JPH10251103A - インダノン除草剤組成物 - Google Patents
インダノン除草剤組成物Info
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- JPH10251103A JPH10251103A JP10069575A JP6957598A JPH10251103A JP H10251103 A JPH10251103 A JP H10251103A JP 10069575 A JP10069575 A JP 10069575A JP 6957598 A JP6957598 A JP 6957598A JP H10251103 A JPH10251103 A JP H10251103A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/84—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups being part of rings other than six-membered aromatic rings
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な改良された除草剤組成物の提供。
【解決手段】 特定構造のインダノン除草剤と農学的に
共用されるキャリアとを含む組成物、並びに単子葉およ
び双子葉の雑草の発芽後の適用において効果のある、上
記組成物の使用。
共用されるキャリアとを含む組成物、並びに単子葉およ
び双子葉の雑草の発芽後の適用において効果のある、上
記組成物の使用。
Description
【０００１】新規な改良された除草剤組成物に対する要
求が存在する。それは除草目的植物が、除草剤の使用後
に、および経時的に公知の除草剤に対して耐性を有する
ようになるためである。更に、経済面および環境に関す
る配慮が、現在使用されているものとは異なる態様の性
能を有するものを求めている。本発明は、インダノン除
草剤と農学的に共用されるキャリアとを含む組成物、並
びに単子葉および双子葉の雑草の発芽後の適用において
効果のある、広範な除草スペクトルを有する除草剤とし
てのそれらの使用に関する。本発明はさらに、それらの
化合物の製造方法および該化合物の除草剤としての使用
に関する。
求が存在する。それは除草目的植物が、除草剤の使用後
に、および経時的に公知の除草剤に対して耐性を有する
ようになるためである。更に、経済面および環境に関す
る配慮が、現在使用されているものとは異なる態様の性
能を有するものを求めている。本発明は、インダノン除
草剤と農学的に共用されるキャリアとを含む組成物、並
びに単子葉および双子葉の雑草の発芽後の適用において
効果のある、広範な除草スペクトルを有する除草剤とし
てのそれらの使用に関する。本発明はさらに、それらの
化合物の製造方法および該化合物の除草剤としての使用
に関する。
【０００２】本発明の除草剤に含まれるいくつかの化合
物はＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ ａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉ
ｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３４，４９４−４９７（１
９４２）に、有用な殺虫剤として開示されている。しか
し、これらの化合物の除草剤としての使用は開示も示唆
もされていない。本発明の除草剤に含まれるその他の化
合物はＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，６７，１３７７（１
９７８）に開示されている。しかし、化合物の合成法の
みが開示されており、農業的な利用については示唆され
ていない。
物はＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ ａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉ
ｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３４，４９４−４９７（１
９４２）に、有用な殺虫剤として開示されている。しか
し、これらの化合物の除草剤としての使用は開示も示唆
もされていない。本発明の除草剤に含まれるその他の化
合物はＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，６７，１３７７（１
９７８）に開示されている。しかし、化合物の合成法の
みが開示されており、農業的な利用については示唆され
ていない。
【０００３】英国特許出願ＧＢ２２２３９４６Ａは、
【化３】
【０００４】式中、Ｒ1はアシル基であり、Ｒ2は任意に
置換されたアルキルまたはシクロアルキルであり、Ｘは
ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、またはハロアルコキシであり、ｎは０、１または２
である、の構造式を有するインデノ−［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−４−オン誘導体を少なくとも１つの活性成分
として含む除草剤組成物であって、対象における望まし
くない植物の生長を防止又は防除するために有用な組成
物を開示する。しかし、本発明に係る除草剤組成物に含
まれる化合物は開示も示唆もされていない。
置換されたアルキルまたはシクロアルキルであり、Ｘは
ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、またはハロアルコキシであり、ｎは０、１または２
である、の構造式を有するインデノ−［１，２−ｃ］ピ
ラゾール−４−オン誘導体を少なくとも１つの活性成分
として含む除草剤組成物であって、対象における望まし
くない植物の生長を防止又は防除するために有用な組成
物を開示する。しかし、本発明に係る除草剤組成物に含
まれる化合物は開示も示唆もされていない。
【０００５】本発明の第一の態様は、
【化４】 式中、Ｙは酸素原子（Ｏ）またはヒドラゾノ基（Ｈ2Ｎ
−Ｎ）であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｘは水素原子（Ｈ）であ
るか、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−
Ｃ1 2）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル、ハロ（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェ
ン（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルケ
ニル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２
−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群から
独立に選択される１〜３個の置換基である、の構造式を
有する化合物、および農学的に許容されるキャリアを含
む、インダノン除草剤組成物に関する。
−Ｎ）であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｘは水素原子（Ｈ）であ
るか、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−
Ｃ1 2）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル、ハロ（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェ
ン（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルケ
ニル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２
−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群から
独立に選択される１〜３個の置換基である、の構造式を
有する化合物、および農学的に許容されるキャリアを含
む、インダノン除草剤組成物に関する。
【０００６】本発明の好ましい態様においては、Ｒは直
鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、またはシア
ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもしくは１以上のハロで置
換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで
あり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、
フルオロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）
アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、シクロ（Ｃ3−
Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ
（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル、フェニ
ル、フェン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、シアノ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−
２−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜３個の置換基である。
鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、またはシア
ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもしくは１以上のハロで置
換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで
あり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、
フルオロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）
アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、シクロ（Ｃ3−
Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ
（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル、フェニ
ル、フェン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、シアノ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−
２−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜３個の置換基である。
【０００７】本発明のより好ましい態様においては、Ｙ
は酸素原子であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シもしくは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐
鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、Ｘは水素原子である
か、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルキル、（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ3）アルキ
ニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルチオ、フェニル、フ
ェン（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、シアノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、およびニトロから成る群から独立に選択さ
れる１〜２個の置換基である。
は酸素原子であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シもしくは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐
鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、Ｘは水素原子である
か、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルキル、（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ3）アルキ
ニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルチオ、フェニル、フ
ェン（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、シアノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、およびニトロから成る群から独立に選択さ
れる１〜２個の置換基である。
【０００８】本発明の更に好ましい態様においては、Ｒ
は直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキル、または
シアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもしくは１以上のハロ
で置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキ
ルであり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロ
ロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、シアノ、ハ
ロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜２個の置換基である。
は直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキル、または
シアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもしくは１以上のハロ
で置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキ
ルであり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロ
ロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、シアノ、ハ
ロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜２個の置換基である。
【０００９】本発明の最も好ましい態様においては、Ｒ
はｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、またはｔ
ｅｒｔ−ブチルであり、Ｘは水素原子又はクロロであ
る。
はｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、またはｔ
ｅｒｔ−ブチルであり、Ｘは水素原子又はクロロであ
る。
【００１０】本発明の他の態様は、
【化５】 式中、Ｙは酸素原子（Ｏ）またはヒドラゾノ基（Ｈ2Ｎ
−Ｎ）であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｘは水素原子（Ｈ）であ
るか、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−
Ｃ1 2）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル、ハロ（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェ
ン（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルケ
ニル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２
−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群から
独立に選択される１〜３個の置換基である、の構造式を
有する化合物、および農学的に許容されるキャリアを含
む、インダノン除草剤組成物に関する。
−Ｎ）であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであり、Ｘは水素原子（Ｈ）であ
るか、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−
Ｃ1 2）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2
−Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル、ハロ（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェニル、フェ
ン（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルケ
ニル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ
（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２
−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群から
独立に選択される１〜３個の置換基である、の構造式を
有する化合物、および農学的に許容されるキャリアを含
む、インダノン除草剤組成物に関する。
【００１１】式ＩＩにおいて示された化合物の２つの構
造は、化合物の互変体である。実際の化合物は２つの異
性体の間の平衡状態で存在するので、化合物はそのどち
らの形でも単離できない。
造は、化合物の互変体である。実際の化合物は２つの異
性体の間の平衡状態で存在するので、化合物はそのどち
らの形でも単離できない。
【００１２】本発明の好ましい態様においては、Ｒは直
鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、またはシア
ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもしくは１以上のハロで置
換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで
あり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、
フルオロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）
アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、シクロ（Ｃ3−
Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ
（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル、フェニ
ル、フェン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、シアノ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−
２−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜３個の置換基である。
鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、またはシア
ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもしくは１以上のハロで置
換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで
あり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、
フルオロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）
アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、シクロ（Ｃ3−
Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ
（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル、フェニ
ル、フェン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、シアノ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−
２−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜３個の置換基である。
【００１３】本発明の更に好ましい態様においては、Ｙ
は酸素原子であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シもしくは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐
鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、Ｘは水素原子である
か、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルキル、（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ3）アルキ
ニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルチオ、フェニル、フ
ェン（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、シアノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、およびニトロから成る群から独立に選択さ
れる１〜２個の置換基である。
は酸素原子であり、Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シもしくは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐
鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、Ｘは水素原子である
か、またはブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルキル、（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ3）アルキ
ニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）ア
ルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキルチオ、フェニル、フ
ェン（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、シアノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）
アルコキシ、およびニトロから成る群から独立に選択さ
れる１〜２個の置換基である。
【００１４】本発明のより好ましい態様においては、Ｒ
は直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキル、または
シアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもしくは１以上のハロ
で置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキ
ルであり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロ
ロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、シアノ、ハ
ロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜２個の置換基である。最も好ま
しい態様においては、Ｒはｎ−プロピル、イソプロピ
ル、イソブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｘは
水素原子又はクロロである。
は直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキル、または
シアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもしくは１以上のハロ
で置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）アルキ
ルであり、Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロ
ロ、フルオロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、シアノ、ハ
ロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成る群か
ら独立に選択される１〜２個の置換基である。最も好ま
しい態様においては、Ｒはｎ−プロピル、イソプロピ
ル、イソブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｘは
水素原子又はクロロである。
【００１５】本発明の他の態様は、構造式（Ｉ）または
（ＩＩ）を有するインダノン化合物と農学的に許容され
るキャリアとを含む組成物の除草有効量を雑草、雑草の
対象、または該雑草の生育媒体に適用することを含む、
雑草の防除方法に関する。
（ＩＩ）を有するインダノン化合物と農学的に許容され
るキャリアとを含む組成物の除草有効量を雑草、雑草の
対象、または該雑草の生育媒体に適用することを含む、
雑草の防除方法に関する。
【００１６】以下の実施例、表、および実験手順は本発
明の実施について説明するためのものであり、本発明の
範囲を何ら制限するものではない。
明の実施について説明するためのものであり、本発明の
範囲を何ら制限するものではない。
【表１】 表１Ａ 構造式（Ｉ）の試験化合物の構造と融点
【００１７】
【表２】 表１Ｂ 構造式（ＩＩ）の試験化合物の構造と融点
【００１８】表１Ａおよび１Ｂに示された化合物の名称
は以下の通りである。 １： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル） ２： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ ３： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル） ４： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
［１−（ヒドラゾノ）２，２−ジメチルプロピル］ ５： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（１−オキソブチル） ６： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（３−メチル−１−オキソブチル） ７： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−クロ
ロ ８： インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）
−オン、３−（１−メチルエチル） ９： インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）
−オン、３−（１，１−ジメチルエチル） １０： インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１
Ｈ）−ヒドラゾノ、３−（１−メチルエチル）
は以下の通りである。 １： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル） ２： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ ３： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル） ４： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
［１−（ヒドラゾノ）２，２−ジメチルプロピル］ ５： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（１−オキソブチル） ６： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（３−メチル−１−オキソブチル） ７： １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−クロ
ロ ８： インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）
−オン、３−（１−メチルエチル） ９： インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）
−オン、３−（１，１−ジメチルエチル） １０： インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１
Ｈ）−ヒドラゾノ、３−（１−メチルエチル）
【００１９】実験手順 実施例１ １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（２，
２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ
（化合物７）の調製 トルエン４００ｍｌ中のナトリウムメトキシド（６．２
ｇ、１１４ミリモル）のサスペンジョンを調製し、ジメ
チル ４−クロロフタレート（１９ｇ、８３ミリモル）
とピナコロン（１０ｇ、１００ミリモル）で処理し、混
合物を還流下、１８時間加熱した。冷却後、混合物を水
（３２０ｍｌ）とエーテル（１００ｍｌ）とで分配し
た。エーテル層は廃棄した。水性相を濃塩酸で酸性に
し、次いで２５０ｍｌのエーテルで２回抽出した。エー
テルを乾燥し、減圧下に濃縮し、固体を得た。これをメ
タノール（４０ｍｌ）で煮沸し、水１０ｍｌを加えた。
生成した固体を集め、乾燥して、首記の化合物３．９ｇ
を得た。
２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ
（化合物７）の調製 トルエン４００ｍｌ中のナトリウムメトキシド（６．２
ｇ、１１４ミリモル）のサスペンジョンを調製し、ジメ
チル ４−クロロフタレート（１９ｇ、８３ミリモル）
とピナコロン（１０ｇ、１００ミリモル）で処理し、混
合物を還流下、１８時間加熱した。冷却後、混合物を水
（３２０ｍｌ）とエーテル（１００ｍｌ）とで分配し
た。エーテル層は廃棄した。水性相を濃塩酸で酸性に
し、次いで２５０ｍｌのエーテルで２回抽出した。エー
テルを乾燥し、減圧下に濃縮し、固体を得た。これをメ
タノール（４０ｍｌ）で煮沸し、水１０ｍｌを加えた。
生成した固体を集め、乾燥して、首記の化合物３．９ｇ
を得た。
【００２０】種々のジメチルフタレートおよびケトンか
ら、同様の方法で他の類縁体を調製した。ジメチル ４
−クロロフタレートと３−メチルブタン−２−オンか
ら、１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ（化
合物２） ジメチルフタレートと３−メチルブタン−２−オンか
ら、１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル）（化合物３） ジメチルフタレートと２−ペンタノンから、１Ｈ−イン
デン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（１−オキソブチ
ル ）（化合物５）
ら、同様の方法で他の類縁体を調製した。ジメチル ４
−クロロフタレートと３−メチルブタン−２−オンか
ら、１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ（化
合物２） ジメチルフタレートと３−メチルブタン−２−オンか
ら、１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−
（２−メチル−１−オキソプロピル）（化合物３） ジメチルフタレートと２−ペンタノンから、１Ｈ−イン
デン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（１−オキソブチ
ル ）（化合物５）
【００２１】実施例２ １Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［１−
（ヒドラゾノ）２，２−ジメチルプロピル］（化合物
４）の調製 メタノール１０ｍｌ中の１Ｈ−インデン−１，３（２
Ｈ）−ジオン、２−（２，２−ジメチル−１−オキソプ
ロピル）、２．０ｇ（９．２ミリモル）とパラジオキサ
ン（１０ｍｌ）との溶液を０℃に冷却した。これに酢酸
ナトリウム（０．８ｇ、１０ミリモル）とヒドラジンヒ
ドロクロライド（０．７ｇ、１０ミリモル）、および水
１０ｍｌを加えた。３０分後、冷却浴を取り除き、混合
物を１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、
酢酸エチル（１００ｍｌ）と水（４０ｍｌ）とで分配し
た。有機相を乾燥し、減圧下に濃縮して首記の化合物
１．２ｇを固体として得た。
（ヒドラゾノ）２，２−ジメチルプロピル］（化合物
４）の調製 メタノール１０ｍｌ中の１Ｈ−インデン−１，３（２
Ｈ）−ジオン、２−（２，２−ジメチル−１−オキソプ
ロピル）、２．０ｇ（９．２ミリモル）とパラジオキサ
ン（１０ｍｌ）との溶液を０℃に冷却した。これに酢酸
ナトリウム（０．８ｇ、１０ミリモル）とヒドラジンヒ
ドロクロライド（０．７ｇ、１０ミリモル）、および水
１０ｍｌを加えた。３０分後、冷却浴を取り除き、混合
物を１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、
酢酸エチル（１００ｍｌ）と水（４０ｍｌ）とで分配し
た。有機相を乾燥し、減圧下に濃縮して首記の化合物
１．２ｇを固体として得た。
【００２２】実施例３ インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オ
ン、３−（１，１−ジメチルエチル）（化合物９）の調
製 ２０ｍｌのエタノール中の、１Ｈ−インデン−１，３
（２Ｈ）−ジオン、２−（２，２−ジメチル−１−オキ
ソプロピル）、２．３ｇ（１０ミリモル）をヒドラジン
（０．５ｇ、過剰）と酢酸（１ｍｌ）で処理した。混合
物を還流下、１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷
却し、減圧下に濃縮した。得られた生成物を１．５×７
インチのシリカゲルカラムに配置し、２０−６０％ 酢
酸エチル／ヘキサンで溶出させた。所望の成分を含むフ
ラクションを一緒にした（１．３ｇ）。
ン、３−（１，１−ジメチルエチル）（化合物９）の調
製 ２０ｍｌのエタノール中の、１Ｈ−インデン−１，３
（２Ｈ）−ジオン、２−（２，２−ジメチル−１−オキ
ソプロピル）、２．３ｇ（１０ミリモル）をヒドラジン
（０．５ｇ、過剰）と酢酸（１ｍｌ）で処理した。混合
物を還流下、１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷
却し、減圧下に濃縮した。得られた生成物を１．５×７
インチのシリカゲルカラムに配置し、２０−６０％ 酢
酸エチル／ヘキサンで溶出させた。所望の成分を含むフ
ラクションを一緒にした（１．３ｇ）。
【００２３】化合物１、６、８および１０は市販されて
いる化合物である。本発明のインダノン組成物は発芽後
除草剤として有用である。発芽後除草剤は、植物が発芽
した後およびその生長期に施用される。本発明の化合物
は一般に、トウモロコシ、モロコシ（ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）、サトウキビ、マカダミアナッツ、球果植物（ｃｏ
ｎｆｉｅｒｓ）またはグァバァ作物のような数々の農業
的に重要な作物に対して選択性を有する。
いる化合物である。本発明のインダノン組成物は発芽後
除草剤として有用である。発芽後除草剤は、植物が発芽
した後およびその生長期に施用される。本発明の化合物
は一般に、トウモロコシ、モロコシ（ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）、サトウキビ、マカダミアナッツ、球果植物（ｃｏ
ｎｆｉｅｒｓ）またはグァバァ作物のような数々の農業
的に重要な作物に対して選択性を有する。
【００２４】本発明のインダノン組成物は、土壌や茎葉
のような様々な場所に施用することができる。かかる目
的のためには、これら組成物は、溶液または配合物とし
て使用できる。組成物を構成する化合物は、それらを後
に除草剤として散布するのに適するように通常、担体に
吸収されているか、または配合物とされている。たとえ
ば、これら薬剤は、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗ
ｄｅｒｓ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎ
ｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、粉剤、粒状配合物、エアゾー
ル、またはフロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）として配合すること
ができる。かかる配合物においては、それら化合物は液
体または固体の担体によって増量されており、そして所
望の場合には、適当な界面活性剤が加えられる。
のような様々な場所に施用することができる。かかる目
的のためには、これら組成物は、溶液または配合物とし
て使用できる。組成物を構成する化合物は、それらを後
に除草剤として散布するのに適するように通常、担体に
吸収されているか、または配合物とされている。たとえ
ば、これら薬剤は、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗ
ｄｅｒｓ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎ
ｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、粉剤、粒状配合物、エアゾー
ル、またはフロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）として配合すること
ができる。かかる配合物においては、それら化合物は液
体または固体の担体によって増量されており、そして所
望の場合には、適当な界面活性剤が加えられる。
【００２５】通常、特に、茎葉スプレー用配合物の場合
には、農業上の実施に従って、湿潤剤、展着剤、分散
剤、固着剤、接着剤などのようなアジュバンドを含むこ
とが望ましい。この分野で慣用されているかかる助剤
は、Ｊｏｈｎ Ｗ． ＭｕｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｉｎ
ｃ．の刊行物「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕ
ｌｓｉｆｉｅｒｓ， Ａｎｎｕａｌ」（米国、ニュージ
ャージー州、リッジウッド在、Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）の中に見出すことが
できる。
には、農業上の実施に従って、湿潤剤、展着剤、分散
剤、固着剤、接着剤などのようなアジュバンドを含むこ
とが望ましい。この分野で慣用されているかかる助剤
は、Ｊｏｈｎ Ｗ． ＭｕｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｉｎ
ｃ．の刊行物「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕ
ｌｓｉｆｉｅｒｓ， Ａｎｎｕａｌ」（米国、ニュージ
ャージー州、リッジウッド在、Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）の中に見出すことが
できる。
【００２６】インダノン組成物は、通常の高ガロン量液
圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストスプレ
ー、エアリアルスプレーおよび散粉のような慣用されて
いる方法によって、除草剤スプレーとして施用すること
ができる。希釈および施用量は使用される装置のタイ
プ、施用方法、および防除されるべき雑草に依存する
が、好ましい有効量は、通常、１ヘクタール当たり活性
成分約０．０１１ｋｇから約１１．２ｋｇの量である。
圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストスプレ
ー、エアリアルスプレーおよび散粉のような慣用されて
いる方法によって、除草剤スプレーとして施用すること
ができる。希釈および施用量は使用される装置のタイ
プ、施用方法、および防除されるべき雑草に依存する
が、好ましい有効量は、通常、１ヘクタール当たり活性
成分約０．０１１ｋｇから約１１．２ｋｇの量である。
【００２７】本発明のインダノン組成物はまた、その施
用前に肥料や施肥材料と混合することも可能である。イ
ンダノン化合物を使用できる固体の施肥組成物の一つの
タイプにおいては、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、または燐酸アンモニウムのような、肥料または施肥
成分の粒子を、一つまたはそれ以上の本化合物で被覆す
ることができる。固体の化合物と固体の施肥材料は混合
装置またはブレンド装置で混ぜ合わせることも可能であ
り、またはそれらは粒状配合物の中に肥料と一緒に組み
入れることも可能である。肥料は処理されるべき作物お
よび雑草に適するあらゆる相対割合で使用することがで
きる。インダノン化合物は通常、施肥組成物の約５％〜
約２５％であろう。これら組成物は所望の植物の迅速な
成長を促進すると同時に不要植物の生長を防除する施肥
材料を提供する。
用前に肥料や施肥材料と混合することも可能である。イ
ンダノン化合物を使用できる固体の施肥組成物の一つの
タイプにおいては、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、または燐酸アンモニウムのような、肥料または施肥
成分の粒子を、一つまたはそれ以上の本化合物で被覆す
ることができる。固体の化合物と固体の施肥材料は混合
装置またはブレンド装置で混ぜ合わせることも可能であ
り、またはそれらは粒状配合物の中に肥料と一緒に組み
入れることも可能である。肥料は処理されるべき作物お
よび雑草に適するあらゆる相対割合で使用することがで
きる。インダノン化合物は通常、施肥組成物の約５％〜
約２５％であろう。これら組成物は所望の植物の迅速な
成長を促進すると同時に不要植物の生長を防除する施肥
材料を提供する。
【００２８】幾つかの適用のためには、本発明の除草剤
に、一つまたはそれ以上の他の除草剤を添加してもよ
く、それによって、付随的利点および有効性が与えられ
る。除草剤の混合物が使用される場合には、使用される
相対的割合は、処理されるべき植物に対する、混合物中
の化合物の相対的効力に依存するであろう。本発明の除
草剤と組み合わせることができる他の除草剤の例には、
次のものが含有される：
に、一つまたはそれ以上の他の除草剤を添加してもよ
く、それによって、付随的利点および有効性が与えられ
る。除草剤の混合物が使用される場合には、使用される
相対的割合は、処理されるべき植物に対する、混合物中
の化合物の相対的効力に依存するであろう。本発明の除
草剤と組み合わせることができる他の除草剤の例には、
次のものが含有される：
【００２９】カルボン酸および誘導体 ２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩；２，
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩；２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩；２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル；２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸
およびその塩およびエステル；２−メチル−４−クロロ
フェノキシ酢酸およびその塩およびエステル；２−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸お
よびその塩およびエステル；４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）酪酸およびその塩およびエステル；４−（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸およびその塩お
よびエステル；２，３，６−トリクロロフェニル酢酸お
よびその塩；３，６−エンドキソヘキサヒドロフタル酸
およびその塩；２，３，５，６−テトラクロロテレフタ
ル酸ジメチル；トリクロロ酢酸およびその塩；２，２−
ジクロロプロピオン酸およびその塩；２，３−ジクロロ
イソ酪酸およびその塩；２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチン酸イソプロピルアンモニウム；２−〔４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−
オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル〕−３−キノリン
カルボン酸；６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイ
ル酸、メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ｐ−トルイル酸、メチルエステル；Ｎ−（ホスホ
メチル）グリシン イソプロピルアンモニウム塩；
〔３，５，６−トリクロロ−（２−ピリジニル）オキ
シ〕酢酸；３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン
酸；ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィ
ン酸アンモニウム；
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩；２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩；２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル；２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸
およびその塩およびエステル；２−メチル−４−クロロ
フェノキシ酢酸およびその塩およびエステル；２−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸お
よびその塩およびエステル；４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）酪酸およびその塩およびエステル；４−（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸およびその塩お
よびエステル；２，３，６−トリクロロフェニル酢酸お
よびその塩；３，６−エンドキソヘキサヒドロフタル酸
およびその塩；２，３，５，６−テトラクロロテレフタ
ル酸ジメチル；トリクロロ酢酸およびその塩；２，２−
ジクロロプロピオン酸およびその塩；２，３−ジクロロ
イソ酪酸およびその塩；２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチン酸イソプロピルアンモニウム；２−〔４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−
オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル〕−３−キノリン
カルボン酸；６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイ
ル酸、メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ｐ−トルイル酸、メチルエステル；Ｎ−（ホスホ
メチル）グリシン イソプロピルアンモニウム塩；
〔３，５，６−トリクロロ−（２−ピリジニル）オキ
シ〕酢酸；３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン
酸；ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィ
ン酸アンモニウム；
【００３０】カルバミン誘導体 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸エチ
ル；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸
ｎ−プロピル；Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオー
ルカルバミン酸エチル；Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）チオールカルバミン酸ｎ−プロピル；Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸２−クロロアリル；Ｎ−フェニ
ルカルバミン酸イソプロピル；Ｎ−（ｍ−クロロフェニ
ル）カルバミン酸イソプロピル；４−クロロ−２−ブチ
ニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバメート；Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）カルバミン酸メチル；ジ
ニトロ−ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェノールおよびその
塩；ペンタクロロフェノールおよびその塩；Ｓ−（４−
クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメ
ート；
ル；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸
ｎ−プロピル；Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオー
ルカルバミン酸エチル；Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）チオールカルバミン酸ｎ−プロピル；Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸２−クロロアリル；Ｎ−フェニ
ルカルバミン酸イソプロピル；Ｎ−（ｍ−クロロフェニ
ル）カルバミン酸イソプロピル；４−クロロ−２−ブチ
ニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバメート；Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）カルバミン酸メチル；ジ
ニトロ−ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェノールおよびその
塩；ペンタクロロフェノールおよびその塩；Ｓ−（４−
クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメ
ート；
【００３１】置換尿素 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
ベンゼンスルホンアミド；３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジチメル尿素；３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素；Ｎ−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ，−ジメチル尿
素；ジクロラール尿素；２−〔〔〔〔（４，６−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕安息香酸メチル；Ｎ−（（６−メトキシ−
４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル）−２−（２−クロロエトキシ）ベンゼン
スルホンアミド；２−〔〔〔（４−クロロ−６−メトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕安息香酸、エチルエステル；２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕ス
ルホニル〕安息香酸メチル；３−〔〔（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕アミノスルホニル〕−２−チオフェンカ
ルボン酸メチル；２−〔〔〔〔〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕メチル〕安息香酸メチル；２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）メチルアミノ〕カルボニル〕アミ
ノ〕スルホニル〕安息香酸メチル；
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
ベンゼンスルホンアミド；３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジチメル尿素；３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素；Ｎ−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ，−ジメチル尿
素；ジクロラール尿素；２−〔〔〔〔（４，６−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕安息香酸メチル；Ｎ−（（６−メトキシ−
４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル）−２−（２−クロロエトキシ）ベンゼン
スルホンアミド；２−〔〔〔（４−クロロ−６−メトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕安息香酸、エチルエステル；２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕ス
ルホニル〕安息香酸メチル；３−〔〔（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕アミノスルホニル〕−２−チオフェンカ
ルボン酸メチル；２−〔〔〔〔〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕メチル〕安息香酸メチル；２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）メチルアミノ〕カルボニル〕アミ
ノ〕スルホニル〕安息香酸メチル；
【００３２】置換トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，６−ビ
ス（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリア
ジン；２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン；２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン；２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン；４−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン；
アジン；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，６−ビ
ス（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリア
ジン；２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン；２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン；２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン；４−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン；
【００３３】ジフェニルエーテル誘導体 ２，４−ジクロロ−４´−ニトロジフェニルエーテル；
２，４，６−トリクロロ−４´−ニトロジフェニルエー
テル；２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４´−ニトロ
ジフェニルエーテル；３−メチル−４´−ニトロジフェ
ニルエーテル；３，５−ジメチル−５´−ニトロジフェ
ニルエーテル；２，４´−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテル；２，４−ジクロロ−３
´−メトキシ−４´−ニトロジフェニルエーテル；５−
（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム；２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン；５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息
香酸１−（カルボエトキシ）エチル；５−〔２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−Ｎ−（メ
チルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド；
２，４，６−トリクロロ−４´−ニトロジフェニルエー
テル；２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４´−ニトロ
ジフェニルエーテル；３−メチル−４´−ニトロジフェ
ニルエーテル；３，５−ジメチル−５´−ニトロジフェ
ニルエーテル；２，４´−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテル；２，４−ジクロロ−３
´−メトキシ−４´−ニトロジフェニルエーテル；５−
（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム；２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン；５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息
香酸１−（カルボエトキシ）エチル；５−〔２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−Ｎ−（メ
チルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド；
【００３４】アニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド；２−クロロ−２´，６´−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロピルオキシエチル）アセトアニリド；Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）プロピオンアミド；Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−２−メチルペンタンアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセ
トアミド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α，α
−ジメチルバレルアミド；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェ
ニルクロロアセトアミド；Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミド；
Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）クロロアセトアミド；
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド；２−クロロ−２´，６´−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロピルオキシエチル）アセトアニリド；Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）プロピオンアミド；Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−２−メチルペンタンアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセ
トアミド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α，α
−ジメチルバレルアミド；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェ
ニルクロロアセトアミド；Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミド；
Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）クロロアセトアミド；
【００３５】オキシフェノキシ除草剤 ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ）メチルプロピオネート；２−（４−（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸メチル；（Ｒ）−２−〔４−
〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキ
シ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチル；２−〔４−
〔（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ〕フェ
ノキシ〕プロピオン酸エチル；２−〔４−〔〔５−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノ
キシ〕プロピオン酸ブチル；２−〔４−〔（６−クロロ
−２−キノキサリニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸、エチルエステル；
シ）メチルプロピオネート；２−（４−（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸メチル；（Ｒ）−２−〔４−
〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキ
シ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチル；２−〔４−
〔（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ〕フェ
ノキシ〕プロピオン酸エチル；２−〔４−〔〔５−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノ
キシ〕プロピオン酸ブチル；２−〔４−〔（６−クロロ
−２−キノキサリニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸、エチルエステル；
【００３６】ウラシル ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラシル；５
−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラ
シル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラ
シル；５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラ
シル；３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチル
ウラシル；
−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラ
シル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラ
シル；５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラ
シル；３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチル
ウラシル；
【００３７】ニトリル ２，６−ジクロロベンゾニトリル；ジフェニルアセトニ
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル；３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル；
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル；３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル；
【００３８】その他の有機除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジク
ロロベンズアミド；マレインヒドラジド；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール；メタンアルソン酸一ナトリ
ウム；メタンアルソン酸二ナトリウム；Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−α，α−ジフェニルアセトアミド；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ
−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロ
メチル）アニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，
６−ジニトロ−４−メチルアニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスルホニル
アニリン；イソプロピルホスホルアミドチオ酸−Ｏ−
（２，４−ジクロロフェニル）−Ｏ−メチル；４−アミ
ノ−３，５，６−トリクロロピコリン酸；２，３−ジク
ロロ−１，４−ナフトキノン；ジ（メトキシチオカルボ
ニル）ジスルフィド；３−（１−メチルエチル）−１Ｈ
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）３Ｈ−オン
−２，２−ジオキシド；６，７−ジヒドロジピリドール
〔１，２−ａ：２´，１´−ｃ〕ピラジジウム塩；１，
１´−ジメチル−４，４´−ビピリジニウム塩；３，
４，５，６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−チ
オ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン；２−〔１−（エ
トキシイミノ）ブチル〕−５−〔ｓ−（エチルチオ）プ
ロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン；２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン；Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンズ
アミド；４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイル）−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン；２−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２−（２，２，２−トリクロロメチル）オキシ
ラン。
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジク
ロロベンズアミド；マレインヒドラジド；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール；メタンアルソン酸一ナトリ
ウム；メタンアルソン酸二ナトリウム；Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−α，α−ジフェニルアセトアミド；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ
−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロ
メチル）アニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，
６−ジニトロ−４−メチルアニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスルホニル
アニリン；イソプロピルホスホルアミドチオ酸−Ｏ−
（２，４−ジクロロフェニル）−Ｏ−メチル；４−アミ
ノ−３，５，６−トリクロロピコリン酸；２，３−ジク
ロロ−１，４−ナフトキノン；ジ（メトキシチオカルボ
ニル）ジスルフィド；３−（１−メチルエチル）−１Ｈ
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）３Ｈ−オン
−２，２−ジオキシド；６，７−ジヒドロジピリドール
〔１，２−ａ：２´，１´−ｃ〕ピラジジウム塩；１，
１´−ジメチル−４，４´−ビピリジニウム塩；３，
４，５，６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−チ
オ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン；２−〔１−（エ
トキシイミノ）ブチル〕−５−〔ｓ−（エチルチオ）プ
ロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン；２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン；Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンズ
アミド；４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−
（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイル）−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン；２−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２−（２，２，２−トリクロロメチル）オキシ
ラン。
【００３９】除草剤の混合物が使用される場合には、使
用される相対比率は処理される作物および植物防除につ
いて望まれる選択性の程度により変化する。本発明のイ
ンダノン除草剤組成物と好ましく混合されるものとして
は、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない：ベンタゾン ナトリウム塩（ｂｅｎｔａｚ
ｏｎ Ｎａ ｓａｌｔ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌ
ａｃｈｌｏｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シア
ナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アラクロール（ａｌａ
ｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏ
ｒ）、ブロモキシニル オクタノエート エステル（ｂ
ｒｏｍｏｘｙｎｉｌ ｏｃｔａｎｏａｔｅｅｓｔｅ
ｒ）、ジカンバ カリウム塩（ｄｉｃａｍｂａ Ｋ ｓ
ａｌｔ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、
ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、２，４−Ｄ、アメト
リン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アシュラム（ａｓｕｌａ
ｍ）およびアミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）。
用される相対比率は処理される作物および植物防除につ
いて望まれる選択性の程度により変化する。本発明のイ
ンダノン除草剤組成物と好ましく混合されるものとして
は、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない：ベンタゾン ナトリウム塩（ｂｅｎｔａｚ
ｏｎ Ｎａ ｓａｌｔ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌ
ａｃｈｌｏｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シア
ナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アラクロール（ａｌａ
ｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏ
ｒ）、ブロモキシニル オクタノエート エステル（ｂ
ｒｏｍｏｘｙｎｉｌ ｏｃｔａｎｏａｔｅｅｓｔｅ
ｒ）、ジカンバ カリウム塩（ｄｉｃａｍｂａ Ｋ ｓ
ａｌｔ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、
ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、２，４−Ｄ、アメト
リン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アシュラム（ａｓｕｌａ
ｍ）およびアミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）。
【００４０】本発明の組成物に含まれるインダノン化合
物の除草活性を、種々の一般的な雑草に対して、温室試
験方法により評価した。以下に記載した温室試験方法に
より、本発明のインダノン化合物１−１０について、以
下の植物に対する防除能力が評価された。
物の除草活性を、種々の一般的な雑草に対して、温室試
験方法により評価した。以下に記載した温室試験方法に
より、本発明のインダノン化合物１−１０について、以
下の植物に対する防除能力が評価された。
【００４１】 単子葉植物 普通名称 学名 ノビエ(Barnyardgrass)（ＢＹＧ） Echinochloa crus-galli ヒメシバ(Crabgrass) （ＣＲＢ） Digitaria sanguinalis エノコログサ(Green Foxtail)（ＦＯＸ） Setaria viridis ホソムギ(Perennial Ryegrass)（ＲＹＥ） Lolium perenne 双子葉植物 普通名称 学名 コセンダングサ(Hairy Beggartick)（ＢＩＤ） Bidens pilosa イヌホオズキ(Nightshade)（ＮＳ） Solanum nigrum ヤナギタデ(Smartweed)（ＳＭＴ） Polygonum lapathifolium ベルベットリーフ(Velvetleaf)（ＶＥＬ） Abutilon theophrasti
【００４２】温室試験方法 次の試験手順を使用した。選択された植物の種子を平箱
または鉢に蒔いた。本出芽後試験においては、種が出芽
し、１０〜２１日間生長させた。施用前に、各種の試験
植物を、発育の大きさおよび段階が一様になるように選
択した。それから、試験植物を試験化合物で処理し、温
室にもどし、そして給水した。
または鉢に蒔いた。本出芽後試験においては、種が出芽
し、１０〜２１日間生長させた。施用前に、各種の試験
植物を、発育の大きさおよび段階が一様になるように選
択した。それから、試験植物を試験化合物で処理し、温
室にもどし、そして給水した。
【００４３】評価されるべき化合物は、適切な溶媒、通
常、アセトンの中に溶解し、そして２５〜５０ガロン／
エーカーの等キャリア容量において、下記の表に示され
たヘクタール当たりのグラム数（ｇ／Ｈａ）である施用
率で、平箱または鉢にスプレーした。試験化合物の適用
から約２または３週間後に、植物の生長状態を観察し
た。各種類は、０〜１００の尺度で評価され、０は活性
度が無く、そして１００は完全防除を表わす。温室試験
の結果を表２に示す。投与量はｇ／ヘクタールで示され
ている。（−）の記号は化合物がその植物に対しては試
験されなかったことを示す。
常、アセトンの中に溶解し、そして２５〜５０ガロン／
エーカーの等キャリア容量において、下記の表に示され
たヘクタール当たりのグラム数（ｇ／Ｈａ）である施用
率で、平箱または鉢にスプレーした。試験化合物の適用
から約２または３週間後に、植物の生長状態を観察し
た。各種類は、０〜１００の尺度で評価され、０は活性
度が無く、そして１００は完全防除を表わす。温室試験
の結果を表２に示す。投与量はｇ／ヘクタールで示され
ている。（−）の記号は化合物がその植物に対しては試
験されなかったことを示す。
【００４４】
【表３】表２：温室試験結果
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マニュエル・ビクター・ナネズ アメリカ合衆国ペンシルバニア州18964、 サウダートン、グリーン・ストリート 223 (72)発明者 ロリ・アン・スパングラー アメリカ合衆国ペンシルバニア州18966、 チャーチビル、エルム・アベニュー 115
Claims (13)
- 【請求項１】 【化１】 式中、Ｙは酸素またはヒドラゾノ基であり、 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、また
はシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもしくは１以上のハ
ロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）アル
キルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アル
キル、（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）
アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ
12）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、ハロ
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルス
ルホニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェ
ニル、フェン（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ
12）アルケニル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、シ
アノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキ
サラン−２−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから
成る群から独立に選択される１〜３個の置換基である、 の構造式を有する化合物、 および農学的に許容されるキャリアを含む、インダノン
除草剤組成物。 - 【請求項２】 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキ
ル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アル
ケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ
6）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルケニ
ル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ
1−Ｃ6）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２−イ
ル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群から独立
に選択される１〜３個の置換基である、 請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｙは酸素原子であり、 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、また
はシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもしくは１以上のハ
ロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ3）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、
ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルキ
ニル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル
チオ、フェニル、フェン（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、シア
ノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成
る群から独立に選択される１〜２個の置換基である、 請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ3−Ｃ4）アルキルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成る群から独立に
選択される１〜２個の置換基である、 請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 Ｒはｎ−プロピル、イソプロピル、イソ
ブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり、 Ｘは水素原子又はクロロである、 請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 【化２】 式中、Ｙは酸素原子またはヒドラゾノ基であり、 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、また
はシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもしくは１以上のハ
ロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ8）アル
キルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）アル
キル、（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ8）
アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ
12）アルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、ハロ
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルス
ルホニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルキルスルフィニル、フェ
ニル、フェン（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ
12）アルケニル、フェン（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、シ
アノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキ
サラン−２−イル、ヒドロキシイミノおよびニトロから
成る群から独立に選択される１〜３個の置換基である、 の構造式を有する化合物、 および農学的に許容されるキャリアを含む、インダノン
除草剤組成物。 - 【請求項７】 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキ
ル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アル
ケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキル、ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ
6）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル、フェニル、フェン
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルケニ
ル、フェン（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ
1−Ｃ6）アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２−イ
ル、ヒドロキシイミノおよびニトロから成る群から独立
に選択される１〜３個の置換基である、 請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 Ｙは酸素原子であり、 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、また
はシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもしくは１以上のハ
ロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ3）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、
ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ3）アルキ
ニル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル
チオ、フェニル、フェン（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、シア
ノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成
る群から独立に選択される１〜２個の置換基である、 請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 Ｒは直鎖もしくは分岐鎖の（Ｃ3−Ｃ4）
アルキル、またはシアノ、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシもし
くは１以上のハロで置換された直鎖もしくは分岐鎖の
（Ｃ3−Ｃ4）アルキルであり、 Ｘは水素原子であるか、またはブロモ、クロロ、フルオ
ロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、およびニトロから成る群から独立に
選択される１〜２個の置換基である、 請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 Ｒはｎ−プロピル、イソプロピル、イ
ソブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり、 Ｘは水素原子又はクロロである、 請求項９記載の組成物。 - 【請求項１１】 ベンタゾン ナトリウム塩、メトラク
ロール、シマジン、シアナジン、アラクロール、プロパ
クロール、ブロモキシニル オクタノエート エステ
ル、ジカンバ カリウム塩、アセトクロール、ブチレー
ト、２，４−Ｄ、アメトリン、アシュラム、およびアミ
トロールから成る群から選択される除草剤をさらに含
む、請求項１〜６項のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項１２】 除草有効量の請求項１〜６項のいずれ
か１項記載の組成物を雑草、雑草の対象、または該雑草
の生育媒体に適用することを含む、雑草の防除方法。 - 【請求項１３】 雑草の対象がトウモロコシ、モロコ
シ、サトウキビ、マカダミアナッツ、球果植物またはグ
ァバァ作物である、請求項１２記載の方法。
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