CN108159122A - 一种女贞子总环烯醚萜苷的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，公开了女贞子总环烯醚萜苷的制备方法和将女贞子总环烯醚萜苷用于制备抗骨质疏松药物的用途。将女贞子药材用含水乙醇热提得到提取液，采用大孔吸附树脂纯化得到女贞子总环烯醚萜苷提取物。本发明制备得到的女贞子总环烯醚萜苷中特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分含量分别为19.67%、0.95%、36.44%和9.01%。该提取物能促进成骨细胞的形成，抑制破骨细胞的骨吸收，通过对骨代谢多个相关指标的作用，增强抗骨质疏松作用，达到预防和治疗骨质疏松的目的，可用于制备防治骨质疏松的药物。

Description

一种女贞子总环烯醚萜苷的制备方法和应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种具有抗骨质疏松作用的女贞子总环烯醚萜苷提取物的制备方法及其应用。
背景技术
女贞子为木犀科植物女贞Ligustrum lucidum Ait.的干燥成熟果实，具有滋补肝肾，明目乌发之功效，用于肝肾阴虚，眩晕耳鸣，腰膝酸软，须发早白，目暗不明，内热消渴，骨蒸潮热等症状。化学和药理学研究表明女贞子主要含有三萜类、环烯醚萜类、苯乙醇类和黄酮类等成分，具有保肝、抗肿瘤、降血糖和抗氧化等药理作用。有报道女贞子乙醇提取物能有效抑制去卵巢所致的大鼠体重增加，升高S- Ca、S- P、降低U- Ca、 U-P、降低ALP、BALP、OCN、DPD的含量，增加大鼠股骨、胫骨、第4 椎骨的BMD，并且长期用药对子宫无明显刺激作用（程敏，王庆伟，刘雪英，等. 女贞子治疗去卵巢大鼠骨质疏松的实验研究. 中国药理学通报，2013,29（2）229-233），女贞子含有多种环烯醚萜类成分，其中特女贞苷、女贞苷G13、橄榄苦苷等成分能促进成骨细胞的形成和分化（Huang YX，Wu YB，Wu JG，et al.Chemical Constituents from Ligustrum lucidum Differentially Promote BoneFormation and Prevent Oxidative Damage in Osteoblastic UMR-106 cells. LatinAmerican Journal of Pharmacy，2014,32（2）：258-265），但至今未见女贞子环烯醚萜苷组合物用于防治骨质疏松的报道。
发明内容
本发明目的之一是提供一种具有确切的抗骨质疏松作用，无毒副作用的女贞子总环烯醚萜苷提取物的制备方法。
本发明的目的之二是将上述女贞子总环烯醚萜苷提取物制成各种抗骨质疏松药物制剂或制备其他抗疲劳药物的原料药。
本发明的上述目的是通过以下技术方案来实现的：
一种女贞子总环烯醚萜苷提取物的制备方法，包括以下步骤：
取干燥的女贞子药材，粉粹，用药材量14倍体积的体积浓度为70％的乙醇溶液，在90℃回流提取3次，每次2.5 h，合并滤液，减压浓缩后加水至药材量10倍体积溶解，静置，过滤，收集滤液，滤液通过D101大孔树脂吸附，依次用5 BV水洗脱和5 BV 体积浓度50%的乙醇溶液以2 BV/h流速洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩至干，得女贞子总环烯醚萜苷。
本发明女贞子总环烯醚萜苷提取物经高效液相色谱法测定，测得女贞子总环烯醚萜苷中特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分含量分别为19.67%、0.95%、36.44%和9.01%。
本发明纯化的女贞子总环烯醚萜苷提取物经药效学实验表明促进成骨细胞的形成，抑制破骨细胞的骨吸收，通过对骨代谢多个相关指标的作用，增强抗骨质疏松作用，因此，可用于制备防治骨质疏松药物。本发明的一种抗骨质疏松作用的女贞子总环烯醚萜苷提取物可以采用中药制剂的常规方法制备成任何内服制剂用于治疗骨质疏松。
附图说明
图1是根据本发明的一个实施方式的女贞子总环烯醚萜苷提取物的高效液相色谱（HPLC）图。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但这些实施例仅是范例性的， 并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例 1
取干燥的女贞子药材3 kg，粉粹，用药材量14倍体积的体积浓度为70％的乙醇溶液，在90℃回流提取3次，每次2.5 h，合并滤液，减压浓缩后加水至药材量10倍体积溶解，静置，过滤，收集滤液，滤液通过D101大孔树脂吸附，依次用5 BV水洗脱和5 BV 体积浓度50%的乙醇溶液以2 BV/h流速洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩至干，得女贞子总环烯醚萜苷。
通过高效液相色谱法对女贞子总环烯醚萜苷中特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分含量进行测定，测得女贞子总环烯醚萜苷中特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分含量分别为19.67%、0.95%、36.44%和9.01%，可控成分已达到60%以上。
对比例1
取干燥的女贞子药材3 kg，粉粹，用药材量14倍体积的体积浓度为70％的乙醇溶液，在90℃回流提取3次，每次2.5 h，合并滤液，减压浓缩至干，得女贞子70%乙醇提取物。
通过高效液相色谱法对女贞子70%乙醇提取物中特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分含量进行测定，测得特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分含量分别为4.37%、0.17%、6.37%和2.47%。
药理药效试验
一、女贞子总环烯醚萜苷对成骨细胞的作用
实验方法：取新生SD大鼠，在无菌条件下分离颅顶盖骨，剔除骨膜及其他组织，用PBS冲洗2～3次，用眼科剪将骨片剪碎，用0.25％胰酶消化10分钟左右（37℃，5% CO2培养箱内），弃上清，PBS液冲洗2～3次，加入Ⅰ型胶原酶消化液（2 mg/mL）消化1小时，弃上清，再加入Ⅰ型胶原酶（2 mg/mL）消化液继续消化2小时，取上清液1000 rpm/min离心3 min，收集细胞，即为新鲜的成骨细胞，加入含10％胎牛血清的DMEM的培养基，传代后进行下列试验。
试验 将细胞悬浮在含10％小牛血清的DMEM培养基中，调整细胞浓度为1×105个/ml，接种于96孔培养板中，每孔100 μL，于37℃，5％CO2 的培养箱中培养，24小时后弃去培养基，给药组加含不同浓度女贞子70%乙醇提取物、不同浓度女贞子总环烯醚萜苷的培养液，阴性对照组不给药，继续培养48小时后弃去培养基每孔加入100 μL MTT（1 mg/m L）于37℃培养4h，培养结束后，弃上清液，每孔加入150 μL DMSO，避光放置，使形成的甲臜颗粒完全溶解，于570 nm处测吸收值，实验结果见表 1。
碱性磷酸酶（ALP）的活性测定 将2代成骨细胞悬浮在含10％小牛血清的DMEM培养基中，调整细胞浓度为5×104个/mL，接种于96孔培养板，每孔100 μL，24小时后弃去培养基，给药组加含不同浓度女贞子70%乙醇提取物、不同浓度女贞子总环烯醚萜苷的培养液，阴性对照组不给药，继续培养。每三天换药一次，连续培养9天后，用PBS洗涤细胞3次，加入50 mmol/L的二乙醇胺100 μL，2.5 mmol/L的对硝基苯酚磷酸二钠50 μL，37℃反应30分钟，用0.3 mol/L的NaOH 100 μL 终止反应，于405 nm处测其吸光度。实验结果见表 1。
统计学处理 组间均值比较采用方差检验。
实验结果：由表1可知，与阴性对照组比较，不同剂量的女贞子总环烯醚萜苷均可显著促进成骨细胞的增值（P < 0.001），且不同剂量的女贞子总环烯醚萜苷对成骨细胞的增值作用均强于同等剂量的女贞子70%乙醇提取物；与阴性对照组比较，不同剂量的女贞子总环烯醚萜苷可显著促进成骨细胞碱性磷酸酶的活性（P < 0.05），且效果优于同等剂量的女贞子70%乙醇提取物。
表1 女贞子总环烯醚萜苷对成骨细胞增殖及其ALP酶活性的作用（n=6，）
*P < 0.05, ***P < 0.001 vs. Control
二、女贞子总环烯醚萜苷对破骨细胞的作用
实验方法：将成骨细胞和骨髓单核细胞悬浮于含有10-8M的1,25-(OH)2 VD3和10-7M地塞米松及10％胎牛血清的DMEM培养基中，使成骨细胞浓度为105个/ml，骨髓单核细胞浓度为106个/ml，以诱导骨髓单核细胞分化形成多核破骨细胞，进行以下实验。
抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性测定：将成骨细胞和骨髓单核细胞悬浮于含10-8M的1,25-(OH)2 VD3和10-7M地塞米松和10％胎牛血清的DMEM培养基中，使成骨细胞的浓度为105个/ml，骨髓单核细胞为106个/mL，接种于96孔培养板中，每孔100 μL，于37℃，5％CO2的培养箱中培养，8天后，破骨细胞分化成熟，换含不同浓度女贞子70%乙醇提取物、不同浓度女贞子总环烯醚萜苷的DMEM培养基100 μL，继续培养72小时，弃上清液，用PBS洗涤两次，用10 μL0.1%的区拉通破碎细胞，15分钟后加入反应液（反应液的配制：称取对硝基苯基磷酸二钠0.4g，用去离子水溶解，加入酒石酸钾2.0g，加水溶解至150ml， 用1N HCl调节PH至3.5，再加去离子水至200ml。）100 μL，于37℃反应30分钟，迅速加入100 μL 1N的氢氧化钠溶液终止反应，于波长405nm处测定其吸收值，以对硝基苯酚溶液作标准曲线，以每孔生成的对硝基苯酚的纳摩尔数表示抗酒石酸酸性磷酸酶的活性，实验结果见表 2。
统计学处理 组间均值比较采用方差检验。
实验结果：由表2可知，与阴性对照组比较，10 μg/mL 和100 μg/mL的女贞子总环烯醚萜苷可显著抑制破骨细胞抗酒石酸酸性磷酸酶的活性（P < 0.001），且效果优于同等剂量的女贞子70%乙醇提取物。
表2 女贞子总环烯醚萜苷对破骨细胞TRAP酶活性的影响（n=6，）
**P < 0.01,***P < 0.001 vs. Control
三、女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢骨质疏松大鼠的作用
实验方法：将3月龄雌性SD大鼠随机分成7组，每组8只，包括假手术组（Sham）、去卵巢组（OVX）、戊酸雌二醇组（EV，1 mg/kg/d）、女贞子70%乙醇提取物组1000 mg/kg、女贞子总环烯醚萜苷高剂量组（200 mg/kg）、女贞子总环烯醚萜苷中剂量组（100 mg/kg）、女贞子总环烯醚萜苷低剂量组（50 mg/kg）。将大鼠腹腔注射2%戊巴比妥钠(1.5 m L/kg)进行麻醉。确认动物完全麻醉后，在无菌条件下，迅速于腹部剪开约 3 cm 切口，取出双侧卵巢扎紧输卵管后切除（Sham不去除卵巢），缝合切口。术后连续 3天腹腔注射青霉素预防创口感染。各组动物于手术7天后开始给药，每组大鼠按体重10 mL/kg 灌胃给药，Sham和OVX组给予同体积0.5%CMC-Na，其它各给药组按各组剂量每天灌胃给药 1 次，每周 6 次。连续给药 12 周。最后 1 次给药后，12周后，将大鼠用2%戊巴比妥钠（1.5 mL/kg）麻醉，腹部切开皮肤、肌肉，暴露腹腔，腹动脉取血，分离血清，静置 2 h 后 3000 rpm/min离心10 min 得到血清，分装并置于−80°C 冰箱备用。剥离后肢左侧股骨，浸泡在4%多聚甲醛中备用。
血清生化指标的测定：血清碱性磷酸酶和抗酒石酸酸性磷酸酶酶活性的测定采用南京建成公司生产的试剂盒，按说明书进行测定。血清骨钙素的测定采用ELISA试剂盒，按说明书进行测定。
骨密度测定：取大鼠左侧股骨，利用micro-CT测定骨密度和骨矿含量。
统计学处理 组间均值比较采用方差检验。
实验结果：
1.女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠子宫重量的影响
表3 女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠子宫重量的影响（n=8，）
△△△ P < 0.001 vs. Sham;***P < 0.001 vs.OVX
由表3可知，大鼠去卵巢后，子宫发育受到抑制，与Sham组比较子宫重量减轻89%，具有显著性差异。阳性药物戊酸雌二醇能显著增加去卵巢大鼠的子宫重量。女贞子70%乙醇提取物和不同剂量的女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠的子宫重量均无显著的影响，说明女贞子70%乙醇提取物和女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠子宫发育没有显著作用，不会引起雌激素样的副作用。
女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠血清生化指标的影响
表4 女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠血清碱性磷酸酶、抗酒石酸酸性磷酸酶活性和骨钙素的影响（n=8，）
△ P < 0.05, △△△ P < 0.001 vs.Sham; *P < 0.05,**P < 0.01,***P < 0.001 vs.OVX
去卵巢大鼠骨质疏松为高转换型骨质疏松，其血清骨形成和骨吸收指标均升高。碱性磷酸酶和骨钙素为骨形成的主要指标。由表4可见，大鼠去卵巢后，血清碱性磷酸酶活性显著升高，与Sham组比较有显著性差异（P < 0.001），戊酸雌二醇和女贞子总环烯醚萜苷高剂量可以显著降低去卵巢引起的血清碱性磷酸酶升高（P < 0.05），女贞子70%乙醇提取物、女贞子总环烯醚萜苷中剂量和低剂量对碱性磷酸酶活性没有显著的影响。由表4可见，去卵巢后，骨钙素显著降低，与Sham组比较有显著性差异（P < 0.001），戊酸雌二醇、女贞子70%乙醇提取物、女贞子总环烯醚萜苷高剂量和中剂量可以显著升高去卵巢引起的骨钙素降低（P< 0.05），女贞子总环烯醚萜苷低剂量对骨钙素含量没有显著的影响。由表4可见，大鼠去卵巢后血清抗酒石酸酸性磷酸酶活性升高，表现为骨吸收增强；戊酸雌二醇、女贞子70%乙醇提取物、女贞子总环烯醚萜苷高剂量和中剂量可以显著降低去卵巢引起的血清抗酒石酸酸性磷酸酶活性（P < 0.05），说明女贞子70%乙醇提取物、女贞子总环烯醚萜苷通过抑制骨吸收减少去卵巢大鼠的骨丢失。
3.女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠骨密度的影响
表5 女贞子总环烯醚萜苷对去卵巢大鼠骨矿含量和骨密度的影响（n=8，）
△△△ P < 0.001 vs.Sham; *P < 0.05,**P < 0.01,***P < 0.001 vs.OVX
表5表明大鼠去卵巢后，骨矿含量和骨密度显著下降。与去卵巢组比较，戊酸雌二醇组骨矿含量和骨密度显著升高（P < 0.001）；与Sham组比较，女贞子70%乙醇提取物、女贞子总环烯醚萜苷高剂量和中剂量均能不同程度的提高去卵巢大鼠的骨矿含量（P < 0.05），女贞子总环烯醚萜苷高剂量效果优于女贞子70%乙醇提取物；与Sham组比较，女贞子70%乙醇提取物、女贞子总环烯醚萜苷高剂量和中剂量均能显著提高去卵巢大鼠的骨密度（P <0.05），女贞子总环烯醚萜苷高剂量效果优于女贞子70%乙醇提取物。
上述试验表明女贞子总环烯醚萜苷能促进成骨细胞的形成，抑制破骨细胞的骨吸收，通过对骨代谢多个相关指标的作用，增强抗骨质疏松作用；女贞子总环烯醚萜苷抗骨质疏松的作用优于女贞子70%乙醇提取物，这说明女贞子提取物经大孔树脂纯化后，可以除去大量的杂质，提高抗骨质疏松活性成分的含量，从而减少了给药剂量，增强了抗骨质疏松的活性。因此，女贞子总环烯醚萜苷可用于制备防治骨质疏松药物。

Claims (3)

1.一种女贞子总环烯醚萜苷的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
取干燥的女贞子药材，粉粹，用药材量14倍体积的体积浓度为70％的乙醇溶液，在90℃回流提取3次，每次2.5 h，合并滤液，减压浓缩后加水至药材量10倍体积溶解，静置，过滤，收集滤液，滤液通过D101大孔树脂吸附，依次用5 BV水洗脱和5 BV 体积浓度50%的乙醇溶液以2 BV/h流速洗脱，收集乙醇洗脱液，减压浓缩至干，得女贞子总环烯醚萜苷。
2.如权利要求1所述的制备方法制得的女贞子总环烯醚萜苷，其特征在于，所述的女贞子总环烯醚萜苷中特女贞苷、橄榄苦苷、女贞苷G13和Oleonuezhenide的重量百分比分别为19.67%、0.95%、36.44%和9.01%。
3.如权利要求2所述的女贞子总环烯醚萜苷的应用，其特征在于，所述的女贞子总环烯醚萜苷在制备抗骨质疏松药物中的应用。
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