CN108383891B - 一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法 - Google Patents

一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108383891B
CN108383891B CN201810176786.0A CN201810176786A CN108383891B CN 108383891 B CN108383891 B CN 108383891B CN 201810176786 A CN201810176786 A CN 201810176786A CN 108383891 B CN108383891 B CN 108383891B
Authority
CN
China
Prior art keywords
kaempferol
saponin
drying
camellia oleifera
raw material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810176786.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108383891A (zh
Inventor
覃江克
唐文迪
黎国庆
丁耀洋
焦兵
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangxi Normal University
Original Assignee
Guangxi Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi Normal University filed Critical Guangxi Normal University
Priority to CN201810176786.0A priority Critical patent/CN108383891B/zh
Publication of CN108383891A publication Critical patent/CN108383891A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108383891B publication Critical patent/CN108383891B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)

Abstract

本发明公开了一种从油茶枯中提取皂素联产山奈酚的方法，具体步骤包括：以油茶枯为原料，通过乙醇溶液浸提、陶瓷膜过滤、透过液浓缩后，透过浓缩液进行水解，固相即为山奈酚，液相经浓缩、大孔树脂吸附、解析、干燥制得皂素。本发明以油茶枯为原料，原料充足且成本低，工艺路线操作简单、条件温和、产品纯度高，为油茶资源的综合利用以及提升经济价值提供了解决方法。

Description

一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法
技术领域
本发明涉及一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，属于油茶枯中生物活性成分提取技术领域。
背景技术
皂素（Tea Saponin）属五环三萜类皂甙，主要由配基、糖体及有机酸三部分组成。研究表明，皂素具有强的亲水基团与亲脂基团，能有效降低水溶液的表面张力，是一种典型的非离子型天然表面活性剂，具有乳化、湿润、去污、分散、发泡、稳泡等多种表面活性；同时具有抗氧化、溶血和鱼毒、杀虫灭螺、抗渗消炎、抗菌、抗突变、抗高血压、刺激生物生长、抑制酒精吸收和保护肠胃、抗生育以及抗肿瘤等多方面的生物活性。基于皂素优良的表面活性和药理作用，被广泛应用于农药、医药、建材、日用化工及纺织等领域。
山奈酚（kaempferol），分子式为C15H10O6，广泛存在于韭菜、马铃薯、番茄、草莓等水果蔬菜以及百蕊草、银杏叶、桂皮等传统中草药等。研究表明，山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗菌、抗病毒、防治糖尿病、保护神经等多方面药理及营养保健作用，而倍受人们的广泛关注，其作为保健食品、药品，有着非常广阔的市场前景。目前，山奈酚主要从百蕊草、银杏叶、山柰、凤仙花等中药材中提取得到，这些原料产量较低但成本高，且提取工艺复杂，难以实现产业化，导致市售山奈酚的价格居高不下。
油茶枯是山茶科山茶属植物油茶所结的油茶籽提油后的残渣，据统计，我国的油茶籽年产量约100万吨，年产油茶籽油约26万吨、油茶枯约68.39万吨，油茶枯资源丰富。但由于技术的限制，油茶枯并未得到很好的开发与利用，造成极大的资源浪费。研究表明，油茶枯中含有丰富的皂素、多酚、多糖、蛋白质等活性物质。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单、生产条件温和、产品纯度高的综合提取油皂素和山奈酚的方法。
本发明是通过下述技术方案实现的。
一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，包括以下步骤：
（1）将油茶枯原料进行粉碎，过40～80目筛；
（2）按固液比（kg︰L）为1︰8～14向油茶枯粉末中加入60～80%的乙醇（质量百分比浓度），于50～80℃下浸提2～6 h，过滤，收集滤液；
（3）在操作压力为0.10～0.20 MPa下，将步骤（2）中的滤液通过孔径为0.05～0.1μm的陶瓷膜过滤，并将透过液浓缩至无醇味；
（4）将步骤（3）中浓缩液进行水解，收集固相，冷水洗涤，干燥即得到山奈酚；
（5）将步骤（4）中液相经浓缩、大孔树脂吸附，依次用水、0.1～0.5 ‰ NaOH、水、70～95%的乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩，干燥制得皂素。
上述步骤（4）中，浓缩液采用4～10 mol/L的HCl水解1～5 h，或将浓缩液用水稀释至原透过液体积，再采用0.2～2 %的β-葡萄糖苷酶，于40～60℃ 下水解12～24 h。
步骤（5）中，大孔树脂为AB-8、ADS-21、D3520中的任一种。
步骤（4）和（5）中，干燥方式为真空干燥、冷冻干燥、喷雾干燥中的任一种。
本发明较现有技术具有以下有益效果：
（1）本发明所述的皂素联产山奈酚的方法所选用的生产原料为油茶枯，原料充足且廉价；
（2）利用陶瓷膜去除浸提液中的多糖、蛋白质、油脂、色素等大分子杂质，纯化工艺条件温和、高效、操作简单。陶瓷膜过滤后透过液中的主要成分为皂素和多酚；
（3）根据油茶枯中的多酚类化合物主要以山奈酚为母体的苷类化合物形式存在这一特点，本发明采用酸水解或酶水解的方式，将苷类化合物进行选择性水解得到山奈酚；
（4）本发明利用皂素与溶于水而山奈酚微溶于水这一物理性质，直接对透过液进行水解，水解后山奈酚析出，而皂素依然在水相中，达到分离的目的，从而避免先分离皂素和多酚在水解这一步骤，简化生产工艺，且所得到的山奈酚纯度高；
（5）本发明利用大孔树脂对皂素进行纯化，大孔吸附树脂的吸附选择性好、稳定性高、解析条件温和、不受无机物存在的影响，且具有重复利用性好、使用周期长等优点，能有效降低生产的成本，所得产品的纯度、色泽等质量均明显地优于传统工艺，是一种比较理想的工业化生产工艺；
（6）本发明工艺简单，生产成本低，安全性高，产品纯度高，适合工业化生产。
附图说明
图1 本发明油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的工艺流程图。
具体实施方式
本发明提出了一种油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，通过以下实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于这些实施例：
实施例1
如图1所示，将油茶枯原料进行粉碎，过80目筛；称取1 kg油茶枯粉末，加入60%乙醇10 L，于60℃下浸提4 h，过滤，收集滤液；在操作压力为0.15 Mpa下，将滤液通过孔径为0.05 μm的陶瓷膜过滤，并将透过液压浓缩至4 L；加入0.8 L 8 mol/L的HCl 水解3 h，收集固相，冷水洗涤，真空干燥即得到山奈酚5.6 g，纯度为90.7%；将液相进行浓缩，加入8 mol/L的NaOH调节pH=5，采用AB-8大孔树脂吸附，依次用水洗至流出液为无色、0.2 ‰ NaOH洗至流出液为无色，再用水洗至流出液为中性，最后用80%乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩，冷冻干燥制得皂素94.5 g，纯度为96.7%。
实施例2
如图1所示，将油茶枯原料进行粉碎，过50目筛；称取10 kg油茶枯粉末，加入80%乙醇120 L，于70℃下浸提6 h，过滤，收集滤液；在操作压力为0.1 Mpa下，将滤液通过孔径为0.1 μm的陶瓷膜过滤，并将透过液压浓缩至无醇味；浓缩液用水稀释至原透过液体积，加入1 L 1 %的β-葡萄糖苷酶，于50℃下水解24 h，收集固相，冷水洗涤，真空干燥即得到山奈酚62.8 g，纯度为92.1%；将液相部分进行浓缩，采用D3520大孔树脂吸附，依次用水洗至流出液为无色、0.3 ‰ NaOH洗至流出液为无色，再用水洗至流出液为中性，最后用75%乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩，喷雾干燥制得皂素958.6 g，纯度为95.9%。

Claims (4)

1.一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将油茶枯原料进行粉碎，过40～80目筛；
（2）按固液比为1︰8～14向油茶枯粉末中加入60～80%的乙醇，于50～80℃下浸提2～6h，过滤，收集滤液；
（3）在操作压力为0.10～0.20 MPa下，将步骤（2）中的滤液通过孔径为0.05～0.1 μm的陶瓷膜过滤，并将透过液浓缩至无醇味；
（4）将步骤（3）中浓缩液采用4～10 mol/L的HCl水解1～5 h，收集固相，冷水洗涤，干燥即得到山奈酚；
（5）将步骤（4）中液相经浓缩、大孔树脂吸附，依次用水、0.1～0.5 ‰ NaOH、水、70～95%的乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩，干燥制得皂素。
2.一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将油茶枯原料进行粉碎，过40～80目筛；
（2）按固液比为1︰8～14向油茶枯粉末中加入60～80%的乙醇，于50～80℃下浸提2～6h，过滤，收集滤液；
（3）在操作压力为0.10～0.20 MPa下，将步骤（2）中的滤液通过孔径为0.05～0.1 μm的陶瓷膜过滤，并将透过液浓缩至无醇味；
（4）将步骤（3）中浓缩液用水稀释至原透过液体积，再采用0.2～2 %的β-葡萄糖苷酶，于40～60℃ 下水解12～24 h，收集固相，冷水洗涤，干燥即得到山奈酚；
（5）将步骤（4）中液相经浓缩、大孔树脂吸附，依次用水、0.1～0.5 ‰ NaOH、水、70～95%的乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩，干燥制得皂素。
3.根据权利要求1或2所述从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，其特征在于：所述步骤（5）中，大孔树脂为AB-8、ADS-21、D3520中的任一种。
4.根据权利要求1或2所述从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法，其特征在于：所述步骤（4）和（5）中，干燥方式为真空干燥、冷冻干燥、喷雾干燥中的任一种。
CN201810176786.0A 2018-03-03 2018-03-03 一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法 Active CN108383891B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810176786.0A CN108383891B (zh) 2018-03-03 2018-03-03 一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810176786.0A CN108383891B (zh) 2018-03-03 2018-03-03 一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108383891A CN108383891A (zh) 2018-08-10
CN108383891B true CN108383891B (zh) 2020-10-20

Family

ID=63070297

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810176786.0A Active CN108383891B (zh) 2018-03-03 2018-03-03 一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108383891B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115490663A (zh) * 2022-08-29 2022-12-20 中南民族大学 一种从山茶油副产物油枯饼中提取山奈酚的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102106928A (zh) * 2011-02-21 2011-06-29 江西山村油脂食品有限公司 一种高纯度油茶皂苷的制备方法
CN102351938A (zh) * 2011-09-01 2012-02-15 安徽农业大学 一种高纯度茶皂素的制备方法
CN102925292A (zh) * 2012-10-19 2013-02-13 伊国群 综合提取茶油、黄酮类化合物、茶皂素和茶多糖的方法
CN103923048A (zh) * 2014-04-10 2014-07-16 青田中野天然植物科技有限公司 一种从茶果壳中同步提取制备黄酮苷元和糠醛的方法
CN104744554A (zh) * 2015-03-29 2015-07-01 安徽中盛食用油科技有限公司 一种从油茶粕中联产茶多酚、茶多糖和茶皂素的方法
CN105566436A (zh) * 2015-12-17 2016-05-11 华南理工大学 一种茶籽黄酮苷元并茶皂苷元锌配合物及其制法和用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102106928A (zh) * 2011-02-21 2011-06-29 江西山村油脂食品有限公司 一种高纯度油茶皂苷的制备方法
CN102351938A (zh) * 2011-09-01 2012-02-15 安徽农业大学 一种高纯度茶皂素的制备方法
CN102925292A (zh) * 2012-10-19 2013-02-13 伊国群 综合提取茶油、黄酮类化合物、茶皂素和茶多糖的方法
CN103923048A (zh) * 2014-04-10 2014-07-16 青田中野天然植物科技有限公司 一种从茶果壳中同步提取制备黄酮苷元和糠醛的方法
CN104744554A (zh) * 2015-03-29 2015-07-01 安徽中盛食用油科技有限公司 一种从油茶粕中联产茶多酚、茶多糖和茶皂素的方法
CN105566436A (zh) * 2015-12-17 2016-05-11 华南理工大学 一种茶籽黄酮苷元并茶皂苷元锌配合物及其制法和用途

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
冯淑环 等.酶法转化糖苷型沙棘叶黄酮生成苷元工艺优化.《农业机械学报 》.2011,第42卷(第4期),第127-132、138页. *
油茶籽中有效成分的分离、鉴定及综合利用研究;张海凤;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20120215(第02期);第B024-154页 *
油茶籽粕中茶皂素_茶多糖提取纯化技术研究;张宁;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20140215(第02期);第B024-173页 *
油茶饼粕中茶皂素苷元的制备与分析研究;干丽;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》;20150715(第07期);第E057-51页 *
银杏叶提取物中黄酮苷酶法转化苷元的研究;王建伟 等;《食品工业科技》;20081231;第29卷(第4期);第177-179页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108383891A (zh) 2018-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101508690B (zh) 一种从茶叶中同时提取茶多酚、茶多糖、咖啡因的新方法
CN102285953B (zh) 以hp2mgl大孔树脂分离纯化蓝莓花色苷的方法
CN102020692B (zh) 一种从油茶饼中提取精制茶皂素的方法
CN103333067B (zh) 一种高纯度绿原酸的提取方法
CN102250195B (zh) 一种文冠果壳苷的生产方法
CN104372045B (zh) 一种高纯度萝卜硫素的制备方法
CN102924240B (zh) 醇碱法提取厚朴总酚的方法
CN101402657A (zh) 一种板栗壳多酚的制备方法
CN103087128A (zh) 一种从牡丹籽粕中提取芍药苷的方法
CN101274953B (zh) 从植物中提制科罗索酸的方法
CN104523836A (zh) 一种从油梨仁中综合提取蛋白、多糖及多酚的方法
CN102617468A (zh) 一种超声辅助提取高乌甲素的方法
CN102675398B (zh) 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和法尼醇的方法
CN106349324B (zh) 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法
CN103788218A (zh) 一种紫甘薯有效成份分解提取方法
CN103012544B (zh) 一种从油茶籽饼粕中提取皂素和多糖的方法
CN102477104A (zh) 拐枣多糖的分离纯化方法
CN102443619A (zh) 从金银花中提取绿原酸和常春藤皂苷元的方法
CN114213500A (zh) 基于油茶综合提取的茶皂素、茶多糖和茶蛋白纯化工艺
CN108383891B (zh) 一种从油茶枯中提取皂素并联产山奈酚的方法
CN108486205B (zh) 一种紫甘薯花青素合成提取方法
JP2015202065A (ja) 発酵処理物並びにノビレチン及びタンゲレチン高含有率物の製造方法
CN113827626A (zh) 利用银杏叶提取物加工过程中的废液提取银杏酚酸的方法
CN108997359B (zh) 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法
CN104945450A (zh) 一种从首乌藤中提取二苯乙烯苷的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant