CN108398861B - 电子照相感光体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种电子照相感光体。电子照相感光体具备导电性基体和感光层。感光层是单层。感光层包含电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂及粘结树脂。电子输送剂包含通式(1)所表示的化合物。通式(1)中，R1和R2各自独立，表示C1‑C6烷基、可以具有C1‑C6烷基的C6‑C14芳基、C7‑C12芳烷基、C3‑C10环烷基或C1‑C6烷氧基。r及t各自独立，表示0以上5以下的整数。Z表示二价基，二价基可以具有取代基。二价基是亚甲基、亚乙烯基(Vinylidene)或＞C＝NH基。【化1】
Description
技术领域
本发明涉及一种电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备导电性基体和感光层。电子照相感光体例如有层叠型电子照相感光体和单层型电子照相感光体。单层型电子照相感光体具备具有电荷产生功能和电荷传输功能的单层型感光层，来作为感光层。
例如有一种由化学式(E-1)表示的化合物。
【化1】
发明内容
然而，含有化学式(E-1)表示的化合物的电子照相感光体的感光度特性却不充分。
本发明鉴于上述技术问题，目的在于提供一种感光度特性优异的电子照相感光体。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层是单层。所述感光层包含：电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂及粘结树脂。所述电子输送剂包含通式(1)所表示的化合物。
【化2】
所述通式(1)中，R1及R2各自独立，表示：C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基或C1-C6烷氧基。r和t各自独立，表示0以上5以下的整数。Z表示二价基，所述二价基可以具有取代基。所述二价基是亚甲基、亚乙烯基(Vinylidene)或＞C＝NH基。所述取代基是：C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基。
本发明的电子照相感光体的感光度特性优异。
附图说明
图1(a)、图1(b)及图1(c)分别是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的一例的示意性剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不受以下实施方式的任何限定。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，省略对重复之处的说明，但并不因此限定发明的要旨。
以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。此外，“＞C＝NH基”中的“＞”表示结合于碳原子的2个结合键。
以下，如果没有特别规定，卤素原子、C1-C6烷基、C1-C3烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基、C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、C2-C7烷氧羰基及C2-C4烷氧羰基则分别表示如下含义。
卤素原子例如：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
C1-C6烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或正己基。
C1-C3烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C3烷基例如：甲基、乙基、正丙基或异丙基。
C1-C6烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基或己氧基。
C1-C3烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。
C6-C14芳基是无取代的。C6-C14芳基例如：C6-C14无取代的芳香族单环烃基、C6-C14无取代的芳香族缩合双环烃基或C6-C14无取代的芳香族缩合三环烃基。C6-C14芳基例如：苯基、萘基、蒽基或菲基。
C7-C12芳烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C7-C12芳烷基例如是苯基与C1-C6烷基相结合的基，或者是萘基与甲基或乙基相结合的基。
C3-C10环烷基是无取代的。C3-C10环烷基例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。
C2-C7烷氧羰基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C2-C7烷氧羰基是C1-C6烷氧基与羰基相结合的基团。C2-C7烷氧羰基例如是：甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧基羰基、异戊氧基羰基、新戊氧基羰基或己氧基羰基。
C2-C4烷氧羰基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C2-C4烷氧羰基是C1-C3烷氧基与羰基相结合的基。C2-C4烷氧羰基例如：甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基或异丙氧羰基。
<电子照相感光体>
本发明实施方式所涉及的电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的感光度特性优异。其理由推测如下。本实施方式所涉及的感光体具备导电性基体和感光层。感光层包含：电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂及粘结树脂。电子输送剂包含通式(1)所表示的化合物(以下，有时记载为萘醌衍生物(1))。萘醌衍生物(1)是哌嗪环与萘醌进行缩合。并且，苯基分别结合(N取代)于哌嗪环的2个氮原子，杂环经由2个C＝N键结合于哌嗪环。萘醌衍生物(1)的平面性较高，且具有π共轭体系。该π共轭体系在空间上的扩展较大。因此，萘醌衍生物(1)中，载体(电子)在分子内的移动距离变长，载体在分子间的移动距离变短。从而可以认为，萘醌衍生物(1)具有优异的载体接收性及载体输送性。
此外，萘醌衍生物(1)因具有非对称结构，所以，其溶解于感光层形成用溶剂的溶解性优异，从而，萘醌衍生物(1)与感光层中粘结树脂之间的相容性优异，并且萘醌衍生物(1)在感光层中的分散性优异。综上所述，可以认为，本实施方式涉及的电子照相感光体的感光度特性优异。
以下，参照图1，对感光体的结构进行说明。图1是本实施方式所涉及的感光体1的一例的示意性剖视图。
如图1(a)所示，感光体1具备：导电性基体2和感光层3。感光层3是为单层(一层)，以下，有时将单层的感光层3a记载为单层型感光层3a。单层型感光层3a可以直接设置于导电性基体2上，也可以设置为感光体1的最表面层。
如图1(b)所示，感光体1可以具备：导电性基体2、单层型感光层3a及中间层(底涂层)4。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3a之间。中间层4设置于导电性基体2上，单层型感光层3a设置于中间层4上。此外，如图1(c)所示，保护层5可以设置于单层型感光层3a上。
单层型感光层3a只要能够发挥作为感光层的功能，其厚度没有特别限制。单层型感光层3a的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
感光层3包含：电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂及粘结树脂。感光层3根据需要，也可以含有各种添加剂。
<导电性基体>
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体，没有特别限制。导电性基体只要至少表面部由导电性材料形成即可。导电性基体例如可以是由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体例如也可以是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或铟。这些导电性材料可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如是合金(更具体地，铝合金、不锈钢或黄铜等)。这些导电性材料中，从电荷由感光层向导电性基体的移动性良好方面考虑，优选为铝或铝合金。
导电性基体的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如可以为片状或者鼓状。此外，导电性基体的厚度可以根据导电性基体的形状来适当选择。
<电子输送剂>
电子输送剂包含萘醌衍生物(1)。萘醌衍生物(1)由通式(1)表示。
【化3】
通式(1)中，R1和R2各自独立，表示C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基或C1-C6烷氧基。r和t各自独立，表示0以上5以下的整数。Z表示二价基，该二价基可以具有取代基。二价基是亚甲基(即，＞CH2基)、亚乙烯基(Vinylidene)(即，＞C＝CH2基)或＞C＝NH基。取代基是：C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基、C2-C7烷氧羰基。
R1和R2彼此可以相同或不同。r表示2以上5以下整数的情况下，若干个R1彼此可以相同或不同。t表示2以上5以下整数的情况下，若干个R2彼此可以相同或不同。
通式(1)中，R1及R2所表示的C1-C6烷基优选为C1-C3烷基，更优选为甲基。r及t优选为表示0或1。r及t表示1的情况下，R1及R2的取代位置相对于萘醌衍生物(1)的苯基的C-N结合是邻位(o位)、间位(m位)或对位(p位)。这些取代位置中优选为p位。
通式(1)中，Z所表示的二价基可以具有取代基。作为取代基的C6-C14芳基优选为苯基。作为取代基的C2-C7烷氧羰基优选为C2-C4烷氧羰基，更优选为甲氧羰基。作为取代基的可以具有1个或若干C6-C14芳基的氨基优选为可以具有1个或若干苯基的氨基，更优选为具有1个苯基的氨基。
通式(1)中，Z所表示的二价基是亚甲基、亚乙烯基(Vinylidene)或＞C＝NH基。二价取代基表示亚甲基、亚乙烯基(Vinylidene)或＞C＝NH基的情况下，萘醌衍生物(1)优选的是分别由通式(1-L)、通式(1-M)或通式(1-N)表示的化合物。以下，有时将通式(1-L)、通式(1-M)及通式(1-N)表示的化合物分别记载为萘醌衍生物(1-L)、(1-M)及(1-N)。
【化4】
通式(1-L)中，R1L、R2L、rL及tL分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的含义相同。通式(1-L)中的R1L、R2L、rL及tL的优选例分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的优选例相同。通式(1-M)中，R1M、R2M、rM及tM分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的含义相同。通式(1-M)中的R1M、R2M、rM及tM的优选例分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的优选例相同。通式(1-N)中，R1N、R2N、rN及tN分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的含义相同。通式(1-N)中的R1N、R2N、rN及tN的优选例分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的优选例相同。
通式(1-L)中的R3和R4各自独立，表示：氢原子、C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基。
通式(1-M)中的R5表示：氢原子、C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基。
通式(1-N)中的R6表示：氢原子、C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基。
通式(1-L)中的R1L及R2L优选的是各自独立地表示C1-C3烷基。通式(1-L)中的rL及tL优选为表示0或1。通式(1-L)中的R3及R4优选为各自独立地表示氢原子或C6-C14芳基，更优选为表示氢原子或苯基。通式(1-M)中的rM及tM优选为表示0。通式(1-M)中的R5优选为表示C2-C7烷氧羰基，更优选为表示C2-C4烷氧羰基，进一步优选为表示甲氧羰基。通式(1-N)中的rN及tN优选为表示0。通式(1-N)中的R6优选为表示C6-C14芳基，更优选为表示苯基。
萘醌衍生物(1-L)例如是由化学式(1-1)或化学式(1-3)表示的化合物。此外，萘醌衍生物(1-M)例如是由化学式(1-2)表示的化合物。萘醌衍生物(1-N)例如是由化学式(1-4)表示的化合物。以下，有时将化学式(1-1)～(1-4)所表示的化合物物分别记载为萘醌衍生物(1-1)～(1-4)。
【化5】
通式(1)中，Z优选为表示具有C2-C4烷氧羰基的亚乙烯基(Vinylidene)或具有苯基的亚甲基。萘醌衍生物(1-1)～(1-4)中，优选为萘醌衍生物(1-2)或(1-3)。通式(1)中的Z表示具有C2-C4烷氧羰基的亚乙烯基的情况下，萘醌衍生物(1)的优选例是萘醌衍生物(1-2)。通式(1)中的Z表示具有苯基的亚甲基的情况下，萘醌衍生物(1)优选例是萘醌衍生物(1-3)。
<萘醌衍生物(1)的制造方法>
萘醌衍生物(1)例如按照反应式(R-1)～(R-2)所表示的反应式(以下，有时分别记载为反应(R-1)及(R-2))或者与之类似的方法来制造。萘醌衍生物(1)的制造方法例如包含反应(R-1)及反应(R-2)。
[反应(R-1)]
反应(R-1)中，通式(A)及(C)中的R1、R2、r及t分别与通式(1)中的R1、R2、r及t的含义相同。
【化6】
反应(R-1)中，使1当量的通式(A)所表示的酮衍生物(以下，有时记载为酮衍生物(A))与1当量的化学式(B)所表示的氨基硫脲(以下，有时记载为氨基硫脲(B))在碱的存在下，于溶剂中进行反应，获得1当量的通式(C)所表示的腙衍生物(以下，有时记载为腙衍生物(C))。反应(R-1)中，优选为相对于1摩尔的酮衍生物(A)添加1摩尔以上5摩尔以下的氨基硫脲(B)。若相对于酮衍生物(A)的物质的量1摩尔添加1摩尔以上的氨基硫脲(B)，则容易提高腙衍生物(C)的收率。另一方面，若相对于酮衍生物(A)的物质的量1摩尔添加5摩尔以下的氨基硫脲(B)，则反应后未反应的氨基硫脲(B)难以残留，从而腙衍生物(C)的提纯变得容易。反应(R-1)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。反应(R-1)的反应温度优选为50℃以上100℃以下。溶剂例如是醇(更具体地，乙醇等)。碱例如是氢氧化钠。
[反应(R-2)]
反应(R-2)中，使腙衍生物(C)与卤代烷酰(alkanoyl halide)或炔烃衍生物进行反应，形成杂环。将与卤代烷酰的反应称为反应(R-2L)或(R-2N)，与炔烃衍生物的反应称为反应式(R-2M)。
(萘醌衍生物(1-L)的合成方法)
为了便于理解，反应(R-2L)中，用通式(C-L)所表示的腙衍生物(以下，有时记载为腙衍生物(C-L))代替腙衍生物(C)，来进行说明。
【化7】
反应(R-2L)中，通式(C-L)中的R1L、R2L、rL及tL分别与通式(1-L)中的R1L、R2L、rL及tL的含义相同。
反应(R-2L)中，通式(D-L)中的R3及R4分别与通式(1-L)中的R3及R4的含义相同。通式(D-L)中的X表示卤素原子，优选为表示氯原子。
反应(R-2L)中，使1当量的腙衍生物(C-L)与1当量的通式(D-L)所表示的卤代烷酰(以下，有时记载为卤代烷酰(D-L))在碱的存在下，于溶剂中进行反应，获得1当量的萘醌衍生物(1-L)。卤代烷酰(D-L)例如是氯乙酰氯或DL-2-氯-2-苯基乙酰氯。反应(R-2L)中，优选的是，相对于1摩尔的腙衍生物(C-L)，添加1摩尔以上5摩尔以下的卤代烷酰(D-L)。若相对于腙衍生物(C-L)的物质的量1摩尔添加1摩尔以上的卤代烷酰(D-L)，则容易提高萘醌衍生物(1-L)的收率。另一方面，若相对于腙衍生物(C-L)的物质的量1摩尔添加5摩尔以下的卤代烷酰(D-L)，则反应后未反应的卤代烷酰(D-L)难以残留，从而容易对萘醌衍生物(1-L)进行提纯。反应(R-2L)中，优选的是，将腙衍生物(C-L)与卤代烷酰(D-L)在10℃以上30℃以下的温度下混合30分钟以上10小时以下，接着，在50℃以上100℃以下的温度下回流1小时以上10小时以下。碱例如是三乙胺。
(萘醌衍生物(1-M)的合成方法)
为了便于理解，反应(R-2M)中，用通式(C-M)所表示的腙衍生物(以下，有时记载为腙衍生物(C-M))代替腙衍生物(C)来进行说明。
【化8】
反应(R-2M)中，通式(C-M)中的R1M、R2M、rM及tM分别与通式(1-M)中的R1M、R2M、rM及tM的含义相同。
反应(R-2M)中，通式(D-M)中的R5与通式(1-M)中的R5的含义相同。通式(D-M)中的R7优选为表示C1-C3烷氧基，更优选为表示甲氧基。
萘醌衍生物(1-M)的合成中，除了将卤代烷酰(L-M)改为由通式(D-M)表示的炔烃衍生物(以下，有时记载为炔烃衍生物(D-M))以外，通过与萘醌衍生物(1-L)相同的方法进行合成。炔烃衍生物(D-M)例如是丁炔二酸二甲酯(Dimethyl acetylenedicarboxylate)。
(萘醌衍生物(1-N)的合成方法)
为了便于理解，反应(R-2N)中，用通式(C-N)所表示的腙衍生物(以下，有时记载为腙衍生物(C-N))代替腙衍生物(C)来进行说明。
【化9】
通式(C-N)中的R1N、R2N、rN及tN分别与通式(1-N)中的R1N、R2N、rN及tN的含义相同。
反应(R-2N)中，通式(D-N)中的X表示卤素原子，优选为表示氯原子。
通式(1-NX)所表示的萘醌衍生物(以下，有时记载为萘醌衍生物(1-NX))的合成中，除了将卤代烷酰(D-L)改为由通式(D-N)表示的卤代烷酰(以下，有时记载为卤代烷酰(D-N))以外，通过与萘醌衍生物(1-L)相同的方法进行合成。卤代烷酰(D-N)例如是氯乙酰氯。
[反应(R-3)]
萘醌衍生物(1-N)的合成中，在反应(R-1)及(R-2)的基础上，还按照反应式(R-3)所表示的反应(以下，有时记载为反应(R-3))或与之类似的方法来制造。萘醌衍生物(1)的制造方法例如包含反应(R-1)、反应(R-2)及反应(R-3)。
【化10】
通式(E)中的X-表示卤素离子，优选为表示氯离子。
反应(R-3)中，通式(E)中的R6与通式(1-N)中的R6的含义相同，优选为表示C6-C14芳基，更优选为表示苯基。以下，对R6表示C6-C14芳基的情况进行说明。
反应(R-3)中，使1当量的萘醌衍生物(1-NX)与1当量的化学式(E)所表示的芳香族重氮盐(以下，有时记载为芳香族重氮盐(E))在碱存在下，于溶剂中进行反应，获得1当量的萘醌衍生物(1-N)。芳香族重氮盐例如是氯化重氮苯。反应(R-3)中，相对于1摩尔的萘醌衍生物(1-NX)，优选为添加1摩尔以上5摩尔以下的芳香族重氮盐(E)。若相对于萘醌衍生物(1-NX)的物质的量1摩尔添加1摩尔以上的芳香族重氮盐(E)，则容易提高萘醌衍生物(1-N)的收率。另一方面，若相对于萘醌衍生物(1-NX)的物质的量1摩尔添加5摩尔以下的芳香族重氮盐(E)，则反应后未反应的芳香族重氮盐(E)难以残留，从而容易对萘醌衍生物(1-N)进行提纯。反应(R-3)中，包含芳香族重氮盐(E)的生成在内，反应时间优选为3小时以上10小时以下。反应温度优选为10℃以上30℃以下。碱例如是乙酸钠。反应溶剂例如是水或醇(更具体地，乙醇等)。芳香族重氮盐的合成方法例如是使亚硝酸盐(更具体地，亚硝酸钠等)与芳香族胺(更具体地，苯胺等)进行反应的方法。芳香族重氮盐的合成中，能够在酸性条件下使反应进行。酸例如是浓硫酸。反应溶剂例如是水或醇(更具体地，乙醇等)。
萘醌衍生物(1)的制造中，根据需要，可以含有其他的工序(例如，提纯工序)。这样的工序例如是提纯工序。提纯方法例如是周知的方法(更具体地，过滤、层析或结晶等)。
相对于粘结树脂100质量份，萘醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
感光层可以只含有1种萘醌衍生物(1)来作为电子输送剂。感光层也可以含有2种以上萘醌衍生物(1)来作为电子输送剂。感光层可以只含有萘醌衍生物(1)来作为电子输送剂。感光层也可以除了含有萘醌衍生物(1)以外，还含有其他电子输送剂，来作为电子输送剂。其他电子输送剂例如：醌类化合物(萘醌衍生物(1)以外的醌类化合物)、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。醌类化合物例如：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物(萘醌衍生物(1)以外的萘醌类化合物)、硝基蒽醌类化合物或二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
<空穴输送剂>
空穴输送剂例如：二胺衍生物(更具体地，联苯胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物或N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。这些空穴输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中优选为通式(3)所表示的化合物(联苯胺衍生物)。
【化11】
通式(3)中，R21、R22、R23、R24、R25及R26各自独立，表示C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。p、q、v及w各自独立，表示0以上5以下的整数。m及n各自独立，表示0以上4以下的整数。
通式(3)中，R21、R22、R23、R24、R25及R26优选为表示C1-C6烷基，更优选为表示C1-C3烷基，进一步优选为表示甲基。p、q、v、w、m及n优选为表示1。
通式(3)所表示的化合物优选为化学式(H-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(H-1))。
【化12】
相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上90质量份以下。感光层可以只含有通式(3)所表示的化合物，来作为空穴输送剂。感光层可以只含有通式(3)所表示的化合物中的1种，来作为空穴输送剂。感光层也可以含有通式(3)所表示的化合物中的2种以上，来作为空穴输送剂。
<电荷产生剂>
电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂即可，没有特别限制。电荷产生剂例如：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料；无机光导材料(更具体地，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅等)的粉末；吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮类颜料。感光层可以只含有一种电荷产生剂，也可以含有两种以上。
酞菁类颜料例如是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))。酞菁类颜料的其他例子如金属酞菁。金属酞菁例如是化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))。金属酞菁的其他例子如羟基镓酞菁或氯镓酞菁。酞菁类颜料可以为结晶，也可以为非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、Y型、V型或者II型)没有特别限制，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。
【化13】
【化14】
无金属酞菁的晶体例如有：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如：氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下，有时记载为α型、β型或者Y型氧钛酞菁)。羟基镓酞菁的结晶例如羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的结晶例如氯镓酞菁的II型晶体。
例如，在数字光学式图像形成装置中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。这样的图像形成装置例如是具备半导体激光的激光打印装置或传真机。从700nm以上的波长区域具有较高量子产率方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或氧钛酞菁。感光层中含有萘醌衍生物(1)的情况下，为了进一步提高感光体的电气特性(尤其是感光度特性)，电荷产生剂进一步优选为X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，例如在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。
(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)
对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)充填于X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架，来对X射线衍射光谱进行测量。测量条件是X射线管为Cu、管电压为40kV、管电流为30mA、且CuKα特征X射线的波长为
测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角3°，停止角40°)，扫描速度是10°/分。
采用短波长激光光源的图像形成装置使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料来作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如为350nm以上550nm以下。
相对于粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上6.0质量份以下。
<粘结树脂>
粘结树脂例如是：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。感光层可以只含有1种粘结树脂，也可以含有2种以上。
这些树脂中，从获得加工性、机械性强度、光学性能及耐磨损性的均衡性优异的感光层方面考虑，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂的例子如：具有下述化学式(Resin-1)所表示的重复单元的双酚Z型聚碳酸脂树脂(以下，有时记载为聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或双酚A型聚碳酸酯树脂。
【化15】
粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。若粘结树脂的粘均分子量为40,000以上，则容易提高感光体的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量为52,500以下，则形成感光层时，粘结树脂易溶解于溶剂，从而感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果，容易形成感光层。
<添加剂>
感光体的感光层根据需要，也可以含有添加剂。添加剂例如：劣化抑制剂(更具体地，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂或紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或流平剂。
<感光体的制造方法>
感光体是通过在导电性基体上涂布感光层用涂布液(以下，有时记载为涂布液)，形成涂布膜，并通过干燥涂布膜来制造。通过使电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的萘醌衍生物(1)、粘结树脂以及根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或分散于溶剂，来制造感光层用涂布液。
涂布液中含有的溶剂只要能够将涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，没有特别限制。溶剂例如：醇(更具体地，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪烃(更具体地，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体地，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体地，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯等)、醚(更具体地，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇一甲醚等)、酮(更具体地，丙酮、甲基乙基酮或环己酮等)、酯(更具体地，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的操作性，作为溶剂，优选使用的是无卤素溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
涂布液通过将各成分进行混合并分散到溶剂中来制备。对于混合或分散，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。
为了提高各成分的分散性，涂布液例如可以含有表面活性剂。
对于使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法，没有特别限制。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
对于干燥涂布液的方法，只要能够使涂布液中的溶剂蒸发，没有特别限制。例如，有一种方法是使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)。热处理条件例如优选的是温度为40℃以上150℃以下，且时间为3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法根据需要，也可以进一步包含形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一个或者两个工序。可以适当地选择众所周知的方法来实现形成中间层的工序和形成保护层的工序。
【实施例】
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。但本发明并不受实施例范围的任何限制。
<感光体的材料>
准备以下的空穴输送剂、电荷产生剂及电子输送剂，来作为形成感光体的单层型感光层的材料。
[电子输送剂]
分别通过以下的方法制造萘醌衍生物(1-1)～(1-4)，来作为电子输送剂。[萘醌衍生物(1-1)的制造]
按照反应(r-1)及反应(r-2)，制造萘醌衍生物(1-1)。
【化16】
反应(r-1)中，使化学式(A-1)所表示的萘醌衍生物(以下，有时记载为萘醌衍生物(A-1))与氨基硫脲(B)反应，获得化学式(C-1)所表示的腙衍生物(以下，有时记载为腙衍生物(C-1))。具体地，向反应容器加入萘醌衍生物(A-1)0.38g(1毫摩尔)、氨基硫脲(B)0.09g(1毫摩尔)，以及加入氢氧化钠1g(0.025摩尔)的乙醇溶液50mL。使反应容器内的内含物回流5小时。滤取出所产生的粗产物(包含腙衍生物(C-1)的固体)。并且，过滤物不用进行提纯，就可以用于下述反应。
【化17】
反应(r-2)中，使萘醌衍生物(C-1)与化学式(D-1)所表示的卤代烷酰(以下，有时记载为卤代烷酰(D-1))进行反应，获得萘醌衍生物(1-1)。具体地，向反应容器内投入粗产物0.45g、三乙胺0.5mL的乙醇溶液30mL及卤代烷酰(D-1)(氯乙酰氯)0.11mL(1毫摩尔)。于室温(25℃)下，将反应容器内的内含物搅拌1小时。之后，在60℃下回流5小时。接着，将反应容器内的内含物冷却后，将纯水注入反应容器内。滤取出所产生的固体。
之后，将氯仿用作展开剂，通过硅胶柱色谱法对得到的固体进行提纯。其结果，获得萘醌衍生物(1-1)。在反应(r-1)及(r-2)中，萘醌衍生物(1-1)的产量为0.29g(收率60摩尔％)。
[萘醌衍生物(1-2)～(1-3)的制造]
除了将反应(r-1)中，萘醌衍生物(A-1)改为表1所述的萘醌衍生物(A)，将反应(r-2)中，腙衍生物(C-1)改为表2所述的腙衍生物(C)，将卤代烷酰(D-1)改为表2所述的卤代烷酰(D)或炔烃衍生物(D)以外，通过与制造萘醌衍生物(1-1)相同的方法，分别制造萘醌衍生物(1-2)及(1-3)。
表1示出反应(r-1)中的萘醌衍生物(A)及腙衍生物(C)。其中，萘醌衍生物(A)是反应(r-1)中的反应物质(Reactant)。
表1中，萘醌衍生物(A)的“种类”栏的A-1及A-2分别表示萘醌衍生物(A-1)及(A-2)。腙衍生物(C)的“种类”栏的C-1及C-2分别表示腙衍生物(C-1)及(C-2)。萘醌衍生物(A-2)及腙衍生物(C-2)分别由化学式(A-2)及(C-2)表示。
【表1】
【化18】
表2示出反应(r-2)中的腙衍生物(C)、卤代烷酰(D)或炔烃衍生物(D)。其中，腙衍生物(C)和卤代烷酰(D)或炔烃衍生物(D)是反应(r-2)中的反应物质(Reactant)。
表2中，腙衍生物(C)的“种类”栏的C-1～C-2分别表示腙衍生物(C-1)～(C-2)。卤代烷酰(D)或炔烃衍生物(D)的“种类”栏的D-1～D-3表示卤代烷酰(D-1)、炔烃衍生物(D-2)及卤代烷酰(D-3)。萘醌衍生物(1)的“种类”栏的1-1～1-3分别表示萘醌衍生物(1-1)～(1-3)。炔烃衍生物(D-2)及卤代烷酰(D-3)分别由化学式(D-2)及(D-3)表示。
【表2】
【化19】
[萘醌衍生物(1-4)的制造]
按照反应(r-1)、反应(r-2)及反应(r-3)来制造萘醌衍生物(1-4)。通过上述的反应(r-1)及(r-2)，来合成萘醌衍生物(1-1)。
【化20】
反应(r-3)中，使萘醌衍生物(1-1)与化学式(E-1)所表示的芳香族重氮盐(以下，有时记载为芳香族重氮盐(E-1))反应，获得萘醌衍生物(1-4)。具体地，向反应容器内加入亚硝酸钠0.76g(1毫摩尔)的水溶液15mL。接着，向反应容器内缓慢滴加苯胺0.09mL(1毫摩尔)的浓硫酸/乙醇(v/v＝3/15)18mL。然后，加入萘醌衍生物(1-1)0.49g(1毫摩尔)和乙酸钠2.0g(0.024摩尔)的乙醇溶液10mL。在室温(25℃)下对反应容器内的内含物搅拌8小时。滤取出所生成的固体。之后，将氯仿用作展开剂，通过硅胶柱色谱法对得到的固体进行提纯。其结果，获得萘醌衍生物(1-4)。反应(r-3)中，萘醌衍生物(1-4)的产量为0.42g(收率70摩尔％)。
接下来，用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社制造，300MHz)，对所制造的萘醌衍生物(1-1)～(1-4)的1H-NMR光谱进行测量。溶剂使用CDCl3。将四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)用作内标物。根据1H-NMR光谱及化学位移值，确认到获得了萘醌衍生物(1-1)～(1-4)。
[化合物(E-1)～(E-2)的准备]
准备化学式(E-1)及(E-2)所表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(E-1)及(E-2))，来作为电子输送剂。
【化21】
[空穴输送剂]
准备本实施方式中所说明的化合物(H-1)，来作为空穴输送剂。
[电荷产生剂]
准备本实施方式中所说明的化合物(C-1)～(C-2)，来作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。此外，化合物(C-1)的结晶结构是X型。
化合物(C-2)是化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。此外，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。Y型氧钛酞菁的X射线衍射光谱中，确认到在布拉格角(2θ±0.2°)＝27.2°具有主峰。
[粘结树脂]
准备本实施方式中所说明的聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”，粘均分子量50,000)来作为粘结树脂。
<感光体的制造>
使用用于形成感光层的材料来制造感光体(A-1)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-4)。
[感光体(A-1)的制造]
向容器内加入作为电荷产生剂的化合物(C-1)5质量份、作为空穴输送剂的化合物(H-1)50质量份、作为电子输送剂的萘醌衍生物(1-1)30质量份、作为粘结树脂的聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份及作为溶剂的四氢呋喃800质量份。用球磨机将容器的内含物混合50小时，使材料(化合物(C-1)、化合物(H-1)、萘醌衍生物(1-1)及聚碳酸酯树脂(Resin-1))分散于溶剂中。由此，得到感光层用涂布液。使用浸涂法，在作为导电性基体的铝制鼓状支承体(直径30mm，总长238.5mm)上涂布感光层用涂布液，形成涂布膜。在100℃下使涂布膜热风干燥60分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。从而，获得感光体(A-1)。
[感光体(A-2)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-4)的制造]
除了下述方面有变更以外，通过与制造感光体(A-1)相同的方法，来分别制造感光体(A-2)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-4)。将感光体(A-1)的制造中所用的作为电荷产生剂的化合物(C-1)改为表3所示种类的电荷产生剂。将制造感光体(A-1)时所用的作为电子输送剂的萘醌衍生物(1-1)改为表3所示种类的电子输送剂。
表3示出感光体(A-1)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-4)的结构。表3中，CGM、HTM及ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂及电子输送剂。表3中，“CGM”栏的x-H2Pc及Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁及Y型氧钛酞菁。“HTM”栏的H-1表示化合物(H-1)。“ETM”栏的1-1～1-4、E-1及E-2分别表示萘醌衍生物(1-1)～(1-4)、化合物(E-1)及化合物(E-2)。感光度特性一栏的“-”表示：由于感光层产生晶化而无法测量感光度电位。
<感光体的感光度特性的评价>
对所制造的感光体(A-1)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-2)的每一个评价感光度特性。感光度特性的评价在温度23℃及湿度60％RH的环境下进行。首先，用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使感光体的表面带电成正极性。带电条件设定为感光体的转速为31rpm及流入感光体的流入电流为+8μA。刚带电后的感光体的表面电位设定为+700V。接着，用带通滤波器，从卤素灯的白色光取出单色光(波长780nm、半值宽度20nm、光强度16μW/cm2)。将取出的单色光照射到感光体的表面(照射时间80毫秒)。对照射(曝光)开始后经过了330毫秒时的感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为感光度电位(VL，单位V)。测量出的感光体的感光度电位(VL)如表3所示。此外，感光度电位(VL)的绝对值越小，表示感光体的感光度特性越优异。并且，感光度电位相当于曝光后电位。
【表3】
如表3所示，感光体(A-1)～(A-8)中，感光层是单层型感光层，并含有电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂及粘结树脂。电子输送剂是萘醌衍生物(1-1)～(1-4)的任意一种。萘醌衍生物(1-1)～(1-4)是通式(1)所含有的化合物。此外，感光体(A-1)～(A-8)中，感光度电位VL为+143V以上+154V以下。
表3如所示，感光体(B-1)～(B-4)中，感光层含有化合物(E-1)或(E-2)来作为电子输送剂。化合物(E-1)及(E-2)不是通式(1)所表示的化合物。此外，感光体(B-1)～(B-2)中，感光度电位VL为+162V以上+168V以下。感光体(B-3)～(B-4)中，由于目测确认到感光层的表面产生了晶化，因此不能评价感光度特性。
感光体(A-1)～(A-8)与感光体(B-1)～(B-2)相比，显然感光度特性优异。
综上所述，具备包含通式(1)所表示的化合物的感光层的感光体显然感光度特性优异。
Claims (8)
1.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，
所述感光层是单层，
所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂及粘结树脂，
所述电子输送剂包含通式(1)所表示的化合物，
【化1】
所述通式(1)中，
R1和R2各自独立，表示C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基或C1-C6烷氧基，
r及t各自独立，表示0以上5以下的整数，
Z表示二价基，所述二价基可以具有取代基，
所述二价基是亚甲基、亚乙烯基或＞C＝NH基，
所述取代基是：C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)所表示的化合物是通式(1-L)、通式(1-M)或通式(1-N)所表示的化合物，
【化2】
所述通式(1-L)中，
R1L和R2L各自独立，表示C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基或C1-C6烷氧基，
rL和tL各自独立，表示0以上5以下的整数，
R3和R4各自独立，表示：氢原子、C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基，
所述通式(1-M)中，
R1M和R2M各自独立，表示C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基或C1-C6烷氧基，
rM和tM各自独立，表示0以上5以下的整数，
R5表示：氢原子、C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基，
所述通式(1-N)中，
R1N和R2N各自独立，表示C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基或C1-C6烷氧基，
rN和tN各自独立，表示0以上5以下的整数，
R6表示：氢原子、C1-C6烷基、可以具有C1-C6烷基的C6-C14芳基；C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、可以具有1个或2个C6-C14芳基的氨基；或C2-C7烷氧羰基。
3.根据权利要求2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1-L)中，
R1L和R2L各自独立，表示C1-C3烷基，
rL及tL表示0或1，
R3和R4各自独立，表示氢原子或C6-C14芳基，
所述通式(1-M)中，
rM及tM表示0，
R5表示C2-C4烷氧羰基，
所述通式(1-N)中，
rN及tN表示0，
R6表示C6-C14芳基。
4.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)所表示的化合物由化学式(1-1)、化学式(1-2)、化学式(1-3)或化学式(1-4)表示，
【化3】
5.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，所述通式(1)中，
Z表示具有C2-C4烷氧羰基的亚乙烯基或具有苯基的亚甲基。
6.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，所述电荷产生剂包含X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
7.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，所述空穴输送剂包含由通式(3)表示的化合物，
【化4】
所述通式(3)中，
R21、R22、R23、R24、R25及R26各自独立，表示C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，p、q、v及w各自独立，表示0以上5以下的整数，
m及n各自独立，表示0以上4以下的整数。
8.根据权利要求7所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(3)中，
R21、R22、R23、R24、R25及R26表示C1-C3烷基，
p、q、v、w、m及n表示1。
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