JPH07278119A - ２−アリールピリミジンおよびそれを使用する除草剤 - Google Patents

２−アリールピリミジンおよびそれを使用する除草剤

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JPH07278119A
JPH07278119A JP7023485A JP2348595A JPH07278119A JP H07278119 A JPH07278119 A JP H07278119A JP 7023485 A JP7023485 A JP 7023485A JP 2348595 A JP2348595 A JP 2348595A JP H07278119 A JPH07278119 A JP H07278119A
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halo
alkenyl
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コリン・マイケル・タイス
Vincent A Musco
ビンセント・アンジェロ・マスコ
Renee Caroline Roemmele
レニー・カロライン・ローメル
Harlow L Warner
ハーロー・レスター・ワーナー
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 広範な除草スペクトルを示す新規化合物の提
供。 【構造】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ2は、任意的に置換されていてもよい芳香環
であり；Ｒ３は飽和または不飽和アルキル基であり；Ｒ
5は、アシル、アルコキシアルキル、アルコキシイミ
ノ、ジアルコキシアルキル、ホルミル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルコキシ、シアノアルキルおよびヒ
ドロキシイミノから選択され；Ｒ6は、水素、ハロ、ア
ルキル、ハロアルキル、アリール、およびアルコキシか
ら選択され；そしてＸは酸素または硫黄である）を有す
る２−アリールピリミジンは、雑草防除に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は除草活性を有する２−アリールピリミジンに関
する。
【０００２】発明の背景 新規な、また改良された、除草性の化合物および組成物
に対する要求は、依然存在している。このことは次の理
由から特にそうである。除草剤の攻撃対象が既知除草剤
に対して耐性を有するようになることは、或る期間の間
にはそしてかかる組成物の使用後には、あり得るからで
ある。加えて、経済的および環境的要因は現在使用され
ているものとは異なる様式の性能を有する除草剤を好む
ことがある。本発明は新規なアリールピリミジンおよび
その広範な除草スペクトルを有する除草剤としての用途
に関する。
【０００３】発明の概要 雑草の防除に有効である２−アリールピリミジンを発明
した。これら化合物は一般式
【０００４】
【化８】
【０００５】（式中、Ｒ2は置換または非置換のアリー
ルまたはヘテロ芳香族基であり；Ｒ3はアルキル、ハロ
アルキル、ポリハロアルキル、アルケニル、ハロアルケ
ニル、ポリハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニ
ル、ポリハロアルキニル、アルケニニル、アルコキシア
ルキル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキ
ル、オキソアルキル、トリメチルシリルアルキニル、シ
アノアルキル、またはアリール基であり；Ｒ5は水素、
ハロ、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコ
キシイミノ、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルコ
キシアルキル、ホルミル、ハロアルキル、ハロアルケニ
ル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシアル
キル、ヒドロキシイミノ、ポリハロアルキル、ポリハロ
アルケニル、ポリハロアルキニル、ポリハロアルコキ
シ、トリメチルシリルアルキニル、アルコキシアルコキ
シ、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボ
ニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、
シアノアルキル、ヒドロキシ、またはシアノ基であり；
そしてＲ6は水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ポリハロアル
キル、ポリハロアルコキシ、ポリハロアルキルチオ、ポ
リハロアルケニル、ポリハロアルキニル、シクロアルキ
ル、アリール、アリールオキシ、複素環、アラルキル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ
カルボニル、またはシアノ基であり；そしてＸは酸素ま
たは硫黄である）を有する。
【０００６】冠頭語「ハロ」はハロ置換基（フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素のような）を表わしており、そし
て冠頭語「ポリハロ」は個別に選択された２個またはそ
れ以上の置換基ハロゲンを表わしている。また、冠頭語
「ポリハロ」を使用することなく、冠頭語「ハロ」を使
用していても、それは、別に特定されていない限り、本
発明をモノハロゲン化化合物に限定することを意図して
いないということを理解すべきである。本発明はまた、
これら化合物の製造方法およびこれら化合物を除草剤と
して使用する方法も教示する。
【０００７】発明の態様 本発明の態様を、下記の化合物の態様、製造方法、使用
方法および組成物（配合物）で説明する。本発明をこれ
ら説明において具体的に示すが、それらは本発明の範囲
を制限することを意図しない。
【０００８】化合物の態様 本発明の一態様は、一般式
【０００９】
【化９】
【００１０】〔式中、Ｒ2は置換または非置換アリール
基（たとえば、６〜１０個の炭素原子を有する芳香環構
造）、または置換または非置換ヘテロ芳香環基（たとえ
ば、４〜５個の炭素原子と、窒素、硫黄および酸素から
なる群から選択された１個のヘテロ原子とを有する、ヘ
テロ芳香環構造）であり；Ｒ3はアルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、ハロアルケニル、ポリハロアル
ケニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ポ
リハロアルキニル、アルケニニル、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、
オキソアルキル、トリメチルシリルアルキニル、シアノ
アルキル、またはアリール基であり；Ｒ5は水素、ハ
ロ、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコキ
シイミノ、アルコキシカルボニルアルキル、ジアルコキ
シアルキル、ホルミル、ハロアルキル、ハロアルケニ
ル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシアル
キル、ヒドロキシイミノ、ポリハロアルキル、ポリハロ
アルケニル、ポリハロアルキニル、ポリハロアルコキ
シ、トリメチルシリルアルキニル、アルコキシアルコキ
シ、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボ
ニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、
シアノアルキル、ヒドロキシ、またはシアノ基であり；
そしてＲ6は水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアル
キル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニ
ル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ポリハロアル
キル、ポリハロアルケニル、ポリハロアルキニル、ポリ
ハロアルコキシ、ポリハロアルキルチオ、シクロアルキ
ル、アリール、アリールオキシ、複素環、アラルキル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ
カルボニル、またはシアノ基であり；そしてＸは酸素ま
たは硫黄である〕の化合物である。
【００１１】Ｒ2はアリールまたはヘテロ芳香族基、好
ましくは、フリル、フェニル、ナフチル、ピリジル、ま
たはチエニルであり、それは任意に、ブロモ；クロロ；
フルオロ；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、（Ｃ1
〜Ｃ6）アルキル；シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、好ま
しくは、シクロ（Ｃ5〜Ｃ6）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ12）
アルケニル、好ましくは、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；シ
クロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニ
ル、好ましくは、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロ（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アル
キル；ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、
ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；ハロ（Ｃ2〜Ｃ1 2）ア
ルケニル、好ましくは、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；
ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、好ましくは、ポリ
ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキ
ニル；ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；（Ｃ1〜
Ｃ12）アルコキシ、好ましくは、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキ
シ；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、好ましくは、（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキルチオ；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニ
ル；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルフィニル；フェニル；
フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル；フェニル（Ｃ2〜
Ｃ12）アルケニル；フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニ
ル；シアノ；ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、好ましく
は、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ；１，３−ジオキサラ
ン−２−イル；ヒドロキシイミノ；ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ
12）アルコキシ；およびニトロから、個別に選択された
３個以下の置換基によって置換されていてもよい。置換
基は分枝鎖または直鎖であってもよい。好ましいフェニ
ル基は、フェニル、３−メチルフェニル、３−メトキシ
フェニル、３−ニトロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、４−クロロフェニル、３−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、３−
フルオロフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニ
ル、３−シアノフェニル、３−（１，３−ジオキソラン
−２−イル）フェニル、３−（ヒドロキシイミノ）フェ
ニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２
−トリフルオロメトキシフェニル、３，５−ジフルオロ
フェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフル
オロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニ
ル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、
３，４，５−トリフルオロフェニルであり；より好まし
くは、フェニル、３−フルオロフェニル、および３−ク
ロロフェニルである。好ましいピリジル基は、６−クロ
ロ−２−ピリジル；３−ピリジル；１−メチル−３−ピ
リジニウム；５−ブロモ−３−ピリジル；５，６−ジク
ロロ−３−ピリジル；５−クロロ−３−ピリジル、１−
オキソ−３−ピリジル；４−ピリジル；２−フルオロ−
４−ピリジル；２−クロロ−４−ピリジル；２−クロロ
−６−メチル−４−ピリジル；２−メチル−４−ピリジ
ル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−シアノ−４−ピ
リジル、１−オキソ−４−ピリジル、２，６−ジフルオ
ロ−４−ピリジルおよび２，６−ジクロロ−４−ピリジ
ルである。より好ましいのは、２−クロロ−４−ピリジ
ル；２−フルオロ−４−ピリジル；および２，６−ジク
ロロ−４−ピリジルである。ピリジル基はまた、たとえ
ば、１−メチル−３−ピリジニウムヨーダイドや、３−
ピリジニウム塩酸塩の様な、塩として存在することも可
能である。好ましいフリル基は２−フリルおよび３−フ
リルである。好ましいナフチル基は２−ナフチルであ
る。好ましいチエニル基は２−チエニル、３−チエニ
ル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエ
ニル、５−クロロ−３−チエニル、および２，５−ジク
ロロ−３−チエニルである。
【００１２】Ｒ2がピリジル基である場合、付加的に選
択される置換基はピリジル環の窒素原子上に置換された
酸素である；たとえば、Ｎ−オキソ基、たとえば、１−
オキソ−３−ピリジル、または１−オキソ−４−ピリジ
ルである。任意に、フリル、フェニル、ナフチル、ピリ
ジルおよびチエニル基の各々は、それら基の隣接炭素原
子に結合しているアルキレンジオキシ、たとえば、オキ
シメチレンオキシ（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−）連結またはオ
キシエチレンオキシ（−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−）連結か
らなる縮合環部分を有することができる。たとえば、
３，４−メチレンジオキシフェニルである。
【００１３】Ｒ3はアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルケニニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシ
アルキル、ハロアルコキシアルキル、オキソアルキル、
トリメチルシリルアルキニル、シアノアルキルまたはア
リール基である。好ましくは、Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ3）アル
キル；（Ｃ3〜Ｃ4）アルケニル；または（Ｃ3〜Ｃ6）ア
ルキニル基；それらは任意に５個以下のハロゲンによっ
て置換されていてもよい；または、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコ
キシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、２−オキソ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキ
ル、トリメチルシリル（Ｃ3〜Ｃ4）アルキニルまたはシ
アノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基である。好ましい（Ｃ1〜
Ｃ3）アルキル基はエチルである。好ましいアルケニル
基およびハロゲン置換アルケニル基は（Ｃ3〜Ｃ4）アル
ケニル、たとえば、アリル、および３−クロロアリルで
ある。好ましいアルキニル基は（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニ
ル、たとえば、ペンチニル、プロピニルおよびブチニル
であり、より好ましくは、ペント−２−イニル、プロプ
−２−イニル、およびブト−２−イニルである。好まし
いハロゲン置換（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル基はヨードプロ
パルギル、およびブロモプロパルギルである。好ましい
（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは（Ｃ1
〜Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり、より
好ましくは、メトキシメチルおよび２−メトキシエチル
であり、最も好ましくは、メトキシメチルである。好ま
しいジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
は、ジ（Ｃ1〜Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルで
あり、より好ましくは、２，２−ジメトキシプロピルで
ある。好ましい２−オキソ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキルは、ア
セトニルである。好ましいトリメチルシリル（Ｃ3〜
Ｃ4）アルキニルは、３−（トリメチルシリル）プロパ
ルギルである。好ましいシアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
は、シアノメチルである。好ましいアルケニニルは、
（Ｃ5〜Ｃ6）アルケニニルであり、より好ましくは、ペ
ント−４−エン−２−イニルである。
【００１４】Ｒ5は、水素、ハロ、アシル、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルコキシアルキル、アルコキシイミノ、アルコキシカ
ルボニルアルキル、ジアルコキシアルキル、ホルミル、
ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロ
アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシイミノ、
ポリハロアルキル、ポリハロアルケニル、ポリハロアル
キニル、ポリハロアルコキシ、トリメチルシリルアルキ
ニル、アルコキシアルコキシ、アミノカルボニルアルキ
ル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルア
ミノカルボニルアルキル、シアノアルキル、またはシア
ノ基である。好ましいＲ5置換基は、水素、（Ｃ1〜
Ｃ6）アシル、（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）ア
ルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、トリメチルシリル
（Ｃ2〜Ｃ3）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ
1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ホルミル、
（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシイミノ、ハロ−またはポリハロ
−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロ−またはポリハロ−（Ｃ
2〜Ｃ6）アルケニル、ハロ−またはポリハロ−（Ｃ2〜
Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、ポリ
ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）
アルキル、ヒドロキシイミノ、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ
カルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
ルチオ、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
ルコキシ、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）ア
ルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ
1〜Ｃ6）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、およ
びシアノである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルは、メ
チル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピルであ
り、より好ましくは、メチルおよびエチルである。好ま
しい（Ｃ1〜Ｃ6）アシルは（Ｃ1〜Ｃ3）アシルである。
好ましい（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニルは、（Ｃ2〜Ｃ4）アル
キニルであり、より好ましくは、プロプ−２−イニルで
ある。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシは、（Ｃ1〜
Ｃ2）アルコキシであり、より好ましくは、メトキシで
ある。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオは、（Ｃ1〜
Ｃ2）アルキルチオであり、より好ましくは、メチルチ
オである。好ましいアルコキシカルボニルアルキルは、
メトキシカルボニルメチルである。好ましい（Ｃ3〜
Ｃ6）アルケニルは、（Ｃ3〜Ｃ4）アルケニルであり、
より好ましくは、アリルである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）
アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは、（Ｃ1〜Ｃ2）アル
コキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり、より好ましくはメ
トキシメチルおよび２−メトキシエチルであり、最も好
ましくはメトキシメチルである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）
アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシは（Ｃ1〜Ｃ3）アル
コキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシであり、より好ましくは
メトキシメチルである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキ
シイミノは（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシイミノであり、より
好ましくはメトキシイミノである。好ましいシアノ（Ｃ
1〜Ｃ6）アルキルはシアノ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであ
り、より好ましくはシアノメチルである。好ましいアミ
ノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルはアミノカルボニル
（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり、最も好ましくはアミノカ
ルボニルメチルである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは、（Ｃ1〜
Ｃ3）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル
であり、最も好ましくはメチルアミノカルボニルメチル
である。好ましいジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボ
ニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり、最も好
ましくはジメチルアミノカルボニルメチルである。好ま
しいジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは
ジ（Ｃ1〜Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであ
り、より好ましくは１，３−ジオキサラン−２−イルで
ある。好ましいハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルおよびポリハ
ロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは、ハロ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル
およびポリハロ（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルであり、より好ま
しくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、およびト
リフルオロメチルである。好ましいハロ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
ルコキシおよびポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシは、ハ
ロ（Ｃ1〜Ｃ2）アルコキシおよびポリハロ（Ｃ1〜Ｃ2）
アルコキシ、より好ましくは、ジフルオロメトキシおよ
びトリフルオロメトキシである。好ましいヒドロキシ
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルは、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アル
キルであり、より好ましくはヒドロキシメチルである。
好ましいハロはクロロおよびフルオロである。好ましい
トリメチルシリル（Ｃ2〜Ｃ3）アルキニルは、トリメチ
ルシリルエチニルである。
【００１５】Ｒ6は、水素、ハロ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、シク
ロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ポリ
ハロアルケニル、ハロアルキニル、ポリハロアルキニ
ル、ハロアルコキシ、ポリハロアルコキシ、ポリハロア
ルキルチオ、アリール、アリールオキシ、フリルとピリ
ジルとチエニルから選択された複素環、アラルキル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカ
ルボニル、またはシアノ基である。好ましいＲ6は、水
素、ハロ、直鎖（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、分枝鎖（Ｃ3〜
Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2〜
Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたはポ
リハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケ
ニルまたはポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ
2〜Ｃ6）アルキニルまたはポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、
（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3）アル
コキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、置換または非
置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、置換または非置換（Ｃ6〜
Ｃ10）アリールオキシ、置換または非置換アリール（Ｃ
1〜Ｃ4）アルキル、シアノ（Ｃ3〜Ｃ7）アルキル、ハロ
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アル
キルチオ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、ポリハロ（Ｃ
1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ4〜Ｃ5）複素環、（Ｃ1〜
Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノカルボニル、および
シアノである。上記の（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜
Ｃ10）アリールオキシおよびアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アル
キル基の、アリール部分は、任意に、ブロモ；クロロ；
フルオロ；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、（Ｃ1
〜Ｃ6）アルキル；シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、好ま
しくは、シクロ（Ｃ5〜Ｃ6）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ12）
アルケニル、好ましくは、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；シ
クロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ1 2）アルキニ
ル、好ましくは、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロ（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アル
キル；ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、好ましくは、
ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）ア
ルケニル、好ましくは、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；
ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、好ましくは、ポリ
ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキ
ニル；ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；（Ｃ1〜
Ｃ12）アルコキシ、好ましくは、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキ
シ；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、好ましくは、（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキルチオ；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニ
ル；（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルフィニル；フェニル；
フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル；フェニル（Ｃ2〜
Ｃ12）アルケニル；フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニ
ル；シアノ；ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、好ましく
は、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ；１，３−ジオキサラ
ン−２−イル；ヒドロキシイミノ；およびニトロから、
個別に選択された３個以下の置換基によって置換されて
いてもよい。好ましい（Ｃ1〜Ｃ8）アルキルは、直鎖
（Ｃ1〜Ｃ7）アルキルおよび分枝鎖（Ｃ3〜Ｃ8）アルキ
ルであり、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチルおよび
ｔ−ブチルであり；より好ましくは、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピルおよびｔ−ブ
チルである。好ましい（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルは２−メ
チル−１−プロペニルである。好ましい（Ｃ6〜Ｃ10）
アリールはフェニルである。好ましい（Ｃ6〜Ｃ10）ア
リールオキシはフェノキシである。好ましい（Ｃ4〜
Ｃ5）複素環は、３−チエニル、３−フリル、２−チエ
ニル、および４−ピリジルであり；最も好ましくは、３
−チエニルである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ
は、（Ｃ1〜Ｃ5）アルコキシであり、より好ましくは、
メトキシおよびエトキシである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ3）
アルコキシカルボニルは、エトキシカルボニルである。
好ましい（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニルは、ブト−２−イニ
ル、ブト−３−イニル、およびプロプ−２−イニルであ
る。好ましいハロは、フルオロ、ブロモ、およびクロロ
であり；より好ましくは、クロロおよびブロモである。
好ましいハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルおよびポリハロ（Ｃ
1〜Ｃ6）アルキルは、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルおよび
ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり、より好ましく
は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ブロモメチル、クロロメチル、ジフルオ
ロメチル、およびクロロジフルオロメチルであり；最も
好ましくは、トリフルオロメチルである。好ましいハロ
（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシおよびポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
ルコキシは、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシおよびポリハ
ロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシであり、より好ましくは、ジ
フルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシである。
好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオは、（Ｃ1〜Ｃ5）ア
ルキルチオであり、より好ましくは、メチルチオであ
る。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アル
キルは、メトキシメチルである。好ましいアリール（Ｃ
1〜Ｃ4）アルキルはベンジルである。好ましいシクロ
（Ｃ3〜Ｃ7）アルキルは、シクロプロピル、シクロブチ
ルおよびシクロペンチルである。好ましいジ（Ｃ1〜
Ｃ3）アルキルアミノはジメチルアミノである。好まし
いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノカルボニルは、ジメチ
ルアミノカルボニルである。Ｘは酸素または硫黄であ
り、好ましくは、酸素である。
【００１６】本発明の好ましい態様は、式Ｉにおいて、
Ｘが酸素であり、そしてＲ2が置換または非置換のフェ
ニル、ピリジルまたはチエニルである場合の、式Ｉによ
って表わされる化合物である。
【００１７】本発明のより好ましい態様は、式Ｉにおい
て、Ｘが酸素であり；Ｒ2が置換または非置換フェニ
ル、置換または非置換ピリジル、または置換または非置
換チエニルであり；そしてＲ3が（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニ
ルである場合の、式Ｉによって表わされる化合物であ
る。
【００１８】本発明のさらにより好ましい態様は、式Ｉ
において、Ｘが酸素であり；Ｒ2が置換または非置換フ
ェニル、置換または非置換ピリジル、または置換または
非置換チエニルであり；Ｒ3が（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル
であり；そしてＲ5およびＲ6が個別に、水素、ハロ、
（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、および（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択される場合
の、式Ｉによって表わされる化合物である。Ｒ6は非置
換または置換フェニルであってもよい。Ｒ5は（Ｃ1〜Ｃ
4）アシル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシイミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4）
アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、ヒドロキシイミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ、シアノ（Ｃ1〜Ｃ4）ア
ルキル、またはホルミルであってもよい。
【００１９】さらにより好ましいのは、式Ｉにおいて、
Ｘが酸素であり；Ｒ2がフェニル、３−置換フェニル
（すなわち、メタ位が置換されているフェニル）、３，
５−ジ置換−フェニルまたは３，４，５−トリ置換−フ
ェニル、２−置換−４−ピリジルまたは２，６−ジ置換
−４−ピリジル、または３−チエニルまたは５−置換−
３−チエニルであり；Ｒ3が（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニルで
あり；そしてＲ5およびＲ6が個別に、水素、ハロ、（Ｃ
1〜Ｃ4）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよ
び（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択される場合の、式Ｉ
によって表わされる化合物である。Ｒ6は非置換または
置換フェニルであってもよい。Ｒ5は（Ｃ1〜Ｃ4）アシ
ル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシイミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコ
キシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ4）ア
ルキル、ヒドロキシイミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ、シアノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、またはホルミルであってもよい。
【００２０】本発明のさらにより好ましい態様は、式Ｉ
において、Ｘが酸素であり；Ｒ2がフェニル、３−フル
オロフェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−
トリフルオロフェニル、２−クロロ−４−ピリジル、２
−フルオロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−ピ
リジル、３−チエニルまたは５−クロロ−３−チエニル
であり；Ｒ3がプロパルギルであり；Ｒ5が水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、ホルミル、
アセチル、シアノメチル、メトキシメトキシ、メトキシ
メチル、ヒドロキシイミノ、１，３−ジオキソラン−２
−イル、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ6がメ
チル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、フェニル、クロロ、ブロ
モ、またはフルオロである場合の、式Ｉによって表わさ
れる化合物である。
【００２１】好ましい化合物は、 （ａ）５，６−ジエチル−２−フェニル−３−プロパル
ギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン； （ｂ）５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン； （ｃ）５−エチル−６−（１−メチルエチル）−２−フ
ェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン； （ｄ）６−クロロ−５−エチル−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン； （ｅ）５，６−ジエチル−２−（３−フルオロフェニ
ル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン； （ｆ）２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−５，
６−ジエチル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン； （ｇ）５，６−ジエチル−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン； （ｈ）５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−
６−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミジノン； （ｉ）６−ジフルオロメチル−５−エチル−２−フェニ
ル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；ま
たは （ｊ）６−エチル−５−メトキシ−２−フェニル−３−
プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；である。
【００２２】本発明に包含される化合物は、限定される
ものではないが、第１表に例証されているものを包含す
る。表中に特定されている合成方法（すなわち、Ａ、Ｂ
またはＣ）は本明細書中に後述する。「合成」欄の記号
の順序は遂行された工程の相対順序を示している。たと
えば、「Ｄ＋Ａ」は、先ず手順Ｄの工程が行われ、その
後で手順Ａの工程が行われたことを表わしている。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
【表１０】
【００３３】
【表１１】
【００３４】
【表１２】
【００３５】上記第１表中の化合物のうち、油状の、ま
たは融点が測定されなかった固体の化合物については、
次の1Ｈ−ＮＭＲデータが与えられている。これらＮＭ
Ｒスペクトルは、特記されている場合を除き、ＣＤＣｌ
3中で２００ＭＨｚで記録された。化学シフトは、標準
として使用したテトラメチルシランからの差をｐｐｍで
表わした。
【００３６】
【表１３】
【００３７】
【表１４】
【００３８】下記の化合物の表は、本発明の態様の範囲
内の例として挙げられた追加の化合物である。
【００３９】
【表１５】
【００４０】
【表１６】
【００４１】
【表１７】
【００４２】製法 本発明の２−アリールピリミジンは下記に示すような標
準的合成経路によってた製造されてもよい。 方法Ａ：一般的説明 上記式Ｉの構造を有し、Ｒ3置換基位置に水素（Ｈ）を
有する、前駆体化合物を選択する。Ｒ3Ｙとの反応を、
塩基と溶媒の混合物中で行う。Ｙはハロゲン、アルカン
スルホネート、ハロアルカンスルホネートまたは任意的
に置換されていてもよいベンゼンスルホネートである。
塩基は水素化ナトリウム、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、またはアルカリ金属アルコキシドであ
ることができる。溶媒はアルコール、ケトン、水、エー
テル、ＤＭＳＯ、またはＤＭＦであることができる。Ｎ
−アルキル化生成物とＯ−アルキル化生成物の混合物が
生じる。
【００４３】方法Ａ：具体例１ ６−エチル−５−メチル−２−フエニル−３−プロパル
ギル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 ４００ｍｌのメタノール中の２４．３０ｇ（０．４５モ
ル）のナトリウムメトキシドの攪拌溶液に、１００ｍｌ
のメタノール中の６１．７８ｇ（０．２９モル）の６−
エチル−５−メチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノンのスラリを、加えた。この混合物を加熱還流し
て透明な橙色の溶液を生じ、それに４４．８９ｇ（０．
３０モル）の８０重量％臭化プロパルギルのトルエン溶
液を加えた。反応の進行はＧＣによって追跡した。還流
を６．５時間継続し、その時点で、さらに２０．６３ｇ
（０．１４モル）の８０重量％臭化プロパルギルのトル
エン溶液を添加した。還流をさらに４．５時間継続し
た。この反応混合物を室温に放冷し、そして２５０ｍｌ
の水および２５０ｍｌのＮａＨＣＯ3飽和水溶液を加え
た。この混合物を回転蒸発器で蒸発させて全部のメタノ
ールを除去し、そして酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で
抽出した。酢酸エチル抽出物を合わせ、濾過し、そして
５％ＨＣｌ水溶液（３×２００ｍｌ）で抽出した。合わ
せたＨＣｌ水溶液抽出物を５０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ
ｌｌに塩基性化し、そしてエーテル（３×２５０ｍｌ）
で抽出した。合わせたエーテル抽出物を１００ｍｌのブ
ラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして回転蒸発
させて３０．４６ｇの黄色がかった固体を生じた。この
物質を、ヘキサン中にエーテル１０％、２５％および５
０％を含有する混合液各１００ｍｌによってトリチュレ
ートし、そして２５ｍｌのトルエンから再結晶化して、
１５．１１ｇの化合物５を白色固体（融点１１５〜１１
７℃）として提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）
δ１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８）、２．０７（３
Ｈ，ｓ）、２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８）、３．３
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４）、４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４）、７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ,
ｍ）。
【００４４】方法Ａ：具体例２ ２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−５，６−ジ
エチル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１１０）の製造 ８４．６３ｇ（０．２８モル）の２−（２，６−ジクロ
ロ−４−ピリジル）−５，６−ジエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン、１２．７４ｇ（０．３０モル）の水酸化
リチウムモノハイドレート、３００ｍｌの水および３０
０ｍｌの攪拌された懸濁液を還流するまで加熱し、４
８．４１ｇ（０．３３モル）の８０重量％臭化プロパル
ギルのトルエン溶液を１０分間にわたり滴下した。混合
物は１６時間還流下で加熱された。この混合物を回転蒸
発器で蒸発させて全部のメタノールを除去した。残留物
を３００ｍｌの５％塩酸水溶液と６００ｍｌの酢酸エチ
ルで処理し、濾過した。得られた灰色固体を集め、乾燥
し、２２．２１ｇの２−（２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジル）−５，６−ジエチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
を得た。濾液の有機相を分離し、３００ｍｌの５％塩酸
水溶液と３００ｍｌのブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で
乾燥した。そして回転蒸発により溶媒を除去し、灰色固
体の化合物１１０の粗生成物５６．５５ｇを得た。させ
て３０．４６ｇの黄色がかった固体を生じた。シリカゲ
ルのクロマトグラフィーと活性ＩＩＩの中性アルミナで
精製し、１２．６１ｇ（１３％）の２−（２，６−ジク
ロロ−４−ピリジル）−５，６−ジエチル−３−プロパ
ルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１１０）の
薄い黄色の固体（融点１４０〜１４２℃）を得た。1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．１９（３Ｈ，ｔ）、１．２
８（３Ｈ，ｔ）、２．５５（１Ｈ，ｔ）、２．６５（４
Ｈ，ｍ）、４．６（２Ｈ，ｄ）、７．６８（２Ｈ，
ｓ）。
【００４５】方法Ｂ：一般的説明 Ｎ−アルキルアミジンとβ−ケトエステルとの直接縮合
は、これらをＴＨＦのような溶媒中で、または正味のま
まで温めることによって、行われる。
【００４６】
【化１０】
【００４７】好ましくは、Ｒ3は非反応性基であり、そ
してＲ3がプロパルギルである場合には、好ましくは、
Ｒ6はＣＦ3である。
【００４８】方法Ｂ：具体例 ５−エチル−２−フエニル−３−プロパルギル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 ８０ｍｌのメタノール中の２２．６６ｇ（０．１３モ
ル）のメチルベンズイミデータ塩酸塩の攪拌溶液に、１
１．０９ｇ（０．１３モル）の粉末状重炭酸ナトリウム
を添加した。この混合物を０．５時間攪拌し、そして
９．１ｍｌ（０．１３モル）のプロパルギルアミンを添
加した。この混合物を室温で４時間攪拌し、それから回
転蒸発させて殆どのメタノールを除いた。橙色油状残留
物に、３４．００ｇの８０％純度２−トリフルオロアセ
チル酪酸エチル（０．１３モル）を添加した。この混合
物を５５〜６０℃で４０時間加熱した。この混合物を３
００ｍｌエーテルで希釈し、各１５０ｍｌ部の５％ＨＣ
ｌ水溶液で２回洗浄し、それから１５０ｍｌの重炭酸ナ
トリウム飽和水溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4で乾燥
した。溶媒を除去し、高真空下で５０℃で乾燥して２
２．５８ｇの橙色固体を生じた。この物質を、３２５ｇ
のシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによ
り、ヘキサン中のエーテル０％、１０％、２０％、３０
％および最後に４０％で溶出することによって、精製し
て、１６．８６ｇの黄色固体を提供した。この物質を各
１００ｍｌ部の沸騰ヘキサンで２回トリチュレートし、
そして１５０ｍｌの、ヘキサン中の１０％エーテルから
再結晶して、１０．３１ｇ（２６％）の５−エチル−２
−フェニル−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物４６）を、白色
固体（融点１１１〜１１４℃）として、生じた。1Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２４（３Ｈ，ｔ）、２．３
８（１Ｈ，ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、４．６２（２
Ｈ，ｄ）、７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７４（２Ｈ，
ｍ）。
【００４９】方法Ｃ：一般的説明
【００５０】
【化１１】
【００５１】５−（ヒドロキシメチル）−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを、アルカリ金属水酸化物またはアルコキ
シドのような塩基、およびアルキル化剤Ｒ3Ｘ（Ｒ3は先
に定義した通り、Ｘはハロ、メタンスルホネートのよう
なアルカンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネ
ートのようなハロアルカンスルホネート、またはパラト
ルエンスルホネートのようなアレーンスルホネート）
と、アルコール溶剤Ｒ5aＯＨ（Ｒ5aは（Ｃ1〜Ｃ8）アル
キル）または水（Ｒ5aはＨ）中で反応させる。溶剤がア
ルコールの場合には、生成物はＮ−（３−アルキレーテ
ィド）−５−［（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシメチル］−４
（３Ｈ）−ピリミジノンである。アルカリ金属アルコキ
シドを使用した場合には、アルコール溶剤も同じタイプ
のもの、たとえばメタノール中のナトリウムメトキシド
が好ましい。溶媒が水の場合には、生成物はＮ−（３−
アルキレーティド）−５−（ヒドロキシルメチル）−４
（３Ｈ）−ピリミジノンである。
【００５２】方法Ｃ：具体例１ ６−エチル−５−ヒドロキシメチル−２−フエニル−３
−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２
５９）の製造 ５０ｍｌの水中の３．０ｇ（１３ミリモル）の６−エチ
ル−５−ヒドロキシメチル−２−フェニル−４（３Ｈ）
−ピリミジノンに、５８６ｍｇ（１３．７ミリモル）の
水酸化リチウムを加え、それに１．６ｍｌ（１４．３ミ
リモル）の８０重量％臭化プロパルギルのトルエン溶液
を加えた。一晩還流させた後、室温に冷却し、酢酸エチ
ル／テトラヒドロフラン＝１：１の溶液７５ｍｌで２回
抽出した。有機相を一緒にし、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾
過し、真空条件下蒸発乾固させた。残留物をジエチルエ
ーテルでトリチュレートし、未反応の固形出発物質を除
去した。濾液を中圧クロマトグラフィー（１：１ 酢酸
エチル／ヘキサン）で分離され、０．５ｇ（１．８６ミ
リモル；収率１４％）の６−エチル−５−ヒドロキシメ
チル−２−フエニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物２５９）の透明油状物が得られ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−アセトン、２００ＭＨｚ）δ
１．２（ｔ，３Ｈ）、２．７（ｑ，２Ｈ）、２．８
（ｓ，ｂ，１Ｈ）、２．９（ｔ，１Ｈ）、４．６（ｓ，
２Ｈ）、４．６５（ｄ，２Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、
７．８（ｍ，２Ｈ）
【００５３】方法Ｃ：具体例２ ５−エトキシメチル−６−エチル−２−フエニル−３−
プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７
２）の製造 ４０ｍｌのエタノール／水＝１：１中の２．０ｇ（８．
６８ミリモル）の６−エチル−５−ヒドロキシメチル−
２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンに、３８２ｍ
ｇ（９．１２ミリモル）の水酸化リチウムモノハイドレ
ートを加え、室温で２時間攪拌した。臭化プロパルギル
（１．０ｍｌ、９．１２ミリモル、トルエン中８０重量
％）を加え、一晩還流させた。室温に冷却し、５０ｍｌ
の氷／水上で急冷され、酢酸エチル７５ｍｌで３回抽出
した。有機相を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾
過し、真空条件下蒸発乾固させた。残留物を酢酸エチル
でトリチュレートし、未反応の固形出発物質を除去し
た。濾液を中圧クロマトグラフィー（３：１ 酢酸エチ
ル／ヘキサン）で分離され、４８０ｍｇ（１．６２ミリ
モル；収率１８．７％）の５−エトキシメチル−６−エ
チル−２−フエニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物２７２）の透明油状物が得られ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−アセトン、２００ＭＨｚ）δ
１．２（ｍ，６Ｈ）、２．７（ｑ，２Ｈ）、２．９
（ｔ，１Ｈ）、３．６（ｑ，２Ｈ）、４．５（ｓ，２
Ｈ）、４．７（ｄ，２Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．
８（ｍ，２Ｈ）
【００５４】方法Ｄ：一般的説明 アミジン塩基塩またはその他の塩を、塩酸を中和する塩
基の存在下の溶媒中で、β−ケトエステルと一緒に加熱
した。使用可能な溶媒としては、キシレンまたはトルエ
ン、または、好ましくは、エタノールまたはヘプタンが
挙げられる。酢酸ナトリウムやナトリウムエトキシドは
塩基であり得る。
【００５５】
【化１２】
【００５６】方法Ｄ：具体例 ６−エチル−５−メチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 機械攪拌機とディーン・スターク（Ｄｅａｎ Ｓｔａｒ
ｋ）トラップと還流冷却器を装備した、２リットルの３
口フラスコを、窒素でパージした。そこに、９３．９１
ｇ（０．５９モル）の２−プロピオニルプロピオン酸メ
チル、１０３．５８ｇ（≦０．６６モル）のベンズアミ
ジン塩酸塩水和物、５４．３０ｇ（０．６６モル）の無
水酢酸ナトリウム、および１リットルのキシレンを装填
した。この混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら４６時
間加熱した。ディーン・スタークトラップを蒸発ヘッド
で置き換え、そして溶媒の約７５％を大気圧で蒸留除去
した。フラスコを室温に冷却した後、５００ｍｌの水と
２００ｍｌのエーテルを加えた。この混合物を濾過し、
そして集めた固体を水およびエーテルで十分に洗浄し、
そして６０℃の真空炉内で乾燥して、７４．７３ｇ（５
０％）の所望生成物（融点１９５℃〜１９９℃）を生じ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８）、２．０２（３Ｈ，ｓ）、２．６
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、
８．１３（２Ｈ，ｍ）。濾液を水性層と有機層に分離し
た。有機層を、各１２５ｍｌ部の５％ＮａＯＨ水溶液で
３回抽出した。合わせた水性塩基抽出物をＨＣｌ水溶液
でｐＨ７に酸性化し、放冷してから、濾過した。回収し
た固体を水およびエーテルで洗浄し、６０℃の真空炉内
で乾燥して、さらに５．１６ｇ（４％）の所望生成物
（融点１９６〜１９９℃）を生じた。
【００５７】方法Ｅ：一般的説明 マロン酸ジエステルとアミジンとの縮合を、塩基性条件
下で行う。たとえば、還流メタノール中のナトリウムメ
トキシドが使用されてもよい。
【００５８】
【化１３】
【００５９】方法Ｅ：具体例 ５−エチル−６−ヒドロキシ−２−フェニル−４（３
Ｈ）−ピリミジノンの製造 ４５．１９ｇ（０．２９モル）のベンズアミジン塩酸塩
水和物と、１２７．４２ｇ（０．５９モル）の２５％ナ
トリウムメトキシドのメタノール溶液と、５５ｍｌ
（０．２９モル）のエチルマロン酸ジエチルと、１７５
ｍｌのメタノールとの混合物を、２５時間加熱還流し
た。この混合物を回転蒸発させて全部のメタノールを除
去した。残留物を３００ｍｌの水で希釈し、そして濃塩
酸でｐＨを７に調節した。固体沈殿物を濾過によって集
め、そして真空下で５０℃で乾燥して、３１．８９ｇ
（５１％）の粗生成物５−エチル−６−ヒドロキシ−２
−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを、淡黄色固体
として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ１．
０５（３Ｈ，ｔ）、２．３９（２Ｈ，ｑ）、７．５（３
Ｈ，ｍ）、８．１（２Ｈ，ｍ）。
【００６０】方法Ｆ：一般的説明 方法Ｆは、β−ケトエステルの代わりに３−アルコキシ
アクリル酸エステルを使用したこと以外は、方法Ｄと同
じである。
【００６１】
【化１４】
【００６２】様々な条件が有効である：たとえば、１２
０℃におけるＮａＯＡｃ／ＤＭＳＯの中での、または５
℃におけるナトリウムメトキシド／エタノールの中で
の、アミジン塩酸塩／３−アルコキシアクリレート。
【００６３】方法Ｆ：具体例 ６−エトキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンの製造 ３．１４ｇ（２０．０ミリモル）のベンズアミジン塩酸
塩水和物と、１．６５ｇ（２０．１ミリモル）の粉末状
無水酢酸ナトリウムと、４．１７ｇ（２２．２ミリモ
ル）の３，３−ジエトキシアクリル酸エチルと、１０ｍ
ｌのＤＭＳＯとの混合物を、１２０℃で８時間加熱し
た。この混合物を冷却し５０ｍｌの５％ＮａＯＨ水溶液
で希釈し、そして各１００ｍｌ部のエーテルで２回洗浄
した。水性層を濃塩酸で酸性化し、そして沈殿物を濾過
によって集め、そして真空下で５０℃で乾燥して、２．
２８ｇ（５７％）の粗生成物６−エトキシ−２−フェニ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを、黄色固体として生じ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ１．３５（３
Ｈ，ｔ）、４．３３（２Ｈ，ｑ）、５．６０（１Ｈ，
ｓ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、８．２（２Ｈ，ｍ）。
【００６４】方法Ｈ：一般的説明 ６−ヒドロキシ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを、補助溶
媒を用いて又は無しで、オキシハロゲン化燐と一緒に加
熱して、６−ハロ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じ
た。たとえば、オキシ臭化燐を、還流において、不活性
媒体（１，２−ジクロロエタン）と共に使用した。米国
特許第４，６１７，３９３号参照。
【００６５】方法Ｈ：具体例 ４，６−ジブロモ−５−エチル−２−フェニルピリミジ
ンの製造 ２４．５０ｇ（８５．３ミリモル）のオキシ臭化燐と、
７．５６ｇ（３７．３ミリモル）の５−エチル−６−ヒ
ドロキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
と、２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンとの混合物を、
２時間加熱還流した。室温に冷却後、この混合物を３０
０ｇの砕いた氷の上に注いだ。氷が溶けたら、この混合
物を、固体Ｎａ２ＣＯ3の慎重な添加によって塩基性に
し、それから各２００ｍｌ部の酢酸エチルで２回抽出し
た。合わせた酢酸エチル抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、
そして濃縮して、１１．７９ｇ（９２％）の粗組成物
４，６−ジブロモ−５−エチル−２−フェニルピリミジ
ンを生じた。この物質をヘキサンから再結晶化して、
６．６２ｇ（５２％）の純生成物（融点１０１〜１０３
℃）を提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２０
（３Ｈ，ｔ）、２．９５（２Ｈ，ｑ）、７．４５（３
Ｈ，ｍ）、８．３５（２Ｈ，ｍ）。
【００６６】方法Ｉ：一般的説明 ４，６−ジハロピリミジンを酸性で加水分解して６−ハ
ロ−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じる。米国特許第
４，６１７，３９３号参照。
【００６７】方法Ｉ：具体例 ６−ブロモ−５−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 ８．２９ｇ（２６．１ミリモル）の４，６−ジブロモ−
５−エチル−２−フェニルピリミジンに、４ｍｌの水と
１５ｍｌの濃硫酸の混合液を添加した。この混合物を１
８時間攪拌し、そして２００ｇの砕いた氷の上に注い
だ。氷が溶けた後に、沈殿物を濾過によって集め、そし
て真空下で乾燥して、７．２１ｇ（９９％）の粗生成物
６−ブロモ−５−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを生じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）δ１．１０（３Ｈ，ｔ）、２．５５（２Ｈ，ｑ）、
７．５５（３Ｈ，ｍ）、８．１０（２Ｈ，ｍ）。
【００６８】方法Ｊ：一般的説明 アミジンとアルファ−アルキリデンマロネートの誘導体
の直接縮合が、ＤＭＦのような溶剤中で試薬を攪拌する
ことによって達成される。
【００６９】方法Ｊ：具体例 ５−メトキシカルボニル−２−フェニル−６−トリフル
オロメチル−５，６−ジヒドロ−４（３Ｈ）ピリミジノ
ンの製造 １００ｍｌのＤＭＦ中の２−メトキシカルボニル−４，
４，４−トリフルオロクロトネートに、２００ｍｌのＤ
ＭＦ中の２９．８ｇ（１７０ミリモル）のベンズアミジ
ンと１４．３ｇ（１７０ミリモル）の重炭酸ナトリウム
とのスラリーを加えた。反応混合物を一晩室温で攪拌
し、６００ｍｌの氷／水上で急冷し、得られた沈澱を真
空濾過により集めた。固形物はヘキサンで洗浄され、６
０℃の真空オーブン中で一晩乾燥され、３３．７ｇ（１
１２ミリモル）白色固体が得られた（融点１８０−１８
２℃）。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−アセトン、２００ＭＨｚ）
δ３．８（３Ｈ，ｓ）、３．９（１Ｈ，ｄ）、４．８
（１Ｈ，ｍ）、７．５（３Ｈ，ｍ）、８．０（２Ｈ，ｄ
ｄ）、１１．０（１Ｈ，ｓ，ｂ）
【００７０】方法Ｋ：一般的説明 ジヒドロピリミジノンとアルコキシカルボニルとしての
Ｒ５を四塩化炭素とＮ−ブロモスクシネートに溶解し、
ラジカル開始剤と塩基を加え、反応物を還流させる。通
常は塩基は炭酸カルシウムであり、過酸化ベンゾイルが
開始剤として用いられ、一般には反応は２時間以内に完
結する。
【００７１】方法Ｋ：具体例 ５−メトキシカルボニル−２−フェニル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 １５０ｍｌの四塩化炭素中の、７．５ｇ（２５ミリモ
ル）の５−メトキシカルボニル−２−フェニル−６−ト
リフルオロメチル−５，６−ジヒドロ−４（３Ｈ）−ピ
リミジノンに、４．４５ｇ（２５ミリモル）のＮ−ブロ
モスクシネート、２４２ｍｇ（１ミリモル）の過酸化ベ
ンゾイル、３４ｇ（２５０ミリモル）の炭酸カルシウム
を加え、２時間還流させた。反応物を室温に冷却し、４
００ｍｌの水で急冷した。相を分離し、水相をジクロロ
メタン（３００ｍｌで２回）抽出し、有機相を一緒に
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下蒸発乾固させ
た融点２００−２０３℃の白色固体６．５５ｇ（２１．
９ミリモル、８８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ア
セトン）δ３．９（３Ｈ，ｓ）、７．７（３Ｈ，ｍ）、
８．３（２Ｈ，ｄ）
【００７２】方法Ｌ：一般的説明 ピリミジノンのＴＨＦ溶液を不活性溶媒中の水素化還元
剤の冷却溶液、好ましくは０℃のＴＨＦ中の水素化ほう
素リチウムの攪拌溶液に滴下する。反応は一般的には完
了せず、ピリミジノンが消滅するまで反応させると副生
成物の形成が始まる。未反応のピリミジノンはリサイク
ルされる。
【００７３】方法Ｌ：具体例 ５−ヒドロキシメチル−２−フェニル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 ０℃のＴＨＦ中５０ｍｌ中の水素化ほう素リチウム１．
４ｇ（６４．４ミリモル）に、５０ｍｌのＴＨＦ中の５
−メトキシカルボニル−２−フェニル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン６．４ｇ（２１．
５ミリモル）を滴下した。０℃で４時間攪拌し、４００
ｍｌの水上で注意深く急冷した。混合物を２００ｍｌの
酢酸エチルで希釈し、塩酸でｐＨ＝３にし、酢酸エチル
で抽出した（２００ｍｌで３回）。有機相を一緒にし、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下、蒸発乾固
した。残留物を１００ｍｌの酢酸エチルでトリチュレー
トし、真空濾過により固形生成物を集めた。濾液を蒸発
乾固し、回収された出発物質を得た。収量３．５ｇ（１
２．９５ミリモル、６０％）で、融点が２１５℃よりも
高い白色固体を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−アセトン）
δ４．７（２Ｈ，ｓ）、７．６（３Ｈ，ｍ）、８．３
（２Ｈ，ｄ）
【００７４】方法Ｍ：一般的説明 ホルミル置換されたピリミジノンを混合溶媒に溶解し、
塩基および、アルコキシアミンまたはヒドロキシアミン
のヒドロクロライドと反応させる。好ましくは、溶媒は
ＤＭＦとトルエンの１：１混合物であり、塩基はトリエ
チルアミンであり、反応は室温から７０℃の間で行われ
る。
【００７５】方法Ｍ：具体例 ５−メトキシイミノ−２−フェニル−３−プロパルギル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物２４８）の製造 ３００ｍｌのトルエン：ＤＭＦ＝１：１混合溶媒中の５
−ホルミル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンに、３９
８ｍｌ（２．６８ミリモル）のトリエチルアミン、メト
キシルアミンヒドロクロライド２３９ｍｇ（２．８６ミ
リモル）を加え、７０℃で４時間加熱した。室温に冷却
後、反応物を３０ｍｌの水で急冷した。相を分離し、水
相を酢酸エチル（３０ｍｌで３回）抽出した。有機相を
一緒にし、水で洗浄し（３０ｍｌで３回）、塩化ナトリ
ウムで飽和させ（３０ｍｌで１回）、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、真空下蒸発乾固させ、融点１３１
−１３２℃のオフホワイトの固体６００ｍｇ（１．７９
ミリモル、７８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ２．４５（１Ｈ，ｔ）、４．０（３Ｈ，ｓ）、４．６
５（２Ｈ，ｄ）、７．６（３Ｈ，ｍ）、７．８（２Ｈ，
ｍ）、８．２５（１Ｈ，ｓ）
【００７６】方法Ｙ１ （ａ）５−ブロモ−２−フェニル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造 １．０ｇ（３．９４ミリモル）の２−フェニル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと２０ｍ
ｌの氷酢酸の溶液に、１．０ｇ（５．６ミリモル）のＮ
−ブロモスクシンイミドを添加し、この混合物を室温で
１６時間攪拌した。この反応系を氷水に注ぎ、そして減
圧濾過し、十分に水洗した。粗生成物を酢酸エチルから
再結晶して、１．０５ｇ（８３．５％）の５−ブロモ−
２−フェニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを、白色固体として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ
（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ７．６（３Ｈ，ｍ）、８．１５
（２Ｈ，ｍ）。 （ｂ）５−ブロモ−２，６−ジフェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 １３．３７ｇ（５６ミリモル）の２，６−ジフェニル−
４（３Ｈ）−ピリミジノンと２００ｍｌの氷酢酸の懸濁
物に、１５．１ｇ（８４．８ミリモル）のＮ−ブロモス
クシンイミドを添加し、この混合物を室温で６０時間攪
拌した。この反応系を１００ｇの砕いた氷の上に注ぎ、
そして減圧濾過し、十分に水洗し、それから自然乾燥し
て、８．８５ｇ（４８％）の５−ブロモ−２，６−ジフ
ェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを白色固体として生
じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ７．５５（６
Ｈ，ｍ）、７．７５（２Ｈ，ｍ）、８．１５（２Ｈ，
ｍ）。
【００７７】方法Ｙ２ ６−エチル−５−ヨード−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 ８．１８ｇ（４０．９ミリモル）の６−エチル−２−フ
ェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、１．６８ｇ（４
２．０ミリモル）の水酸化ナトリウムと、１０．４２ｇ
（４１．０ミリモル）のヨウ素と、５０ｍｌの水との混
合物を、５０℃で４時間加熱した。この混合物を冷却
し、そして濾過した。集めた白色固体を真空炉内で乾燥
して、１２．６０ｇ（７５％）の６−エチル−５−ヨー
ド−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを生じ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ１．２５（３
Ｈ，ｔ）、２．８５（２Ｈ，ｑ）、７．５０（３Ｈ，
ｍ）、８．１５（２Ｈ，ｍ）。
【００７８】方法Ｙ３ ４，６−ジフルオロ−５−エチル−２−フェニル−ピリ
ミジノンの製造 ７０〜８０℃の、２５ｍｌのスルホラン中の３．１４ｇ
（１２．４１ミリモル）の４，６−ジクロロ−５−エチ
ル−２−フェニルピリミジノンの攪拌溶液に、６．３７
ｇ（１０９．８ミリモル）の噴霧乾燥したフッ化カリウ
ムを添加した。この混合物を２００℃で０．５時間加熱
した。冷却後、この混合物を１００ｍｌの水で希釈し、
そしてエーテルとヘキサンの１：１混合液４００ｍｌで
抽出した。有機層を、各１００ｍｌ部の水で２回洗浄
し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして濃縮して、２．３０ｇ
の粗生成物を生じた。この物質を、もう一つの実施によ
る０．２９ｇの粗生成物と合わせ、そして４０ｇのシリ
カゲルのカラム上でのフラッシュクロマトグラフィーに
よって精製した。カラムを、ヘキサン中のエーテル０
％、５％、１０％、１５％および２０％で溶出して、
２．１８ｇ（７１％）の４，６−ジフルオロ−５−エチ
ル−２−フェニルピリミジノンを白色固体（融点４９〜
５１℃）として提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．２（３Ｈ，ｔ）、２．６５（２Ｈ，ｑ）、７．５０
（３Ｈ，ｍ）、８．４（２Ｈ，ｍ）。
【００７９】方法Ｙ４ ５−クロロ−６−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの製造 １００ｍｌの氷酢酸中の７．８１ｇ（３９．１ミリモ
ル）の６−エチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノンと５．８０ｇ（４３．４ミリモル）の攪拌溶液
を、９０℃で４時間加熱した。この混合物を冷却し、砕
いた氷の上に注ぎ、そして氷が溶けきるまで放置した。
この混合物を濾過し、そして集めた固体を水および１リ
ットルのエーテルで洗浄した。この固体を５０℃の真空
炉内で乾燥して、７．９９ｇの５−クロロ−６−エチル
−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１
７２の中間体）を、白色固体として生じた。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．３０（３Ｈ，ｔ）、２．８
（２Ｈ，ｑ）、７．６（３Ｈ，ｍ）、８．２（２Ｈ，
ｍ）。
【００８０】方法Ｙ５ ６−フェノキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）ピリミジノ
ンの製造 １００ｍｌの水中の炭酸ナトリウム４．２８ｇ（４０．
４ミリモル）と４．６−ジヒドロキシ−２−フェニルピ
リミジンの溶液を調製し、１００ｍｌの水中の炭酸ナト
リウム４．２７ｇ（４０．３ミリモル）とヨウ化ベンゼ
ンジアセテート１２．９０ｇ（４０．１ミリモル）の攪
拌された溶液に加えた。混合物を４０℃で３時間加熱
し、冷却した。濾過により白色の沈澱を集め真空オーブ
ン中で３日間乾燥し、１３．００ｇのクルードの６−オ
キシ−２−フェニル−５−フェニルヨードニウム−４
（３Ｈ）−ピリミジノンを得た。これを５０ｍｌのＤＭ
Ｆで２時間還流条件で加熱した。混合物を冷却し、５０
０ｍｌの水にそそぎ込み、静置した。オレンジ色の固体
を濾過により集め、真空オーブン中で乾燥し、８．５４
ｇのクルードの５−ヨード−６−フェノキシ−２−フェ
ニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンを得た。７．０７ｇ
（１８．１ミリモル）のクルードの５−ヨード−６−フ
ェノキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
２．０２ｇ（３１．１ミリモル）の亜鉛粉（ｚｉｎｃ
ｄｕｓｔ）、および２５ｍｌの氷酢酸の混合物を還流ま
で加熱した。１５分後、２．０６ｇ（３１．７ミリモ
ル）の亜鉛粉を追加し、さらに１５分後、２．０４ｇ
（３１．４ミリモル）の亜鉛粉を追加した。混合物を２
時間、還流条件に保った後、冷却し、濾過により未反応
の亜鉛を除去した。濾液を回転蒸発させ、半固体を得、
７５ｍｌの沸騰水でトリチュレートし、６．０１ｇの６
−フェノキシ−２−フェニル−４（３Ｈ）ピリミジノン
（４，６−ジヒドロキシ−２−フェニルピリミジンから
の収率５７％）の黄色固体を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６
−ＤＭＳＯ）δ５．５（１Ｈ，ｓ）、７．１−７．５
（８Ｈ）、８．１（２Ｈ）
【００８１】方法Ｚ１ ６−ジメチルアミノカルボニル−５−メチル−２−フェ
ニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１９）の製造 １００ｍｌのエタノールと５０ｍｌのＴＨＦの中の１．
８１ｇ（６．１ミリモル）の６−エトキシカルボニル−
５−メチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノンの溶液に、５０ｍｌの５％水酸化ナ
トリウム水溶液を添加した。この混合物を室温で２４時
間攪拌し、そして回転蒸発させて全部の有機溶媒を除去
した。残留物を５０ｍｌの５％水酸化ナリトリウム水溶
液で希釈し、そして１００ｍｌのエーテルで洗浄した。
水性相を濃塩酸で酸性にし、そして各１００ｍｌ部の酢
酸エチルで２回抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物を
５０ｍｌのブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そ
して濃縮して、０．８７ｇ（５３％）の粗生成物６−カ
ルボキシ−５−メチル−２−フェニル−３−プロパルギ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノンが褐色油状物として残っ
た。１０ｍｌのＴＨＦの、０．８７ｇ（３．２ミリモ
ル）の未精製６−カルボキシ−５−メチル−２−フェニ
ル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、
０．３２ｇ（３．９ミリモル）のジメチルアミン塩酸塩
と、２ｍｌのピリジンとの攪拌溶液に、０．７４ｇ
（３．６ミリモル）の固体Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシル
カルボジイミドを添加した。この混合物を室温で４日間
攪拌し、そして濾過して不溶性物質を除去した。濾液を
１５０ｍｌの酢酸エチルで希釈し、５０ｍｌの５％塩酸
水溶液および５０ｍｌの重炭酸ナトリウム飽和水溶液で
洗浄し、そしてＭｇＳＯ4で乾燥した。溶媒を除去し
て、０．４０ｇの粗生成物が残り、それを３０ｇのシリ
カゲルのカラムでのフラッシュ クロマトグラフィーに
より、ヘキサン中の酢酸エチル６０％、８０％および１
００％で溶出することによって、精製して、０．３０ｇ
（３２％）の６−ジメチルアミノカルボニル−５−メチ
ル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン（化合物１９）（融点１３７〜１４０℃）を
提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．１５（３
Ｈ，ｓ）、２．４０（１Ｈ，ｔ）、３．００（３Ｈ，
ｓ）３．１０（３Ｈ，ｓ）、４．６５（２Ｈ，ｄ）、
７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７０（２Ｈ，ｍ）。
【００８２】方法Ｚ２ ６−ジメチルアミノ−５−メチル−２−フェニル−３−
プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２
３）の製造 氷で冷却した、４ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．５
ｇ（３．８ミリモル）の６−クロロ−５−メチル−２−
フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンの溶液に、２２ｍｌ（９９ミリモル）の４．５Ｍジメ
チルアミンのエーテル溶液を、数回にわけて（２〜４ｍ
ｌずつ）、７日間かけて、添加した。各添加後、反応混
合物は温まるにまかせ室温で攪拌された。反応の進行は
気相クロマトグラフィーによって追跡し、そして８０％
完了まで進行した。溶媒を真空下で除去し、そして残留
物をエーテル中に吸収させ、そして水で２回洗浄した。
有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、そして濃縮して、１．１
５ｇの固体の粗生成物を生じた。シリカゲルでフラッシ
ュ カラム クロマトグラフィー（２５〜３０％酢酸エ
チル−ヘキサンによる勾配溶出）によって、純粋６−ジ
メチタルアミノ−５−メチル−２−フェニル−３−プロ
パルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２３）
を、白色固体として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ２．２（３Ｈ，ｓ）、２．３５（１Ｈ，ｔ）、３．５
（６Ｈ，ｓ）４．６（２Ｈ，ｄ）、７．６５（３Ｈ，
ｍ）、７．７５（２Ｈ，ｍ）。
【００８３】方法Ｚ３ ５−エチル−３−（２−オキソプロピル）−２−フェニ
ル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン（化合物１７９）の製造 ５０ｍｌのＴＨＦの中の、４．８３ｇ（１５．８ミリモ
ル）の５−エチル−３−プロパルギル−２−フェニル−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物４６）の、攪拌溶液に、５０ｍｌの１０％Ｎａ
ＯＨ水溶液を添加した。この混合物を２時間加熱還流し
てから、冷却し、そして１５０ｍｌの酢酸エチルで希釈
した。有機層を分離し、５０ｍｌの水および５０ｍｌの
ブラインで洗浄し、そしてＭｇＳＯ4で乾燥した。溶媒
を除去して４．７４ｇの５−エチル−３−（２−オキソ
プロピル）−２−フェニル−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１７９）を、白色固
体として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２
（３Ｈ）、２．２（３Ｈ，ｓ）２．７（２Ｈ，ｑ）、
４．７（２Ｈ，ｓ）、７．４５（５Ｈ，ｍ）。
【００８４】方法Ｚ４ ５−メチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−メ
チルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２６）の
製造 １００ｍｌのメタノール中の２．５ｇ（９．６７ミリモ
ル）の６−クロロ−５−メチル−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの溶液に、０．
８ｇ（１１．４ミリモル）のナトリウムチオメトキシド
を添加し、そしてこの反応系を室温で４時間攪拌した。
メタノールを蒸発させ、残留物を１００ｍｌの酢酸エチ
ルに溶解し、それから各５０ｍｌ部の１Ｍ水酸化ナトリ
トウムで３回洗浄し、次いで５０ｍｌのブラインで洗浄
した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、そして濃縮して
２．６ｇの粗生成物を生じた。シリカゲルでのフラッシ
ュカラム クロマトグラフィー（溶離剤： １００％塩
化メチレン）によって、５−メチル−２−フェニル−３
−プロパルギル−６−チオメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン（化合物２６）を、白色固体として生じた。1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．１（３Ｈ，ｓ）、２．３
５（１Ｈ，ｔ）、２．５（３Ｈ，ｓ）、４．５５（２
Ｈ，ｄ）、７．５（３Ｈ，ｍ）、７．７（２Ｈ，ｍ）。
【００８５】方法Ｚ５ ３−（２，２−ジメトキシプロピル）−６−エチル−５
−メチル−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物３６）の製造 ３０ｍｌのメタノール中の４．５１ｇ（１７．９ミリモ
ル）の６−エチル−５−メチル−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物５）の
攪拌溶液に、７．５０ｇ（３４．７ミリモル）の２５重
量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加し
た。この混合物を均質になるまで温め、そして２．２ｍ
ｌ（３５．５ミリモル）のヨウ化メチルを添加した。こ
の混合物を４時間還流してから、回転蒸発で全部のメタ
ノールを除去した。残留物を、１００ｍｌの水と、各１
００ｍｌのエーテル２部との間に分配させた。合わせた
エーテル層を５０ｍｌのブラインで洗浄し、そしてＭｇ
ＳＯ4で乾燥した。溶媒を除去して、４．３５ｇの黄色
油状物を生じた。５０ｇのシリカゲルのカラムでのフラ
ッシュ クロマトグラフィーにより、ヘキサン中のエー
テル２０％、３０％、４０％および５０％で溶出するこ
とによって、３．３０ｇ（５８％）の３−（２，２−ジ
メトキシプロピル）−６−エチル−５−メチル−２−フ
ェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物３６）（融
点８０〜８３℃）を提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）δ１．１５（３Ｈ，ｓ）、１．２５（３Ｈ，
ｔ）、２．１５（３Ｈ，ｓ）、２．６５（２Ｈ，ｑ）、
２．８５（６Ｈ，ｓ）、４．４（２Ｈ，ｍ）、７．４５
（５Ｈ，ｓ）。
【００８６】方法Ｚ６ ３−メトキシメチル−２−フェニル−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物６）の製造 １．５ｇ（５．９ミリモル）の２−フェニル−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、１７．
２ｇ（２２６．３ミリモル）のジメトキシメタンと、３
５ｍｌのクロロホルムとの溶液に、２．５ｇ（１７．６
ミリモル）の五酸化燐を室温で添加した。ＴＬＣ（溶離
剤：ヘキサン中の２５％酢酸エチル）によれば、この反
応系は４時間後に未完了であり、そしてさらに３ｇ（２
１．１ミリモル）の五酸化燐を添加した。攪拌を１６時
間継続した。この反応混合物を、砕いた氷の上に注ぎ、
そして１Ｍ水酸化ナトリウムおよび塩化メチレンを添加
した。層を分離し、そして水性層を塩化メチレンで２回
抽出した。有機抽出物を合わせ、そしてブラインで洗浄
し、それからＭｇＳＯ4で乾燥し、そして濃縮して１．
１ｇの粗生成物を生じ、それをヘキサンからの再結晶化
によって精製した。こうして、０．５５ｇ（３２％）の
３−メトキシメチル−２−フェニル−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物６）を、黄
色固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．５
５（３Ｈ，ｓ）、５．２（２Ｈ，ｄ）、６．８５（１
Ｈ，ｓ）、７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．７５（２Ｈ，
ｍ）。
【００８７】方法Ｚ７ ６−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−５−
（２−トリメチルシリルエチニル）−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン（化合物９２）の製造 ４０ｍｌのＤＭＦ中の、３．５９ｇ（９．８６ミリモ
ル）の６−エチル−５−ヨード−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、１６．４５
ｇ（１６７．５ミリモル）のトリメチルシリルアセチレ
ンとの、攪拌溶液に、１．１３ｇ（０．９８ミリモル）
のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、０．４１ｇ（２．１５ミリモル）のヨウ化銅
（Ｉ）、および２．８ｍｌ（２０．０ミリモル）のトリ
エチルアミンを添加した。この混合物を室温で１８時間
攪拌し、２００ｍｌの水で希釈し、そして各２００ｍｌ
部のエーテルで２回抽出した。合わせたエーテル抽出物
を、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして減圧下で蒸発させて、
５．７１ｇの黒色油状物が残った。この物質を５０ｇの
シリカゲルのカラムでのフラッシュ クロマトグラフィ
ーにより、ヘキサン中のエーテル０％、１０％、２０
％、３０％、４０％、５０％、６０％および８０％で溶
出して、０．８０ｇの物質を生じた。さらに精製を、活
性度Ｉアルミナのカラムでのクロマトグラフィーによ
り、ヘキサン中のエーテル０％、１０％、２０％、３５
％、５０％、７５％および１００％で溶出することによ
って、行った。この処理によって、０．４３ｇ（１３
％）の６−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−
５−（２−トリメチルシリルエチニル）−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを、油状物として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）δ０．２５（９Ｈ，ｓ）、１．２５（３
Ｈ，ｔ）、２．３７（１Ｈ，ｔ）、２．８５（２Ｈ，
ｑ）、４．６０（２Ｈ，ｄ）、７．５５（３Ｈ，ｍ）、
７．７５（２Ｈ，ｍ）。
【００８８】方法Ｚ８ ５−エチル−２−（１−オキソ−４−ピリジル）−３−
プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物１３３）の製造 ５０ｍｌのエタノール中の、８．５４ｇ（２７．８ミリ
モル）の５−エチル−プロパルギル−２−（４−ピリジ
ル）−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物５８）の、攪拌溶液に、９．０７ｇ（１
８．３ミリモル）のモノペルオキシフタル酸マグネシウ
ム塩７水和物を添加した。この混合物を室温で２４時間
攪拌した。回転蒸発器によって全部のエタノールを除去
し、そして残留物を１５０ｍｌの酢酸エチルと７５ｍｌ
の５％塩酸水溶液との間に分配させた。有機層を、各７
５ｍｌ部のＮａＨＣＯ3飽和水溶液で２回洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ4で乾燥し、そして濃縮して、８．４２ｇの５−エ
チル−２−（１−オキソ−４−ピリジル）−３−プロパ
ルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン（化合物１３３）を黄色固体として生じた。1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２５（３Ｈ，ｔ）、１．３
０（３Ｈ，ｔ）、２．６０（１Ｈ，ｔ）、２．８（４
Ｈ，ｍ）、４．７（２Ｈ，ｄ）、７．８（２Ｈ，ｄ）、
８．３５（２Ｈ，ｄ）。
【００８９】方法Ｚ９ ２−（２−シアノ−４−ピリジル）−５−エチル−３−
プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物１４１）の製造 ２０ｍｌのアセトニトリル中の、６．９６ｇ（２１．６
ミリモル）の５−エチル２−（１−オキソ−４−ピリジ
ル）−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノンと、６．０ｍｌ（４２．８ミリ
モル）のトリエチルアミンとの、攪拌溶液に、１１．５
ｍｌ（８６．３ミリモル）のシアン化トリメチルシリル
を添加した。この混合物を４時間加熱還流した。一晩放
置した後、この混合物を１５０ｍｌのエーテルで希釈
し、各５０ｍｌ部の水で３回洗浄し、それからＭｇＳＯ
4で乾燥した。溶媒を除去して、４．９ｇの粗生成物が
黒色タール状物として残った。この物質を、６０ｇのシ
リカゲルでのフラッシュ クロマトグラフィーにより、
ヘキサン中のエーテル０％、２０％、３５％、５０％、
６５％、８０％、および１００％で溶出することによっ
て、１．７８ｇの２−（２−シアノ−４−ピリジル）−
５−エチル−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１４１）を、固
体として提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２５
（３Ｈ，ｔ）、２．６０（１Ｈ，ｔ）、２．８（２Ｈ，
ｑ）、４．６（２Ｈ，ｄ）、８．０（１Ｈ，ｄ）、８．
１０（１Ｈ，ｓ）、９．０（１Ｈ，ｄ）。
【００９０】方法Ｚ１０ ２−フェニル−３，５，６−トリエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジンチオン（化合物１２４）の製造 １．０ｇ（３．９ミリモル）の２−フェニル−３，５，
６−トリエチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンと、０．８
７ｇ（２．１ミリモル）のローソン（Ｌａｗｅｓｓｏ
ｎ）試薬と、３５ｍｌのトルエンとの混合物を、２０時
間還流した。ＴＬＣ（酢酸エチル２０％−ヘキサン）に
よれば、生成物は出発物質よりも極性であった。この反
応は未完了であり、さらに１．２ｇ（２．９６ミリモ
ル）のローソン試薬を添加し、そして還流を１６時間継
続した。溶媒を真空下で除去して、２．２ｇの黄色湿潤
固体が残った。シリカゲルでのフラッシュ カラム ク
ロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％酢酸）によっ
て、チオン含有物質を０．５ｇ生じた。それを再びフラ
ッシュ クロマトグラフィー（酢酸エチル５％−ヘキサ
ン）によって精製して、２８０ｍｇ（２６．４％）の２
−フェニル−３，５，６−トリエチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジンチオン（化合物１２４）を、油状物として生じ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２５（９Ｈ，
ｍ）、２．７（２Ｈ，ｑ）、３．０５（２Ｈ，ｑ）、
４．６（２Ｈ，ｑ）、７．５（５Ｈ，ｍ）。
【００９１】方法Ｚ１１ ５，６−ジエチル−２−フェニル−３−（３−トリメチ
ルシリルプロプ−２−イニル）−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物１８２）の製造 炉で乾燥した５０ｍｌの３口フラスコに、０．９ｇ
（３．３８ミリモル）の５，６−ジエチル−２−フェニ
ル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、お
よび２５ｍｌの新鮮蒸留ＴＨＦを装填した。この溶液を
−７０℃に冷却し、そこに２．２ｍｌの１．６Ｍ（３．
５２ミリモル）ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を添
加することを、添加中の温度−６２℃未満に保つような
速度で、行った。この反応混合物は黒色に変わり、それ
を−７０℃で１２時間攪拌した。０．４７ｍｌ（３．７
０ミリモル）部の塩化トリメチルシリルを添加し、そし
てこの反応系を−７０℃で２０分間攪拌した。ドライア
イス浴を除去し、そしてこの反応系を一晩攪拌し室温に
温まるにまかせた。ＴＨＦを真空下で除去し、そしてエ
ーテルを加えた。このエーテル溶液を水で３回洗浄して
から、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして濃縮して１．２ｇの
粗生成物を、褐色油状物として、生じた。この粗生成物
を、３０ｇのシリカゲルカラムでのクロマトグラフィー
によって、ヘキサン中の１８％酢酸エチルで溶出するこ
とによって精製した。０．８ｇ（７０％収率）の５，６
−ジエチル−２−フェニル−３−（３−トリメチルシリ
ル−２−プロピニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化
合物１８２）が、黄色油状物として得られた。1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ3）０．１８（９Ｈ，ｓ）、１．２５
（６Ｈ，ｍ）、２．６５（４Ｈ，ｑ）、４．６（２Ｈ，
ｓ）、７．６（３Ｈ，ｍ）、７．４２〜７．８（５Ｈ，
ｍ）。
【００９２】方法Ｚ１２ ５−エチル−３−（ペント−２−イン−４−エン−１−
イル）−２−フェニル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１１１）の製造 ２５ｍｌのトリエチルアミン中の、１．０１ｇ（３．２
８ミリモル）の５−エチル−２−フェニル−３−プロパ
ルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノンと、０．６１ｇ（３．９６ミリモル）のヨウ化ビ
ニルとの、脱酸素溶液に、６０ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）と
６０ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）クロライドの混合物を添加した。この混合物を
室温で２２時間攪拌し、そして回転蒸発によって全部の
トリエチルアミンを除去した。残留物を１５０ｍｌの酢
酸エチルに吸収させ、７５ｍｌの５％塩酸水溶液、７５
ｍｌの重炭酸ナトリウム飽和水溶液、および７５ｍｌの
ブラインで洗浄し、そして乾燥した。溶媒の除去によっ
て１．５１ｇの褐色タール状物が残った。３０ｇのシリ
カゲルのカラムでのフラッシュ クロマトグラフィーに
より、ヘキサン中のエーテル２０％、４０％、６０％で
溶出することによって、０．３１ｇの粗生成物５−エチ
ル−３−（ペント−２−イン−４−エン−１−イル）−
２−フェニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを生じた。第二のクロマトグラフィーによ
って、０．２５ｇ（２３％）の純粋な５−エチル−３−
（ペント−２−イン−４−エン−１−イル）−２−フェ
ニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物１１１）を、固体（融点１０４〜１０６
℃）として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１．２
５（３Ｈ，ｔ）、２．８（２Ｈ，ｑ）、４．７５（２
Ｈ，ｓ）、５．５〜５．９（３Ｈ，ｍ）、７．５５（３
Ｈ，ｍ）、７．７（２Ｈ，ｍ）。
【００９３】方法Ｚ１３ ２−（１−メチル−３−ピリジニウム）−５−エチル−
３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン ヨーダイド（化合物６１）の製造 ５ｍｌのＣＨＣｌ3中の、１．２３ｇ（４．０１ミリモ
ル）の５−エチル−３−プロパルギル−２−（３−ピリ
ジル）−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノンと、１．０ｍｌ（１６．１ミリモル）のヨウ化メ
チルとの溶液を、６時間加熱還流した。さらに１．０ｍ
ｌ部のヨウ化メチルを添加して、還流を一晩継続した。
この混合物を回転蒸発させた後に、１．８６ｇの２−
（１−メチル−３−ピリジニウム）−５−エチル−３−
プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン ヨーダイドが、褐色固体として、残っ
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２（３Ｈ，ｔ）、
２．７（１Ｈ，ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、４．６５
（３Ｈ，ｓ）、４．９（２Ｈ，ｄ）、８．４（１Ｈ，
ｔ）、８．９（１Ｈ，ｄ）、９．２（１Ｈ，ｓ）、９．
５（１Ｈ，ｄ）。
【００９４】方法Ｚ１４ ５，６−ジエチル−２−（３−ホルミルフェニル）−３
−プロパルギル−４−（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物
６９）の製造 １ｍｌの酢酸エチル中の２．３ｇ（６．８ミリモル）の
５，６−ジエチル−２−［３−（２−ジオキソラニル）
フェニル］−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンの溶液に、５０ｍｌの６Ｍ塩酸を添加し、そしてこ
の混合物を４時間攪拌した。この反応はガスクロマトグ
ラフィーおよびＴＬＣ（ヘキサン中の２０％酢酸エチ
ル）によって追跡した。反応が完了したら、この反応混
合物に７５ｍｌのエーテルと１５０ｍｌの水を加えた。
層を分離し、そして水性層を各５０ｍｌ部のエーテルで
２回抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ4で乾燥し、
そして濃縮して、１．７３ｇの５，６−ジエチル−２−
（３−ホルミルフェニル）−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物６９）を、黄色油状物（８
６％）として生じた。それは放置によって固化した。融
点＝８２〜８６℃。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２
５（６Ｈ，ｍ）、２．４（１Ｈ，ｔ）、２．６５（４
Ｈ，ｑ）、４．６（２Ｈ，ｄ）、７．７（１Ｈ，ｔ）、
８．０５（２Ｈ，ｍ）、８．２５（１Ｈ，ｓ）、１０．
１５（１Ｈ，ｓ）。
【００９５】方法Ｚ１５ ３，６−ジエチル−２−フェニル−５−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１８５）の製
造 １．００ｇ（２．８ミリモル）の３，６−ジエチル−５
−ヨード−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
と、１．０８ｇ（５．７ミリモル）のヨウ化銅（Ｉ）
と、１．５４ｇ（１１．３ミリモル）のトリフルオロ酢
酸ナトリウムと、８ｍｌの無水Ｎ−メチルピロリジノン
との混合物を、１７５℃に２時間加熱した。この混合物
を冷却し、１７５ｍｌのエーテルで希釈し、各５０ｍｌ
部の水で４回洗浄し、そしてＭｇＳＯ4で乾燥した。回
転蒸発器で溶媒を除去して、０．９２ｇの粗生成物を褐
色油状物として生じた。この物質を、２５ｇのシリカゲ
ルカラムでのフラッシュ クロマトグラフィーによっ
て、ヘキサン中のエーテル０％、１０％、２０％、３０
％、４０％、５０％および７５％の溶離剤各１００ｍｌ
で溶出することによって、精製して、０．３６ｇの３，
６−ジエチル−２−フェニル−５−トリフルオロメチル
−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１８５）を、白色
固体として生じた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２５
（３Ｈ，ｔ）、１．３０（３Ｈ，ｔ）、２．８（２Ｈ，
ｑ）、４．０（２Ｈ，ｑ）、７．５（５Ｈ）。
【００９６】方法Ｚ１６ ５，６−ジエチル−２−（３−ヒドロキシイミノフェニ
ル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物１３９）の製造 １００ｍｌの丸底フラスコに、１．１ｇ（３．７ミリモ
ル）の５，６−ジエチル−２−（３−ホルミル−フェニ
ル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
０．５２ｇ（７．５ミリモル）のヒドロキシルアミン塩
酸塩、および５０ｍｌのエタノールを装填した。この反
応混合物を１７時間還流した。エタノールを真空下で除
去し、そして残留物にエーテルと酢酸エチルを加えた。
この有機物を水で３回洗浄した。有機層を重力濾過し
て、０．２２ｇの５，６−ジエチル−２−（３−ヒドロ
キシイミノフェニル）−３−プロパルギル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン（化合物１３９）を、白色固体として取
り出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、そして濃縮し
て、さらに０．６７ｇの５，６−ジエチル−２−（３−
ヒドロキシイミノフェニル）−３−プロパルギル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１３９）を、白色固体
として生じた。合わせて、７７．６％の収率を得た。1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２５（６Ｈ，ｍ）、２．
３５（１Ｈ，ｔ）、２．６５（４Ｈ，ｍ）、４．６（２
Ｈ，ｄ）、７．４９〜８．１５（４Ｈ，ｍ）、８．７
（１Ｈ，ｓ）。
【００９７】方法Ｚ１７ ５，６−ジエチル−２−（３−シアノフェニル）−３−
プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１３
７）の製造 氷で冷却した、１０ｍｌの塩化メチレン中の０．６４ｇ
（２．０７ミリモル）の５，６−ジエチル−２−（３−
ヒドロキシイミノフェニル）−３−プロパルギル−４
（３Ｈ）−ピリミジノンの溶液に、１．５ｍｌ（２０．
５ミリモル）の塩化チオニルを滴下した。氷浴を除去
し、そしてこの反応系を室温で１６時間攪拌した。この
反応混合物を濃縮し、そして各１０ｍｌ部の塩化メチレ
ンを加え、そして真空除去することを、２回行った。粗
生成物として、０．６５ｇの淡褐色固体が得られた。こ
れを、先の実施からの０．１５ｇの粗生成物と合わせ
た。この粗生成物を、４インチ充填の塩基性アルミナに
通し、そして７００ｍｌの塩化メチレンで洗浄すること
によって、精製した。４００ｍｇの５，６−ジエチル−
２−（３−シアノフェニル）−３−プロパルギル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１３７）が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２５（６Ｈ，ｍ）、２．
４（１Ｈ，ｔ）、２．６５（４Ｈ，ｍ）、４．５８（２
Ｈ，ｄ）、７．６４〜８．１（４Ｈ，ｍ）。
【００９８】方法Ｚ１８ ５−エチル−３−（３−ヨードプロパルギル）−２−フ
ェニル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン（化合物２１９）の製造 ３０ｍｌのＴＨＦ中の１．５３ｇ（５．０ミリモル）の
５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物
４６）の攪拌溶液を、−７０℃に冷却し、そして４．５
ｍｌの１．６Ｍ（７．２ミリモル）ｎ−ＢｕＬｉのヘキ
サン溶液を１５分間かけて滴下した。この混合物を−７
０℃で４５分間攪拌し、そして１０ｍｌのＴＨＦ中の
１．５０ｇ（６．７ミリモル）のＮ−ヨードスクシンイ
ミドの溶液を、１５分間かけて滴下した。この混合物を
１７５ｍｌのエーテルで希釈し、各５０ｍｌ部の水で２
回洗浄し、次いで５０ｍｌのＮａＨＣＯ3飽和水溶液で
洗浄し、そしてＭｇＳＯ4で乾燥した。溶媒を除去し
て、２．３６ｇの粗生成物が褐色固体として残った。そ
れを、３０ｇのシリカゲルでのフラッシュ クロマトグ
ラフィーにより、ヘキサン中のエーテル０％、１０％、
２０％、３０％および４０％で溶出することによって、
０．９６ｇ（４４％）の５−エチル−３−（３−ヨード
プロパルギル）−２−フェニル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２１９）を、オ
フホワイト固体（融点＝１２０〜１２５℃（分解））と
して提供した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２５
（３Ｈ，ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、４．７５（２
Ｈ，ｓ）、７．５〜７．７（５Ｈ）。
【００９９】方法Ｚ１９：一般的説明 ヒドロキシメチルピリミジノンと、好ましくはジメチル
サルフェートであるメチル化剤とを、好ましくはジクロ
ロメタンである不活性溶媒と塩基性の水との間での相間
移動条件下、通常はベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライドである４級アンモニウム触媒の存在下で反応さ
せる。
【０１００】方法Ｚ１９：具体例 ５−メトキシメチル−２−フェニル−３−プロパルギル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物２４０）の製造 ジクロロメタン７ｍｌ中のジメチルサルフェート０．２
２ｍｌ（２．３８ミリモル）に、５０％水酸化ナトリウ
ム２７２ｍｇ（３．４ミリモル）、水１ｍｌ、触媒量の
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、５−ヒド
ロキシメチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン７００
ｍｇ（２．２７ミリモル）を迅速に加えた。反応混合物
を室温で一晩攪拌し、３０ｍｌの水上で急冷した。相を
分離して、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、蒸発
乾固した。生成物を中圧液体クロマトグラフィー、ヘキ
サン／酢酸エチル＝２：１で精製し、２００ｍｇ（０．
６２ミリモル、２７％）の白色固体（融点１３１−１３
２℃）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１．４５（１
Ｈ，ｔ）、３．５（３Ｈ，ｓ）、４．６（２Ｈ，ｓ）、
４．７（２Ｈ，ｄ）、７．６（３Ｈ，ｍ）、７．８（３
Ｈ，ｍ）
【０１０１】方法Ｚ２０：一般的説明 ジクロロメタンのような不活性溶媒中のヒドロキシメチ
ルピリミジノンを、好ましくは−７８℃である低温で、
同じ溶媒中のジエチルアミノサルファートリフルオライ
ドの溶液に滴下し、反応させる。
【０１０２】方法Ｚ２０：具体例 ５−モノフルオロメチル−２−フェニル−３−プロパル
ギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物２４１）の製造 −７８℃の、ジクロロメタン５ｍｌ中のジエチルアミノ
サルファートリフルオライドの溶液０．２９ｍｌ（３６
５ｍｇ、２．２７ミリモル）に、０．５時間にわたり、
ジクロロメタン１０ｍｌ中の５−ヒドロキシメチル−２
−フェニル−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの溶液０．７ｇ（２．２
７ミリモル）を滴下した。滴下終了後、反応混合物を−
７８℃で０．５時間攪拌し、室温に暖め、１００ｍｌの
氷上で注意深く急冷した。相を分離し、水相を酢酸エチ
ルで抽出した（５０ｍｌで２回）。有機相を一緒にし、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、蒸発乾固した。
５２０ｍｇ（１．７８ミリモル、７９％）の白色固体
（融点１３４−１３５℃）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）δ２．８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、５．０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、５．９（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４６．８，１．２Ｈｚ）、７．９（３Ｈ，ｍ）、
８．１（２Ｈ，ｍ）
【０１０３】方法Ｚ２２ ２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−６−エチル
−５−メトキシ−３−（２−オキソ−プロピル）−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２２１）の製造１．０
ｇのクルードの２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジ
ル）−６−エチル−５−メトキシ−３−プロパルギル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１９９）を極少量の
メチレンクロライドに溶解し、中性アルミナの４インチ
プラグを介して真空濾過し、５００ｍｌのメチレンクロ
ライドで洗浄し、次いで５００ｍｌのエーテルで洗浄し
た。６４時間静置し、アルミナを５００ｍｌのＴＨＦで
洗浄した。ＴＨＦを除去すると１．０ｇの固形物が残っ
た。残留物をＴＬＣ（２０％酢酸エチル／ヘキサン）で
２つのスポットを有していた。３０％酢酸エチル／ヘキ
サンを使用し、４０ｇのシリカゲルカラムで精製され
た。ＴＬＣ測定では、化合物１９９に対応する極性スポ
ットはほとんどなく、多くの極性スポットが化合物２２
１に対応していた。２−（３，５−ジクロロ−４−ピリ
ジル）−６−エチル−５−メトキシ−３−（２−オキソ
−プロパン）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２２
１）が固体として単離された。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）１．２５（３Ｈ，ｔ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、
２．６８（２Ｈ，ｑ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、４．６
５（２Ｈ，ｓ）、７．４（２Ｈ，ｓ）
【０１０４】方法Ｚ２３：一般的説明 ジクロロメタンのような溶媒中のヒドロキシメチルピリ
ミジノンに、好ましくは−５０から−６０℃である低温
で、同じ溶媒中の活性ジメチルスルホキシド試薬を加え
る。所定時間攪拌した後、通常はトリエチルアミンであ
る塩基を加え、室温に暖め、生成物を単離する。
【０１０５】方法Ｚ２３：具体例 ５−ホルミル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合
物２４６）の製造 −６０℃の、ジクロロメタン３０ｍｌに、４３３ｍｌ
（６３０ｍｇ、４．９６ミリモル）のオキサリルクロラ
イドを加え、次いで７０４ｍｌ（７５５ｍｇ、９．９２
ミリモル）のジメチルスルホキシドを滴下した。１０分
間攪拌し、２０ｍｌのジクロロメタン中の５−ヒドロキ
シメチル−２−フェニル−３−プロパルギル−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの溶液１．
３９ｇ（４．５ミリモル）を添加した。反応混合物を−
６０℃で１時間攪拌し、トリエチルアミン３．１３ｍｌ
（２．２８ｇ、２２．５ミリモル）を滴下した。室温に
暖め、２０ｍｌの水上で急冷した。相を分離し、水相を
ジクロロメタンで抽出した（３０ｍｌで２回）。有機相
を一緒にし、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濾過し、蒸発乾固した。１．２２
ｇ（３．９８ミリモル、８８％）の白色固体（融点１１
０−１１２℃）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ２．
５（１Ｈ，ｔ）、４．７（２Ｈ，ｄ）、７．６（３Ｈ，
ｍ）、７．８（２Ｈ，ｍ）、１０．４（１Ｈ，ｓ）
【０１０６】方法Ｚ２４：一般的説明 アルデヒド置換されたピリミジノンを不活性溶媒とアル
コール、たとえばエチレングリコール、に溶解し、触媒
を添加し、反応混合物を、ディーンスタック管で水を除
去しながら還流させる。通常の溶媒はトルエンであり、
触媒はトルエンスルホン酸である。
【０１０７】方法Ｚ２４：具体例 ５−（１，３−ジオキサラン−２−イル）−２−フェニ
ル−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２４９）の製造 ３０ｍｌのトルエン中の５−ホルミル−２−フェニル−
３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン６５０ｍｇ（２．１２ミリモル）
に、エチレングリコール１３０ｍｌ（１４４ｍｇ、２．
３３ミリモル）と触媒量のトルエンスルホン酸を加え
た。反応混合物を、ディーンスタック管で水を除去しな
がら一晩還流させた。室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリ
ウム（４０ｍｌで１回）および飽和塩化ナトリウム（４
０ｍｌで１回）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、蒸発乾固した。６２０ｍｇ（１．８５ミリ
モル、８７％）の白色固体（融点１８５−１８７℃）を
得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ２．４（１Ｈ，ｔ）、
４．１（２Ｈ，ｔ）、４．４（２Ｈ，ｔ）、４．６（２
Ｈ，ｄ）、６．２（１Ｈ，ｓ）、７．５５（３Ｈ，
ｍ）、７．７５（２Ｈ，ｍ）
【０１０８】方法Ｚ２５ ６−エチル−５−（２−ヒドロキシエチル）−２−フェ
ニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物２７４）の製造 ３０ｍｌのＴＨＦ中の６−エチル−５−メトキシカルボ
ニルメチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物１０５）の溶液１．３５ｇ
（４．４ミリモル）を攪拌下アイスバス中で冷却し、１
０ｍｌのエーテル中のリチウムアルミニウムハイドライ
ド０．１０ｇ（２．６ミリモル）を加えた。氷を溶か
し、反応混合物を室温で３時間攪拌した。リチウムアル
ミニウムハイドライド０．０５ｇ（１．３ミリモル）を
追加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混
合物を１００ｍｌの水と１００ｍｌのエーテル中にそそ
ぎ込み、１時間静置した。相を分離し、水相を酢酸エチ
ル１００ｍｌで抽出した。有機相抽出物を一緒にし、５
０ｍｌの５％水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。溶剤を除去し、琥珀色のシロッ
プの１．３６ｇのクルード生成物を得た。３０ｇのシリ
カゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキ
サン中の酢酸エチル２０％、４０％、６０％、８０％、
最後に１００％で溶出することにより、６−エチル−５
−（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニル−３−プロ
パルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７４）
を油状物として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２
（３Ｈ，ｔ）、２．３５（１Ｈ，ｔ）、２．６５（２
Ｈ，ｑ）、２．９０（２Ｈ，ｔ）、３．８５（２Ｈ，
ｔ）、４．５５（２Ｈ，ｄ）、７．５（３Ｈ，ｍ）、
７．７（２Ｈ，ｍ）
【０１０９】方法Ｚ２６ ５−アミノカルボニルメチル−６−エチル−２−フェニ
ル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化
合物２７５）の製造 ＴＨＦ１００ｍｌ中の６−エチル−５−メトキシカルボ
ニルメチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン１．７５ｇ（５．７ミリモル）の溶
液に、攪拌下ＮＨ４ＯＨ濃縮水溶液２００ｍｌを添加し
た。混合物を２週間攪拌し、回転蒸留によりＴＨＦを除
去した。混合物を１００ｍｌの酢酸エチルでシェイク
し、濾過した。集められた固体を真空オーブン中５０℃
で乾燥し、０．５７ｇの５−アミノカルボニルメチル−
６−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７５）、融点１９６−１
９８℃を得た。1ＨＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１５
（３Ｈ，ｔ）、２．５（２Ｈ，ｑ）、３．２（１Ｈ，
ｔ）、３．４（２Ｈ，ｓ）、４．５５（２Ｈ，ｄ）、
６．９（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）、
７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７（２Ｈ，ｍ） 濾液の水相を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。酢
酸エチル抽出物を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、回転蒸留し、化合物２７５をさらに０．５４ｇ得
た。
【０１１０】方法Ｚ２７ ６−エチル−５−ヒドロキシ−２−フェニル−３−プロ
パルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７６）
の製造 マグネチックスターラー、温度計、添加漏斗、セプタム
と窒素供給口を設けた、オーブンで乾燥させた３つ口丸
底フラスコに、シリンジでメチレンクロライド中の１Ｍ
ボロントリブロマイド１０ｍｌを加えた。ＢＢｒ3をド
ライアイス／アセトン浴で−６５℃に冷却し、０．９ｇ
（３．３ミリモル）の６−エチル−５−メトキシ−２−
フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン（化合物１８３）を添加漏斗から滴下した。反応混合
物を低温で１．５時間攪拌された。反応の進行がＧＣで
チェックされ、この時点で終了していた。水をゆっくり
と加え、反応混合物を１時間室温で攪拌した。反応混合
物を添加漏斗に移し、メチレンクロライドで３回抽出し
た。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濃縮し、０．６ｇ（収率７２％）の６−エチル−５−ヒ
ドロキシ−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノンの白色固体（融点１５２−１５４
℃）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．２５（３Ｈ，
ｔ）、２．４（１Ｈ，ｔ）、２．７（２Ｈ，ｑ）、４．
６５（２Ｈ，ｄ）、６．２５（１Ｈ，ｓ）、７．５５
（３Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ，ｍ）
【０１１１】方法Ｚ２８ ５−シアノメチル−６−エチル−２−フェニル−３−プ
ロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７
７）の製造 １２ｍｌのＴＨＦ中の５−アミノカルボニルメチル−６
−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７５）０．２５ｇ（０．
８５ミリモル）の懸濁液を、攪拌下で氷浴で冷却し、
０．１５ｍｌ（１．９ミリモル）のピリジン、次いで
０．１３ｍｌ（０．９２ミリモル）のトリフルオロ酢酸
無水物を加えた。反応混合物を氷浴中で４時間攪拌し、
８０ｍｌのエーテルで希釈した。ＮａＨＣＯ3の飽和水
溶液２０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶剤を除去し、黄色固体の粗生成物０．２４ｇを得
た。３０ｇのシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフ
ィーにより、ヘキサン中のエーテル５０％、７５％、最
後に１００％で溶出することにより、０．１３ｇの５−
シアノメチル−６−エチル−２−フェニル−３−プロパ
ルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２７７）の
白色固体（融点１７８−１８０℃）を得た。1ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）１．３（３Ｈ，ｔ）、２．４（１Ｈ，
ｔ）、２．７５（２Ｈ，ｑ）、３．７５（２Ｈ，ｓ）、
４．６（２Ｈ，ｄ）、７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７
（２Ｈ，ｍ）
【０１１２】使用方法 別の態様では、本発明は雑草の防除方法に関し、前記雑
草に、または前記雑草の場所に、または前記雑草の生育
媒体の表面に、除草上有効量の、式
【０１１３】
【化１５】
【０１１４】〔式中、Ｒ2は置換または非置換アリール
（たとえば、４〜１０個の炭素原子を有する芳香環構
造）、または置換または非置換ヘテロ芳香族基（たとえ
ば、４〜５個の炭素原子と、窒素、酸素または硫黄から
選択された１個のヘテロ原子とを有するヘテロ芳香環構
造）であり；Ｒ3はアルキル、ハロアルキル、ポリハロ
アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ポリハロアル
ケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ポリハロアルキ
ニル、アルケニニル、アルコキシアルキル、ジアルコキ
シアルキル、ハロアルコキシアルキル、オキソアルキ
ル、トリメチルシリルアルキニル、シアノアルキルまた
はアリール基であり；Ｒ5は水素、ハロゲン、アシル、
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルコキシアルキル、アルコキシイミノ、ア
ルコキシカルボニルアルキル、ジアルコキシアルキル、
ホルミル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキ
ニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキ
シイミノ、ポリハロアルキル、ポリハロアルケニル、ポ
リハロアルキニル、ポリハロアルコキシ、トリメチルシ
リルアルキニル、アルコキシアルコキシ、アミノカルボ
ニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジ
アルキルアミノカルボニルアルキル、シアノアルキル、
ヒドロキシ、またはシアノ基であり；そしてＲ6は水
素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケ
ニル、ハロアルキニル、ポリハロアルキル、ポリハロア
ルケニル、ポリハロアルキニル、ポリハロアルコキシ、
ポリハロアルキルチオ、シクロアルキル、アリール、複
素環、アラルキル、アリールオキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、また
はシアノ基であり；前記アリール、アラルキルおよびア
リールオキシ基は置換されていてもよいし、または非置
換であってもよく；そしてＸは酸素または硫黄である〕
の化合物を施用することからなる。
【０１１５】置換基に関する詳細およびその好ましいも
のは、化合物の態様について先に詳述した通りである。
かかる除草性組成物は、さらに、一つまたはそれ以上
の、除草性組成物に適する担体を含んでいることができ
る。
【０１１６】本発明の化合物は、出芽前除草剤および出
芽後除草剤として有効である。一般に、それらは出芽前
に雑草を防除するためには、より低い投与量で済む。出
芽前除草剤は通常、種を蒔く前に、蒔く時に、または蒔
いた後であるが作物が出芽する前に、土壌に施用され
る。出芽後除草剤は、植物が出芽した後に、そして生長
期間中に、施用される。具体的材料は、一般に、トウモ
ロコシ、ワタ、イネ、大豆、サトウキビ、サンフラワ
ー、落花生および小麦のような、幾つかの農業上重要な
作物に対して選択性を示す。
【０１１７】或る条件下では、本発明の化合物は作物を
植える前に土壌またはその他の生育媒体の中に混入して
もよい。この混入は通常の手法によって行われてもよ
く、たとえば、土壌と混合すること、化合物を土壌表面
に施用し、それから土壌を所望の深さにうなう又は鋤く
ことによって、または液体担体を使用することによっ
て、行われてもよい。
【０１１８】本発明の２−アリールピリミジンは、土壌
や茎葉のような様々な場所に施用することができる。か
かる目的のためには、これら化合物は、製造されたとき
の工業級または精製形態で、溶液としてまたは配合物と
して使用できる。これら化合物は、通常、担体に吸収さ
れているか、またはそれらを後に除草剤として散布する
のに適するように配合されている。たとえば、これら薬
剤は、水和剤、乳化性濃厚物、粉剤、粒状配合物、煙霧
剤、または流動性乳化濃厚液として配合することができ
る。かかる配合物においては、それら化合物は液体また
は固体の担体によって増量されており、そして望むなら
ば、適する界面活性剤が組み入れられている。
【０１１９】通常、特に、茎葉噴霧用配合物の場合に
は、農業上の実施に従って、湿潤剤、展着剤、分散剤、
粘着付与剤、接着剤などのような助剤を含むことが望ま
しい。この分野で慣用されているかかる助剤は、Ｊｏｈ
ｎ Ｗ． ＭｕｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｉｎｃ．の刊行物
「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ， Ａｎｎｕａｌ」（米国、ニュージャージー州、
リッジウッド在、Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎ
ｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）の中に見出すことができる。
【０１２０】２−アリールピリミジンは、通常の高ガロ
ン量液圧噴霧、低ガロン量噴霧、空気ブラスト、空中散
布および散粉のような慣用されている方法によって、除
草剤散布として施用することができる。希釈および施用
量は使用される装置のタイプ、施用方法、および防除さ
れるべき雑草に依存するが、好ましい有効量は、通常、
エーカー当たり活性成分約０．０１ポンド〜約１０ポン
ドの量で施用される。
【０１２１】土壌処理としては、薬剤はエーカー当たり
約０．０１ポンド〜約１０ポンドの量で、土壌中に混入
または土壌表面に施用することができる。茎葉散布とし
ては、毒剤は、通常、エーカー当たり約０．０１ポンド
〜約１０ポンドの量で、生長植物に施用される。
【０１２２】本発明の２−アリールピリミジンはまた、
その施用前に肥料や施肥材料と混合することも可能であ
る。アリールピリミジンを使用できる固体の施肥組成物
の一つのタイプにおいては、硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、または燐酸アンモニウムのような、肥料ま
たは施肥成分の粒子を、一つまたはそれ以上の本化合物
で被覆することができる。固体の化合物と固体の施肥材
料は混合装置またはブレンド装置で混ぜ合わせることも
可能であり、またはそれらは粒状配合物の中に肥料と一
緒に組み入れることも可能である。肥料は処理されるべ
き作物および雑草に適するあらゆる相対割合で使用する
ことができる。２−アリールピリミジンは通常、施肥組
成物の約５％〜約２５％であろう。これら組成物は所望
の植物の迅速成長を促進すると同時に不要植物の生長を
防除する施肥材料を提供する。
【０１２３】幾つかの適用のためには、本発明の除草剤
に、一つまたはそれ以上の他の除草剤を添加してもよ
く、それによって、付随的利点および有効性が与えられ
る。除草剤の混合物が使用される場合には、使用される
相対的割合は、処理されるべき植物に対する、混合物中
の化合物の相対的効力に依存するであろう。本発明の除
草剤と組み合わせることができる他の除草剤の例には、
次のものが含有される：
【０１２４】カルボン酸および誘導体 ２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩；２，
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩；２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩；２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル；２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸
およびその塩およびエステル；２−メチル−４−クロロ
フェノキシ酢酸およびその塩およびエステル；２−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸お
よびその塩およびエステル；４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）酪酸およびその塩およびエステル；４−（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸およびその塩お
よびエステル；２，３，６−トリクロロフェニル酢酸お
よびその塩；３，６−エンドキソヘキサヒドロフタル酸
およびその塩；２，３，５，６−テトラクロロテレフタ
ル酸ジメチル；トリクロロ酢酸およびその塩；２，２−
ジクロロプロピオン酸およびその塩；２，３−ジクロロ
イソ酪酸およびその塩；２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチン酸イソプロピルアンモニウム；２−〔４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−
オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル〕−３−キノリン
カルボン酸；６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイ
ル酸、メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−ｐ−トルイル酸、メチルエステル；Ｎ−（ホスホ
メチル）グリシン イソプロピルアンモニウム塩；
〔３，５，６−トリクロロ−（２−ピリジニル）オキ
シ〕酢酸；３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン
酸；ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィ
ン酸アンモニウム；
【０１２５】カルバミン誘導体 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸エチ
ル；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸
ｎ−プロピル；Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオー
ルカルバミン酸エチル；Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）チオールカルバミン酸ｎ−プロピル；Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸２−クロロアリル；Ｎ−フェニ
ルカルバミン酸イソプロピル；Ｎ−（ｍ−クロロフェニ
ル）カルバミン酸イソプロピル；４−クロロ−２−ブチ
ニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバメート；Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）カルバミン酸メチル；ジ
ニトロ−ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェノールおよびその
塩；ペンタクロロフェノールおよびその塩；Ｓ−（４−
クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメ
ート；
【０１２６】置換尿素 ３−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
ベンゼンスルホンアミド；３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジチメル尿素；３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素；Ｎ−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ，−ジメチル尿
素；ジクロラール尿素；２−〔〔〔〔（４，６−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕安息香酸メチル；Ｎ−（（６−メトキシ−
４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル）−２−（２−クロロエトキシ）ベンゼン
スルホンアミド；２−〔〔〔（４−クロロ−６−メトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕安息香酸、エチルエステル；２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕ス
ルホニル〕安息香酸メチル；３−〔〔（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕アミノスルホニル〕−２−チオフェンカ
ルボン酸メチル；２−〔〔〔〔〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕
スルホニル〕メチル〕安息香酸メチル；２−
〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）メチルアミノ〕カルボニル〕アミ
ノ〕スルホニル〕安息香酸メチル；
【０１２７】置換トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，６−ビ
ス（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリア
ジン；２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン；２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン；２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン；４−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン；
【０１２８】ジフェニルエーテル誘導体 ２，４−ジクロロ−４´−ニトロジフェニルエーテル；
２，４，６−トリクロロ−４´−ニトロジフェニルエー
テル；２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４´−ニトロ
ジフェニルエーテル；３−メチル−４´−ニトロジフェ
ニルエーテル；３，５−ジメチル−５´−ニトロジフェ
ニルエーテル；２，４´−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテル；２，４−ジクロロ−３
´−メトキシ−４´−ニトロジフェニルエーテル；５−
（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム；２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン；５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息
香酸１−（カルボエトキシ）エチル；５−〔２−クロロ
−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−Ｎ−（メ
チルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド；
【０１２９】アニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド；２−クロロ−２´，６´−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロピルオキシエチル）アセトアニリド；Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）プロピオンアミド；Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−２−メチルペンタンアミ
ド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセ
トアミド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α，α
−ジメチルバレルアミド；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェ
ニルクロロアセトアミド；Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミド；
Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニ
ル）クロロアセトアミド；
【０１３０】オキシフェノキシ除草剤 ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ）メチルプロピオネート；２−（４−（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸メチル；（Ｒ）−２−〔４−
〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオキ
シ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチル；２−〔４−
〔（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ〕フェ
ノキシ〕プロピオン酸エチル；２−〔４−〔〔５−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノ
キシ〕プロピオン酸ブチル；２−〔４−〔（６−クロロ
−２−キノキサリニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸、エチルエステル；
【０１３１】ウラシル ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラシル；５
−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラ
シル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラ
シル；５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラ
シル；３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチル
ウラシル；
【０１３２】ニトリル ２，６−ジクロロベンゾニトリル；ジフェニルアセトニ
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル；３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル；
【０１３３】その他の有機除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジク
ロロベンズアミド；マレインヒドラジド；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール；メタンアルソン酸一ナトリ
ウム；メタンアルソン酸二ナトリウム；Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−α，α−ジフェニルアセトアミド；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ
−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロ
メチル）アニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，
６−ジニトロ−４−メチルアニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスルホニル
アニリン；イソプロピルホスホルアミドチオ酸−Ｏ−
（２，４−ジクロロフェニル）−Ｏ−メチル；４−アミ
ノ−３，５，６−トリクロロピコリン酸；２，３−ジク
ロロ−１，４−ナフトキノン；ジ（メトキシチオカルボ
ニル）ジスルフィド；３−（１−メチルエチル）−１Ｈ
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）３Ｈ−オン
−２，２−ジオキシド；６，７−ジヒドロジピリドール
〔１，２−ａ：２´，１´−ｃ〕ピラジジウム塩；１，
１´−ジメチル−４，４´−ビピリジニウム塩；３，
４，５，６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−チ
オ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン；２−〔１−（エ
トキシイミノ）ブチル〕−５−〔ｓ−（エチルチオ）プ
ロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン；２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン；Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンズ
アミド；４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−
（ａ，ａ，ａ−トリフルオロ−ｍ−トルイル）−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン；２−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２−（２，２，２−トリクロロメチル）オキシ
ラン。
【０１３４】除草剤の混合物を使用する場合、使用され
る相対的割合は、処理されるべき作物や、望まれる雑草
防除のおける選択度に依存するであろう。本発明の２−
アリールピリミジンの、多数の通常の雑草に対する除草
活性は、温室試験方法を使用して評価した。下記の手順
を使用して、本発明のアリールピリミジンを、次のもの
から選択された作物への安全性および雑草の防除に関し
て評価した。
【０１３５】 作物 普通名称 学名 秋まき大麦(Winter Barley)（ＢＡＲ） Hordeum sativium 秋まき小麦(Winter Wheat)（ＷＨＥ） Triticum aestivum 米(Rice)（ＲＩ） Oryza sativa
【０１３６】 単子葉植物 普通名称 学名 スズメノカタビラ(Annual Bluegrass)（ＰＯＡ） Poa Annua ノビエ(Barnyardgrass)（ＢＹＧ） Echinochloa crus-galli ヒメシバ(Crabgrass) （ＣＲＢ） Digitaria sanguinalis エノコログサ(Foxtail)（ＦＯＸ） Setaria viridis セイバンモロコシ(Johnsongrass)（ＪＯＮ） Sorghum halepense オオスズメノテッポウ (Meadow Foxtail)（ＭＦ） Alopecurus pratensis ハマスゲ(Nutsedge)（ＮＵＴ） Cyperus esculentus ホソムギ(Ryegrass)（ＲＹＥ） Lolium perenne カラスムキ(Wild Oat)（ＷＯ） Avena fatua シグナルグラス(Signalgrass)（ＳＩＧ） Brachiaria Platyphylla スプラングルトップ(Sprangletop)（ＳＰＲ） Leptochloa dubia スプリングオート(Spring Oat)（ＯＡＴ） Avena sativa
【０１３７】 双子葉植物 普通名称 学名 アメリカンセンダングサ(Beggartick)（ＢＩＤ） Bidens pilosa ハコベ(Chickweed)（ＣＷ） Stellaria media オナモミ(Cocklebur)（ＣＫＬ） Xanthium strumarium ヘンプセスバニア(Hemp Sesbania)（ＣＦＷ） Sesbania exaltata マルバアサガオ(Morning glory)（ＭＧ） Ipomoea Iacunosa イヌホオズキ(Nightshade)（ＮＳ） Solanum nigrum ヒユ(Pigweed)（ＰＩＧ） Amaranthus retroflexus コシカギク(Pineappleweed)（ＭＡＴ） Matricaria matricariodies ヤナギタデ(Smartweed)（ＳＭＴ） Polygonum lapathifolium ベルベットリーフ(Velvetleaf)（ＶＥＬ） Abutilon theophrasti ハルザキヤマガラシ(Yellow Rocket)（ＹＲ） Barbarea vulgaris
【０１３８】温室試験方法 次の試験手順を使用した。選択植物の種子を平箱または
鉢に蒔いた。出芽前試験においては、種を蒔いた後、直
ちに、試験化合物を土壌表面に直接噴霧した。それか
ら、平箱または鉢を温室に入れ、それから給水した。出
芽後試験においては、種が出芽し、１０〜２１日間生長
した。施用前に、各種の試験植物を、発育の大きさおよ
び段階が一様になるように選択した。それから、試験植
物を試験化合物で処理し、温室にもどし、そして給水し
た。
【０１３９】評価されるべき化合物は、適切な溶媒、通
常、アセトンの中に溶解し、そして下記の表に特定され
ている施用率、エーカー当たりのポンド数（ＬＢ／Ａ）
またはヘクタール当たりのグラム数（ｇ／ＨＡ）におい
て、２５〜５０ガロン／エーカーに等しい担体容量を使
用して、平箱または鉢に噴霧した。試験化合物の適用か
ら約２，３週間後に、植物の生長状態を観察した。各種
類は、０〜１００の尺度で評価され、０は活性度が無
く、そして１００は完全防除を表わす。
【０１４０】圃場試験 圃場試験操作は、一般的には幅８フィート、長さ２０フ
ィートである鉢のそれぞれに処理を施すことにより行っ
た。それぞれの処理は３回反復された。試験種は、鉢に
蒔かれるか試験場所で自生のものであった。鉢が均一に
スプレーされるよう、一定速度、一定高さで鉢を横切る
ようにスプレーノズノをスプレーの目標上を動かすこと
により施された。それぞれの処理における施用速度は、
スプレー溶液の濃度の変化に応じて決定された。スプレ
ー溶液は、計量された量の配合試験物質を、キャリアー
の水と混合することにより調製した。試験物質は農学上
許容される配合で配合された。配合物質は水と混合され
てスプレー可能な懸濁液にされた。鉢は温室試験におけ
る評価で用いられたものと類似の評価システムにより評
価された。
【０１４１】下記の表に示された試験植物の略称は上記
の単子葉植物および双子葉植物の略称と同じである。
「−」はそこに指定されている条件では試験しなかった
ことを表わしている。下記の表は、試験化合物について
指定の施用率において得られた結果を示しているが、そ
れは単なる例証であって、本発明の範囲を制約または限
定するものとして解釈されるべきでない。
【０１４２】
【表１８】
【０１４３】
【表１９】
【０１４４】
【表２０】
【０１４５】
【表２１】
【０１４６】
【表２２】
【０１４７】
【表２３】
【０１４８】
【表２４】
【０１４９】
【表２５】
【０１５０】
【表２６】
【０１５１】
【表２７】
【０１５２】
【表２８】
【０１５３】
【表２９】
【０１５４】
【表３０】
【０１５５】
【表３１】
【０１５６】
【表３２】
【０１５７】
【表３３】
【０１５８】
【表３４】
【０１５９】
【表３５】
【０１６０】
【表３６】
【０１６１】
【表３７】
【０１６２】
【表３８】
【０１６３】
【表３９】
【０１６４】
【表４０】
【０１６５】
【表４１】
【０１６６】我々は、本発明にかかる化合物と上記の他
の除草剤のある種のものとの組み合わせが予想外のすば
らしい効果を挙げることも見いだした。表４−７のデー
タはこの効果を示す。これらのデータは加算的な効果で
はなく、相乗効果が得られることを示している。
【０１６７】
【表４２】
【０１６８】Ａ＝Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）
Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素 Ｂ＝６２．５％ ２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ア
ミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド １２．５％ ２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボ
ニル］アミノ］−スルホニル］ベンゾエート
【０１６９】
【表４３】
【０１７０】
【表４４】
【０１７１】
【表４５】
【０１７２】
【表４６】
【０１７３】Ｃ＝Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル−プ
ロピオンアミド）
【０１７４】本発明にかかる化合物と共に使用され、優
れた効果を示す他の除草剤としては、フェニル置換尿
素、ベンゼンスルホニル置換尿素、およびＮ−（３，４
−ジクロロフェニル）プロピオンアミドが挙げられる。
好ましいフェニル置換尿素、およびベンゼンスルホニル
置換尿素としては、２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿
素、およびメチル−２−［［［［（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］
−カルボニル］アミノ］−スルホニル］ベンゾエートが
ある。本発明の好ましい化合物は、５−エチル−２−フ
ェニル−３−プロパルギル−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）ピリミジノン、および６−ジフルオロメチル
−５−エチル−２−フェニル−３−プロパルギル−４
（３Ｈ）ピリミジノンが挙げられる。
【０１７５】本発明の思想および範囲を逸脱することな
く、変更および変動が可能であることが理解されるべき
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/04 ２３９ (72)発明者 ビンセント・アンジェロ・マスコ アメリカ合衆国ペンシルバニア州18966、 サウザンプトン、ホイットニー・ロード 1206 (72)発明者 レニー・カロライン・ローメル アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002、 メープル・グレン、フルトン・ロード 1030 (72)発明者 ハーロー・レスター・ワーナー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19040、 ハットボロ、クインス・ドライブ 111

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、（ａ）Ｒ2はフリル、フェニル、ナフチル、ピ
    リジル、またはチエニル基であり、前記基の各々は任意
    に、ブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アル
    ケニル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリ
    ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケ
    ニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチ
    オ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ
    12）アルキル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フ
    ェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルコキシ、ヒドロキシイミノ、またはニトロ基
    から、個別に選択された３個以下の置換基によって置換
    されていてもよく；そして、Ｒ2がビリジルである場合
    には、このピリジル基は任意に、ピリジル基の窒素上で
    酸素によって置換されていてもよく；または、Ｒ2は、
    フリル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはチエニル
    基であって、前記基の隣接炭素原子に対してオキシメチ
    レンオキシまたはオキソエチレンオキシ連結を成す縮合
    環部分を有している前記基であり；（ｂ）Ｒ3は（Ｃ1〜
    Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、ポリハロ
    （Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ4）アルケニル、（Ｃ
    5〜Ｃ6）アルケニニル、（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ
    1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ
    6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、または２−オキ
    ソ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキル、フェニル、トリメチルシリル
    （Ｃ3〜Ｃ4）アルキニル、またはシアノ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
    ルキル基であり、前記（Ｃ3〜Ｃ4）アルケニルまたは
    （Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル基の各々は任意に５個以下のハ
    ロゲンによって置換されていてもよく；そして（ｃ）Ｒ
    5は（Ｃ1〜Ｃ6）アシル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1
    〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシイミノ、ジ
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ホルミ
    ル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、アミ
    ノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アル
    キルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1
    〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
    ル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、またはヒドロキシイ
    ミノであり、（ｄ）Ｒ6は水素、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ8）ア
    ルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキ
    ニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ポリハ
    ロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ
    1〜Ｃ3）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール
    （Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ7）アルキル、
    フリルとピリジルとチエニルからなる群より選択された
    （Ｃ4〜Ｃ5）複素環、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ
    （Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル
    アミノカルボニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ポ
    リハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
    ルコキシ、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ10）アリールオキシ、またはシアノ基であり；前記
    （Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ルおよび（Ｃ6〜Ｃ10）アリールオキシ基は任意に、ブ
    ロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニ
    ル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）ア
    ルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ポ
    リハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）ア
    ルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル
    スルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アル
    キル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フェニル
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２−イル、ヒドロ
    キシイミノ、またはニトロから、個別に選択された３個
    以下の置換基によって置換されていてもよく；そして、
    （ｅ）Ｘは酸素または硫黄である〕の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ2が、（ａ）フェニル、３−メチルフ
    ェニル、３−メトキシフェニル、３−ニトロフェニル、
    ４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−トリ
    フルオロメチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−ク
    ロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−トリフルオ
    ロメトキシフェニル、３−シアノフェニル、３−（１，
    ３−ジオキソラン−２−イル）フェニル、３−（ヒドロ
    キシイミノ）フェニル、２−フルオロフェニル、２−ク
    ロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
    ３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニ
    ル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロ
    フェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３，４
    −ジフルオロフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオ
    ロメチルフェニル、または３，４，５−トリフルオロフ
    ェニル基；または（ｂ）６−クロロ−２−ピリジル、３
    −ピリジル、１−メチル−３−ピリジニウムハライド、
    ５−ブロモ−３−ピリジル、５，６−ジクロロ−３−ピ
    リジル、５−クロロ−３−ピリジル、１−オキソ−３−
    ピリジル、４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジ
    ル、２−メチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピ
    リジル、２−シアノ−４−ピリジル、１−オキソ−４−
    ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−クロロ−６
    −メチル−４−ピリジル、２，６−ジフルオロ−４−ピ
    リジル、または２，６−ジクロロ−４−ピリジル基；ま
    たは（ｃ）２−フリルまたは３−フリル基；または
    （ｄ）２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−２−
    チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３
    −チエニル、または２，５−ジクロロ−３−チエニル
    基；である、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ3がアリル、ペント−２−イニル、プ
    ロプ−２−イニル、ブト−２−イニル、メトキシメチ
    ル、２−メトキシエチル、アセトニル、２，２−ジメト
    キシプロピル、ペント−４−エン−２−イニル、３−ク
    ロロアリル、３−ヨードプロパルギル、３−トリメチル
    シリルプロパルギル、フェニル、またはシアノメチル基
    である、請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ5が（Ｃ1〜Ｃ4）アシル、（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）
    アルコキシイミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルキル、ホルミル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ4）ア
    ルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルコキシ、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、アミ
    ノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アル
    キルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ジ（Ｃ1
    〜Ｃ4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ル、またはヒドロキシイミノである、請求項１の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｒ6が、（ａ）メチル、エチル、ｎ−プ
    ロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
    −ヘプチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、
    またはｔ−ブチル基；または（ｂ）２−メチル−１−プ
    ロペニル基；または（ｃ）置換または非置換フェニル
    基；または（ｄ）３−チエニル、３−フリル、２−チエ
    ニル、または４−ピリジル基；または（ｅ）メトキシま
    たはエトキシ基；または（ｆ）エトキシカルボニル基；
    または（ｇ）フルオロ、ブロモ、またはクロロ基；また
    は（ｈ）トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、また
    はペンタフルオロエチル、トリクロロメチル、ブロモメ
    チル、クロロメチル、またはクロロジフルオロメチル
    基；または（ｉ）メチルチオ基；または（ｊ）メトキシ
    メチル基；または（ｋ）ベンジル基；または（ｌ）シク
    ロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル基；ま
    たは（ｍ）ジメチルアミノ基；または（ｎ）ジメチルア
    ミノカルボニル基；または（ｏ）水素；である、請求項
    １の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｘが酸素である、請求項１の化合物。
  7. 【請求項７】 式 【化２】 〔式中、（ａ）Ｒ2は、フェニル、ピリジル、またはチ
    エニル基であり、前記基の各々は任意に、ブロモ、クロ
    ロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、シクロ（Ｃ3〜
    Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ
    3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、ハロ
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ
    12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ポリハ
    ロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルフィニル、
    フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、フェニル
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アル
    キニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、１，
    ３−ジオキソラン−２−イル、ヒドロキシイミノ、また
    はニトロ基から、個別に選択された３個以下の置換基に
    よって置換されていてもよく；そして、Ｒ2がビリジル
    である場合には、このピリジル基は任意に、ピリジル基
    の窒素上で酸素によって置換されていてもよく；（ｂ）
    Ｒ3は任意に５個以下のハロゲンによって置換された
    （Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル基であり；（ｃ）Ｒ5は（Ｃ1〜
    Ｃ6）アシル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシイミノ、ジ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ホルミル、ヒ
    ドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、アミノカル
    ボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルア
    ミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）
    アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、シア
    ノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、またはヒドロキシイミノであ
    り、（ｄ）Ｒ6は水素、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、
    （Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ハ
    ロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ポリ
    ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜
    Ｃ3）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ
    1〜Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ7）アルキル、フリ
    ルとピリジルとチエニルからなる群より選択された（Ｃ
    4〜Ｃ5）複素環、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ
    1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミ
    ノカルボニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ポリハ
    ロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコ
    キシ、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ10）アリールオキシ、またはシアノ基であり；前記
    （Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ルおよび（Ｃ6〜Ｃ10）アリールオキシ基は任意に、ブ
    ロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニ
    ル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）ア
    ルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ポ
    リハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）ア
    ルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル
    スルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アル
    キル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フェニル
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２−イル、ヒドロ
    キシイミノ、またはニトロから、個別に選択された３個
    以下の置換基によって置換されていてもよく；そして、
    （ｅ）Ｘは酸素または硫黄である〕の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ5が（Ｃ1〜Ｃ4）アシル、（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）
    アルコキシイミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルキル、ホルミル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ4）ア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキ
    シ、シアノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、またはヒドロキシイ
    ミノであり；Ｒ6が、水素、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ル、非置換フェニル、置換フェニル、ポリハロ（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選
    択される；請求項７の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｘが酸素であり；Ｒ2がフェニル、３−
    置換−フェニル、３，５−ジ置換−フェニル、３，４，
    ５−トリ置換−フェニル、２−置換−４−ピリジル、
    ２，６−ジ置換−４−ピリジル、３−チエニル、または
    ５−置換−３−チエニルであり；Ｒ3が（Ｃ3〜Ｃ6）ア
    ルキニルであり；Ｒ5が（Ｃ1〜Ｃ4）アシル、（Ｃ1〜Ｃ
    4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）ア
    ルコキシイミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルキル、ホルミル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ4）ア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキ
    シ、シアノ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、またはヒドロキシイ
    ミノであり；そして、Ｒ6が、水素、ハロ、（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルキル、非置換フェニル、置換フェニル、ポリ
    ハロ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1〜Ｃ4）アルコ
    キシから選択される；請求項８の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｘが酸素であり；Ｒ2がフェニル、３
    −フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジ
    フルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニ
    ル、３，５−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−ピリ
    ジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２，６−ジクロロ
    −４−ピリジル、３−チエニル、または５−クロロ−３
    −チエニルであり；Ｒ3がプロパルギルであり；Ｒ5がア
    セチル、メトキシメチル、メトキシイミノ、１，３−ジ
    オキソラン−２−イル、ヒドロキシイミノ、ヒドロキシ
    メチル、メトキシメトキシ、シアノメチル、またはホル
    ミルであり；そしてＲ6が水素、メチル、エチル、イソ
    プロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ
    −ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
    ロメチル、フェニル、クロロ、ブロモ、またはフルオロ
    である；請求項９の化合物。
  11. 【請求項１１】 除草上有効量の、式 【化３】 〔式中、（ａ）Ｒ2はフリル、フェニル、ナフチル、ピ
    リジル、またはチエニル基であり、前記基の各々は任意
    に、ブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アル
    ケニル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリ
    ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケ
    ニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチ
    オ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ
    12）アルキル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フ
    ェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキソラン−２−イル、
    ヒドロキシイミノ、またはニトロ基から、個別に選択さ
    れた３個以下の置換基によって置換されていてもよく；
    そして、Ｒ2がビリジルである場合には、このピリジル
    基は任意に、ピリジル基の窒素上で酸素によって置換さ
    れていてもよく；または、Ｒ2は、フリル、フェニル、
    ナフチル、ピリジルまたはチエニル基であって、前記基
    の隣接炭素原子に対してオキシメチレンオキシまたはオ
    キソエチレンオキシ連結を成す縮合環部分を有している
    前記基であり；（ｂ）Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ4）アルケニル、（Ｃ5〜Ｃ6）アルケニニル、
    （Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ
    1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ
    6）アルキル、または２−オキソ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキ
    ル、トリメチルシリル（Ｃ3〜Ｃ4）アルキニル、シアノ
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、またはフェニル基であり、前
    記（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ4）アルケニルまた
    は（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル基の各々は任意に５個以下の
    ハロゲンによって置換されていてもよく；そして（ｃ）
    Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）アシル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコ
    キシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシイ
    ミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
    ル、ホルミル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ヒド
    ロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキ
    シ、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
    ル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル、シアノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ5）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ポリハ
    ロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニ
    ル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、
    ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）ア
    ルコキシ、トリメチルシリル（Ｃ2〜Ｃ3）アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、
    （Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキ
    ル、ハロ、シアノ、またはヒドロキシイミノであり、
    （ｄ）Ｒ6は水素、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2
    〜Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ハロ
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ポリ
    ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜
    Ｃ3）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ
    1〜Ｃ4）アルキル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ7）アルキル、フリ
    ルとピリジルとチエニルからなる群より選択された（Ｃ
    4〜Ｃ5）複素環、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ
    1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミ
    ノカルボニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ポリハ
    ロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコ
    キシ、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ10）アリールオキシ、またはシアノ基であり；前記
    （Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ルおよび（Ｃ6〜Ｃ10）アリールオキシ基は任意に、ブ
    ロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、シ
    クロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニ
    ル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）ア
    ルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ポ
    リハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）ア
    ルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル
    スルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アル
    キル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フェニル
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルコキシ、１，３−ジオキサラン−２−イル、ヒドロ
    キシイミノ、またはニトロから、個別に選択された３個
    以下の置換基によって置換されていてもよく；そして、
    （ｅ）Ｘは酸素または硫黄である〕の化合物を含んでい
    る除草性組成物。
  12. 【請求項１２】 除草上有効量の請求項１１の組成物
    を、雑草または雑草の場所または雑草の生育媒体に適用
    することを含んでいる、前記雑草の防除方法。
  13. 【請求項１３】 （ａ）請求項１１記載の除草性組成
    物、および（ｂ）フェニル置換尿素、ベンゼンスルホニ
    ル置換尿素、およびＮ−（３，４−ジクロロフェニル）
    プロピオンアミドから選ばれた少なくとも１種の除草
    剤、を含む、除草性組成物。
  14. 【請求項１４】 除草剤が、Ｎ−（４−イソプロピルフ
    ェニル）−Ｎ，Ｎジメチル尿素、２−クロロ−Ｎ−
    （（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
    ジ−２−イル）アミノ）カルボニル）−ベンゼンスルホ
    ンアミド、メチル２−（（（（（４−メトキシ−６−メ
    チル−１，３，５−トリアジ−２−イル）アミノ）カル
    ボニル）アミノ）スルホニル）ベンゾエート、およびＮ
    −（３，４−ジクロロフェニル）プロピオンアミドから
    選択される、請求項１３記載の除草性組成物。
  15. 【請求項１５】 【化４】 の化合物が、５−エチル−２−フェニル−３−プロパル
    ギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
    ノン、および６−ジフルオロメチル−５−エチル−２−
    フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
    ンから選ばれる、請求項１３記載の除草性組成物。
  16. 【請求項１６】 【化５】 の化合物が、５−エチル−２−フェニル−３−プロパル
    ギル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
    ノン、および６−ジフルオロメチル−５−エチル−２−
    フェニル−３−プロパルギル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
    ンから選ばれる、請求項１４記載の除草性組成物。
  17. 【請求項１７】 構造式： 【化６】 〔式中、（ａ）Ｒ2はフリル、フェニル、ナフチル、ピ
    リジル、またはチエニル基であり、前記基の各々は任意
    に、ブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アル
    ケニル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキニル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリ
    ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケ
    ニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチ
    オ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルキルスルフィニル、フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ
    12）アルキル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フ
    ェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルコキシ、１，３−ジオキソラン−２−イル、
    ヒドロキシイミノ、またはニトロ基から、個別に選択さ
    れた３個以下の置換基によって置換されていてもよく；
    そして、Ｒ2がビリジルである場合には、このピリジル
    基は任意に、ピリジル基の窒素上で酸素によって置換さ
    れていてもよく；または、Ｒ2は、フリル、フェニル、
    ナフチル、ピリジルまたはチエニル基であって、前記基
    の隣接炭素原子に対してオキシメチレンオキシまたはオ
    キソエチレンオキシ連結を成す縮合環部分を有している
    前記基であり；（ｂ）Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ4）アルケニル、（Ｃ5〜Ｃ6）アルケニニル、
    （Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ
    1〜Ｃ6）アルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ
    6）アルキル、または２−オキソ（Ｃ2〜Ｃ3）アルキ
    ル、トリメチルシリル（Ｃ3〜Ｃ4）アルキニル、シアノ
    （Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、またはフェニル基であり、前
    記（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ4）アルケニルまた
    は（Ｃ3〜Ｃ6）アルキニル基の各々は任意に５個以下の
    ハロゲンによって置換されていてもよく；そして（ｃ）
    Ｒ6は水素、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜
    Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ハロ（Ｃ1
    〜Ｃ6）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハ
    ロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アル
    ケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ポリハロ（Ｃ2
    〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）ア
    ルキル、シクロ（Ｃ3〜Ｃ7）アルキル、フリルとピリジ
    ルとチエニルからなる群より選択された（Ｃ4〜Ｃ5）複
    素環、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノカルボニ
    ル、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ、ポリハロ（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、ポ
    リハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリー
    ルオキシ、またはシアノ基であり；前記（Ｃ6〜Ｃ10）
    アリール、アリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ6
    〜Ｃ10）アリールオキシ基は任意に、ブロモ、クロロ、
    フルオロ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、シクロ（Ｃ3〜
    Ｃ8）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、シクロ（Ｃ
    3〜Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルキニル、ハロ
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ポリハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、ポリハロ（Ｃ2〜Ｃ
    12）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、ポリハ
    ロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルフィニル、
    フェニル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、フェニル
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルケニル、フェニル（Ｃ2〜Ｃ12）アル
    キニル、シアノ、ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、１，
    ３−ジオキサラン−２−イル、ヒドロキシイミノ、また
    はニトロから、個別に選択された３個以下の置換基によ
    って置換されていてもよく；そして、（ｄ）Ｒ5aは（Ｃ
    1〜Ｃ8）アルキルである〕を有するＮ−（３−アルキレ
    イティド）−５−［（Ｃ1〜Ｃ8）アルコキシメチル］−
    ４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造方法であって、式： 【化７】 ［式中、Ｒ2およびＲ6は先に定義された通りである］を
    有する５−（ヒドロキシメチル）−４（３Ｈ）−ピリミ
    ジノンを、アルカリ金属水酸化物またはアルコキシドの
    ような塩基、および式Ｒ3Ｘ（ここでＲ3は先に定義され
    た通りであり、Ｘはハロ、アルカンスルホネート、ハロ
    アルカンスルホネート、またはアレーンスルホネートで
    ある）で表されるアルキル化剤と、溶剤として式Ｒ5aＯ
    Ｈ（ここでＲ5aは先に定義した通りである）で表される
    アルコールの存在下で反応させる、前記の製造方法。
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