CN108276377A - 一种合成2,4-o-苄烯-d-山梨醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种合成2,4‑O‑苄烯‑D‑山梨醇的方法，解决了现有技术中成品收率低，纯度不高，难以工业化生产，对环境污染大的问题。本发明以D‑山梨醇和苯甲醛为起始原料制备2,4‑O‑苄烯‑D‑山梨醇，通过少量多次加入苯甲醛和重复套用母液进行反应。本发明工艺简单，操作方便，条件温和，产品收率及纯度高，对环境友好，适于大规模的工业化生产。

Description

一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成领域，具体为一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法。
背景技术
2,4-O-苄烯-D-山梨醇是一种医药中间体，它经过氧化、水解衍生得到L-木糖。L-木糖具有多种医药用途，可以作为一种抗艾滋HIV-1病毒药物的中间体、抗癌剂的中间体，也可以用于合成抗糖尿病药物、抗丙型肝炎病毒的药物，还可以用于合成治疗炎症和免疫疾病如类风湿性关节炎的药物，以及用于合成健康甜味剂—木糖醇。
现有技术中，2,4-O-苄烯-D-山梨醇的合成方法是D-山梨醇与苯甲醛在酸性条件下反应生成2,4-O-苄烯-D-山梨醇。但是此工艺存在成品收率低，纯度差，不易工业化生产和三废排放的问题。比如B.K.Chun等人是将D-山梨醇溶解于水中，在0℃加入苯甲醛和浓盐酸，加完后室温反应6h，析出的固体先脱除酸，再脱除未反应的苯甲醛(详见文献Carbohydr.Res.,Vol.328,No.1,2000)。采用这种方法，反应过程中产生不溶于水的固体，使搅拌非常困难，难以实现工业化生产，搅拌不畅，就会有物料的包裹，原料不能完全反应，导致成品收率低，仅为67％，；同时由于苯甲醛的存在，处理后的纯品颜色发黄，品质不高。H.Liu等人也是采用D-山梨醇，苯甲醛在浓盐酸的催化下生成2,4-O-苄烯-D-山梨醇(详见文献J.Org.Chem.,Vol.71,No.8,2006)，反应收率也较低，为70％，反应过程中仍然存在搅拌困难的问题，不利于工艺放大，同时还存在苯甲醛的回收困难，环境污染大的问题。
因此提供一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，成品收率好，纯度高，易于工业化生产，对环境友好成为了本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明提供了一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，该方法工艺简单，操作方便，条件温和，产品收率及纯度高，对环境友好，适于大规模的工业化生产。
本发明所述的1.一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：包括以下步骤：
A：将D-山梨醇、水、酸催化剂加入到反应器中，搅拌溶解；
B：将苯甲醛加入到所述反应器中进行反应；
C：所述反应完毕后，过滤，滤液另器收集，滤饼用少量水冲洗至中性，将冲洗后的酸水与所述滤液合并得母液，将冲洗后的滤饼真空干燥得2,4-O-苄烯-D-山梨醇；
D：重复循环套用步骤C中所得母液：将所述母液加入所述反应器，加入苯甲醛进行第二次反应，所述第二次反应完毕后，过滤，所得第二次反应后的滤饼用少量水冲洗至中性，真空干燥，得2,4-O-苄烯-D-山梨醇。
优选地，所述步骤B中，以摩尔比计，D-山梨醇:水:酸催化剂:苯甲醛＝2～10:14～72:0.5～3:1，，所述步骤D中加少苯甲醛的量与步骤B中相同。
进一步优选地，所述步骤B中，以摩尔比计，D-山梨醇:水:酸催化剂:苯甲醛＝2.5～6:18～44:0.7～2:1。
优选地，所述步骤B中，将苯甲醛滴加入所述反应器中。
优选地，反应从苯甲醛滴加完毕后开始计时，反应时间为0.5～2h。
进一步优选地，所述反应时间为1～1.5h。
优选地，所述酸催化剂为水溶性强酸、水溶性中强酸或水溶性强酸弱碱盐。
优选地，所述水溶性强酸为盐酸、硫酸、二壬基萘二磺酸、二壬基萘磺酸、十二烷基苯磺酸或对甲基苯磺酸。
进一步优选地，所述水溶性中强酸为磷酸。
进一步优选地，所述水溶性强酸弱碱盐为硫酸铜、硫酸亚铁、硫酸铵、氯化铜、氯化亚铁、氯化铵、硝酸铜、硝酸亚铁或硝酸铵。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明工艺简单，操作方便，条件温和，产品收率及纯度高，对环境友好，适于大规模的工业化生产。
本发明通过少量多次加入苯甲醛进行反应，可以使苯甲醛完全转化，使得产品收率及纯度增高，后处理简单，只需少量水洗涤至中性，不需要再处理苯甲醛。将冲洗后的酸水与滤液合并，重复循环使用，与苯甲醛反应，降低了原材料成本和后处理成本，且循环套用，能使原料完全反应，无“三废”产生，实现绿色环保、清洁生产。
本发明反应条件温和，室温加料，室温反应；反应速度快，0.5～2h反应完毕；反应过程中搅拌顺畅，不会结块或搅拌困难，不会产生物料的包裹，能促进原料的完全反应，提高收率，适于规模化工业生产。
本发明产品收率高，达到95％以上，产品纯度高，达到99％以上，生产成本低廉。
附图说明
图1为采用本发明中的工艺制备的2,4-O-苄烯-D-山梨醇的核磁谱图。
图2为采用本发明中的工艺制备的2,4-O-苄烯-D-山梨醇的液相色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细描述。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于下述实施例。
实施例中液相色谱法为：C18柱(Alltima，C18，250mm×4.6mm)，高效液相色谱仪waters 600E,紫外检测器，柱温30℃，流速1mL/min，流动相A通道30％甲醇:B通道70％水。自制样品的处理：取少量样品于25mL容量瓶中，加入少量甲醇，超声，样品全部溶解后，用甲醇定容至刻度。样品用0.25μm的滤头过滤，上机。产品出峰时间8.9min。产品纯度通过定性分析得出。
实施例1：
1)将10.00g(以摩尔比计为0.0549mol，以下均同)D-山梨醇，7.00g(0.389mol)水，0.51g(0.014mol)浓盐酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加2.10g(0.0198mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得5.14g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96％，产品经液相色谱测定纯度为99.5％。
2)在母液中继续滴加2.10g(0.0198mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得5.14g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96％，产品经液相色谱测定纯度为99.5％。
实施例2：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，7.00g(0.389mol)水，1.02g(0.0104mol)浓硫酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.10g(0.0104mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.70g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.4％，产品经液相色谱测定纯度为99.1％。
2)在母液中继续滴加1.10g(0.0104mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.70g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.4％，产品经液相色谱测定纯度为99.1％。
实施例3：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，35.50g(1.972mol)水，7.41g(0.0137mol)二壬基萘二磺酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加2.90g(0.0274mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得7.02g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加2.90g(0.0274mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得7.02g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例4：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，17.40g(0.967mol)水，6.08g(0.0132mol)二壬基萘磺酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加2.33g(0.022mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应0.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得5.64g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加2.33g(0.022mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应0.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得5.64g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例5：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，16.90g(0.939mol)水，4.11g(0.0126mol)十二烷基苯磺酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.66g(0.0157mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得4.03白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.3％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加1.66g(0.0157mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得4.03g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.3％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例6：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，6.21g(0.345mol)水，3.56g(0.0207mol)对甲基苯磺酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加0.73g(0.0069mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得1.77g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.2％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加0.73g(0.0069mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得1.77g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.2％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例7：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，7.00g(0.389mol)水，2.63g(0.0268mol)磷酸加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.90g(0.0179mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得4.64g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.8％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加1.9g(0.0179mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得4.64g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.8％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例8：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，6.40g(0.356mol)水，2.63g(0.0268mol)硫酸铜加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加0.58g(0.0055mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应0.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得1.41g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加0.58g(0.0055mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应0.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得1.41g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例9：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，2.98g(0.166mol)水，2.79g(0.0184mol)硫酸亚铁加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加0.98(0.0092mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.37g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加0.98g(0.0092mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.37g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例10：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，2.75g(0.153mol)水，1.73g(0.0131mol)硫酸铵加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.16g(0.0109mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.81g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.1％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加1.16g(0.0109mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应2h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.81g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.1％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例11：
1)将10.0g(0.0549mol)D-山梨醇，22.28g(1.238mol)水，3.33g(0.0248mol)氯化铜加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加2.92g(0.0275mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得7.14g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加2.92g(0.0275mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得7.14g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例12：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，15.07g(0.837mol)水，3.03g(0.0239mol)氯化亚铁加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加2.53g(0.0239mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得6.19g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.1％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加2.53g(0.0239mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得6.19g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.1％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例13：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，9.88g(0.549mol)水，4.80g(0.0256mol)硝酸铜加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.94g(0.0183mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应0.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得4.77g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.5％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加1.94g(0.0183mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应0.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得4.77g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.5％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例14：
1)将10.00g(0.0549mol)D-山梨醇，19.80g(1.1mol)水，9.89g(0.055mol)硝酸亚铁加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加2.92g(0.0275mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得7.20g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.8％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加2.92g(0.0275mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得7.20g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率96.8％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例15：
1)将10.0g(0.0549mol)D-山梨醇，7.0g(0.389mol)水，1.29g(0.0241mol)氯化铵加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.42g(0.0134mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得3.46g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.6％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加1.42g(0.0134mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得3.46g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.6％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
实施例16：
1)将10.0g(0.0549mol)D-山梨醇，7.0g(0.389mol)水，1.39g(0.018mol)硝酸铵加入到反应器中，搅拌溶解后，向反应器中滴加1.0g(0.0094mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.43g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.4％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
2)在母液中继续滴加1.0g(0.0094mol)苯甲醛，待苯甲醛滴加完毕后，计时反应1.5h，析出固体，过滤，滤饼用少量水洗涤至中性，真空干燥即得2.43g白色粉末状固体物质2,4-O-苄烯-D-山梨醇，收率95.4％，产品经液相色谱测定纯度为99％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神本质与原理下所作的改变均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：包括以下步骤：
A：将D-山梨醇、水、酸催化剂加入到反应器中，搅拌溶解；
B：将苯甲醛加入到所述反应器中进行第一次反应；
C：所述第一次反应完毕后，过滤，滤液另器收集，滤饼用少量水冲洗至中性，将冲洗后的酸水与所述滤液合并得母液，将冲洗后的滤饼真空干燥得2,4-O-苄烯-D-山梨醇；
D：重复循环套用步骤C中所得母液：将所述母液加入所述反应器，加入苯甲醛进行第二次反应，所述第二次反应完毕后，过滤，所得第二次反应后的滤饼用少量水冲洗至中性，真空干燥，得2,4-O-苄烯-D-山梨醇。
2.根据权利要求1所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述步骤B中，以摩尔比计，D-山梨醇:水:酸催化剂:苯甲醛＝2～10:14～72:0.5～3:1，所述步骤D中加入苯甲醛的量与步骤B中相同。
3.根据权利要求2所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述步骤B中，以摩尔比计，D-山梨醇:水:酸催化剂:苯甲醛＝2.5～6:18～44:0.7～2:1。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述步骤B中，将苯甲醛滴加入所述反应器中。
5.根据权利要求4所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述步骤B中，反应从苯甲醛滴加完毕后开始计时，反应时间为0.5～2h。
6.根据权利要求5所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述反应时间为1～1.5h。
7.根据权利要求5所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述酸催化剂为水溶性强酸、水溶性中强酸或水溶性强酸弱碱盐。
8.根据权利要求7所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述水溶性强酸为盐酸、硫酸、二壬基萘二磺酸、二壬基萘磺酸、十二烷基苯磺酸或对甲基苯磺酸。
9.根据权利要求7所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述水溶性中强酸为磷酸。
10.根据权利要求7所述的一种合成2,4-O-苄烯-D-山梨醇的方法，其特征在于：所述水溶性强酸弱碱盐为硫酸铜、硫酸亚铁、硫酸铵、氯化铜、氯化亚铁、氯化铵、硝酸铜、硝酸亚铁或硝酸铵。
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