CN105566569A - 一种羟基古马隆树脂及其制备方法 - Google Patents

一种羟基古马隆树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种羟基古马隆树脂及其制备方法，属于树脂制备领域。所述羟基古马隆树脂由煤焦油的重苯馏分经再蒸馏得到含有可聚组分的混合物和4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯制备而成；所述可聚组分为茚和古马隆，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的质量为可聚组分质量的1～20％。所述羟基古马隆树脂带有羟基基团，显著提高古马隆树脂的羟值，与极性树脂相容性较好，古马隆树脂带有羟基基团可以与其它组分起化学反应，形成互穿网络交联，可以进一步提高涂料和胶黏剂的性能。

Description

一种羟基古马隆树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于树脂制备领域，涉及一种改性古马隆树脂和其制备方法，具体涉及一种羟基古马隆树脂及其制备方法。
背景技术
茚-古马隆(简称:古马隆树脂)具有优良的耐酸性、耐碱性、粘着性、增塑和补强等性能，主要应用在涂料、胶黏剂、橡胶、油墨等相关领域。在涂料应用方面，古马隆树脂能制成各种涂料，显示出优良的耐酸性、耐碱性、粘着性。在胶黏剂应用方面，制成的粘结剂，粘着力显著增强，可与石蜡与乙烯基树脂混溶制造粘结性能高的热溶型粘结剂或胶粘剂。在油墨应用方面，可应用于新闻印刷油墨、胶板印刷油墨、誉写油墨、油印油墨等。
古马隆树脂生产工艺流程包括蒸馏切割馏分、酸洗脱吡啶、脱色、聚合、水洗、闪蒸固化造粒等六个工序，最后制得固体古马隆树脂产品。其生产工艺参见文献：(1)张苏侠.一种古马隆树脂的生产方法.中国专利.CN201110076405.X，2011；(2)卢金寿.连续法生产高软化点古马隆一茚树脂.宝钢技术，1991；(3)卢金寿.高软化点古马隆一茚树脂的开发.煤化工，1992；(4)李龙法.高软化点古马隆树脂的生产.燃料与化工，1991。
合成古马隆树脂原料中主要聚合单体是茚。茚是非极性分子，因此合成出的古马隆树脂也是非极性的。非极性的古马隆树脂与其它非极性树脂相容性较好，与极性树脂相容性相对较差。在涂料和胶黏剂的制备中往往将多个组分组成配方，以满足涂料和胶黏剂不同使用性能。若对古马隆树脂进行改性，使之具有极性基团，则能改善其与极性树脂的相容性，提高古马隆树脂的使用性能。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种羟基古马隆树脂及其制备方法。所述羟基古马隆树脂带有羟基基团，显著提高古马隆树脂的羟值，与极性树脂相容性较好，古马隆树脂带有羟基基团可以与其它组分起化学反应，形成互穿网络交联，可以进一步提高涂料和胶黏剂的性能。
本发明的技术方案如下：
一种羟基古马隆树脂，其特征在于，其由煤焦油的重苯馏分经再蒸馏得到含有可聚组分的混合物和4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯制备而成；
所述可聚组分为茚和古马隆，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的质量为可聚组分质量的1～20％。
根据本发明所述羟基古马隆树脂，所述含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：30％-85％的茚，1％-8％的古马隆和余量为不参与聚合反应的化合物。
根据本发明所述羟基古马隆树脂，优选的是，所述含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：45％-55％的茚，3％-6％的古马隆和余量为不参与聚合反应的化合物。
根据本发明所述羟基古马隆树脂，优选的是，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的质量为可聚组分质量的5～15％。
本发明还提供一种所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)混合：将含有可聚组分茚和古马隆的混合物与4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯搅拌混合，形成混合溶液；
(2)聚合：将步骤(1)得到的混合溶液升温60～100℃，优选范围为70～80℃，搅拌，加入引发剂，使反应溶液中各组分进行聚合反应；
(3)水洗：经步骤(2)聚合反应后的溶液降温至25～50℃，加水洗出溶液中引发剂；
(4)蒸馏：将水洗后的溶液蒸馏，馏除没有聚合的化合物后，得到羟基古马隆树脂。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，优选的是，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的添加量为可聚组分重量的1～20％。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，所述羟基古马隆树脂含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：30％-85％的茚，1％-8％的古马隆和余量为不参与聚合反应的化合物。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，优选的是，在所述步骤(2)中的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，所述引发剂的添加量为可聚组分重量的0.1～5％，进一步优选范围为1～3％。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，优选的是，在所述步骤(2)中的聚合反应时间为5～60分钟，进一步优选范围为15～30分钟。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，优选的是，在所述步骤(3)中所述加水质量为聚合反应后溶液的0.2～3倍。
根据本发明所述羟基古马隆树脂的制备方法，所述含有可聚组分茚和古马隆的混合物为煤焦油的重苯馏分经再蒸馏而得到。
本发明提供一种羟基古马隆树脂的制备方法。采用这种方法制备出的古马隆树脂带有羟基基团。
本发明提出的羟基古马隆树脂制备方法，其包括以下步骤：
a)混合：将含有茚的混合物与4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯按一定比例搅拌混合，形成反应溶液；
b)聚合：反应溶液在60～100℃下，搅拌，加入一定量的引发剂，使反应溶液中的可聚组分进行聚合；
c)水洗：将步骤b)所述的聚合后的溶液降温至25～50℃，加入一定量的水与溶液混合，使溶液中引发剂水洗出来；
d)蒸馏：对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到羟基古马隆树脂。
进一步，步骤a)所述的含有茚的混合物是煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分茚和古马隆的混合物，含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：30％-85％的茚，1％-8％的古马隆和余量为三甲苯等不参与聚合的化合物。4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的添加量为可聚组分重量的1～20％。
步骤b)所述的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物，是三氟化硼在乙醚或甲醇溶剂中的饱和溶液或接近饱和溶液。引发剂的添加量为可聚组重量的0.1～5％。
步骤c)所述的水洗的用水量为溶液的0.2～3倍(质量比)。
步骤d)所述的蒸馏，目的是脱除没有聚合的化合物，包括原馏分中不能聚合的三甲苯等化合物以及少量或微量未聚合的茚和古马隆单体。
本发明的有益效果：
本发明提供一种羟基古马隆树脂及其制备方法，所述羟基古马隆树脂带有羟基基团，羟基基团具有极性，使得其与极性树脂相容性较好；古马隆树脂带有羟基基团还可以与其它组分起化学反应，形成互穿网络交联，进一步提高涂料和胶黏剂的性能。
本发明提供的羟基古马隆树脂，显著提高古马隆树脂的羟值，使树脂带有羟基基团，在涂料和胶黏剂的制备中将多个组分组成配方时，与极性树脂相容性较好，满足涂料和胶黏剂不同使用性能。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：
将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与1.5克4-羟基苯乙烯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入1.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，蒸馏去溶剂，得到4-羟基苯乙烯改性后的古马隆树脂56.8克。测定该树脂羟值为30.75mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物，在不添4-羟基苯乙烯情况下，加热到80℃，边搅拌，边滴加入1.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，蒸馏去溶剂，得到古马隆树脂55.4克。测定该树脂羟值为20.08mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基苯乙烯相比，本实施例采用添加4-羟基苯乙烯进行共聚，得到的古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到30.75mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例2：
将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与3.0克4-羟基苯乙烯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入1.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，蒸馏去溶剂，得到4-羟基苯乙烯改性后的古马隆树脂58.4克。测定该树脂羟值为40.72mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物，在不添4-羟基苯乙烯情况下，合成得到古马隆树脂55.4克。该树脂羟值为20.08mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基苯乙烯相比，本实施例采用添加4-羟基苯乙烯进行共聚，得到的改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到40.72mgKOH/g，树脂的羟值得到了显著提高。
实施例3：
将100克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与1.5克4-羟基苯乙烯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到90℃，边搅拌，边滴加入0.8克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至40℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，得到4-羟基苯乙烯改性后的古马隆树脂52.1克。测定该树脂羟值为31.73mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物，在不添4-羟基苯乙烯情况下，加热到90℃，边搅拌，边滴加入0.8克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至40℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，得到古马隆树脂50.5克。测定该树脂羟值为20.15mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基苯乙烯相比，本实施例采用添加4-羟基苯乙烯进行共聚，得到的古马隆树脂的羟值从20.15mgKOH/g提高到31.73mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例4：
将100克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与3.0克4-羟基苯乙烯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到90℃，边搅拌，边滴加入0.8克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至40℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，得到4-羟基苯乙烯改性后的古马隆树脂53.4克。测定该树脂羟值为44.78mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物，在不添4-羟基苯乙烯情况下，合成得到古马隆树脂50.5克。测定该树脂羟值为20.15mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基苯乙烯相比，本实施例采用添加4-羟基苯乙烯进行共聚，得到的改性古马隆树脂的羟值从20.15mgKOH/g提高到44.78mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例5：
将100克含茚62.64％和古马隆4.85％的混合物与1.5克4-羟基苯乙烯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到70℃，边搅拌，边滴加入1.2克三氟化硼甲醇络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，得到4-羟基苯乙烯改性后的古马隆树脂69.1克。测定该树脂羟值为28.23mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚62.64％和古马隆4.85％的混合物，在不添4-羟基苯乙烯情况下，加热到70℃，边搅拌，边滴加入1.2克三氟化硼甲醇络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，得到古马隆树脂67.5克。测定该树脂羟值为19.76mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基苯乙烯相比，本实施例采用添加4-羟基苯乙烯进行共聚，得到的古马隆树脂的羟值从19.76mgKOH/g提高到28.23mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例6：
将100克含茚62.64％和古马隆4.85％的混合物与3.0克4-羟基苯乙烯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到70℃，边搅拌，边滴加入1.2克三氟化硼甲醇络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，得到4-羟基苯乙烯改性后的古马隆树脂70.5克。测定该树脂羟值为36.97mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚62.64％和古马隆4.85％的混合物，在不添4-羟基苯乙烯情况下，得到古马隆树脂67.5克。测定该树脂羟值为19.76mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基苯乙烯相比，本实施例采用添加4-羟基苯乙烯进行共聚，得到的改性古马隆树脂的羟值从19.76mgKOH/g提高到36.97mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例7：
将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与5.0克4-羟基肉桂酸甲酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入1.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，蒸馏去溶剂，得到添加4-羟基肉桂酸甲酯改性后的古马隆树脂59.5克。测定该树脂羟值为39.72mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物，在不添4-羟基肉桂酸甲酯烯情况下，加热到80℃，边搅拌，边滴加入1.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，蒸馏去溶剂，得到古马隆树脂55.4克。测定该树脂羟值为20.08mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基肉桂酸甲酯相比，本实施例采用添加4-羟基肉桂酸甲酯进行共聚，得到的古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到39.72mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例8：
将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与5.0克4-羟基肉桂酸乙酯在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入1.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入100克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液。对水洗后的溶液进行蒸馏，蒸馏去溶剂，得到4-羟基肉桂酸乙酯改性后的古马隆树脂58.8克。测定该树脂羟值为38.57mgKOH/g。
对比实验：将100克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物，在不添4-羟基肉桂酸甲酯情况下，合成得到古马隆树脂55.4克。该树脂羟值为20.08mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添加4-羟基肉桂酸甲酯相比，本实施例采用添加4-羟基肉桂酸甲酯进行共聚，得到的改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到38.57mgKOH/g，树脂的羟值得到了显著提高。
本发明提供的羟基古马隆树脂给用户试用，使用本发明羟基古马隆树脂的涂料抗弯曲性能和抗拉性能显著增强。经对比试验将添加传统的古马隆树脂的涂料和本发明同样数量的羟基古马隆树脂的涂料涂在铁板上，并将铁板作90度弯曲，添加传统的古马隆树脂的涂料会裂开，而添加同样数量的羟基古马隆树脂的涂料则不会裂开。

Claims (9)

1.一种羟基古马隆树脂，其特征在于，其由煤焦油的重苯馏分经再蒸馏得到含有可聚组分的混合物和4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯制备而成；
所述可聚组分为茚和古马隆，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的质量为可聚组分质量的1～20％。
2.根据权利要求1所述羟基古马隆树脂，其特征在于，所述含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：30％-85％的茚，1％-8％的古马隆和余量为不参与聚合反应的化合物。
3.根据权利要求1所述羟基古马隆树脂，其特征在于，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的质量为可聚组分质量的5～15％。
4.一种权利要求1-3任一项所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)混合：将含有可聚组分茚和古马隆的混合物与4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯搅拌混合，形成混合溶液；
(2)聚合：将步骤(1)得到的混合溶液升温60～100℃，搅拌，加入引发剂，使反应溶液中各组分进行聚合反应；
(3)水洗：经步骤(2)聚合反应后的溶液降温至25～50℃，加水洗出溶液中引发剂；
(4)蒸馏：将水洗后的溶液蒸馏，馏除没有聚合的化合物后，得到羟基古马隆树脂。
5.根据权利要求4所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯的添加量为可聚组分重量的1～20％。
6.根据权利要求4所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，在所述步骤(2)中的引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物，所述引发剂的添加量为可聚组分重量的0.1～5％。
7.根据权利要求4所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，在所述步骤(2)中的聚合反应时间为5～60分钟。
8.根据权利要求4所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，在所述步骤(3)中所述加水质量为聚合反应后溶液的0.2～3倍。
9.根据权利要求4所述羟基古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述含有可聚组分茚和古马隆的混合物为煤焦油的重苯馏分经再蒸馏而得到。
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