JPH06312980A - ２−アリールピリミジンおよびそれを使用する除草剤 - Google Patents

２−アリールピリミジンおよびそれを使用する除草剤

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JPH06312980A
JPH06312980A JP5162546A JP16254693A JPH06312980A JP H06312980 A JPH06312980 A JP H06312980A JP 5162546 A JP5162546 A JP 5162546A JP 16254693 A JP16254693 A JP 16254693A JP H06312980 A JPH06312980 A JP H06312980A
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phenyl
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pyridyl
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Colin M Tice
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 広範な除草スペクトルを示す２−アリールピ
リミジン類の提供。 【構成】 一般式Ｉを有する化合物および除草上有効量
の当該化合物を含有する除草性組成物。 【化１】 （式中、Ｒ2 は、任意的に置換されていてもよいフェニ
ル、ピリジル、チェニル、フリール等の芳香環であり;
Ｒ3 は飽和または不飽和アルキル基であり; Ｒ5 は、水
素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、およびアルキルチオから選択され; Ｒ6 は、水
素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アリール、および
アルコキシから選択され; そしてＸは酸素または硫黄で
ある）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は除草活性を有する２−アリールピリミジンに関
する。
【０００２】発明の背景 新規な、また改良された、除草性の化合物および組成物
に対する要求は、依然存在している。このことは次の理
由から特にそうである。除草剤の攻撃対象が既知除草剤
に対して耐性を有するようになることは、或る期間の間
にはそしてかかる組成物の使用後には、あり得るからで
ある。加えて、経済的および環境的要因は現在使用され
ているものとは異なる様式の性能を有する除草剤を好む
ことがある。本発明は新規なアリールピリミジンおよび
その広範な除草スペクトルを有する除草剤としての用途
に関する。
【０００３】発明の概要 雑草の防除に有効である２−アリールピリミジンを発明
した。これら化合物は一般式
【化３】
【０００４】（式中、Ｒ2 は置換または非置換のアリー
ルまたはヘテロ芳香族基であり; Ｒ3はアルキル、ハロ
アルキル、ポリハロアルキル、アルケニル、ハロアルケ
ニル、ポリハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニ
ル、ポリハロアルキニル、アルケニニル、アルコキシア
ルキル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキ
ル、オキソアルキル、トリメチルシリルアルキニル、シ
アノアルキル、またはアリール基であり; Ｒ5 は水素、
ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキル、ハ
ロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロア
ルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルケニル、ポ
リハロアルキニル、ポリハロアルコキシ、トリメチルシ
リルアルキニル、またはシアノ基であり; そしてＲ6 は
水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ
アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニ
ルアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアル
ケニル、ハロアルキニル、ポリハロアルキル、ポリハロ
アルコキシ、ポリハロアルキルチオ、ポリハロアルケニ
ル、ポリハロアルキニル、シクロアルキル、アリール、
アリールオキシ、複素環、アラルキル、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、
またはシアノ基であり; そしてＸは酸素または硫黄であ
る）
【０００５】を有する。冠頭語「ハロ」はハロ置換基
（フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のような）を表わし
ており、そして冠頭語「ポリハロ」は個別に選択された
２個またはそれ以上の置換基ハロゲンを表わしている。
また、冠頭語「ポリハロ」を使用することなく、冠頭語
「ハロ」を使用していても、それは、別に特定されてい
ない限り、本発明をモノハロゲン化化合物に限定するこ
とを意図していないということを理解すべきである。本
発明はまた、これら化合物の製造方法およびこれら化合
物を除草剤として使用する方法も教示する。
【０００６】発明の態様 本発明の態様を、下記の化合物の態様、製造方法、使用
方法および組成物（配合物）で説明する。本発明をこれ
ら説明において具体的に示すが、それらは本発明の範囲
を制限することを意図しない。
【０００７】化合物の態様 本発明の一態様は、一般式
【化４】
【０００８】[ 式中、Ｒ2 は置換または非置換アリール
基（たとえば、６〜１０個の炭素原子を有する芳香環構
造）、または置換または非置換ヘテロ芳香環基（たとえ
ば、４〜５個の炭素原子と、窒素、硫黄および酸素から
なる群から選択された１個のヘテロ原子とを有する、ヘ
テロ芳香環構造）であり; Ｒ3 はアルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、ハロアルケニル、ポリハロアル
ケニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ポ
リハロアルキニル、アルケニニル、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、
オキソアルキル、トリメチルシリルアルキニル、シアノ
アルキル、またはアリール基であり; Ｒ5 は水素、ハ
ロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキル、ハロア
ルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコ
キシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルケニル、ポリハ
ロアルキニル、ポリハロアルコキシ、トリメチルシリル
アルキニル、またはシアノ基であり; そしてＲ6 は水
素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコキシ
カルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、ハロアル
キル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキ
シ、ハロアルキルチオ、ポリハロアルキル、ポリハロア
ルケニル、ポリハロアルキニル、ポリハロアルコキシ、
ポリハロアルキルチオ、シクロアルキル、アリール、ア
リールオキシ、複素環、アラルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、また
はシアノ基であり; そしてＸは酸素または硫黄である]
【０００９】の化合物である。
【００１０】Ｒ2 はアリールまたはヘテロ芳香族基、好
ましくは、フリル、フェニル、ナフチル、ピリジル、ま
たはチエニルであり、それは任意的には、ブロモ; クロ
ロ;フルオロ; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル; シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキ
ル、好ましくは、シクロ（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アルキル; （Ｃ
2 〜Ｃ12）アルケニル、好ましくは、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）ア
ルケニル; シクロ（Ｃ 3 〜Ｃ8 ）アルケニル; （Ｃ2 〜
Ｃ12）アルキニル、好ましくは、（Ｃ2 〜Ｃ6）アルキ
ニル; ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル; ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アル
キル、好ましくは、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキル;
ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、好ましくは、ハロ（Ｃ
2 〜Ｃ6）アルケニル; ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケ
ニル、好ましくは、ポリハロ（Ｃ 2 〜Ｃ6 ）アルケニ
ル; ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル; ポリハロ（Ｃ2 〜
Ｃ6）アルキニル; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、好まし
くは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ; （Ｃ1 〜Ｃ12）アル
キルチオ、好ましくは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ;
（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホニル; （Ｃ1 〜Ｃ12）ア
ルキルスルフィニル;フェニル; フェニル（Ｃ1 〜
Ｃ12）アルキル; フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル;
フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル; シアノ; ハロ（Ｃ
1 〜Ｃ12）アルコキシ、好ましくは、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ; １，３−ジオキサラン−２−イル;
ヒドロキシイミノ; ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキ
シ; およびシアノから、個別に選択された３個以下の置
換基によって置換されていてもよい。置換基は分枝鎖ま
たは直鎖であってもよい。好ましいフェニル基は、フェ
ニル、３−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、３
−ニトロフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロ
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−ブロ
モフェニル、３−クロロフェニル、３−フルオロフェニ
ル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−シアノフ
ェニル、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェ
ニル、３−（ヒドロキシイミノ）フェニル、２−フルオ
ロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメ
トキシフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５
−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、
２，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオ
ロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３−フルオ
ロ−５−トリフルオロメチルフェニル、３，４，５−ト
リフルオロフェニルであり; より好ましくは、フェニ
ル、３−フルオロフェニル、および３−クロロフェニル
である。好ましいピリジル基は、６−クロロ−２−ピリ
ジル; ３−ピリジル; １−メチル−３−ピリジニウム;
５−ブロモ−３−ピリジル; ５，６−ジクロロ−３−ピ
リジル; ５−クロロ−３−ピリジル、１−オキソ−３−
ピリジル; ４−ピリジル; ２−フルオロ−４−ピリジ
ル; ２−クロロ−４−ピリジル; ２−クロロ−６−メチ
ル−４−ピリジル; ２−メチル−４−ピリジル、２−メ
トキシ−４−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、１
−オキソ−４−ピリジル、２，６−ジフルオロ−４−ピ
リジルおよび２，６−ジクロロ−４−ピリジルである。
より好ましいのは、２−クロロ−４−ピリジル; ２−フ
ルオロ−４−ピリジル; および２，６−ジクロロ−４−
ピリジルである。ピリジル基はまた、たとえば、１−メ
チル−３−ピリジニウムヨーダイドや、３−ピリジニウ
ム塩酸塩のような、塩として存在することも可能であ
る。好ましいフリル基は２−フリルおよび３−フリルで
ある。好ましいナフチル基は２−ナフチルである。好ま
しいチエニル基は２−チエニル、３−チエニル、４−ク
ロロ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−
クロロ−３−チエニル、および２，５−ジクロロ−３−
チエニルである。
【００１１】Ｒ2 がピリジル基である場合、付加的に選
択される置換基はピリジル環の窒素原子上に置換された
酸素である; たとえば、Ｎ−オキソ基、たとえば、１−
オキソ−３−ピリジル、または１−オキソ−４−ピリジ
ルである。任意的には、フリル、フェニル、ナフチル、
ピリジルおよびチエニル基の各々は、それら基の隣接炭
素原子に結合しているアルキレンジオキシ、たとえば、
オキシメチレンオキシ（−Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−）連結また
はオキシエチレンオキシ（−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−）
連結からなる縮合環部分を有することができる。たとえ
ば、３，４−メチレンジオキシフェニルである。
【００１２】Ｒ3 はアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルケニニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシ
アルキル、ハロアルコキシアルキル、オキソアルキル、
トリメチルシリルアルキニル、シアノアルキルまたはア
リール基である。好ましくは、Ｒ3 は（Ｃ1 〜Ｃ3 ）ア
ルキル; （Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニル; または（Ｃ3 〜Ｃ
6 ）アルキニル基; それらは任意的には５個以下のハロ
ゲンによって置換されていてもよい; または、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ジ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、２−オキ
ソ（Ｃ2 〜Ｃ3 ）アルキル、トリメチルシリル（Ｃ3 〜
Ｃ4 ）アルキニルまたはシアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
基である。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル基はエチル
である。好ましいアルケニル基およびハロゲン置換アル
ケニル基は（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニル、たとえば、アリ
ル、および３−クロロアリルである。好ましいアルキニ
ル基は（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル、たとえば、ペンチニ
ル、ペロピニルおよびブチニルであり、より好ましく
は、ペント−２−イニル、プロプ−２−イニル、および
ブト−２−イニルである。好ましいハロゲン置換（Ｃ3
〜Ｃ6 ）アルキニル基はヨードプロパルギル、およびブ
ロモプロパルギルである。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキルは（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコ
キシ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルであり、より好ましくは、
メトキシメチルおよび２−メトキシエチルであり、最も
好ましくは、メトキシメチルである。好ましいジ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルは、ジ（Ｃ
1 〜Ｃ2 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルであり、
より好ましくは、２，２−ジメトキシプロピルである。
好ましい２−オキソ（Ｃ2 〜Ｃ3 ）アルキルは、アセト
ニルである。好ましいトリメチルシリル（Ｃ3 〜Ｃ4）
アルキニルは、３−（トリメチルシリル）プロパルギル
である。好ましいシアノ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルは、シ
アノメチルである。好ましいアルケニニルは、（Ｃ5 〜
Ｃ6 ）アルケニニルであり、より好ましくは、ペント−
４−エン−２−イニルである。
【００１３】Ｒ5 は、水素、ハロ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シカルボニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニ
ル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ポリハロアルキ
ル、ポリハロアルケニル、ポリハロアルキニル、ポリハ
ロアルコキシ、トリメチルシリルアルキニルまたはシア
ノ基である。好ましいＲ5 置換基は、水素、（Ｃ1 〜Ｃ
5 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ
6 ）アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2 〜Ｃ3）アル
キニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、ハロ−またはポリ
ハロ−（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アルキル、ハロ−またはポリハロ
−（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ハロ−またはポリハロ−
（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシ、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ハロおよびシアノであ
る。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルキルは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピルおよびイソプロピルであり、より好ま
しくは、メチルおよびエチルである。好ましい（Ｃ2 〜
Ｃ 6 ）アルキニルは、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキニルであ
り、より好ましくは、プロプ−２−イニルである。好ま
しい（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシは、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アル
コキシであり、より好ましくは、メトキシである。好ま
しい（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオは、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）ア
ルキルチオであり、より好ましくは、メチルチオであ
る。好ましいアルコキシカルボニルアルキルは、メトキ
シカルボニルメチルである。好ましい（Ｃ3 〜Ｃ6 ）ア
ルケニルは、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニルであり、より好
ましくは、アリルである。好ましいハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
アルキルおよびポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルは、ハ
ロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキルおよびポリハロ（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）アルキルであり、より好ましくは、フルオロメチ
ルおよびトリフルオロメチルである。好ましいハロ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシおよびポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルコキシは、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシおよびポリ
ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ、より好ましくは、ジフ
ルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシである。好
ましいハロはクロロおよびフルオロである。好ましいト
リメチルシリル（Ｃ2 〜Ｃ3 ）アルキニルは、トリメチ
ルシリルエチニルである。
【００１４】Ｒ6 は、水素、ハロ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、ハロア
ルキル、ポリハロアルキル、シクロアルキル、ハロアル
キルチオ、ハロアルケニル、ポリハロアルケニル、ハロ
アルキニル、ポリハロアルキニル、ハロアルコキシ、ポ
リハロアルコキシ、ポリハロアルキルチオ、アリール、
アリールオキシ、フリルとピリジルとチエニルから選択
された複素環、アラルキル、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、またはシアノ
基である。好ましいＲ6 は、水素、ハロ、直鎖（Ｃ1 〜
Ｃ8 ）アルキル、分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハ
ロ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキルまたはポリハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルまたは
ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルキニルまたはポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキ
ニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキ
ル、置換または非置換（Ｃ6 〜Ｃ10）アリール、置換ま
たは非置換（Ｃ6 〜Ｃ10）アリールオキシ、置換または
非置換アリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、シアノ（Ｃ3
〜Ｃ7 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、
ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルコキシ、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、
（Ｃ4 〜Ｃ5 ）複素環、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 〜
Ｃ3 ）アルキルアミノカルボニル、およびシアノであ
る。上記の（Ｃ6 〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）ア
リールオキシおよびアリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基
の、アリール部分は、任意的には、ブロモ; クロロ; フ
ルオロ; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキル; シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、好
ましくは、シクロ（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アルキル; （Ｃ2 〜Ｃ
12）アルケニル、好ましくは、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニ
ル; シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル; （Ｃ2 〜Ｃ12）
アルキニル、好ましくは、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル;
ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、ハロ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキル; ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、
好ましくは、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル; ハロ
（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、好ましくは、ハロ（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルケニル; ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
ル、好ましくは、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル;
ハロ（Ｃ2 〜Ｃ 6 ）アルキニル; ポリハロ（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルキニル; （Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、好まし
くは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ; （Ｃ1 〜Ｃ12）アル
キルチオ、好ましくは、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ;
（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホニル;（Ｃ1 〜Ｃ12）ア
ルキルスルフィニル; フェニル; フェニル（Ｃ1 〜
Ｃ12）アルキル; フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル;
フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル; シアノ; ハロ（Ｃ
1 〜Ｃ12）アルコキシ、好ましくは、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ; １，３−ジオキサラン−２−イル;
ヒドロキシイミノ; およびニトロから、個別に選択され
た３個以下の置換基によって置換されていてもよい。好
ましい（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキルは、直鎖（Ｃ1 〜Ｃ7 ）
アルキルおよび分枝鎖（Ｃ 3 〜Ｃ8 ）アルキルであり、
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｓ−
ブチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチルおよびｔ−ブチルで
あり; より好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピルおよびｔ−ブチルであ
る。好ましい（Ｃ 2 〜Ｃ6 ）アルケニルは２−メチル−
１−プロペニルである。好ましい（Ｃ6 〜Ｃ10）アリー
ルはフェニルである。好ましい（Ｃ6 〜Ｃ10）アリール
オキシはフェノキシである。好ましい（Ｃ4 〜Ｃ5 ）複
素環は、３−チエニル、４−フリル、２−チエニル、お
よび４−ピリジルであり; 最も好ましくは、３−チエニ
ルである。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシは、（Ｃ
1 〜Ｃ5 ）アルコキシであり、より好ましくは、メトキ
シおよびエトキシである。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アル
コキシカルボニルは、エトキシカルボニルである。好ま
しい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニルは、ブト−２−イニル、
ブト−３−イニル、およびプロプ−２−イニルである。
好ましいハロは、フルオロ、ブロモ、およびクロロであ
り; より好ましくは、クロロおよびフルオロである。好
ましいハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルおよびポリハロ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルは、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルお
よびポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルであり、より好ま
しくは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、
トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロメチル、ジフ
ルオロメチル、およびクロロジフルオロメチルであり;
最も好ましくは、トリフルオロメチルである。好ましい
ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシおよびポリハロ（Ｃ 1 〜
Ｃ6 ）アルコキシは、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルコキシお
よびポリハロ（Ｃ1〜Ｃ3 ）アルコキシであり、より好
ましくは、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメト
キシである。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオは、
（Ｃ1 〜Ｃ5）アルキルチオであり、より好ましくは、
メチルチオである。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルは、メトキシメチルである。好
ましいアリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルはベンジルであ
る。好ましいシクロ（Ｃ3 〜Ｃ 7 ）アルキルは、シクロ
プロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルである。
好ましいジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノはジメチルア
ミノである。好ましいジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノ
カルボニルは、ジメチルアミノカルボニルである。
【００１５】Ｘは酸素または硫黄であり、好ましくは、
酸素である。
【００１６】本発明の好ましい態様は、式Ｉにおいて、
Ｘが酸素であり、そしてＲ2 が置換または非置換のフェ
ニル、ピリジルまたはチエニルである場合の、式Ｉによ
って表わされる化合物である。
【００１７】本発明のより好ましい態様は、式Ｉにおい
て、Ｘが酸素であり; Ｒ2 が置換または非置換フェニ
ル、置換または非置換ピリジル、または置換または非置
換チエニルであり; そしてＲ3 が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキ
ニルである場合の、式Ｉによって表わされる化合物であ
る。
【００１８】本発明のさらにより好ましい態様は、式Ｉ
において、Ｘが酸素であり; Ｒ2 が置換または非置換フ
ェニル、置換または非置換ピリジル、または置換または
非置換チエニルであり; Ｒ3 が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニ
ルであり; そしてＲ5 およびＲ6 が個別に、水素、ハ
ロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキル、および（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシから選択さ
れる場合の、式Ｉによって表わされる化合物である。Ｒ
6 は非置換または置換フェニルであってもよい。
【００１９】さらにより好ましいのは、式Ｉにおいて、
Ｘが酸素であり; Ｒ2 がフェニル、３−置換フェニル
（すなわち、メタ位が置換されているフェニル）、３，
５−ジ置換−フェニルまたは３，４，５−トリ置換−フ
ェニル、２−置換−４−ピリジルまたは２，６−ジ置換
−４−ピリジル、または３−チエニルまたは５−置換−
３−チエニルであり; Ｒ3 が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル
であり; そしてＲ5 およびＲ6 が個別に、水素、ハロ、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4）アル
キルおよび（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシから選択される場
合の、式Ｉによって表わされる化合物である。Ｒ6 は非
置換または置換フェニルであってもよい。
【００２０】本発明のさらにより好ましい態様は、式Ｉ
において、Ｘが酸素であり; Ｒ2 がフェニル、３−フル
オロフェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−
トリフルオロフェニル、２−クロロ−４−ピリジル、２
−フルオロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−ピ
リジル、３−チエニルまたは５−クロロ−３−チエニル
であり; Ｒ3 がプロパルギルであり; Ｒ5 が水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、フルオロまたはクロロであり;
そしてＲ6 がメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フェニ
ル、クロロ、ブロモ、またはフルオロである場合の、式
Ｉによって表わされる化合物である。
【００２１】好ましい化合物は、 (a) ５，６−ジエチル−２−フェニル−３−プロパルギ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (b) ５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (c) ５−エチル−６−（１−メチルエチル）−２−フェ
ニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (d) ６−クロロ−５−エチル−２−フェニル−３−プロ
パルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (e) ５，６−ジエチル−２−（３−フルオロフェニル）
−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (f) ２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−５，６
−ジエチル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン; (g) ５，６−ジエチル−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン; (h) ５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６
−（ｎ−プロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (i) ６−ジフルオロメチル−５−エチル−２−フェニル
−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; また
は (j) ６−エチル−５−メトキシ−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン;である。
【００２２】本発明に包含される化合物は、限定される
ものではないが、第１表に例証されているものを包含す
る。表中に特定されている合成方法（すなわち、Ａ、Ｂ
またはＣ）は本明細書中に後述する。「合成」欄の記号
の順序は遂行された工程の相対順序を示している。たと
えば、「Ｄ＋Ａ」は、まず手順Ｄの工程が行われ、その
後で手順Ａの工程が行われたことを表わしている。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
【表１０】
【００３３】上記第１表中の化合物のうち、油状の、ま
たは融点が測定されなかった固体の化合物については、
次の 1Ｈ−ＮＭＲデータが与えられている。これらＮＭ
Ｒスペクトルは、ＣＤＣl3中で２００ＭＨz で記録され
た。化学シフトは、標準として使用したテトラメチルシ
ランからの差をppm で表わした。
【００３４】
【表１１】
【００３５】下記の化合物の表は、本発明の態様の範囲
内の例として挙げられた追加の化合物である。
【００３６】
【表１２】
【００３７】
【表１３】
【００３８】
【表１４】
【００３９】製法 本発明の２−アリールピリミジンは下記に示すような標
準的合成経路によって製造されてもよい。
【００４０】方法Ａ: 一般的説明 上記式Ｉの構造を有し、Ｒ3 置換基位置に水素（Ｈ）を
有する、前駆体化合物を選択する。Ｒ3 Ｙとの反応を、
塩基と溶媒の混合物中で行う。Ｙはハロゲン、アルカン
スルホネート、ハロアルカンスルホネートまたは任意的
に置換されていてもよいベンゼンスルホネートである。
塩基は水素化ナトリウム、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、またはアルカリ金属アルコキシドであ
ることができる。溶媒はアルコール、ケトン、水、エー
テル、ＤＭＳＯ、またはＤＭＦであることができる。Ｎ
−アルキル化生成物とＯ−アルキル化生成物の混合物が
生じる。
【００４１】方法Ａ: 具体例 ６−エチル−５−メチル−２−フェニル−３−プロパギ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 ４００mlのメタノール中の２４．３０ｇ（０．４５モ
ル）のナリウムメトキシドの攪拌溶液に、１００mlのメ
タノール中の６１．７８ｇ（０．２９モル）の６−エチ
ル−５−メチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンのスラリを、加えた。この混合物を加熱還流して透
明な橙色の溶液を生じ、それに４４．８９ｇ（０．３０
モル）の８０重量％臭化プロパルギルのトルエン溶液を
加えた。反応の進行はＧＣによって追跡した。還流を
６．５時間継続し、その時点で、さらに２０．６３ｇ
（０．１４モル）の８０重量％臭化プロパルギルのトル
エン溶液を添加した。還流をさらに４．５時間継続し
た。この反応混合物を室温に放冷し、そして２５０mlの
水および２５０mlのＮａＨＣＯ3 飽和水溶液を加えた。
この混合物を回転蒸発器で蒸発させて全部のメタノール
を除去し、そして酢酸エチル（３×２００ml) で抽出し
た。酢酸エチル抽出物を合わせ、濾過し、そして５％Ｈ
Ｃl 水溶液（３×２００ml) で抽出した。合わせたＨＣ
l 水溶液抽出物を５０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１１に塩
基性化し、そしてエーテル（３×２５０ml) で抽出し
た。合わせたエーテル抽出物を１００mlのブラインで洗
浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして回転蒸発させて３
０．４６ｇの黄色がかった固体を生じた。この物質を、
ヘキサン中にエーテル１０％、２５％および５０％を含
有する混合液各１００mlによってトリチュレートし、そ
して２５mlのトルエンから再結晶化して、１５．１１ｇ
の化合物５を白色固体（融点１１５〜１１７℃）として
提供した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ １．１
５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８）、２．０７（３Ｈ，ｓ）、
２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８）、３．３２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２．４）、４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４）、７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ，ｍ）。
【００４２】方法Ｂ: 一般的説明 Ｎ−アルキルアミジンとβ−ケトエステルとの直接縮合
は、それらをＴＨＦのような溶媒中で、または正味のま
まで、温めることによって、行われる。
【化５】
【００４３】好ましくは、Ｒ3 は非反応性基であり、そ
してＲ3 がプロパルギルである場合には、好ましくは、
Ｒ6 はＣＨ3 である。
【００４４】方法Ｂ: 具体例 ５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 ８０mlのメタノール中の２２．６６ｇ（０．１３モル）
のメチルベンズイミデータ塩酸塩の攪拌溶液に、１１．
０９ｇ（０．１３モル）の粉末状重炭酸ナトリウムを添
加した。この混合物を０．５時間攪拌し、そして９．１
ml（０．１３モル）のプロパルギルアミンを添加した。
この混合物を室温で４時間攪拌し、それから回転蒸発さ
せて殆どのメタノールを除いた。橙色油状残留物に、３
４．００ｇの８０％純度２−トリフルオロアセチルブチ
ル酸エチル（０．１３モル）を添加した。この混合物を
５５〜６０℃で４０時間加熱した。この混合物を３００
mlのエーテルで希釈し、各１５０ml部の５％ＨＣl 水溶
液で２回洗浄し、それから１５０mlの重炭酸ナトリウム
飽和水溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。溶
媒を除去し、高真空下で５０℃で乾燥して２２．５８ｇ
の橙色固体を生じた。この物質を、３２５ｇのシリカゲ
ルでのフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキサン
中のエーテル０％、１０％、２０％、３０％および最後
に４０％で溶出することによって、精製して、１６．８
６ｇの黄色固体を提供した。この物質を各１００ml部の
沸騰ヘキサンで２回トリチュレートし、そして１５０ml
の、ヘキサン中の１０％エーテルから再結晶化して、１
０．３１ｇ（２６％）の５−エチル−２−フェニル−３
−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン（化合物４６）を、白色固体（融点１１
１〜１１４℃）として、生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
l3）δ １．２４（３Ｈ，ｔ）、２．３８（１Ｈ，
ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、４．６２（２Ｈ，ｄ）、
７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７４（２Ｈ，ｍ）。
【００４５】方法Ｄ: 一般的説明 アミジン塩酸塩またはその他の塩を、塩酸を中和する塩
基の存在下の溶媒中で、β−ケトエステルと一緒に加熱
した。使用可能な溶媒としては、キシレンまたはトルエ
ン、または、好ましくは、エタノールまたはヘプタンが
挙げられる。酢酸ナトリウムやナトリウムエトキシドは
塩基であり得る。
【化６】
【００４６】方法Ｄ: 具体例 ６−エチル−５−メチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 機械攪拌機とディーン・スターク（Dean Stark) トラッ
プと還流冷却器を装備した、２リットルの３口フラスコ
を、窒素でパージした。そこに、９３．９１ｇ（０．５
９モル）の２−プロピオニルプロピオン酸メチル、１０
３．５８ｇ（≦０．６６モル）のベンズアミジン塩酸塩
水和物、５４．３０ｇ（０．６６モル）の無水酢酸ナト
リウム、および１リットルのキシレンを装填した。この
混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら４６時間加熱し
た。
【００４７】ディーン・スタークトラップを蒸留ヘッド
で置き換え、そして溶媒の約７５％を大気圧で蒸留除去
した。フラスコを室温に冷却した後、５００mlの水と２
００mlのエーテルを加えた。この混合物を濾過し、そし
て集めた固体を水およびエーテルで十分に洗浄し、そし
て６０℃の真空炉内で乾燥して、７４．７３ｇ（５０
％）の所望生成物（融点１９５℃〜１９９℃）を生じ
た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ １．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８）、２．０２（３Ｈ，ｓ）、２．６
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、
８．１３（２Ｈ，ｍ）。
【００４８】濾液を水性層と有機層に分離した。有機層
を、各１２５ml部の５％ＮａＯＨ水溶液で３回抽出し
た。合わせた水性塩基抽出物をＨＣl 水溶液でｐＨ７に
酸性化し、放冷してから、濾過した。回収した固体を水
およびエーテルで洗浄し、６０℃の真空炉内で乾燥し
て、さらに５．１６ｇ（４％）の所望生成物（融点１９
６〜１９９℃）を生じた。
【００４９】方法Ｅ: 一般的説明 マロン酸ジエステルとアミジンとの縮合を、塩基性条件
下で行う。たとえば、還流メタノール中のナトリウムメ
トキシドが使用されてもよい。
【化７】
【００５０】方法Ｅ: 具体例 ５−エチル−６−ヒドロキシ−２−フェニル−４（３
Ｈ）−ピリミジノンの製造 ４５．１９ｇ（０．２９モル）のベンズアミジン塩酸塩
水和物と、１２７．４２ｇ（０．５９モル）の２５％ナ
トリウムメトキシドのメタノール溶液と、５５ml（０．
２９モル）のエチルマロン酸ジエチルと、１７５mlのメ
タノールとの混合物を、２５時間加熱還流した。この混
合物を回転蒸発させて全部のメタノールを除去した。残
留物を３００mlの水で希釈し、そして濃塩酸でｐＨを７
に調節した。固体沈澱物を濾過によって集め、そして真
空下で５０℃で乾燥して、３１．８９ｇ（５１％）の粗
生成物５−エチル−６−ヒドロキシ−２−フェニル−４
（３Ｈ）−ピリミジノンを、淡黄色固体として生じた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ １．０５（３Ｈ，
ｔ）、２．３９（２Ｈ，ｑ）、７．５（３Ｈ，ｍ）、
８．１（２Ｈ，ｍ）。
【００５１】方法Ｆ: 一般的説明 方法Ｆは、β−ケトエステルの代わりに３−アルコキシ
アクリル酸エステルを使用したこと以外は、方法Ｄと同
じである。
【化８】
【００５２】様々な条件が有効である: たとえば、１２
０℃におけるＮａＯＡｃ／ＤＭＳＯの中での、または５
℃におけるナトリウムメトキシド／エタノールの中で
の、アミジン塩酸塩／３−アルコキシアクリレート。
【００５３】方法Ｆ: 具体例 ６−エトキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンの製造 ３．１４ｇ（２０．０ミリモル）のベンズアミジン塩酸
塩水和物と、１．６５ｇ（２０．１ミリモル）の粉末状
無水酢酸ナトリウムと、４．１７ｇ（２２．２ミリモ
ル）の３，３−ジエトキシアクリル酸エチルと、１０ml
のＤＭＳＯとの混合物を、１２０℃で８時間加熱した。
この混合物を冷却し５０mlの５％ＮａＯＨ水溶液で希釈
し、そして各１００ml部のエーテルで２回洗浄した。水
性層を濃塩酸で酸性化し、そして沈澱物を濾過によって
集め、そして真空下で５０℃で乾燥して、２．２８ｇ
（５７％）の粗生成物６−エトキシ−２−フェニル−４
（３Ｈ）−ピリミジノンを、黄色固体として生じた。 1
Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ １．３５（３Ｈ，
ｔ）、４．３３（２Ｈ，ｑ）、５．６０（１Ｈ，ｓ）、
７．５０（３Ｈ，ｍ）、８．２（２Ｈ，ｍ）。
【００５４】方法Ｈ: 一般的説明 ６−ヒドロキシ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを、補助溶
媒を用いて又は無しで、オキシハロゲン化燐と一緒に加
熱して、６−ハロ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じ
た。たとえば、オキシ臭化燐を、還流において、不活性
溶媒（１，２−ジクロロエタン）と共に使用した。米国
特許第４，６１７，３９３号参照。
【００５５】方法Ｈ: 具体例 ４，６−ジブロモ−５−エチル−２−フェニルピリミジ
ンの製造 ２４．５０ｇ（８５．３ミリモル）のオキシ臭化燐と、
７．５６ｇ（３７．３ミリモル）の５−エチル−６−ヒ
ドロキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
と、２０mlの１，２−ジクロロエタンとの混合物を、２
時間加熱還流した。室温に冷却後、この混合物を３００
ｇの砕いた氷の上に注いだ。氷が溶けたら、この混合物
を、固体Ｎa2ＣＯ3 の慎重な添加によって塩基性にし、
それから各２００ml部の酢酸エチルで２回抽出した。合
わせた酢酸エチル抽出物をＭｇＳＯ 4 で乾燥し、そして
濃縮して、１１．７９ｇ（９２％）の粗生成物４，６−
ジブロモ−５−エチル−２−フェニルピリミジンを生じ
た。この物質をヘキサンから再結晶化して、６．６２ｇ
（５２％）の純生成物（融点１０１〜１０３℃）を提供
した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ １．２０（３Ｈ，
ｔ）、２．９５（２Ｈ，ｑ）、７．４５（３Ｈ，ｍ）、
８．３５（２Ｈ，ｍ）。
【００５６】方法Ｉ: 一般的説明 ４，６−ジハロピリミジンを酸性で加水分解して６−ハ
ロ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じる。米国特許第
４，６１７，３９３号参照。
【００５７】方法Ｉ: 具体例 ６−ブロモ−５−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 ８．２９ｇ（２６．１ミリモル）の４，６−ジブロモ−
５−エチル−２−フェニルピリミジンに、４mlの水と１
５mlの濃硫酸の混合液を添加した。この混合物を１８時
間攪拌し、そして２００ｇの砕いた氷の上に注いだ。氷
が溶けた後に、沈澱物を濾過によって集め、そして真空
下で乾燥して、７．２１ｇ（９９％）の粗生成物６−ブ
ロモ−５−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノンを生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ
１．１０（３Ｈ，ｔ）、２．５５（２Ｈ，ｑ）、７．５
５（３Ｈ，ｍ）、８．１０（２Ｈ，ｍ）。
【００５８】方法Ｙ１ (a) ５−ブロモ−２−フェニル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 １．０ｇ（３．９４ミリモル）の２−フェニル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと２０ml
の氷酢酸の溶液に、１．０ｇ（５．６ミリモル）のＮ−
ブロモスクシンイミドを添加し、この混合物を室温で１
６時間攪拌した。この反応系を氷水に注ぎ、そして減圧
濾過し、十分に水洗した。粗生成物を酢酸エチルから再
結晶化して、１．０５ｇ（８３．５％）の５−ブロモ−
２−フェニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを、白色固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ
（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ ７．６（３Ｈ，ｍ）、８．１５
（２Ｈ，ｍ）。
【００５９】(b) ５−ブロモ−２，６−ジフェニル−４
（３Ｈ）−ヒリミジノンの製造 １３．３７ｇ（５６ミリモル）の２，６−ジフェニル−
４（３Ｈ）−ピリミジノンと２００mlの氷酢酸の懸濁物
に、１５．１ｇ（８４．８ミリモル）のＮ−ブロモスク
シンイミドを添加し、この混合物を室温で６０時間攪拌
した。この反応系を１００ｇの砕いた氷の上に注ぎ、そ
して減圧濾過し、十分に水洗し、それから自然乾燥し
て、８．８５ｇ（４８％）の５−ブロモ−２，６−ジフ
ェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを白色固体として生
じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ ７．５５
（６Ｈ，ｍ）、７．７５（２Ｈ，ｍ）、８．１５（２
Ｈ，ｍ）。
【００６０】方法Ｙ２ ６−エチル−５−ヨード−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 ８．１８ｇ（４０．９ミリモル）の６−エチル−２−フ
ェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、１．６８ｇ（４
２．０ミリモル）の水酸化ナトリウムと、１０．４２ｇ
（４１．０ミリモル）のヨウ素と、５０mlの水との混合
物を、５０℃で４時間加熱した。この混合物を冷却し、
そして濾過した。集めた白色固体を真空炉内で乾燥し
て、１２．６０ｇ（７５％）の６−エチル−５−ヨード
−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）δ１．２５（３Ｈ，
ｔ）、２．８５（２Ｈ，ｑ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、
８．１５（２Ｈ，ｍ）。
【００６１】方法Ｙ３ ４，６−ジフルオロ−５−エチル−２−フェニル−ピリ
ミジノンの製造 ７０〜８０℃の、２５mlのスルホラン中の３．１４ｇ
（１２．４１ミリモル）の４，６−ジクロロ−５−エチ
ル−２−フェニルピリミジンの攪拌溶液に、６．３７ｇ
（１０９．８ミリモル）の噴霧乾燥したフッ化カリウム
を添加した。この混合物を２００℃で０．５時間加熱し
た。冷却後、この混合物を１００mlの水で希釈し、そし
てエーテルとヘキサンの１：１混合液４００mlで抽出し
た。有機層を、各１００ml部の水で２回洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ4 で乾燥し、そして濃縮して、２．３０ｇの粗生成物
を生じた。この物質を、もう一つの実施による０．２９
ｇの粗生成物と合わせ、そして４０ｇのシリカゲルのカ
ラム上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製
した。カラムを、ヘキサン中のエーテル０％、５％、１
０％、１５％および２０％で溶出して、２．１８ｇ（７
１％）の４，６−ジフルオロ−５−エチル−２−フェニ
ルピリミジンを白色固体（融点４９〜５１℃）として提
供した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ １．２（３Ｈ，
ｔ）、２．６５（２Ｈ，ｑ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、
８．４（２Ｈ，ｍ）。
【００６２】方法Ｙ４ ５−クロロ−６−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 １００mlの氷酢酸中の７．８１ｇ（３９．１ミリモル）
の６−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンと５．８０ｇ（４３．４ミリモル）の攪拌溶液を、９
０℃で４時間加熱した。この混合物を冷却し、砕いた氷
の上に注ぎ、そして氷が溶けきるまで放置した。この混
合物を濾過し、そして集めた固体を水および１リットル
のエーテルで洗浄した。この固体を５０℃の真空炉内で
乾燥して、７．９９ｇの５−クロロ−６−エチル−２−
フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１７２の
中間体）を、白色固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ
6−ＤＭＳＯ）１．３０（３Ｈ，ｔ）、２．８（２Ｈ，
ｑ）、７．６（３Ｈ，ｍ）、８．２（２Ｈ，ｍ）。
【００６３】方法Ｚ１ ６−ジメチルアミノカルボニル−５−メチル−２−フェ
ニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１９）の製造 １００mlのエタノールと５０mlのＴＨＦの中の１．８１
ｇ（６．１ミリモル）の６−エトキシカルボニル−５−
メチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）
−ピリミジノンの溶液に、５０mlの５％水酸化ナトリウ
ム水溶液を添加した。この混合物を室温で２４時間攪拌
し、そして回転蒸発させて全部の有機溶媒を除去した。
残留物を５０mlの５％水酸化ナトリウム水溶液で希釈
し、そして１００mlのエーテルで洗浄した。水性相を濃
塩酸で酸性にし、そして各１００ml部の酢酸エチルで２
回抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物を５０mlのブラ
インで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して、
０．８７ｇ（５３％）の粗生成物６−カルボキシ−５−
メチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）
−ピリミジノンが褐色油状物として残った。
【００６４】１０mlのＴＨＦ中の、０．８７ｇ（３．２
ミリモル）の未精製６−カルボキシ−５−メチル−２−
フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンと、０．３２ｇ（３．９ミリモル）のジメチルアミン
塩酸塩と、２mlのピリジンとの、攪拌溶液に、０．７４
ｇ（３．６ミリモル）の固体Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを添加した。この混合物を室温で４日
間攪拌し、そして濾過して不溶性物質を除去した。濾液
を１５０mlの酢酸エチルで希釈し、５０mlの５％塩酸水
溶液および５０mlの重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄
し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。溶媒を除去して、
０．４０ｇの粗生成物が残り、それを３０ｇのシリカゲ
ルのカラムでのフラッシュ クロマトグラフィーによ
り、ヘキサン中の酢酸エチル６０％、８０％および１０
０％で溶出することによって、精製して、０．３０ｇ
（３２％）の６−ジメチルアミノカルボニル−５−メチ
ル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン（化合物１９）（融点１３７〜１４０℃）を
提供した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ ２．１５（３
Ｈ，ｓ）、２．４０（１Ｈ，ｔ）、３．００（３Ｈ，
ｓ）、３．１０（３Ｈ，ｓ）、４．６５（２Ｈ，ｄ）、
７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７０（２Ｈ，ｍ）。
【００６５】方法Ｚ２ ６−ジメチルアミノ−５−メチル−２−フェニル−３−
プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２
３）の製造 氷で冷却した、４mlのテトラヒドロフラン中の１．５ｇ
（３．８ミリモル）の６−クロロ−５−メチル−２−フ
ェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
の溶液に、２２ml（９９ミリモル）の４．５Ｍジメチル
アミンのエーテル溶液を、数回にわけて（２〜４mlず
つ) 、７日間かけて、添加した。各添加後、反応混合物
は温まるにまかせ室温で攪拌された。反応の進行は気相
クロマトグラフィーによって追跡し、そして８０％完了
まで進行した。溶媒を真空下で除去し、そして残留物を
エーテル中に吸収させ、そして水で２回洗浄した。有機
層をＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して、１．１５ｇ
の固体の粗生成物を生じた。シリカゲルでフラッシュ
カラム クロマトグラフィー（２５〜３０％酢酸エチル
−ヘキサンによる勾配溶出）によって、純粋６−ジメチ
ルアミノ−５−メチル−２−フェニル−３−プロパルギ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２３）を、白色
固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ ２．
２（３Ｈ，ｓ）、２．３５（１Ｈ，ｔ）、３．５（６
Ｈ，ｓ）、４．６（２Ｈ，ｄ）、７．６５（３Ｈ，
ｍ）、７．７５（２Ｈ，ｍ）。
【００６６】方法Ｚ３ ５−エチル−３−（２−オキソプロピル）−２−フェニ
ル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン（化合物１７９）の製造 ５０mlのＴＨＦ中の、４．８３ｇ（１５．８ミリモル）
の５−エチル−３−プロパルギル−２−フェニル−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合
物４６）の、攪拌溶液に、５０mlの１０％ＮａＯＨ水溶
液を添加した。この混合物を２時間加熱還流してから、
冷却し、そして１５０mlの酢酸エチルで希釈した。有機
層を分離し、５０mlの水および５０mlのブラインで洗浄
し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。溶媒を除去して４．
７４ｇの５−エチル−３−（２−オキソプロピル）−２
−フェニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン（化合物１７９）を、白色固体として生じ
た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）１．２（３Ｈ）、２．２
（３Ｈ，ｓ）、２．７（２Ｈ，ｑ）、４．７（２Ｈ，
ｓ）、７．４５（５Ｈ，ｍ）。
【００６７】方法Ｚ４ ５−メチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−メ
チルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２６）の
製造 １００mlのメタノール中の２．５ｇ（９．６７ミリモ
ル）の６−クロロ−５−メチル−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの溶液に、０．
８ｇ（１１．４ミリモル）のナトリウムチオメトキシド
を添加し、そしてこの反応系を室温で４時間攪拌した。
メタノールを蒸発させ、残留物を１００mlの酢酸エチル
に溶解し、それから各５０ml部の１Ｍ水酸化ナトリウム
で３回洗浄し、次いで５０mlのブラインで洗浄した。有
機層をＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して２．６ｇの
粗生成物を生じた。シリカゲルでのフラッシュ カラム
クロマトグラフィー（溶離剤: １００％塩化メチレ
ン）によって、５−メチル−２−フェニル−３−プロパ
ルギル−６−チオメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物２６）を、白色固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣl3）δ ２．１（３Ｈ，ｓ）、２．３５（１
Ｈ，ｔ）、２．５（３Ｈ，ｓ）、４．５５（２Ｈ，
ｄ）、７．５（３Ｈ，ｍ）、７．７（２Ｈ，ｍ）。
【００６８】方法Ｚ５ ３−（２，２−ジメトキシプロピル）−６−エチル−５
−メチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物３６）の製造 ３０mlのメタノール中の４．５１ｇ（１７．９ミリモ
ル）の６−エチル−５−メチル−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物５）の
攪拌溶液に、７．５０ｇ（３４．７ミリモル）の２５重
量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加し
た。この混合物を均質になるまで温め、そして２．２ml
（３５．５ミリモル）のヨウ化メチルを添加した。この
混合物を４時間還流してから、回転蒸発で全部のメタノ
ールを除去した。残留物を、１００mlの水と、各１００
mlのエーテル２部との間に分配させた。合わせたエーテ
ル層を５０mlのブラインで洗浄し、そしてＭｇＳＯ4 で
乾燥した。溶媒を除去して、４．３５ｇの黄色油状物を
生じた。５０ｇのシリカゲルのカラムでのフラッシュク
ロマトグラフィーにより、ヘキサン中のエーテル２０
％、３０％、４０％および５０％で溶出することによっ
て、３．３０ｇ（５８％）の３−（２，２−ジメトキシ
プロピル）−６−エチル−５−メチル−２−フェニル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物３６）（融点８０〜
８３℃）を提供した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ
１．１５（３Ｈ，ｓ）、１．２５（３Ｈ，ｔ）、２．１
５（３Ｈ，ｓ）、２．６５（２Ｈ，ｑ）、２．８５（６
Ｈ，ｓ）、４．４（２Ｈ，ｍ）、７．４５（５Ｈ，
ｓ）。
【００６９】方法Ｚ６ ３−メトキシメチル−２−フェニル−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物６）の製造 １．５ｇ（５．９ミリモル）の２−フェニル−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、１７．
２ｇ（２２６．３ミリモル）のジメトキシメタンと、３
５mlのクロロホルムとの溶液に、２．５ｇ（１７．６ミ
リモル）の五酸化燐を室温で添加した。ＴＬＣ（溶離
剤: ヘキサン中の２５％酢酸エチル）によれば、この反
応系は４時間後に未完了であり、そしてさらに３ｇ（２
１．１ミリモル）の五酸化燐を添加した。攪拌を１６時
間継続した。この反応混合物を、砕いた氷の上に注ぎ、
そして１Ｍ水酸化ナトリウムおよび塩化メチレンを添加
した。層を分離し、そして水性層を塩化メチレンで２回
抽出した。有機抽出物を合わせ、そしてブラインで洗浄
し、それからＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して１．
１ｇの粗生成物を生じ、それをヘキサンからの再結晶化
によって精製した。こうして、０．５５ｇ（３２％）の
３−メトキシメチル−２−フェニル−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物６）を、黄
色固体として得た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ ３．
５５（３Ｈ，ｓ）、５．２（２Ｈ，ｄ）、６．８５（１
Ｈ，ｓ）、７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．７５（２Ｈ，
ｍ）。
【００７０】方法Ｚ７ ６−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−５−
（２−トリメチルシリルエチニル）−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン（化合物９２）の製造 ４０mlのＤＭＦ中の、３．５９ｇ（９．８６ミリモル）
の６−エチル−５−ヨード−２−フェニル−３−プロパ
ルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、１６．４５ｇ
（１６７．５ミリモル）のトリメチルシリルアセチレン
との、攪拌溶液に、１．１３ｇ（０．９８ミリモル）の
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、０．４１ｇ（２．１５ミリモル）のヨウ化銅
(I) 、および２．８ml（２０．０ミリモル）のトリエチ
ルアミンを添加した。この混合物を室温で１８時間攪拌
し、２００mlの水で希釈し、そして各２００ml部のエー
テルで２回抽出した。合わせたエーテル抽出物を、Ｍｇ
ＳＯ4 で乾燥し、そして減圧下で蒸発させて、５．７１
ｇの黒色油状物が残った。この物質を５０ｇのシリカゲ
ルのカラムでのフラッシュ クロマトグラフィーによ
り、ヘキサン中のエーテル０％、１０％、２０％、３０
％、４０％、５０％、６０％および８０％で溶出して、
０．８０ｇの物質を生じた。さらに精製を、活性度Ｉア
ルミナのカラムでのクロマトグラフィーにより、ヘキサ
ン中のエーテル０％、１０％、２０％、３５％、５０
％、７５％および１００％で溶出することによって、行
った。この処理によって、０．４３ｇ（１３％）の６−
エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−５−（２−
トリメチルシリルエチニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンを、油状物として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）
δ ０．２５（９Ｈ，ｓ）、１．２５（３Ｈ，ｔ）、
２．３７（１Ｈ，ｔ）、２．８５（２Ｈ，ｑ）、４．６
０（２Ｈ，ｄ）、７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７５（２
Ｈ，ｍ）。
【００７１】方法Ｚ８ ５−エチル−２−（１−オキソ−４−ピリジル）−３−
プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物１３３）の製造 ５０mlのエタノール中の、８．５４ｇ（２７．８ミリモ
ル）の５−エチル−プロパルギル−２−（４−ピリジ
ル）−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物５８）の、攪拌溶液に、９．０７ｇ（１
８．３ミリモル）のモノペルオキシフタル酸マグネシウ
ム塩７水和物を添加した。この混合物を室温で２４時間
攪拌した。回転蒸発器によって全部のエタノールを除去
し、そして残留物を１５０mlの酢酸エチルと７５mlの５
％塩酸水溶液との間に分配させた。有機層を、各７５ml
部のＮａＨＣＯ3 飽和水溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ4
で乾燥し、そして濃縮して、８．４２ｇの５−エチル−
２−（１−オキソ−４−ピリジル）−３−プロパルギル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１３３）を黄色固体として生じた。 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣl3）１．２５（３Ｈ，ｔ）、１．３０（３
Ｈ，ｔ）、２．６０（１Ｈ，ｔ）、２．８（４Ｈ，
ｍ）、４．７（２Ｈ，ｄ）、７．８（２Ｈ，ｄ）、８．
３５（２Ｈ，ｄ）。
【００７２】方法Ｚ９ ２−（２−シアノ−４−ピリジル）−５−エチル−３−
プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物１４１）の製造 ２０mlのアセトニトリル中の、６．９６ｇ（２１．６ミ
リモル）の５−エチル−２−（１−オキソ−４−ピリジ
ル）−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノンと、６．０ml（４２．８ミリモ
ル）のトリエチルアミンとの、攪拌溶液に、１１．５ml
（８６．３ミリモル）のシアン化トリメチルシリルを添
加した。この混合物を４時間加熱還流した。一晩放置し
た後、この混合物を１５０mlのエーテルで希釈し、各５
０ml部の水で３回洗浄し、それからＭｇＳＯ4 で乾燥し
た。溶媒を除去して、４．９ｇの粗生成物が黒色タール
状物として残った。この物質を、６０ｇのシリカゲルで
のフラッシュ クロマトグラフィーにより、ヘキサン中
のエーテル０％、２０％、３５％、５０％、６５％、８
０％および１００％で溶出することによって、１．７８
ｇの２−（２−シアノ−４−ピリジル）−５−エチル−
３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物１４１）を、固体として提
供した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）１．２５（３Ｈ，
ｔ）、２．６０（１Ｈ，ｔ）、２．８（２Ｈ，ｑ）、
４．６（２Ｈ，ｄ）、８．０（１Ｈ，ｄ）、８．１０
（１Ｈ，ｓ）、９．０（１Ｈ，ｄ）。
【００７３】方法Ｚ１０ ２−フェニル−３，５，６−トリエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジンチオン（化合物１２４）の製造 １．０ｇ（３．９ミリモル）の２−フェニル−３，５，
６−トリエチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、０．８
７ｇ（２．１ミリモル）のローソン(Lawesson)試薬と、
３５mlのトルエンとの混合物を、２０時間還流した。Ｔ
ＬＣ（酢酸エチル２０％−ヘキサン）によれば、生成物
は出発物質よりも極性であった。この反応は未完了であ
り、さらに１．２ｇ（２．９６ミリモル）のローソン試
薬を添加し、そして還流を１６時間継続した。溶媒を真
空下で除去して、２．２ｇの黄色湿潤固体が残った。シ
リカゲルでのフラッシュ カラム クロマトグラフィー
（ヘキサン中の２０％酢酸）によって、チオン含有物質
を０．５ｇ生じた。それを再びフラッシュ クロマトグ
ラフィー（酢酸エチル５％−ヘキサン）によって精製し
て、２８０mg（２６．４％）の２−フェニル−３，５，
６−トリエチル−４（３Ｈ）−ピリミジンチオン（化合
物１２４）を、油状物として生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣl3）δ １．２５（９Ｈ，ｍ）、２．７（２Ｈ，
ｑ）、３．０５（２Ｈ，ｑ）、４．６（２Ｈ，ｑ）、
７．５（５Ｈ，ｍ）。
【００７４】方法Ｚ１１ ５，６−ジエチル−２−フェニル−３−（３−トリメチ
ルシリルプロプ−２−イニル）−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物１８２）の製造 炉で乾燥した５０mlの３口フラスコに、０．９ｇ（３．
３８ミリモル）の５，６−ジエチル−２−フェニル−３
−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、および２
５mlの新鮮蒸留ＴＨＦを装填した。この溶液を−７０℃
に冷却し、そこに２．２mlの１．６Ｍ（３．５２ミリモ
ル）ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を添加すること
を、添加中の温度を−６２℃未満に保つような速度で、
行った。この反応混合物は黒色に変わり、それを−７０
℃で１２時間攪拌した。０．４７ml（３．７０ミリモ
ル）部の塩化トリメチルシリルを添加し、そしてこの反
応系を−７０℃で２０分間攪拌した。ドライアイス浴を
除去し、そしてこの反応系を一晩攪拌し室温に温まるに
まかせた。ＴＨＦを真空下で除去し、そしてエーテルを
加えた。このエーテル溶液を水で３回洗浄してから、Ｍ
ｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して１．２ｇの粗生成物
を、褐色油状物として、生じた。この粗生成物を、３０
ｇのシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーによっ
て、ヘキサン中の１８％酢酸エチルで溶出することによ
って精製した。０．８ｇ（７０％収率）の５，６−ジエ
チル−２−フェニル−３−（３−トリメチルシリル−２
−プロピニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１
８２）が、黄色油状物として得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣl3）０．１８（９Ｈ，ｓ）、１．２５（６Ｈ，
ｍ）、２．６５（４Ｈ，ｑ）、４．６（２Ｈ，ｓ）、
７．６（３Ｈ，ｍ）、７．４２〜７．８（５Ｈ，ｍ）。
【００７５】方法Ｚ１２ ５−エチル−３−（ペント−２−イン−４−エン−１−
イル）−２−フェニル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１１１）の製造 ２５mlのトリエチルアミン中の、１．０１ｇ（３．２８
ミリモル）の５−エチル−２−フェニル−３−プロパル
ギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンと、０．６１ｇ（３．９６ミリモル）のヨウ化ビニ
ルとの、脱酸素溶液に、６０mgのヨウ化銅(I) と６０mg
のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロ
ライドの混合物を添加した。この混合物を室温で２２時
間攪拌し、そして回転蒸発によって全部のトリエチルア
ミンを除去した。残留物を１５０mlの酢酸エチルに吸収
させ、７５mlの５％塩酸水溶液、７５mlの重炭酸ナトリ
ウム飽和水溶液、および７５mlのブラインで洗浄し、そ
して乾燥した。溶媒の除去によって１．５１ｇの褐色タ
ール状物が残った。３０ｇのシリカゲルのカラムでのフ
ラッシュ クロマトグラフィーにより、ヘキサン中のエ
ーテル２０％、４０％、６０％で溶出することによっ
て、０．３１ｇの粗生成物５−エチル−３−（ペント−
２−イン−４−エン−１−イル）−２−フェニル−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じ
た。第二のクロマトグラフィーによって、０．２５ｇ
（２３％）の純粋な５−エチル−３−（ペント−２−イ
ン−４−エン−１−イル）−２−フェニル−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１１
１）を、固体（融点１０４〜１０６℃）として生じた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ １．２５（３Ｈ，ｔ）、
２．８（２Ｈ，ｑ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、５．５〜
５．９（３Ｈ，ｓ）、７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７
（２Ｈ，ｍ）。
【００７６】方法Ｚ１３ ２−（１−メチル−３−ピリジニウム）−５−エチル−
３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン ヨーダイド（化合物６１）の製造 ５mlのＣＨＣl3中の、１．２３ｇ（４．０１ミリモル）
の５−エチル−３−プロパルギル−２−（３−ピリジ
ル）−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンと、１．０ml（１６．１ミリモル）のヨウ化メチル
との溶液を、６時間加熱還流した。さらに１．０ml部の
ヨウ化メチルを添加し、還流を一晩継続した。この混合
物を回転蒸発させた後に、１．８６ｇの２−（１−メチ
ル−３−ピリジニウム）−５−エチル−３−プロパルギ
ル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン ヨーダイドが、褐色固体として、残った。 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣl3）δ １．２（３Ｈ，ｔ）、２．７（１
Ｈ，ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、４．６５（３Ｈ，
ｓ）、４．９（２Ｈ，ｄ）、８．４（１Ｈ，ｔ）、８．
９（１Ｈ，ｄ）、９．２（１Ｈ，ｓ）、９．５（１Ｈ，
ｄ）。
【００７７】方法Ｚ１４ ５，６−ジエチル−２−（３−ホルミルフェニル）−３
−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物６
９）の製造 １mlの酢酸エチル中の２．３ｇ（６．８ミリモル）の
５，６−ジエチル−２−[３−（２−ジオキソラニル）
フェニル] −３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンの溶液に、５０mlの６Ｍ塩酸を添加し、そしてこの
混合物を４時間攪拌した。この反応はガスクロマトグラ
フィーおよびＴＬＣ（ヘキサン中の２０％酢酸エチル）
によって追跡した。反応が完了したら、この反応混合物
に７５mlのエーテルと１５０mlの水を加えた。層を分離
し、そして水性層を各５０ml部のエーテルで２回抽出し
た。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮
して、１．７３ｇの５，６−ジエチル−２−（３−ホル
ミルフェニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン（化合物６９）を、黄色油状物（８６％）とし
て生じた。それは放置によって固化した。融点＝８２〜
８６℃。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ １．２５（６
Ｈ，ｍ）、２．４（１Ｈ，ｔ）、２．６５（４Ｈ，
ｑ）、４．６（２Ｈ，ｄ）、７．７（１Ｈ，ｔ）、８．
０５（２Ｈ，ｍ）、８．２５（１Ｈ，ｓ）、１０．１５
（１Ｈ，ｓ）。
【００７８】方法Ｚ１５ ３，６−ジエチル−２−フェニル−５−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１８５）の製
造 １．００ｇ（２．８ミリモル）の３，６−ジエチル−５
−ヨード−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
と、１．０８ｇ（５．７ミリモル）のヨウ化銅(I) と、
１．５４ｇ（１１．３ミリモル）のトリフルオロ酢酸ナ
トリウムと、８mlの無水Ｎ−メチルピロリジノンとの混
合物を、１７５℃に２時間加熱した。この混合物を冷却
し、１７５mlのエーテルで希釈し、各５０ml部の水で４
回洗浄し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。回転蒸発器で
溶媒を除去して、０．９２ｇの粗生成物を褐色油状物と
して生じた。この物質を、２５ｇのシリカゲルカラムで
のフラッシュ クロマトグラフィーによって、ヘキサン
中のエーテル０％、１０％、２０％、３０％、４０％、
５０％および７５％の溶離剤各１００mlで溶出すること
によって、精製して、０．３６ｇの３，６−ジエチル−
２−フェニル−５−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物１８５）を、白色固体として生じ
た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）１．２５（３Ｈ，ｔ）、
１．３０（３Ｈ，ｔ）、２．８（２Ｈ，ｑ）、４．０
（２Ｈ，ｄ）、７．５（５Ｈ）。
【００７９】方法Ｚ１６ ５，６−ジエチル−２−（３−ヒドロキシイミノフェニ
ル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１３９）の製造 １００mlの丸底フラスコに、１．１ｇ（３．７ミリモ
ル）の５，６−ジエチル−２−（３−ホルミル−フェニ
ル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
０．５２ｇ（７．５ミリモル）のヒドロキシルアミン塩
酸塩、および５０mlのエタノールを装填した。この反応
混合物を１７時間還流した。エタノールを真空下で除去
し、そして残留物にエーテルと酢酸エチルを加えた。こ
の有機物を水で３回洗浄した。有機層を重力濾過して、
０．２２ｇの５，６−ジエチル−２−（３−ヒドロキシ
イミノフェニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン（化合物１３９）を取り出した。有機層をＭ
ｇＳＯ4 で乾燥し、そして濃縮して、さらに０．６７ｇ
の５，６−ジエチル−２−（３−ヒドロキシイミノフェ
ニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１３９）を、白色固体として生じた。合わせ
て、７７．６％の収率を得た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
l3）１．２５（６Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｔ）、
２．６５（４Ｈ，ｍ）、４．６（２Ｈ，ｄ）、７．４９
〜８．１５（４Ｈ，ｍ）、８．７（１Ｈ，ｓ）。
【００８０】方法Ｚ１７ ５，６−ジエチル−２−（３−シアノフェニル）−３−
プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１３
７）の製造 氷で冷却した、１０mlの塩化メチレン中の０．６４ｇ
（２．０７ミリモル）の５，６−ジエチル−２−（３−
ヒドロキシイミノフェニル）−３−プロパルギル−４
（３Ｈ）−ピリミジノンの溶液に、１．５ml（２０．５
ミリモル）の塩化チオニルを滴加した。氷浴を除去し、
そしてこの反応系を室温で１６時間攪拌した。この反応
混合物を濃縮し、そして各１０ml部の塩化メチレンを加
え、そして真空除去することを、２回行った。粗生成物
として、０．６５ｇの淡褐色固体が得られた。これを、
先の実施からの０．１５ｇの粗生成物と合わせた。この
粗生成物を、４インチ充填の塩基性アルミナに通し、そ
して７００mlの塩化メチレンで洗浄することによって、
精製した。４００mgの５，６−ジエチル−２−（３−シ
アノフェニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン（化合物１３７）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣl3）１．２５（６Ｈ，ｍ）、２．４（１Ｈ，
ｔ）、２．６５（４Ｈ，ｍ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、
７．６４〜８．１（４Ｈ，ｍ）。
【００８１】方法Ｚ１８ ５−エチル−３−（３−ヨードプロパルギル）−２−フ
ェニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン（化合物２１９）の製造 ３０mlのＴＨＦ中の１．５３ｇ（５．０ミリモル）の５
−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物４
６）の攪拌溶液を、−７０℃に冷却し、そして４．５ml
の１．６Ｍ（７．２ミリモル）ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン
溶液を１５分間かけて滴加した。この混合物を−７０℃
で４５分間攪拌し、そして１０mlのＴＨＦ中の１．５０
ｇ（６．７ミリモル）のＮ−ヨードスクシンイミドの溶
液を、１５分間かけて滴加した。この混合物を−７０℃
で４５分間攪拌し、それから室温で３０分間攪拌した。
この混合物を１７５mlのエーテルで希釈し、各５０ml部
の水で２回洗浄し、次いで５０mlのＮａＨＣＯ3 飽和水
溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4 で乾燥した。溶媒を除
去して、２．３６ｇの粗生成物が褐色固体として残っ
た。それを、３０ｇのシリカゲルでのフラッシュ クロ
マトグラフィーにより、ヘキサン中のエーテル０％、１
０％、２０％、３０％および４０％で溶出することによ
って、０．９６ｇ（４４％）の５−エチル−３−（３−
ヨードプロパルギル）−２−フェニル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２１９）
を、オフホワイト固体（融点＝１２０〜１２５℃（分
解))として提供した。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ
１．２５（３Ｈ，ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、４．７
５（２Ｈ，ｓ）、７．５〜７．７（５Ｈ）。
【００８２】使用方法 別の態様では、本発明は雑草の防除方法に関し、前記雑
草に、または前記雑草の場所に、または前記雑草の生育
媒体の表面に、除草上有効量の、式
【化９】
【００８３】[ 式中、Ｒ2 は置換または非置換アリール
（たとえば、４〜１０個の炭素原子を有する芳香環構
造）、または置換または非置換ヘテロ芳香族基（たとえ
ば、４〜５個の炭素原子と、窒素、酸素または硫黄から
選択された１個のヘテロ原子とを有するヘテロ芳香環構
造）であり; Ｒ3 はアルキル、ハロアルキル、ポリハロ
アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ポリハロアル
ケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ポリハロアルキ
ニル、アルケニニル、アルコキシアルキル、ジアルコキ
シアルキル、ハロアルコキシアルキル、オキソアルキ
ル、トリメチルシリルアルキニル、シアノアルキルまた
はアリール基であり; Ｒ5 は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルコキシカルボニルアルキル、ハロアルキル、ハ
ロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ポリ
ハロアルキル、ポリハロアルケニル、ポリハロアルキニ
ル、ポリハロアルコキシ、トリメチルシリルアルキニ
ル、またはシアノ基であり; そしてＲ 6 は水素、ハロ、
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコ
キシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカル
ボニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロ
アルキニル、ポリハロアルキル、ポリハロアルケニル、
ポリハロアルキニル、ポリハロアルコキシ、ポリハロア
ルキルチオ、シクロアルキル、アリール、複素環、アラ
ルキル、アリールオキシ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、ジアルキルアミノカルボニル、またはシアノ基
であり; 前記アリール、アラルキルおよびアリールオキ
シ基は置換されていてもよいし、または非置換であって
もよく; そしてＸは酸素または硫黄である]
【００８４】の化合物を施用することからなる。置換基
に関する詳細およびその好ましいものは、化合物の態様
について先に詳述した通りである。かかる除草性組成物
は、さらに、一つまたはそれ以上の、除草性組成物に適
する担体を含んでいることができる。
【００８５】本発明の化合物は、出芽前除草剤および出
芽後除草剤として有効である。一般に、それらは出芽前
に雑草を防除するためには、より低い投与量で済む。出
芽前除草剤は通常、種を蒔く前に、蒔く時に、または蒔
いた後であるが作物が出芽する前に、土壌に施用され
る。出芽後除草剤は、植物が出芽した後に、そして生長
期間中に、施用される。具体的材料は、一般に、トウモ
ロコシ、ワタ、イネ、大豆、サトウキビ、サンフラワ
ー、落花生および小麦のような、幾つかの農業上重要な
作物に対して選択性を示す。
【００８６】或る条件下では、本発明の化合物は作物を
植える前に土壌またはその他の生育媒体の中に混入して
もよい。この混入は通常の手法によって行われてもよ
く、たとえば、土壌と混合すること、化合物を土壌表面
に施用し、それから土壌を所望の深さにうなう又は鋤く
ことによって、または液体担体を使用することによっ
て、行われてもよい。
【００８７】本発明の２−アリールピリミジンは、土壌
や茎葉のような様々な場所に施用することができる。か
かる目的のためには、これら化合物は、製造されたとき
の工業級または精製形態で、溶液としてまたは配合物と
して使用できる。これら化合物は、通常、担体に吸収さ
れているか、またはそれらを後に除草剤として散布する
のに適するように配合されている。たとえば、これら薬
剤は、水和剤、乳化性濃厚物、粉剤、粒状配合物、煙霧
剤、または流動性乳化濃厚液として配合することができ
る。かかる配合物においては、それら化合物は液体また
は固体の担体によって増量されており、そして望むなら
ば、適する界面活性剤が組み入れられている。
【００８８】通常、特に、茎葉噴霧用配合物の場合に
は、農業上の実施に従って、湿潤剤、展着剤、分散剤、
粘着付与剤、接着剤などのような助剤を含むことが望ま
しい。この分野で慣用されているかかる助剤は、John
W. MucCutcheon Inc.の刊行物「Detergents and Emulsi
fiers, Annual」（米国、ニュージャージー州、リッジ
ウッド在、Allured Publishing Company）の中に見出す
ことができる。
【００８９】２−アリールピリミジンは、通常の高ガロ
ン量液圧噴霧、低ガロン量噴霧、空気ブラスト、空中散
布および散粉のような慣用されている方法によって、除
草剤散布として施用することができる。希釈および施用
量は使用される装置のタイプ、施用方法、および防除さ
れるべき雑草に依存するが、好ましい有効量は、通常、
エーカー当たり活性成分約０．０１ポンド〜約１０ポン
ドの量で施用される。
【００９０】土壌処理としては、薬剤はエーカー当たり
約０．０１ポンド〜約１０ポンドの量で、土壌中に混入
または土壌表面に施用することができる。茎葉散布とし
ては、毒剤は、通常、エーカー当たり約０．０１ポンド
〜約１０ポンドの量で、生長植物に施用される。
【００９１】本発明の２−アリールピリミジンはまた、
その施用前に肥料や施肥材料と混合することも可能であ
る。アリールピリミジンを使用できる固体の施肥組成物
の一つのタイプにおいては、硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、または燐酸アンモニウムのような、肥料ま
たは施肥成分の粒子を、一つまたはそれ以上の本化合物
で被覆することができる。固体の化合物と固体の施肥材
料は混合装置またはブレンド装置で混ぜ合わせることも
可能であり、またはそれらは粒状配合物の中に肥料と一
緒に組み入れることも可能である。肥料は処理されるべ
き作物および雑草に適するあらゆる相対割合で使用する
ことができる。２−アリールピリミジンは通常、施肥組
成物の約５％〜約２５％であろう。これら組成物は所望
の植物の迅速成長を促進すると同時に不要植物の生長を
防除する施肥材料を提供する。
【００９２】幾つかの適用のためには、本発明の除草剤
に、一つまたはそれ以上の他の除草剤を添加してもよ
く、それによって、付随的利点および有効性が与えられ
る。除草剤の混合物が使用される場合には、使用される
相対的割合は、処理されるべき植物に対する、混合物中
の化合物の相対的効力に依存するであろう。本発明の除
草剤と組み合わせることができる他の除草剤の例には、
次のものが包含される:
【００９３】カルボン酸および誘導体 ２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩;２，
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩;２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩;２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩;２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩;２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩;２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル;２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸
およびその塩およびエステル;２−メチル−４−クロロ
フェノキシ酢酸およびその塩およびエステル;２−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸お
よびその塩およびエステル;４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）ブチル酸およびその塩およびエステル;４−
（２−メチル−４−クロロフェノキシ）ブチル酸および
その塩およびエステル;２，３，６−トリクロロフェニ
ル酢酸およびその塩;３，６−エンドキソヘキサヒドロ
フタル酸およびその塩;２，３，５，６−テトラクロロ
テレフタル酸ジメチル; トリクロロ酢酸およびその塩;
２，２−ジクロロプロピオン酸およびその塩;２，３−
ジクロロイソブチル酸およびその塩;２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸イソプロピルアンモニウム;２−
[４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル] −
３−キノリンカルボン酸;６−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−ｍ−トルイル酸、メチルエステルおよび６−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリ
ン−２−イル）−ｐ−トルイル酸、メチルエステル;Ｎ
−（ホスホメチル）グリシン イソプロピルアンモニウ
ム塩;[３，５，６−トリクロロ−（２−ピリジニル）オ
キシ] 酢酸;３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン
酸;ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィ
ン酸アンモニウム;
【００９４】カルバミン酸誘導体 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸エチ
ル;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸
ｎ−プロピル;Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオー
ルカルバミン酸エチル;Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）チオールカルバミン酸ｎ−プロピル;Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸２−クロロアリル;Ｎ−フェニ
ルカルバミン酸イソプロピル;Ｎ−（ｍ−クロロフェニ
ル）カルバミン酸イソプロピル;４−クロロ−２−ブチ
ニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバメート;Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）カルバミン酸メチル;ジ
ニトロ−ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェノールおよびその
塩;ペンタクロロフェノールおよびその塩;Ｓ−（４−ク
ロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメー
ト;
【００９５】置換尿素 ２−クロロ−Ｎ−[(４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル] −
ベンゼンスルホンアミド;３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチル尿素;３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素;３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素;３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素;
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素;３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素;３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素;３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素;
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素;ジク
ロラール尿素;２−[[[[（４，６−ジメチル−２−ピリ
ミジニル）アミノ] カルボニル] アミノ] スルホニル]
安息香酸メチル;Ｎ−（（メトキシ−４−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル）−
２−（２−クロロエトキシ）ベンゼンスルホンアミド;
２−[[[ （４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル] アミノ] スルホニル] 安息香
酸、エチルエステル;２−[[[[（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ] カ
ルボニル] アミノ] スルホニル] 安息香酸メチル;３−
[[（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル] アミノスルホニル]
−２−チオフェンカルボン酸メチル;２−[[[[[ （４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ] カルボ
ニル]アミノ] スルホニル] メチル] 安息香酸メチル;２
−[[[[（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）メチルアミノ] カルボニル] アミ
ノ] スルホニル] 安息香酸メチル;
【００９６】置換トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン;２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン;２−クロロ−４，６−ビ
ス（メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン;２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン;２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン;２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン;２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン;２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン;２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン;２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン;２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン;２−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン;
【００９７】ジフェニルエーテル誘導体 ２，４−ジクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテル;
２，４，６−トリクロロ−４′−ニトロジフェニルエー
テル;２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４′−ニトロ
ジフェニルエーテル;３−メチル−４′−ニトロジフェ
ニルエーテル;３，５−ジメチル−５′−ニトロジフェ
ニルエーテル;２，４′−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテル;２，４−ジクロロ−
３′−メトキシ−４′−ニトロジフェニルエーテル;５
−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム;２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン;５− [２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ] −２−ニトロ安息
香酸１−（カルボエトキシ）エチル;５− [２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ] −Ｎ−（メ
チルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド;
【００９８】アニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド;２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロピルオキシエチル）アセトアニリド;Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）プロピオンアミド;Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）メタクリルアミド;Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−２−メチルペンタンアミ
ド;Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセ
トアミド;Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α，α
−ジメチルバレルアミド;Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェ
ニルクロロアセトアミド;Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミド;
Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）クロロアセトアミド;
【００９９】オキシフェノキシ除草剤 ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ）メチルプロピオネート;２−（４−（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸メチル;（Ｒ）−２− [４−
[５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ]
フェノキシ] プロピオン酸ブチル;２− [４−[(６−ク
ロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ] フェノキシ] プ
ロピオン酸エチル;２− [４−[[５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル] オキシ] フェノキシ] プロピ
オン酸ブチル;２− [４−[(６−クロロ−２−キノキサ
リニル] オキシ] フェノキシ] プロピオン酸、エチルエ
ステル;
【０１００】ウラシル ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−メチルウラシル;５−ブ
ロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラシ
ル;３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシ
ル;５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラシ
ル;３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウ
ラシル;
【０１０１】ニトリル ２，６−ジクロロベンゾニトリル;ジフェニルアセトニ
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル;３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル;
【０１０２】その他の有機除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジク
ロロベンズアミド；マレインヒドラジド；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール; メタンアルソン酸一ナトリ
ウム;メタンアルソン酸二ナトリウム;Ｎ，Ｎ−ジメチル
−α，α−ジフェニルアセトアミド;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメ
チル）アニリン;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６
−ジニトロ−４−メチルアニリン;Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プ
ロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスルホニルア
ニリン;イソプロピルホスホルアミドチオ酸Ｏ−（２，
４−ジクロロフェニル）−Ｏ−メチル;４−アミノ−
３，５，６−トリクロロピコリン酸;２，３−ジクロロ
−１，４−ナフトキノン;ジ（メトキシチオカルボニ
ル）ジスルフィド;３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）３Ｈ−オン−
２，２−ジオキシド;６，７−ジヒドロジピリドール
[１，２−ａ: ２′，１′−ｃ] ピラジジウム塩;１，
１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム塩;３，
４，５，６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−チ
オ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン;２− [１−（エ
トキシイミノ）ブチル] −５− [ｓ−（エチルチオ）プ
ロピル]−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン;２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン;Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンズ
アミド;４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイル）−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン;２−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２−（２，２，２−トリクロロメチル）オキシ
ラン。
【０１０３】除草剤の混合物を使用する場合、使用され
る相対的割合は、処理されるべき作物や、望まれる雑草
防除における選択度に依存するであろう。本発明の２−
アリールピリミジンの、多数の通常の雑草に対する除草
活性は、温室試験方法を使用して評価した。下記の手順
を使用して、本発明のアリールピリミジンを、次のもの
から選択された雑草の防除に関して評価した。
【０１０４】単子葉植物 普通名称 学名 ノビエ (Barnyardgrass)（ＢＹＧ） Echinochloa crus-galli ヒメシバ (Crabgrass)（ＣＲＢ） Digitaria sanguinills エノコログサ (Foxtail)（ＦＯＸ） Setaria ciridis セイバンモロコシ(Johnsongrass) (ＪＯＮ) Sorghum halepense オオスズメノテッポウ(Meadow Foxtail)（ＭＦ）Alopecurus pratensis ハマスゲ(Nutsedge)（ＮＵＴ） Cyperus esculentus カラスムキ(Wild Oat)（ＷＯ） Avena fatua
【０１０５】双子葉植物 普通名称 学名 アメリカセンダングサ(Beggartick)（ＢＩＤ） Bidens pilosa オナモミ (Cocklebur)（ＣＫＬ） Xanthium strumarium マルバアサガオ (Morning glory)（ＭＧ） Ipompea Iacunosa イヌホオズキ(Nightshade)（ＮＳ） Solanum nigrum ヒユ (Pigweed)（ＰＩＧ） Amaranthus retroflexus ヤナギタデ (Smartweed)（ＳＭＴ） Polygonum lapathifolium ベルベットリーフ(Velvetleaf)（ＶＥＬ） Abutilon theophrastic
【０１０６】次の試験手順を使用した。選択植物の種子
を平箱または鉢に蒔いた。出芽前試験においては、種を
蒔いた後、直ちに、試験化合物を土壌表面に直接噴霧し
た。それから、平箱または鉢を温室に入れ、それから給
水した。出芽後試験においては、種が出芽し、１０〜２
１日間生長した。施用前に、各種の試験植物を、発育の
大きさおよび段階が一様になるように選択した。それか
ら、試験植物を試験化合物で処理し、温室にもどし、そ
して給水した。
【０１０７】評価されるべき化合物は、適切な溶媒、通
常、アセトンの中に溶解し、そして下記の表に特定され
ている施用率、エーカー当たりのポンド数（LB/A) また
はヘクタール当たりのグラム数（ｇ／HA) において、２
５〜５０ガロン／エーカーに等しい担体容量を使用し
て、平箱または鉢に噴霧した。試験化合物の適用から約
２、３週間後に、植物の生長状態を観察した。各種類
は、０〜１００の尺度で評価され、０は活性度が無く、
そして１００は完全防除を表わす。下記の表に示された
試験植物の略称は上記の単子葉植物および双子葉植物の
略称と同じである。「- 」はそこに指定されている条件
では試験しなかったことを表わしている。下記の表は、
試験化合物について指定の施用率において得られた結果
を示しているが、それは単なる例証であって、本発明の
範囲を制約または限定するものとして解釈されるべきで
ない。
【０１０８】
【表１５】
【０１０９】
【表１６】
【０１１０】
【表１７】
【０１１１】
【表１８】
【０１１２】
【表１９】
【０１１３】
【表２０】
【０１１４】
【表２１】
【０１１５】
【表２２】
【０１１６】
【表２３】
【０１１７】
【表２４】
【０１１８】
【表２５】
【０１１９】
【表２６】
【０１２０】
【表２７】
【０１２１】
【表２８】
【０１２２】
【表２９】
【０１２３】
【表３０】
【０１２４】
【表３１】
【０１２５】
【表３２】
【０１２６】
【表３３】
【０１２７】本発明の思想および範囲を逸脱することな
く、変更および変動が可能であることが理解されるべき
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/04 ２３９ 7602−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 401/04 213:00 8217−4Ｃ 239:00） 8615−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:00 8615−4Ｃ 307:00） 8217−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:00 8615−4Ｃ 317:00） 9165−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 409/04 239:00 8615−4Ｃ 333:00） 9165−4Ｃ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 [ 式中、 (a) Ｒ2 はフリル、フェニル、ナフチル、ピリジル、ま
    たはチエニル基であり、前記基の各々は任意的には、ブ
    ロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、シクロ（Ｃ 3 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ12）
    アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6 ）アルキニ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキ
    ルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ
    1 〜Ｃ12）アルキル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキソラン−２
    −イル、ヒドロキシイミノ、またはニトロ基から、個別
    に選択された３個以下の置換基によって置換されていて
    もよく; そして、Ｒ2 がピリジルである場合には、この
    ピリジル基は任意的には、ピリジル基の窒素上で酸素に
    よって置換されていてもよく; または、Ｒ2 は、フリ
    ル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはチエニル基で
    あって、前記基の隣接炭素原子に対してオキシメチレン
    オキシまたはオキソエチレンオキシ連結を成す縮合環部
    分を有している前記基であり; (b) Ｒ3 は（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ3 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、
    （Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニル、（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アルケニニ
    ル、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
    キシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
    キシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）アル
    コキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、または２−オキソ（Ｃ
    2 〜Ｃ3 ）アルキル、トリメチルシリル（Ｃ3 〜Ｃ4 ）
    アルキニル、またはシアノ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキル基で
    あり、前記（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルケニルまたは（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルキニル基の各々は任意的には５個以下のハロゲ
    ンによって置換されていてもよく；そして (c) Ｒ5 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルケニル、（Ｃ 2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハロ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ポ
    リハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
    アルコキシ、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、トリ
    メチルシリル（Ｃ2 〜Ｃ3 ）アルキニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ
    1 〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキ
    ル、ハロ、またはシアノ基であり; そして (d) Ｒ6 は水素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ポリハロ（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1
    〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3 ）アルコ
    キシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、（Ｃ6 〜
    Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、フリルとピリジルとチエ
    ニルからなる群から選択された（Ｃ4 〜Ｃ5 ）複素環、
    （Ｃ1〜Ｃ3 ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アル
    キルアミノ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノカルボニ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ポリハロ（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シ、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ6 〜
    Ｃ10）アリールオキシ、またはシアノ基であり; 前記
    （Ｃ6 〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キルおよび（Ｃ6 〜Ｃ10）アリールオキシ基は任意的に
    は、ブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキ
    ル、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ12）ア
    ルケニル、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ2 〜
    Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ポリ
    ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アル
    ケニル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ポリハロ（Ｃ 2 〜Ｃ6 ）アルキ
    ニル、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アル
    キルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アル
    ケニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、
    ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
    −２−イル、ヒドロキシイミノ、またはニトロから、個
    別に選択された３個以下の置換基によって置換されてい
    てもよく; そして、 (e) Ｘは酸素または硫黄である]の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ3 が、 (a) フェニル、３−メチルフェニル、３−メトキシフェ
    ニル、３−ニトロフェニル、４−フルオロフェニル、４
    −クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、
    ３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、３−フルオ
    ロフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−
    シアノフェニル、３−（１，３−ジオキソラン−２−イ
    ル）フェニル、３−（ヒドロキシイミノ）フェニル、２
    −フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフ
    ルオロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロフェニ
    ル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフ
    ェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４
    −フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３
    −フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、または
    ３，４，５−トリフルオロフェニル基; または (b) ６−クロロ−２−ピリジル、３−ピリジル、１−メ
    チル−３−ピリジニウムハライド、５−ブロモ−３−ピ
    リジル、５，６−ジクロロ−３−ピリジル、５−クロロ
    −３−ピリジル、１−オキソ−３−ピリジル、４−ピリ
    ジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−メチル−４−
    ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−シアノ−
    ４−ピリジル、１−オキソ−４−ピリジル、２−クロロ
    −４−ピリジル、２−クロロ−６−メチル−４−ピリジ
    ル、２，６−ジフルオロ−４−ピリジル、または２，６
    −ジクロロ−４−ピリジル基; または (c) ２−フリルまたは３−フリル基; または (d) ２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−２−チ
    エニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−
    チエニル、または２，５−ジクロロ−３−チエニル基;
    である、請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ3 がアリル、ペント−２−イニル、プ
    ロプ−２−イニル、ブト−２−イニル、メトキシメチ
    ル、２−メトキシエチル、アセトニル、２，２−ジメト
    キシプロピル、ペント−４−エン−２−イニル、３−ク
    ロロアリル、３−ヨードプロパルギル、３−トリメチル
    シリルプロパルギル、またはシアノメチル基である、請
    求項１の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ5 が水素、フルオロ、クロロ、メチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、プロプ−２
    −イニル、トリメチルシリルエチニル、メチルチオ、メ
    トキシ、メトキシカルボニルメチル、アリル、フルオロ
    メチル、またはトリフルオロメチル基である、請求項１
    の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ6 が、 (a) メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
    ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｉ−プロピ
    ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチル基; ま
    たは (b) ２−メチル−１−プロペニル基; または (c) 置換または非置換フェニル基; または (d) ３−チエニル、３−フリル、２−チエニル、または
    ４−ピリジル基; または (e) メトキシまたはエトキシ基; または (f) エトキシカルボニル基; または (g) フルオロ、ブロモ、またはクロロ基; または (h) トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはペ
    ンタフルオロエチル、トリクロロメチル、ブロモメチ
    ル、クロロメチル、またはクロロジフルオロメチル基;
    または (i) メチルチオ基; または (j) メトキシメチル基; または (k) ベンジル基; または (l) シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチ
    ル基; または (m) ジメチルアミノ基; または (n) ジメチルアミノカルボニル基; または (o) 水素;である、請求項１の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｘが酸素である、請求項１の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｘが酸素であり;Ｒ2 が、置換または非
    置換フェニル、置換または非置換ピリジル、または置換
    または非置換チエニルであり; そしてＲ3 が（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルキニルである;請求項１の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ5 が、水素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、および（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルコキシから選択され; そしてＲ6 が、水
    素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、非置換フェニル、
    置換フェニル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、およ
    び（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシから選択される;請求項７
    の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｘが酸素であり;Ｒ2 がフェニル、３−
    置換−フェニル、３，５−ジ置換−フェニル、３，４，
    ５−トリ置換−フェニル、２−置換−４−ピリジル、
    ２，６−ジ置換−４−ピリジル、３−チエニル、または
    ５−置換−３−チエニルであり;Ｒ3 が（Ｃ3 〜Ｃ6 ）
    アルキニルであり;Ｒ5 が、水素、ハロ、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、お
    よび（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシから選択され; そしてＲ
    6 が、水素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、非置換フ
    ェニル、置換フェニル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ル、および（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシから選択される;
    請求項８の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｘが酸素であり;Ｒ2 がフェニル、３
    −フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジ
    フルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニ
    ル、３，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−ピリ
    ジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ
    −４−ピリジル、３−チエニル、または５−クロロ−３
    −チエニルであり;Ｒ3 がプロパルギルであり;Ｒ5 が水
    素、メチル、エチル、メトキシ、フルオロまたはクロロ
    であり; そしてＲ6 が水素、メチル、エチル、イソプロ
    ピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブ
    チル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
    チル、フェニル、クロロ、ブロモ、またはフルオロであ
    る;請求項９の化合物。
  11. 【請求項１１】 (a) ５，６−ジエチル−２−フェニル
    −３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (b) ５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６
    −トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (c) ５−エチル−６−イソプロピル−２−フェニル−３
    −プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (d) ６−クロロ−５−エチル−２−フェニル−３−プロ
    パルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (e) ５，６−ジエチル−２−（３−フルオロフェニル）
    −３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (f) ２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−５，６
    −ジエチル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジ
    ノン; (g) ５，６−ジエチル−２−（３，５−ジフルオロフェ
    ニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
    ン; (h) ５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６
    −（ｎ−プロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン; (i) ６−ジフルオロメチル−５−エチル−２−フェニル
    −３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン; およ
    び (j) ６−エチル−５−メトキシ−２−フェニル−３−プ
    ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン;から選択され
    た、請求項１０の化合物。
  12. 【請求項１２】 除草上有効量の、式 【化２】 [ 式中、 (a) Ｒ2 はフリル、フェニル、ナフチル、ピリジル、ま
    たはチエニル基であり、前記基の各々は任意的には、ブ
    ロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、シクロ（Ｃ 3 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ12）
    アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6 ）アルキニ
    ル、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキ
    ルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ
    1 〜Ｃ12）アルキル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキソラン−２
    −イル、ヒドロキシイミノ、またはニトロ基から、個別
    に選択された３個以下の置換基によって置換されていて
    もよく; そして、Ｒ2 がピリジルである場合には、この
    ピリジル基は任意的には、ピリジル基の窒素上で酸素に
    よって置換されていてもよく; または、Ｒ2 は、フェニ
    ル、ナフチル、ピリジルまたはチエニル基であって、前
    記基の隣接炭素原子に対してオキシメチレンオキシまた
    はオキソエチレンオキシ連結を成す縮合環部分を有して
    いる前記基であり; (b) Ｒ3 は（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）ア
    ルケニル、（Ｃ5 〜Ｃ 6 ）アルケニニル、（Ｃ3 〜
    Ｃ6 ）アルキニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ 1 〜
    Ｃ6 ）アルキル、ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1
    〜Ｃ6 ）アルキル、または２−オキソ（Ｃ2〜Ｃ3 ）ア
    ルキル、トリメチルシリル（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルキニル、
    シアノ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル、またはフェニル基であ
    り、前記（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アル
    ケニルまたは（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル基の各々は任意
    的には５個以下のハロゲンによって置換されていてもよ
    く；そして (c) Ｒ5 は水素、（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ
    6 ）アルケニル、（Ｃ 2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハロ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ポ
    リハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、トリメチルシリル
    （Ｃ2 〜Ｃ3 ）アルキニル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコキシ、ポリハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ
    1 〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキ
    ル、ハロ、またはシアノ基であり; そして (d) Ｒ6 は水素、ハロ、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルケニル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ポリハロ（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルケニル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ1
    〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3 ）アルコ
    キシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、（Ｃ6 〜
    Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、フリルまたはチエニルま
    たはピリジルからなる群から選択された（Ｃ4 〜Ｃ5 ）
    複素環、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ
    3 ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3 ）アルキルアミノ
    カルボニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ポリハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルコキシ、ポリハロ（Ｃ 1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、（Ｃ6
    〜Ｃ10）アリールオキシ、またはシアノ基であり; 前記
    （Ｃ6 〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キルおよび（Ｃ6〜Ｃ10）アリールオキシ基は任意的に
    は、ブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキ
    ル、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ12）ア
    ルケニル、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル、（Ｃ2 〜
    Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ 12）アルキル、ポリ
    ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アル
    ケニル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキ
    ニル、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アル
    キルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アル
    ケニル、フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、
    ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキサラン
    −２−イル、ヒドロキシイミノ、またはニトロから、個
    別に選択された３個以下の置換基によって置換されてい
    てもよく;そして、 (e) Ｘは酸素または硫黄である]の化合物を含んでいる
    除草性組成物。
  13. 【請求項１３】 除草上有効量の請求項12の組成物を、
    雑草または雑草の場所または雑草の生育媒体に適用する
    ことを含んでいる、前記雑草の防除方法。
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