CN108211423A - 一种用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物的方法 - Google Patents

一种用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物，并且实现吸附剂再生的方法。该方法包括：向油酚混合物中加入一定量可生物降解化合物吸附剂，在一定温度下搅拌，由于发生

Description

一种用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合 物的方法
技术领域
本发明涉及用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物的方法。具体而言，本发明涉及一种油中酚类化合物的分离方法以及吸附剂再生的方法。
背景技术
酚类化合物是一种应用广泛的化工原料，可应用于纤维、塑料的合成，农药、医药的制备，以及香料、染料等其他生产领域。酚类化合物主要从煤焦油及煤液化油中获得，也可以从生物热解油中获得。我国有着丰富的煤炭资源以及生物质资源，从煤焦油、煤液化油及生物热解油等油酚混合物中有效分离出酚类化合物有着巨大的经济效益。
目前工业上比较成熟的油酚混合物分离方法是碱液洗涤法，即使用氢氧化钠溶液与油酚混合物(如煤焦油、煤液化油)中的酚类化合物反应生成酚钠溶于水相，从而与油相分离；用水蒸气汽提的方法将酚钠水溶液中夹带的中性油脱除；然后向酚钠溶液中加入硫酸生成酚类化合物。碱液洗涤法对油中酚类化合物具有很好的选择性，能够获得纯度较高的酚类化合物。但这个过程需要消耗大量的酸碱溶液，导致成本较高。同时会产生大量的含酚废水，需要后续处理；并且硫酸酸化对设备的腐蚀性很大。为了解决上述问题，需要开发新型非水相分离方法。
Hou等[Y.C.Hou,Y.H.Ren,W.Peng,S.H.Ren,W.Z.Wu.Separation of Phenolsfrom Oil Using Imidazolium-Based Ionic Liquids.Ind.Eng.Chem.Res.,2013,52:18071-18075]利用咪唑基离子液体成功并且高效地将酚类化合物从模拟油中分离，在这一系列不同的咪唑基离子液体中，1-丁基-3-甲基-咪唑氯盐([Bmim]Cl)表现出了最高的酚类化合物的脱除率，酚类化合物的脱除率高达99.9％。Pang等[K.Pang,Y.C.Hou,W.Z.Wu,W.J.Guo,W.Peng,K.N.Marsh.Efficient Separation of Phenols from Oils viaForming Deep Eutectic Solvents.Green Chem.,2012,14:2398-2401]报道氯化胆碱可以通过与酚类化合物形成低共熔溶剂，高效地分离油酚混合物。随后，Guo等[W.J.Guo,Y.C.Hou,W.Z.Wu,S.H.Ren,S.D.Tian,K.N.Marsh.Separation of Phenol from ModelOils with Quaternary Ammonium Salts via Forming Deep Eutectic Solvents.GreenChem.,2012,1:226-229]提出一系列的季铵盐都可以与酚类化合物形成低共熔溶剂，并通过此方法高效地将酚类化合物从油中分离出来。以上分离方法能够很高效率地从油中分离酚类化合物，在整个过程中不产生含酚废水，萃取剂用量少，节省成本；萃取剂可循环使用。
但是离子液体合成复杂，不易获得，并且毒性大；低共熔溶剂方法中，吸附剂一般含有卤素离子(如Cl-，Br-)，这可能会对设备造成严重的腐蚀[J.J.Zhu,C.F.Zhu,W.J.Wei.Analysis and Evaluation of Causes Leading to Corrosion of Coal TarRectification Tower.Mater.Prot.,2007,40:71-73]；利用低共熔溶剂法分离酚类化合物，夹带较多的中性油组分。据报道[王震,侯玉翠,任树行,孔洁,吴卫泽.低共熔法吸附分离油酚混合物过程中油的夹带.化工学报,2015,66:247-252]，以甲苯作为中性油，以氯化胆碱为萃取剂，萃取苯酚浓度为200g/L的油酚混合物中苯酚的过程中，当加入氯化胆碱与苯酚的摩尔比为1:1，低共熔溶剂中夹带的中性油质量分数可达15％，其中低共熔溶剂中，中性油与苯酚的质量比可达30％。如果低共熔溶剂中夹带中性油，不仅浪费中性油，而且也为后期的混合酚分离工作带来困难，导致产物酚的纯度不高。因此寻找一种无毒无害，不夹带或很少夹带中性油，不含卤素离子的分离剂尤为重要。
本专利的方法提供了一种用可生物降解化合物(异烟碱、茶碱、L-赖氨酸)作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物，并且实现吸附剂再生的方法。该方法中将一定量的可生物降解化合物吸附剂加入到油酚混合物中，在温度10℃～60℃条件下吸附油酚混合物中的酚类化合物，过滤分离可得含酚的可生物降解化合物吸附剂；向该含酚的吸附剂中加入脱附剂实现可生物降解化合物吸附剂的再生；过滤后，可生物降解化合物吸附剂重复使用；通过蒸馏含酚类化合物的脱附剂滤液可得到酚类化合物和脱附剂，脱附剂回收使用。本方法所使用的吸附剂是可生物降解化合物，均不含有卤素离子，环境友好；吸附效率高；中性油夹带少(中性油与苯酚的质量比最低可达0.023)；吸附剂可重复使用。
发明内容
本发明的目的是解决含油酚混合物中酚类化合物分离的难题。用可生物降解化合物吸附剂吸附分离酚类化合物，无毒、无害，环境友好，不含有卤素离子，且生物可降解；吸附剂可重复使用。
本发明的目的是采用如下技术方案来实现的。
一种用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物，并且可实现吸附剂再生的方法，该方法包括以下步骤：
(1)向油酚混合物中加入一定量可生物降解化合物吸附剂，在一定温度条件下搅拌一定时间，然后静置，再进行过滤操作，得到脱酚油和含酚的可生物降解化合物吸附剂；
(2)向(1)中得到的含酚的可生物降解化合物吸附剂中加入脱附剂，酚类化合物被脱附到脱附剂中，过滤分离得到可生物降解化合物吸附剂和含酚类化合物的脱附剂溶液，可生物降解化合物吸附剂重复使用；
(3)将(2)中得到的含酚类化合物的脱附剂进行蒸馏，得到产物酚类化合物和脱附剂，脱附剂重复使用；
其中，步骤(1)中所述的可生物降解化合物吸附剂包括异烟碱，茶碱，L-赖氨酸。
上述方法中，所述的油酚混合物中酚类化合物的浓度为10g/L～200g/L。
上述方法中，所述的可生物降解化合物吸附剂与酚类化合物的摩尔比为0.4～2.0。
上述方法中，所述的可生物降解化合物吸附剂萃取酚的温度为10℃～60℃。
上述方法中，所述的脱附剂包括乙醚、丙酮、乙醇、乙酸乙酯。
上述方法中，所述的脱附剂与加入的吸附剂的质量比为5～30。
上述方法中，所述的含有酚类化合物的脱附液进行蒸馏的温度为40℃～110℃。
本方法的原理为：所研究的可生物降解化合物吸附剂均为Lewis碱，酚类化合物是一种酸。酚类化合物能够与上述可生物降解化合物吸附剂发生酸-Lewis碱作用，而油酚混合物中其他组分无法与上述可生物降解化合物吸附剂发生该种作用。可生物降解化合物吸附剂与酚类化合物作用后，所形成的混合物不溶于脱酚油，因此采用上述可生物降解化合物吸附剂能够选择性地吸附分离油酚混合物中的酚类化合物。由于酚类化合物能够溶解于脱附剂(乙醚、乙醇、丙酮或者乙酸乙酯)中，而可生物降解化合物吸附剂不溶于脱附剂，因此向可生物降解化合物吸附剂与酚类化合物所形成的混合物添加脱附剂时，酚类化合物溶解于脱附剂中，过滤可得到可生物降解化合物吸附剂，实现吸附剂的再生。对于如前所述的离子液体和低共熔溶剂萃取分离油酚混合物而言，酚类化合物与中性油之间存在π-π键，导致吸附过程中夹带较多的中性油；但是对于本方法而言，由于吸附后的吸附剂状态是固态，酚类化合物与吸附剂发生较强的酸-Lewis碱作用，固体吸附剂与酚类化合物结合后仍然是固体，由于空间位阻的作用，导致酚类化合物与中性油之间的π-π键难以进行，因此中性油的夹带量远远小于低共熔溶剂法和离子液体萃取法萃取过程中的中性油夹带量。
与传统的方法比较，本方法的优点：(1)采用可生物降解化合物吸附剂选择性吸附分离油酚混合物中的酚类化合物；(2)所使用的可生物降解化合物吸附剂环境友好，性质稳定，不溶于洗油，且生物可降解；(3)该方法吸附条件温和，吸附效率高，操作简单；(4)所使用的吸附剂、脱附剂均可重复使用；(5)所使用的吸附剂不含有卤素离子(如Cl-和Br-)，不会对设备产生腐蚀；(6)萃取过程中对中性油的夹带量小(吸附剂中，中性油与苯酚的质量比最低可达0.023)；(7)该方法不使用酸和碱溶剂，节约资源，无废水产生，成本低，环境友好。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明提供的可生物降解化合物吸附剂吸附分离酚类化合物以及实现吸附剂再生的方法作进一步详细的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取0.50g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度5g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入0.31g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.9mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成。所使用的气相色谱仪为岛津GC-2014气相色谱仪，色谱柱为RTX-5毛细管柱，检测器为氢火焰离子化检测器；测定方法为内标法，二氯甲烷为溶剂，邻硝基甲苯为内标物；测定的条件为：氮气为载气，注射室温度250℃，检测器温度260℃，升温程序为：80℃保留1min，之后以40℃/min速率升温至220℃，保留3min，分析过程为7.5min。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.21g/L，计算得到苯酚的脱除率为76.2％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入6.2g丁酮脱附剂(丁酮与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的丁酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丁酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.103(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丁酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚0.07g，以及回收的丁酮溶剂6.1g。
实施例2
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取20g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度200g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入12.43g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为18.8mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.32g/L，计算得到苯酚的脱除率为99.5％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入248.6g丁酮脱附剂(丁酮与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的丁酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丁酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.065(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丁酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚3.94g，以及回收的丁酮溶剂243.0g。
实施例3
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于10℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.4mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.33g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.8％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.2g丁酮脱附剂(丁酮与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的丁酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丁酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.042(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丁酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.96g，以及回收的丁酮溶剂120.8g。
实施例4
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于60℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.3mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为2.94g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.8％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入186.3g丁酮脱附剂(丁酮与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的丁酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丁酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.045(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丁酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.95g，以及回收的丁酮溶剂184.2g。
实施例5
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入1.55g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为0.5)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.7mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为66.1g/L，计算得到苯酚的脱除率为34.2％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入7.8g乙醇脱附剂(乙醇与加入的L-赖氨酸的质量比为5)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醇溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醇溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.064(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醇溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚0.67g，以及回收的乙醇溶剂7.3g。
实施例6
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取15.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度150g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入5.82g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为1.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.5mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为12.1g/L，计算得到苯酚的脱除率为92.3％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入116.4g乙醚脱附剂(乙醚与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醚溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醚溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.052(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚2.72g，以及回收的乙醚溶剂114.4g。
实施例7
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取5.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度50g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入2.91g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为1.5)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.6mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为2.98g/L，计算得到苯酚的脱除率为95.1％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入58.2g丁酮脱附剂(丁酮与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的丁酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丁酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.079(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丁酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚0.95g，以及回收的丁酮溶剂54.5g。
实施例8
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.4mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.24g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.9％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.2g乙醚脱附剂(乙醚与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醚溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醚溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.041(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.95g，以及回收的乙醚溶剂123.0g。
实施例9
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.6mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.23g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.9％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.2g乙酸乙酯脱附剂(乙酸乙酯与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙酸乙酯溶液。用同样的分析条件和方法分析乙酸乙酯溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.038(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙酸乙酯溶液，在110℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.89g，以及回收的乙酸乙酯溶剂123.2g。
实施例10
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.5mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.23g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.8％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.1g乙醇脱附剂(乙醇与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醇溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醇溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.047(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醇溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.90g，以及回收的乙醇溶剂122.4g。
实施例11
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.4mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.24g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.7％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.2g乙醇脱附剂(乙醇与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醇溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醇溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.046(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醇溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.94g，以及回收的乙醇溶剂122.2g。
实施例12
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.6mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.25g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.9％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.2g乙醚脱附剂(乙醚与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醚溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醚溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.045(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醚溶液，在40℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.93g，以及回收的乙醚溶剂122.6g。
实施例13
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入5.19g的异烟碱(异烟碱与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.6mL)和含酚的固体异烟碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为14.52g/L，计算得到苯酚的脱除率为85.6％。
对于过滤得到的含酚的固体异烟碱，向其中加入51.9g丙酮脱附剂(丙酮与加入的异烟碱的质量比为10)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体异烟碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的异烟碱固体和含有苯酚的丙酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丙酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.023(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丙酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.71g，以及回收的丙酮溶剂50.6g。
实施例14
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取20.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度200g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入10.37g的异烟碱(异烟碱与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.4mL)和含酚的固体异烟碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为15.52g/L，计算得到苯酚的脱除率为93.1％。
对于过滤得到的含酚的固体异烟碱，向其中加入207.4g丙酮脱附剂(丙酮与加入的异烟碱的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体异烟碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的异烟碱固体和含有苯酚的丙酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丙酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.044(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丙酮溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚3.69g，以及回收的丙酮溶剂205.2g。
实施例15
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入5.19g的异烟碱(异烟碱与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于10℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.7mL)和含酚的固体异烟碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为13.62g/L，计算得到苯酚的脱除率为87.9％。
对于过滤得到的含酚的固体异烟碱，向其中加入51.9g丁酮脱附剂(丁酮与加入的异烟碱的质量比为10)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体异烟碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的异烟碱固体和含有苯酚的丁酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丁酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.023(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丁酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.66g，以及回收的丁酮溶剂50.6g。
实施例16
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入5.19g的异烟碱(异烟碱与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于60℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.1mL)和含酚的固体异烟碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为20.23g/L，计算得到苯酚的脱除率为80.3％。
对于过滤得到的含酚的固体异烟碱，向其中加入51.9g乙醚脱附剂(乙醚与加入的异烟碱的质量比为10)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体异烟碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的异烟碱固体和含有苯酚的乙醚溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醚溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.027(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.59g，以及回收的乙醚溶剂50.3g。
实施例17
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入1.30g的异烟碱(异烟碱与苯酚的摩尔比为0.5)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.7mL)和含酚的固体异烟碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为76.10g/L，计算得到苯酚的脱除率为24.3％。
对于过滤得到的含酚的固体异烟碱，向其中加入6.5g乙酸乙酯脱附剂(乙酸乙酯与加入的异烟碱的质量比为5)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体异烟碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的异烟碱固体和含有苯酚的乙酸乙酯溶液。用同样的分析条件和方法分析乙酸乙酯溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.065(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙酸乙酯溶液，在110℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚0.49g，以及回收的乙酸乙酯溶剂6.0g。
实施例18
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入3.83g的茶碱(茶碱与苯酚的摩尔比为1.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.5mL)和含酚的固体茶碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为37.67g/L，计算得到苯酚的脱除率为65.3％。
对于过滤得到的含酚的固体茶碱，向其中加入38.3g丙酮脱附剂(丙酮与加入的茶碱的质量比为10)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体茶碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的茶碱固体和含有苯酚的丙酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丙酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.055(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丙酮溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.26g，以及回收的丙酮溶剂37.8g。
实施例19
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取20.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度200g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入7.65g的茶碱(茶碱与苯酚的摩尔比为1.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.4mL)和含酚的固体茶碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为40.34g/L，计算得到苯酚的脱除率为81.2％。
对于过滤得到的含酚的固体茶碱，向其中加入153.0g丙酮脱附剂(丙酮与加入的茶碱的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体茶碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的茶碱固体和含有苯酚的丙酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丙酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.087(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丙酮溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚3.16g，以及回收的丙酮溶剂151.1g。
实施例20
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入3.06g的茶碱(茶碱与苯酚的摩尔比为0.8)，然后置于10℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.6mL)和含酚的固体茶碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为35.61g/L，计算得到苯酚的脱除率为66.9％。
对于过滤得到的含酚的固体茶碱，向其中加入30.6g丙酮脱附剂(丙酮与加入的茶碱的质量比为10)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体茶碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的茶碱固体和含有苯酚的丙酮溶液。用同样的分析条件和方法分析丙酮溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.069(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的丙酮溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.30g，以及回收的丙酮溶剂29.6g。
实施例21
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入3.83g的茶碱(茶碱与苯酚的摩尔比为1.0)，然后置于60℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.6mL)和含酚的固体茶碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为39.63g/L，计算得到苯酚的脱除率为62.1％。
对于过滤得到的含酚的固体茶碱，向其中加入38.3g乙醚脱附剂(乙醚与加入的茶碱的质量比为10)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体茶碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的茶碱固体和含有苯酚的乙醚溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醚溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.049(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醚溶液，在60℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.24g，以及回收的乙醚溶剂37.8g。
实施例22
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取10.00g苯酚于100mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入1.54g的茶碱(茶碱与苯酚的摩尔比为0.4)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.9mL)和含酚的固体茶碱。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为37.4g/L，计算得到苯酚的脱除率为63.1％。
对于过滤得到的含酚的固体茶碱，向其中加入7.7g乙酸乙酯脱附剂(乙酸乙酯与加入的茶碱的质量比为5)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体茶碱中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的茶碱固体和含有苯酚的乙酸乙酯溶液。用同样的分析条件和方法分析乙酸乙酯溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.054(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙酸乙酯溶液，在110℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.25g，以及回收的乙酸乙酯溶剂7.3g。
实施例23
本实施例显示可生物降解化合物吸附剂的重复使用实验。
此实例中，苯酚、甲苯分别作为油酚混合物中模拟酚类化合物、中性油组分。首先称取50.00g苯酚于500mL容量瓶中，向其中加入甲苯，震荡至苯酚全部溶解于甲苯中，并用甲苯定容至刻度线，得到模拟油酚混合物，此即为苯酚浓度100g/L的模拟油酚混合物。
取20mL上述模拟油酚混合物于50mL刻度试管中，向其中加入6.21g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与苯酚的摩尔比为2.0)，然后置于25℃水浴中磁力搅拌30min，静置20min，采用过滤的方法分离脱酚油和含酚的吸附剂，得到脱酚油(体积为19.9mL)和含酚的固体L-赖氨酸。
采用气相色谱分析脱酚油的组成(具体分析条件和方法见实施例1)。分析结果显示脱酚油中苯酚的含量为1.26g/L，计算得到苯酚的脱除率为98.8％。
对于过滤得到的含酚的固体L-赖氨酸，向其中加入124.4g乙醇脱附剂(乙醇与加入的L-赖氨酸的质量比为20)，在25℃温度下搅拌进行脱附，含酚的固体L-赖氨酸中苯酚溶解于脱附剂中，过滤得到再生的L-赖氨酸固体和含有苯酚的乙醇溶液。用同样的分析条件和方法分析乙醇溶液中的甲苯和苯酚，计算得到甲苯和苯酚的质量比为0.044(即中性油的夹带量)。
对于上述含有苯酚的乙醇溶液，在80℃温度下进行蒸馏，得到产物苯酚1.96g，以及回收的乙醇溶剂123.8g。
再生后的L-赖氨酸吸附剂重复用于吸附上述模拟油酚混合物中的苯酚，此操作重复五次。五次实验的苯酚的脱除率分别为98.9％、98.5％、98.7％、98.6％、98.7％。
实施例24
取200mL的真实脱沥青煤焦油，采用国标法(GB/T 24200-2009)测定煤焦油中酚类化合物的含量为14.56％。取该煤焦油201.32g，向其中加入79.36g的L-赖氨酸(L-赖氨酸与酚类化合物的摩尔比约为2.0，酚类化合物的平均分子质量以甲酚计)，置于25℃恒温水浴中磁力搅拌30min，随后转移至500mL保温的分液漏斗中，控制温度25℃，静置分相2小时，然后分液获得上相脱酚的煤焦油和含酚的固体L-赖氨酸固体下相。采用国标法(GB/T 24200-2009)分析上相脱酚的煤焦油中酚类化合物的含量为0.78％，计算得到酚类化合物的脱除率为95.2％。取含酚的固体L-赖氨酸固体下相，向该固体下相中直接加入500mL脱附剂乙醇，在温度25℃条件下，搅拌30min后，过滤，取液相，在温度为80℃的油浴中旋转蒸发，旋转速率50r/min，旋转蒸馏时间2小时，得到产品酚类化合物27.84g。

Claims (7)

1.一种用可生物降解化合物作为吸附剂吸附分离油中酚类化合物，并且可实现吸附剂再生的方法，该方法包括以下步骤：
(1)向油酚混合物中加入一定量可生物降解化合物吸附剂，在一定温度条件下搅拌一定时间，然后静置，再进行过滤操作，得到脱酚油和含酚的可生物降解化合物吸附剂；
(2)向(1)中得到的含酚的可生物降解化合物吸附剂中加入脱附剂，酚类化合物被脱附到脱附剂中，过滤分离得到可生物降解化合物吸附剂和含酚类化合物的脱附剂溶液，可生物降解化合物吸附剂重复使用；
(3)将(2)中得到的含酚类化合物的脱附剂进行蒸馏，得到产物酚类化合物和脱附剂，脱附剂重复使用；
其中，步骤(1)中所述的可生物降解化合物吸附剂包括异烟碱、茶碱、L-赖氨酸。
2.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，油酚混合物中酚类化合物的浓度为5g/L～200g/L。
3.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，加入的可生物降解化合物吸附剂与酚类化合物的摩尔比为0.4～2.0。
4.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，吸附酚类化合物的温度为10℃～60℃。
5.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，所述脱附剂包括乙醚、丙酮、乙醇、乙酸乙酯。
6.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，所述的脱附剂与加入的吸附剂的质量比为5～30。
7.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，所述的含有酚类化合物的脱附液进行蒸馏的温度为40℃～110℃。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115608346A (zh) * 2022-09-22 2023-01-17 中触媒新材料股份有限公司 一种用于混甲酚分离吸附剂再生活化系统与方法
CN116836754A (zh) * 2023-05-29 2023-10-03 河南工业大学 一种脱除芝麻油中杂环胺的方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987273A (en) * 1988-11-23 1991-01-22 Shell Oil Company Process for the separation of a phenol
JP2005029495A (ja) * 2003-07-10 2005-02-03 Toray Ind Inc フェノール類の吸着分離法
CN101244877A (zh) * 2008-03-19 2008-08-20 盐城师范学院 间苯三酚生产工艺废水的治理及其回收有机物的循环利用方法
CN101362620A (zh) * 2007-08-09 2009-02-11 谢建中 对羟基苯甘氨酸合成过程含酚废水的处理技术
CN101428926A (zh) * 2008-12-16 2009-05-13 南京大学 一种吸附-蒸发集成的间苯三酚废水无废排放处理方法
CN101759268A (zh) * 2008-12-08 2010-06-30 河南新天地药业有限公司 L-(+)-右旋对羟基苯甘氨酸合成过程含酚废水的处理技术
CN102417248A (zh) * 2010-09-27 2012-04-18 新奥科技发展有限公司 含酚类化合物废水的处理和资源化方法
CN102989196A (zh) * 2011-09-16 2013-03-27 北京化工大学 一种油中酚类化合物的分离方法
CN103393845A (zh) * 2013-07-11 2013-11-20 天津大学 采用大孔树脂吸附纯化油茶多酚的方法
CN104927063A (zh) * 2015-06-21 2015-09-23 中山大学惠州研究院 一种吸附回收工业废水中酚类化合物的方法及吸附材料的制备方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987273A (en) * 1988-11-23 1991-01-22 Shell Oil Company Process for the separation of a phenol
JP2005029495A (ja) * 2003-07-10 2005-02-03 Toray Ind Inc フェノール類の吸着分離法
CN101362620A (zh) * 2007-08-09 2009-02-11 谢建中 对羟基苯甘氨酸合成过程含酚废水的处理技术
CN101244877A (zh) * 2008-03-19 2008-08-20 盐城师范学院 间苯三酚生产工艺废水的治理及其回收有机物的循环利用方法
CN101759268A (zh) * 2008-12-08 2010-06-30 河南新天地药业有限公司 L-(+)-右旋对羟基苯甘氨酸合成过程含酚废水的处理技术
CN101428926A (zh) * 2008-12-16 2009-05-13 南京大学 一种吸附-蒸发集成的间苯三酚废水无废排放处理方法
CN102417248A (zh) * 2010-09-27 2012-04-18 新奥科技发展有限公司 含酚类化合物废水的处理和资源化方法
CN102989196A (zh) * 2011-09-16 2013-03-27 北京化工大学 一种油中酚类化合物的分离方法
CN103393845A (zh) * 2013-07-11 2013-11-20 天津大学 采用大孔树脂吸附纯化油茶多酚的方法
CN104927063A (zh) * 2015-06-21 2015-09-23 中山大学惠州研究院 一种吸附回收工业废水中酚类化合物的方法及吸附材料的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115608346A (zh) * 2022-09-22 2023-01-17 中触媒新材料股份有限公司 一种用于混甲酚分离吸附剂再生活化系统与方法
CN115608346B (zh) * 2022-09-22 2023-11-07 中触媒新材料股份有限公司 一种用于混甲酚分离吸附剂再生活化系统与方法
CN116836754A (zh) * 2023-05-29 2023-10-03 河南工业大学 一种脱除芝麻油中杂环胺的方法
CN116836754B (zh) * 2023-05-29 2024-03-12 河南工业大学 一种脱除芝麻油中杂环胺的方法

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