喷雾和撒粉。所采用的稀释度和施用量将取决于所用设备的种类所用的施用方法和所要控制的杂草，但是，优选的有效量一般为约0.01-10磅有效成分/英亩。
当进行土壤处理时，所说的化学物质可以掺加到土壤中或施用其表面上，通常用量为约0.01-10磅/英亩。当进行叶面喷洒时所说的毒药剂通常施用在生长着的植物上，用量为约0.01-10磅/英亩。
本发明的2-芳基嘧啶还可以在施用前与肥料相混合。在一种固体肥料组合物类型中，可以使用所说的芳基嘧啶，肥料或肥料组分，如硫酸铵，硝酸铵或磷酸铵的颗粒，可以用一种或多种化合物来涂覆。所说的固体化合物或固体肥料也可以在混合设备中混合，或者它们可以与肥料结合成粒状组合物。适用于作物和待处理的杂草的任何相对比例的肥料都可以使用。所说的2-芳基嘧啶通常为所说的肥料组合物的约5%-25%。这些组合物提供了肥料，该肥料可以促进所需作物迅速生长，同时控制不需要的杂草的生长。
对于某些应用，在本发明的除草剂中可以加入一种或多种其它的除草剂。由此产生附加优点和效果。当使用除草剂混合物时，所使用的相对比例将取决于对待处理的植物混合物中的化合物的相对药效。可以与本发明的除草剂相结合的其它除草剂的例子包括：
羧酸及其衍生物
2，3，6-三氯苯甲酸及其盐;
2，3，5，6-四氯苯甲酸及其盐;
2-甲氧基-3，5，6-三氯苯甲酸及其盐;
2-甲氧基-3，6-二氯苯甲酸及其盐;
2-甲基-3，6-二氯苯甲酸及其盐;
2，3-二氯-6-甲基苯甲酸及其盐;
2，4-二氯苯氧乙酸及其盐和酯;
2，4，5-三氯苯氧乙酸及其盐和酯;
2-甲基-4-氯苯氧乙酸及其盐和酯;
2-（2，4，5-三氯苯氧基）丙酸及其盐和酯;
4-（2，4-二氯苯氧基）丁酸及其盐和酯;
4-（2-甲基-4-氯苯氧基）丁酸及其盐和酯;
2，3，6-三氯苯基乙酸及其盐;
3，6-桥氧方氢苯二甲酸及其盐;
2，3，5，6-四氯对苯二甲酸二甲酯;
三氯乙酸及其盐;
2，2-二氯丙酸及其盐;
2，3-二氯异丁酸及其盐;
2-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）烟酸异丙基铵;
2-〔4，5-二氢-4-（1-甲乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;
6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）-间甲苯甲酸，甲酯和6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）-邻甲苯甲酸，甲酯;
N-（二氧磷基甲基）甘氨酸异丙基铵盐;
〔3，5，6-三氯-（2-吡啶基）氧〕乙酸;
3，7-二氯-8-喹啉羧酸;
DL-高丙氨酸-4-基（甲基）磷酸铵。
氨基甲酸衍生物
N，N-二（正丙基）硫羟氨基甲酸乙酯;
N，N-二（正丙基）硫羟氨基甲酸正丙酯;
N-乙基-N-（正丁基）硫羟氨基甲酸乙酯;
N-乙基-N-（正丁基）硫羟氨基甲酸正丙酯;
N，N-二乙基二硫羟氨基甲酸-2-氯烯丙酯;
N-苯基氨基甲酸异丙酯;
N-（间-氯代苯基）氨基甲酸异丙酯;
4-氯-2-丁炔-N-（间-氯代苯基）氨基甲酸盐;
N-（3，4-二氯苯基）氨基甲酸甲酯;
二硝基-对-（仲丁基）苯酚及其盐;
五氯代苯酚及其盐;
S-（4-氯代苄基）-N，N-二乙硫基氨基甲酸盐;
取代的脲类
2-氯-N-〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基〕苯磺酰胺;
3-（3，4-二氯苯基）-1，1-二甲基脲;
3-苯基-1，1-二甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-3-甲氧基-1，1-二甲基脲;
3-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1，1-二甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-1-正丁基-1-甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲;
3-（4-氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-1，1，3-三甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）二乙基脲;
氯全隆;
2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
N-（（6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基）-2-（2-氯乙氧基）苯磺酰胺;
2-〔〔〔（4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸，乙酯;
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
3-〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基〕氨基磺酰基〕-2-噻吩羧酸甲酯;
2〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯;
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）甲氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
取代的三嗪
2-氯-4，6-双（乙氨基）-S-三嗪;
2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-S-三嗪;
2-氯-4，6-双（甲氧基-正丙氨基）-S-三嗪;
2-甲氧基-4，6-双（异丙氨基）-S-三嗪;
2-氯-4-乙氨基-6-（3-甲氧基-正丙氨基）-S-三嗪;
2-甲硫基-4，6-双（异丙氨基）-S-三嗪;
2-甲硫基-4，6-双（乙氨基）-2-三嗪;
2-甲硫基-4-乙氨基-6-异丙氨基-S-三嗪;
2-氯-4，6-双（异丙氨基）-S-三嗪;
2-甲氧基-4-乙氨基-6-异丙氨基-S-三嗪;
2-甲硫基-4-（2-甲氧基乙氨基）-6-异丙氨基-S-三嗪;
4-氨基-6-（叔丁基）-3-（甲硫基）-1，2，4-三嗪-5（4H）-酮;
二苯醚衍生物
2，4-二氯-4-硝基二苯醚;
2，4，6-三氯-4-硝基二苯醚;
2，4-二氯-6-氟-4-硝基二苯醚;
3-甲基-4-硝基二苯醚;
3，5-二甲基-5-硝基二苯醚;
2，4-二硝基-4-（三氟甲基）二苯醚;
2，4-二氯-3-甲氧基-4-硝基二苯醚;
5-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）-2-硝基苯甲酸钠;
2-氯-1-（3-乙氧基-4-硝基苯氧基）-4-（三氟甲基）苯;
5-〔2-氯-4-（三氟甲基）-苯氧基〕-2-硝基苯甲酸1-（乙酯基）乙酯
5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-N-（甲磺酰基）-2-硝基苯甲酰胺;
酰替苯胺类
2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（2-甲氧基-1-甲乙基）乙酰胺
2-氯-2′，6′-二乙基-N-（2-丙氧基）-N-乙酰苯胺;
N-（3，4-二氯苯基）丙酰胺;
N-（3，4-二氯苯基）异丁烯酰胺;
N-（3-氯-4-甲基苯基）-2-甲基戊酰胺;
N-（3，4-二氯苯基）三甲基乙酰胺;
N-（3，4-二氯苯基）-α，α-二甲基戊酰胺;
N-异丙基-N-苯基氯乙酰胺;
N-正丁氧基甲基-N-（2，6-二乙基苯基）氯乙酰胺;
N-乙氧基甲基-N-（2，6-二乙基苯基）氯乙酰胺;
羟苯氧基除草剂
2-（4-（2，4-二氯苯氧基）苯氧基）甲基丙酸酯;
2-（4-（3-氯-5-（三氟甲基）-2-吡啶基氧基）苯氧基）丙酸甲酯;
（R）-2-〔4-〔S-（三氟甲基）-2-吡啶基氧基〕-苯氧基〕丙酸丁酯;
2-〔4-〔（6-氯-2-苯并噁唑基）氧基〕苯氧基〕丙酸乙酯;
2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）-2-吡啶基〕氧基〕苯氧基〕丙酸丁酯;
2-〔4-〔（6-氯-2-喹喔啉基）氧基〕苯氧基〕丙酸，乙酯;尿嘧啶类
5-溴-3-S-丁基-6-甲基尿嘧啶;
5-溴-3-环己基-1，6-二甲基尿嘧啶;
3-环己基-5，6-三亚甲基尿嘧啶;
5-溴-3-异丙基-6-甲基尿嘧啶;
3-叔丁基-5-氯-6-甲基尿嘧啶;
腈类
2，6-二氯苄腈;
二苯基乙腈;
3，5-二溴-4-羟基苄腈;
3，5-二碘-4-羟基苄腈;
其它有机除草剂
2-氯-N，N-二烯丙基乙酰胺;
N-（1，1-二甲基-2-炔丙基）-3，5-二氯苯甲酰胺;马来酰肼;
3-氨基-1，2，4-三唑;甲胂酸-钠;甲胂酸二钠;
N，N-二甲基-α，α-二苯基乙酰胺;
N，N-二（正丙基）-2，6-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺;
N，N-二（正丙基）-2，6-二硝基-4-甲基苯胺;
N，N-二（正丙基）-2，6-二硝基-4-甲基磺酰基苯胺;
O-（2，4-二氯苯基）-O-甲基异丙基硫代磷酰胺酯;
4-氨基-3，5，6-三氯吡啶甲酸;
2，3-二氯-1，4-萘醌;
二（甲氧基硫代羰基）二硫化物;
3-（1-甲乙基）-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-（4）3H-酮-2，2-二氧化物;
6，7-二氢二吡啶酚〔1，2-a∶2′，1′-C〕吡嗪二鎓盐;
1，1′-二甲基-4，4′-二吡啶鎓盐;
3，4，5，6-四氢-3，5-二甲基-2-硫代-2H-1，3，5-噻二嗪;
2-〔1-（乙氧基亚氨基）丁基〕-5-〔S-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮;
2-（2-氯苯基）甲基-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮;
N-（1-乙丙基）-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯甲酰胺;
4-氯-5-（甲氨基）-2-（α，α，α-三氟-间甲苯甲酰）-3-（2H）-哒嗪酮;
2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，2-三氯甲基）环氧乙烷。
当使用除草剂的混合物时，其相对用量将取决于待处理的作物和在预期的杂草防治中的选择性程度。本发明的2-芳基嘧啶对多种普通杂草的除草活性是用温室测试法来评估的。利用下述程度，评估了本发明的2-芳基嘧啶对选自下列的杂草的防治：
单子叶植物
稗（BYG）    Echinochloa    crus-galli
马唐（CRB）    Digitaria    sanguinilis
狗尾草（FOX）    Setaria    viridis
阿拉伯高梁（JON）    Sorghum    halepense
草原看麦娘（MF）    Alopecurus    pratensis
油莎草（NUT）    Cyperus    esculentus
野燕麦（WO）    Avena    fatua
双子叶植物
三叶鬼针草（BID）    Bidens    pilosa
苍耳（CKL）    Xanthium    strumarium
旋花（MG）    Ipomoea    lacunosa
龙葵（NS）    Solanum    nigrum
西风古（PIG）    Amaranthus    retroflexus
大马蓼（SWT）    Polygonum    lapathifolium
茼麻（VEL）    Abutilon    theophrasti
利用下列试验程序。将所选植物的种子播种于平盘或花盆中。为进行出苗前试验，在播种之后，立即将试验化合物直接喷雾于土壤表面上。将平盘或花盆置于温室中，然后浇水。为进行出苗后试验，使种子萌发并生长10-21天。施药前，根据植物的整齐度、大小和发育阶段选出各系列的试验植物，然后用试验化合物进行处理，再放回到温室中并浇水。
将待评估的化合物溶解于合适的溶剂（通常为丙酮）中，以下表中所规定的磅/英亩（LB/A）施用率，用相当于25或50加仑/英亩的载体体积喷雾于平盘或花盆中。喷施试验化合物之后大约两周或三周，观察植物的生长状态。以0-100的等级评估每一个物种。其中0相当于无活性，而100相当于完全防治。在下表中第一行试验植物的缩写与上文中单子叶植物和双子叶植物的缩写相同。破折号（“-”）表示未在规定条件下进行试验。下表给出了在所述施用率下施用试验化合物所获得的结果，这些结果只是作为说明，而不应认为是对由权利要求所限定的本发明范围的限制。
表3
化合物  类型  LB/A  CKL  MG    PIG    SMT    VEL    BYG    FOX    JON    NUT    WO
1    出苗前    4.00    20    100    100    100    100    100    100    99    55  100
出苗后    4.00    25    70    100    100    55    80    50    0    15    100
2    出苗前    4.00    5    100    100    100    100    100    100    100    65    60
出苗后    4.00    15    75    75    50    35    80    75    0    0    35
4  出苗前  4.00    25    100    100    100    100    100    100    100    85    100
出苗后    4.00    20    45    100    55    50    95    95    70    35    90
5  出苗前  4.00    40    100    100    100    100    100    100    100    100    98
出苗后    4.00    20    85    70    99    65    98    95    65    80    70
6  出苗前  4.00    15    100    100    100    100    100    100    100    100    85
出苗后    4.00    0    10    45    40    0    20    0    70    15    0
7    出苗前    4.00    0    10    -    100    60    90    100    55    -    40
出苗后    4.00    0    0    20    15    20    0    0    0    0    0
"-"表示未作试验
表3A
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
8    出苗前    4.00    100    100    100    100    100    100    100    -
出苗后    4.00    15    100    5    5    20    20    75    65
9    出苗前    2.00    -    80    100    10    100    -    100    -
出苗后    2.00    -    30    0    0    0    -    0    -
11    出苗前    2.00    -    100    100    100    100    -    100    -
出苗后    2.00    -    45    0    0    15    -    15    -
12    出苗前    1.00    25    100    100    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    25    100    100    35    95    95    95    95
13    出苗前    1.00    0    100    95    0    90    100    100    90
出苗后    1.00    0    20    20    20    0    20    0    0
14    出苗前    1.00    60    100    100    95    100    100    100    100
出苗后    1.00    75    95    95    80    100    95    80    50
15    出苗前    1.00    25    40    100    90    0    80    0    0
出苗后    1.00    0    60    0    0    0    0    0    0
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
16    出苗前    1.00    80    100    100    90    100    100    100    100
出苗后    1.00    35    100    95    10    90    95    85    90
17    出苗前    1.00    0    90    100    80    40    90    25    0
出苗后    1.00    20    100    20    0    0    20    0    0
18    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    40    0    0
出苗后    1.00    0    100    0    0    0    0    0    0
19    出苗前    1.00    0    25    25    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    10    100    0    20    0    0    0    0
20    出苗前    1.00    50    75    20    40    75    90    100    75
出苗后    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
21    出苗前    1.00    0    10    90    0    90    100    50    90
出苗后    1.00    0    -    0    0    0    0    0    0
22    出苗前    1.00    90    100    100    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    70    -    100    0    100    100    80    100
23    出苗前    1.00    25    95    0    100    25    0    95    100
出苗后    1.00    10    -    10    0    0    20    0    0
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
25    出苗前    1.00    0    -    0    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    25    50    25    0    0    0    0    0
26    出苗前    1.00    0    -    0    0    50    75    40    0
出苗后    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
27    出苗前    1.00    0    -    -    20    95    100    100    100
出苗后    1.00    0    85    60    0    75    75    10    75
28    出苗前    1.00    0    -    -    20    100    100    100    100
出苗后    1.00    20    95    50    60    95    95    50    90
29    出苗前    1.00    25    -    -    60    100    100    100    100
出苗后    1.00    25    100    100    50    95    95    90    100
30    出苗前    1.00    0    0    25    0    60    100    90    80
出苗后    1.00    0    75    0    0    0    0    0    0
31    出苗前    1.00    10    100    100    20    100    100    100    100
出苗后    1.00    25    90    95    20    95    100    70    95
32    出苗前    1.00    0    95    100    25    95    100    100    95
出苗后    1.00    25    90    90    20    95    95    80    90
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
33    出苗前    1.00    20    100    100    0    95    100    100    100
出苗后    1.00    20    80    40    0    25    25    25    50
35    出苗前    1.00    20    0    100    40    100    100    100    100
出苗后    1.00    10    95    95    10    95    95    70    60
36    出苗前    1.00    0    100    60    0    75    95    75    75
出苗后    1.00    40    80    40    0    50    40    40    10
37    出苗前    1.00    10    95    95    10    90    95    90    90
出苗后    1.00    30    25    40    0    20    0    0    0
38    出苗前    1.00    0    25    0    80    0    0    0    0
出苗后    1.00    20    20    0    0    0    0    0    0
39    出苗前    1.00    80    95    -    80    95    100    100    100
出苗后    1.00    70    95    90    25    90    95    60    95
40    出苗前    1.00    0    90    -    0    50    75    80    0
出苗后    1.00    40    0    0    0    25    0    0    0
41    出苗前    1.00    40    25    100    95    0    60    40    0
出苗后    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
45    出苗前    1.00    0    95    100    0    85    95    100    95
出苗后    1.00    70    90    90    60    85    80    20    85
46    出苗前    1.00    80    100    100    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    95    100    100    85    95    100    95    95
47    出苗前    1.00    0    90    90    20    95    95    95    95
出苗后    1.00    0    100    0    0    25    25    0    0
48    出苗前    1.00    95    100    100    80    100    100    100    100
出苗后    1.00    70    100    100    70    100    95    90    95
51    出苗前    1.00    80    95    20    50    100    95    100    100
出苗后    1.00    20    90    25    0    40    50    20    0
52    出苗前    2.00    -    95    100    0    35    -    100    -
出苗后    2.00    -    0    0    0    0    -    0    -
53    出苗前    1.00    0    90    -    25    90    95    95    40
出苗后    1.00    0    90    80    10    50    40    25    10
54    出苗前    1.00    100    100    95    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    95    100    100    90    95    95    95    95
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
55    出苗前    1.00    25    95    95    50    100    100    100    100
出苗后    1.00    20    90    90    75    80    90    80    80
56    出苗前    1.00    95    100    95    40    100    100    100    100
出苗后    1.00    70    100    90    50    95    95    95    95
57    出苗前    1.00    25    100    85    25    100    100    100    100
出苗后    1.00    25    100    90    50    90    95    80    90
58    出苗前    1.00    95    100    95    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    80    80    90    85    80    100    75    70
59    出苗前    1.00    20    100    95    80    100    100    100    100
出苗后    1.00    20    70    40    20    80    90    40    70
60    出苗前    1.00    40    100    85    40    95    100    100    100
出苗后    1.00    25    95    85    25    70    95    60    40
61    出苗前    1.00    0    70    0    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    0    80    20    0    20    0    20    0
62    出苗前    1.00    90    100    90    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    80    100    100    90    90    95    95    100
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
63    出苗前    1.00    0    90    10    0    0    10    20    0
出苗后    1.00    10    10    0    0    0    20    0    0
64    出苗前    1.00    20    100    95    50    100    100    100    100
出苗后    1.00    60    100    100    75    95    95    95    95
65    出苗前    1.00    10    100    100    20    100    100    100    100
出苗后    1.00    40    100    75    50    95    95    95    90
66    出苗前    1.00    10    95    100    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    70    100    100    80    95    100    90    95
67    出苗前    1.00    0    95    80    10    95    100    100    100
出苗后    1.00    10    100    80    20    90    95    90    90
68    出苗前    1.00    50    100    100    40    100    100    100    100
出苗后    1.00    70    100    85    70    95    95    85    85
69    出苗前    1.00    -    -    100    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    0    50    10    0    0    0    0    0
70    出苗前    1.00    0    100    100    50    100    100    100    100
出苗后    1.00    25    80    85    60    70    90    60    50
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
71    出苗前    1.00    20    100    100    0    100    100    100    100
出苗后    1.00    40    95    70    60    80    95    60    70
76    出苗前    1.00    0    100    90    85    95    100    100    100
出苗后    1.00    25    100    95    25    85    75    70    75
77    出苗前    1.00    20    100    90    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    90    100    100    85    95    90    90    90
79    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    0    50    0    0    0    0    0    0
80    出苗前    1.00    0    90    20    0    60    95    95    70
出苗后    1.00    10    95    20    40    0    0    20    0
81    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    90    0    0
出苗后    1.00    20    20    0    0    0    0    0    0
83    出苗前    1.00    0    90    90    0    70    95    40    30
出苗后    1.00    30    50    20    10    0    0    0    0
84    出苗前    1.00    75    95    60    80    90    100    100    100
出苗后    1.00    50    100    90    50    85    90    75    75
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
85    出苗前    1.00    60    80    95    70    100    100    100    100
出苗后    1.00    90    100    95    75    95    100    90    90
87    出苗前    1.00    0    0    0    0    80    90    100    90
出苗后    1.00    0    20    0    0    25    95    0    0
88    出苗前    1.00    0    90    85    60    95    100    100    95
出苗后    1.00    40    100    70    80    85    95    75    80
89    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    100    0    0
出苗后    1.00    0    70    0    0    0    0    0    0
90    出苗前    1.00    80    100    100    20    100    100    100    100
出苗后    1.00    80    100    90    35    95    95    90    90
91    出苗前    1.00    0    0    0    0    10    80    10    0
出苗后    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
92    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    100    0    0
出苗后    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
94    出苗前    1.00    0    100    100    70    100    -    100    100
出苗后    1.00    70    100    90    60    90    90    85    80
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
95    出苗前    1.00    60    90    95    70    100    -    85    100
出苗后    1.00    70    100    85    80    95    90    85    90
96    出苗前    1.00    20    100    -    40    90    95    90    95
出苗后    1.00    60    100    90    75    95    95    50    90
97    出苗前    1.00    60    100    -    25    100    100    100    100
出苗后    1.00    85    100    -    100    100    100    100    100
98    出苗前    1.00    80    100    -    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    90    100    90    85    95    95    90    90
99    出苗前    1.00    0    100    80    10    100    95    100    100
出苗后    1.00    0    100    90    0    80    95    20    90
103    出苗前    1.00    10    95    95    75    100    100    100    100
出苗后    1.00    40    95    100    25    100    95    85    95
105    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    0    25    0    0    0    25    0    0
106    出苗前    1.00    25    90    50    100    100    -    100    100
出苗后    1.00    50    80    70    60    85    90    70    60
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
107    出苗前    1.00    95    95    70    50    90    -    95    95
出苗后    1.00    40    80    85    75    90    85    35    60
108    出苗前    1.00    95    100    95    70    100    100    100    100
出苗后    1.00    85    85    80    40    65    90    50    50
110    出苗前    1.00    100    100    100    100    100    100    100    100
出苗后    1.00    75    100    85    70    90    95    85    80
111    出苗前    1.00    100    40    20    0    20    100    50    0
出苗后    1.00    0    60    0    0    10    0    0    0
112    出苗前    1.00    0    100    0    0    80    -    95    -
出苗后    1.00    0    75    60    35    25    75    15    10
113    出苗前    1.00    40    100    40    0    20    0    0    0
出苗后    1.00    0    80    50    20    35    20    0    10
114    出苗前    1.00    0    80    20    0    50    95    60    50
出苗后    1.00    0    80    40    20    40    30    0    0
115    出苗前    1.00    100    100    25    0    40    100    60    90
出苗后    1.00    0    80    60    20    0    50    0    0
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
116    出苗前    1.00    50    100    100    60    100    100    100    100
出苗后    1.00    25    95    100    85    90    95    80    95
117    出苗前    1.00    80    100    40    35    95    95    100    95
出苗后    1.00    20    90    25    35    50    60    30    25
118    出苗前    1.00    50    95    80    0    95    100    95    95
出苗后    1.00    60    90    95    40    90    95    85    90
119    出苗前    1.00    85    95    80    0    90    100    100    95
出苗后    1.00    80    90    95    70    90    95    70    75
120    出苗前    1.00    0    0    0    0    25    20    20    0
出苗后    1.00    25    80    60    50    40    40    25    10
121    出苗前    1.00    90    95    40    25    85    95    100    80
出苗后    1.00    25    100    100    75    90    90    80    85
122    出苗前    1.00    80    95    70    60    100    100    100    100
出苗后    1.00    50    90    80    60    85    85    80    60
123    出苗前    1.00    100    100    95    40    100    100    100    100
出苗后    1.00    75    100    100    35    95    90    85    85
化合物    类型    LB/A    BID    NS    SMT    VEL    BYG    CRB    FOX    MF
124    出苗前    4.00    95    75    0    0    10    90    10    20
出苗后    4.00    25    100    80    50    80    80    25    40
125    出苗前    1.00    95    100    95    40    100    100    100    100
出苗后    1.00    85    100    100    80    95    95    90    90
126    出苗前    1.00    95    95    50    0    100    100    100    100
出苗后    1.00    30    90    80    70    95    95    95    95
127    出苗前    1.00    0    0    0    0    0    0    0    0
出苗后    1.00    0    25    10    0    0    10    0    0
128    出苗前    1.00    0    85    20    0    60    85    95    85
出苗后    1.00    80    80    60    40    10    70    25    10
129    出苗前    1.00    100    100    60    0    100    95    100    100
出苗后    1.00    40    95    85    75    95    90    85    85
130    出苗前    1.00    95    100    100    60    100    100    100    100
出苗后    1.00    35    100    100    95    95    95    90    95
131    出苗前    1.00    0    20    0    0    80    95    60    50
出苗后    1.00    0    80    25    25    20    70    0    0
132    出苗前    1.00    0    100    95    10    100    100    100    100
出苗后    1.00    40    100    100    80    90    95    85    95
"-"表示未试验
表3B
化合物    类型    g/HA    BID    BYG    CRB    FOX    MF    NS    SMT    VEL
133    出苗后    1200    40    20    70    0    0    80    50    40
出苗前    1200    20    60    100    40    10    100    20    0
134    出苗后    1200    80    85    95    85    80    90    85    80
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    100
135    出苗后    1200    25    90    100    70    75    90    75    40
出苗前    1200    95    100    100    100    100    100    100    0
136    出苗后    1200    85    90    100    95    95    95    85    60
出苗前    1200    95    95    95    95    95    100    95    25
137    出苗后    1200    60    0    85    0    0    80    70    10
出苗前    1200    25    90    95    95    95    100    75    0
138    出苗后    1200    0    0    0    0    0    25    0    0
出苗前    1200    70    0    0    0    0    25    0    0
139    出苗后    1200    0    0    0    0    0    0    0    0
出苗前    1200    0    10    75    0    0    85    0    0
140    出苗后    1200    25    90    100    100    95    100    100    80
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    100    80
141    出苗后    1200    0    0    0    0    0    70    10    0
出苗前    1200    100    0    100    100    25    100    95    0
142    出苗后    1200    0    0    0    0    0    0    0    0
出苗前    1200    0    0    60    95    0    0    0    0
化合物    类型    g/HA    BID    BYG    CRB    FOX    MF    NS    SMT    VEL
143    出苗后    1200    25    85    90    90    90    95    85    75
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    100
144    出苗后    1200    20    85    95    40    80    100    90    10
出苗前    1200    25    100    100    100    100    100    40    0
145    出苗后    1200    50    100    100    95    95    100    50    40
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    50
146    出苗后    1200    25    95    100    90    95    100    75    20
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    80
147    出苗后    1200    10    100    95    80    95    100    100    40
出苗前    1200    95    100    100    100    100    100    100    95
148    出苗后    1200    25    90    90    95    95    100    100    80
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    80
149    出苗后    1200    50    95    95    95    95    100    95    70
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    100
150    出苗后    1200    0    0    20    0    0    20    0    0
出苗前    1200    0    0    95    50    10    20    0    0
151    出苗后    1200    40    20    10    20    10    70    75    0
出苗前    1200    95    100    100    95    100    100    80    20
152    出苗后    1200    50    80    85    80    85    100    80    25
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    100    0
153    出苗后    1200    90    90    85    90    100    95    95    80
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    100
化合物    类型    g/HA    BID    BYG    CRB    FOX    MF    NS    SMT    VEL
154    出苗后    1200    70    85    95    90    85    100    85    80
出苗前    1200    100    100    100    100    100    100    100    80
155    出苗后    1200    25    70    90    25    80    100    70    40
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    100    0
156    出苗后    1200    0    0    40    0    0    60    0    0
出苗前    1200    0    25    95    100    100    95    25    20
157    出苗后    1200    10    50    85    20    50    95    75    70
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    75    10
158    出苗后    1200    40    40    90    70    60    90    80    20
出苗前    1200    80    70    100    100    95    100    100    0
159    出苗后    1200    75    85    90    85    85    95    85    70
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    100    60
160    出苗后    1200    10    40    90    10    25    95    20    10
出苗前    1200    70    75    100    100    95    100    80    25
161    出苗后    1200    10    90    95    90    95    100    90    30
出苗前    1200    0    100    95    100    100    100    100    20
162    出苗后    1200    10    10    75    10    0    75    10    10
出苗前    1200    40    0    100    0    20    40    20    0
163    出苗后    1200    40    90    90    70    95    95    75    35
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    70    0
164    出苗后    1200    20    95    95    40    90    80    70    20
出苗前    1200    95    100    100    100    100    100    100    25
化合物    类型    g/HA    BID    BYG    CRB    FOX    MF    NS    SMT    VEL
165    出苗后    1200    20    10    10    10    10    75    10    10
出苗前    1200    90    25    95    0    0    100    0    0
166    出苗后    1200    20    95    95    100    100    100    90    60
出苗前    1200    0    100    100    100    100    100    100    100
167    出苗后    1200    0    10    95    10    10    85    25    0
出苗前    1200    0    40    95    20    10    95    0    0
168    出苗后    1200    85    80    90    80    90    70    70    40
出苗前    1200    25    95    95    100    100    100    25    25
169    出苗后    1200    0    0    50    0    0    80    0    0
出苗前    1200    0    90    95    95    10    100    0    0
170    出苗后    1200    0    20    95    0    25    95    50    10
出苗前    1200    0    90    100    95    90    95    40    0
171    出苗后    1200    10    40    90    40    60    90    70    0
出苗前    1200    0    90    95    100    95    95    50    0
172    出苗后    1200    25    80    95    90    90    10    95    10
出苗前    1200    100    100    95    100    100    100    100    10
173    出苗后    1200    25    25    25    20    20    90    20    20
出苗前    1200    100    100    95    100    100    100    100    40
174    出苗后    1200    0    0    0    0    0    80    10    0
出苗前    1200    20    70    40    80    70    40    20    10
175    出苗后    1200    0    0    0    0    0    95    10    10
出苗前    1200    95    95    100    95    100    100    70    20
化合物    类型    g/HA    BID    BYG    CRB    FOX    MF    NS    SMT    VEL
176    出苗后    1200    90    80    80    70    85    90    90    85
出苗前    1200    0    100    95    100    95    80    80    80
177    出苗后    1200    0    70    75    0    0    95    60    0
出苗前    1200    40    100    100    -    100    100    90    10
178    出苗后    1200    0    65    75    20    40    95    60    25
出苗前    1200    20    95    95    -    100    100    75    25
179    出苗后    1200    0    20    70    0    20    70    10    0
出苗前    1200    0    70    100    -    100    90    60    20
180    出苗后    1200    80    75    60    65    90    90    75    40
出苗前    1200    100    100    100    -    100    100    100    75
181    出苗后    1200    0    0    0    0    0    10    0    0
出苗前    1200    100    25    100    -    25    70    100    100
182    出苗后    1200    0    80    95    10    0    90    90    10
出苗前    1200    0    100    100    -    100    95    95    95
183    出苗后    1200    40    75    85    70    75    95    80    40
出苗前    1200    95    95    100    95    95    95    95    60
184    出苗后    1200    20    90    65    75    25    95    85    75
出苗前    1200    100    95    95    95    95    95    100    40
185    出苗后    4800    10    0    0    0    0    40    20    75
出苗前    4800    0    100    100    100    100    75    20    0
应明确的是，在不违背由权利要求所限定的本发明的精神和范围的情况下可进行各种变换和改动。

Claims (13)

1、一种具有下面所示通式的化合物：
Figure 93108539X_IMG2
其中(a)R2为呋喃基，苯基，萘基，吡啶基或噻吩基，每一个所说的基团选择地由多达三个取代基独立地取代，所说的取代基，选自溴，氯，氟，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)链烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，多卤代(C1-C12)烷基，卤代(C2-C12)链烯基，多卤代(C2-C12)链烯基，卤代(C2-C6)炔基，多卤代(C2-C6)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰，(C1-C12)烷基亚磺酰，苯基，苯(C1-C12)烷基，苯(C1-C12)链烯基；苯(C2-C12)炔基，氰基，卤代(C1-C12)烷氧基，1，3-二氧戊环-2-基，羟基亚氨基，或硝基基团；以及当R2为吡啶基时，这种吡啶基基团选择性地由氧在该吡啶基的氮上取代；或R2为具有一个稠环部分的呋喃基，苯基，萘基，吡啶基或噻吩基，所说的稠环部分由亚甲基二氧基或亚乙基二氧基链与相邻的碳原子或所说的基团键合而构成；
(b)R3为(C1-C3)烷基，卤代(C1-C3)烷基，多卤代(C1-C3)烷基，(C3-C4)链烯基，(C5-C6)烯炔基，(C3-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，或2-氧代(C2-C3)烷基，三甲基甲硅烷基(C3-C4)炔基或氰基(C1-C6)烷基基团，每一个所说的(C3-C4)链烯基或(C3-C6)炔基基团选择性地由多达5个卤素取代；和
(c)R5为氢，(C1-C5)烷基，(C3-C6)链烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，多卤代(C1-C6)烷基，卤代(C2-C6)链烯基，多卤代(C2-C6)链烯基，卤代(C2-C6)烷基，多卤代(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷氧基，多卤代(C1-C6)烷氧基，多卤代(C1-C6)烷氧基，三甲基甲硅烷基(C2-C3)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，(C1-C3)烷氧羰基，(C1-C3)烷基，卤或氰基基团；和
(d)R6 6为氢，卤，(C1-C8)烷基，(C2-C6)链烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，多卤代(C1-C6)烷基，卤代(C2-C6)链烯基，多卤代(C2-C6)链烯基，卤代(C2-C6)炔基，多卤代(C2-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷氧(C1-C4)烷基，(C1-C6)烷硫基，(C1-C3)烷氧羰基，(C1-C3)烷氧羰基(C1-C3)烷氧羰基，(C1-C3)烷氧羰基(C1-C3)烷基，(C6-C10)芳基，芳(C1-C4)烷基，环(C3-C7)烷基，选自呋喃基，吡啶基和噻吩基中的(C4-C5)杂环基，(C1-C3)烷基氨基，二(C1-C3)烷基氨基，二(C1-C3)烷基氨基羰基，卤代(C1-C6)烷硫基，多卤代(C1-C6)烷硫基，卤代(C1-C6)烷氧基，多卤代(C1-C6)烷氧基，(C6-C10)芳氧基，或氰基基团，所说的(C6-C10)芳基，芳(C1-C4)烷基和(C6-C10)芳氧基基团选择性地由多达三个取代基独立地取代，所说的取代基选自溴；氯；氟；(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)链烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，多卤代(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)链烯基，多卤代(C2-C12)链烯基，卤代(C2-C6)炔基，多卤代(C2-C6)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基亚磺酰基，苯基，苯(C1-C12)烷基，苯(C2-C12)链烯基苯(C2-C12)炔基，氰基，卤代(C12-C12)烷氧基，1，3-二氧戊环-2-基，羟基亚氨基，和硝基；和
(e)X为氧和硫。
2、如权利要求1中所述的化合物，其中R2为（a）苯基，3-甲基苯基，3-甲氧基苯基，3-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，3-三氟甲氧基苯基，3-氰基苯基，3-（1，3-二氧戊环-2-基）-苯基，3-（羟基亚氨基）苯基，2-氟苯基，2-氯苯基2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲基苯基，或3，4，5-三氟苯基基团;或
（b）6-氯-2-吡啶基，3-吡啶基，1-甲基-3-吡啶鎓卤化物，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，1-氧代-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰基-4-吡啶基，1-氧代-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基或2，6-二氯-4-吡啶基基团;或
（c）2-呋喃基或3-呋喃基;或
（d）2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-噻吩基。
3、如权利要求1所述的化合物，其中R3为烯丙基，戊-2-炔基，丙-2-炔基，丁-2-炔基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基丙酮基，2，2-二甲氧基丙基，戊-4-烯-2-炔基，3-氯烯丙基，3-碘炔丙基，3-三甲基甲硅烷基炔丙基，或氰甲基。
4、如权利要求1所述的化合物，其中，R5为氢，氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基，丙-2-炔基，三甲基甲硅烷基乙炔基甲硫基，甲氧基，甲氧羰基甲基，烯丙基，氟甲基，或三氟甲基。
5、如权利要求1所述的化合物，其中R6为（a）甲基，乙基正丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，异丙基，异丁基，仲丁基，或叔丁基;或
（b）2-甲基-1-丙烯基;或
（c）取代的或未被取代的苯基;或
（d）3-噻吩基，3-呋喃基，2-噻吩基或4-吡啶基;或
（e）甲氧基或乙氧基;或
（f）乙氧基羰基;或
（g）氟，溴，或氯;或
（h）三氟甲基，二氯甲基，五氟乙基，三氟甲基，溴甲基，氯甲基，或氯二氟甲基;或
（i）甲硫基;或
（j）甲氧基甲基;或
（k）苄基;或
（l）环丙基，环丁基或环戊基;或
（m）二甲基氨基;或
（n）二甲基氨基羰基;或
（o）氢。
6、如权利要求1所述的化合物，其中X为氧。
7、如权利要求1所述的化合物，其中X为氧;
R2为取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的吡啶基或取代的或未取代的噻吩基;和
R3为（C3-C6）炔基。
8、如权利要求7所述的化合物，其中
R5选自氢，卤，（C1-C4）烷基，多卤代（C1-C4）烷基和（C1-C4）烷氧基;和
R6选自氢，卤，（C1-C4）烷基，未取代的苯基，取代的苯基，多卤代（C1-C4）烷基，和（C1-C4）烷氧基。
9、如权利要求8所述的化合物，其中X为氧;
R2为苯基，3-取代的苯基或3，5-二取代的苯基或3，4，5-三取代的苯基或2-取代的-4-吡啶基或2，6-二取代的-4-吡啶基，或3-噻吩基或5-取代的-3-噻吩基;
R3为（C3-C6）炔基;
R5选自氢，卤，（C1-C4）烷基，多卤代（C1-C4）烷基和（C1-C4）烷氧基;和
R6选自氢，卤，（C1-C4）烷基，未取代的苯基，取代的苯基，多卤代（C1-C4）烷基和（C1-C4）烷氧基。
10、如权利要求9所述的化合物，其中X为氧;
R2为苯基，3-氟苯基，3-氯苯基，3，5-二氟苯基，3，4，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，或2，6-二氯-4-吡啶基，3-噻吩基或5-氯-3-噻吩基;
R3为炔丙基;
R5为氢，甲基，乙基，甲氧基，氟，或氯;和
R6为氢，甲基，乙基，异丙基，正丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，二氟甲基，三氟甲基，苯基，氯，溴，或氟。
11、如权利要求10所述的化合物选自：
（a）5，6-二乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（b）5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-三氟甲基-4-（3H）-嘧啶酮;
（c）5-乙基-6-异丙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（d）6-氯-5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（e）5，6-二乙基-2-（3-氟苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（f）2-（2，6-二氯-4-吡啶基）-5，6-二乙基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（g）5，6-二乙基-2-（3，5-二氟苯基）-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
（h）5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-6-（正丙基）-4（3H）-嘧啶酮;
（i）6-二氟甲基-5-乙基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;和
（j）6-乙基-5-甲氧基-2-苯基-3-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮。
12、一种除草组合物，包括除草有效量的下列通式的化合物：
Figure 93108539X_IMG3
其中（a）R2为呋喃基，苯基，萘基，吡啶基或噻吩基，每一个所说的基团选择地由多达三个取代基独立地取代，所说的取代基选自溴氯，氟，（C1-C12）烷基，环（C3-C8）烷基，（C2-C12）链烯基，环（C3-C8）烯基，（C2-C12）炔基卤代（C1-C12）烷基，多卤代（C1-C12）烷基，卤代（C2-C12）链烯基，多卤代（C2-C12）链烯基，卤代（C2-C6）炔基，多卤代（C2-C6）炔基，（C1-C12）烷氧基，（C1-C12烷硫基，（C1-C12）烷基磺酰，（C1-C12）烷基亚磺酰，苯基，苯（C1-C12）烷基，苯（C2-C12）链烯基;苯（C2-C12）炔基，氰基，卤代（C1-C12）烷氧基，1，3-二氧戊环-2-基，羟基亚氨基或硝基基团;以及当R2为吡啶基时，这种吡啶基基团选择性地由氧在该吡啶基的氮上取代;或R2为具有一个稠环部分的呋喃基，苯基萘基，吡啶基或噻吩基，所说的稠环部分由亚甲基二氧基或亚乙基二氧基链与相邻的碳原子或所说的基团键合而构成;
（b）R3为（C1-C3）烷基，卤代（C1-C3）烷基，多卤代（C1-C3）烷基，（C3-C4）链烯基，（C5-C6）烯炔基，（C3-C6）炔基，（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基，二（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基，或2-氧代（C2-C3）烷基，三甲基甲硅烷基（C3-C4）炔基或氰基（C1-C6）烷基基团，每一个所说的（C3-C4）链烯基或（C3-C6）炔基基团选择性地由多达5个卤素取代;和
（c）R5为氢，（C1-C5）烷基，（C3-C6）链烯基，（C2-C6）炔基，卤代（C1-C6）烷基，多卤代（C1-C6）烷基，卤代（C2-C6）链烯基，多卤代（C2-C6）链烯基，卤代（C2-C6）炔基，多卤代（C2-C6）炔基，卤代（C1-C6）烷氧基，多卤代（C1-C6）烷氧基，三甲基甲硅烷基（C2-C3）炔基，（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷硫基，（C1-C3）烷氧羰基（C1-C3）烷基，卤，或氰基基团;和
（d）R6为氢，卤，（C1-C8）烷基，（C2-C6）链烯基，（C2-C6）炔基，卤代（C1-C6）烷基，多卤代（C1-C6）烷基，卤代（C2-C6）链烯基，多卤代（C2-C6）链烯基，卤代（C2-C6）炔基，多卤代（C2-C6）炔基，（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧（C1-C4）烷基，（C1-C6）烷硫基，（C1-C3）烷氧羰基，（C1-C3）烷氧羰基（C1-C3）烷基，（C6-C10）芳基，芳（C1-C6）烷基，环（C3-C7）烷基，选自呋喃基，吡啶基和噻吩基中的（C4-C5）杂环基，（C1-C3）烷基氨基，二（C1-C3）烷基氨基，二（C1-C3）烷基氨基羰基，卤代（C1-C6）烷硫基，多卤代（C1-C6）烷硫基，卤代（C1-C6烷氧基，多卤代（C1-C6）烷氧基，（C6-C10）芳氧基，或氰基基团，所说的（C6-C10）芳基，芳（C1-C4）烷基和（C6-C10）芳氧基基团选择性地由多达三个取代基独立地取代，所说的取代基选自溴;氯;氟;（C1-C12）烷基，环（C3-C8）烷基），（C2-C12）链烯基，环（C3-C8）烯基，（C2-C12）炔基，卤代（C1-C12）烷基，多卤代（C1-C12）烷基，卤代（C2-C12）链烯基，多卤代（C2-C12）链烯基，卤代（C2-C6）炔基，多卤代（C2-C6）炔基，（C1-C12）烷氧基，（C1-C12）烷硫基，（C1-C12）烷基磺酰基，（C1-C12）烷基亚磺酰基，苯基，苯（C1-C12）烷基，苯（C2-C12）链烯基，苯（C2-C12）炔基，氰基，卤代（C1-C12）烷氧基，1，3-二氧戊环-2-基，羟基亚氨基，和硝基;和
（e）X为氧和硫。
13、一种控制杂草的方法，包括向所说的杂草或所说的杂草的所在地或所说的杂草的生长环境中  施用除草有效量的权利要求12中  所述的组合物。
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