HUT70087A - Herbicidal 2-arylpyrimidines and compositions containing them - Google Patents
Herbicidal 2-arylpyrimidines and compositions containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HUT70087A HUT70087A HU9500135A HU9500135A HUT70087A HU T70087 A HUT70087 A HU T70087A HU 9500135 A HU9500135 A HU 9500135A HU 9500135 A HU9500135 A HU 9500135A HU T70087 A HUT70087 A HU T70087A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- phenyl
- alkynyl
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 91
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 27
- -1 halo (C1-C12) alkoxy Chemical group 0.000 claims description 245
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 135
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 115
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 96
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 79
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 60
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 33
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 28
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 24
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 16
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 12
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- SLQBBRJCDSHFDW-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-phenyl-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 SLQBBRJCDSHFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical class CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims description 6
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000006576 di-(C1-C3-alkyl)-aminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 6
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004277 1,3-dioxalan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)OC1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WGSXKYXKAARAKD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-isocyanato-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC1=CC(N=C=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 WGSXKYXKAARAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YPLOGADWPNAPJI-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound OCC1=CN=CNC1=O YPLOGADWPNAPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKUDZSLORMQPQH-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NCNC1=NC(=NC(=N1)OC)C Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NCNC1=NC(=NC(=N1)OC)C DKUDZSLORMQPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004406 C3-C8 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 129
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 117
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 94
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 66
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 62
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 49
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 48
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 31
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 31
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 21
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 17
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 17
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical class OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- INZSZIZNKLKPFV-UHFFFAOYSA-N 3-(methoxymethyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)N(COC)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 INZSZIZNKLKPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- GNINWLGIFFIDSV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5,6-diethyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 GNINWLGIFFIDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 5
- QSWAMXCPQVQYRC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethyl-6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)acetonitrile Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC#N)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 QSWAMXCPQVQYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NWEUNPGAAFVWCE-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-diethyl-6-oxo-1-prop-2-ynylpyrimidin-2-yl)benzaldehyde Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC(C=O)=C1 NWEUNPGAAFVWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FVNJTTQVBWVUPX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-(2-oxopropyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound CC(=O)CN1C(=O)C(CC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 FVNJTTQVBWVUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HABQCHQOBROCKI-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-pent-4-en-2-ynyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C=CC#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 HABQCHQOBROCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KYYAUXVPPINKEY-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CCO)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 KYYAUXVPPINKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 5
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 4
- STHDSYPTURIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethyl-6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)acetamide Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC(N)=O)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 STHDSYPTURIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RJVGSEUTWPVSQH-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-triethyl-2-phenylpyrimidine-4-thione Chemical compound CCN1C(=S)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 RJVGSEUTWPVSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSSDCDVIPLGJKS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diethyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound CCN1C(=O)C(C(F)(F)F)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 RSSDCDVIPLGJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LTIZSWORMVRUKF-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-diethyl-6-oxo-1-prop-2-ynylpyrimidin-2-yl)benzonitrile Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 LTIZSWORMVRUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XQPXBWTUHYUMSG-UHFFFAOYSA-N 4-[5-ethyl-6-oxo-1-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=NC(C#N)=C1 XQPXBWTUHYUMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QLHAWDNQKPRFKW-UHFFFAOYSA-N 5,6-diethyl-2-(5-hydroxyiminocyclohexa-1,3-dien-1-yl)-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC(=NO)C1 QLHAWDNQKPRFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTTPQKDIBDUEPX-UHFFFAOYSA-N 5,6-diethyl-2-phenyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C[Si](C)(C)C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 MTTPQKDIBDUEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNKGXHLXFYEYOW-UHFFFAOYSA-N 5-(ethoxymethyl)-6-ethyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(COCC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 XNKGXHLXFYEYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N (5S)-5-[[[5-[2-chloro-3-[2-chloro-3-[6-methoxy-5-[[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methylamino]methyl]pyrazin-2-yl]phenyl]phenyl]-3-methoxypyrazin-2-yl]methylamino]methyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1(=C(N=C(C2=C(C(C3=CC=CC(=C3Cl)C3=NC(OC)=C(N=C3)CNC[C@H]3NC(=O)CC3)=CC=C2)Cl)C=N1)OC)CNC[C@H]1NC(=O)CC1 OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N 0.000 description 3
- COJKGQYRABHIPO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoprop-1-yne;toluene Chemical compound BrCC#C.CC1=CC=CC=C1 COJKGQYRABHIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYNDHWWANNPNEY-UHFFFAOYSA-N 4,6-dibromo-5-ethyl-2-phenylpyrimidine Chemical compound N1=C(Br)C(CC)=C(Br)N=C1C1=CC=CC=C1 QYNDHWWANNPNEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NCIHHZZLRCJYOE-UHFFFAOYSA-N 5-(methoxymethyl)-2-phenyl-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(COC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 NCIHHZZLRCJYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXOVGEFVNHHHKB-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-hydroxy-2-phenyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound N1C(=O)C(CC)=C(O)N=C1C1=CC=CC=C1 YXOVGEFVNHHHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTVVDXJVDDJDSI-UHFFFAOYSA-N 6-(hydroxymethyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound OCC=1C=CNC(=O)N=1 QTVVDXJVDDJDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMPIINGGKICRHG-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CO)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 BMPIINGGKICRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOPOVYLOZVHDBZ-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-hydroxy-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(O)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 SOPOVYLOZVHDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRABFEGSDBXKTO-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carbaldehyde Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C=O)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 NRABFEGSDBXKTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQVJCMMLDJPBFZ-UHFFFAOYSA-N [amino(phenyl)methylidene]azanium;chloride;hydrate Chemical compound O.Cl.NC(=N)C1=CC=CC=C1 BQVJCMMLDJPBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004689 alkyl amino carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005097 aminocarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCBWVFXEPERBB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5,6-diethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 SLCBWVFXEPERBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJKIEXVQSJKVIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-6-ethyl-5-methoxy-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(OC)=C(CC)N=C1C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 YJKIEXVQSJKVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical group CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- SMUCGWAIODOUCG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(C(F)(F)F)=CC(=O)N=C1C1=CC=CC=C1 SMUCGWAIODOUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- PJTOQULKVMWVLW-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-phenyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CCOC1=CC(=O)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 PJTOQULKVMWVLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDXDRUHQKVYKO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-phenyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound OC1=CC(=O)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WTDXDRUHQKVYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOVASWKDNATBCQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-diethyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 YOVASWKDNATBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEYJHBQVGDYYJE-UHFFFAOYSA-N 5-(fluoromethyl)-2-phenyl-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CF)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 ZEYJHBQVGDYYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXSFSZVHARJEBU-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CO)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 NXSFSZVHARJEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWDIAOXZKTYFCH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,6-diphenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N=1C(=O)C(Br)=C(C=2C=CC=CC=2)NC=1C1=CC=CC=C1 JWDIAOXZKTYFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTHSBJNQBRNHSM-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(Br)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 HTHSBJNQBRNHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVUCDCIPKPSTDC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-ethyl-2-phenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(Cl)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 ZVUCDCIPKPSTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJGINFIVDBAVTF-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-4-phenoxy-2-phenyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound N1=C(C=2C=CC=CC=2)NC(=O)C(I)=C1OC1=CC=CC=C1 AJGINFIVDBAVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSEIBICJILBJDE-UHFFFAOYSA-N 5-methoxyimino-2-phenyl-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyrimidin-4-one Chemical compound CON=C1C(N(C(N=C1C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1)CC#C)=O LSEIBICJILBJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWPJQMQEHPHYEE-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-5-methyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C)=C(N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 TWPJQMQEHPHYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFRKCJJFFAMJOV-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5-ethyl-2-phenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(CC)=C(Br)N=C1C1=CC=CC=C1 PFRKCJJFFAMJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKURTKRSYBCVOM-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2-phenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(CC)=CC(=O)N=C1C1=CC=CC=C1 ZKURTKRSYBCVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDVQUCZTKQRAPW-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2-phenyl-3-prop-2-ynyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C#C[Si](C)(C)C)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 IDVQUCZTKQRAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLANETJELCFTDQ-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(CO)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 RLANETJELCFTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLPTZCWUPDAWAP-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-methoxy-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(OC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 LLPTZCWUPDAWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMUMTNZYBFPEEF-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-methyl-2-phenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(C)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 RMUMTNZYBFPEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALORGFMSOWDUEY-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-methyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 ALORGFMSOWDUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 2
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QONCRIGPOHTMGQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-oxo-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidine-5-carboxylate Chemical compound N1C(=O)C(C(=O)OC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 QONCRIGPOHTMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTWKXOBTTKFDPH-UHFFFAOYSA-N methyl 6-oxo-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1h-pyrimidine-5-carboxylate Chemical compound N1C(=O)C(C(=O)OC)C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 DTWKXOBTTKFDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAQATQSCRDHKEA-UHFFFAOYSA-N n,n,5-trimethyl-6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynylpyrimidine-4-carboxamide Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C)=C(C(=O)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BAQATQSCRDHKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N sodium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetic acid Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L (2-decoxy-2-oxoethyl)-[2-[2-[(2-decoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]ethylsulfanyl]ethyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCSCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCC MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- ICXVQQVHODGGRG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorourea Chemical compound ClNC(=O)NCl ICXVQQVHODGGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-2-methylpyrazol-3-yl)-3-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)urea Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=NC=C1 MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAPBIOXXSQHEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O RQAPBIOXXSQHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRSLJJMPKREAES-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N=1C(O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 XRSLJJMPKREAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBJISKQPOHUZNH-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-difluorophenyl)-5,6-diethyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC(F)=CC(F)=C1 MBJISKQPOHUZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTMAZYGAVHCKKX-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-amino-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]propane-1,3-diol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1C(Br)=CN2COC(CO)CO QTMAZYGAVHCKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGWKBVGZEVFQFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BGWKBVGZEVFQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- IRIXGUBNCGCQTM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC=C(C(N1)=O)C(F)(F)F IRIXGUBNCGCQTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKGASXQTBQINX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound O=C1NCC=CN1 QGKGASXQTBQINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBVSVMWJIRXRLT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-thiadiazine Chemical compound C1NNSC=C1 GBVSVMWJIRXRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKVLLGVMMOIKTF-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-triethyl-2-phenylpyrimidin-4-one Chemical compound CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 GKVLLGVMMOIKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQPRSGAEXAJGGY-UHFFFAOYSA-N 3,6-diethyl-5-iodo-2-phenylpyrimidin-4-one Chemical compound CCN1C(=O)C(I)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 KQPRSGAEXAJGGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTQAADDTQJSWCL-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dimethoxypropyl)-6-ethyl-5-methyl-2-phenylpyrimidin-4-one Chemical compound COC(C)(OC)CN1C(=O)C(C)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 GTQAADDTQJSWCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENORHLEQQVHAP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XENORHLEQQVHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IRDIXCNNPSHTMT-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-ethyl-2-phenylpyrimidine Chemical compound N1=C(Cl)C(CC)=C(Cl)N=C1C1=CC=CC=C1 IRDIXCNNPSHTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 4,6-dihydroxypyrimidine Chemical class OC1=CC(O)=NC=N1 DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVLHBDPLBAMBRG-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxy-2-phenyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound N1=C(C=2C=CC=CC=2)NC(=O)C=C1OC1=CC=CC=C1 LVLHBDPLBAMBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBRCZHLVYFSLKC-UHFFFAOYSA-N 5,6-diethyl-2-(3-fluorophenyl)-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC(F)=C1 RBRCZHLVYFSLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BURCHMGHWBSIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(CO)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 BURCHMGHWBSIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZODIECFRDACBRI-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-cyclohexyl-1,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C)=C(Br)C(=O)N1C1CCCCC1 ZODIECFRDACBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- VEPVGAGTHUKYHV-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-phenyl-6-propan-2-yl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 VEPVGAGTHUKYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSPBWYHSMMVQSD-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-phenyl-6-propyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(CCC)N=C1C1=CC=CC=C1 YSPBWYHSMMVQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAUNSSVTGLICPU-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-prop-2-ynyl-2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=CN=C1 AAUNSSVTGLICPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQRVYSMQLKQNW-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-prop-2-ynyl-2-pyridin-4-yl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=NC=C1 HXQRVYSMQLKQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRCCFPXPIRXNNM-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4,6-difluoro-2-phenylpyrimidine Chemical compound N1=C(F)C(CC)=C(F)N=C1C1=CC=CC=C1 HRCCFPXPIRXNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZFMNVGDGZIFSZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynylpyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C)=C(C(O)=O)N=C1C1=CC=CC=C1 FZFMNVGDGZIFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSAMCEPPYYFKBP-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethyl)-5-ethyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(C(F)F)N=C1C1=CC=CC=C1 HSAMCEPPYYFKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMRJKKKYZIDFH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,4-n-bis(3-methoxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NCCCOC)=N1 TYMRJKKKYZIDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWOCYSAWESXCBJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-ethyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC)=C(Cl)N=C1C1=CC=CC=C1 HWOCYSAWESXCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXJCWWSDNLXEL-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-methyl-2-phenyl-3-prop-2-ynylpyrimidin-4-one Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C)=C(Cl)N=C1C1=CC=CC=C1 INXJCWWSDNLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMUDPTYMRGHIKC-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-iodo-2-phenyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1C(=O)C(I)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 DMUDPTYMRGHIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743987 Alopecurus pratensis Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 240000008399 Barbarea vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007563 Barbarea vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O Chemical compound C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320641 Disakisperma dubium Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N Heroin Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)OC(C)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4OC(C)=O GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 238000003820 Medium-pressure liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] acetate Chemical compound CC(=O)OI(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical class [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQAZCUCWHIIFGE-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-ethylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)C(=O)OCC VQAZCUCWHIIFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICGXEJXIILKMIG-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)propanedioate Chemical compound COC(=O)C(=CC(F)(F)F)C(=O)OC ICGXEJXIILKMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004310 dioxan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])(*)OC1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- RRFFKINDACKLJY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethyl-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)C(=O)C(F)(F)F RRFFKINDACKLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTKJVUIKDKJLAB-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynylpyrimidine-4-carboxylate Chemical compound C#CCN1C(=O)C(C)=C(C(=O)OCC)N=C1C1=CC=CC=C1 PTKJVUIKDKJLAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- HDJNHVNQRJMWSH-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl benzenecarboximidate;chloride Chemical compound Cl.COC(=N)C1=CC=CC=C1 HDJNHVNQRJMWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N iodoethene Chemical compound IC=C GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JFIBSAMROVJNBI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-ethyl-6-oxo-2-phenyl-1-prop-2-ynylpyrimidin-5-yl)acetate Chemical compound C#CCN1C(=O)C(CC(=O)OC)=C(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 JFIBSAMROVJNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOYFCVMCWIATKW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-3-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C(C=2NC(=O)C(C)(C(C)C)N=2)=C1 AOYFCVMCWIATKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPVFABAADVNMN-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylpentanamide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IEPVFABAADVNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMFDYXPRRHDSQS-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WMFDYXPRRHDSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-][13C](=O)[13C](F)(F)F UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M 0.000 description 1
- RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M sodium;5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound [Na+].C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
- C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ι A találmány 2-aril-pirimidinekre és a vegyületek herbi\ cidként való alkalmazására vonatkozik.
Az új és javított herbicid hatású vegyületek és készítmények iránti igény folyamatosan fennáll. Ez különösen azért van így, mert a herbicid szerek célpontjai, a gyomok az idő múlásával és az ilyen készítmények használata után rezisztensekké válnak az ismert herbicidekkel szemben. Emellett gazdasági és környezeti megfontolások is előnyben részesíthetik az olyan herbicideket, amelyek a jelenleg használtaktól eltérő módon hatnak. A találmány új aril-pirimidinekre és a vegyületek széles spektrumú herbicidként való alkalmazására vonatkozik.
Olyan 2-aril-pirimidineket találtunk, amelyek gyomok irtására alkalmasak. Ezek a vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, a képletben
R2 jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen arilvagy heteroaromás csoport;
R3 jelentése alkil-, halogén-alkil-, polihalogén-alkil-, alkenil-, halogén-alkenil-, pol ihalogén-alkenil-, alkinil-, halogén-alkinil-, polihalogén-alkinil-, alkeninil-, alkoxi-alkil-, dialkoxi-alkil-, halogén-alkoxi-alkil-, oxo-alkil-, trimetil-szilil-alkinil-, ciano-alkil- vagy arilcsoport;
r5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, acil-, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-alkil-, alkoxi-imino-, alkoxi-karbonil-alkil-, dialkoxi-alkil-, formil-, halogén-alkil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-alkoxi-, hidroxi-alkil-, hidroxi-imino-, poli-halogén-alkil-, polihalogén-alkenil-, polihalogén-alkinil-, polihalogén-alkoxi-, trimetil-szilil-alkinil-, alkoxi-alk-3-
oxi-, amino-karbonil-alkil-, alkil-amino-karbonil-alkil-, dialkil-amino-karbonil-alkil-, ciano-alkil-, hidroxil- vagy cianocsoport; és r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, alkoxi-alkil-, alkoxi-karbonil-, alkoxi-karbonil-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkenil-, halogén-alki-nil-, polihalogén-alkil-, polihalogén-alkoxi-, polihalogénalkil-tio-, polihalogén-alkenil-, polihalogén-alkinil-, cikloalkil-, aril-, aril-oxi-, heterociklil-, aralkil-, alkil-amino-, dialkil-amino-, dialkil-amino-karbonil- vagy cianocsoport; és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
A halogén meghatározás egy halogén helyettesítőre, így fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomra, és a polihalogén pedig két vagy több, a halogénatomok közül egymástól függetlenül választott helyettesítőre utal. Természetesen, amennyiben másként nem határozzuk meg, a halogén előtag a polihalogén párhuzamos használata hiányában nem korlátozza a találmányt a pusztán egy halogénatommal helyettesített vegyületekre. A találmány kitanítást ad ezen vegyületek előállítási eljárására valamint a vegyületek herbicidként való alkalmazására vonatkozóan is.
A találmány tárgyát a következőkben ismerteti vegyületek, előállítási eljárások, alkalmazási eljárások és készítmények alktoják. Noha a talámányt a leírásban példák segítségével mutatjuk be, ezek nem korlátozzák a találmány körét.
A találmány egyik tárgyát (I) általános képletű vegyületek képezik, a képletben
-4jelentése helyettesített vagy helyettesitetlen arilcsoport (például aromás gyűrűs szerkezet, amely 6-10 szénatomos), vagy helyettesített vagy helyettesítetlen heteroaromás csoport (például heteroaromás gyűrűs szerkezet, amely
4-5 szénatomot és a nitrogén-, kén- és oxigénatom közül választott egy heteroatomot tartalmaz);
R3 jelentése alkil-, halogén-alkil-, polihalogén-alkil-, halogén-alkenil-, polihalogén-alkenil-, alkenil-, alkinil-, halogén-alkinil-, polihalogén-alkinil - , alkeninil-, alkoxi-alkil-, dialkoxi-alkil-, halogén-alkoxi-alkil-, oxo-alkil-, trimetil-szilil-alkinil-, ciano-alkil- vagy arilcsoport;
r5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, acil-, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-alkil-, alkoxi-imino-, alkoxi-karbonil-alkil-, dialkoxi-alkil-, formil-, halogén-alkil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-alkoxi-, hidroxi-alkil-, hidroxi-imino-, poli-halogén-alkil-, polihalogén-alkenil-, polihalogén-alkinil-, polihalogén-alkoxi-, t r íme ti1-szi1i1-alkinil-, alkoxi-alkoxi-, amino-karbonil-alkil-, alkil-amino-karbonil-alkil-, dialki1-amino-karboni1-al ki 1-, ciano-alkil-, hidroxil- vagy cianocsoport; és r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi- -alkil-, alkoxi-karbonil-, alkoxi-karbonil-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, polihalogén-alkil-, polihalogén-alkenil-, polihalogén-alkinil-, polihalogén-alkoxi-, polihalogén-alkil-tio-, cikloalkil-, aril-, aril-oxi-, heterociklil-, aralkil-, alkil-amino-, dialkil-amino-, dialkil-amino-
-5-karbonil- vagy cianocsoport; és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
aril- vagy heteroaromás csoport, előnyösen furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, és adott esetben legfeljebb három, egymástól függetlenül választott csoporttal, így brómatommal; klóratommal; fluoratommal; 1-12 szénatomos alkilcsoporttal, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsoporttal; 3-8 szénatomos cikloalki1csöpörttál, előnyösen 5-6 szénatomos cik1oalki1csoporttal; 2-12 szénatomos alkenilcsoporttal, előnyösen 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoporttal;
2-12 szénatomos alkinilcsoporttal, előnyösen 2-6 szénatomos alkinilcsoporttal; halogén-(1- 12 szénatomos alkil)csoporttal, előnyösen halogén-(l-6 szénatomos alkil)csoporttal; polihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-csoporttal, előnyösen polihalogén-( 1-6 szénatomos alkil)-csoporttal; halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-csoporttal, előnyösen halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-csoporttal; polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-csoporttal , előnyösen poli-halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-csoporttal; halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-csoporttal; polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-csoporttal; 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal, előnyösen 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal; 1-12 szénatomos alkil-tio-csoporttal, előnyösen 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal; 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal; 112 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal; fenilcsoporttal; fenil-(l-12 szénatomos alki 1)-csoporttal; fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-csoporttal; fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-csoporttal, cianocsoporttal; 1-12 szénatomos
-6• ·**·· * ·· ·· · 9 ♦ 99 · • ·· · · ·· • · · Μ < · «« · ·« · ♦· »· ha 1 οgéη-alkoxi-csopor11a 1 , előnyösen 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal; 1,3-dioxolán-2-i1-csöpörttál; hidroxi-iminocsoporttal; 1-12 szénatomos polihalogén-alkoxi-csoporttal; és nitrocsoporttal helyettesített. A helyettesítő csoportok elágazó- vagy egyenesláncúak lehetnek. Előnyös fenilcsoportok a fenil-, 3-metil-fenil-,
3-metoxi-fenil-, 3-nitro-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-klór-
-fenil-, 3-(trifluor-metil)-fenil-, 3-bróm-fenil-, 3-klór-fenil-, 3-fluor-fenil-, 3-(trifluor-metil-oxi)-fenil-, 3-ciano-fenil-, 3-(1,3-dioxolán-2-il)-fenil-, 3-(hidroxi-imino)-fenil-, 2-fluor-fenil-, 2-klór-fenil-, 2-(trifluor-metoxi)-fenil-, 3,5-difluor-fenil-, 3,5-diklór-fenil-,
2,4-difluor-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 3-klór-4-fluor-
-fenil-, 3,4-difluor-fenil-, 3-fluor-5-(trifluor-metil)-fenil-, 3,4,5-trifluor-fenil-csoport; előnyösebb a fenil-,
3-fluor-fenil- és a 3-klór-fenil-csoport. Előnyös piridil-csoportok a 6-klór-2-piridil-, 3-piridil-, l-metil-3-piridínium-, 5-bróm-3-piridil-, 5,6-diklór-3-piridil-, 5-
-klór-3-piridil-, l-oxo-3-piridil-, 4-piridil-, 2-fluor-4-piridil-, 2-klór-4-piridil-, 2-klór-6-metil-4-piridil-, 2meti1-4-piridil-, 2-metoxi-4-piridil-, 2-ciano-4-piridil-, l-oxo-4-piridil-, 2,6-difluor-4-piridil- és a 2,6-diklór-4-
-piridil-csoport. Előnyösebb a 2-klór-4-piridil-, 2-fluor-4-piridil- és a 2,6-diklór-4-piridil-csoport. A piridilcsoportok só formájában, például l-metil-3-piridínium-jodid vagy 3-piridínium-hidroklorid csoportként is jelen lehetnek. Előnyös furilcsoportok a 2-furil- és a 3-furil-csoport. A naftilesöpörtök közül a 2-nafti1-csoport előnyös. A tienilcsoportok közül a 2-tienil-, 3-tienil-, 4-klór-2• ·
-7·* • · ·♦ • «
4« ··«· ·
• e
-tienil-, 5-klór-2-tienil-, 5-klór-3-tienil- és a 2,5-diklór-3-tienil-csoport előnyös.
Amennyiben piridilcsoportot jelent, egy további helyettesítő csoportként a piridilgyűrű nitrogénatomján az oxigénatom is szóba jöhet, N-oxo-csoportot alkotva, ilyen például az l-oxo-3-piridil- vagy az l-oxo-4-piridil-csoport. Adott esetben a furil-, fenil-, naftil-, piridil- és tienilesöpörtök mindegyike kondenzálva lehet egy olyan gyűrűs csoporttal, amely alkilén-dioxi-csoportból, például oxi-metilén-oxi-csoportból (-Ο-ΌΗβ-Ο-) vagy oxi-etilén-oxi-csoportból (-O-CH2CH2-O-) áll, és a csoport szomszédos szénatomjaihoz kapcsolódik. Ilyen például a 3,4-(metiléndioxi)-fenil-csoport.
r3 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, alkeninil-, alkoxi-alkil-, dialkoxi-alkil-, halogén-alkoxi-alkil-, oxo-alkil-, trimetil-szilil-alkinil-, ciano-alkil- vagy aril-csoport. előnyösen 1-3 szénatomos alkilcsoport; 3-4 szénatomos alkenilcsoport; vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, amelyek mindegyike adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített; vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-l-6 szénatomos alkil)-, di(1—6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, fenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, (trimetil-szilil )-(3-4 szénatomos alkinil)- vagy ciano-(l-6 szénatomos alkil)-csoport. Előnyös 1-3 szénatomos alkilcsoport az eltilcsoport. Előnyös alkenilesöpörtök és halogénatommal helyettesített alkenilcsoportok a 3-4 szénatomos alkenil-csoportok, így az allil- és a 3-klór-allil-csoport. Előnyös
-8• ·· ·««· *· · · Φ V • ·· a • · · · ··· ·« « ·
alkinilcsoportok a 3-6 szénatomos alkinilcsoportok, így a pentinil-, propinil- és a butinilcsoport, előnyösebbek a pent-2-inil-, prop-2-inil- és a but-2-inil-csoportok. A halogénatommal helyettesített 3-6 szénatomos alkinil-csoportok közül előnyös a jód-propargi1- és a brómpropargil-csoport. Előnyös (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-csoportok az (1-2 szénatomos alkoxi)-(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a metoxi-metil- és a
2-metoxi-etil-csoport, és legelőnyösebb a metoxi-metilcsoport. Előnyös di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil(-csoportok a di(1-2 szénatomos alkoxi )-(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a 2,2-dimetoxi-propil-csoport. Előnyös 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-csoport az acetonil-csoport. Előnyös (trimeti1-szi1i1)-(3-4 szénatomos alkinil)-csoport a 3-(trimetil-szili1)-propargil-csoport. Előnyös ciano-(l-6 szénatomos alkil)-csoport a ciano-metil-csoport. Előnyös alkeninilcsoportok az 5-6 szénatomos alkeninilcsoportok, előnyösebb a pent-4-én-2-inil-csoport.
r5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, acil-, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-alkil-, alkoxi-imino-, alkoxi-karbonil-alkil-, dialkoxi-alkil-, formil-, halogén-alkil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-alkoxi-, hidroxi-alkil-, hidroxi-imino-, poli-halogén-alkil-, polihalogén-alkenil-, polihalogén-alkinil-, polihalogén-alkoxi-, trimeti1-szili1-alkinil-, alkoxi-alkoxi-, amino-karbonil-alkil-, alkil-amino-karbonil-alkil-, dialki 1-amino-krboni1-alki1-, ciano-alki 1-, hidroxil- vagy cianocsoport. Előnyös R® helyettesítők a hidrogénatom, az 1-6 szénatomos acilcsoport, 1-5 szénatomos
alkilesöpört, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, (trimetil-szilil)-(2-3 szénatomos alkinil)csoport, 1-6 szénatomos alkoxiesoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil(-csoport, formilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-imino-csoport, halogén- vagy polihalogén-(1-6 szénatomos alkil(-csoport, halogén- vagy polihalogén-(2-6 szénatomos alkeni1)-csoport, halogén- vagy poli-halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-csoport, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-csoport, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)-csoport, hidroxi-imino-csoport, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkoxi)-csoport, amino-karbonil-(1-6 szénatonos alkil)-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-6 szén-atomos alkil)-csoport, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-karboni1-(1-6 szénatomos alkil-csoport, ciano-(l-6 szén-atomos alkil(-csoport, hidroxilesöpört és cianocsoport. Előnyös 1-5 szénatomos alkilcsoport a metil-, etil-, npropil- és az izopropilcsoport, még előnyösebb a metil- és etilcsoport. Előnyös 1-6 szénatomos acilcsoportok az 1-3 szénatomos acilcsoportok. Előnyös 2-6 szénatomos alkinilcsoportok a 2-4 szénatomos alkinilcsoportok, előnyösebb a prop-2-inil-csoport. Előnyös 1-6 szénatomos alkoxiesoportok az 1-2 szénatomos alkoxiesoportok, előnyösebb a metoxi-csoport. Előnyös 1-6 szénatomos alkil-tio-csoportok az 1-2 szénatomos alkil-tio-csoportok, előnyösebb a metil-tiocsoport. Előnyös alkoxi-karbonil-alkil-csoport a metoxi-karbonil-metil-csoport. Előnyös 3-6 szénatomos alkenil-ΙΟΙ csoportok a 3-4 szénatomos alkenilcsoportok, előnyösebb az allilcsoport. Előnyös (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szén-atomos alkil)-csoportok a (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a metoxi-metil- és a
2-metoxi-etil-csoport, legelőnyösebb a metoxi-metil-csoport. Előnyös 1-6 szénatomos alkoxicsoportok az (1-3 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoisportok, előnyösebb a metoxi-metoxi-csoport. Előnyös 1-6 szénatomos alkoxi-imino-csoportok az 1-3 szénatomos alkoxi-imino-csöpörtok , előnyösebb a metoxi-imino-csoport. Előnyös ciano-(l-6 szénatomos alkil)-csoportok a ciano-(l-3 szénatomos alkil)csoportok, előnyösebb a ciano-metil-csoport. Előnyös aminokarbonil-(1-6 szénatomos alkil)-csoportok az amino-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb az amino-karbonil-metil-csoport. Előnyös (1-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil)-(1-6 szénatomos alkil)-csoportok az (1-3 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a metil-amino-karbonil-metil-csoport.
Előnyös di(l-6 szénatomos alki1)-amino-karboni1-(1-6 szénatomos alki1)-csoportok a di(l-3 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a dimetil-amino-karbonil-metil-csoport. Előnyös di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-csoportok a di(l-2 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb az 1,3-dioxalán-2-il-csoport. Előnyös halogén-(l-6 szénatomos alkil)- és polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)csoportok a halogén-(l-2 szénatomos alkil)- és polihalogén(1-2 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a fluor-metil-, difluor-metil- és a trifluor-meti1-csoport. Előnyös
-11halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)- és polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoportok a halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)- és polihalogén-(1-2 szénatomos alkoxi)-csoportok, előnyösebb a difluor-metoxi- és trifluor-metoxi-csoport. Előnyös hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)-csoportok a hidroxi(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a hidroximetil-csoport. Előnyös halogénatom a klór- és fluoratom. Előnyös (trimetil-szilil)-(2-3 szénatomos alkinil)-csoport a (trimetil-szilil)-etinil-csöpört.
r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkoxi-alkil-, alkoxi-karbonil-, alkoxi-karbonil-alkil-, halogén-alkil-, po1ihalogén-alki1-, cikloalkil-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkenil-, polihalogén-alkenil-, halogén-alkinil-, polihalogén-alkinil-, halogén-alkoxi-, polihalogén-alkoxi-, polihalogén-alkil-tio-, aril-, aril-oxi-csoport, a furil-, piridil- és tienilcsoport közül választott heterociklil-, aralkil-, alkil-amino-, dialkil-amino-, dialkil-amino-karbonil- vagy cianocsoport. Előnyös R® csoport a hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-6 szén-atomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-tio-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)-,
3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 4-5 szénatomos a furil-, piridil- és tienilcsoport közül választott heterociklil-,
1-3 szénatomos alkil-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-amino-, di(1—3 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, halogén(1-6 szénatomos alkil)-tio-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén(1-6 szénatomos alkoxi)-, 6-10 szénatomos aril-oxi- vagy cianocsoport. Előnyösebb R® csoport a hidrogénatom, halogénatom, egyenesláncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, elágazóláncú
3-8 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)- vagy polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)- vagy polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)- vagy polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-, helyettesített vagy he 1ye11esíte11en 6-10 szénatomos aril-, helyettesített vagy helyettesítetlen 6-10 szénatomos aril-oxi-, helyettesített vagy helyettesítetlen ar(l-4 szénatomos alkil)-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-tio-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 4-5 szénatomos heterociklil-, 1-3 szénatomos alkil-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-amino-karbonil- és cianocsoport. A fenti 6-10 szénatomos aril-, 6-10 szénatomos aril-oxi- és aril-(l-4 szénatomos alkil)-csoportokban az arilrész adott esetben legfeljebb három csoporttal helyettesített, amelyeket egymástól függetlenül az alábbiak közül választunk: brómatom; klóratom; fluoratom; 1-12 szénatomos alkil-csoport, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsoport; 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, előnyösen 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-12 szénatomos alkenilcsoport, előnyösen
2-6 szénatomos alkenilcsoport; 3-8 szénatomos alkenil-csoport; 2-12 szénatomos alkinilesöpört, előnyösen 2-6 szénatomos alkinilcsoport; halogén-(1-12 szénatomos alkil)-csoport, előnyösen halogén-(l-6 szénatomos alkil )-csoport; po1ihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-csoport, előnyösen polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-csoport; halogén-(2-12 szénatomos alkeni1)-csoport, előnyösen halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-csoport; polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-csoport, előnyösen polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-csoport; halogén-(2-6 szénatomos alkinil(-csoport; polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-csoport; 1-12 szénatomos alkoxi-csoport, előnyösen 1-6 szénatomos alkoxi-csoport; 1-12 szénatomos alkil-tio-csoport, előnyösen 1-6 szénatomos alki 1-1io-csoport; 1-12 szénatomos alkilszulfonil-csoport; 1-12 szénatomos alkil-szulfinil-csoport; feni lesöpört, fenil-(l-12 szénatomos alkil(-csoport; fenil(2-12 szénatomos alkenil)-csoport; fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-csoport; cianocsoport, halogén-( 1 -12 szénatomos alkoxi)-csoport, előnyösen halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-csoport; 1,3-dioxalan-2-il-csoport; hidroxi-imino-csoport; és nitrocsoport. Előnyös 1-8 szénatomos alkilcsoportok az egyenesláncú 1-7 szénatomos alkilcsoportok és az elágazóláncú 3-8 szénatomos alkilcsoportok, így a metil-, etil-, η-propil-, η-butil-, π-pentil-, η-hexil-, η-heptil-, szek-butil-, izopropil- és terc-butil-csoport, előnyösebb a metil-, etil-, η-propil-, szek-butil-, izopropil- és tercbutil-csoport. Előnyös 2-6 szénatomos alkenilcsoport a 2metil-l-propenil-csoport. Előnyös 6-10 szénatomos aril-csoport a fenilcsoport. Előnyös 6-10 szénatomos aril-oxicsoport a fenoxiesoport. Előnyös 4-5 szénatomos heterocikiilesöpört a 3-tienil-, 3-furil-,
2-tienilés a 4piridil-csoport; legelőnyösebb a 3-tienil-csoport.
Előnyös
1-6 szénatomos alkoxicsoportok az 1-5 szénatomos alkoxi-csoportok, előnyösebb a metoxi- és etoxiesoport.
Előnyös (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport az etoxi-karbonilcsoport. Előnyös 2-6 szénatomos alkinilesöpört a but-2-inil-, but-3-inilés a prop-2-ini1-csöpört. Előnyös halogénatom a fluor-, bróm- és a klóratom; előnyösebb a klór- és a brómaton. Előnyös halogén-(l-6 szénatomos alkil)-csoportok és polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)polihalogén-(1-3 szénatomos alkil)-csoportok, előnyösebb a trifluor-metil-, pentafluor-etil-, triklór-metil-, brómmetil-, klór-metil-, difluor-metil- és a klór-difluor-metil-csoport; legelőnyösebb a trifluor-meti1-csoport. Előnyös halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)- és polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoportok a halogén-(l-3 szénatomos alkoxi)- és a polihalogén-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoportok, előnyösebb a difluor-metoxi- és a trifluor-metoxi-csoport. Előnyös 1-6 szénatomos alkil-tio-csoportok az 1-5 szénatomos alki1-tio-csoportok, előnyösebb a metil-tio-csoport. Előnyös (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil(-csoport a
-15metoxi-metil-csoport. Előnyös ar(l-4 szénatomos alkil)csoport a benzilcsoport. Előnyös 3-7 szénatomos cikloalkil-csoport a ciklopropil-, ciklobutil- és a ciklopentil-csoport. Előnyös di(l-3 szénatomos alkil)-amino-csoport a dimetil-amino-csoport. Előnyös di(l-3 szénatomos alkil)amino-karbonil-csoport a dimetil-amino-karbonil-csoport.
X jelentése oxigén- vagy kénatom, előnyösen oxigénatom.
A találmány egyik foganatosítási módja szerint jelentése 1-4 szénatomos acilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, 1-4 szénatomos al koxi-imino-csopor t, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, formilcsoport, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil(-csoport, hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-csoport, amino-karbonil-(1-4 szénatomos alkil(-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, di(l-4 szénatomos alki1)-amino-karboni1-(1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy hidroxi-imino-csoport.
A találmány egy másik foganatos!tási módjának megfelelően r5 1-6 szénatomos acil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-imino-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoportot jelent.
A találmány egy további foganatos!tási módja szerint jelentése:
(a) fenil-, 3-metil-fenil-, 3-metoxi-fenil-, 3-nitro-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-klór-fenil-, 3-(trifluor-metil)-
-fenil-, 3-bróm-feni1-, 3-klór-fenil-, 3-fluor-fenil-, 3-16-(trifluor-metoxi)-fenil-, 3-ciano-fenil-, 3-(1,3-dioxolan-2-il )-fenil-, 3-(hidroxi-imino)-fenil-, 2-fluor-fenil-, 2-klór-fenil-, 2-(trifluor-metoxi)-fenil-, 3,5-difluor-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 2,4-difluor-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 3-klór-4-fluor-fenil-, 3,4-difluor-fenil-, 3-fluor-5-(trifluor-meti1 )-feni1- vagy 3,4,5-1rifluor-feni1csoport; vagy (b) 6-klór-2-piridil-, 3-piridil-,l-metil-3-piridínium-
-halogenid, 5-bróm-3-piridil-, 5,6-diklór-3-piridil-, 5-klór-3-piridil-, l-oxo-3-piridil-, 4-piridil-, 2-fluor-4-piridil-, 2-metil-4-piridil-, 2-metoxi-4-piridil-, 2-ciano-4-piridil-, l-oxo-4-piridil-, 2-klór-4-piridil-, 2-klór-6-metil-4-piridil-, 2,6-difluor-4-piridil- vagy 2,6-diklór-4-piridil-csoport; vagy (c) 2-furil- vagy 3-furil-csoport; vagy (d) 2-tienil-, 3-tienil-, 4-klór-2-tienil-, 5-klór-2-
-tienil-, 5-klór-3-tienil- vagy 2,5-diklór-3-tienil-csoport.
A találmány egy még további megvalósítási módjának megfelelően R3 jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, 3-6 szénatomos akinil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, 2oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, (trimeti1-szi1i1)-( 3-4 szénatomos alkinil)- vagy ciano-(l~6 szénatomos alkil)- vagy fenilcsoport, az 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy a 3-6 szénatomos alkinilcsoportok mindegyike adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített. Ι?θ előnyösen allil-, pent-2-ini 1-, prop-2-inil-, but-2-17* * · · · ♦ ·· · • · · «
-inil-, metoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, acetonil-, 2,2dimetoxi-propil-, pent-4-én-2-inil-, 3-klór-allil-, 3-jódpropargil-, 3-(trimeti1-szili1)-propargil-, fenil- vagy ciano-metil-csoportot jelent.
A találmány egy még további foganatosítási módja szerint ίΐθ jelentése:
(a) metil-, etil-, n-propil-, η-butil-, n-pentil-, n-hexil-, η-heptil-, izopropil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport; vagy (b) 2-metil-l-propenil-csoport; vagy (c) helyettesített vagy helyettesitetlen feni lesöpört;
vagy (d) 3-tienil-, 3-furil-, 2-tienil- vagy 4-piridil csoport; vagy (e) metoxi- vagy etoxiesoport;
(f) etoxi-karbonil-csoport; vagy (g) fluor-, bróm- vagy klóratom; vagy (h) trifluor-metil-, difluor-metil-, pentafluor-etil-, triklór-metil-, bróm-metil-, klór-metil- vagy klór-difluor metil-csoport; vagy (i) metil-tio-csoport; vagy (j) metoxi-metil-csoport; vagy (k) benzilcsoport; vagy (l) ciklopropil-, ciklobutil- vagy ciklopentil-csoport; vagy (m) dimetil-amino-csoport; vagy (n) dimetil-amino-karbonil-csoport; vagy (o) hidrogénatom.
A találmány egy következő foganatosítási módjának megfelelően X jelentése oxigénatom.
-18A találmány egy további megvalósítási módja szerint (a) R3 jelentése fenil-, piridil- vagy tienilcsoport, amelyek midndegyike adott esetben legfeljebb három, a bómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil-, polihalogén-( 212 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, pol ihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkilszulfonil-, 1-12 szénatomos alki1-szulfini1-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, hidroxi-imino- vagy nitrocsoport közül választott csoporttal helyettesített
1,3-dioxolán-2-il-, egymástól függetlenül és amikor R3 piridilcsoport, a piridilcsoport adott esetben a piridilcsoport nitrogénatomján oxigénatommal helyettesített; és (b) R3 jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport, amely adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített. Ebben a megvalósítási módban jelentése előnyösen 1-4 szénatomos acil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-imino-, di(1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoport; és R° jelentése hidrogénatom, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, helyettesítetlen fenil-, helyettesített
-19fenil-, polihalogén-(1-4 szénatomos alkil)- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport. Előnyösebben X jelentése oxigénatom; jelentése fenil-, 3-helyettesített fenil- vagy
3,5-dihelyettesített-fenil- vagy 3,4,5-trihelyettesített fenil- vqgy 2-helyettesített-4-piridil- vagy 2,6-dihelyettesített-4-piridil- vagy 3-tienil- vagy 5-helyettesített-3o
-tienil-csoport; R° jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport; r5 jelentése 1-4 szénatomos acil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-imino-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoport; és R® jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, helyettesítetlen fenil-, helyettesített fenil-, polihalogén-(1-4 szénatomos alkil)- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport. Előnyösebben X jelentése oxigénatom; R jelentése fenil-,
3-fluor-fenil-, 3-klór-fenil-, 3,5-difluor-fenil-, 3,4,5-
-trifluor-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 2-klór-4-piridil-, 2-fluor-4-piridil-, 2,6-diklór-4-piridil~, 3-tienil- vagy 5klór-3-tienil-csoport; R^ jelentése propargilcsoport; R^ jelentése acetil-, metoxi-metil-, metoxi-imino-, 1,3-dioxolán-2-il-, hidroxi-imino-, hidroxi-metil-, metoxi-metoxi-, ciano-metil- vagy formilcsoport; és R® jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, izopropil-, n-propil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, difluor-metil-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport, klór-, bróm vagy fluoratom.
Előnyösek azok a találmány szerinti (I) általános
-20képletű vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom és R2 jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen fenil-, piridil- vagy tienilcsoport.
Előnyösebbek azok a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom; R2 jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen fenil-, helyettesített vagy helyettesítetlen piridil- vagy helyettesített vagy helyettesítetlen tienilcsoport; és R3 jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport.
Még előnyösebbek azok a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom; R2 jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen fenil-, helyettesített vagy helyettesítetlen piridilvagy helyettesített vagy helyettesítetlen tienil-csoport; R3 jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport; és és Εθ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom,
1-4 szénatomos alkil-, polihalogén-(1-4 szénatomos alkil )és 1-4 szénatomos alkoxicsoport. R® helyettesítetlen vagy helyettesített fenilcsosportot is jelenthet. R^ jelentése még 1-4 szénatomos acil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-imino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-vagy formilcsoport is lehet.
Még ennél is előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom; R2 jelentése fenil-, 3-helyettesített-fenil- (azaz meta-helyettesített-fenil-),
3,5-dihelyettesített-fenilvagy
3,4,5-tri• ·· ···« • · · · · · « «· · • · * · ··· ·· · ·
-21helyettesített-fenil-, 2-helyettesίtett-4-piridil- vagy
2.6- dihelyettesített 4-piridil- vagy 3-tienil- vagy 5- helyettesített-3-tienil-csoport; R8 jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport; és R® és r6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, polihalogén-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport. R® emellett még helyettesített vagy helyettesitetlen fenilcsoportot is jelenthet. R® jelentése még 1-4 szénatomos acil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-imino-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-imino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)- vagy formilcsoport is lehet.
Szintén igen előnyösek azok az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom; R6 jelentése fenil-, 3-fluor-fenil-, 3-klór-fenil-, 3,5-difluor-feni1-, 3,5-diklór-fenil-, 3,4,5-trifluor-fenil-, 2-klór-4-piridi1-, 2-fluor-4-piridil-,
2.6- diklór-4-piridil- vagy 3-tienil- vagy 5-klór-3-tienil-csoport; R° jelentése propargile söpört; R° jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, metoxi-, hidroxi-meti 1 - , formil-, acetil-, ciano-metil-, metoxi-metoxi-, metoxi-metil-, hidroxi-imino- vagy 1,3-dioxolán-2-il-csoport, fluor- vagy klóratom; és R® jelentése metil-, etil-, izopropil-, n-propil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, trifluor-metil-, difluor-meti1- vagy fenil-csoport, klór-, bróm- vagy fluoratom.
Előnyös vegyületek:
···♦ (a) 5,6-dietil-2-fenil-3-propargi1-4(3H)-pirimidinon;
(b) 5-etil-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)pirimidinon;
(c) 5-etil-6-(l-metil-etil)-2-fenil-3-propargi1-4(3H)pirimidinon;
(d) 6-klór-5-etil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon;
(e) 5,6-dietil-2-(3-fluor-fenil)-3-propargil-4(3H)pirimidinon;
(f) 2-(2,6-diklór-4-piridil)-5,6-dietil-3-propargil-4(3H)pirimidinon;
(g) 5,6-dietil-2-(3,5-difluor-fenil)-3-propargi1-4(3H)pirimidinon;
(h) 5-etil-2-fenil-3-propargil-6-propil-4(3H)-pirimidinon;
(i) 6-(difluor-metil)-5-etil-2-fenil-3-propargi1-4(3H)pirimidinon; vagy (j) 6-etil-5-metoxi-2-fenil-3-propargi1-4(3H)-pirimidinon.
A jelen találmány herbicid készítményt is rendelkezésre bocsát, amely egy találmány szerinti vegyületet herbicid szempontból hatásos, például 0,0001 és 99 tömegX közötti mennyiségben és egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozóanyagot tartalmaz.
A találmány a továbbiakban olyan herbicid készítményre vonatkozik, amely (a) egy találmány szerinti vegyületet vagy herbicid készítményt; és (b) legalább egy, a fenilcsoporttal helyettesített karbamidok, a benzolszulfonilcsoporttal helyettesített karbamidok és az N-(3,4-diklór-feni1)-propionamid közül választott herbicidet tartalmaz.
A találmány tárgyát képezi olyan herbicid készítmény is, amely (a) (I) egy (I) általános képletű vegyületet, a képletben (i) R2 jelentése furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, amelyek mindegyike adott esetben lefgeljebb három, a bróm-, klór- vagy fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, (2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-( 1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(112 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 112 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-12 szénatomos alkil-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3-dioxolán-2—il—, hidroxi-imino- vagy nitrocsoport közül egynástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és amikor R2 piridilcsoport, ez a piridilcsoport adott esetben a piridilcsoport nitrogénatomján oxigénatommal helyettesített; vagy R2 jelentése furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilesöpört, amelyek két szomszédos szénatomjukhoz kapcsolódó oxi-metilén-oxi- vagy oxi-etilén-oxi-csoportból álló kondenzált gyurűrészt tartalmazhatnak;
(ii) R° jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos akenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, 3-6 szénatomos alkinil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, halogén-(l-6 ···· • ·· · • · * · ··* ·· ·
-24szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, (trimeti1-szi1i1)-(3-4 szénatomos alkinil)- vagy ciano-(l-6 szénatomos alkil)- vagy fenilcsoport, az 1-3 szénatomos alkil-, a 3-4 szénatomos alkenil- vagy a 3-6 szénatomos alkinilcsoportok mindegyike adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített;
(iii) r5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos acil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-imino-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkoxi)-, amino-karbonil-( 1-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alki1)-amino-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, (trimetil-szilil)-( 2-3 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio- vagy (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, halogénatom, ciano- vagy hidroxi-imino-csoport;
(iv) r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, ·· ···« • · · · ·· · • ' · ·· V · polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 4-5 szénatomos, a furil-, tienil- és piridilcsoport közül választott heterociklil-, 1-3 szénatomos alkil-amino-, di(l-3 szénatomos alki1)-amino-, di(l-3 szénatomos alki1)-amino-karbonil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-tio-, polihalogén-(l-6 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 6-10 szénatomos aril-oxi- vagy cianocsöpört; a fenti 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)- és 6-10 szénatomos aril-oxi-csoportok adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikioalkeni1-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, poli-halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-12 szénatomos alkil-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3-dioxalan-2-il-, hidroxi-imino- és nitrocsoport közül egymástól
-26függetlenül választott csoporttal helyettesített; és (v) X jelentése oxigénatom vagy kénatom; vagy (II) egy herbicid készítményt, amely egy fentebb meghatározott (I) általános képletű vegyület herbicid szempontból hatásos mennyiségéből, ez a mennyiség a készítmény teljes tömegére vonatkoztatva például 0,0001 és 99 tömeg% között változhat, és egy mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóból áll; és (b) legalább egy, a fenilcsoporttal helyettesített karbamidok, benzolszulfonilcsoporttal helyettesített karbamidok és az N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid közül választott herbicidet tartalmaz;
és a készítményben az (I) általános képletű vegyület és a (b) alatti herbicid(ek) aránya 64:1 és 1:15 közötti. Az (I) általános képletű vegyület előnyösen az 5-etil-2-fenil-3propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon vagy a 6- (difluor-metil)-5-éti1-2-feni1-3-propargi1-4(3)-pirimidinon. Előnyösen a (b) alatti herbicide(ke)t az N-(4-izopropilfeni1)-N,N-dimetil-karbamid, a 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil)-benzolszülfonamid, a metil-2-{{{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-amino}-szulfonil}-benzoát és az N-(3,4-diklórfenil )-propionamid közül választjuk.
A jelen találmány körébe tartozó vegyületeket sorolunk fel az 1. táblázatban, de a találmány nem korlátozódik ezekre a vegyületekre. A szintézis-módszereket (például A, B stb.), amelyeket a táblázatban megadunk, a leírásban később ismertetjük. A Szintézis oszlopban az egymást követő betűk az elvégzett lépések relatív soorendjét * ·· • · • 9
-27mutatják. Például D+A arra utal, hogy a D eljárás lépéseit végezzük el először, majd ezután következnek az A eljárás lépései.
1. Táblázat
Az alábbi l(a) és 1 (b) táblázatokban a Me metil-, az Et etil-, a Pr propil-, a Bu butil-, a ”Pe pentil-, a Bn benzil- és a Ph fenilcsoportot jelent; és ha másképpen nem határozzuk meg, X = 0 (oxigénatom).
l(a) táblázat | ||||||
Á vegyület száma | R2 | R3 | R5 | R6 | Szintézis op.’c z. módszer | |
1 | -Ph | -CH2CsCH | Me | -Me | 125-128 | D + A |
2 | -Ph | -ch2c=ch | -H | -Me | 148-149 | D + A |
4 | -Ph | -ch2c=ch | -H | <f3 | 118-120 | D + A |
5 | -Ph | <h2c=ch | -Me | -Et | 115-117 | D + A |
6 | -Ph | -ch2och3 | -H | -cf3 | 89-90 | D + Z6 |
7 | -Ph | <h2c=ch | -Br | -cf3 | 156-160 | D+Yl+A |
8 | -Ph | -ch2c^ch | -Me | -Ph | 170-173 | D + A |
9 | -Ph | <H2CsCH | -Cl | -Me | 131-134 | D + A |
11 | -Ph | -ch2c=ch | -H | -t-C4H9 | Olaj | D + A |
12 | -Ph | -ch2cch | -H | -Pr | 72.5-74 | D + A |
13 | -Ph | <H2CsCH | -i-Pr | -Me | 79-80.5 | D + A |
14 | -Ph | -ch2c=ch | -Et | -Me | 103-106 | D + A |
15 | -Ph | -Et | -Me | -Me | 77-78 | D + A |
16 | -Ph | -ch2cch | -Me | -Cl | 137.5-139 | E + H + I +A |
17 | -Ph | -CH2C=CH | -n-Pe | -Me | 92-93.5 | D + A |
18 | -Ph | -ch2ch=ch2 | -H | -cf3 | Olaj | D + A |
19 | -Ph | <h2cch | -Me | -C(O)NMe2 | ||
137-140 | D + A +Z1 | |||||
20 | -Ph | -Et | -H | -cf3 | Szilárd | B |
21 | -Ph | <h2ckzch2ch3 -h | <f3 | 99-100.5 | D + A | |
22 | -Ph | -ch2cch | -Et | -Et | 101-103 | D + A |
23 | -Ph | -ch2ckzh | -Me | -NMe2 | 111.5-113.5 E+H+I+A+Z2 | |
25 | -Ph | -CH2C(O)Me | -Me | -C2H5 | 87-89 | D + Z3 |
26 | -Ph | -ch2c=ch | -Me | -SMe | 156-159 | E+H+I+A+Z4 |
-299 ·» • ·
27 | -Ph | -CH2CCH | -H | -C2F5 | 134-136 | D + A |
28 | -Ph | -CH2C=£H | -Et | -Ph | 124-126 | D +A |
29 | -Ph | -ch2c=ch | -Me | -cf3 | 143-145 | D + A |
30 | -Ph | <H2CsCH | -n-Pr | -cf3 | 155-157 | D + A |
31 | -Ph | <H2CsCH | -OMe | -cf3 | 103-106 | D + A |
32 | -Ph | -ch2cch | -H | -C2H5 | 101-103 | D + A |
33 | -Ph | -CH2CeCH | -Me | -CH2OMe 125-127 | D + A | |
35 | -4-ClPh | -ch2cch | -Me | -Et | 109-111 | D + A |
36 | -Ph | -CH2C(OMe)2Me -Me | -Et | 85-88 | D + A + Z5 | |
37 | -Ph | -CH2CH2OMe | -H | -cf3 | 49-51 | B |
38 | -Ph | <H2CsCH | -CN | -SMe | 189-191 | A |
39 | -Ph | -ch2occh3 | -H | -cf3 | 85-88 | D + A |
40 | -Ph | <h2cch | -F | -Cl | 113-115 | D + H + I + A |
41 | -Ph | -Ph | -H | -cf3 | 149-151 | B |
45 | -Ph | -ch2c=ch | -H | -CC13 | 86-91 | D +A |
46 | -Ph | -CH2C<2H | -Et | -cf3 | 113-115 | B or D + A |
. 47 | -Ph | -ch2cch | -SMe | -cf3 | 159-162 | D + A |
48 | -Ph | -ch2cch | -Me | i-Pr | 120-122 | D + A |
51 | -Ph | -ch2c=ch | -Me | -H | 135-136 | D + A |
52 | -Ph | -ch2c=ch | -Me | -CO2Et | 147-150 | D+A |
53 | -Ph | -ch2ch=ch2 | -Et | -cf3 | 73-76 | B |
54 | -2Cl-4-piTÍdil | <H2CaCH | -Et | -cf3 | 82-84 | B |
55 | -Ph | -ch2och | -Et | -n-Bu | 57-59 | D+ A |
56 | -2-Cl-4-pi ridi 1 | -CH2CsCH | -Et | -Et | 84-86 | D+A |
57 | -3,5-diClPh | <h2cch | -Et | -Et | 113-114 | D+ A |
58 | -4-pirid;i 1 | -ch2c=ch | -Et | -cf3 | 114-116 | B |
59 | -2-Cl-6-Me-4-pi ridil -CH2C=CH -Et | -Et | 119-121 | D+A |
-3044 :
• · ·· · « »
4
60 | -3-pi ridil | -ch2c=ch | -Et | -cf3 | 116-118 | B |
61 | -l-Me-3-ρ i ridinium-jodid | |||||
-ch2c=ch | -Et | -cf3 | >170(boml.) B+Z13 | |||
62 | -2-F-4-plrid 11 | <H2CsCH | -Et | -cf3 | Olaj | B |
63 | -5,6-diCl-3-pi ridil | |||||
<H2CsCH | -Et | -cf3 | 89-92 | B | ||
64 | -3,4-diFPh | -CH2CsCH | -Et | -Et | 97-99 | D+A |
65 | -2,6-diCl-4-piTÍd il | |||||
-ch2och | -Et | -cf3 | 129-131 | B | ||
66 | -5-Br-3-piridi 1 | <h2cch | -Et | -cf3 | 123-125 | B |
67 | -2,6-diCl-4-pi ridil | |||||
<h2och | -Et | i-Pr | Szilárd | D+A | ||
68 | -4-FPh | -ch2c=ch | -Et | -Et | 107-109 | D+A |
69 | -3-formilPh | -cu2c=ch | -Et | -Et | 82-86 | D+A+Z14 |
70 | -2,4-diFPh | -ch2c=ch | -Et | -Et | 68-71 | D+A |
71 | -2,5-diFPh | <h2cch | -Et | -Et | 99-102 | D+ A |
76 | -Ph | <h2c=ch | <1 | 135-138 | D+ A | |
77 | -3-ClPh | <h2c=ch | -H | -cf3 | 103-106 | D+ A |
79 | -Ph | -Me | -SMe | -cf3 | 110-112 | D+A |
80 | -2-tienil | <H2CsCH | -H | -Me | 103.5-105 | A |
81* | -Ph | <h2cch | -H | -CH2Cl/-CH2Br | keverék | |
Szilárd | A | |||||
83 | -3-tieiul | -ch2c=ch | -H | -Et | 97-99 | A |
84 | -Ph | <h2c<h | -CH2CCH -Et | 128-130 | D+A | |
86 | -Ph | <h2cch | -Et | -i-Pr | 92-94 | D+A |
87 | -3-NO2-Ph | <H2CsCH | -Et | -Et | 114-119 | D+ A |
88 | -3-CF3-Ph | -€H2CCH | -Et | -Et | 67-70 | D+A |
• ·· «·φφ ·· · · · 4 • ·· 4 • · · · ··· ·♦ · »
89 | -Ph | <H2CCH | -Br | -Ph | 166-169 | D+Y1+ A |
90 | -3-FPh | -CH2CsCH | -Et | -Et | 114-116 | D+A |
91 | -Ph | -ch2och | -I | -Et | 175-177 | D+Y2+ A |
92 | -Ph | -ch2och | -C^CSiMe3 -Et | Olaj | D+Y2+ A+Z7 | |
94 | -2-FPh | -ch2cch | -Et | -Et | 76.5-79 | D+A |
95 | -3-MePh | -CH2CsCH | -Et | -Et | 70-73 | D+A |
96 | -3-MeO-Ph | -ch2c<h | -Et | -Et | 72-75 | D+A |
97 | -Ph | -CHiC^CH | -Et | -Br | 94-95 | E+H+I+ A |
98 | -3-ClPh | -CH2CsCH | -Et | -Et | 109-111.5 | D+ A |
99 | '3-tienil | -ch2och | -Et | -Et | 123-126.5 | D+ A |
103 | -Ph | <h2c=ch | -Et | -n-Pr | 82.5-85 | D+ A |
105 | -Ph | -ch2och - | CH2CO2Me -Et | 153-154 | D+A | |
106 | -Ph | -ch2och | -Et | -Cl | 108-109.5 | E+H+I+A |
107 | -Ph | <h2c^ch | -Et | -F | 132-134 | E+H+Y3+I+A |
108 | -Ph | -CH2CsCH | -F | -Et | 95-99.5 | D+A |
110 | -2,6-diCl-4-piTÍdi 1 | |||||
<h2cch | -Et | -Et | 140-142 | D+ A | ||
111 | -Ph | -ch2ccch=ch2 | -Et | -cf3 | 104-106 | B+Z12 |
112 | -Ph | <h2cch | -Et | -3-fur i 1 | 114-115 | D+A |
114 | -Ph | -ch2cch | -Et | -2-tieníl | 133-135 | D+A |
115 | -Ph | -Et | -Et | -Et | 61-65 | D+A |
116 | -3-FPh | -ch2cch | -Et | -cf3 | 102-105 | B |
117 | -Ph | -ch2cch | -Et | -3-tienil | 82-85 | D+A |
118 | -3-FPh | -ch2cch | -Et | -i-Pr | 124.5-127.5 | D+ A |
119 | -3-ClPh | -ch2c=ch | -Et | -i-Pr | 112-115 | D+ A |
120 | -Ph | -ch2ccii | -Et | -4-pfridil Olaj | D+ A | |
121 | -Ph | -ch2c=ch | -Et | -ci lo-Bu | 113-115 | D+A |
• ·· | • ·4· · | ||
·· · · • ·· • ♦ · | • • | 4» • • | ·· |
··· ·· | • | ·· | ·· |
121 | -Ph | -CH2CsCH | -Et | -ciklo-Bu | 113-115 | D+A |
122 | -Ph | -ch2c=ch | -Et | -CH2Ph | 105-107 | D+ A |
123 | -3,5-diFPh | -ch2och | -Et | -Et | 125-126.5 | D+ A |
124** | -Ph | -Et | -Et | -Et | Olaj | D+A+Z10 |
125 | -Ph | -cii2cch | -Et | -CF2C1 115-117 | D+A | |
126 | -Ph | -CH2CsCH | -Et | -i-Bu | 83-86 | D+A |
127 | -Ph | -Me | -Et | -OMe | 90-93 | E+A |
128 | -Ph | <H2C=CH | -H | -OEt | 122-124 | F+ A |
129 | -Ph | <h2c=ch | -Et | -ciklopropil 110-112 | D+ A | |
130 | -3-ClPh | <h2cch | -Et | -CF3 | 123-125 | B |
131 | -Ph | -ch2cch | -Et | -CH=CMe2 94-97 | D+A | |
132 | -3-BrPh | <h2cch | -Et | -Et | 97-99 | D+A |
133 | -Ι-οχο-4-pPrid il | |||||
<H2CeCH | -Et | -cf3 | 129-131 | B+Z8 | ||
134 | -2,6-diCl-4-piridii | |||||
-CH2CsCH | -H | -cf3 | 149-152 | B | ||
135 | -2,6-diCl-4-piridl 1 | |||||
-ch2c=ch | -Me | -Me | 168-170 | D+A | ||
136 | -2,6-diCl-4-prrid il | |||||
-ch2cch | -Et | -Me | 138-140 | D+A | ||
137 | -3-CN-Ph | -CH2CsCH | -Et | -Et | 115-120 | D+A+Z14+ |
Z16+Z17 | ||||||
138 | -3-(1,3-dioxolan-2-i|)-Ph | |||||
-CII2CsCH | -Et | -Et | 80.5-83 | D+A | ||
139 | -3-(HON=CH)-Ph | |||||
-ch2cch | -Et | -Et | 190-192 | D+A+Z14+ | ||
Z16 | ||||||
140 | -3-Cl-4-F-Ph | -ch2c=ch | -Et | -Et | 80-82 | D+A |
-33•8 ·· ··
141 | -2-CN-4-piridil -CH2CCH | -Et | -cf3 | 120-122 | B+Z8+Z9 | |
142 | -2,6-diMeO-4-piTÍdil » -CH2CsCH | -Et | -Et | Olaj | D+A | |
143 | -2,6-diCl-4-pi ridi 1 -ch2ccii | -H | -Et | 132-134 | D+A | |
144 | -2-MeO-4-piridil -CH2C=CH | -Et | -Et | 81-83 | D+A | |
145 | -2-F~4-pi ridil -CH2CsCH | -Et | -Et | 90-100 | D+ A | |
146 | -2,6-diCl-4-pi rid il -CH2CCH | -Me | -Et | 147-150 | D+A | |
147 | -2,6-diCl-4-plridil -CH2C=€H | -Et | -n-Pr | 140-142 | D+A | |
148 | -3-Cl-Ph | -CH2CsCH | -Et | -n-Pr | 56-61 | D+A |
149 | -3-F-Ph | -ch2cch | -Et | -n-Pr | 86-87.5 | D+ A |
150 | -2-CF3O-Ph | <h2cch | -?t | -Et | 55-58 | D+A |
151 | -2-Me-4-piridll -CH2C=CH | -Et | -Et | 73-75 | D+A | |
152 | -Ph | <II2CeCH | -Et | -s-Bu | 43-47 | D+A |
153 | -Ph | -CH2CCH | -Et | -chf2 | 123-124 | B |
154 | -Ph | -CH2CsCH | -Et | -n-pentil 35-39 | D+A | |
155 | -3,4-diF-Ph | <H2CeCH | -Et | -Et | 75-79 | D+A |
156 | -3-CF3O-Ph | <h2cch | -Et | -Et | Olaj | D+A |
157 | -Ph | <H2CsCII | -Et | -ciklopentil 120-123 | D+A | |
158 | -4-pÍTÍdll | -ch2och | -Et | -Et | 116-119 | D+A |
159 | -3-F-Ph | -ch2cch | -Et | -Cl | 80-82 | E+H+I+ A |
160 | -3-p'lrÍdil | -CH2CsCII | -Et | -Et | 92-94 | D+A |
161 | -3-Cl-Ph | -ch2c=ch | -Et | Cl | 103-106 | E+H+I+A |
162 | -l-oxo-4-pi rid il -CH2CCH | -Et | -Et | 127-130 | D+A+Z8 |
163 | -3-Cl-Ph | -CH2C=CH | -Et | -Me | 90-92 | D+A |
164 | -3-Cl-Ph | -CH2CeCH | -H | -Et | 123-125 | D+A |
165 | -l-oxo-3-piridil -CH2CeCH | -Et | -Et | 108-111 | D+A+Z8 | |
166 | -3,4,5-triF-Ph | -ch2c=ch | -Et | -Et | 113-114 | D+A |
167 | 2-Cl-Ph | -ch2cch | -Et | -Et | 91-93.5 | D+A |
168 | -Ph | -CH2CsCH | -Et | -n-CyHis | ||
63-66 | D+A | |||||
169 | -6-Cl-2-p Fridii | <h2cch | -H | -cf3 | 120-121 | B |
170 | -4-C1-2-t leni! | -ch2c=ch | -Et | -Et | 134-137 | D+A |
171 | -2-tienii | -CH2C=CH | -Et | -Et | 135-136.5 | D+A |
172 | -Ph | -ch2c=ch | -Cl | -Et | 112-114 | D+Y4+A |
173 | -2,6-diF-4-píridll | |||||
<h2cch | -H | -cf3 | 135-137 | B | ||
174 | -5-C1 -2-tienil | -cii2cch | -Et | -Et | 131-133 | D+A |
175 | -Ph | <h2c=n | -Et | -Et | 239-240 | D+A |
176 | -2,6-diCl-4-pi rid il | |||||
-ch2cch | -Me | -cf3 | 131-134 | B | ||
177 | -5-C1 -3-iiéiu 1’1 | -ch2cch | -Et | -Et | 134-136.5 | D+ A |
178 | -2,5-diCl-3-tieníl. | |||||
-ch2c<h | -Et | -Et | Olaj | D+A | ||
179 | -Ph | <h2coch3 | -Et | <f3 | 131-133 | B+Z3 |
180 | -5-Cl-3-pi ridi 1 | <h2ccii | -Et | -Et | Olaj | D+A |
181 | -Ph ciszk transz-CH2CH=CHCl | |||||
-Et | -Et | Olaj | D+A | |||
182 | -Ph | -CH2CCSiMe3 | ||||
-Et | -Et | Olaj | D+A+Zll | |||
183 | -Ph | <h2c=ch | -OMe | -Et | 131-132.5 | D+ A |
184 | -3-F-5-CF3-Ph | -CH2CCH | -Et | -Et | 64-66 | D+A |
185 | -Ph | -Et | -cf3 | -Et | 81-83 | D+Y2+A+Z15 |
207 | -3-furi11 | <H2CsCH | -Et | -Et | 117-119 | D+A |
212 | -3-Cl-4-Me-Ph | -CH2CCH | -H | -cf3 | 148-150 | B |
215 | -3,5-diCl-4-Me-Ph | |||||
-CH2G=CH | -H | 113-115 | B | |||
219 | -Ph | <h2c^ci | -Et | -cf3 | 120-125 | B+Z18 |
220 | -3,5-diCl-4-F-Ph -CH2CsCH | -H | <f3 | - | B |
A vegyület Ki
KJ száma
l(b) táblázat
K5 *
Kfi
Op.’C Szintézis módszer
189 | Ph | CHjCCH | OMe | i-Pr |
190 | Ph | CHjCCH | OMe | n-Fr |
191 | Ph | CHjCCH | OMe | Cl |
199 | 2,6-diCl-4-p| ridi 1 | CHjCCH | OMe | Et |
203 | Ph | CHjCCH | H | OPh |
209 | 3-F-Ph | CHjCCH | Η | cf3 |
210 | 3,5-diCl-Ph | CHjCCH | 11 | cf3 |
216 | 3,4-meiilen-dioxj-Ph CHjCCH | Et | Et | |
221 | 2,6-diCl-4-piridJl | CHjCOMe | OMe | Et |
222 | 3-F-Ph | CHjCCH | OMe | Et |
223 | 3-Cl-Ph | CHjCCH | OMe | Et |
224 | 2,6-diCl-4-pi ridi 1 | ClljCCH | Et | CHFj |
225 | Ph | CHjCCH | OMe | CHFj |
226 | 3-CI-Ph | CHjCCH | Et | CHFj |
227 | 3-F-Ph | CHjCCH | Et | CHFj |
228 | 2,6-diCi-4-pjrldii | CHjCCH | OMe | CHFj |
229 | Ph | CHjCCH | CHjCHjOMe | CFj |
230 | Ph | CHjCCMe | Et | CFj |
231 | Ph | CHjCH=CHj | CP3 | Et |
232 | Ph | CH2CH=CHj | H | Et |
233 | Ph | ClljCCH | OMe | Me |
234 | 2,6-dlCl-4-pirldtl | CHjCCH | OMe | Me |
235 | Ph | CHjCCH | OEt | Et |
236 | Ph | CHjCCH | CHjOH | CFS |
237 | Ph | CHjCCH | H | CHFj |
238 | 2,6-diCl-4-pJrldjl | CHjCCH | H | CHFj |
239 | 3,5-diCl-Ph | ch2cch | OMe | Et |
240 | Ph | CHjCCH | CHjOMe | CFj |
241 | Ph | CHjCCH | CHjF | CFj |
242 | 2,6-diCl-4-p|rÍdJl | CHjCCH | OMe | n-Pr |
243 | 2-CI-4-pí rldil | CHjCCH | H | CF3 |
244 | Ph | CHjCH(OMe)j Et | CFj | |
245 | 3,5-diF-Ph | CHjCCH | OMe | Et |
246 | Ph | CHjCCH | CHO | CFj |
247 | Ph | ch2cch | CH=NOH | CFj |
248 | Ph | CH2CCH | CH=NOMe | CFj |
249 | Ph | CHjCCH | CH(OCHjCHjO) cf3 | |
259 | Ph | CHjCbCH | CHjCjOH | Et |
260 | 2,6-diCl-4-p| r | ch2c®ch | CH2OH | Et |
261 | Ph | CHjCbCH | CHjOMe | Et |
262 | 2,6-diCl-4-pyr | CIIjCbCH | CHjOMe | Et |
272 | Ph | C1IjC>CH | CHjOEt | Et |
273 | Ph | CHjC«CII | CHO | Et |
274 | rii | CHjC«Cli | ClljCHjOil | Et |
275 | Ph | CHjCbCH· | CH2CONH2 | El |
276 | Ph | CHjCbCH | OH | Et |
277 | Ph | CHjOCH | CHjCN | Et |
131*133 109-111.5 128-131 109-115 140-142 71-74 149-152 88-91 173-178 120-122 71-73 Olaj 131-133 94-96 90-92 149-152 151-152 123-124 83-85 Olaj 94-98
144-148 >220 69-72 129-131 126-130 131-132 134-135 108-109 125-126 71-73 97-100 110-112 >200 131-132 185-187
D+A D+A E+H+l+A D+A Ε+Υ5+Λ B B D+A
D+A+Z22
D+A D+A B B B B B
D+A B
D+Y2+A+ Z15 D+Y2+A+ Z15
D+A D+A D+A J+K+L+A B B D+A J+K+L+A+Z19 J+K+L+A+ Z20
D+A B B D+A
J+K+L+A+Z2J J+K+L+A+Z23+ J+K+L+A+Z23+
J+K+L+A+Z23+Z24
J+K+L+C
146-147 J+K+L+C
129-130 J+K+L+C
85-87 J+K+L+C
J+K+L+C
119-120 J+K+L+A+Z23
Öfcj D+A+Z25
196-198 D+A+Z26
152-154 D+A+Z27
178-180 D+A+Z26+Z28
-37* A 81. vegyület az R® helyén eltérő szubsztituenseket tartalmzó vegyületek keveréke
A 124. vegyületben X = kénatom és nem oxigénatom.
A fenti táblázatban szereplő olyan vegyületekre, amelyek olaj halmazállapotúak vagy szilárdak, de az olvadáspontot nem határoztuk meg, az alábbi ^H-NMR adatokat adjuk meg. Ezeket a spektrumokat 200 MHz-en CDClg oldószerben vettük fel, ha másképpen nem adjuk meg. A kémiai eltolódásokat a standardként használt tetrametil-szilánhoz viszonyítva ppmben (parts per millión) fejezzük ki.
A vegyület
száma | 1H-NMR |
11 | 1,25 (9H, s); 2,35 (1H, t); 4,6 (2H, d); 6,5 |
(1H; s); 7,55 (3H, m); 7,7 (2H, m). | |
18 | 4,62 (2H, m); 5,0 (1H, dd); 5,25 (1H, dd); |
5,9(1H, m); 6,9 (1H; s); 7,55 (5H; m). | |
20 | 1,25 (3H, t); 4,0 (2H, q); 6,85 (1H, s); 7,5 |
(5H,m).
62 | 1,25 (3H, t); 2,5 (1H, t); 2,80 (2H, q); 4,65 (2H, d); 7,35 (1H; s); 7,6 (1H, d); 8,5 (1H, d). |
67 | 1,15 (3H; t); 1,2 (6H, d); 2,5 (1H, t); 2,65 (2H, q) |
3,15 (1H; m); 4,6 (2H, d); 7,65 (2H, s). | |
81 | 2,4 (1H, t); 4,3 (2H, s); 4,6 (2H, d); 6,65 (1H, s); |
7,55 (3H, m); 7,7 (2H, m) [6-CH2Br]. | |
2,4 (1H, t); 4,4 (2H, s); 4,6 (2H, d); 6,71 (1H, s); | |
7,55 (3H, m); 7,7 (2H, m); [6-CH2Cl]. | |
92 | 0,25 (9H, s); 1,25 (3H, t); 2,37 (1H, t); 2,85 (2H, |
q); 4,60 (2H, d); 7,55 (3H, m); 7,75 (2H; m). |
1,25 (3Η, t); 2,43 (1H, t); 2,61 (2H, q); 4,68 (2H,
d); 7,5 (2H, d); 7,55 (3H, m); 7,75 {2H, m);
8,75 (2H).
1,25 (9H, m); 2,7 (2H, q); 3,08 (2H, q); 4,62 (2H,
q); 7,5 (5H, m).
1.15 (3H, t); 1,25 (3H, t); 2,35 (1H, t); 2,60 (4H,
q); 3,95 (6H, s); 4,55 (2H, d); 6,55 (2H, s).
1,25 (6H, m); 2,4 (1H, t); 2,65 (4H, q); 4,6 (2H, d); 7,35-7,75 (4H, m).
1.35 (6H, m); 2,78 (4H, m); 2,95 (1H; t); 4,9 (2H,
d); 8,2 (1H, s).
1,20 (3H, t); 1,25 (3H, t); 2,45 (1H, t); 2,65 (4H,
q); 4,60 (2H, d); 8,10 (1H, s); 8,75 (1H, s);
8,85 (1H, s).
1,2 (6H, m); 2,65 (4H, m); 4,5 (2H, a); 5,95 (2H, m);
7.5 (5H, m); {cisz}.
1,2 (6H, m); 2,65 (4H, m); 4,7 (2H, a); 5,95 (1H, m); 6,15 (1H, m); 7,5 (5H, m); {transz}.
0,18 (9H, s); 1,25 (6H, m); 2,65 (4H, q); 4,6 (2H, s); 7,42 -7,8 (5H, m).
2.5 (1H, t); 4,6 (2H, d); 6,9 (1H, s); 7,8 (2H, d)
1,25 (3H, t); 2,50 (1H, t); 2,77 (2H, q); 4,60 (2H, d); 6,55 (1H, t); 7,65 (2H, s).
1,25 (3H, t); 2,60 (2H, q); 4,5 (2H, d); 4,9 (1H, d);
5.15 (1H, d); 5,85 (1H; m); 6,35 (1H, s); 7,5 (5H).
2.35 (3H, s); 2,5 (1H, t); 4,0 (3H, s); 4,6 (2H, d);
7,62 (2H, s).
1,2 (3H, t); 2,7 (2H, q); 2,8 (1H, széles s); 2,9
(1H, | t); | 4,6 | (2H, | s); | 4,65 (2H, d); 7,6 | (3H | , m) | » | |
7,8 | (2H, | m). | |||||||
272* | 1,2 | (6H, | m); | 2,7 | (2H; | q); 2,9 (1H, t9; 3 | ,6 | (2H í | q); |
4,5 | (2H; | s); | 4,7 | (2H, | d); 7,6 (3H, m); 7 | ,8 | (2H, | m). | |
274 | 1,2 | (3H, | t); | 2,35 | (1H | , t); 2,65 (2H, q); | 2, | 90 ( | 2H, |
t); | 3,85 | (2H | , t); | 4,5 | 5 (2H, d); 7,5 (3H, | m) | > | ||
7,7 | (2H, | m). |
* άθ-aceton
A következő táblázatban példaként sorolunk fel további olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek a találmány körébe tartoznak.
2. táblázat
Az alábbi táblázatban Me metil-, Et etil-, Pr propilés a Ph fenilcsoportot jelent. A vegyületekben X jelentése előnyösen oxigénatom.
A vegyület | ||||
száma | R2 | R3 | R5 | R6 |
186 | -Ph | <H2CCH | -cf3 | -Et |
187 | -Ph | -ch2cch | -Et | -CN |
188 | -Ph | -ch2cch | -ch2f | -Et |
192 | -2,6-diCl-4-pi ridi l | -CH2CsCH | -Et | -Cl |
193 | -2-CF3-4-pi ridi 1 | -CH2CsCH | -Et | -Et |
194 | -4-Cl-2-piridí 1 | -CH2CsCH | -Et | -Et |
195 | -4,6-diCl-2-piridil | <H2CaCH | -Et | -Et |
196 | -2-pi ridi 1 | -CH2OCH | -Et | -Et |
197 | -2-naHíl | -ch2c=ch | -Et | -Et |
198 | -2,6-diF-4-piridil | -CH2(XH | -Et | -Et |
200 | -Ph | -ch2c=ch | -Et | -C(CH3)=CH2 |
201 | -Ph | -CH2ChCH | -Et | -ch2cch |
202 | -Ph | -ch2c=ch | -Et | -ch2ch=ch2 |
204 | -Ph | -ch2c=ch | -Et | -OMe |
205 | -Ph | -CH2CsCH | -Et | -ochf2 |
206 | -Ph | -CH2CsCH | -OCHF2 -Et | |
208 | -5-Cl-3-furil | -ch2c^ch | -Et | -Et |
211 | -3,5-diF-Ph | -CH2CsCH | -H | -cf3 |
213 | -3-Cl-4-F-Ph | -CH2CsCH | -H | -cf3 |
214 | -3,4-diF-Ph | -cii2c=ch | -H | -cf3 |
217 | -5-Cl-3-tjer>t|. | -ch2c=ch | -Et | -cf3 |
218 | -3,4,5-triF-Ph | -CH2CsCH | -Et | -cf3 |
• · · ·
A vegyület | R2 | Β3 | R5 | R6 | |
száma | |||||
250 | 2-Cl-4-pÍTÍdíl | CH2CCH | OMe | Et | |
251 | 2,6-diCl-4-pi rid i 1 | ch2cch | OMe | i-I’r | |
252 | 3-F-Ph | cii2cch | H | ciif2 | |
257 | 2<l-4-pkidil | ch2cch | H | ciif2 | |
258 | Ph | ch2cch | SMe | Et | |
263 | Ph | ch2cch | CH2F | El | |
264 | Ph | ch2cch | Et | ch2f | |
265 | 2,6-diCl-4-pjndí 1 | ch2cch | CH2OMe | Et | |
266 | 2,6-diCl-4-pí ridi 1 | ch2cch | CH=NOMe | Et | |
267 | 2,6-diCl-4-pjridil | ch2cch | CH(OCH2CH2O) Et | ||
268 | 2,6-diCl-4-pi ridi 1 | ch2cch | CH=NOH | Et | |
269 | 2,6-diCl-4-piridiI | ch2cch | CHO | El | |
270 | Ph | ch2cch | COMe | cf3 | |
271 | Ph | ch2cch | CH(OMe)2 | cf3 | |
278 | Ph | ch2c=ch | OCH2OMe | Et | |
279 | 2,6-diCl-4-pi ridi l | ch2c=ch | CH(Me)OH | Et | |
280 | Ph | ch2c=ch | CH2CONHMe | Et | |
281 | Ph | ch2c=ch | CH2CONMe2 | Et | |
282 | 2,6-diCl-4-p j ridi l | ch2c=ch | CH2CN | Et | |
283 | Ph | ch2c=ch | ch2cn | cr3 |
Előállítási eljárások
A találmány szerinti 2-ari1-pirimidineket standard szintetikus eljárásokkal állíthatjuk elő, amint azt a következőkben bemutatjuk.
A) eljárás - általános leírás
Prekurzor vegyületnek olyan (I) általános képletű ve • · ·· · ·
-42gyületet választunk, amelyben R3 jelentése hidrogénatom. Az R^Y általános képletű vegyülettel a reakciót egy bázis és egy oldószer elegyében végezzük. Y jelentése halogénatom, alkánszulfonát-, halogén-alkánszulfonát- vagy adott esetben helyettesített benzolszulfonátcsoport lehet. Bázisként nátrium-hidridet, alkálifém-hidroxidokat, alkálifém-karbonátokat vagy alkálifém-alkoxidokat használhatunk. Az oldószert valamilyen alkohol, keton, víz, éter, dimetil-szulfoxid és dimetil-formamid közül választjuk. A reakció eredményeként N- és O-alkilezett termékek keverékét kapjuk.
A) eljárás - 1. példa
6-Etil-5-metil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-PÍrimidinon előliítása
24,30 g (0,45 mól) nátrium-metoxid 400 ml metanollal készült oldatához keverés közben 61,78 g (0,29 mól)
6-etil-5-metil-2-fenil-4(3H)-pirimidinon 100 ml metanollal készült szuszpenzióját adjuk. Az elegyet visszafolyatás közben forraljuk. A keletkezett tiszta, narancsszínű oldathoz 44,89 g (0,30 mól) 80 tömeg%-os toluolos propargilbromid oldatot adunk. A reakció lefutását gázkromatográfiásán követjük. A visszafolyatás közben végzett forralást még 6,5 órán át folytatjuk. Ezt követően a reakcióelegyhez további 20,63 g (0,14 mól) 80 tömeg%-os toluolos propargilbromid-oldatot adunk, és a forralást 4,5 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, és 250 ml vizet és 250 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonátoldatot adunk hozzá. Az elegyből forgó készülékben a metanol nagy részét lepároljuk, és a maradékot 3 x 200 ml etil-
acetáttal extraháljuk. Az egyesítjük, szűrjük és 3 x klorid-oldattal extraháljuk.
etil-acetátos extraktumokat
200 ml 5%-os vizes hidrogénAz egyesített vizes hidrogénkloridos extraktumokat 50%-os vizes nátrium-hidroxidoldattal pH 11-re lúgosítjuk és 3 x 250 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített dietil-éteres extraktumokat 100 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és forgó készülékben bepároljuk. A sárga szilárd maradékot 100-100 ml 10, 25 és 50% dietilétert tartalmazó hexánnal eldolgozzuk és 25 ml toluolból átkristályosítjuk. Ily módon 15,11 g cím szerinti (5.) vegyületet kapunk fehér szilárd anyagként, amely 115-117’Con olvad.
1H-NMR (dg-DMSO) ö 1,15 (3H, t, J = 7,8); 2,07 (3H, s); 2,58 (2H, q, J = 7,8); 3,32 (1H, t, J = 2,4); 4,55 (2H, d, J = 2,4); 7,58 (3H, m); 7,65 (2H, m).
A) eljárás - 2. példa
2-(2,6-Diklór-4-piridil) - 5 ,6-dietil-3-propargil-4( 3H) -pirimidinon (110. vegyület) előállítása
84,63 g (0,28 mól) 2-(2,6-diklór-4-piridil)-5,6-dietil~ 4(3H)-pirimidinon, 12,74 g (0,30 mól) 1ítium-hidroxidmonohidrát, 300 ml víz és 300 ml metanol elegyét visszafolyatás közben forraljuk, és 10 perc alatt 48,41 g (0,33 mól) 80%-os toluolos propargil-bromid-oldatot csepeg-tetünk hozzá. Az elegyet visszafο1yatás közben 16 órán át forraljuk. Ezután lehűtjük, és forgó készülékben a metanol nagy részét lepároljuk. A maradékot 300 ml 5%-os vizes hidrogén-klorid-oldattal és 600 ml etil-acetáttal kezeljük, ··«· • ·« » · · · • · · · « · ··· ·· · <* · ··
-44majd szűrjük. A szürke szilárd anyagot összegyűjtjük, és szárítjuk, így 22,21 g 2-(2,6-diklór-4-piridil)-5,6-dietil-4(3H)-pirimidinont nyerünk vissza. A szűrlet szerves rétegét elválasztjuk, 300 ml 5%-os vizes hidrogén-kloridoldattal, majd 300 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert forgó készülék-ben lepároljuk, így 56,55 g nyers 110. vegyület marad vissza szürke szilárd anyag formájában. Ezt szilikagélen kromatográfiásan tisztítjuk, majd III aktivitási fokú semleges alumínium-oxidon átszűrjük. Ily módon 12,61 g (13%) 2-(2,6-diklór-4-piridil )-5,6-dietil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (110. vegyületet) kapunk halványsárga szilárd anyagként, amely 140-142’C-on olvad.
1H-NMR (CDC13) 1,19 (3H, t); 1,28 (3H, t); 2,55 (1H, t); 2,65 (4H, m); 4,6 (2H, d); 7,68 (2H, s).
B) eljárás - általános leírás
Egy N-alkil-amidin és egy β-keto-észter közvetlen kondenzációját úgy végezzük, hogy a reagenseket oldószer nélkül vagy például tetrahidrofurán oldószerben melegítjük:
R2C(=NH)N(H)R3 + R6C(=O)CH(R5)C(=O)OR --> 2-aril-pirimidin (I) ábra
Előnyösen R3 jelentése egy nem reakcióképes csoport és amikor R3 propargi1csoportot jelent, R® előnyösen CF3 csoport.
-45B) eljárás - részletes példa
5-Etil-2-fenil-3-propargi1-6-(trifluor-metil)-4(3H) -pirimidinon előállítása
22,66 g (0,13 mól) metil-benzimidát-hidroklorid 80 ml metanollal készült oldatához keverés közben 11,09 g (0,13 mól) porított nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. Az elegyet 0,5 órán át keverjük, majd 9,1 ml (0,13 mól) propargil-amint adunk hozzá. Az elegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd belőle a metanol nagy részét forgó készülékben lepároljuk. Az olajos narancsszínű maradékhoz 34,00 g (0,13 mól) 80%-os tisztaságú etil-2-(trifluor-acetil)-butirátot adunk. Az elegyet 55-60‘C-on 40 órán át melegítjük. Ezután 300 ml diet il-éterrel hígítjuk, 2 x 150 ml 5%-os vizes hidrogén-klorid-oldattal, majd 150 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk és magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot 50’C-on nagy vákuumban szárítjuk. A 22,58 g narancsszínű szilárd maradékot gyors kromatográfiás eljárással 325 g szilikagélen tisztítjuk, 0, 10, 20, 30 és végül 40% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk eluálószerként. így 16,86 g sárga szilárd anyagot különítünk el. Ezt két alkalommal 100-100 ml forró hexánnal eldolgozzuk, és 150 ml 10% dietil-étert tartalmazó hexánból átkristályosítjuk. Ily módon 10,31 g (26%) 5-etil-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinont (46. vegyületet) kapunk fehér szilárd anyagként, amely 111-114’C-on olvad.
1H-NMR (CDC13) δ 1,24 (3H, t); 2,38 (1H, t); 2,75 (2H, q);
4,62 (2H, d); 7,55 (3H, m); 7,74 (2H, m).
C) eljárás - általános leírás ( C
Egy 5-(hidroxi-metil)-4(3H)-pirimidinont bázissal, például alkálifém-hidroxiddal vagy -alkoxiddal és R^X általános képletű alkilezőszerrel (ebben jelentése a fenti, X halogénatom, alkánszulfonát-, például metánszulfonát-, halogén-alkánszulfonát-, például trifluor-metánszulfonátvagy egy arénszulfonát-, például p-toluolszulfonát-csoport) valamilyen R^aOH általános képletű alkoholban (a képletben jj5a j_g szénatomos alkilcsoport) vagy vízben (R^a hidrogénatom) reagáltatunk. Amikor az oldószer alkohol, a termék egy N-(3-alkilezett)-5-[(1-6 szénatomos alkoxi)metil]-4(3H)-pirimidinon. Amikor alkálifém-oxidot használunk, előnyös, ha ez ugyanolyan típusú, mint az alkohol oldószer, például nátrium-metoxid metanolban. Ha oldószerként vizet alkalmazunk, a termék egy N-(3-alkilezett)-5-(hidroxi-metil)-4(3H)-pirimidinon.
C) eljárás - 1. példa
6-Etil-5-(hidroxi-metil)-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (259. vegyület) előállítása
3,0 g (13 mmol) 6-etil-5-(hidroxi-metil)-2-fenil-4(3H)-pirimidinon 50 ml vízzel készült elegyéhez 586 mg (13,7 mmol) lítium-hdiroxidot, majd 1,6 ml (14,3 mmol) 80%-os toluolos propargil-bromid-oldatot adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük és 2 x 75 ml etil-acetát:tetrahidrofurán = 1:1 térfogatarányú eleggyel extraháljuk. A szerves rétegeket egyesítjük, magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot dietil-éterrel eldolgozzuk a reagálatlan szilárd kiindulási anyag eltávolítására, és a szűrletet közepes nyomáson kromatografáljuk, eluálószerként etil-acetát és hexán 1:1 térfogatarányú elegyét használjuk. Ily módon 0,5 g (1,86 mmol, 14%)
6-eti1-5-(hidroxi-metil)-2-fenil-3-propargil-4(3)-pirimidinont (259. vegyületet) kapunk áttetsző olaj alakjában.
1H-NMR (d6-aceton, 200 MHz) ö 1,2 (t, 3H); 2,7 (q, 2H); 2,8 (s, b, 1H); 2,9 (t, 1H); 4,6 (s, 2H); 4,65 (d, 2H); 7,6 (m, 3H); 7,8 (m, 2H).
C) eljárás - 2. példa
5-(Etoxi-metil)-6-eti1-2-feni1-3-propargi1-4(3H)-PÍrimidinon (272, vegyület) előállítása
2,0 g (8,68 mmol) 6-etil-5-(hidroxi-metil)-2-fenil4(3H)-pirimidinonhoz 40 ml etanol:víz = 1:1 elegyben 382 mg (9,12 mmol) 1 ítium-hidroxid-monohidrátot adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. Ezután 1,0 ml (9,12 mmol) 80 tömeg%-os toluolos propargil-bromid-oldatot adunk hozzá, és egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk. Szobahőmérsékletre való hűtés után a reakciót 50 ml jeges vízzel leállítjuk, és az elegyet 3 x 75 ml etilacetáttal extraháljuk. A szerves rétegeket egyesítjük, nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot dietil-éterrel eldolgozzuk a reagálatlan szilárd kiindulási anyag eltávolítására, és a szűrletet közepes nyomáson folyadékkromatografáljuk, eluálószerként etil-acetát és hexán 3:1 térfogatarányú elegyét használjuk. Ily módon 480 mg (1,62 mmol, 18,7%) 5-(etoxi-metil)-6-etil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (272. vegyületet)
-48kapunk áttetsző olaj formájában.
1H-NMR (dg-aceton, 200 MHz) δ 1,2 | (m, | 6H); | 2,7 | (q, | 2H); | 2,9 |
(t, 1H); 3,6 (q, 2H); 4,5 (s, 2H); | 4,7 | (d, | 2H); | 7,6 | (m, | 3H); |
7,8 (m, 2H). | ||||||
D) eljárás - általános leírás | ||||||
Egy amidin-hidrokloridőt v | agy | más | sót | egy | 0-ke | tO- |
észterrel oldószerben - a sósav semlegesítése céljából bázis jelenlétében - melegítünk. Oldószerként többek között xilolt vagy előnyösen toluolt, vagy etanolt vagy heptánt alkalmazunk. A bázis például nátrium-acetát vagy nátriumetoxid lehet:
R2C(=NH)NH2 + R6C(=O)CH(R5)C(=O)0R —> I. ábra, ahol R3 = H;
az A) eljárás prekurzora
D) eljárás - részletes példa
6-Etil-5-meti1-2-feni1-4(3H)-pirimidinon előállítása
Egy kétliteres háromnyakú, mechanikus keverővei, DeanStark csapdával és visszafolyató hűtővel ellátott lombikot nitrogénnel átöblítünk, és 93,91 g (0,59 mól) metil-2propionil-propionátot, 103,58 g (<0,66 mól) benzamidinhidroklorid-hidrátot, 54,30 g (0,66 mól) vízmentes nátriumacetátot és 1 liter xilolt mérünk bele. Az elegyet keverjük és nitrogén alatt visszafolyatás közben 46 órán át forraljuk.
A Dean-Stark csapdát desztillációs feltéttel helyettesítjük, és környezeti nyomáson az oldószer kb. 70%-át ledesztilláljuk. Miután a lombikot szobahőmérsékletre hűtöttük 500 ml vizet és 200 ml dietil-étert adunk az *
•4« » · ♦ •4 4 •· •»4 ···
-49elegyhez, amelyet azután szűrünk, a szilárd anyagot összegyűjtjük, vízzel és dietil-éterrel alaposan mossuk, majd vákuumszárítószekrényben 60‘C-on szárítjuk. így 74,73 g (50%) kívánt terméket kapunk, amely 195-199’C-on olvad. 1H-NMR (dg-DMSO) δ 1,23 (3H, t, J = 7,8); 2,02 (3H, s); 2,61 (2H, q, J = 7,8); 7,50 (3H, m); 8,13 (2H, m).
A szűrletet vizes és szerves rétegre választjuk szét. A szerves réteget 3 x 125 ml 5%-os vizes nátrium-hidroxidoldattal extraháljuk. Az egyesített vizes bázisos extraktumokat egyesítjük és sósavval pH 7-re savanyítjuk, majd hűlni hagyjuk és szűrjük. A szilárd anyagot összegyűjtjük, vízzel és dietil-éterrel mossuk és vákuumszárítószekrényben 60’C-on szárítjuk. Ily módon további 5,16 g (4%) kívánt terméket kapunk, amely 196-199‘C-on olvad.
E) eljárás - általános leírás
Malonát-diésztert bázikus körülmények között egy amidinnal kondenzálunk. Például, nátrium-metoxidot használhatunk forró metanolban;
R2C(=NH)NH2 + ROC(=O)CH(R5)C(=O)OR --> I. ábra, ahol R3 = H és R6 = OH.
E) eljárás - részletes példa
5-Etil-6-hidroxi-2-feni1-4(3H)-pirimidinon előállítása
45,19 g (0,29 mól) benzamidin-hidroklorid-hidrát,
127,42 g (0,59 mól) nátrium-metoxid (25%-os metanolos oldat formájában), 55 ml (0,29 mól) dietil-etil-malonát és 175 ml metanol elegyét 25 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyből forgó készülékben a metanol nagy részét eltávo• · · · ·· · · · ·· · • ·♦ » · ·♦ • 9 · · · « ··· ·« · «« ··
-50lítjuk. A maradékot 300 ml vízzel hígítjuk és a pH-t tömény sósavval 7-re állítjuk. A kivált szilárd csapadékot szűréssel összegyűjtjük és vákuumban 50’C-on szárítjuk. így 31,89 g (51%) nyers 5-etil-6-hidroxi-2-fenil-4(3H)-pirimidinont kapunk halványsárga szilárd anyag formájában. ^-NMR (d6-DMSO) δ 1,05 (3H, t); 2,39 (2H, q); 7,5 (3H, m); 8,1 (2H, m).
F) eljárás - általános leírás
Az F) eljárás hasonlít a D) eljáráshoz, azonban abban különböznek, hogy β-keto-észter helyett 3-alkoxi-akrilát észtert alkalmazunk:
R2C(=NH)NH2 + RO(R6)C=C(R5)C(=0)0R —> I. ábra, ahol R3 = H
Különféle körülmények között dolgozhatunk: például az amidin-hidrokloridot és a 3-alkoxi-akrilátot NaOAc/DMSO elegyben 120’C-on vagy nátrium-metoxid/etanol elegyben 5‘Con reagáltathatjuk.
F) eljárás - részletes példa
6-Etoxi-2-fenil-4(3H)-PÍrimidinon előállítása
3,14 g (20,0 mmol) benzamidin-hidroklorid-hidrát, 1,65 g (20,1 mmol) porított vízmentes nátrium-acetát, 4,17 g (22,2 mmol) etil-3,3-dietoxi-akrilát és 10 ml DMSO elegyét 8 órán át 120’C-on melegítjük. Ezután az elegyet hűtjük, 50 ml 5%os vizes nátrium-hidroxid-oldattal hígítjuk és 2 x 100 ml dietil-éterrel mossuk. A vizes réteget tömény sósavval megsavanyítjuk, és a kivált csapadékot szűréssel összegyűjtjük, majd 50’C-on vákuumban szárítjuk. Ily módon 2,28 g (57%) nyers 6-etoxi-2-feni1-4(3H)-pirimidinont kapunk sárga szilárd anyag formájában.
1H-NMR (d6-DMSO) Ö 1,35 (3H, t); 4,33 (2H, q); 5,60 (1H, s); 7,50 (3H, m); 8,2 (2H, m).
H) eljárás - általános leírás
6-Hidroxi-4(3H)-pirimidinonokat foszfor-oxi-halogeniddel társoldószerben vagy anélkül melegítünk, így 6-halogén-4(3H)-pirimidonok képződnek. Például foszfor-oxi-bromidot alkalmazunk közömbös oldószerben (1,2-diklór-etánban) a forrás hőmérsékletén. Ld. a 4,617,393 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást.
H) eljárás - részletes példa
4,6-Dibróm-5-etil-2-fenil-PÍrimidin előállítása
24,50 g (85,3 mmol) foszfor-oxi-bromid, 7,56 g (37,3 mmol) 5-etil-6-hidroxi-2-fenil-4 (3H)-pirimidinon és 20 ml 1,2-diklór-etán elegyét 2 órán át visszfolyatás közben forraljuk. Szobahőmérsékletre való hűtés után az elegyet 300 g tört jégre öntjük. A jeget hagyjuk megolvadni, az elegyet óvatosan, szilárd nátrium-karbonáttal meglúgosítjuk, és azután 2 x 200 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített etil-acetátos extraktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk, így 11,79 g (92%) nyers 4,6-dibróm-5-etil-2-fenil-pirimidint kapunk. Ezt az anyagot hexánból átkristályosítva 6,62 g (52%) tiszta termékhez jutunk, amely 101103*C-on olvad.
^-NMR (CDC13) δ 1,20 (3H, t); 2,95 (2H, q); 7,45 (3H, m);
8,35 (2H, m).
« ·· >··· ·· · · · « • ·· · • · · · ··· ·· · «
I) eljárás - általános leírás
4,6-Dihalogén-pirimidineket savasan hidrolizálunk, így 6-halogén-4(3H)-pirimidinonokat kapunk. Ld. a 4,617,393 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást.
I) eljárás - részletes példa
6-Bróm-5-etil-2-fenil-4(3H)-pirimidinon előállítása
8,29 g (26,1 mmol) nyers 4,6-dibróm-5-etil-2-fenilpirimidint 4 ml víz és 15 ml tömény kénsav elegyéhez adunk. A kapott elegyet 18 órán át keverjük, majd 200 g tört jégre öntjük. A jég elolvadása után a csapadékot szűréssel összegyűjtjük és vákuumban szárítjuk. Ily módon 7,21 g (99%) nyers 6-bróm-5-etil-2-fenil-4(3H)-pirimidinont kapunk. 1H-NMR (dg-DMSO) ö 1,10 (3H, t); 2,55 (2H, q); 7,55 (3H, m);
8,10 (2H, m).
J) eljárás - általános leírás
Egy amidint és egy a-alkilidén-malonát-származékot közvetlenül kondenzálunk úgy, hogy a reagenseket oldószerben, például dimetil-formamidban keverjük.
J) eljárás - részletes példa
5-(Metoxi-karbonil)-2-feni1-6-(trifluor-metil)-5,6-dihidro-4(3H)-pirimidinon előállítása
29,0 g (170 mmol) 80%-os metil-2-(metoxi-karbonil)-4,4,4-trifluor-krotonáthoz 100 ml dimetil-formamidban 29,8 g (170 mmol) benzamidin-hidroklorid és 14,3 g (170 mmol) nátrium-hidrogén-karbonát 200 ml dimetil-formamiddal készült szuszpenzióját adjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten
9Λ • 4
-53«* ·· *
·· egy éjszakán át keverjük, majd 600 ml jég/víz elegyre öntjük, és a kivált csapadékot vákuumszűréssel összegyűjtjük. A szilárd anyagot hexánnal mossuk és 60’C-on egy éjszakán át szárítjuk. így 33,7 g (112 mmol) fehér szilárd anyagot kapunk, amely 180-182*C-on olvad.
1H-NMR (dg-aceton, 200 MHz) δ 3,8 (3H, s); 3,9 (1H, d); 4,8 (1H; m); 7,5 (3H, m); 8,0 (2H; dd); 11,0 (1H, s, b).
K) eljárás - általános leírás
Egy r5 helyén alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazó dihidropirimidinont szén-tetrakloridban oldunk, és az oldathoz N-bróm-szukcinimidet, egy gyökkeltőt és egy bázist adunk, majd az elegyet visszfolyatás közben forraljuk. A bázis általában kálium-karbonát, a gyökkeltő benzoilperoxid, és a reakció általában 2 óra alatt megy végbe.
K) eljárás - részletes példa
5-(Metoxi-karbonil)-2-feni1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pjrimidinon előállítása
7,5 g (25 mmol) 5-(metoxi-karbonil)-2-feni1-6-(tri-fluor-metil)-5,6-dihidro-4(3H)-pirimidinonhoz 150 ml széntetrakloridban 4,45 g (25 mmol) N-bróm-szukcinimidet, 242 mg (1 mmol) benzoi1-peroxidot és 34 g (250 mmol) káliumkarbonátot adunk, és az elegyet 2 órán át visszfolyatás közben forraljuk. Ezután szobahőmérsékletre hűtjük, és 400 ml vízbe öntjük. A rétegeket elválasztjuk, a vizes réteget 2 x 300 ml metilén-dikloriddal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesítjük, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. Ily módon 6,55 g (21,9 mmol, 88%) fehér *· «··· ·· »· ·· · · « · • ·· · • · · · ··· ·· · ·
-54szilárd anyagot kapunk, amely 200-203‘C-on olvad. 1H-NMR (dg-aceton) δ 3,9 (3H, s); 7,7 (3H, m); 8,3 (2H; d).
L) eljárás - általános leírás
Egy hidrid redukálószer közömbös oldószerrel, például lítium-bór-hidrid tetrahidrofuránnal készült hideg oldatához egy pirimidinon tetrahidrofurános oldatát csepegtetjük, és az elegyet O’C-on keverjük. A reakció általában nem válik teljessé, és ha addig hagyjuk a komponenseket reagálni, amíg a pirimidinon elfogy, melléktermékek képződnek. A reagálatlan pirimidinont ismételten felhasználjuk.
L) eljárás - részletes példa
5-(Hidroxi-metil)-2-fenil-6-(tri fluor-metil )- 4(3H ) -pirimidinon előállítása
1,4 g (64,4 mmol) lítium-bór-hidrid és 50 ml tetrahidrofurán elegyéhez 0*C-on 6,4 g (21,5 mmol) 5-(metoxikarbonil)-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. Az elegyet 4 órán át O’C-on keverjük, majd óvatosan 400 ml vízbe öntjük. Az elegyet 200 ml etil-acetáttal hígítjuk, és tömény sósavval óvatosan pH 3-ra savanyítjuk, majd 3 x 200 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 100 ml etil-acetáttal eldolgozzuk, és a szilárd terméket vákuumszűréssel összegyűjtjük. A szűrletet - a kiindulási anyag visszanyerése céljából - vákuumban bepárolhatjuk. Hozam: 3,5 g (12,95 mmol, 60%) fehér szilárd anyag, amely 215*C felett olvad.
• · • « · * · • · · «
-551H-NMR (dg-aceton) δ 4,7 (2H, s); 7,6 (3H, m); 8,3 (2H; d).
M) eljárás - általános leírás
Egy formilcsoporttal helyettesített pirimidinont valamilyen oldószerelegyben feloldunk, és egy bázissal és egy alkoxil-aminnal vagy hidroxil-amin-hdirokloriddal reagáltatunk. Az oldószer előnyösen dimetil-formamid és toluol 1:1 térfogatarányú elegye, a bázis trietil-amin és a reakciót szobahőmérséklet és 70'C közötti hőfokon végezzük.
M) eljárás - részletes példa
5-(Metoxi-iminő)-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (248, vegyület) előállítása
700 mg 5-formil-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)4(3H)-pirimidinonhoz 30 ml toluol:dimetil-formamid = 1:1 elegyben 398 pl (2,68 mmol) trietil-amint és 239 mg (2,86 mmol) metoxil-amin-hidrokloridot adunk, és az elegyet 70‘Con 4 órán át melegítjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 30 ml vízzel elegyítjük, a rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget 3 x 30 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, 3 x 30 ml vízzel és 1 x 30 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Szűrés után vákuumban szárazra pároljuk, így 600 mg (1,79 mmol, 78%) terméket kapunk szürkésfehér szilárd anyag formájában, amely 131-132’C-on olvad.
1H-NMR (CDC13) δ 2,45 (1H, t); 4,0 (3H, s); 4,65 (2H, d); 7,6 (3H, m); 7,8 (2H, m); 8,25 (1H, s).
• · · ·
-56Υ1) eljárás (a) 5-Bróm-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-PÍrimidinon előállítása
1,0 g (3,94 mmol) 2-fenil-6-(trifluor-meti1)-4(3H ) pirimidinon 20 ml jégecettel készült oldatához 1,0 g (5,6 mmol) N-bróm-szukcinimidet adunk, és az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután jeges vízbe öntjük, vákuumban szűrjük és vízzel alaposan mossuk. A nyers terméket etil-acetátból átkristályosítjuk, így 1,05 g (83,5%)
5- bróm-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinont kapunk fehér szilárd anyagként.
1H-NMR (dg-DMSO) δ 7,6 (3H, m); 8,15 (2H, m).
(b) 5-Bróm-2,6-difenil-4(3H)-Pirimidinon előállítása
13,37 g (56 mmol) 2,6-difenil-4(3H)-pirimidinon 200 ml jégecettel készült szuszpenziójához 15,1 g (84,8 mmol) N-bróm-szukcinimidet adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten 60 órán át keverjük. A reakcióelegyet 100 g tört jégre öntjük, vákuumban szűrjük, vízzel alaposan mossuk, majd levegőn szárítjuk. így 8,85 g (48%) 5-bróm-2,6-difenil-4(3H)-pirimidinont kapunk fehér szilárd anyagként.
1H-NMR (dg-DMSO) δ 7,55 (6H, m); 7,75 (2H, m); 8,15 (2H, m).
Y2) eljárás
6- Etil-5-.iőd-2-fenil-4( 3H (-pirimidinon előállítása
8,18 g (40,9 mmol) 6-etil-2-fenil-4(3H)-pirimidinon,
1,68 g (42,0 mmol) nátrium-hidroxid, 10,42 g (41,0 mmol) jód és 50 ml víz elegyét 4 órán át 50’C-on melegítjük. Ezután lehűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött fehér szilárd anyagot vákuumszárítószekrényben szárítjuk, így 12,60 g (75%)
6-etil-5-jód-2-fenil-4(3H)-pirimidinont kapunk.
1H-NMR(dg-DMSO) δ 1,25 (3H, t); 2,85 (2H, q); 7,50 (3H, m);
8,15 (2H, m).
Y3) eljárás
4.6-Difluor-5-etil-2-fenil-pirimidinon előállítása
3,14 g (12,41 mmol) 4,6-diklór-5-etil-2-fenil-pirimidin ml szulfolánnal készült oldatához keverés közben, 70-80’C-on 6,37 g (109,8 mmol) permetezve szárított káliumfluoridot adunk. Az elegyet egy fél órán át 200’C-on melegítjük. Hűtés után 100 ml vízzel hígítjuk, és 400 ml dietil-éter:hexán = 1:1 eleggyel extraháljuk. A szerves réteget 2 x 100 ml vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A 2,30 g nyers termékhez 0,29 g, egy másik sarzsból származó nyers terméket adunk, és az anyagot 40 g szi1ikagélből készült oszlopon gyorskromatográfiás eljárással tisztítjuk. Az oszlop eluálásához 0, 5, 10, 15 és 20% dietil-éter tartalmazó hexánt használunk, ily módon 2,18 g (71%) 4,6-difluor-5-etil-2-fenil-pirimidint különítünk el fehér szilárd anyagként, amely 49-51*C-on olvad.
1H-NMR(CDC13) δ 1,2 (3H, t); 2,65 (2H, q); 7,50 (3H, m); 8,4 (2H, m).
Y4) eljárás
5-Klór-6-etil-2-fenil-4(3H)-pirimidinon előállítása
7,81 g (39,1 mmol) 6-etil-2-fenil-4(3H)-pirimidinon és
5,80 mg (43,4 mmol) N-klór-szukcinimid 100 ml jégecettel készült oldatát keverjük és 4 órán át 90*C-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, tört jégre öntjük, és a jég elolvadásáig
-58állni hagyjuk. Az elegyet szűrjük, és az összegyűjtött szilárd anyagot vízzel és kevés dietil-éterrel mossuk. A szilárd anyagot vákuumszárítószekrényben 50’C-on szárítjuk, így 7,99 g 5-klór-6-etil-2-fenil-4(3H)-pirimidinont (amely a 172. vegyület közbenső terméke) kapunk fehér szilárd anyag formájában.
XH-NMR (dg-DMSO) 6 1,30 (3H, t); 2,8 (2H, q); 7,6 (3H, m) ; 8,2 (2H, m).
Y5) eljárás
6-Fenoxi-2-fenil-4(3H(-pirimidinon előállítása
4,28 g (40,4 mmol) nátrium-karbonátot és 7,53 g (40,1 mmol) 4,6-dihidroxi-2-fenil-pirimidint 100 ml vízben oldunk, és az oldatot 4,27 g (40,3 mmol) nátrium-karbonát és 12,90 g (40,1 mmol) jód-benzol-diacetát 100 ml vízzel készült oldatához adjuk. Az elegyet 3 órán át 40’C-on melegítjük, majd hűlni hagyjuk. A fehér csapadékot szűréssel összegyűjtjük és vákuumszárítószekrényben 3 napon át szárítjuk, így 13,00 g nyers 6-oxi-2-fenil-5-fenil-jodónium-4(3H)pirimidinont kapunk. Ezt az anyagot 50 ml dimetilformamidban 2 órán át visszfolyatás közben forraljuk. Ezután az elegyet hűtjük, 500 ml vízbe öntjük és állni hagyjuk. A narancsszínű szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és vákuumszárítószekrényben szárítjuk. Ily módon 8,54 g nyers 5-jód-6-fenoxi-2-fenil-4(3H)-pirimidinont kapunk.
7,07 g (18,1 mmol) nyers 5-jód-6-fenoxi-2-fenil-4(3H)pirimidinon, 2,02 g (31,1 mmol) cinkpor és 25 ml jégecet elegyét visszafolyatás közben forraljuk. 15 perc eltelte után további 2,06 g (31,7 mmol), majd 15 perccel később
-59ismét 2,04 g (31,4 mmol) cinkport adunk hozzá. Az elgyet 2 órán át visszfolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük, és a reagálatlan cinket szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet forgó készülékben bepároljuk. A visszamaradó félszilárd anyagot 75 ml forró vízzel eldolgozzuk, így 6,01 g (a 4,6-dihidroxi-2-fenil-pirimidinre számítva 57%) 6-fenoxi-2-fenil-4(3H)-pirimidinont kapunk sárga szilárd anyag formájában.
^H-NMRÍdg-DMSO) ö 5,5 (1H, s); 7,1-7,5 (8H); 8,1 (2H).
Z1) eljárás
6-(Dimetil-amino-karbonil)-5-metil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (19, vegyület) előállítása
1,81 g (6,1 mmol) 6-(etoxi-karbonil)-5-metil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pírimidinon 100 ml etanollal és 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához 50 ml 5%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük, és azután forgó készülékben a szerves oldószerek nagy részét lepárlással eltávolítjuk. A maradékot 50 ml 5%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal hígítjuk, és 100 ml dietil-éterrel mossuk. A vizes fázist tömény sósavval megsavanyítjuk, és 2 x 100 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített etil-acetátos extraktumokat 50 ml telített vizes nátrium-klórid-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk, így 0,87 g (53%) nyers 6-karboxi-5-metil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont kapunk barna olaj formájában.
0,87 g (3,2 mmol) nyers 6-karboxi-5-metil-2-fenil-3propargil-4(3H)-pirimidinon, 0,32 g (3,9 mmol) dimetil-aminhidroklorid és 2 ml piridin 10 ml tetrahidrofuránnal készült
-60oldatához keverés közben 0,74 g (3,6 mmol) szilárd N,N’-diciklohexil-karbodiimidet adunk. Az elegyet 4 napon át szobahőmérsékleten keverjük, és azután az oldatlan anyagok eltávolítására szűrjük. A szűrletet 150 ml etil-acetáttal hígítjuk, 50 ml 5%-os vizes hidrogén-klorid-oldattal és 50 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 0,40 g nyers terméket kapunk, amelyet 30 g szilikagélből készült oszlopon gyors kromatográfiás eljárással tisztítunk, eluálószerként 60% és 80% etil-acetátot tartalmazó hexánt, majd tiszta etil-acetátot használunk. Ily módon 0,30 g (32%) 6-(d imetil-amino-karboni1)-5-meti1-2-feni1-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (19. vegyületet) különítünk el, amely 137-140‘C-on olvad.
1H-NMR(CDC13) δ 2,15 (3H, s); 2,40 (1H, t); 3,00 (3H, s); 3,10 (3H, s); 4,65 (2H, d); 7,55 (3H, m); 7,70 (2H, m).
Z2) eljárás
6-(Dimetil-amino)-5-metil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (23, vegyület) előállítása
1,5 g (3,8 mmol) 6-klór-5-metil-2-fenil-3-propargil-
4(3H)-pirimidinon 4 ml tetrahidrofuránnal készült jéghideg oldatához 22 ml (99 mmol) 4,5 mólos dietil-éteres dimetilamin oldatot adunk 2-4 ml-es részletekben, 7 nap alatt. A reakcióelegyet hagyjuk melegedni és minden hozzáadás után szobahőmérsékleten keverjük. A reakció előrehaladását gázkromatográfiásán követjük, és 80%-os átalakulásig folytatjuk. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot dietil-éterben felvesszük, majd két alkalommal vízzel • · ··
-61mossuk. A szerves réteget magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. Az 1,15 g nyers szilárd terméket szilikagélen gyors oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, eluálószerként 25%-tól 30%-ig változó mennyiségű etil-acetátot tartalmazó etil-acetát/hexán gradienselegyet alkalmazunk. Ily módon tiszta 6-(dimetil-amino)-5-metil-2-fenil-3propargil-4(3H)-pirimidinont (23. vegyületet) különítünk el fehér szilárd anyag alakjában.
1H-NMR (CDC13) 6 2,2 (3H, s); 2,35 (1H, t); 3,5 (6H, s); 4,6 (2H, d); 7,65 (3H, m); 7,75 (2H, m).
Z3) eljárás
5-Etil-3-(2-oxo-propil)-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (179. vegyület(ó) előállítása
4,83 g (15,8 mmol) 5-etil-3-propargil-2-fenil-6-(tri-fluor-metil)-4 ( 3H)-pirimidinon (46. vegyület) 50 ml tetrahidrofuránnal készült ooldatához keverés közben 50 ml 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd hűtjük és 150 ml etil-acetáttal hígítjuk. A szerves réteget elválasztjuk, 50 ml vízzel és 50 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, azután magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 4,74 g 5-etil-3-(2-oxo-propil)-2-fenil-6(trilfuor-metil)-4(3H)-pirimidinont (179. vegyületet) kapunk fehér szilárd anyagként.
1H-NMR(CDC13) δ 1,2 (3H); 2,2 (3H, s); 2,7 (2H, q); 4,7 (2H, s); 7,45 (5H, m).
-62Ζ4) eljárás
J>_-Met i 1-2-f enil~3-PEQPargil-6-(met il-t ίο )-4( 3Η)-pirimidinon (26, vegyület) előállítása
2,5 g (9,67 mmol) 6-klór-5-metil-2-fenil-3-propargil4(3H)-pirimidinon 100 ml metanollal készült oldatához 0,8 g (11,4 mmol) nátrium-tiometoxidot adunk, és az elegyet 4 napon át szobahőmérsékleten keverjük. A metanolt lepároljuk, és a maradékot 100 ml etil-acetátban oldjuk, majd 3 alkalommal 50-50 ml 1 mólos nátrium-hidroxid-oldattal és egy alkalommal 50 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk. A szerves réteget magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A 2,6 g nyers terméket szilikagélen gyors oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, eluálószerként 100%-os metilén-dikloridot használunk, így 5-metil-2-fenil-3-propargil-6-(tio-metil)-4(3H)-pirimidinont (26. vegyületet) különítünk el fehér szilárd anyag formájában.
1H-NMR(CDC13) 6 2,1 (3H, s); 2,35 (1H, t); 2,5 (3H, s); 4,55 (2H, d); 7,5 (3H, m); 7,7 (2H, m).
Z5) eljárás
3-(2,2-Diroetoxi-propil)-6-etil-5-metil-2-fenil-4(3H)-pirimidinon (36. vegyület) előállítása
4,51 g (17,9 mmol) 6-etil-5-metil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (5. vegyület) 30 ml metanollal készült szuszpenziójához keverés közben 7,50 g (34,7 mmol) 25 tömeg%-os metanolos nátrium-metoxid-oldatot adunk. Az elegyet addig melegítjük, amíg homogénné válik, majd 2,2 ml (35,3 mmol) metil-jodidot adunk hozzá. Ezután 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd forgó készülékben a
-63metanol nagy részét eltávolítjuk. A maradékot 100 ml víz és kétszer 100 ml dietil-éter között megosztjuk. Az egyesített éteres rétegeket 50 ml telített vizes nátrium-kloridoldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 4,35 g sárga olaj marad vissza, amelyet 50 g szilikagélből készült oszlopon gyorsan kromatografálunk, eluálószerként 20, 30, 40 és 50% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk. Ily módon 3,30 g (58%)
3-(2,2-dimetoxi-propil)-6-etil-5-metil-2-fenil-4(3H)-pirimidinont (36. vegyületet) különítünk el, amely 80-83’C-on olvad.
1H-NMR(CDC13) δ 1,15 (3H, s); 1,25 (3H, t); 2,15 (3H, s);
2,65 (2H, q); 2,85 (6H, s); 4,4 (2H, m); 7,45 (5H, s).
Z6) eljárás
3-(Metoxi-metil)-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H ) -pirimidinon (6. vegyület) előállítása
1,5 g (5,9 mmol) 2-feni1-6-(trifluor-meti1)-4(3H ) pirimidinon, 17,2 g (226,3 mmol) dimetoxi-metán és 35 ml kloroform oldatához 2,5 g (17,6 mmol) foszfor-pentoxidot adunk szobahőmérsékleten. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint (eluálószer: 25% eti1-acetátot tartalmazó hexán) a reakció 4 óra elteltével még nem teljes, ezért további 3 g (21,1 mmol) foszfor-pentoxidot adunk az elegyhez. A keverést még 16 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet ezután tört jégre öntjük, és 1 mólos nátrium-hidroxidoldatot és metilén-dikloridot adunk hozzá. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget két alkalommal metiléndikloriddal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük * *« és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. 1,1 g nyers terméket kapunk, amelyet hexánból való átkristályosítással tisztítunk. így 0,55 g (32%) 3-(metoxi-metil)-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinont (6. vegyületet) különítünk el sárga szilárd anyag formájában.
^H-NMR (CDC13) δ 3,55 (3H, s); 5,2 (2H, d); 6,85 (1H, s);
7,65 (3H, m); 7,75 (2H, m).
Z7) eljárás
6-Etil-2-fenil-3-propargil-5-r 2-(trimetil-szilil)-etinil]-4(3H )-pirimidinon (92. vegyület) előállítása
3,59 g (9,86 mmol) 6-etil-5-jód-2-fenil-3-propargil-
-4(3H)-pirimidinon és 16,45 g (167,5 mmol) trimetil-szilil-acetilén 40 ml dimeti1-fo miamiddal készült oldatához keverés közben 1,13 g (0,98 mmol) tetrákisz(trifeni1-foszfin)palládium(0)-t, 0,41 g (2,15 mmol) réz(I)-jodidot és 2,8 ml (20,0 mmol) trieti1-amint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 18 órán át keverjük, 200 ml vízzel hígítjuk, és 2 x 200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. 5,71 g fekete olaj marad vissza, amelyet 50 g szilikagélből készült oszlopon gyorsan kromatografálunk, eluálószerként 0, 10, 20, 30, 40, 50, 60 és 80% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk, így 0,80 g anyagot különítünk el. Ezt I-es aktivitású alumínium-oxid oszlopon kromatográfiásan tovább tisztítjuk, eluálószerként 0, 10, 20, 35 , 50 és 75% dietil-étert tartalmazó hexánt, majd tiszta dietil-étert használunk.
♦·· ·«·· ··· · • ·· · · ·· • · · · · · ··· ·· · ·· ··
-65Ezzel az eljárással 0,43 (13%) 6-etil-2-fenil-3-propargil-5-[2-(trimetil-szilil)-etinil]-4(3H)-pirimidinont kapunk olaj alakjában.
1H-NMR(CDC13) Ö 0,25 (9H, s); 1,25 (3H, t); 2,37 (1H; t);
2,85 (2H, q); 4,60 (2H, d); 7,55 (3H, m); 7,75 (2H, m).
Z8) eljárás
5-Etil-2-(l-oxo-4-piridil)-3-propargj1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (133. vegyület) előállítása
8,54 (27,8 mmol) 5-etil-3-propargil-2-(4-piridil)-6-(trifluor-meti1)-4(3H)-pirimidinon (58. vegyület) 50 ml etanollal készült szuszpenziójához keverés közben 9,07 g (18,3 mmol) monoperoxi-ftálsav-magnéziumsó-hexahidrátot adunk. Az elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az etanol nagy részét forgó készülékben lepároljuk, és a maradékot 150 ml etil-acetát és 75 ml 5%-os vizes hidrogénklorid-oldat között megosztjuk. A szerves réteget 2 x 75 ml telített vizes nátirum-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és azután bepároljuk. így 8,42 g 5-etil-2-(l-oxo-4-piridil)-3-propargil-6-(trifluor-metil)4(3H)-pirimidinont (133. vegyületet) kapunk sárga szilárd anyagként.
1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (3H, t); 1,30 (3H, t); 2,60 (1H, t);
2,8 (4H, m); 4,7 (2H, d); 7,8 (2H, d); 8,35 (2H, d).
Z9) eljárás
2-(2-Ciano-4-pi ridil) - 5-etil-3-propargi1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (141. vegyület) előállítása
6,96 g (21,6 mmol) 5-etil-2-(l-oxo-4-piridil )-3-propar«4 ····
-66gi1-6-(trifluor-meti1)-4(3Η)-pirimidinon és 6,0 ml (42,8 mmol) trietil-amin 20 ml acetonitrillel készült oldatához keverés közben 11,5 ml (86,3 mmol) trimetil-szilil-cianidot adunk. Az elegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Egy éjszakai állást követően az elegyet 150 ml dietiléterrel hígítjuk, 3 x 50 ml vízzel mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 4,94 g nyers termék marad vissza fekete kátrányként. Ezt az anyagot gyors kromatográfiás eljárással 60 g szilikagélen tisztítjuk, eluálószerként 0, 20, 35, 50, 65 és 80% dietil-étert tartalmazó hexánt, majd 100%-os dietil-étert használunk. Ily módon 1,78 g 2-(2-ciano-4-piridil)-5-etil-3-propargil-6(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinont (141. vegyületet) kapunk szilárd anyagként.
1H-NMR(CDC13) ö 1,25 (3H, t); 2,60 (1H, t); 2,8 (2H, q); 4,6 (2H, d); 8,0 (1H, d); 8,10 (1H, s); 9,0 (1H, d).
Z10) eljárás
2-Fenil-3,5,6-trietil-4(3H)-pirimidin-1ion (124. vegyület) előállítása
1,0 g (3,9 mmol) 2-fenil-3,5,6-trietil-4(3H)-pirimidinon, 0,87 g (2,1 mmol) Lawesson-féle reagens és 35 ml toluol elegyét 20 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat (eluálószer: 20% etilacetátot tartalmazó hexán) szerint a termék polárisabb, mint a kiindulási anyag. A reakció még nem teljes, ezért további 1,2 g (2,96 mmol) Lawesson reagenst adunk az elegyhez, és a forralást 16 órán át folytatjuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, ekkor 2,2 g sárga nedves szilárd anyag marad • ·
-67vissza. Szilikagél oszlopon végzett gyors kromatografálás (eluálószer: 20% etil-acetátot tartalmazó hexán) eredményeként 0,5 g tiont tartalmazó anyagot különítünk el, amelyet gyors kromatográfiás eljárással ismételten tisztítunk (eluálószer: 5% etil-acetátot tartalmazó hexán), így 280 mg (26,4%) 2-fenil-3,5,6-trietil-4(3H)-pirimidin-tiont (124. vegyületet) kapunk olaj alakjában.
1H-NMR(CDC13) 6 1,25 (9H, m); 2,7 (2H, q); 3,05 (2H, q); 4,6 (2H, q); 7,5 (5H, m).
Zll) eljárás
5,6-Dietil-2-fenil-3-f 3-(trimetil-szilil)-prop-2-inil1-
-4(3H)-pirimidinon (182, vegyület) előállítása
Egy szárítószekrényben kiszárított 50 ml-es háromnyakú lombikba 0,9 g (3,38 mmol) 5,6-dietil-2-fenil-3-propargil-4(3H )-pirimidinont és 25 ml frissein desztillált tetrahidrofuránt mérünk. Az oldatot -70’C-ra hűtjük, és 2,2 ml
1,6 mólos (3,52 mmol) hexános n-butil-1ítiura-oldatot adunk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet az adagolás folyamán -62*0 alatt maradjon. A reakcióelegy feketévé válik, ezután még 12 percig -70*C-on keverjük. Az elegyhez 0,47 ml (3,70 mmol) trimeti1-szilil-kloridot adunk, majd -70’C-on 20 percig keverjük. A szárazjég fürdőt eltávolítjuk, és a reakcióelegyet tovább keverjük, miközben egy éjszakán át hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. A tétrahidrofuránt vákuumban eltávolítjuk, és a maradékhoz dietil-étert adunk. Az éteres oldatot 3 alkalommal vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. 1,2 g nyers termék marad vissza barna olaj alakjában. Ezt a nyers terméket 30 g
-68szilikagélből készült oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként 18% etil-acetátot tartalmazó hexánt használunk. 0,8 g (70%) 5,6-dietil-2-fenil-3-[3-(trimetil-szilil)-2-propinil]-4(3H)-pirimidinont (182. vegyületet) kapunk sárga olajként.
1H-NMR(CDC13) 6 0,18 (9H, s); 1,25 (6H, m); 2,65 (4H, q);
4,6 (2H, s); 7,6 (3H, m); 7,42-7,8 (5H, m).
Z12) eljárás
5-Etil-3-(pent-2-in-4-én-l-il)-2-feni1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (111. vegyület) előállítása
1,01 g (3,28 mmol) 5-eti1-2-feni1-3-propargi1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon és 0,61 g (3,96 mmol) vinil-jodid 25 ml trietil-aminnal készült és oxigénmentesített oldatához 60 mg réz(I)-jodid és 60 mg bisz(trifenilfoszfin)paládium(II)-klorid keverékét adjuk. Az elegyet 22 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd forgó készülékben a trietil-amin nagy részét eltávolítjuk. A maradékot 150 ml etil-acetátban felvesszük, 75 ml 5%-os vizes hidrogén-klorid-oldattal, 75 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és 75 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 1,51 g barna kátrány marad vissza, amelyet 30 g szilikagélből készült oszlopon gyorsan kromatografálunk , eluálószerként 20, 40, 60 és 80% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk, így 0,31 g nyers 5-eti1-3-(pent-2-in-4-én-l-il)-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinont különítünk el. Egy második kromatografálás eredményeként 0,25 g (23%) tiszta 5-etil-3-(pent-2-in-4-én-l-il)-2-fenil·· ··
-69-6-(trifluor-metil)-4(3Η)-pirimidinont (111. vegyületet) kapunk szilárd anyagként, amely 104-106*C-on olvad. 1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (3H, t); 2,8 (2H, q); 4,75 (2H, s);
5.5- 5,9 (3H, m); 7,55 (3H, m); 7,7 (2H, m).
Z13) példa
2-(1-Metil-3-piridínium)-5-etil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon-.iodid (61. vegyület) előállítása
1,23 g (4,01 mmol) 5-etil-3-propargil-2-(3-piridi1)-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon és 1,0 ml (16,1 mmol) metil-jodid 5 ml kloroformmal készült oldatát 6 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután további 1,0 ml metil-jodid adunk az elegyhez, és a forralást egy éjszakán át folytatjuk. Forgó készülékben való bepárlás után 1,86 g 2-(1-meti1-3-pi ridínium)-5-etil-3-propargil-6-(tri fluor-metil)-4 ( 3H)-pir imidinon-jodidot kapunk barna szilárd anyagként .
1H-NMR(CDC13) δ 1,2 (3H, t); 2,7 (1H, t); 2,75 (2H, q); 4,65 (3H, s); 4,9 (2H, d); 8,4 (1H, t); 8,9 (1H, d); 9,2 (1H, s);
9,5 (1H, d).
Z14) eljárás
5.6- Dietil-2-(3-formil-fenil)-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (69, vegyület) előállítása
2,3 g (6,8 mmol) 5,6-dieti1-2-[3-(2-dioxolani1)-fenil]-3-propargil-4(3H)-pirimidinon 1 ml etil-acetáttal készült oldatához 50 ml 6 mólos sósavat adunk, és az elegyet 4 órán át keverjük. A reakció előrehaladását gáz- és vékonyréteg-kromatográfiásan (eluálószer: 20% etil-acetátot • ·* · « · • · * * « · ··· ·· · 4
-70tartalmazó hexán) követjük. A reakció befejeződése után az elegyhez 75 ml dietil-étert és 150 ml vizet adunk. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. A szerves rétegeket egyesítjük, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. Ily módon 1,73 g (86%) 5,6-dietil-2-(3-formil-fenil)-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (69. vegyületet kapunk sárga olaj alakjában, amely állás közben megszilárdul. Op. 82-86’C. 1H-NMR(CDC13) 6 1,25 (6H, m); 2,4 (1H, t); 2,65 (4H, q);
4,6 (2H, d); 7,7 (1H, t); 8,05 (2H, m); 8,25 (1H, s); 10,15 (1H, s).
Z15) eljárás
3,6-Dietil-2-fenil-5-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (185. vegyület) előállítása
1,00 g (2,8 mmol) 3,6-dieti1-5-jód-2-feni1-4(3H ) -pirimidinon, 1,08 g (5,7 mmol) réz (I) - jodid, 1,54 g (11,3 mmol) nátrium-trifluor-acetát és 8 ml vízmentes N-metil-pirrolidinon elegyét 2 órán át 175*C-on melegítjük. Az elegyet lehűtjük, 175 ml dietil-éterel hígítjuk, 4 x 50 ml vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert forgó készülékben eltávolítjuk, így 0,92 g nyers termék marad vissza barna olaj alakjában. Ezt az anyagot 25 g szi1ikagélből készült oszlopon gyors kromatográfiás eljárással tisztítjuk, eluálószerként 100-100 ml 0, 10, 20, 30, 40, 50 és 75% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk, így 0,35 g 3,6-dietil-2-fenil-5-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinont (185. vegyületet) kapunk fehér szilárd anyagként. 1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (3H, t); 1,30 (3H, t); 2,8 (2H; q); 4,0 (2H, q); 7,5 (5H).
···· • ti
-71Z16) eljárás
5.6- Dietil-2-[3-(hidroxi-imino)-fenil1-3-propargil-4( 3H)~ -pirimidinon (139. vegyület) előállítása
100 ml-es gömblombikba 1,1 g (3,7 mmol) 5,6-dietil-2-(3-formil-fenil )-3-propargil-4(3H)-pirimidinont, 0,52 g (7,5 mmol) hidroxil-amin-hidrokloridot és 50 ml etanolt mérünk. A reakcióelegyet 17 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az etanolt vákuumban eltávolítjuk, és a maradékhoz dietil-étert és etil-acetátot adunk. A szerves fázist három alkalommal vízzel mossuk. A szerves réteget gravitációsan szűrjük a 0,22 g fehér szilárd 5,6-dietil-2-[3-(hidroxi-imino)-fenil]-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (139. vegyület) eltávolítására. A szerves réteget magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk, így további 0,67 g 5,6dietil-2-[3-(hidroxi-imino)-fenil]-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (139. vegyületet) kapunk fehér szilárd anyagként. Az egyesített hozam 77,6%.
1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (6H, m); 2,35 (1H, t); 2,65 (4H, m);
4,6 (2H, d); 7,49-8,15 (4H, m); 8,7 (1H, s).
Z17) eljárás
5.6- Dietil-2-(3-ciano-fenil)-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (137. vegyület) előállítása
0,64 g (2,07 mmol) 5,6-dietil-2-[3-(hidroxi-imino)-feni1]-3-propargil-4(3H)-pirimidinon 10 ml metilén-dikloriddal készült, jéggel hűtött oldatához 1,5 ml (20,5 mmol) tionil-kloridot csepegtetünk. A jégfürdőt eltávolítjuk, és a reakcióelegyet 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet bepároljuk, és a maradékról két alkalommal
-7210-10 ml metilén-dikloridot desztillálunk le vákuumban. 0,65 g világosbarna szilárd anyagot kapunk nyerstermékként. Ezt egy előző sarzsból származó 0,15 g nyers termékkel egyesítjük, 10 cm vastag bázisos alumínium-oxid rétegen át szűrjük, és 700 ml metilén-dikloriddal mossuk. 400 mg 5,6-dietil-2-(3-ciano-fenil)-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (137. vegyületet) kapunk.
1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (6H, m); 2,4 (1H, t); 2,65 (4H, m); 4,58 (2H, d); 7,64-8,1 (4H,m).
Z18) eljárás
5-Etil-3-(3-jód-propargil)-2-fenil-6~(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (219, vegyület) előállítása
1,53 g (5,0 mmol) 5-etil-2-fenil-3-propargil-6-(tri-fluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (46. vegyület) 30 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát keverés közben -70*C-ra hűtjük, és 4,5 ml 1,6 mólos (7,2 mmol) hexános n-butil1ítium-oldatot csepegtetünk hozzá 15 perc alatt. Az elegyet -70’C-on 45 percig keverjük, majd 1,50 g (6,7 mmol) N-jódszukcinimid 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá cseppenként, 15 perc alatt. Az elegyet -70’C-on 45 percig, majd szobahőmérsékleten 30 percig keverjük. Ezután 175 ml dietil-éterrel hígítjuk, 2 x 50 ml vízzel és 50 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után
2,36 g nyers termék marad vissza barna szilárd anyagként, amelyet 30 g szilikagélen gyors kromatográfiás eljárással tisztítunk, eluálószerként 0, 10, 20, 30 és 40% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk. Ily módon 0,96 g (44%)
5-etil-3-(3-jód-propargil)-2-fenil-6-(trifluor-metil)-4(3H ) -pirimidinont (219. vegyületet) különítünk el szürkés-fehér szilárd anyag formájában, amely 120-125’C-on bomlás közben olvad.
1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (3H, t); 2,75 (2H, q) ; 4,75 (2H, s);
7,5-7,7 (5H).
Z19) eljárás - általános leírás
Egy (hidroxi-metil)-pirimidinont metilezőszerrel, előnyösen dimetil-szulfáttal reagáltatunk, és fázistranszfer körülményeket alkalmazunk közömbös oldószer, előnyösen metilén-diklorid és bázist tartalmazó víz között kvaterner amónium katalizátor, általában benzil-trietil-ammónium-klorid jelenlétében.
Z19) eljárás - részletes példa
5-(Metoxi-metil)-2-f enil-3-proparg i1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (240, vegyület) előállítása
0,22 ml (2,38 mmol) dimeti1-szülfát 7 ml metilén-dikloriddal készült oldatához gyors egymás utánban 272 mg (3,4 mmol) 50%-os nátrium-hidroxidot, 1 ml vizet, katalitikus mennyiségű benzil-trietil-ammónium-kloridot és 700 mg (2,27 mmol) 5-(hidroxi-metil)-2-fenil-3-propargil-6-(tri-fluor-metil)-4(3H)-pirimidinont adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük, majd 30 ml vízbe öntjük. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget 2 x 30 ml metilén-dikloriddal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. A terméket közepes nyomáson «V ····
-74folyadékkromatográfiás eljárással tisztítjuk, eluálószerként hexán és etil-acetát 2:1 térfogatarányú elegyét használjuk, így 200 mg (0,62 mmol, 27%) fehér szilárd anyagot kapunk, amely 131-132’C-on olvad.
1H-NMR(CDC13) δ 1,45 (1H, t); 3,5 (3H, s); 4,6 (2H, s); 4,7 (2H, d); 7,6 (3H, m); 7,8 (3H, m).
Z20) eljárás - általános leírás
Egy (hidroxi-metil)-pirimidinont közömbös oldószerben, például metilén-dikloridban alacsony hőmérsékleten, előnyösen -78C-on cseppenként dietil-amino-kén-trifluorid ugyanilyen oldószerrel készült oldatához adunk, és hagyjuk, hogy a reakció végbemenjen.
Z20) eljárás - részletes példa
5-(Monofluor-metil)-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (241. vegyület) előállítása
0,29 ml (365 mg, 2,27 mmol) dietil-amino-kén-trifluorid ml metilén-dikloriddal készült oldatához -78*C-on cseppenként 0,7 g (2,27 mmol) 5-(hidroxi-metil)-2-fenil-3-propargi1-6-(trifluor-meti1)-4(3H)-pirimidinon 10 ml metilén-dikloriddal készült oldatát adjuk 0,5 óra alatt. Az adagolás befejezését követően a reakcióelegyet 0,5 órán át 78’Con keverjük, majd szobahőmérsékletre melegítjük és óvatosan 100 ml jégre öntjük. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget 2 x 50 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, magnézium-szülfátón szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. 520 mg (1,78 mmol, 79%) fehér szilárd anyagot kapunk, amely 134···
-75135*C-on olvad.
1H-NMR(CDC13) δ 2,8 (1H, t, J = 2,4Hz); 5,0 (2H, d, J = 2,4Hz); 5,9 (2H, dd, J = 46,8Hz, 1,2Hz); 7,9 (3H, m); 8,1 (2H, m).
Z22) eljárás
2-(2,6-Diklór-4-piridil )-6-etil-5-metoxi-3-(2-oxo-propil)-4(3H)-pirimidinon (221. vegyület) előállítása
1,0 g nyers 2-(2,6-diklór-4-piridil)-6-etil-5-metoxi-3-propargil-4(3H)-pírimidinont (199. vegyületet) minimális mennyiségű metilén-dikloridban oldunk, és az oldatot 10 cm vastag bázisos alumínium-oxid rétegen át vákuumban szűrjük, majd 500 ml metilén-dikloriddal és 500 ml dietil-éterrel mossuk. 64 órás állás után az alumínium-oxidot 500 ml tetrahidrofuránnal mossuk. A tetrahidrofurán eltávolítása után 1,0 g szilárd anyag marad vissza, amely vékonyrétegen (eluálószer: 20% etil-acetátot tartalmazó hexán) két foltot ad. Ezt a terméket 40 g szilikagélből készült oszlopon tisztítjuk, eluálószerként 30% eti1-acetátot tartalmazó hexánt használunk. A vékonyréteg-kromatogram szerint a kevésbé poláris folt a 199. vegyületnek, és a polárisabb folt a 221. vegyületnek felel meg. 0,3 g 2-(3,5-diklór-4-piridil)-6-etil-5-metoxi-3-(2-oxo-propán)-4(3H)-pirimidinont (221. vegyületet) különítünk el szilárd anyagként.
1H-NMR(CDC13) δ 1,25 (3H, t); 2,3 (3H, s); 2,68 (2H, q); 3,94 (3H, s); 4,65 (2H, s); 7,4 (2H, s).
Z23) eljárás - általános leírás
Egy (hidroxi-metil )-pirimidinont valamilyen oldószer
-76ben, például metilén-dikloridban alacsony, előnyösen -50 és -60‘C közötti hőmérsékleten aktíváit dimetil-szulfoxid reagens ugyanilyen oldószerrel készült oldatához adunk. Egy bizonyos ideig történő keverés után bázist, általában trietil-amint adunk az elegyhez, amelyet azután szobahőmérsékletre melegítünk, és belőle a terméket elkülönítjük.
Z23) eljárás - részletes példa
5-Forrni1-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)~ -pirimidinon (246. vegyület) előállítása ml metilén-dikloridhoz -60’C-on 433 pl (630 mg, 4,96 mmol) oxalil-kloridot, majd cseppenként 704 pl (755 mg, 9,92 mmol) dimeti1-szulfoxidőt adunk. Az elegyet 10 percig keverjük, majd 1,39 g (4,5 mmol) 5-(hidroxi-metil)-2-fenil-3-propargi1-6-(trifluor-metil )-4(3H)-pirimidinon 20 ml meti1én-diklóriddal készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet -60’C-on egy órán át keverjük, majd 3,13 ml (2,28 g, 22,5 mmol) trietil-amint csepegtetünk hozzá és szobahőmérsékletre történő melegítés után 20 ml vízzel elegyítjük. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget 2 x 30 ml metilén-dikloriddal extraháljuk. A szerves rétegeket egyesítjük, telített vizes nátrium-hdirogén-karbonát-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. 1,22 g (3,98 mmol, 88%) terméket kapunk 110-112°C-on olvadó fehér szilárd anyag formájában.
1H-NMR(CDC13) δ 2,5 (1H, t); 4,7 (2H, d); 7,6 (3H, m); 7,8 (2H, m); 10,4 (1H, s).
-77Ζ24. példa - általános leírás
Egy aldehidcsoporttal helyettesített pirimidinont közömbös szerves oldószerben és egy alkoholban, például etilénglikolban oldunk, és sav katalizátor hozzáadása után az elegyet visszafolyatás közben forraljuk, miközben a képződött vizet Dean-Stark készülék segítségével eltávolítjuk. Oldószerként rendszerint toluolt és katalizátorként toluolszulfonsavat alkalmazunk.
Z24) eljárás
5- (1,3-Dioxalán-2-il)-2-feni1^3-propargi1-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon (249. vegyület) előállítása
650 mg (2,12 mmol) 5-formil-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinonhoz 30 ml toluolban 130 pl (144 mg, 2,33 mmol) etilénglikolt és katalitikus menynyiségű toluolszulfonsavat adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk, ezalatt a képződött vizet Dean-Stark készülék segítségével eltávolítjuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 1 x 40 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és 1 x 40 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. 620 mg (1,85 mmol, 87%) terméket kapunk fehér szilárd anyagként, amely 185-187‘C-on olvad.
1H-NMR(CDC13) ö 2,4 (1H, t); 4,1 (2H, t); 4,4 (2H, t); 4,6 (2H, d); 6,2 (1H, s); 7,55 (3H, m); 7,75 (2H, m).
Z25) eljárás
6- Eti1- 5 -(2-hidroxi-eti1)- 2-feni1- 3-propargi1-4(3H)-pirimidinon (274. vegyület) előállítása
1,35 g (4,4 mmol) 6-etil-5-(metoxi-karbonil-metil)-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (105. vegyület) 30 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát jégfürdőben hűtjük, és keverés közben 0,10 g (2,6 mmol) lítium-alumínium-hidrid 10 ml dietil-éterrel készült szuszpenzióját adjuk hozzá. A jégfürdőt hagyjuk megolvadni, és a reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután további 0,05 g (1,3 mmol) lítium-alumínium-hidridet adunk hozzá, és a keverést szobahőmérsékleten 1 órán át folytatjuk. Az elegyet 100 ml vízbe és 100 ml dieti 1-éterbe öntjük és 1 órán át állni hagyjuk. A rétegeket elválasztjuk, és a vizes réteget 100 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat 50 ml 5%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 1,36 g nyers terméket kapunk borostyánszínű szirup formájában, amelyet 30 g szilikagélen gyors kromatográfiás eljárással tisztítunk, eluálószerként 20, 40, 60 és 80% etil-acetátot tartalmazó hexánt, majd tiszta etil-acetátot alkalmazunk. Ily módon 6-etil-5-(2-hidroxi-etil)-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (274. vegyületet) különítünk el olaj alakjában.
1H-NMR(CDC13) δ 1,2 (3H, t); 2,35 (1H, t); 2,65 (2H, q); 2,90 (2H, t); 3,85 (2H, t); 4,55 (2H, d); 7,5 (3H, m); 7,7 (2H, m).
Z26) eljárás
5-( Amino-karbonil-inetil)-6-eti1-2-fenil-3-propargil-4( 3H)~ -pirimidinon (275. vegyület) előállítása
1,75 g (5,7 mmol) 6-etil-5-(metoxi-karbonil-metil)-2
-79-fenil-3-propargil-4(3Η)-pirimidinon (105. vegyület) 100 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben 200 ml tömény vizes ammónium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet 2 héten át keverjük, utána a tetrahidrofurán nagy részét forgó készülékben lepároljuk. Az elegyet 100 ml eti1-acetáttal rázzuk, majd szűrjük. A szilárd anyagot összegyűjtjük és vákuumszárítószekrényben 50*C-on szárítjuk, így 0,57 g 5-(amino-karbonil-metil)-6-etil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (275. vegyületet) kapunk, amely 196-197*C-on olvad.
1H-NMR(dg-DMSO) δ 1,15 (3H, | t); | 2,5 (2H, q); 3,2 (1H, | t); |
3,4 (2H, s); 4,5 5 (2H, d) ; | 6,9 | (1H, széles s); 7,35 | (1H, |
széles s); 7,55 (3H, m); 7,7 | (2H, | m) . | |
A szűrlet vizes részét | még | két alkalommal 100-100 | ml |
etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített extraktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk és forgó készülékben bepároljuk. Ily módon további 0,54 g 275. vegyületet kapunk.
Z27) eljárás
6-Eti1-5-hidroxi-2-feni1-3-propargi1-4(3H)-pirimidinon (276. vegyület) előállítása
Egy szárítószekrényben szárított 3-nyakú gömblombikba, amely mágneses keverővei, hőmérővel, adagoló tölcsérrel, szeptummal és nitrogénbevezetővel van ellátva, 10 ml 1 mólos metilén-dikloridős bór-tribromidot oldatot mérünk fecskendő segítségével. A bór-tribromid-oldatot aceton-száraz jég fürdőben -65C-ra hűtjük, és 0,9 g (3,3 mmol) 6-etil-5-metoxi-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont (183. vegyületet) adunk hozzá cseppenként, adagoló tölcséren keresztül.
• ·· ···« · ·· ···· ··· · • · · · · · · • · · · · · • · · *· · ·· ··
-80A reakcióelegyet alacsony hőmérsékleten 1,5 órán át keverjük. A reakció előrehaladását gázkromatográfiásán követjük, és a vizsgálat szerint a reakció ennyi idő alatt végbemegy. A reakcióelegyhez lassan vizet adunk, és a keverést 1 órán át szobahőmérsékleten folytatjuk, Ezután az elegyet adagolótölcsérbe visszük át, és három alkalommal metilén-dikloriddal extraháljuk. A szerves rétegeket egyesítjük és magnézium-szulfáton szárítjuk. Bepárlás után 0,6 g (72%) 6-etil-5-hidroxi-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinont kapunk fehér szilárd anyagként, amely 152-154’C-on olvad. 1H-NMR(CDC13) ö 1,25 (3H, t); 2,4 (2H, t); 2,7 (2H, q); 4,65 (2H, d); 6,25 (1H, s); 7,55 (3H, m); 7,65 (2H, m).
Z28) eljárás
5-(Ciano-meti1)-6-eti1-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (277. vegyület) előállítása
0,25 g (0,85 mmol) 5-(amino-karboni1-metil)-6-eti1-2fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon (275. vegyület) 12 ml tetrahidrofuránnal készült szuszpenzióját jégfürdőben lehűtjük, és keverés közben 0,15 ml (1,9 mmol) piridint, majd 0,13 ml (0,92 mmol) trifluor-ecetsavanhidridet adunk hozzá. Az elegyet jégfürdőben 4 órán át keverjük, azután 80 ml dietil-éterrel hígítjuk, 20 ml telített vizes nátriumhidrogén-karbonát-oldattal mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 0,24 g nyers termék marad vissza sárga szilárd anyag formájában. A nyers terméket 30 g szilikagélen gyorsan kromatografáljuk, eluálószerként egymást követően 50 és 75% dietil-étert tartalmazó hexánt, majd tiszta dietil-étert használunk, így 0,13 g 5• · • · · · · · · * • · · * · · ♦ • · · · · ·
-81(ciano-metil)-6-etil-2-fenil-3-propargi1-4(3H)-pírimidinont (277. vegyületet) különítünk el fehér szilárd anyagként, amely 178-180*C-on olvad.
^-NMRÍCDClg) δ 1,3 (3H, t); 2,4 (1H, t); 2,75 (2H, q); 3,75 (2H, s); 4,6 (2H, d); 7,55 (3H, m); 7,7 (2H, m).
Alkalmazási eljárások
A találmány másik tárgya eljárás gyomok irtására, amely abban áll, hogy a fenti gyomra vagy a fenti gyom tenyészhelyére vagy a fenti gyom tenyészközegére (például a fenti gyom tenyészközegének felületére) egy talámány szerinti vegyület vagy egy találmány szerinti készítmény herbicid szempontból hatásos mennyiségét felvisszük.
A találmány szerinti herbicid készítmény egy vagy több, a herbicid készítményekhez megfelelő hordozót tartalmazhat.
A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti és kikelés utáni herbicidekként is használhatók. A kikelés előtti alkalmazáskor általában alacsonyabb dózis szükséges a gyomok irtásához. A kikelés előtti herbicideket rendszerint a vetés előtt, alatt vagy után, de a termesztett növény kikelése előtt visszük fel a talajra. A kikelés utáni herbicideket a növények kikelése után és a tenyészidőszak alatt alkalmazzuk. A találmány szerinti anyagok néhány mezőgazdaságilag fontos termény, így a kukorica, gyapot, rizs, szójabab, cukorrépa, napraforgó, földimogyoró és búza vonatkozásában általában szelektivitást mutatnak.
Bizonyos körülmények között a találmány szerinti vegyületek a termesztendő növény elültetése előtt a talajba vagy más, a termesztéshez használt közegbe juttathatók. Ez
-82bármely szokásos módszerrel, a talajjal való összekeveréssel, a vegyületnek a talaj felületére való felvitelével és azután a talajba a kívánt mélységbe történő bedolgozásával vagy folyékony hordozó alkalmazásával történhet.
A találmány szerinti 2-ari1-pirimidinek különféle helyeken, így a talajra vagy a levélzetre vihetők fel. Erre a célra ezen vegyületeket technikai minőségű vagy tiszta formában, ahogy előállítottuk, oldatban vagy készítmény alakjában alkalmazhatjuk. A vegyületeket rendszerint valamilyen hordozóban vesszük fel vagy úgy formáljuk, hogy alkalmasak legyenek a herbicidként való szétszórásra. Például ezekből a kémiai szerekből nedvesíthető porokat, emulgeálható koncentrátumokat, porzószereket, granulátumot, aeroszolt vagy folyós emulzió-koncentrátumokat állíthatunk elő. Az ilyen készítményekben a vegyületeket folyékony vagy szilárd hordozókkal, és kívánt esetben megfelelő felületaktív anyagokkal keverjük.
Általában kívánatos, különösen a levélzet permetezésére alkalmas készítmények esetében, hogy adjuvánsokat, így nedvesítő szereket, spreading agents, diszpergálószereket, tapadást elősegítő szereket, kötőanyagokat és hasonlókat tartalmazzanak a mezőgazdasági gyakorlatnak megfelelően. A szakterületen általánosan alkalmazott ilyen adjuvánsokat a John W. McCutcheon, Inc. által publikált Detergent and Emulsifiers, Annual (Allured Publishing Company, Ridgewood, New Yersey, U. S. A.) kézikönyvben találjuk.
A 2-aril-pirimidineket az általánosan használt herbicid permetezési módszerekkel felvihető, így a szokásos nagytérfogatú hidraulikus permetek, kistérfogatú hidraulikus
-83permetek, légporlasztásos permet, aeroszolok és porok formájában alkalmazhatjuk. A hígítás és az alkalmazási arány a használt készülék típusától, az alkalmazás módjától és az irtani kívánt gyomtól függ, de az előnyös hatásos mennyiség általában kb. 0,0045 és kb. 4,53 kg/ár között változik.
A talaj kezelésére a szert bedolgozhatjuk a talajba vagy a felületre juttatjuk kb. 0,00453 és kb. 4,53 kg/ár mennyiségben. Fóliánsként a mérgező anyagot általában a fejlődésben levő növényekre kb. 0,0045 és kb. 4,53 kg/ár mennyiségben vihetjük fel.
A találmány szerinti 2-aril-pirimidineket alkalmazás előtt műtrágyákkal vagy tápanyagokkal keverhetjük. A szilárd tápanyagot tartalmazó készítmény egyik típusában, amelyben az aril-pirimidineket használhatjuk, a műtrágya vagy a tápláló komponens, így az ammónium-szulfát, ammónium-nitrát vagy ammónium-foszfát részecskéit egy vagy több vegyülettel bevonhatjuk. A szilárd vegyületekből és a szilárd tápláló anyagból megfelelő berendezésekben keveréket is készíthetünk, vagy a vegyületeket műtrágyákkal együtt granulátumba foglalhatjuk. A műtrágyát bármilyen realtív mennyiségben alkalmazhatjuk, amely a termény és a kezelendő gyom szempontjából megfelelő. A 2-aril-pirimidinek mennyisége a műtrágyát tartalmazó készítményben kb. 5 és kb. 25% között változik. A készítmény így tápanyagokat tartalmaz, amelyek elősegítik a kívánt növények gyors növekedését, és ugyanakkor megakadályozza a nemkívánt növények fejlődését.
Bizonyos esetekben egy vagy több más herbicidet is adhatunk a jelen találmány szerinti herbicidekhez, ezáltal további előnyöket biztosítunk és növeljük a hatékonyságot.
-84Amikor herbicidek keverékét alkalmazzuk, azok viszonylagos mennyisége a keverékben levő vegyületeknek a kezelendő növények esetében mutatott relatív hatékonyságától függ. A találmány szerinti vegyületekkel kombinálható más herbicidek közül példaként az alábbiakat említjük:
Karbonsavak és származékaik
2.3.6- triklór-benzoesav és sói;
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav és sói;
2-metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav és sói;
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav és sói;
2-metil-3,6-diklór-benzoesav és sói;
2,3-diklór-6-metil-benzoesav és sói;
2,4-diklór-fenoxi-ecetsav és sói és észterei;
2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav és sói és észterei;
2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav és sói és észterei;
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav és sói és észterei;
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav és sói és észterei;
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav és sói és észterei;
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav és sói;
3.6- endoxo-hexahidroftálsav és sói;
dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát;
triklór-ecetsav és sói;
2.2- diklór-propionsav és sói;
2.3- diklór-izovajsav és sói;
(izopropil-ammón i um)-2-(4-izopropil~4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinét;
2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metil-etil)-5-oxo-lH-imidazol
-2-il]-3-kinolinkarbonsav;
• · • · · · «·· «4 ·
-856- (4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-m-toluil-sav-metil-észter és
6-( 4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p-toluil-sav-metil-észter;
N-(foszfono-met i1)-glicin-izopropil-ammónium-só; [3,5,6-triklór-(2-piridinil)-oxi]-ecetsav;
3,7-diklór-8-kinolinkarbonsav; ammónium-DL-homoalanin-4-il-(metil)-foszfinát;
Karbaminsav-származékok etil-N,N-di(n-propil)-tiolkarbamát;
n-propi1-N,N-di(n-propil)-tiolkarbamát;
etil-N-etil-N-(n-butil)-tiol-karbamát;
(n-propil)-N-etil-N-(n-butil)-tiol-karbamát;
(2-klór-allil)-N,N-dietil-ditiokarbamát; izopropil-N-fenil-karbamát;
izopropil-N-(m-klór-fenil)-karbamát;
4- klór-2-butinil-N-(m-klór-fenil)-karbamát; metil-N-(3,4-diklór-fenil)-karbamát;
dinitro-o-(szek-butil)-fenol és sói;
pentaklór-fenol és sói;
5- (4-klór-benzil)-N,N-diet i1-tiolkarbamát.
Helyettesített karbamidok
3-[m-(trifluor-metil)-fenil]-l,1-dimetil-karbamid;
2- klór-N-[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-benzolszülfonamid;
3- (3,4-diklór-fenil)-l,1-dimetil-karbamid;
3-fenil-l,1-dimetil-karbamid;
• ·· 9 * ·· • « · · · · ··· ·<· · * · » ·
-863-(3,4-diklór-fenil)-3-metoxi-l,1-dimetil-karbamid;
3-(4-klór-fenil)-3-metoxi-l,l-dimetil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil)-1-(n-butil)-1-metil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil )-l-metoxi-1-metil-karbamid;
3-(4-klór-fenil)-1-metoxi-1-metil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil)-l,l,3-trímetil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil)-dietil-karbamid;
N-(4-izopropil-fenil)-N,N-dimetil-karbamid;
-dikloral-karbamid;
metil-2-{{{[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-amino]-karbonil}-amino}-szülfőni1}-benzoát;
N-[(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-2-(2-klór-etoxi)-benzolszülfonamid;
2-{{[(4-klór-6-metox i-pirimidin-2-il)-amino-karbonil}-amino}-szülfőni1}-benzoesav-etil-észtér;
metil-2-{{{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-amino}-szülfonil}-benzoát;
metil-3-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szülfoni1}-2-tiofénkarboxilát;
metil-2-{{{{[(4,6-dimetoxi-pi rimidin-2-il) - amino]-karbonil}-amino}-szulfonil}-metil}-benzoát;
metil-2-{{{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-metil-amino]-karbonil}-amino}-szülfőni1}-benzoát.
Helyettesített triazinok
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-s-triazin;
2-klór-4-(etil-amino )-6-(izopropi1-amino)-s-triazin;
2-klór-4,6-bisz(3-metoxi-n-propil-amino)-s-triazin;
2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin;
-872-klór-4-(etil-amino)-6-(3-metoxi-n-propil-amino)-s-triazin;
2-(metil-merkapto)-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin;
2-(metil-merkapto)-4,6-bisz(etil-amino)-s-triazin;
2-(metil-merkapto)-4-( etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin;
2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin;
2-metoxi-4- (etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin;
2- (metil-merkapto)-4-(2-metoxi-eti1-amino )-6-(izopropil-
-amino)-s-triazin;
4- amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on.
Difenil-éter-származékok
2.4- diklór-4’-nitro-difenil-éter;
2,4,6-triklór-4’-nitro-difenil-éter;
2.4- diklór-6-fluor-4’-nitro-difenil-éter;
3- metil-4’-nitro-difeni1-éter;
3.5- dimetil-5’-nitro-difenil-éter;
2,4’ -dinitro-4 - (trif luor-metil )-difenil-étér ',
2,4-diklór-3’-metoxi-4’-ntiro-difenil-éter;
nátrium-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoát;
2-klór-l-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-4-(trifluor-metil)-bezol;
[1-(etoxi-karbonil)-etil]-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoát;
5- [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid.
Anilidek
2-klór-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-88-acetamid;
2-klór-2’,6’-dietil-N-[2-(propil-oxi)-etil]-acetanilid;
N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid;
N-(3,4-dikiór-fenil)-metakril-amid;
N-(3-klór-4-metil-fenil)-2-metil-pentánamid;
N-(3,4-diklór-fenil)-trimetil-acetamid;
N-(3,4-diklór-fenil)-α,α-dimetil-valeramid;
N-izopropil-N-fenil-kiór-acetamid;
N-(n-butoxi-metil)-N-(2,6-dietil-fenil)-kiór-acetamid;
N-(metoxi-metil)-N-(2,6-dietil-fenil)-klór-acetamid.
Oxi-fenoxi-herbicidek
2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-metil-propionát; metil-2-[4-[3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridinil-oxi]-fenoxi}-propionát;
butil-(R)-2-{4-[5-(trifluor-metil)-2-piridinil-oxi]-fenoxi}-propionát;
etil-2-{4-[(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi}-propionát; butil-2-{4-{[5-(trifluor-metil)-2-piridinil]-oxi}-fenoxi}-propionát;
2- {4-[(6-klór-2-kinoxalinil]-oxi}-fenoxi}-propionsav-etil-észtér;
Uracilok
5-bróm-3-(szek-buti1)-6-metil-uraci1;
5-bróm-3-ciklohexil-1,6-dimetil-uracil;
3- ciklohexil-5,6-trímetilén-uracil;
5-bróm-3-izopropil-6-metil-uracil;
3-(tere-búti1)-5-klór-6-metil-uracil;
-89Nitrilek
2.6- diklór-benzonitril;
difenil-acetonitril;
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril;
3.5- dijód-4-hdiroxi-benzonitril.
Más szerves herbicidek
2- klór-N,N-diallil-acetamid;
N-(1,1-dimetil-2-propinil)-3,5-diklór-benzamid; maleinsavhidraz id;
3- amino-l,2,4-triazol;
mononátrium-arzonát;
dinátrium-metánarzonát;
N,N-dimetil-α,a-difenil-acetamid;
N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin;
N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin;
N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-(metil-szül főni1)-anilin;
0-(2,4-diklór-fenil)-O-metil-izopropil-foszforamidotioát;
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav;
2,3-diklór-l,4-naftokinon;
di(metoxi-tiokarboni1)-diszulfid;
3-(1-metil-etil)-1Η-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid;
6.7- dihidro-dipirido[1,2-a:2’,1’-cIpirazidínium sók;
1,l’-dimetil-4,4’-bipiridínium-sók;
3,4,5,6-tetrahidro-3,5-dimetiI-2-tio-2H-l,3,5-tiadiazin;
2-[1-(etoxi-imino)-buti1]-5-[szék-(et i1-1io)-propil]-3 -hidroxi-2-ciklohexén-1-on;
- [(2-klór-fenil)-metil]-4,4-dimeti1-3-izoxazolidinon;
-90N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-benzamid;
4-klór-5-(metil-amino)-2-(a,a,a-trifluor~m-toluil)-3(2H)-piridaz inon;
2-(3,5-diklór-fenil)-2-(2,2,2-triklór-metil)-oxirán.
Amikor herbicidek keverékét alkalmazzuk, azok viszonylagos részaránya a kezelendő terménytől és a gyomirtás szelektivitásának kívánt mértékétől függ. A jelen találmány szerinti 2-aril-pirimidinek herbicid hatását számos ismert gyommal szemben üvegházi vagy szabadföldi vizsgálati módszerrel határoztuk meg. A későbbiekben leírt eljárásokat alkalmazva a találmány szerinti aril-pirimidineket a következők közül választott termények esetében a biztonság szempontjából és a felsoroltak közül választott gyomok esetében az irtás szempontjából értékeltük:
Termények:
Téli | árpa | (BAR) | Hordeum sativum |
Téli | búza | (WHE) | Triticum aestivium |
Rizs | (Rí) | Oryza sativa |
Egyszikűek | ||
Nyári perje | (POA) | Poa Annua |
Kakaslábfű | (BYG) | Echinochloa crus-galli |
Ujjasmuhar | (CRB) | Digitaria sanguinalis |
Zöld muhar | (FOX) | Setaria viridis |
Fenyér cirok | (JÓN) | Sorghum halepense |
Ecsetpázsit | (MF) | Alopecurus pratensis |
Sás | (NUT) | Cyperus esculentus |
Angolperje | (RYE) | Lolium perenne |
Fekete zab | (WO) | Avenna fatua |
(SIG) | Brachiaria platyphylla | |
(SPR) | Leptochloa dubia | |
Abrak zab | (OAT) | Avena sativa |
Kétszikűek | ||
Farkasfog | (BID) | Bidens pilosa |
Tyúkhúr | (CW) | Stellaria média |
SzerbtÖvis | (CKL) | Xanthium strumarium |
Pillangócserje | (CFW) | Sesbania exaltata |
Hajnalka | (MG) | Ipomoea lacunosa |
Fekete csucsor | (NS) | Solanum nigrum |
Szőrös disznóparéj | (PIG) | Amaranthus retroflexus |
Székfű | (MÁT) | Matricaria matricariodies |
Lapulevelű keserűfű | (SMT) | Polygonum lapathifolium |
Sárga selyenunályva | (VÉL) | Abutilon theophrasti |
Borbálafű | (YR) | Barbarea vulgáris |
Üvegházi vizsgálati módszer
A következő vizsgálati eljárást alkalmaztuk. A kiválasztott növények magjait ládákba vagy cserepekbe ültettük. A kikelés előtti vizsgálatok esetében a vizsgálandó vegyületet az ültetés után azonnal, közvetlenül a talaj felszínére permeteztük. A ládákat vagy cserepeket üvegházba helyeztük el és azután öntöztük. A kikelés utáni vizsgálatok esetében a magokat hagytuk kicsírázni és 10-21 napig nőni. Alkalmazás előtt a vizsgálandó növényekből azonos méretű és fejlődési stádiumú sorozatokat választottunk ki. A ♦ ···
-92vizsgálandó növényeket ezután a vizsgálandó vegyületekkel kezeltük, majd visszavittük az üvegházba és öntöztük.
A hatás szempontjából értékelendő vegyületet megfelelő oldószerben, általában acetonban oldottuk, és 94,6 vagy 189,2 liter/ár (25 vagy 50 gallon/ár) hordozó térfogatnak megfelelő mennyiségben, az alábbi táblázatokban megadott font/ár (Lb/A) vagy gramm/hektár (g/Ha) mennyiségben a ládákra vagy cserepekre permeteztük. Kb. 2 vagy 3 héttel a vizsgálandó vegyület felvitele után megfigyeltük a növény fejlődési állapotát. Minden fajtát egy 0-tól 100-ig terjedő skála szerint értékeltünk, ahol a 0 azt jelenti hogy nincs hatás, és a 100 azt, hogy teljes az irtás.
Szabadföldi vizsgálati módszer
A szabadföldi alkalmazást úgy végeztük, hogy egyes parcellákat, amelyek általában 2,44 méter (8 láb) szélesek és 6,10 méter (20 láb) hosszúak voltak, külön-külön kezeltünk. Minden kezelést háromszor ismételtünk. A vizsgált fajokat vagy ültettük a parcellákba vagy a vizsgált területen találtuk. A felvitel úgy történt, hogy egy porlasztófejet állandó sebességgel és állandó magasságban mozgattunk a permetezendő terület felett, úgyhogy a parcellák egyenletesen lettek lepermetezve. Az egyes kezelések esetében az alkalmazási arányt a permetoldat koncentrációjának változatásával határoztuk meg. A permetoldatot úgy állítottuk elő, hogy a formált vizsgálandó anyag mért mennyiségét vízzel kevertük össze, ami permethordozóként szolgált. A vizsgálandó anyagot mezőgazdaságilag elfogadható készítménnyé formáltuk. A formált anyag vízzel
-93elegyítve permetezhető szuszpenziót képezett. A parcellákat az üvegházi vizsgálatoknál használthoz hasonló rendszer segítségével értékeltük.
Az alábbi táblázatok fejlécében a vizsgált növényekre vonatkozó rövidítések azonosak az egyszíküekre és kétszíkűekre fentebb megadottakkal. A vonal azt jelenti, hogy a megadott állapotra vonatkozóan nem végeztünk vizsgálatot. A következő táblázatok a vizsgált vegyületekre a meghatározott alkalmazási arány mellett kapott eredményeket mutatják, és pusztán szemléltetésre szolgálnak, semmiképpen nem tekintendők a jelen találmánynak az igénypontok által meghatározott körét korlátozóaknak.
-94üvegházi adatok
3A) táblázat
yegyül^X | Típus. | LB/A CKL | Ma | E1G | SMI | YEL | £Ma | JQN | MUnVQ | |||
1 | PRE | 4.00 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 55 | 100 |
POST | 4.00 | 25 ; | 70 | 100 | 100 | 55 | 80 | 50 | 0 | 15 | 100 |
2 | PRE | 4.00 | 5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 65 | 60 |
POST | 4.00 | 15 | 75 | 75 | 50 | 35 | 80 | 75 | 0 | 0 | 3 | |
4 | PRE | 4.00 | 25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | 100 |
POST | 4.00 | 20 | 45 | 100 | 55 | 50 | 95 | 95 | 70 | 35 | 90 | |
5 | PRE | 4.00 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
POST | 4.00 | 20 | 85 | 70 | 99 | 65 | 98 | 95 | 65 | 80 | 70 | |
6 | PRE | 4.00 | 15 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 |
POST | 4.00 | 0 | 10 | 45 | 40 | 0 | 20 | 0 | 70 | 15 | 0 | |
7 | PRE | 4.00 | 0 | 10 | - | 100 | 60 | 90 | 100 | 55 | — | 40 |
POST | 4.00 | 0 | 0 | 20 | 15 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Vegyület Típus LB/A Β1Ώ | NS 100 100 | EMI 100 5 | VÉL 100 5 | HXG 100 20 | £RH 100 20 | ΕΩΧ 100 75 | HE 65 | |||
8 | PRE POST | 4.00 4.00 | 100 15 | |||||||
9 | PRE | 2.00 | - | 80 | 100 | 10 | 100 | — | 100 | — |
POST | 2.00 | - | 30 | 0 | 0 | 0 | τ | 0 | - | |
11 | PRE | 2.00 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | — | 100 | — |
POST | 2.00 | - | 45 | 0 | 0 | 15 | - | 15 | - | |
12 | PRE | 1.00 | 25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10Q |
POST | 1.00 | 25 | 100 | 100 | 35 | 95 | 95 | 95 | 95 | |
13 | PRE | 1.00 | 0 | 100 | 95 | 0 | 90 | 100 | 100 | 90 |
POST | 1.00 | 0 | 20 | 20 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | |
14 | PRE | 1.00 | 60 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 75 | 95 | 95 | 80 | 100 | 95 | 80 | 50 | |
15 | PRE | 1.00 | 25 | 40 | 100 | 90 | 0 | 80 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
-964 4 · • ·· • « • · · « · •4 *β
Vegyület TípusLJELZA ILID. | NS 100 100 | SMZ 100 95 | 90 10 | BIG 100 90 | QRB 100 95 | ΕΩΧ 100 85 | ELE 100 90 | |||
16 | PRE POST | 1.00 80 | ||||||||
1.00 | 35 | |||||||||
I7 | PRE | 1.00 | 0 | 90 | 100 | 80 | 40 | 90 | 25 | 0 |
POST | 1.00 | 20 | 100 | 20 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | |
18 | PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
19 | PRE | 1.00 | 0 | 25 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 10 | 100 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
20 | PRE | 1.00 | 50 | 75 | 20 | 40 | 75 | 90 | 100 | 75 |
POST | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
21 | PRE | 1.00 | 0 | 10 | 90 | 0 | 90 | 100 | 50 | 90 |
POST | 1.00 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
22 | PRE | 1.00 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | - | 100 | 0 | 100 | 100 | 80 | 100 | |
23 | PRE | 1.00 | 25 | 95 | 0 | 100 | 25 | 0 | 95 | 100 |
POST | 1.00 | 10 | - | 10 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
Vegyület | Típus | LfiZA BU2 | NS | SMT | VÉL | HÍG | CEB | EQX | ELE. |
25 | PRE | 1.00 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 25 | 50 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
26 | PRE | 1.00 0 | - | 0 | 0 | 50 | 75 | 40 | 0 |
POST | 1.00 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
27 | PRE | 1.00 0 | — | — | 20 | 95 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 0 | 85 | 60 | 0 | 75 | 75 | 10 | 75 | |
28 | PRE | 1.00 0 | — | — | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 20 | 95 | 50 | 60 | 95 | 95 | 50 | 90 | |
29 | PRE | 1.00 25 | - | — | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 25 | 100 | 100 | 50 | 95 | 95 | 90 | 100 | |
30 | PRE | 1.00 0 | 0 | 25 | 0 | 60 | 100 | 90 | 80 |
POST | 1.00 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
31 | PRE | 1.00 10 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 25 | 90 | 95 | 20 | 95 | 100 | 70 | 95 | |
32 | PRE | 1.00 0 | 95 | 100 | 25 | 95 | 100 | 100 | 95 |
POST | 1.00 25 | 90 | 90 | 20 | 95 | 95 | 80 | 90 |
I • 4 *4**4
Vegyül^Típus 'LBZA Bili | NS 100 80 | SMI 100 40 | 3ZEL 0 0 | BIŰ 95 25 | QEB 100 25 | 100 25 | HE 100 50 | |||
33 | PRE POST | 1.00 1.00 | 20 20 | |||||||
35 | PRE | 1.00 | 20 | 0 | 100 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 10 | 95 | 95 | 10 | 95 | 95 | 70 | 60 | |
36 | PRE | 1.00 | 0 | 100 | 60 | 0 | 75 | 95 | 75 | 75 |
POST | 1.00 | 40 | 80 | 40 | 0 | 50 | 40 | 40 | 10 | |
37 | PRE | 1.00 | 10 | 95 | 95 | 10 | 90 | 95 | 90 | 90 |
POST | 1.00 | 30 | 25 | 40 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | |
38 | PRE | 1.00 | 0 | 25 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
39 | PRE | 1.00 | 80 | 95 | - | 80 | 95 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | 95 | 90 | 25 | 90 | 95 | 60 | 95 | |
40 | PRE | 1.00 | 0 | 90 | - | 0 | 50 | 75 | 80 | 0 |
POST | 1.00 | 40 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | |
41 | PRE | 1.00 | 40 | 25 | 100 | 95 | 0 | 60 | 40 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
• ·
BIÜ | US | SMT | VÉL | SIS | CRfi | ΕΏΧ | MF | |||
45 | PRE | 1.00 | 0 | 95 | 100 | 0 | 85 | 95 | 100 | 95 |
POST | 1.00 | 70 | 90 | 90 | 60 | 85 | 80 | 20 | 85 | |
46 | PRE | 1.00 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 95 | 100 | 100 | 85 | 95 | 100 | 95 | 95 | |
47 | PRE | 1.00 | 0 | 90 | 90 | 20 | 95 | 95 | 95 | 95 |
POST | 1.00 | 0 | 100 | 0 | 0 | 25 | 25 | 0 | 0 | |
48 | PRE | 1.00 | 95 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | 100 | 100 | 70 | 100 | 95 | 90 | 95 | |
51 | PRE | 1.00 | 80 | 95 | 20 | 50 | 100 | 95 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 20 | 90 | 25 | 0 | 40 | 50 | 20 | 0 | |
52 | PRE | 2.00 | - | 95 | 100 | 0 | 35 | - | 100 | — |
POST | 2.00 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | - | |
53 | PRE | 1.00 | 0 | 90 | — | 25 | 90 | 95 | 95 | 40 |
POST | 1.00 | 0 | 90 | 80 | 10 | 50 | 40 | 25 | 10 | |
54 | PRE | 1.00 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 95 | 100 | 100 | 90 | 95 | 95 | 95 | 95 |
-100-
Vegyüle | tTÍPUs | LB/A | NS | VÉL | BYG | CRB | ΕΏΧ | MF | ||
55 | PRE | 1.00 | 25 | 95 | 95 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 20 | 90 | 90 | 75 | 80 | 90 | 80 | 80 | |
56 | PRE | 1.00 | 95 | 100 | 95 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | 100 | 90 | 50 | 95 | 95 | 95 | 95 | |
57 | PRE | 1.00 | 25 | 100 | 85 | 25 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 25 | 100 | 90 | 50 | 90 | 95 | 80 | 90 | |
58 | PRE | 1.00 | 95 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 80 | 80 | 90 | 85 | 80 | 100 | 75 | 70 | |
59 | PRE | 1.00 | 20 | 100 | 95 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 20 | 70 | 40 | 20 | 80 | 90 | 40 | 70 | |
60 | PRE | 1.00 | 40 | 100 | 85 | 40 | 95 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 25 | 95 | 85 | 25 | 70 | 95 | 60 | 40 | |
61 | PRE | 1.00 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 80 | 20 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | |
62 | PRE | 1.00 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 80 | 100 | 100 | 90 | 90 | 95 | 95 | 100 |
• «
-101-
BIÜ
Stíl
63 | PRE POST | 1.00 1.00 | 0 10 | 90 10 | 10 0 |
64 | PRE | 1.00 | 20 | 100 | 95 |
POST | 1.00 | 60 | 100 | 100 | |
65 | PRE | 1.00 | 10 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 40 | 100 | 75 | |
66 | PRE | 1.00 | 10 | 95 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | 100 | 100 |
VÉL | HÍG | CBB | ΕΏΧ | ME |
0 | 0 | 10 | 20 | 0 |
0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
50 | 100 | 100 | 100 | 100 |
75 | 95 | 95 | 95 | 95 |
20 | 100 | 100 | 100 | 100 |
50 | 95 | 95 | 95 | 90 |
100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
80 | 95 | 100 | 90 | 95 |
67 | PRE | 1.00 | 0 | 95 | 80 | 10 | 95 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 10 | 100 | 80 | 20 | 90 | 95 | 90 | 90 | |
68 | PRE | 1.00 | 50 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | 100 | 85 | 70 | 95 | 95 | 85 | 85 | |
69 | PRE | 1.00 | - | - | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 50 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRE
1.00
100
100
100
100
100
100
POST
1.00 • ·
-102-
VegyületTípusLB/A fijj} | Nfi 100 95 | EMI 100 70 | VÉL 0 60 | Hifi 100 80 | £BH 100 95 | EQX 100 60 | EU. 100 70 | |||
71 | PRE POST | 1.00 1.00 | 20 40 | |||||||
76 | PRE | 1.00 | 0 | 100 | 90 | 85 | 95 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 25 | 100 | 95 | 25 | 85 | 75 | 70 | 75 | |
77 | PRE | 1.00 | 20 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 90 | 100 | 100 | 85 | 95 | 90 | 90 | 90 | |
79 | PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
80 | PRE | 1.00 | 0 | 90 | 20 | 0 | 60 | 95 | 95 | 70 |
POST | 1.00 | 10 | 95 | 20 | 40 | 0 | 0 | 20 | 0 | |
81 | PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
83 | PRE | 1.00 | 0 | 90 | 90 | 0 | 70 | 95 | 40 | 30 |
POST | 1.00 | 30 | 50 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
84 | PRE | 1.00 | 75 | 95 | 60 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 50 | 100 | 90 | 50 | 85 | 90 | 75 | 75 |
-10385
BJJ2 | US | SKE | CBfi | ΕΏΧ | HE | ||||
PRE | 1.00 | 60 | 80 | 95 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 90 | 100 | 95 | 75 | 95 | 100 | 90 | 90 |
PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 90 | 100 | 90 |
POST | 1.00 | 0 | 20 | 0 | 0 | 25 | 95 | 0 | 0 |
PRE | 1.00 | 0 | 90 | 85 | 60 | 95 | 100 | 100 | 95 |
POST | 1.00 | 40 | 100 | 70 | 80 | 85 | 95 | 75 | 80 |
PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ioo | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRE | 1.00 | 80 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 80 | 100 | 90 | 35 | 95 | 95 | 90 | 90 |
PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 80 | 10 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRE | 1.00 | 0 | 100 | 100 | 70 | 100 | - | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 70 | 100 | 90 | 60 | 90 | 90 | 85 | 80 |
-104-
VegyületTÍPUsLB/A | BU2 60 70 | HE 90 100 | EMI 95 85 | VÉL 70 80 | HXG 100 95 | ΩΕΕ 90 | FOX 85 85 | HE 100 90 | ||
95 | PRE POST | 1.00 1.00 | ||||||||
96 | PRE | 1.00 | 20 | 100 | - | 40 | 90 | 95 | 90 | 95 |
POST | 1.00 | 60 | 100 | 90 | 75 | 95 | 95 | 50 | 90 | |
97 | PRE | 1.00 | 60 | 100 | - | 25 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 85 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
98 | PRE | 1.00 | 80 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 90 | 100 | 90 | 85 | 95 | 95 | 90 | 90 | |
99 | PRE | 1.00 | 0 | 100 | 80 | 10 | 100 | 95 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 0 | 100 | 90 | 0 | 80 | 95 | 20 | 90 | |
103 | PRE | 1.00 | 10 | 95 | 95 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 40 | 95 | 100 | 25 | 100 | 95 | 85 | 95 | |
105 | PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 | |
106 | PRE | 1.00 | 25 | 90 | 50 | 100 | 100 | — | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 50 | 80 | 70 | 60 | 85 | 90 | 70 | 60 |
• ·
yegyülejTípus LHZA HÍD. | KS 95 80 | |||
107 | PRE POST | 1.00 1.00 | 95 40 | |
108 | PRE | 1.00 | 95 | 100 |
POST | 1.00 | 85 | 85 | |
110 | PRE | 1.00 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 75 | 100 | |
111 | PRE | 1.00 | 100 | 40 |
POST | 1.00 | 0 | 60 | |
112 | PRE | 1.00 | 0 | 100 |
POST | 1.00 | 0 | 75 | |
113 | PRE | 1.00 | 40 | 100 |
POST | 1.00 | 0 | 80 | |
114 | PRE | 1.00 | 0 | 80 |
POST | 1.00 | 0 | 80 | |
115 | PRE | 1.00 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 0 | 80 |
YEL | HXC | CÉH | ΕΏΧ | Mi. |
50 | 90 | - | 95 | 95 |
75 | 90 | 85 | 35 | 60 |
70 | 100 | 100 | 100 | 100 |
40 | 65 | 90 | 50 | 50 |
100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
70 | 90 | 95 | 85 | 80 |
0 | 20 | 100 | 50 | 0 |
0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
0 | 80 | - | 95 | — |
35 | 25 | 75 | 15 | 10 |
0 | 20 | 0 | 0 | 0 |
20 | 35 | 20 | 0 | 10 |
0 | 50 | 95 | 60 | 50 |
20 | 40 | 30 | 0 | 0 |
0 | 40 | 100 | 60 | 90 |
20 | 0 | 50 | 0 | 0 |
106-
Vegyület Típus LB/A BIB | HS 100 95 | SMI 100 100 | MEL 60 85 | BXŰ 100 90 | GÉB 100 95 | ΕΩΧ 100 80 | tlE 100 95 | |||
116 | PRE POST | 1.00 1.00 | 50 25 | |||||||
117 | PRE | 1.00 | 80 | 100 | 40 | 35 | 95 | 95 | 100 | 95 |
POST | 1.00 | 20 | 90 | 25 | 35 | 50 | 60 | 30 | 25 | |
118 | PRE | 1.00 | 50 | 95 | 80 | 0 | 95 | 100 | 95 | 95 |
POST | 1.00 | 60 | 90 | 95 | 40 | 90 | 95 | 85 | 90 | |
119 | PRE | 1.00 | 85 | 95 | 80 | 0 | 90 | 100 | 100 | 95 |
POST | 1.00 | 80 | .90 | 95 | 70 | 90 | 95 | 70 | 75 | |
120 | PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | 20 | 20 | 0 |
POST | 1.00 | 25 | 80 | 60 | 50 | 40 | 40 | 25 | 10 | |
121 | PRE | 1.00 | 90 | 95 | 40 | 25 | 85 | 95 | 100 | 80 |
POST | 1.00 | 25 | 100 | 100 | 75 | 90 | 90 | 80 | 85 | |
122 | PRE | 1.00 | 80 | 95 | 70 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 50 | 90 | 80 | 60 | 85 | 85 | 80 | 60 | |
123 | PRE | 1.00 | 100 | 100 | 95 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 75 | 100 | 100 | 35 | 95 | 90 | 85 | 85 |
• · .-107-
Vegyület TípusLB/A | BU2 | NS | SUT | YEL | BXfi | ΩΒΒ | ΕΏΧ | HE | ||
124 | PRE | 4.00 | 95 | 75 | 0 | 0 | 10 | 90 | 10 | 20 |
POST | 4.00 | 25 | 100 | 80 | 50 | 80 | 80 | 25 | 40 | |
125 | PRE | 1.00 | 95 | 100 | 95 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 85 | 100 | 100 | 80 | 95 | 95 | 90 | 90 | |
126 | PRE | 1.00 | 95 | 95 | 50 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 30 | 90 | 80 | 70 | 95 | 95 | 95 | 95 | |
127 | PRE | 1.00 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
POST | 1.00 | 0 | 25 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | |
128 | PRE | 1.00 | 0 | 85 | 20 | 0 | 60 | 85 | 95 | 85 |
POST | 1.00 | 80 | 80 | 60 | 40 | 10 | 70 | 25 | 10 | |
129 | PRE | 1.00 | 100 | 100 | 60 | 0 | 100 | 95 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 40 | 95 | 85 | 75 | 95 | 90 | 85 | 85 | |
130 | PRE | 1.00 | 95 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 35 | 100 | 100 | 95 | 95 | 95 | 90 | 95 | |
131 | PRE | 1.00 | 0 | 20 | 0 | 0 | 80 | 95 | 60 | 50 |
POST | 1.00 | 0 | 80 | 25 | 25 | 20 | 70 | 0 | 0 | |
132 | PRE | 1.00 | 0 | 100 | 95 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 |
POST | 1.00 | 40 | 100 | 100 | 80 | 90 | 95 | 85 | 95 |
-108 üvegházi adatok
3B) táblázat
..... g/HA BID BYG CRB FOX MF LIS SMT VÉL
133 | POST | 1200 | 40 | 20 | 70 | 0 | 0 | 80 | 50 | 40 |
PRE | 1200 | 20 | 60 | 100 | 40 | 10 | 100 | 20 | 0 | |
134 | POST | 1200 | 80 | 85 | 95 | 85 | 80 | 90 | 85 | 80 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
135 | POST | 1200 | 25 | 90 | 100 | 70 | 75 | 90 | 75 | 40 |
PRE | 1200 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
136 | POST | 1200 | 85 | 90 | 100 | 95 | 95 | 95 | 85 | 60 |
PRE | 1200 | 95 | 95 | 95 | 95 | 95 | 100 | 95 | 25 | |
137 | POST | 1200 | 60 | 0 | 85 | 0 | 0 | 80 | 70 | 10 |
PRE | 1200 | 25 | 90 | 95 | 95 | 95 | 100 | 75 | 0 | |
138 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 | |
139 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 10 | 75 | 0 | 0 | 85 | 0 | 0 | |
140 | POST | 1200 | 25 | 90 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 80 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | |
141 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 10 | 0 |
PRE | 1200 | 100 | 0 | 100 | 100 | 25 | 100 | 95 | 0 | |
142 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 0 | 60 | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 |
• · · ·
-109-
Vegyület | Típus | g/HA | BID | BYG | CRB | FOX | MF | HS . | SMT | VÉL |
143 | POST | 1200 | 25 | 85 | 90 | 90 | 90 | 95 | 85 | 75 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
144 | POST | 1200 | 20 | 85 | 95 | 40 | 80 | 100 | 90 | 10 |
PRE | 1200 | 25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 0 | |
145 | POST | 1200 | 50 | 100 | 100 | 95 | 95 | 100 | 50 | 40 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | |
146 | POST | 1200 | 25 | 95 | 100 | 90 | 95 | 100 | 75 | 20 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | |
147 | POST | 1200 | 10 | 100 | 95 | 80 | 95 | 100 | 100 | 40 |
PRE | 1200 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | |
148 | POST | 1200 1200 | 25 | 90 | 90 | 95 | 95 | 100 | 100 | 80 |
PRE | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | ||
149 | POST | 1200 | 50 | 95 | 95 | 95 | 95 | 100 | 95 | 70 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
150 | POST | 1200 | 0 | 0 | 20 | 0 | θ | 20 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 0 | 95 | 50 | 10 | 20 | 0 | 0 | |
151 | POST | 1200 | 40 | 20 | 10 | 20 | 10 | 70 | 75 | 0 |
PRE | 1200 | 95 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 80 | 20 | |
152 | POST | 1200 | 50 | 80 | 85 | 80 | 85 | 100 | 80 | 25 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
153 | POST | 1200 | 90 | 90 | 85 | 90 | 100 | 95 | 95 | 80 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
-110-
Vegyület | Típus | q/HA | BID | BYG | CRB | FOX | MF | NS | SMT | V Liaj |
154 | POST | 1200 | 70 | 85 | 95 | 90 | 85 | 100 | 85 | 80 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | |
155 | POST | 1200 | 25 | 70 | 90 | 25 | 80 | 100 | 70 | 40 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
156 | POST | 1200 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 25 | 95 | 100 | 100 | 95 | 25 | 20 | |
157 | POST | 1200 | 10 | 50 | 85 | 20 | 50 | 95 | 75 | 70 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 75 | 10 | |
158 | POST | 1200 | 40 | 40 | 90 | 70 | 60 | 90 | 80 | 20 |
PRE | 1200 | 80 | 70 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 0 | |
159 | POST | 1200 | 75 | 85 | 90 | 85 | 85 | 95 | 85 | 70 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | |
160 | POST | 1200 | 10 | 40 | 90 | 10 | 25 | 95 | 20 | 10 |
PRE | 1200 | 70 | 75 | 100 | 100 | 95 | 100 | 80 | 25 | |
161 | POST | 1200 | 10 | 90 | 95 | 90 | 95 | 100 | 90 | 30 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | |
162 | POST | 1200 | 10 | 10 | 75 | 10 | 0 | 75 | 10 | 10 |
PRE | 1200 | 40 | 0 | 100 | 0 | 20 | 40 | 20 | 0 | |
163 | POST | 1200 | 40 | 90 | 90 | 70 | 95 | 95 | 75 | 35 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 0 | |
164 | POST | 1200 | 20 | 95 | 95 | 40 | 90 | 00 | 70 | 20 |
PRE | 1200 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 25 |
111-
Vegyület | Típus | a/HA | BID | BYG | CRB | FOX | MF | MS | SMT | vei, |
165 | POST | 1200 | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 | 75 | 10 | 10 |
PRE | 1200 | 90 | 25 | 95 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | |
166 | POST | 1200 | 20 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | 90 | 60 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
167 | POST | 1200 | 0 | 10 | 95 | 10 | 10 | 85 | 25 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 40 | 95 | 20 | 10 | 95 | 0 | 0 | |
168 | POST | 1200 | 85 | 80 | 90 | 80 | 90 | 70 | 70 | 40 |
PRE | 1200 | 25 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | 25 | 25 | |
169 | POST | 1200 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 90 | 95 | 95 | 10 | 100 | 0 | 0 | |
170 | POST | 1200 | 0 | 20 | 95 | 0 | 25 | 95 | 50 | 10 |
PRE | 1200 | 0 | 90 | 100 | 95 | 90 | 95 | 40 | 0 | |
171 | POST | 1200 | 10 | 40 | 90 | 40 | 60 | 90 | 70 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 90 | 95 | 100 | 95 | 95 | 50 | 0 | |
172 | POST | 1200 | 25 | 80 | 95 | 90 | 90 | 10 | 95 | 10 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | |
173 | POST | 1200 | 25 | 25 | 25 | 20 | 20 | 90 | 20 | 20 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | |
174 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 00 | 10 | 0 |
PRE | 1200 | 20 | 70 | 40 | 80 | 70 | 40 | 20 | 10 | |
175 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 95 | 10 | 10 |
PRE | 1200 | 95 | 95 | 100 | 95 | 100 | 100 | 70 | 20 |
-112-
Vegyület | Típus | q/HA | BID | BYG | CRB | FOX | MF | 11S | SMT | VEIi |
Π 6 | POST | 1200 | 90 | 80 | 80 | 70 | 85 | 90 | 90 | 85 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 95 | 100 | 95 | 80 | 80 | 80 | |
177 | POST | 1200 | 0 | 70 | 75 | 0 | 0 | 95 | 60 | 0 |
PRE | 1200 | 40 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 90 | 10 | |
178 | POST | 1200 | 0 | 65 | 75 | 20 | 40 | 95 | 60 | 25 |
PRE | 1200 | 20 | 95 | 95 | - | 100 | 100 | 75 | 25 | |
179 | POST | 1200 | 0 | 20 | 70 | 0 | 20 | 70 | 10 | 0 |
PRE | 1200 | 0 | 70 | 100 | - | 100 | 90 | 60 | 20 | |
180 | POST | 1200 | 80 | 75 | 60 | 65 | 90 | 90 | 75 | 40 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 75 | |
181 | POST | 1200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
PRE | 1200 | 100 | 25 | 100 | - | 25 | 70 | 100 | 100 | |
182 | POST | 1200 | 0 | 80 | 95 | 10 | 0 | 90 | 90 | 10 |
PRE | 1200 | 0 | 100 | 100 | - | 100 | 95 | 95 | 95 | |
183 | POST | 1200 | 40 | 75 | 85 | 70 | 75 | ' 95 | 80 | 40 |
PRE | 1200 | 95 | 95 | 100 | 95 | 95 | 95 | 95 | 60 | |
184 | POST | 1200 | 20 | 90 | 65 | 75 | 25 | 95 | 85 | 75 |
PRE | 1200 | 100 | 95 | 95 | 95 | 95 | 95 | 100 | 40 | |
185 | POST | 4800 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 20 | 75 |
PRE | 4800 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 75 | 20 | 0 |
« ·* ··
Vegyület | Típus | V /HA | |
1 | 189 | FOST | 1200 |
1 t í | PRE | 1200 | |
1 5 | 191 | POST | 1200 |
PRE | 1200 |
-113- | • 1 * * · · « | • · • · « | ·« · » ·· 4 · 4 · « · | ||||
BID | BYG | CRB | FOX | 11F | NS | SMT | VÉL |
60 | 80 | 90 | 75 | 85 | 100 | 95 | 60 |
0 | 100 | 95 | 95 | 100 | 100 | 95 | 25 |
50 | 80 | 70 | 70 | 95 | 100 | 100 | 10 |
95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 10 |
207 | POST | 1200 | 40 | 85 | 90 | 20 | 100 | 80 | 90 | 0 |
PRE | 1200 | 40 | 60 | 95 | 60 | 50 | 100 | 50 | 10 | |
209 | POST | 1200 | 20 | 80 | 95 | 25 | 100 | 100 | 100 | 20 |
PRE | 1200 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 100 | ||
210 | POST | 1200 | 10 | 90 | 95 | 85 | 100 | 100 | 100 | 85 |
PRE | 1200 | 0 | 90 | 95 | 100 | 100 | 95 | 95 | 80 | |
212 | POST | 1200 | 20 | 40 | 10 | 10 | 0 | 75 | 70 | 25 |
PRE | 1200 | 0 | 90 | 95 | 40 | 90 | 100 | 70 | 0 | |
215 | POST | 1200 | 10 | 25 | 85 | 20 | 100 | 60 | 80 | 10 |
PRE | 1200 | 0 | 40 | 90 | 50 | 90 | 10 | 0 | 0 | |
219 | POST | 1200 | 40 | 95 | 95 | 70 | 100 | 100 | 95 | 75 |
PRE | 1200 | 80 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
220 | POST | 1200 | 85 | 100 | 95 | 85 | 95 | 100 | 100 | 85 |
PRE | 1200 | 95 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
·· ··♦*
— 114 — j
Üvegházi adatok
3C) táblázat
Vegyület | Típus | gm/HA | BID | BYG | CRB | FOX NS SMT | VÉL | RYE | |
190 | FOST | 600 | 5 | 60 | 0 | 5 20 20 | 0 | 0 | |
PRE | 600 | 25 | 100 | 100 | 100 100 98 | 10 | 10 | ||
199 | POST | 600 | 0 | 85 | 85 | 100 | 100 20 | 10 | 30 |
PRE | 600 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 100 | 95 | 98 | |
203 | POST | 600 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 10 | 5 | 0 |
PRE | 600 | 0 | 15 | 90 | 10 | 0 0 | 0 | 0 | |
221 | POST | 600 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 0 | 0 | 0 |
PRE | 600 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 0 | 0 | 0 | |
222 | POST | 600 | 0 | 80 | 20 | 0 | 100 0 | 0 | 0 |
PRE | 600 | 100 100 | i 100 | 100 | 100 100 | 10 | 65 | ||
223 | POST | 600 | 5 | 75 | 15 | 15 | 80 75 | 5 | 0 |
PRE | 600 | 0 | 100 100 | 100 | 100 100 | 15 | 90 | ||
224 | POST | 600 | 5 | 75 | 90 | 95 | 100 85 | 5 | 80 |
PRE | 600 | 25 | 99 | 100 | 98 | 99 25 | 15 | 15 | |
225 | POST | 600 | 25 | 5 | 5 | 0 | 50 20 | 0 | 5 |
PRE | 600 | 95 | 100 | ' 100 | 100 | 100 100 | 45 | 50 |
-115- • ·« *»««·· a· • a ♦ · · «4· • ·* 4 »·* • · · · · * »·· ·< a ····
Vegyület | Típus gm/HA | BID BYG CRB | FOX | NS SMT | VELRYE | ||
226 | POST 2400 | 85 90 | 95 | 100 | 100 100 | 90 | 100 |
PRE 2400 | 75 100 | 100 | 100 | 100 100 | 90 | 100 | |
227 | POST 2400 | 80 90 | 100 | 100 | 100 100 | 85 | 95 |
PRE 2400 | 100 100 100 | 100 | 100 95 | 100 100 | |||
228 | POST 2400 | 90 90 | 90 | 95 | 95 95 | 85 | 50 |
PRE 2400 | 100 100 | 100 | 100 | 100 100 | 100 | 100 | |
229 | POST 600 | 0 0 | 50 | 0 | 15 0 | 0 | 0 |
PRE 600 | 0 15 | 50 | 10 | 100 75 | 0 | 0 | |
230 | POST 600 | 0 0 | 15 | 0 | 90 100 | 0 | 0 |
PRE 600 | 0 15 | 85 | 15 | 80 10 | 0 | 0 | |
231 | POST 2400 | 0 0 | 0 | 0 | 15 0 | 0 | 0 |
PRE 2400 | 0 15 | 70 | 5 | 15 0 | 0 | 0 | |
232 | POST 2400 | 0 0 | 0 | 5 | 10 0 | 5 | 0 |
PRE 2400 | 0 0 | 20 | 0 | 70 0 | 0 | 0 | |
233 | POST 600 | 55 5 | 15 | 5 | 90 35 | 5 | 0 |
PRE 600 | 65 100 | ι 100 | 100 | 100 90 | 40 | 50 |
-116-
• ·· | ···· | ||
· ♦ 9 | • | • 4 | * |
• ·· | 4 | • | ·< |
• · · | • | • | • |
··· | • | ·· | ·· |
Vegyület 234 | Típus POST PRE | gtn/HA BID | BYG 90 100 | CRB 35 100 | FOX 80 100 | NS 85 100 | SMT 45 90 | VÉL 10 50 | RYE 20 75 | |
600 600 | 45 30 | |||||||||
235 | POST | 600 | 0 | 0 | 0 | 5 | 60 | 10 | 0 | 0 |
PRE | 600 | 0 | 10 | 100 | 50 | 50 | 35 | 0 | 0 | |
236 | POST | 600 | 0 | 75 | 65 | 5 | 90 | 98 | 0 | 35 |
PRE | 600 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 80 | 5 | 99 | |
237 | POST | 600 | 15 | 0 | 5 | 10 | 85 | 10 | 0 | 0 |
PRE | 600 | 20 | 98 | 100 | 25 | 99 | 95 | 0 | 10 | |
238 | POST | 600 | 70 | 90 | 95 | 5 | 95 | 75 | 70 | 80 |
PRE | 600 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 35 | 90 | |
239 | POST | 600 | 15 | 80 | 15 | 30 | 98 | 65 | 75 | 20 |
PRE | 600 | 35 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
240 | POST | 600 | 0 | 45 | 55 | 5 | 90 | 80 | 25 | 20 |
PRE | 600 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | |
241 | POST | 600 | 10 | 0 | 0 | 10 | 60 | 50 | 0 | 0 |
PRE | 600 | 0 | 25 | 100 | 100 | 100 | 35 | 0 | 0 | |
244 | POST | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 |
PRE | 2400 | 100 | 0 | 20 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 |
-117•V ····
3D) táblázat
Vegyület | Típus | g/HA | BID | BYG | CRB | FOX | NS | RYE | SMT | VÉL |
246 | POST | 600 | 25 | 20 | 50 | 10 | 80 | 45 | 80 | 5 |
PRE | 600 | 0 | 95 | 100 | 90 | 100 | 85 | 60 | 0 | |
247 | POST | 600 | 50 | 25 | 10 | 10 | 85 | 10 | 35 | 5 |
PRE | 600 | 0 | 60 | 90 | 85 | 90 | 20 | 40 | 0 | |
248 | POST | 600 . | 10 | 35 | 20 | 10 | 75 | 10 | 70 | 10 |
PRE | 600 | 0 | 40 | 100 | 75 | 95 | 0 | 5 | 0 | |
249 | POST | 600 | 0 | 0 | 25 | 0 | 60 | 0 | 60 | 0 |
PRE | 600 | 0 | 60 | 100 | 80 | 90 | 25 | 10 | 0 | |
259 | POST | 2400 | 10 | 30 | 75 | 80 | 98 | 45 | 95 | 0 |
PRE | 1200 | 25 | 80 | 90 | 10 | 80 | 0 | 10 | 20 | |
260 | POST | 2400 | 0 | 80 | 90 | 95 | 90 | 5 | 0 | 0 |
PRE | 600 | 100 | 80 | 90 | 10 | 100 | 0 | 0 | 0 | |
261 | POST | 600 | 75 | 10 | 55 | 60 | 90 | 0 | 80 | 20 |
PRE | 600 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | 98 | 10 | |
262 | POST | 600 | 5 | 0 | 10 | 0 | 80 | 0 | 20 | 5 |
PRE | 600 | 0 | 80 | 100 | 100 | 100 | 35 | 80 | 10 | |
272 | POST | 600 | 20 | 10 | 10 | 0 | 80 | 0 | 50 | 10 |
PRE | 600 | 30 | 15 | 100 | 65 | 100 | 0 | 85 | 0 | |
273 | PRE | 1200 | 50 | 0 | 100 | 0 | 90 | 0 | 15 | Ó |
274 | POST | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 10 | 0 |
PRE | 2400 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 |
-118
Vegyület | Típus | g/HA | BID | BYG | CRB | FOX | NS | RYE SMT | VÉL | |
275 | POST | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 20 | 0 | 0 |
PRE | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | |
276 | POST | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 |
PRE | 2400 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Azt is megállapítottuk, hogy a találmány szerinti vegyületek és bizonyos fentebb említett más herbicidek kombinációi váratlanul megnövekedett hatékonysággal bírnak. A 4-7. táblázatokban összefoglalt adatok ezt a hatást mutatják. Ezek az adatok azt szemléltetik, hogy a kombinációk inkább szinergetikusak mint additívek.
-119-
4. táblázat
Kikelés utáni szabadföldi kísérleti eredmények %-os terménykárosodás vagy gyomirtás (28 nappal az alkalmazás után)
g/Ha | WHECWMAT | 1ΌΑ | RYE | YR | |||
Vegyület 46 | 150 | 0 | 57 | 13 | 17 | 20 | 13 |
300 | 0 | 72 | 27 | 37 | 47 | 28 | |
600 | 0 | 95 | 43 | 97 | 93 | 83 | |
A | 1000 | 0 | 27 | 7 | 7 | 10 | 50 |
A + 46 | 1000 +150 | 0 | 100 | 75 | 55 | 47 | 83 |
1000 + 300 | 0 | 100 | 73 | 97 | 98 | 93 | |
B | 20 | 0 | 98 | 95 | 17 | 73 | 87 |
B + 46 | 20+ 150 | 0 | 100 | 95 | 82 | 77 | 85 |
20 + 300 | 0 | 100 | 97 | 72 | 85 | 82 | |
Kezeletlen | — | 0 | 0 | 0 | o | 0 | 0 |
A = N-(4-izopropil-fenil)-N,N-dimetil-karbamid
B = 62,5% 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino]-karbani1}-benzo1szülfonamid
12,5% metil-2-{{{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino]-karbonil}-amino}-szül főni1}-benzoát
-120-
5. táblázat
Kikelés előtti szabadföldi kísérleti eredmények %-os terménykárosodás vagy gyomirtás
(28 nappal | az alkalmazás | után) | ||
g/Ha | WHE | BAR | OAT | |
Vegyület 46 | 150 | 5 | 8 . | 33 |
300 | 25 | 33 | 93 | |
600 | 67 | 78 | 100 | |
B | 20 | 0 | 0 | 0 |
35 | 0 | 7 | 5 | |
B + 46 | 20 + 150 | 7 | 18 | 67 |
20 + 300 | 23 | 33 | 88 | |
Kezeletlen | - | 0 | 0 | 0 |
6. táblázat
Kikelés utáni szabadföldi kísérleti eredmények %-os terménykárosodás vagy gyomirtás
(28 nappal | az alkalmazás | után) | |||
g/Ha | WHE | BAR | OAT | RYE | |
Vegyület 153 | 150 | 0 | 0 | 48 | 82 |
300 | 13 | 13 | 60 | 93 | |
600 | 27 | 30 | 85 | 100 | |
A | 600 | 0 | 0 | 43 | 90 |
1200 | 0 | 0 | 87 | 100 | |
A + 153 | 150 + 600 | 0 | 0 | 75 | 100 |
Kezeletlen | 0 | 0 | 0 | 0 |
-121-
7. táblázat
Kikelés utáni üvegházi eredmények %-os terménykárosodás vagy gyomirtás (14 nappal az alkalmazás után)
I. vizsgálat
g/Ha | Rí | BYG | |
Vegyület 46 | 38 | 0 | 5 |
75 | 0 | 20 | |
150 | 0 | 35 | |
300 | 0 | 50 | |
C | 600 | 0 | 0 |
C+46 | 600 + 38 | 0 | 35 |
600 + 75 | 0 | 78 | |
600 + 150 | 0 | 88 | |
C | 1200 | 0 | 73 |
C + 46 | 1200 + 38 | 0 | 100 |
1200 + 75 | 3 | 100 | |
1200 + 150 | 8 | 100 | |
C | 2400 | 0 | 100 |
C + 46 | 2400 + 38 | 0 | 100 |
2400 + 75 | 8 | 100 | |
2400 + 150 | 18 | 100 | |
Kezeletlen | - | 0 | 0 |
-122II. vizsgálat
g/Ha | Rí | BYG | SIG | Sl’R | MG | CFW | ||
46 | 38 | 0 | 20 | 0 | 0 | 35 | 5 | |
75 | 0 | 13 | 30 | 48 | 18 | 0 | ||
150 | 0 | 35 | 38 | 60 | 65 | 30 | ||
300 | 18 | 38 | 60 | 85 | 65 | 43 | ||
C | 600 | 0 | 0 | 85 | 0 | 60 | 100 | |
C + | 46 | 600 + 38 | 0 | 30 | 80 . | 0 | 68 | 75 |
600 + 75 | 0 | 40 | 80 | 28 | 90 | 100 | ||
600 + 150 | 10 | 70 | 100 | 75 | 75 | 100 | ||
C | 1200 | 0 | 23 | 100 | 30 | 70 | 100 | |
C + | 46 | 1200 + 38 | 0 | 38 | 100 | 43 | 93 | 100 |
1200 + 75 | 0 | 43 | 100 | 60 | 100 | 100 | ||
1200 +150 | 10 | 70 | 100 | 83 | 100 | 100 | ||
c | 2400 | 0 | 65 | 100 | 50 | 100 | 100 | |
c + | 46 | 2400 + 38 | 0 | 43 | 100 | 75 | 100 | 100 |
2400 + 75 | 0 | 78 | 100 | 93 | 100 | 100 . | ||
2400 + 150 | 10 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | ||
Kezeletlen | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
C = N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid
A jelen találmány szerinti vegyületekkel kombinációban fokozott hatást eredményező herbicidek többek között a fenilcsoporttal helyettesített karbamidok, a benzolszulfoni1-csoporttal helyettesített karbamidok és az N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid. A fenilcsoporttal és benzol-szulfonil-csoporttal helyettesített karbamidok közül előnyösek a 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, az N-(4-izopropil— 123 —
-fenil)-N,N-dimetil-karbamid és a metil-2-{{{[(4-metoxi-6metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-amino}-szulfoni1}-benzoát. A találmány szerinti vegyületek közül előnyös az 5-etil-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)4(3H)-pirimidinon és a 6-(difluor-metil)-5-etil-2-fenil-3propargil-4(3H)-pirimidinon.
Claims (20)
- Szabadalmi igénypontok:1. (I) általános képletű vegyület, a képletben (a) jelentése furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, ezen csoportok mindegyike adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, po1ihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 112 szénatomos alki1-szu1fini1-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3-dioxolán-2-il-, hidroxi-imino- vagy nitrocsoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és amikor piridilesöpört, ez a piridilesöpört adott esetben a piridilesöpört nitrogénatomján oxigénatommal helyettesített; vagy R10 furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, és egy oximetilén-oxi- vagy egy oxi-etilén-οχi-csoportbó1 álló kondenzált gyűrűrészt tartalmaz, amely a fenti csoport szomszédos szénatomjaihoz kapcsolódik;(b) r3 jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, 3-6 szénatomos alkinil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, halogén-125--(1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)- vagy 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, fenil-, trimetil-szilil-(3-4 szénatomos alkinil)- vagy ciano-(l-6 szénatomos alkil)-csoport, az 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenilvagy a 3-6 szénatomos alkinilcsoport adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített;(c) r5 jelentése 1-6 szénatomos acil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-imino-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)-, hidroxil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkoxi)-, amino-karbonil-(1-6-szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alki1)-amino-karboni1-(1-6 szénatomos alkil)-, di(1 —6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoport; és (d) r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, (1-3 szénatomos alkoxi )-karbonil-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karboni1-(1-3 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 4-5 szénatomos, a furil-, piridil- és tienilcsoport közül választott heterociklil-, 1-3 szénatomos alkil-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-amino-karbonil-,-126 halogén-(l-6 szénatomos alkil)-tio-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 6-10 szénatomos ariloxi- vagy cianocsoport; a fenti 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)- és a (6-10 szénatomos aril)-oxicsoport adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, po1ihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkilszulfonil-, 1-12 szénatomos alki 1-szulfini1-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3-dioxolán-2-il-, hidroxi-imino- vagy nitrocsoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és (e) X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
- 2. Az 1. igénypont szerinti olyan vegyület, amelyben jelentése 1-4 szénatomos acil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, amino-karbonil-( 1 -4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino• · · · · * *·-127-karbonil-(1-4 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-iminocsoport.
- 3. Az 1. igénypont szerinti olyan vegyület, amelyben R§ jelentése 1-6 szénatomos acil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-imino-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoport.
- 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti olyan vegyület, amelyben R2 jelentése (a) fenil-, 3-metil-fenil-, 3-metoxi-fenil-, 3--nitro-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-klór-fenil-, 3-(trifluor-metil)-feni1-, 3-bróm-fenil-, 3-klór-fenil-, 3-fluor-fenil-, 3-(trifluor-metoxi)-fenil-, 3-ciano-fenil-, 3-(1,3-dioxolán-2-il)-fenil-, 3-(hidroxi-imino)-fenil-, 2-fluor-fenil-, 2-klór-fenil-, 2-(trifluor-metoxi)-fenil-, 3,5-difluor-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 2,4-difluor-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 3-klór-4-fluor-fenil-, 3,4-difluor-fenil-,3-fluor-5-(trifluor-metil)-fenil- vagy 3,4,5-trifluor-fenil-csoport; vagy (b) 6-klór-2-piridil-, 3-piridil-, l-metil-3--piridínium-halogenid, 5-bróm-3-piridil-, 5,6-diklór-3-piridil-, 5-klór-3-piridil-, l-oxo-3-piridil-, 4-piridil-, 2-fluor-4-piridil-, 2-metil-4-piridil-, 2-metoxi-4-piridil-, 2-ciano-4-piridil-, l-oxo-4-piridil-, 2-klór-4-piridil-, 2-klór-6-metil-4-piridil-, 2,6-difluor-4-piridil- vagy 2,6-diklór-4-piridil-csoport; vagy (c) 2-furil- vagy 3-furil-csoport; vagy (d) 2-tienil-, 3-tienil-, 4-kiór-2-1ieni1-,
- 5-klór-2-tienil-,5-klór-3-tiehilvagy2,5-diklór-3-4 ·-128-tienil-csoport.5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti olyan vegyület, amelyben jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, 3-6 szénatomos alkinil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alakoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, (trimetil-szilil)-(3-4 szénatomos alkinil)- vagy ciano-(l-6 szénatomos alkil)- vagy fenilcsoport, a fenti 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy a 3-6 szénatomos alkinilcsoportok mindegyike adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített.o
- 6. Az 5. igénypont szerinti olan vegyület, amelyben R° jelentése allil-, pent-2-inil-, prop-2-inil-, but-2-inil-, metoxi-meti1-, 2-metoxi-etil-, acetonil-, 2,2-dimetoxi-propil-, pent-4-én-2-inil-, 3-klór-allil-, 3-jód-propargil-, 3-(trimetil-szilil)-propargil-, fenil- vagy cianometil-csoport.
- 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti olyan vegyület, amelyben R® jelentése (a) metil-, etil-, n-propil-, η-butil-, η-pentil-, nhexil-, η-heptil-, izopropil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-buti1-csoport; vagy (b) 2-metil-l-propenil-csoport; vagy (c) helyettesített vagy helyettesitetlen fenilcsoport; vagy (d) 3-tienil-, 3-furil-, 2-tienil- vagy 4-piridilcsoport; vagy (e) metoxi- vagy etoxicsoport; vagy-129- (f) etoxi-karbonil-csoport; vagy (g) fluor-, bróm- vagy klóratom; vagy (h) trifluor-metil-, difluor-metil-, pentafluor-etil-, triklór-metil-, bróm-metil-, klór-metil- vagy klórdifluor metil-csoport; vagy (i) metil-tio-csoport; vagy (j) metoxi-metil-csoport; vagy (k) benzilcsoport; vagy (l) ciklopropil-, ciklobutil- vagy ciklopentilcsoport;vagy (m) dimetil-amino-csoport; vagy (n) dimetil-amino-karbonil-csoport; vagy (o) hidrogénatom.
- 8. Az előző igénypontok bármelyike szerinti olyan vegyület, amelyben X jelentése oxigénatom.
- 9. Az 1. igénypont szerinti olyan vegyület, amelyben (a) r2 jelentése fenil-, piridil- vagy tienilcsoport, az említett csoportok mindegyike adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cik1oa1 keni1-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(l-12 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén (2-6 szén atomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-12 szénatomos alkil-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 • · — 130— szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3-dioxolán-2-il-, hidroxi-imino- vagy nitro-csoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és amikor R2 jelentése piridilcsoport, ez a piridilcsoport adott esetben a piridilcsoport nitrogénatomján oxigénatommal helyettesített; és (b) R° jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport, amely adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített .
- 10. A 9. igénypont szerinti olyan vegyület, amelyben r5 jelentése 1-4 szénatomos acil-, 1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoport; és r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, helyettesítetlen fenil-, helyettesített fenil-, polihalogén-(1-4 szénatomos alkil)- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
- 11. A 10. igénypont szerinti olyan vegyület, amelybenX jelentése oxigénatom;R2 jelentése fenil-, 3-helyettesített-fenil- vagy3,5-dihelyettesített-fenil- vagy 3,4,5-trihelyettesített-fenil- vagy 2-helyettesített-4-piridil- vagy 2,6- -dihelyettestett-4-piridil- vagy 3-tienil- vagy 5-helyettesített-3-tienil-csoport;R3 jelentése 3-6 szénatomos alkinilcsoport;jelentése 1-4 szénatomos acil-, (1-4 szénatomos-131alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)- vagy hidroxi-imino-csoport; ésR® jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, helyettesitetlen fenil-, helyettesített fenil-, polihalogén-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
- 12. A 11. igénypont szerinti olyan vegyület, amelybenX jelentése oxigénatom;R^ jelentése fenil-, 3-fluor-fenil-, 3-klór-fenil-, 3,5-difluor-fenil-, 3,4,5-trifluor-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 2-klór-4-piridil-, 2-fluor-4-piridil-, 2,6-diklór-4-piridil-, 3-tienil- vagy 5-klór-3-tienil-csoport;jelentése propargilcsoport;r5 jelentése acetil-, metoxi-metil-, metoxi-imino-, 1,3-dioxolán-2-il-, hidroxi-imino-, hidroxi-metil-, metoxi-metoxi-, ciano-metil- vagy formilcsoport; ésR® jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, izopropil-, n-propil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, difluor-metil-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport, klór-, bróm- vagy fluoratom.
- 13. Herbicid készítmény, amely az előző igénypontok bármelyike szerinti vegyületet herbicid szempontból hatásos mennyiségben és egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozót tartalmaz.
- 14. Herbicid készítmény, amely (a) az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti-132vegyületet vagy egy 13. igénypont szerinti herbicid készítményt; és (b) legalább egy fenilcsoporttal helyettestett karbamidot, benzolszulfonilcsoporttal helyettesített karbamidot vagy N-(3,4-diklór-feni1)-propionamidot tartalmaz.
- 15. Herbicid készítmény, amely (a) (I) egy (I) általános képletű vegyületet, a képletben (i) R jelentése furil-, fenil-, naftil-, piridilvagy tienilcsoport, a fenti csoportok mindegyike adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-12 szénatomos alkil)-, ha1ogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, po1iha1ogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-12 szénatomos alkil-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1 , 3-dioxolán-2-i1-, hidroxi-imino- vagy nitrocsoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és amikor jelentése pi ridi1csöpört, ez a piridi1csoport adott esetben a piridilesöpört nitrogénatomján oxigénatommal helyettesített; vagy furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, és oxi-metilén-oxi- vagy oxi-elilén-oxi-csoportból • *-133álló gyűrűs molekularésszel kondenzált, amely a fenti csoport szomszédos szénatomjaihoz kapcsolódik;(ii) r3 jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, 3-6 szénatomos alkinil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, (trimetil-szilil)-(3-4 szénatomos alkinil-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)- vagy fenilcsoport, a fenti 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy a 3-6 szénatomos alkinilcsoportok mindegyike adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített;(iii) R® jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos acil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-imino-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, formil-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)-, hidroxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkoxi)-, amino-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, (trimetil-szilil)-( 2-3 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, (1-3 szénatomos alk-134- oxi)-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, halogénatom, ciano- vagy hidroxi-imino-csoport;(iv) r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi )-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkoxi )-karbonil-(1-3 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 4-5 szénatomos, a furil-, tienil- és piridi1csoport közül választott he terocik1i1-, 1-3 szénatomos alkil-amino-, di(1 —3 szénatomos alkil)-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-aminokarbonil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil )-tio-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(l-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-,6-10 szénatomos aril-oxi- vagy cianocsoport; a fenti 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)- és a 6-10 szénatomos ári1-oxi-csoportok adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil)-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkeni 1)-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(112 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-135-csoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-12 szénatomos alki1-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3-dioxalán-2-i1-, hidroxi-imino- és nitrocsoport; és (v) X jelentése oxigénatom vagy kénatom; vagy (II) egy herbicid készítményt, amely a fentebb meghatározott (I) általános képletű vegyület herbicid szempontból hatásos mennyiségéből és egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozóból áll; és (b) legalább egy, a fenilcsoporttal helyettesített karbamidok, benzolszulfonilcsoporttal helyettesített karbamidok és N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid közül választott herbicidet trtalmaz, a készítményben az (I) általános képletű vegyület és a (b) szerinti herbicidek aránya 64:1 és 1:15 között változik.
- 16. A 15. igénypont szerinti olyan herbicid készítmény, amelyben az (I) általános képletű vegyület 5-etil-2-fenil-3-propargil-6-(trifluor-metil)-4(3H)-pirimidinon vagy 6-(difluor-metil)-5-etil-2-fenil-3-propargil-4(3H)-pirimidinon.
- 17. A 14-16. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény, amelyben a (b) alatti herbicidet N-(4-izopropil-feni1)-N,N-dimetil-karbamid, 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbanil}-benzolszulfonamid, -metil-2-{{{[(4-metoxi-6-meti1-1,3,5-triazin-2-il)-amino]~ -karbonil)-amino}-szulfonil}-benzoát és N-(3,4-diklór--136-fenil)-propionamid közül választjuk.
- 18. Eljárás gyom irtására, amely abban áll, hogy az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy a 13-17. igénypontok bármelyike szerinti készítmény herbicid szempontból hatásos mennyiségét a gyomra vagy a gyom tenyészhelyére vagy tenyészközegére felvisszük.
- 19. Eljárás (la) általános képletű N-(3-alkilezett)-5[(1-8 szénatomos alkoxi)-metil]-4(3H)-pirimidinon előállítására -a képletben (a) R3 jelentése furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, amelyek mindegyike adott esetben legfeljebb három, a brómatom, klóratom, fluoratom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-, 2-12 szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(112 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-12 szénatomos alkil-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3— dioxolán-2-il-, hidroxi-imino- vagy nitrocsoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és amikor R3 jelentése piridilcsoport, ez a piridilcsoport adott esetben a piridilcsoport nitrogénatomján oxigénatommal helyettesített; vagy R3 jelentése furil-, fenil-, naftil-, piridil- vagy tienilcsoport, és egy oxi-metilén-oxi- vagy-137egy oxi-etilén-oxi-csoportból álló gyűrűrésszel kondenzált, amely a fenti csoport szomszédos szénatomjaihoz kapcsolódik;(b) Rö jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 5-6 szénatomos alkeninil-, 3-6 szénatomos alkinil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, halogén(1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 2-oxo-(2-3 szénatomos alkil)-, (trimeti1-szili1)-(3-4 szénatomos alkinil)- vagy ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, vagy fenilcsoport, a fenti 1-3 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportok mindegyike adott esetben legfeljebb öt halogénatommal helyettesített;(c) r6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkoxi )karboni1-(1-3 szénatomos alkil)-, 6-10 szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 4-5 választott heterocikli1-,1-3 szénatomos alkil-amino-, di(l-3 szénatomos alkil)-amino- , di(l-3 szénatomos alkil)amino-karbonil-, halogén-(l-6 szénatomos alkil)-tio-, polihalogén-( 1-6 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-, polihalogén-(1-6 szénatomos alkoxi)-,-1386-10 szénatomos aril-oxi- vagy cianocsoport; a szénatomos aril-, ar(l-4 szénatomos alkil)-, szénatomos aril-oxi-csoportok adott esetben három, a brómatom, klóratom, fluoratom,1-12 alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-,2-12 alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkenil-,2-12
• ·· ···· 4 «Ρ ·· · « • ·· · • ·· • • «· • · 9 • • · ··· ·· ♦ ·· »« f enti és a6-106-10 legfeljebb szénatomos szénatomos szénatomos alkinil-, halogén-(1-12 szénatomos alkil)-, polihalogén-(112 szénatomos alkil)-, halogén-(2-12 szénatomos alkenil-, polihalogén-(2-12 szénatomos alkenil)-, halogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, polihalogén-(2-6 szénatomos alkinil)-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-12 szénatomos alkil-tio-, 1-12 alkil-szulfinil-, fenil-, fenil-(l-12 szénatomos alkil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-12 szénatomos alkinil)-, ciano-, halogén-(1-12 szénatomos alkoxi)-, 1,3 — dioxalán-2-i1-, hidroxi-imino- és nitrocsoport közül egymástól függetlenül választott csoporttal helyettesített; és (d) R^a jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport — azzal jellen?zve( hogy egy (II) általános képletű5-(hidroxi-metil)-4(3H)-pirimidinont, a képletben R^ és R® jelentése a fenti, bázissal, például alkálifém-hidroxiddal vagy -alkoxiddal és R3X általános képletű alkilezőszerrel, a képletben R jelentese a fenti és X jelentese halogenatom, alkánszulfonát-, halogén-alkánszulfonát- vagy arénszulfonát-csoport, egy R^aOH általános képletű alkohol mint oldószer jelenlétében reagáltatunk, a képletben R^a jelentése a fenti.«·-139• ·· ···· • · ·· · •·Φ · • · ·· ··· ··9 ·« - 20. Az 1-12. igénypotok bármelyike szerinti vegyület, a13-17. igénypontok bármelyike szerinti készítmény vagy a 19. igénypont szerinti eljárással készült vegyület herbicidként való alkalmazása.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/185,579 US5453414A (en) | 1993-05-20 | 1994-01-18 | 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof |
US08/331,249 US5726124A (en) | 1992-07-17 | 1994-10-28 | 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9500135D0 HU9500135D0 (en) | 1995-03-28 |
HUT70087A true HUT70087A (en) | 1995-09-28 |
Family
ID=26881264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9500135A HUT70087A (en) | 1994-01-18 | 1995-01-17 | Herbicidal 2-arylpyrimidines and compositions containing them |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5726124A (hu) |
EP (1) | EP0663396A1 (hu) |
JP (1) | JPH07278119A (hu) |
KR (1) | KR950032170A (hu) |
CN (1) | CN1109879A (hu) |
AU (1) | AU697648B2 (hu) |
BR (1) | BR9500248A (hu) |
CA (1) | CA2140182A1 (hu) |
HU (1) | HUT70087A (hu) |
IL (1) | IL112163A0 (hu) |
NZ (1) | NZ270297A (hu) |
TR (1) | TR28936A (hu) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU6629896A (en) * | 1995-08-10 | 1997-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidin-4-one derivatives, their use as herbicides, intermediates for their production and processes for producing these compounds |
AU738222B2 (en) * | 1998-04-08 | 2001-09-13 | Novartis Ag | N-pyridonyl herbicides |
US6107485A (en) * | 1998-12-22 | 2000-08-22 | Rohm And Haas Company | High pressure process to produce 2-aryl-3-substituted pyrimidione herbicides |
US6495558B1 (en) | 1999-01-22 | 2002-12-17 | Amgen Inc. | Kinase inhibitors |
US20030232813A1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-12-18 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited | Novel amino substituted pyrimidinone derivatives |
ATE489368T1 (de) * | 2003-04-07 | 2010-12-15 | Nps Pharma Inc | Pyrimidinonverbindungen als calcilytica |
WO2007000655A2 (en) * | 2005-06-28 | 2007-01-04 | Orchid Research Laboratories Limited | Novel pyrazolopyrimidinone derivatives |
GB0808664D0 (en) * | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
US9260413B2 (en) | 2010-03-04 | 2016-02-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of catechol O-methyl transferase and their use in the treatment of psychotic disorders |
MX336711B (es) * | 2010-03-04 | 2016-01-28 | Merck Sharp & Dohme | Inhibidores de catecol o-metil transferasa y su uso en el tratamiento de transtornos psicoticos. |
TW202100015A (zh) | 2019-02-28 | 2021-01-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE243496C (hu) * | ||||
US3235357A (en) * | 1959-08-14 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
US3374083A (en) * | 1966-02-04 | 1968-03-19 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation with 3, 5, 6-substituted uracils |
US3497515A (en) * | 1966-02-04 | 1970-02-24 | Du Pont | 3,5,6-substituted uracils |
US4431440A (en) * | 1981-02-20 | 1984-02-14 | American Cyanamid Company | Method to alter or control the development and/or the life cycle of various plant species |
DE3605002A1 (de) * | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Bayer Ag | Phosphorsaeureester |
JPS63112566A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-17 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
EP0579424B1 (en) * | 1992-07-17 | 1996-10-23 | Rohm And Haas Company | 2-substituted pyrimidines and herbicidal use thereof |
US5300477A (en) * | 1992-07-17 | 1994-04-05 | Rohm And Haas Company | 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof |
US5453414A (en) * | 1993-05-20 | 1995-09-26 | Rohm And Haas Company | 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof |
-
1994
- 1994-10-28 US US08/331,249 patent/US5726124A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-23 EP EP94309757A patent/EP0663396A1/en not_active Withdrawn
- 1994-12-27 IL IL11216394A patent/IL112163A0/xx unknown
- 1994-12-30 AU AU81812/94A patent/AU697648B2/en not_active Ceased
-
1995
- 1995-01-06 NZ NZ270297A patent/NZ270297A/en unknown
- 1995-01-13 CA CA002140182A patent/CA2140182A1/en not_active Abandoned
- 1995-01-13 TR TR00047/95A patent/TR28936A/xx unknown
- 1995-01-17 HU HU9500135A patent/HUT70087A/hu unknown
- 1995-01-17 CN CN95101695A patent/CN1109879A/zh active Pending
- 1995-01-18 JP JP7023485A patent/JPH07278119A/ja not_active Withdrawn
- 1995-01-18 KR KR1019950000725A patent/KR950032170A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-01-18 BR BR9500248A patent/BR9500248A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL112163A0 (en) | 1995-03-15 |
EP0663396A1 (en) | 1995-07-19 |
KR950032170A (ko) | 1995-12-20 |
CA2140182A1 (en) | 1995-07-19 |
US5726124A (en) | 1998-03-10 |
HU9500135D0 (en) | 1995-03-28 |
NZ270297A (en) | 1997-11-24 |
JPH07278119A (ja) | 1995-10-24 |
BR9500248A (pt) | 1995-10-17 |
AU8181294A (en) | 1995-07-27 |
TR28936A (tr) | 1997-08-06 |
CN1109879A (zh) | 1995-10-11 |
AU697648B2 (en) | 1998-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5300477A (en) | 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof | |
US4973690A (en) | Novel ureas | |
HUT54461A (en) | Herbicide and algicide preparatives containing glutaric acid derivatives as active substance and process for producing the active substances | |
DK165108B (da) | 3-phenyluraciler og enolethere og salte deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, ukrudtsbekaempelsesmiddel indeholdende disse forbindelser samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af ukrudt | |
AU2011281606B2 (en) | Herbicidal isoxazolo[5,4-b]pyridines | |
HU212644B (en) | Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds | |
HUT70087A (en) | Herbicidal 2-arylpyrimidines and compositions containing them | |
EP0579425B1 (en) | 6-arylpyrimidines and herbicidal use thereof | |
US5453414A (en) | 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof | |
AU672605B2 (en) | 2-Arylpyrimidines and herbicidal use thereof | |
US5451565A (en) | 2-aryl-5,6-ring-fused pyrimidines and herbicidal use | |
JP2771604B2 (ja) | 除草剤及びその有効成分となる新規なアルカン酸誘導体 | |
JPH1121274A (ja) | ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
US5120347A (en) | Aryl triazole herbicides | |
AU710045B2 (en) | 2-aryl-5,6-dihydropyrimidinones and herbicidal use thereof | |
JP2004137270A (ja) | 新規除草剤、その使用方法、新規置換チエノピリミジン誘導体及びその中間体並びにそれらの製造方法 | |
WO2000050397A1 (fr) | Derives substitues de la piperidinedione et herbicide | |
JPH03173872A (ja) | アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び殺虫・殺菌剤 | |
WO1998029412A1 (fr) | Derives de piperidinedione a substitution et herbicides | |
JPH10147584A (ja) | ピリジルピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
JPH10338675A (ja) | 4−ベンゾイルピラゾール誘導体及び除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |