CN108383676A - 一种α-蒎烯催化加氢制备顺式蒎烷的方法 - Google Patents
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Abstract
一种a‑蒎烯催化加氢制备顺式蒎烷的方法，即一种介孔氮化碳基负载钌磷合金为催化剂催化α‑蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，其特征在于采用介孔氮化碳负载钌磷合金为催化剂，在α‑蒎烯和催化剂的质量比为50:1‑5000:1、钌磷合金负载量与载体氮化碳的质量比为1:100‑1:1、氢气压力0.2‑7MPa、反应温度70‑200℃下反应0.5‑10h制备顺式蒎烷，并回收重复利用催化剂。与现有技术相比：1.催化剂活性高，反应速度快，蒎烯转化率高，顺式蒎烷选择性高；2.产物后处理简单；3.所用催化剂方便回收，且重复使用性能佳。
Description
技术领域
本发明涉及一种α-蒎烯催化加氢制备顺式蒎烷的方法，即涉及一种介孔氮化碳负载钌磷合金为催化剂催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法。
背景技术
顺式蒎烷又名(1α,2β,5α)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷，在医药、农药、香水等方面具有广泛的用途。目前生产顺式蒎烷的方法主要有贵金属催化加氢法和非贵金属催化加氢法。非贵金属催化加氢法具有催化剂成本低的优点，但存在催化剂催化活性差、底物转化率低、产物选择性差等缺点。贵金属催化加氢法有着催化剂活性高、底物转化率和产物选择性高等优点，却存在贵金属用量大、成本高的问题。由此，本申请采用氮化碳低负载钌硼非晶态合金催化剂催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷。
发明内容
本发明的目的为取代传统顺式蒎烷生产工艺，开发α-蒎烯在温和反应条件下经催化剂催化高选择性定向加氢制备顺式蒎烷。
基于如上所述，本发明涉及一种α-蒎烯催化加氢制备顺式蒎烷的方法，即一种介孔氮化碳基负载钌磷合金为催化剂催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，其特征在于采用介孔氮化碳负载钌磷合金为催化剂，在α-蒎烯和催化剂的质量比为50:1-5000:1、钌磷合金负载量与载体氮化碳的质量比为1:100-1:1、氢气压力0.2-7MPa、反应温度70-200℃下反应0.5-10h制备顺式蒎烷，并回收重复利用催化剂。
本发明特征在于所述的反应条件以α-蒎烯和催化剂的质量比为20:1-200:1、钌磷合金负载量与载体氮化碳的质量比为1:20-1:10、氢气压力3-4MPa、反应温度100-160℃、反应时间3-4h为佳。
本发明通过以下技术方案解决这一技术问题：
采用浸渍-化学还原法制备负载型镍磷合金催化剂，具体过程为：将10mL0.05mol/L的氯化钌溶液、10m乙醇和3.3g氮化碳室温下搅拌过夜、80℃真空干燥、300℃氦气氛围下焙烧2h，得氮化碳负载氯化钌的中间体；将中间体加入3.45g次亚磷酸钠一水合物、3.6g乙酸钠和50mL去离子水的混合物，剧烈搅拌，用质量分数为5％的氢氧化钠溶液调节pH值为11后，滴加完毕并缓慢升温至回流，回流反应至无气体产生时，将所得反应混合物过滤、去离子水洗涤滤饼至中性、无水乙醇洗涤5次，真空干燥，即得钌磷非晶态合金负载量与载体氮化碳质量比为1:50的氮化碳基非晶态钌磷合金催化剂。
将α-蒎烯50g、催化剂0.05g、钌磷合金负载量与载体氮化碳质量比为1:50、氢气压力4MPa、反应温度140℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物缓慢降温、过滤除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率100％，顺式蒎烷选择性99.0％。
本发明与传统反应相比，其特点是：
1.催化剂用量少，活性高，反应速度快，顺势蒎烷选择性高。
2.产物后处理简单。
3.所用催化剂方便回收，且重复使用性能佳。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明的方法做进一步说明，并不是对本发明的限定。
实施例1：将α-蒎烯50g、催化剂0.05g、钌磷合金负载量与载体氮化碳质量比为1:50、氢气压力4MPa、反应温度140℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物缓慢降温、过滤除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率100％，顺式蒎烷选择性99.0％。
对比实施例1：将α-蒎烯50g、Pd/C催化剂0.5g、氢气压力4MPa、反应温度140℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物降至室温、泄压、开釜、过滤反应混合物除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率77.3％，顺式蒎烷选择性86.5％。
对比实施例2：将α-蒎烯50g、钌催化剂0.5g、氢气压力4MPa、反应温度140℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物降至室温、泄压、开釜、过滤反应混合物除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率76.5％，顺式蒎烷选择性96.4％。
对比实施例3：将α-蒎烯50g、氮化碳0.5g、氢气压力4MPa、反应温度140℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物降至室温、泄压、开釜、过滤反应混合物除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率69.6％，顺式蒎烷选择性94.9％。
对比实施例4：将α-蒎烯50g、氮化碳基钌催化剂0.5g、钌负载量与载体氮化碳质量比为1:10、氢气压力4MPa、反应温度140℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物降至室温、泄压、开釜、过滤反应混合物除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率91.0％，顺式蒎烷选择性97.1％。
实施例2：将α-蒎烯50g、催化剂1.0g、钌磷合金负载量与载体氮化碳质量比为1:100、氢气压力0.2MPa、反应温度200℃下反应0.5h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物缓慢降温、过滤除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率99.5％，顺式蒎烷选择性99.6％。
实施例3：将α-蒎烯50g、催化剂0.01g、钌磷合金负载量与载体氮化碳质量比为1:1、氢气压力7MPa、反应温度100℃下反应5h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物缓慢降温、过滤除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率99.4％，顺式蒎烷选择性99.4％。
实施例4：将α-蒎烯50g、催化剂0.1g、钌磷合金负载量与载体氮化碳质量比为1:40、氢气压力5MPa、反应温度70℃下反应10h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物缓慢降温、过滤除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率99.5％，顺式蒎烷选择性99.2％。
实施例5：将α-蒎烯50g、催化剂0.03g、钌磷合金负载量与载体氮化碳质量比为1:40、氢气压力3.5MPa、反应温度120℃下反应4h制备顺式蒎烷。反应后将所得混合物缓慢降温、过滤除去催化剂，得到产物顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率100％，顺式蒎烷选择性99.5％。
实施例6：使用实施例1过滤所得催化剂，其他反应条件与实施例1相同的条件下反应制备顺式蒎烷，经气相色谱分析测试，α-蒎烯转化率100％，顺式蒎烷选择性99.3％。并对该实施例过滤所得催化剂氮化碳基钌磷合金在相同的实验条件下重复使用20次，20次重复使用实验α-蒎烯转化率均超过99％，顺势蒎烷的选择性也超过99％。
Claims (2)
1.一种α-蒎烯催化加氢制备顺式蒎烷的方法，即一种介孔氮化碳基负载钌磷合金为催化剂催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，其特征在于采用介孔氮化碳负载钌磷合金为催化剂，在α-蒎烯和催化剂的质量比为50:1-5000:1、钌磷合金负载量与载体氮化碳的质量比为1:100-1:1、氢气压力0.2-7MPa、反应温度70-200℃下反应0.5-10h制备顺式蒎烷，并回收重复利用催化剂。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的反应条件以α-蒎烯和催化剂的质量比为20:1-200:1、钌磷合金负载量与载体氮化碳的质量比为1:20-1:10、氢气压力3-4MPa、反应温度100-160℃、反应时间3-4h为佳。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20180810 |