CN108409773A - 含三嗪基团的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了含三嗪基团的化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(1)、式(2)或式(3)所示的结构，A表示三嗪基，且该三嗪基的至少一个碳原子上的氢由芳基取代；B表示芴基，且该芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由烃基取代；C表示与至少两个苯基连接的硅基。本发明的同时含有芴基团、苯基硅基团、三嗪基团的新化合物能够提高材料的三线态能级，而且能够使材料同时具备较高的空穴迁移率和电子迁移率。A‑L11‑B‑L12‑C式(1)A‑L21‑C‑L22‑B式(2)B‑L31‑A‑L32‑C式(3)。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体地，涉及一种含三嗪基团的化合物和该含三嗪基团的化合物在有机电致发光器件中的应用，以及含有该含三嗪基团的化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特点。
OLED的性能不仅受到发光体的影响，特别是，形成OLED的各个层的材料都对OLED的性能具有非常重要的影响，例如基底材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料等。目前采用的形成OLED的各个层的材料仍然存在驱动电压高、使用寿命短、电流效率和亮度均低的缺陷，致使无法获得性能较好的有机电致发光器件。
发明内容
本发明的目的是提供一种由芴基团、苯基硅基团、三嗪基团相互连接构成的新化合物；本发明提供的化合物能够提高材料的三线态能级，而且能够使材料同时具备较高的空穴迁移率和电子迁移率。
为了实现上述目的，本发明第一方面提供一种含三嗪基团的化合物，该化合物具有式(1)、式(2)或式(3)所示的结构，
A-L11-B-L12-C 式(1)，
A-L21-C-L22-B 式(2)，
B-L31-A-L32-C 式(3)，
其中，
A表示三嗪基，且该三嗪基的至少一个碳原子上的氢由芳基取代；
B表示芴基，且该芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由烃基取代；
C表示与至少两个苯基连接的硅基；
L11、L12、L21、L22、L31和L32不存在或者各自独立地为选自苯基和联苯基的基团；
在式(1)、式(2)和式(3)中，A与B与C之间的连接位置为任意的。
本发明的第二方面提供前述第一方面所述的含三嗪基团的化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种含有前述第一方面所述的含三嗪基团的化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
本发明的同时含有芴基团、苯基硅基团、三嗪基团的新化合物能够提高材料的三线态能级，而且能够使材料同时具备较高的空穴迁移率和电子迁移率。
将本发明的化合物作为发光层主体材料时，能够有效降低驱动电压，提高电流效率、亮度和寿命。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含三嗪基团的化合物，该化合物具有式(1)、式(2)或式(3)所示的结构，
A-L11-B-L12-C 式(1)，
A-L21-C-L22-B 式(2)，
B-L31-A-L32-C 式(3)，
其中，
A表示三嗪基，且该三嗪基的至少一个碳原子上的氢由芳基取代；
B表示芴基，且该芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由烃基取代；
C表示与至少两个苯基连接的硅基；
L11、L12、L21、L22、L31和L32不存在或者各自独立地为选自苯基和联苯基的基团；
在式(1)、式(2)和式(3)中，A与B与C之间的连接位置为任意的。
A表示的三嗪基可以由下式表示，在三嗪基中，至少一个碳原子上的氢由芳基取代，三嗪环上的剩余的任意碳原子可以根据式(1)、式(2)和式(3)的关系式而与其它基团键接：
优选情况下，在A表示的三嗪基中，至少一个碳原子上的氢由C6-20的芳基取代；更优选地，在A表示的三嗪基中，至少一个碳原子上的氢由选自苯基、联苯基和二苯并呋喃基的基团取代。
B表示的芴基可以由下式表示，在芴基中，五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由烃基取代，苯环上的任意碳原子可以根据式(1)、式(2)和式(3)的关系式而与其它基团键接：
优选情况下，在B表示的芴基中，五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由C1-20的烃基取代；更优选地，在B表示的芴基中，五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由C1-16的烃基取代；更优选地，在B表示的芴基中，五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由选自甲基、乙基、异丙基、苯基和联苯基的基团取代。
C表示的硅基可以由下式表示，在硅基的四个键中，至少两个键分别与苯基连接，剩余的键可以根据式(1)、式(2)和式(3)的关系式而与其它基团键接：
当本发明的L11、L12、L21、L22、L31和L32中的任意一个或者多个不存在时，表示A、B或C直接键接。
“在式(1)、式(2)和式(3)中，A与B与C之间的连接位置为任意的”表示，在式(1)、式(2)和式(3)中，A与B与C之间，或者是连接有L11、L12、L21、L22、L31和L32中的任意一个或者多个的A与B与C之间的间接关系是任意的，只要能够符合本发明前述的式(1)、式(2)和式(3)的表达式即可。
根据第一种优选的具体实施方式，在式(1)和式(2)中，在A表示的三嗪基中，形成三嗪环的三个碳原子中的两个碳原子中的氢均由苯基取代，剩余的一个碳原子分别根据式(1)和式(2)的结构式关系而与其它基团键接。
根据第二种优选的具体实施方式，在式(3)中，在A表示的三嗪基中，形成三嗪环的三个碳原子中的一个碳原子上的氢由选自苯基、联苯基和二苯并呋喃基中的基团取代，剩余的两个碳原子根据式(3)的结构式关系而与其它基团键接。
根据第三种优选的具体实施方式，在式(1)中，在B表示的芴基中，芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由C1-3的烷基取代。
根据第四种优选的具体实施方式，在式(1)中，在B表示的芴基中，芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由甲基取代。
根据第五种优选的具体实施方式，在式(2)和式(3)中，在B表示的芴基中，芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由选自苯基和C1-3的烷基的基团取代。
根据第六种优选的具体实施方式，在式(2)和式(3)中，在B表示的芴基中，芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由选自苯基和甲基的基团取代。
根据第七种优选的具体实施方式，在式(1)和式(3)中，在C表示的硅基中，硅原子的四个键中的三个分别与苯基连接，且硅原子的剩余一个键分别根据式(1)和式(3)的结构式关系而与其它基团键接。
根据第八种优选的具体实施方式，在式(2)中，在C表示的硅基中，硅原子的四个键中的两个分别与苯基连接，且硅原子的剩余两个键根据式(2)的结构式关系而与其它基团键接。
根据第九种优选的具体实施方式，该化合物为权利要求6中所示的具体化合物中的至少一种。
本发明对提供的含三嗪基团的化合物的合成方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的含三嗪基团的化合物的结构式结合实施例制备方法确定合适的合成方法。本发明的制备例中示例性地给出了一些含三嗪基团的化合物的制备方法，本领域技术人员可以根据这些示例性的制备例的制备方法得到本发明提供的所有含三嗪基团的化合物。本发明在此不再详述制备本发明的各种化合物的具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面所述的含三嗪基团的化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了含有前述第一方面所述的含三嗪基团的化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选情况下，所述含三嗪基团的化合物存在于该有机电致发光器件的空穴传输层、发光层和电子阻挡层中的至少一种中。
优选情况下，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、任选的电子阻挡层、发光层(EML)、任选的空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
其中，所述阳极可以采用本领域常规的各种阳极材料形成。优选地，形成所述阳极的阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。其中，该阳极材料形成的阳极活性层的厚度例如可以为1000-1700埃。
其中，所述空穴注入层可以采用本领域常规的各种空穴注入材料形成，优选地，所述空穴注入层含有的空穴注入材料选自以下式TDATA、式2-TNATA和TCTA中的一种或多种：
其中，该空穴注入层的厚度例如可以为100-800埃，优选200-600埃。
其中，所述空穴传输层可以采用本领域常规的各种空穴传输材料形成，优选地，所述空穴传输层含有的空穴传输材料选自以下式NPB和/或式TPD：
其中，该空穴传输层的厚度例如可以为100-600埃，优选200-400埃。
其中，所述发光层可以是本领域常规的发光层，采用常规的发光主体材料和掺杂剂形成。优选地，所述发光层含有的掺杂剂选自以下式DPAVBi、式Ir(ppy)3和TBPe中的一种或多种，所述发光层任选含有选自以下式CBP和/或式ADN的发光主体材料：
其中，该发光层的厚度例如可以为100-600埃，优选200-400埃。
其中，所述电子传输层可以含有本发明的化合物作为电子传输材料，当然，所述电子传输层也可以是本领域常规的电子传输层，采用常规的电子传输材料形成。优选地，所述电子传输层任选含有选自以下式BPhen、式Alq3和式TPBi中的一种或多种所示的发光主体材料：
其中，该电子传输层的厚度例如可以为100-600埃。
其中，本发明的有机电致发光器件还任选含有空穴阻挡层，其中，所述空穴阻挡层可以采用本领域常规的空穴阻挡材料形成，优选地，所述空穴阻挡材料为式BCP所示的空穴阻挡材料。
其中，该空穴阻挡层的厚度例如可以为10-100埃。其中，所述电子注入层可以采用本领域常规的各种电子注入材料形成，优选地，所述电子注入材料为LiF、Al2O3、MnO等中的一种或多种。其中，该电子注入层的厚度例如可以为1-50埃，优选1-10埃。其中，所述阴极可以采用本领域常规的各种阴极材料形成，优选地，所述阴极材料为Al、Mg和Ag中的一种或多种。其中，该阴极层的厚度例如可以为800-1500埃。
以下将通过制备例和实施例对本发明进行详细描述。
评价：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比实施例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。结果示于下表1中。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在10毫安/平方厘米(mA/cm2)或50毫安/平方厘米(mA/cm2)的一定电流密度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持5000cd/m2的亮度(cd/m2)，并测量电流效率(cd/A)减小至50％的时间。
制备例1：化合物1的合成
中间体1-1的合成：制备格式试剂，将3g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3.5g镁加入到30ml四氢呋喃中，升温至回流反应引发，保温回流加入270ml四氢呋喃溶解的27g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，滴加完毕保温回流1h左右，备用。于另一三口瓶中加入39.5g的2,7-二溴-9,9-二甲基芴、200ml四氢呋喃搅拌均匀，氮气保护，降温至-5℃，将制备好的格式试剂转移到滴液漏斗中，缓慢滴加，保持体系温度不超过10℃，滴加完毕后搅拌30min然后缓慢升至室温，5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌5min加二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到27.7g中间体1-1(收率49％)。
化合物1的合成：将25.2g中间体1-1溶于250ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入20.9g四苯基硅烷-4-硼酸、20.7g的K2CO3、0.58g四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到29.6g化合物1(收率78％)。
计算值C54H41N3Si：760.01+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.42～7.66(24H，m)，7.79～7.82(2H，s)，7.95～7.98(4H，m)，8.32～8.35(4H，m)。
制备例2：化合物4的合成
中间体4-1的合成：合成方法同中间体1-1的合成，得到29.6g中间体4-1(收率42％)。
化合物4的合成：将68.2g中间体4-1溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入48.8g的3-(2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪基)硼酸频哪醇酯、46.45g的K2CO3、0.8g的dppf二氯化钯升温至回流反应，6h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到54.6g化合物4(收率64％)。
计算值C33H21BrN4：760.01+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.42～7.69(28H，m)，7.72～7.75(1H，s)，7.78～7.81(3H，m)，7.95～7.98(2H，m)，8.28～8.34(5H，m)。
制备例3：化合物10的合成
中间体10-1的合成：将30g的2,7-二氨基-9,9-二甲基芴溶于150ml的N,N-二甲基甲酰胺中，降温至5℃以下，滴加用150ml的N,N-二甲基甲酰胺溶解的47.6g的NBS，滴加完毕保温搅拌1h，检测原料反应完毕，滴加水，搅拌20min过滤，烘干得到42.9g中间体10-1(收率84％)。
中间体10-2的合成：于反应瓶先加入220ml四氢呋喃，再加入21.5g的中间体10-1、待反应液温度降至3℃左右，滴加7.9g的亚硝酸异戊酯，无明显升温现象，15min滴加完毕，逐渐有固体析出，搅拌10min左右，滴加3.1ml浓硫酸，滴加过程中温度未超过5℃，滴加完毕后撤下水浴，升至室温搅拌1.5h。在另一反应瓶中加入20ml四氢呋喃、0.36g的铜粉，升温至60℃左右，分批加入上步反应液，保持温度在60℃左右，加完后升温至回流反应过夜，次日HPLC检测反应完毕，将反应液倒入冰水中，取有机相旋干，将残余物通过柱层析得到10.7g中间体10-2(收率54％)。
中间体10-3的合成：同中间体1-1的合成，得到8.4g中间体10-3(收率47％)。
化合物10的合成：同化合物1的合成，得到7.3g化合物10(收率76％)
计算值C54H41N3Si：760.01+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.42～7.66(27H，m)，7.92～7.95(2H，m)，8.06～8.09(1H，s)，8.32～8.35(4H，m)。
制备例4：化合物15的合成
中间体15-1的合成：合成方法同中间体1-1的合成，得到24.5g中间体15-1(收率39％)。
化合物15的合成：合成方法同化合物4的合成，得到27.8g化合物15(收率81％)。
计算值C60H45N3Si：836.1+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.42～7.66(30H，m)，7.72～7.75(1H，s)，7.46～7.49(1H，s)，8.06～8.09(2H，s)，8.32～8.35(5H，m)。
制备例5：化合物16的合成
中间体16-1的合成：合成方法同化合物4的合成，得到24.5g中间体16-1(收率42％)。
化合物16的合成：合成方法同化合物1的合成，得到26.8g化合物16(收率72％)
计算值C60H45N3Si：836.1+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.26～7.29(2H，m)，7.42～7.66(27H，m)，7.92～7.95(2H，m)，8.06～8.096(2H，s)，8.32～8.35(4H，m)。
制备例6：化合物20的合成
中间体20-1的合成：合成方法同化合物1的合成。得到22.1g中间体20-1(收率81％)
中间体20-2的合成：于三口反应瓶中先加入200ml水、5.3g吡啶，再依次加入中间体20-1搅拌升温至80℃左右，分批次加入53.72g高锰酸钾，每次加入时待紫色消失再加入下一批，加完后回流反应10h，检测原料基本反应完毕，将反应液过硅藻土漏斗，向滤液中加入浓盐酸，调节PH值至2～3，静置1h左右过滤，将固体烘干得到17.1g中间体20-2(收率71％)。
中间体20-3的合成：将17.1g的中间体20-2溶于170ml四氢呋喃中，在零下78℃下滴加28.8ml甲基锂(2M)，自行升至室温，搅拌6h后停止反应，将反应液倒入冰水中，加乙酸乙酯萃取，减压旋干有机相得到9.6g中间体20-3(收率54％)。
中间体20-4的合成：将9.6g中间体20-3加到30ml(6mol/L)的硫酸中，加热到反应回流，5h后停止反应，将反应液倒入冰水中，加入饱和的氢氧化钠水溶液调节PH值至9～10，然后过滤、烘干得到7.7g中间体20-4(收率84％)。
中间体20-5的合成：将7.7g中间体20-4溶于80ml四氢呋喃溶剂中，氮气保护下依次加入二苯甲酮亚胺7.9g、1.36g的BINAP、0.49g醋酸钯、0.7g碳酸铯，搅拌升温至回流反应，6h后检测原料反应完毕，将反应液降至室温后滴加颜色，室温搅拌20min左右，分出有机相，减压旋干得到残余物，通过柱层析得到3.8g中间体20-5(收率78％)。
中间体20-6的合成：同中间体10-1的合成，得到4.6g中间体20-6(收率85％)。
中间体20-7的合成：同中间体10-2的合成，得到2.8g中间体20-7(收率56％)。
中间体20-8的合成：同中间体1-1的合成，得到3.7g中间体20-8(收率53％)。
化合物20的合成：同中间体1-1的合成，得到4.7g化合物20(收率74％)。
计算值C54H41N3Si：760.01+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.42～7.78(28H，m)，7.76～7.79(1H，s)，7.85～7.88(2K，d)，8.32～8.35(4H，m)。
制备例7：化合物22的合成
中间体22-1的合成：将29.7g的1-溴-2-碘-3-甲苯溶于300ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入20.2g的邻溴苯硼酸、34.5g的K2CO3、1.15g四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体22-1有22.1g(0.068mol)。(收率:81％)
中间体22-2的合成：于三口反应瓶中先加入200ml水、5.3g吡啶，再依次加入中间体22-1搅拌升温至80℃左右，分批次加入53.72g高锰酸钾，每次加入时待紫色消失再加入下一批，加完后回流反应10h，检测原料基本反应完毕，将反应液过硅藻土漏斗，向滤液中加入浓盐酸，调节PH值至2～3，静置1h左右过滤，将固体烘干得到中间体22-2有17.1g。(收率:71％)
中间体22-3的合成：将17.1g(0.048mol)的中间体22-2溶于170ml四氢呋喃中，在零下78℃下滴加28.8ml甲基锂(2M)，自行升至室温，搅拌6h后停止反应，将反应液倒入冰水中，加乙酸乙酯萃取，减压旋干有机相得到中间体22-3有9.6g。(收率54％)
中间体22-4的合成：将9.6g中间体22-3加到30ml(6mol/L)的硫酸中，加热到反应回流，5h后停止反应，将反应液倒入冰水中，加入饱和的氢氧化钠水溶液调节PH值至9～10，然后过滤、烘干得到中间体22-4有7.7g。(收率84％)。
中间体22-5的合成：将7.7g中间体22-4溶于80ml四氢呋喃溶剂中，氮气保护下依次加入二苯甲酮亚胺7.9g、1.36g的BINAP、0.49g醋酸钯、0.7g碳酸铯，搅拌升温至回流反应，6h后检测原料反应完毕，将反应液降至室温后滴加颜色，室温搅拌20min左右，分出有机相，减压旋干得到残余物，通过柱层析得到中间体22-5有3.8g。(收率78％)。
中间体22-6的合成：将3.8g的22-5溶于40mlN,N-二甲基甲酰胺中，降温至5℃以下，滴加用N,N-二甲基甲酰胺溶解的6.05g的NBS的30ml，滴加完毕保温搅拌1h，检测原料反应完毕，滴加水100ml，搅拌20min过滤，烘干得到中间体22-6有5.7g。(收率88％)。
中间体22-7的合成：于500ml三口瓶先加入60ml四氢呋喃，再加入5.7g的22-6、1,4-二氧六环60ml，待反应液温度降至3℃左右，滴加5.3g亚硝酸异戊酯，无明显升温现象，15min滴加完毕，逐渐有固体析出，搅拌10min左右，滴加2.5ml浓硫酸，滴加过程中温度未超过5℃，滴加完毕后撤下水浴，升至室温搅拌1.5h。在另一三口瓶中加入30ml四氢呋喃、1.92g铜粉，升温至60℃左右，分批加入上步反应液，保持温度在60℃左右，加完后升温至回流反应过夜，HPLC检测反应完毕。过滤得到有机相，减压旋干得到残余物通过柱层析得到中间体22-7有4g。(收率75％)。
中间体22-8的合成：合成方法同中间体22-1的合成，得到3.1g中间体22-8(收率45％)。
中间体22-9的合成：将3.1g的中间体22-8溶于30ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入1.3g的联硼酸频哪醇酯、1.47g乙酸钾、0.09g二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体22-9有2.8g(收率:84％)。
化合物22的合成：合成方法同中间体22-1的合成，得到2.08g化合物22(收率58％)。
计算值C60H45N3Si：836.10±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～7.72(6H，s)，7.25～7.26(2H，m)，7.37～7.55(27H，m)，7.83～7.89(6H，m)，8.28～8.30(4H，m)。
制备例8：化合物31的合成
中间体31-1的合成：合成方法同中间体22-1的合成，43.5g的2-(4-硼酸苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.1mol)得到34.5g中间体31-1(收率68％)。
中间体31-2的合成：合成方法同中间体22-3的合成，得到25.9g中间体31-2(收率73％)。
中间体31-3的合成：合成方法同中间体22-9的合成，得到23.4g中间体31-3(收率83％)。
中间体31-4的合成：合成方法同中间体22-1的合成，得到21.4g中间体31-4(收率61％)。
化合物31的合成：合成方法同中间体22-4的合成，得到11.9g化合物31(收率57％)。
计算值C60H45N3Si：836.10±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.25～7.26(2H，m)，7.37～7.63(26H，m)，7.83～7.94(7H，m)，8.28～8.29(4H，m)。
制备例9：化合物39的合成
中间体39-1的合成：制备格式试剂，将2.67g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.4mol镁加入到50四氢呋喃中，升温至回流反应引发，在逐渐加入剩余的24g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的四氢呋喃饱和溶液保温回流1h左右，备用。于另一三口瓶中加入29.6g的1-溴-3-碘-2-甲苯、300ml四氢呋喃搅拌均匀，氮气保护，降温至-5℃，将制备好的格式试剂转移到滴液漏斗中，缓慢滴加，保持体系温度不超过10℃，滴加完毕后搅拌30min然后缓慢升至室温，5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌5min加二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到25.7g中间体39-1。(收率64％)
中间体39-2的合成：合成方法同化合物22-9的合成，得到23.8g中间体39-2(收率83％)。
中间体39-3的合成：合成方法同化合物22-1的合成，得到22g中间体39-3(收率63％)。
中间体39-4的合成：合成方法同化合物22-2的合成，得到16.9g中间体39-4(收率78％)。
中间体39-5的合成：合成方法同化合物22-3的合成，得到11.7g中间体39-5(收率65％)。
化合物39的合成：合成方法同化合物22-4的合成，得到6.4g化合物39(收率56％)。
计算值C48H37N3Si：683.91±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.37～7.55(24H，m)，7.65～7.66(1H，m)，7.83～7.84(1H，m)，8.12～8.12(1H，s)，8.28～8.30(4H，m)。
制备例10：化合物55的合成
中间体55-1的合成：合成方法同中间体39-1的合成，26.7g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪得到26.6g中间体55-1(收率61％)。
中间体55-2的合成：合成方法同中间体22-1的合成得到23.6g中间体55-2(收率56％)。
中间体55-3的合成：合成方法同中间体22-1的合成得到15.8g中间体55-3(收率63％)。
中间体55-4的合成：合成方法同化合物22-2的合成，得到12.7g中间体55-4(收率77％)。
中间体55-5的合成：合成方法同化合物22-3的合成，得到10.5g中间体55-5(收率81％)。
化合物55的合成：合成方法同中间体22-4的合成，得到5.8g化合物55(收率46％)。
计算值C54H41N3Si：760.01±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.28～7.59(27H，m)，7.69～7.70(1H，m)，7.84～7.89(3H，m)，8.28～8.30(4H，m)。
制备例11：化合物64的合成
中间体64-1的合成：合成方法同中间体39-1的合成，26.7g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪得到27g中间体64-1(收率64％)。
中间体64-2的合成：合成方法同中间体22-1的合成得到22.1g中间体64-2(收率51％)。
中间体64-3的合成：合成方法同中间体22-1的合成得到15.7g中间体64-3(收率66％)。
中间体64-4的合成：合成方法同化合物22-2的合成，得到12.1g中间体64-4(收率74％)。
中间体64-5的合成：合成方法同化合物22-3的合成，得到9.5g中间体64-5(收率77％)。
化合物64的合成：合成方法同中间体22-4的合成，得到3.8g化合物64(收率41％)。
计算值C54H41N3Si：760.01±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.28～7.55(26H，m)，7.72～7.72(1H，s)，7.87～7.89(3H，m)，8.02～8.02(1H，s)，8.28～8.30(4H，m)。
制备例12：化合物70的合成
中间体70-1的合成：合成方法同中间体39-1的合成，38.8g的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪得到29.9g中间体70-1(收率60％)。
中间体70-2的合成：合成方法同中间体22-1的合成得到23.9g中间体70-2(收率53％)。
中间体70-3的合成：合成方法同中间体22-1的合成得到16g中间体70-3(收率62％)。
中间体70-4的合成：合成方法同化合物22-2的合成，得到12.6g中间体70-4(收率76％)。
中间体70-5的合成：合成方法同化合物22-3的合成，得到10.1g中间体70-5(收率79％)。
化合物70的合成：合成方法同中间体22-4的合成，得到4.7g化合物70(收率48％)。
计算值C60H45N3Si：836.10±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.25～7.55(28H，m)，7.72～7.72(1H，s)，7.85～7.89(5H，m)，8.02～8.02(1H，s)，8.28～8.30(4H，m)。
制备例13：化合物76的合成
中间体76-1的合成：将32.9g对二碘苯加入至装有THF(300ml)的500ml三口瓶中，通氮气下搅拌，降温至-78度以下，滴加25ml正丁基锂，滴加完毕后保温1h后，加入26.6g的2-氯-4,6-二苯基嘧啶，保温0.5h后，自然升温至室温，持续反应2h后，检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到26.5g中间体76-1(收率45％)。
中间体76-2的合成：将43.5g中间体76-1溶于500ml1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入23.4g的4-溴-3-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾、50ml水、1.15g四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，3h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到36.7g中间体76-2(收率67％)。
中间体76-3的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到18.5g中间体76-3(收率63％)。
中间体76-4的合成：于三口瓶中先加入250g多聚磷酸，升温至80℃左右，加入55.4g中间体76-3，然后升温至180反应5h，检测原料反应完毕，降温至100℃左右，倒入冰水中降温静至，室温后过滤，利用甲苯重结晶得到35.4g中间体76-4(收率48％)。
中间体76-5的合成：将52.2g中间体76-4溶于四氢呋喃溶剂中，降至零下5℃左右，滴加24g甲基格式试剂，滴加完毕后升温至室温搅拌12h，检测原料反应完毕，加入饱和氯化铵水溶液，搅拌5min，加入二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到41.8g中间体76-5(收率42％)。
化合物76的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到12.5g化合物76(收率61％)。
计算值C60H45N3Si:LC-MS:836+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.29(3H，m),7.37～7.47(15H，m)，7.51～7.58(6H，m)，7.73(1H，s)，7.80～7.90(10H，m)，8.27～8.29(4H，d)。
制备例14：化合物82的合成
中间体82-1的合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到18.5g中间体82-1(收率43％)。
化合物82的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到9.6g化合物82(收率67％)。
计算值C48H37N3Si:LC-MS:683+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.27～7.29(1H，m),7.37～7.47(14H，m)，7.51～7.56(8H，m)，7.62～7.64(1H，d)，7.77(1H，s)，7.86～7.94(4H，m)，8.27～8.29(2H，d)。
制备例15：化合物90的合成
化合物90的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到11.8g化合物90(收率68％)。
计算值C48H37N3Si:LC-MS:683+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.27～7.29(1H，m),7.37～7.47(14H，m)，7.50～7.56(9H，m)，7.60～7.62(1H，d)，7.86～7.90(3H，m)，8.06(1H，s)。
制备例16：化合物108的合成
中间体108-1的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到25.7g中间体108-1(收率65％)。
中间体108-2的合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到18.6g中间体108-2(收率42％)。
中间体108-3的合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到13.5g中间体108-3(收率45％)。
化合物108的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到8.7g化合物108(收率67％)。
计算值C60H45N3Si:LC-MS:836+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.35(6H，m),7.37～7.47(14H，m)，7.51～7.56(9H，m)，7.62～7.64(1H，d)，7.84～7.90(7H，m)，8.27～8.29(2H，d)。
制备例17：化合物113的合成
中间体113-1的合成：合成方法同中间体76-2的合成，得到13.4g中间体113-1(收率67％)。
中间体113-2的合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到8.4g中间体113-2(收率45％)。
化合物113的合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到4.8g化合物113(收率62％)。
计算值C54H41N3Si:LC-MS:760+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.27～7.29(1H，m),7.37～7.49(16H，m)，7.51～7.58(10H，m)，7.70(1H，s)，7.84～7.90(4H，m)，8.23～8.29(3H，m)。
制备例18：化合物116的合成
中间体116-1合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到19.8g中间体116-1(收率64％)。
化合物116的合成：合成方法同中间体76-1的合成，得到12.6g化合物116(收率65％)。
计算值C54H41N3Si:LC-MS:760+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.29(3H，m),7.37～7.47(15H，m)，7.50～7.56(9H，m)，7.84～7.90(6H，m)，8.27～8.29(2H，d)
制备例19：化合物122的合成
中间体122-1的合成：将23.3g的4-溴联苯加入至装有THF(400ml)的1000ml三口瓶中，通氮气下搅拌，降温至-78度以下，滴加25ml正丁基锂，滴加完毕后保温1h后，加入20.5g三聚氯氰，保温1h后，自然升温至室温，持续反应3h后，检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到13.4g中间体122-1(收率43％)。
中间体122-2的合成同中间体122-1，产率：57％。
化合物122的合成：将20g中间体122-2、19.7g的4-硼酸三苯胺和8.83g碳酸钾依次加入200ml甲苯、100ml乙醇和50ml水的混合溶液中，氮气保护下，加入0.48g四(三苯基磷钯)，加热搅拌至回流，反应3小时。将反应液过硅藻土漏斗，滤液用水萃取，有机相通过旋蒸使溶剂蒸发，得到24.8g化合物122(产率:76％)。
计算值C54H41N3Si:LC-MS:760+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.33(3H，m),7.37～7.46(14H，m)，7.50～7.56(10H，m)，7.62～7.64(1H，d)，7.77(1H，s)，7.84～7.90(5H，m)，7.92～7.94(1H，d)。
制备例20：化合物125的合成
化合物125的合成同122，产率：69％。
计算值C60H45N3Si:LC-MS:836+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.29(3H，m),7.37～7.49(15H，m)，7.50～7.56(10H，m)，7.57～7.64(2H，m)，7.70(1H，s)，7.84～7.90(5H，m)，7.92～7.94(1H，d)，8.23～8.25(1H，m)。
制备例21：化合物130的合成
中间体130-1的合成同122-1，产率：51％。
化合物130的合成同122-1，产率：45％。
计算值C60H45N3Si:LC-MS:836+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.33(4H，m),7.36～7.47(13H，m)，7.54～7.69(9H，m)，7.74～7.78(3H，m)，7.84～7.90(4H，m)，7.92～7.96(2H，m)。
制备例22：化合物134的合成
化合物134-1的合成同122-1，产率：43％。
化合物134的合成同化合物122，产率：68％。
计算值C54H41N3Si:LC-MS:760+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.29(3H，m),7.36～7.47(14H，m)，7.50～7.56(11H，m)，7.60～7.62(1H，m)，7.84～7.90(5H，m)，8.05～8.07(1H，m)。
制备例23：化合物145的合成
中间体145-1的合成同122-1，产率：52％。
化合物145的合成同122-1，产率：47％。
计算值C60H43N3OSi:LC-MS:850+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.35(4H，m),7.36～7.47(14H，m)，7.50～7.56(11H，m)，7.62～7.64(1H，d)，7.84～7.90(5H，m)。
制备例24：化合物146的合成
化合物146-1的合成同122-1，产率：48％。
化合物146的合成同122，产率：63％。
计算值C54H41N3Si:LC-MS:760+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72(6H，s)，7.24～7.35(4H，m),7.36～7.47(14H，m)，7.50～7.56(11H，m)，7.62～7.64(1H，d)，7.84～7.90(5H，m)。
制备例25：化合物156的合成
中间体156-1的合成：31.2克二溴联苯使用300毫升的四氢呋喃溶解,使用液氮搅拌降温至-78度以下。N2环境保护下，保持温度滴加40ml的2.5mol/L的正丁基锂(乙烷)。29.5克的三苯基氯硅烷溶解在50毫升的四氢呋喃逐渐滴加入反应液中。反应液自由升温至室温，在室温下搅拌5小时,向反应液中加入300ml水和300ml二氯甲烷进行萃取。有机相在MgSO4干燥后在减压下旋蒸得到产品。由硅胶柱层析法纯化得到中间体156-1为29g的白色固体(收率:59％)。
中间体156-2的合成：在1L三口瓶中采用磁力搅拌依次加入40mlTHF，4g中间体156-1，2.12g镁屑，抽真空置换空气，通入N2，升温至60℃反应引发，将25g中间体156-1溶于500mlTHF中慢慢滴加入反应液中，滴加过程中N2保护，且滴加过程中反应剧烈。反应30min后检测原料基本反应完，格式试剂做完。将5.44g三聚氯氰溶解在50mlTHF中，室温滴加格式试剂，氮气保护，室温反应10h检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到9.92g中间体156-2(收率60％)。
中间体156-3的合成：合成方法同中间体156-2，得到6.96g中间体156-3(57％)。
化合物156的合成：合成方法同中间体156-2，得到4.35g,(52％)
计算值C60H43N3OSi：850.09±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.25～7.55(29H，m)，7.75～7.75(1H，m)，7.89～7.95(7H，m)。
制备例26：化合物158的合成
中间体158-1的合成：在2L三口瓶中采用磁力搅拌依次加入400mlTHF，20g的3-溴联苯，42g镁屑，抽真空置换空气，通入N2，升温至60℃反应引发，将250g的3-溴联苯溶于500ml的THF中慢慢滴加入反应液中，滴加过程中N2保护，且滴加过程中反应剧烈。反应30min后检测原料基本反应完，格式试剂做完。将107.5g三聚氯氰溶解在500mlTHF中，室温滴加格式试剂，氮气保护，室温反应10h检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到114.5g中间体158-1(65％)。
中间体158-2的合成：合成方法同中间体158-1的合成，得到132.4g中间体158-2(收率58％)。
化合物158的合成：合成方法同中间体158-1的合成，得到91.92g化合物158(收率55％)。
计算值C39H28ClN3Si：760.01±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.36～7.55(29H，m)7.82～7.94(6H，m)。
制备例27：化合物168的合成
中间体168-1合成：合成方法同中间体156-1的合成，得到29g中间体168-1(收率59％)。
中间体168-2合成：合成方法同中间体156-2的合成，得到9.92g中间体168-2(收率60％)。
中间体168-3合成：合成方法同中间体156-2的合成，得到6.62g中间体168-3(收率54％)。
化合物168合成：合成方法同中间体156-2的合成，得到4.12g中间体156-3(收率51％)。
计算值C60H43N3OSi：850.09±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.75(6H，s)，7.25～7.55(26H，m)，7.64～7.66(2H，m)7.75～7.75(1H，m)，7.83～7.89(8H，m)。
制备例28：化合物170的合成
中间体170-1合成：合成方法同中间体156-1的合成，得到28.3g中间体170-1(收率58％)。
中间体170-2的合成：将28.3g中间体170-1溶于300ml的1,4-二氧六环与80ml水的混合溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入21.28g的9,9-二甲基芴-2-硼酸、19.8g的K2CO3、0.66g的四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到20.89g中间体170-2(收率60％)。
化合物170合成：合成方法同中间体156-2的合成，得到14.11g化合物170(收率54％)。
计算值C54H41N3Si：760.01±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.28～7.55(24H，m)，7.77～7.77(1H，d)，7.87～7.93(6H，m)，8.28～8.28(4H，m)。
制备例29：化合物185的合成
中间体185-1合成：合成方法同中间体156-1的合成，得到28.3g中间体185-1(收率58％)。
中间体185-2的合成：合成方法同中间体170-2的合成，得到20.89g化合物185-2(收率60％)。
化合物185合成：合成方法同中间体156-2的合成，得到14.11g化合物185(收率54％)。
计算值C54H41N3Si：760.01±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.28～7.55(26H，m)，7.46～7.46(2H，d)，7.87～7.87(1H，d)，8.06～8.06(1H，d)。8.28～8.28(4H，m)，8.38～8.38(1H，m)。
制备例30：化合物188的合成
中间体188-1合成：合成方法同中间体156-1的合成，得到28.3g中间体188-1(收率58％)。计算值C24H18Br2Si：494.29±1。
中间体188-2合成：合成方法同中间体170-2的合成，得到20.88g化合物188-2(收率56％)。
化合物188的合成：合成方法同中间体156-2的合成，得到15.29g化合物188(收率54％)。
计算值C64H43N3Si：882.13±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.16～7.51(30H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(6H，m)，8.28～8.28(4H，m)。
制备例31：化合物194的合成：
中间体194-1的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100mlTHF，然后加入10g间二溴苯，45.6g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余79.64g间二溴苯溶于370mlTHF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将48.11g二氯二苯基硅烷溶于250mlTHF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到47g中间体194-1(收率50％)。
中间体194-2的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100mlTHF，然后加入10g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，5.9g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余40.86g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于80mlTHF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将47g二(3-溴苯基)二苯基硅烷溶于200mlTHF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到25.87g中间体194-2(收率42％)。
化合物194的合成：将25.87g的2-(3-((3-溴苯基)二苯基硅烷基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于250ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入12g的9,9-二苯基-9H-芴-2-硼酸、13.66g碳酸钾、15ml水、0.38g四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，3h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到20g化合物194(收率68％)。
计算值C64H45N3Si：884.15+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.11～7.77(4H,m),7.26～7.63(31H,m),7.11～7.46(3H,m),7.87～7.93(2H,m),8.28～8.28(4H,d),8.38～8.38(1H,m)。
制备例32：化合物206的合成
中间体206-1的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100mlTHF，然后加入10g 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，9.02g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余67.34g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于130ml的THF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将71.17g二(4-溴苯基)二苯基硅烷溶于350ml的THF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应10h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到41.96g中间体206-1(收率45％)。
化合物206的合成：将41.96g的2-(4-((4-溴苯基)二苯基硅烷基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于400ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入12.88g的9,9-二甲基-9H-芴-4-硼酸、22.4g的碳酸钾、23ml水、0.62g的四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，3h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到30g化合物206(收率73％)。
计算值C54H41N3Si：760.01+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H,s),7.28～7.55(26H,m),7.87～7.89(5H,m),8.28～8.28(4H,m)。
制备例33：化合物204的合成
中间体204-1的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100ml的THF，然后加入10g间二溴苯，45.6g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余79.64g间二溴苯溶于150ml的THF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将48.11g二氯二苯基硅烷溶于250ml的THF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到47g中间体204-1(收率50％)。
中间体204-2的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100ml的THF，然后加入10g的3-溴-9,9-二苯基-9H-芴，5.9g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余65.56g的3-溴-9,9-二苯基-9H-芴溶于130ml的THF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将47g二(3-溴苯基)二苯基硅烷溶于200ml的THF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到36.15g中间体204-2(收率52％)。
中间体204的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100ml的THF，然后加入10g的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，3.1g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余28.36g间二溴苯溶于50ml的THF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将36.15g的(3-溴苯基)(3-(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)苯基)二苯基硅烷溶于150ml的THF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到22.7g化合物204(收率48％)。
计算值C70H49N3Si：960.24+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.11～7.11(4H,m),7.21～7.62(35H,m),7.80～7.76(3H,m),7.51～8.28(5H,m),7.87～7.87(1H,m),8.06～8.06(1H,d)。
制备例34：化合物221的合成
中间体221-1的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100ml的THF，然后加入10g间二溴苯，45.6g镁屑，升温至60℃，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余79.64g间二溴苯溶于370ml的THF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将48.11g二氯二苯基硅烷溶于250ml的THF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到47g中间体221-1(收率50％)。
中间体221-2的合成：在N2氛围下，向三口瓶中加入100ml的THF，然后加入10g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，5.9g镁屑，升温至60度，滴加2滴1,2-二溴乙烷反应引发，将剩余40.86g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于80ml的THF中慢慢滴加至反应液中，滴加过程中N2保护，反应30min，检测原料几乎反应完全，格式试剂做完。将47g二(3-溴苯基)二苯基硅烷溶于200ml的THF中，N2保护，滴加上步做完的格式试剂进行反应，反应11h结束，停止反应，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到25.87g中间体221-2(收率42％)。
化合物221的合成：将25.87g的2-(3-((3-溴苯基)二苯基硅烷基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于250ml1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入7.85g的9,9-二甲基-9H-芴-1-硼酸、13.66g碳酸钾、15ml水、0.38g四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，3h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干后，通过柱层析得到18g化合物221(收率72％)。
计算值C54H41N3Si：759.31+1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H,s),7.28～7.62(26H,m),7.46～7.46(2H,m),7.83～7.87(2H,m),8.28～8.28(4H,m),8.38～8.38(1H,m)。
器件实施例
实施例1-1
先用蒸馏水、然后用溶剂甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将化合物2-TNATA真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约1000埃厚度的HIL，将NPB真空沉积到空穴注入层上形成具有约200埃厚度的HTL。
将化合物ADN和DPAVBi(掺杂剂)以98:2的质量比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将化合物1真空沉积在所述EML上以形成具有约250埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约5埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例1-2至实施例1-34
采用与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用表1中的化合物代替化合物1作为电子传输层之外。
对比例1
采用与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用Alq3代替化合物1以形成电子传输层之外。
对比例2
采用与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，除了使用ET1代替化合物1以形成电子传输层之外。
表1
通过表1中的数据可以看出，由本发明的新化合物形成的有机电致发光器件具有低的驱动电压和明显较现有技术高的寿命、电流效率及亮度。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种含三嗪基团的化合物，该化合物具有式(1)、式(2)或式(3)所示的结构，
A-L11-B-L12-C 式(1)，
A-L21-C-L22-B 式(2)，
B-L31-A-L32-C 式(3)，
其中，
A表示三嗪基，且该三嗪基的至少一个碳原子上的氢由芳基取代；
B表示芴基，且该芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由烃基取代；
C表示与至少两个苯基连接的硅基；
L11、L12、L21、L22、L31和L32不存在或者各自独立地为选自苯基和联苯基的基团；
在式(1)、式(2)和式(3)中，A与B与C之间的连接位置为任意的。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(1)和式(2)中，在A表示的三嗪基中，形成三嗪环的三个碳原子中的两个碳原子中的氢均由苯基取代，剩余的一个碳原子分别根据式(1)和式(2)的结构式关系而与其它基团键接；优选地，
在式(3)中，在A表示的三嗪基中，形成三嗪环的三个碳原子中的一个碳原子上的氢由选自苯基、联苯基和二苯并呋喃基中的基团取代，剩余的两个碳原子根据式(3)的结构式关系而与其它基团键接。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(1)中，在B表示的芴基中，芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由C1-3的烷基取代；优选地，
芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由甲基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(2)和式(3)中，在B表示的芴基中，芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由选自苯基和C1-3的烷基的基团取代；优选地，
芴基的五元环上的亚甲基的碳原子上的两个氢均由选自苯基和甲基的基团取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(1)和式(3)中，在C表示的硅基中，硅原子的四个键中的三个分别与苯基连接，且硅原子的剩余一个键分别根据式(1)和式(3)的结构式关系而与其它基团键接；优选地，
在式(2)中，在C表示的硅基中，硅原子的四个键中的两个分别与苯基连接，且硅原子的剩余两个键根据式(2)的结构式关系而与其它基团键接。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的化合物，其中，该化合物为以下具体化合物中的至少一种：
7.权利要求1-6中任意一项所述的含三嗪基团的化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.一种含有权利要求1-6中任意一项所述的含三嗪基团的化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述含三嗪基团的化合物存在于该有机电致发光器件的空穴传输层、发光层和电子阻挡层中的至少一种中。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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