JP2012126717A - 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の課題は以下に示す各項によって解決される。
各々の基の任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよい。
本明細書の構造式、化学反応式等で用いられる記号Meおよびt−Buは、それぞれメチルおよびターシャリーブチルを表す。
本願の第1の発明は、下記の式(1)で表される3,2’−ビピリジル、3,3’−ビピリジルまたは3,4’−ビピリジルを有する化合物である。
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。
式(1−1)で表される化合物の具体例は下記の式(1−1−1)〜(1−1−98)で示される。これらの中で好ましい化合物は式(1−1−1)、(1−1−2)、(1−1−4)、(1−1−6)〜(1−1−9)、(1−1−11)、(1−1−13)、(1−1−18)〜(1−1−36)、(1−1−38)、(1−1−40)〜(1−1−43)、(1−1−45)、(1−1−47)、(1−1−52)〜(1−1−70)、(1−1−72)、(1−1−74)〜(1−1−77)、(1−1−79)、(1−1−81)、および(1−1−86)〜(1−1−98)である。中でも特に好ましい化合物は式(1−1−1)、(1−1−2)、(1−1−4)、(1−1−6)〜(1−1−9)、(1−1−11)、(1−1−13)、(1−1−35)、(1−1−36)、(1−1−38)、(1−1−40)〜(1−1−43)、(1−1−45)、(1−1−47)、(1−1−69)、(1−1−70)、(1−1−72)〜(1−1−74)、(1−1−77)、(1−1−79)、(1−1−81)および(1−1−98)である。
式(1−2)で表される化合物の具体例は下記の式(1−2−1)〜(1−2−95)で示される。これらの中で好ましい化合物は式(1−2−1)、(1−2−2)、(1−2−4)、(1−2−6)〜(1−2−9)、(1−2−11)、(1−2−13)、(1−2−18)〜(1−2−35)、(1−2−37)、(1−2−39)〜(1−2−42)、(1−2−44)、(1−2−46)、(1−2−51)〜(1−2−68)、(1−2−70)、(1−2−72)〜(1−2−75)、(1−2−77)、(1−2−79)、および(1−2−84)〜(1−2−95)である。中でも特に好ましい化合物は式(1−2−1)、(1−2−2)、(1−2−4)、(1−2−6)〜(1−2−9)、(1−2−11)、(1−2−13)、(1−2−34)、(1−2−35)、(1−2−37)、(1−2−39)〜(1−2−42)、(1−2−44)、(1−2−46)、(1−2−67)、(1−2−68)、(1−2−70)、(1−2−72)〜(1−2−75)(1−2−77)、(1−2−79)および(1−2−95)である。
以下に本発明の化合物の合成法について説明する。本発明の化合物は、汎用される既知の合成法を適宜組み合わせて利用することにより合成することができる。
下記反応13に示したように、上記反応3〜7において、出発原料を9−ブロモアントラセンとし、5−(4−(アントラセン−9−イル)フェニル)−ビピリジン誘導体を合成した後、上記反応2で示した方法で臭素化、次いで種々のアリールボロン酸とカップリングさせることによっても、目的物を合成することができる。上記に例示した反応と同様に、カップリング反応には根岸カップリング反応などの常法が適宜使用できる。また、ここではボロン酸を使用した例を示したが、アリールボロン酸エステルを使用することもできる。
前記の反応3または反応10において、4−メトキシフェニルボロン酸の代わりに3−メトキシフェニルボロン酸を使用すれば、同様に合成することができる。
本願の第2の発明は、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式(1)で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は駆動時の耐久性が高いという特徴を有する。
<5−(4−(メトキシフェニル)−3,4’−ビピリジンの合成>
窒素雰囲気下、5−ブロモ−3,4’−ビピリジン(5.9g)、パラメトキシフェニルボロン酸(4.2g)、Pd(PPh3)4(0.9g)、リン酸カリウム(10.6g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(50ml)、t−ブチルアルコール(5ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=1/1(容積比))で精製し、5−(4−(メトキシフェニル)−3,4’−ビピリジン(2.8g)を得た。
5−(4−(メトキシフェニル)−3,4’−ビピリジン(2.8g)およびピリジン塩酸塩(6.3g)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、190℃で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して析出した沈殿を吸引濾過にて採取した。この沈殿を水、次いでメタノールで洗浄し、4−([3,4’−ビピリジン]−5−イル)フェノール(1.2g)を得た。
4−([3,4’−ビピリジン]−5−イル)フェノール(1.2g)およびピリジン(10ml)を入れたフラスコを氷浴で冷却し、窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.7g)を滴下した。滴下終了後、室温で30分撹拌した後、水を加え反応を停止した。析出した沈殿を吸引濾過にて採取した後、得られた沈殿をメタノール/水混合溶媒にて再沈殿を行い、4−([3,4’−ビピリジン]−5−イル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート(1.7g)を得た。
市販品である(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ボロン酸(2.9g)、4−([3,4’−ビピリジン]−5−イル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート(1.7g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸カリウム(2.0g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(12ml)、t−ブチルアルコール(3ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で6.5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=1/1(容積比))で精製し、溶媒を減圧留去した。更にクロロベンゼンから再結晶し、式(1−1−70)で表される化合物:5−(4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(0.7g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.12(m,1H), 8.96(m,1H), 8.79(dd,2H), 8.30(m,1H), 8.08(d,1H), 8.03(d,1H), 7.93(t,2H), 7.80(d,2H), 7.69−7.76(m,3H), 7.66(dd,2H), 7.59(dd,1H), 7.45−7.52(m,3H), 7.37(m,2H), 7.17−7.26(m,4H).
<9−(4−メトキシフェニル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセンの合成>
市販品である9−ブロモ−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(46.0g)、(4−メトキシフェニル)ボロン酸(20.1g)、Pd(PPh3)4(1.4g)、リン酸カリウム(50.9g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(300ml)、t−ブチルアルコール(60ml)および水(12ml)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で8時間攪拌した。反応の進行が遅かった為、更にPd(PPh3)4(1.39g)を追加し9時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、吸引濾過にて固体を採取し、次いでシリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製し、溶出液を濃縮して、9−(4−メトキシフェニル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(46.5g)を得た。
窒素雰囲気下、9−(4−メトキシフェニル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(45.2g)、ピリジン塩酸塩(63.8g)、N−メチルピロリドン(50ml)をフラスコに入れ、還流温度で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、不溶性の固体を採取した。得られた固体を温水で洗浄し、更にメタノールで洗浄して、4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェノール(42.0g)を得た。
窒素雰囲気下、4−(10−ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェノール(18.0g)、ピリジン(脱水)(130ml)の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.2ml)をこの溶液に滴下した。滴下終了後氷浴を外し、室温で8時間撹拌し、水を加え反応を停止した。生成した固体を吸引濾過にて採取し、水、次いで2−プロパノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製した後、トルエン/ヘプタン混合溶媒にて再沈殿を行い、4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホナート(15.0g)を得た。
窒素雰囲気下、4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホナート(15.0g)、ビスピナコラートジボロン(8.6g)、酢酸カリウム(5.6g)、PdCl2(dppf)(0.7g)およびシクロペンチルメチルエーテル(130ml)の入ったフラスコを還流温度で7時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルショートカラム(トルエン)で精製し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル−)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(11.2g)を得た。
4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル−)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.5g)、5’−ブロモ−2,3’−ビピリジン(0.8g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸カリウム(1.3g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(1ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で10時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶出液の溶媒を減圧留去し、トルエンから再結晶して、式(1−1−2)で表される化合物:5’−(4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2,3’−ビピリジン(0.8g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.24(m,1H), 9.10(m,1H), 8.80(d,1H), 8.76(m,1H), 8.08(d,1H), 8.03(d,1H), 7.97(t,2H), 7.91(m,1H), 7.87(t,1H), 7.81(d,2H), 7.73(d,2H), 7.69(t,1H), 7.59(d,1H), 7.50(t,1H), 7.47(d,2H), 7.36(m,3H), 7.13−7.27(m,4H).
<化合物(1−1−36)の合成>
4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル−)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.5g)、5−ブロモ−3,3’−ビピリジン(0.8g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸カリウム(1.3g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(1ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で3時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶出液の溶媒を減圧留去し、トルエンから再結晶して、式(1−1−36)で表される化合物:5−(4−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,3’−ビピリジン(0.5g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.10(m,1H), 9.00(m,1H), 8.91(m,1H), 8.72(dd,1H), 8.26(m,1H), 8.08(d,1H), 8.03(d,2H), 7.94(t,2H), 7.81(d,2H), 7.67−7.76(m,3H), 7.58(d,1H), 7.45−7.52(m,4H), 7.37(m,2H), 7.20−7.30(m,3H), 7.18(m,1H).
<9−(3−メトキシフェニル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセンの合成>
窒素雰囲気下、市販品である9−ブロモ−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(30.0g)、(3−メトキシ)フェニルボロン酸(13.1g)、Pd(PPh3)4(2.7g)、リン酸カリウム(33.3g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(200ml)、t−ブチルアルコール(20ml)および水(20ml)の入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え生成した固体を吸引濾過にて採取し、シリカゲルショートカラム(トルエン)で精製した。溶出液を減圧留去し、ヘプタンを加えて再沈殿を行い、9−(3−メトキシフェニル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(32.0g)を得た。
窒素雰囲気下、9−(3−メトキシフェニル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(32.0g)、ピリジン塩酸塩(45.0g)および1−メチル−2−ピロリドン(NMP)(30ml)の入ったフラスコを200℃で7時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え生成した固体を、吸引濾過にて採取した。得られた固体を更に温水で洗浄した後、トルエンから再結晶し、3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェノール(33.5g)を得た。ここで得られた3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェノールはNMPを僅かに含んでいたが、次工程にそのまま使用した。
窒素雰囲気下、3−(10−ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェノール(33.0g)、ピリジン(脱水)(240ml)の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(31.0ml)をこの溶液に滴下した。滴下終了後氷浴を外し、室温で8時間撹拌し、水を加え反応を停止した。生成した固体を吸引濾過にて採取し、水、次いでメタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して、3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホナート(28.0g)を得た。
窒素雰囲気下、3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホナート(28.0g)、ビスピナコラートジボロン(16.2g)、酢酸カリウム(10.4g)、PdCl2(dppf)(1.3g)およびシクロペンチルメチルエーテル(180ml)の入ったフラスコを還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を活性炭ショートカラム(トルエン)で精製し、更にトルエン/ヘプタンで再沈殿し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル−)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(20.0g)を得た。
4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル−)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(2.0g)、5−ブロモ−3,4’−ビピリジン(1.1g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、リン酸カリウム(2.0g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(1ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更にトルエンから再結晶し、式(1−2−68)で表される化合物:5−(3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(1.7g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.06(dd,1H), 8.88(m,1H) ,8.70(t,2H), 8.19(d,1H), 8.08(d,1H), 8.03(d,1H), 7.88(m,2H), 7.80(m,4H), 7.62−7.75(m,2H), 7.57(m,3H), 7.48(m,3H), 7.35(t,2H), 7.15−7.28(m,3H).
<9−(3−メトキシフェニル)アントラセンの合成>
窒素雰囲気下、9−ブロモアントラセン(30.0g)、(3−メトキシ)フェニルボロン酸(19.5g)、Pd(PPh3)4(4.1g)、リン酸カリウム(49.5g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(250ml)、t−ブチルアルコール(20ml)および水(20ml)の入ったフラスコを還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、トルエンを加え、不溶分をセライトを敷いた桐山ロートで濾別した。この溶液に水を加え分液し、溶媒を減圧留去し得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘプタン=1/3(容量比))にて精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して9−(3−メトキシフェニル)アントラセン(32.0g)を得た。
窒素雰囲気下、9−(3−メトキシフェニル)アントラセン(32.0g)、ピリジン塩酸塩(75.0g)およびNMP(20ml)の入ったフラスコを200℃で6時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して3−(アントラセン−9−イル)フェノール(27.2g)を得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
窒素雰囲気下、3−(アントラセン−9−イル)フェノール(27.0g)、ピリジン(脱水)(250ml)の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(33.0ml)をこの溶液に滴下した。滴下終了後氷浴を外して、室温で終夜撹拌し、水を加え反応を停止した。トルエンを加えて分液し、溶媒を減圧留去して得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して3−(アントラセン−9−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホナート(40.0g)を得た。
窒素雰囲気下、3−(アントラセン−9−イル)フェニル トリフルオロメタンスルホナート(40.0g)、ビスピナコラートジボロン(30.3g)、酢酸カリウム(19.5g)、PdCl2(dppf)(2.4g)およびシクロペンチルメチルエーテル(250ml)の入ったフラスコを還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を活性炭ショートカラム(トルエン)で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して2−(3−(アントラセン−9−イル−)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(37.3g)を得た。
2−(3−(アントラセン−9−イル−)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(20.0g)、5−ブロモ−3,4’−ビピリジン(14.8g)、Pd(PPh3)4(1.8g)、リン酸カリウム(22.3g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(130ml)、t−ブチルアルコール(13ml)および水(13ml)の入ったフラスコを還流温度で2時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、ヘプタンから再結晶して、5−(3−(アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(19.9g)を得た。
5−(3−(アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(10.0g)、N−ブロモコハク酸イミド(5.2g)、ヨウ素(0.1g)およびテトラヒドロフラン(100ml)の入ったフラスコを、室温で終夜攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、クロロベンゼンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶出液の溶媒を減圧留去し、トルエンから再結晶して、5−(3−(10−ブロモアントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(8.2g)を得た。
5−(3−(10−ブロモアントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(2.0g)、(4−(ナフタレン−1−イル)フェニル)ボロン酸(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.14g)、リン酸カリウム(1.7g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(12ml)、t−ブチルアルコール(1ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体をアミノ基修飾シリカゲル(NH DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製した。溶媒を減圧留去した後、トルエン/ヘプタン混合溶媒で再沈殿し、式(1−2−74)で表される化合物:5−(3−(10−(4−(ナフタレン−1−イル)フェニル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(1.2g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.05(m,1H), 8.88(m,1H),8.72(m,2H), 8.18(m,2H), 7.97(m,1H), 7.86−7.95(m,4H), 7.74−7.83(m,6H), 7.59−7.66(m,5H), 7.53−7.59(m,4H), 7.38−7.46(m,4H).
<化合物(1−2−77)の合成>
5−(3−(10−ブロモアントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(2.0g)、フェナンスレン−9−イルボロン酸(1.1g)、酢酸パラジウム(0.03g)、SPhos(アルドリッチ品)(0.13g)、リン酸カリウム(1.7g)およびトルエン(12ml)の入ったフラスコを還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えて生成した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄した後、アミノ基修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製した。溶媒を減圧留去した後、トルエンから再結晶し、式(1−2−77)で表される化合物:5−(3−(10−(フェナントレン−9−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(1.7g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.07(dd,1H), 8.89(m,3H), 8.72(m,2H), 8.20(m,1H), 7.76−7.96(m,8H), 7.63−7.73(m,3H), 7.56−7.62(m,4H), 7.30−7.40(m,3H), 7.20−7.28(m,3H).
<化合物(1−2−79)の合成>
5−(3−(10−ブロモアントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(1.5g)、トリフェニレン−2−イルボロン酸(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.1g)、リン酸カリウム(1.3g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(1ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えて生成した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄した後、アミノ基修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル)で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して、式(1−2−79)で表される化合物:5−(3−(10−(トリフェニレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(1.2g)を得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.06(m,1H), 8.88−8.93(m,2H), 8.81(m,2H), 8.73(m,4H), 8.58(t,1H), 8.19(m,1H), 7.89(d,1H), 7.63−7.86(m,11H), 7.56−7.62(m,3H), 7.33−7.42(m,4H).
<2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジンの合成>
窒素雰囲気下、4−ブロモ−2−メチルピリジン(24.8g)、ビスピナコラートジボロン(36.8g)、酢酸カリウム(42.8g)、PdCl2(dppf)(2.5g)およびシクロペンチルメチルエーテル(400ml)の入ったフラスコを還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、不溶分を吸引濾過にて濾別し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を活性炭カラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して、2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(31.4g)を得た。
窒素雰囲気下、2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(10.0g)、3,5−ジブロモピリジン(11.0g)、Pd(PPh3)4(1.0g)、リン酸カリウム(19.0g)およびN,N−ジメチルアセトアミド(200ml)の入ったフラスコを還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、触媒の金属イオンを除去するため、目的の化合物に対しておよそ3倍モルに相当するエチレンジアミン四酢酸・四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し、アミノ基修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘプタン=1/4(容量比))で精製し、5−ブロモ−2’−メチル−3,4’−ビピリジン(3.2g)を得た。
4,4,5,5−テトラメチル−2−(3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル−)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(2.0g)、5−ブロモ−2’−メチル−3,4’−ビピリジン(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.14g)、リン酸カリウム(1.7g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(1ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、アミノ基修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、溶出液の溶媒を減圧留去して、式(1−2−95)で表される化合物:2’−メチル−5−(3−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−3,4’−ビピリジン(1.6g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): δ=9.05(dd,1H), 8.87(m,1H), 8.60(t,1H), 8.18(m,1H), 8.09(d,1H), 8.02(d,1H), 7.77−7.91(m,5H), 7.62−7.75(m,2H), 7.58(t,1H), 7.45−7.52(m,3H), 7.43(d,1H), 7.38(m,3H), 7.15−7.26(m,4H), 2.65(m,3H).
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、TBBを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(B)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−1−70)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
化合物(1−1−70)を化合物(C)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、初期値の80%以上の輝度を保持する時間は197時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(E)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−1−70)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−2)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は5.05%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は60時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−36)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は5.00%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は70時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−68)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は4.99%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は54時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−74)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は5.07%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は64時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−77)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は5.35%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は69時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−79)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は5.38%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は72時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−95)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は6.15%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は74時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(F)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は4.61%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は2時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(G)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は4.36%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は30時間だった。
化合物(1−1−70)を化合物(H)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加して発光させたときの外部量子効率は1.68%であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は27時間だった。
Claims (9)
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項6に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体およびボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項7に記載する有機電界発光素子。
- 電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項7または8に記載の有機電界発光素子。
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