CN108192024A - 一种液体古马隆树脂及其制备方法 - Google Patents

一种液体古马隆树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种液体古马隆树脂及其制备方法，属于树脂制备领域。所述液体古马隆树脂的制备包括以下步骤：将含有茚和古马隆的混合物与丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯按一定比例搅拌混合，在60～100℃下，搅拌，加入一定量的引发剂，使其中的可聚组分进行聚合；将聚合后的溶液降温，水洗脱除引发剂，再将水分离出来；对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到液体基古马隆树脂。所述液体古马隆具有较低的软化点，常温下为液体，在使用过程中不需要添加有机溶剂溶化，是一种环保产品。

Description

一种液体古马隆树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于树脂制备领域，涉及一种改性古马隆树脂和其制备方法，具体涉及一种液体古马隆树脂及其制备方法。
背景技术
茚-古马隆树脂(简称:古马隆树脂)具有优良的耐酸性、耐碱性、粘着性、增塑和补强等性能，主要应用在涂料、胶粘剂、橡胶、油墨等相关领域。在涂料应用方面，古马隆树脂能制成各种涂料，显示出优良的耐酸性、耐碱性、粘着性。在胶粘剂应用方面，古马隆树脂制成的粘结剂，粘着力显著增强，可与石蜡与乙烯基树脂混溶制造粘结性能高的热溶型粘结剂或胶粘剂。在油墨应用方面，可应用于新闻印刷油墨、胶板印刷油墨、誉写油墨、油印油墨等。
古马隆树脂生产工艺流程包括蒸馏切割馏分、酸洗脱吡啶、脱色、聚合、水洗、闪蒸固化造粒六个等工序，最后制得固体古马隆树脂产品。其生产工艺参见文献：(1)张苏侠.一种古马隆树脂的生产方法.中国专利.CN201110076405.X，2011；(2)卢金寿.连续法生产高软化点古马隆-茚树脂.宝钢技术，1991；(3)卢金寿.高软化点古马隆-茚树脂的开发.煤化工，1992；(4)李龙法.高软化点古马隆树脂的生产.燃料与化工，1991。
申请号为CN201410534473.X，名称为“一种羟基古马隆树脂及其制备方法”的中国发明专利申请，提供一种羟基古马隆树脂的制备方法，将含有茚的混合物与4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯等单体按一定比例混合，共聚合成含有羟基的固体古马隆树脂。
申请号为CN201410690138.9，名称为“一种羧基古马隆树脂及其制备方法”的中国发明专利申请，提供一种羧基古马隆树脂的制备方法，将含有茚的混合物与甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯等单体按一定比例混合，共聚合成含有羧基的固体古马隆树脂。
公开号为JP2124913A的日本专利申请，提供一种古马隆树脂的制备方法，包括清洗含不饱和化合物的原油溶剂油、蒸馏除去重质组分、与酚混合并聚合，得到古马隆树脂。
目前古马隆树脂的制备方法制备出的主要是固体古马隆树脂。固体古马隆树脂在使用过程中需要添加有机溶剂加以溶化，这些有机溶剂会造成环境污染。
目前市场和政策法规需求环保产品，液体古马隆树脂在使用过程中不需要添加有机溶剂溶化，是一种环保产品。若对古马隆树脂进行改性，制备出液体古马隆树脂，则具有重要意义。
发明内容
本发明目的是提供一种液体古马隆树脂的制备方法，采用该方法制备出的古马隆树脂具有较低的软化点，在常温下可以是液体。
本发明的技术方案如下：
一种液体古马隆树脂，所述液体古马隆树脂由如下步骤制备而成：将含有茚和古马隆的混合物与丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯搅拌混合，在60～100℃下，搅拌，加入引发剂，进行聚合；聚合后的溶液降温至25～50℃，水洗脱除引发剂，然后将水分离出来；对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到液体古马隆树脂。
进一步，所述的含有茚和古马隆的混合物是煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分茚和古马隆的混合物，混合物的质量百分比组成为：30％～90％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的烷基苯等溶剂；所述丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯可以是丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯；所述丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯的添加量为可聚组分质量的50～150％。
进一步，所述的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物，引发剂的添加量为可聚组分质量的1～8％；所述的水洗的用水量为溶液质量的0.2～3倍。
本发明还提供的一种液体古马隆树脂制备方法，其包括以下步骤：
b)混合：将含有茚和古马隆的混合物与丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯按一定比例搅拌混合，形成反应溶液；
b)聚合：反应溶液在60～100℃下，搅拌，加入一定量的引发剂，使反应溶液中的可聚组分进行聚合；
c)水洗：聚合后的溶液降温至25～50℃，加入一定量的水与溶液混合，搅拌，水洗脱除引发剂，然后将水分离出来；
d)蒸馏：对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到液体古马隆树脂。
进一步，步骤a)所述的含有茚的混合物是煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分茚和古马隆的混合物，混合物的质量百分比组成为：30％～90％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的烷基苯等溶剂。丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯可以是丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯。丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯的添加量为可聚组分质量的50～150％。
步骤b)所述的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物，引发剂的添加量为可聚组分质量的1～8％。
步骤c)所述的水洗的用水量为溶液的0.2～3倍(质量比)。
步骤d)所述的蒸馏，目的是脱除没有聚合的化合物，包括原料中不能聚合的三甲苯等化合物以及少量或微量未聚合的茚、古马隆、丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯的单体。
本发明有益的技术效果：
本发明提供的液体古马隆树脂及其制备方法，所述液体古马隆具有较低的软化点，常温下为液体，在使用过程中不需要添加有机溶剂溶化，是一种环保产品。
本发明方法制备的液体古马隆树脂带有大量的羟基基团和羧基基团，羟基基团和羧基基团具有极性，在涂料和胶黏剂的制备中将多个组分组成配方时，使得其与其它极性树脂相容性较好；此外，古马隆树脂带有羟基基团还可以与其它组分起化学反应，形成互穿网络交联，进一步提高涂料和胶黏剂的性能。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步阐述，本领域技术人员应当理解，所述实施例仅用于示例，而不对本发明构成任何限制。
实施例一：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与60克丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入6.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为17.6℃，树脂的羟值为215.2mgKOH/g。
对比实验：将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物，在不添加丙烯酸羟乙酯情况下，加热到80℃，边搅拌，边滴加入2.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及未聚合的单体，得到古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为91.2℃，树脂的羟值为27.0mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到17.6℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂的羟值从27.0mgKOH/g提高到215.2mgKOH/g，树脂改性效果显著。
实施例二：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与80克丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入7.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为15.2℃，树脂的羟值为255.6mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到15.2℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂的羟值从27.0mgKOH/g提高到255.6mgKOH/g，树脂改性效果显著。
实施例三：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与100克丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入8.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为14.3℃，树脂的羟值为305.8mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到14.3℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂的羟值从27.0mgKOH/g提高到305.8mgKOH/g，树脂改性效果显著。
实施例四：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与60克甲基丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入6.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经甲基丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为21.8℃，树脂的羟值为203.5mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加甲基丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加甲基丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到21.8℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂的羟值从27.0mgKOH/g提高到203.5mgKOH/g，树脂改性效果显著。
实施例五：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与70克甲基丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入7.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经甲基丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为19.3℃。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加甲基丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加甲基丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到19.3℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂改性效果显著。
实施例六：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与80克丙烯酸羟丙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入7.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟丙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为21.6℃。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加丙烯酸羟丙酯对比实验相比，本实施例采用添加丙烯酸羟丙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到21.6℃，树脂改性效果显著。
实施例七：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与80克丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入7.0克三氟化硼甲醇络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为16.6℃。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例以三氟化硼甲醇络合物为引发剂，采用添加丙烯酸羟乙酯和进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从91.2℃降低到16.6℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂改性效果显著。
实施例八：
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与60克丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入6.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为16.8℃。
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物，在不添加丙烯酸羟乙酯情况下实验，得到古马隆树脂的软化点为92.8℃。
从上述实验结果可以看出，与不添加丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从92.8℃降低到16.8℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂改性效果显著。
实施例九：
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与80克丙烯酸羟乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入7.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到经丙烯酸羟乙酯改性后的古马隆树脂。测得该改性古马隆树脂的软化点为15.2℃。
从上述实验结果可以看出，与不添加丙烯酸羟乙酯对比实验相比，本实施例采用添加丙烯酸羟乙酯进行共聚，得到的古马隆树脂的软化点从92.8℃降低到15.2℃，树脂的状态在常温下从固体变为液体，树脂改性效果显著。

Claims (10)

1.一种液体古马隆树脂，其特征在于，所述液体古马隆树脂由如下步骤制备而成：将含有茚和古马隆的混合物与丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯搅拌混合，在60～100℃下，搅拌，加入引发剂，进行聚合；聚合后的溶液降温至25～50℃，水洗脱除引发剂，然后将水分离出来；对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到液体古马隆树脂。
2.根据权利要求1所述液体古马隆树脂，其特征在于，所述的含有茚和古马隆的混合物是煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分茚和古马隆的混合物，混合物的质量百分比组成为：30％～90％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的烷基苯等溶剂；所述丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯可以是丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯；所述丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯的添加量为可聚组分质量的50～150％。
3.根据权利要求1所述液体古马隆树脂，其特征在于，所述的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物，引发剂的添加量为可聚组分质量的1～8％；所述的水洗的用水量为溶液质量的0.2～3倍。
4.一种权利要求1-3任一项所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)混合：将含有茚和古马隆的混合物与丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯搅拌混合，形成反应溶液；
b)聚合：反应溶液在60～100℃下，搅拌，加入引发剂，使反应溶液中的可聚组分进行聚合；
c)水洗：聚合后的溶液降温至25～50℃，加入水与溶液混合，搅拌，水洗脱除引发剂，然后将水分离出来；
d)蒸馏：对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到液体古马隆树脂。
5.根据权利要求4所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，步骤a)所述的含有茚和古马隆的混合物是煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分茚和古马隆的混合物，混合物的质量百分比组成为：30％～90％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的烷基苯等溶剂。
6.根据权利要求4所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，所述丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯可以是丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯。
7.根据权利要求4所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，所述丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯的添加量为可聚组分质量的50～150％。
8.根据权利要求4所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，步骤b)所述的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物，引发剂的添加量为可聚组分质量的1～8％。
9.根据权利要求4所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，步骤c)所述的水洗的用水量为溶液质量的0.2～3倍。
10.根据权利要求4所述液体古马隆树脂制备方法，其特征在于，步骤d)所述的蒸馏，目的是脱除没有聚合的化合物，包括原料中不能聚合的三甲苯等化合物以及少量或微量未聚合的茚、古马隆、丙烯酸羟基酯或甲基丙烯酸羟基酯的单体。
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