CN108147937A - 一种季铵盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种季铵盐的制备方法，其制备步骤包括：(1)胺与酸反应，生成胺盐；(2)胺盐与碳酸烷基酯在有机溶剂中反应，生成季铵盐；(3)将步骤(2)中产物用结晶的方法提纯，得到相应的季铵盐。该法反应过程中没有卤化物参与，可使季铵盐中卤素离子含量小于5ppm，由此季铵盐配成的超级电容器电解质，具有优良的循环特性。

Description

一种季铵盐的制备方法
技术领域
本发明涉及一种季铵盐的制备方法，具体来说是一种由仲胺，或叔胺与酸成盐后，再与碳酸烷基酯反应制备卤素离子含量低的季铵盐的方法。
背景技术
超级电容器，又叫做双层电容器(Ectrochemical Double-Layer Capacitors,EDLCs)，比传统静电电容器有更高的能量密度，比二次电池有更大的功率密度，是介于普通电池与传统静电电容器之间的新型能量储存器件。由于超级电容器具有功率密度高，循环寿命长，充放电时间短和使用温度范围宽等优点，具有广阔的应用前景，成为了研究的热点。
电解质是超级电容器的重要组成部分，对超级电容器的性能有很大的影响。季铵盐，特别是甲基三乙基四氟硼酸铵、N,N-二甲基吡咯四氟硼酸铵、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸铵，在极性有机溶剂中有良好的溶解性，具有较高的电导率；几乎没有蒸汽压，可以消除因挥发对环境产生的污染；工作温度范围宽、防爆性能和阻燃性能较好，具有较高的安全性能等优点，广泛用作超级电容器电解质。
用作超级电容器电解质的氟硼酸、六氟磷酸类季铵盐，如甲基三乙基四氟硼酸铵、N,N-二甲基吡咯四氟硼酸铵、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸铵，其合成方法有以下三种：(1)方法一，是先将卤代季铵盐转化成季铵碱，再与相应的酸中和反应，得到目标产品。专利CN104892433 A公布了一种甲基三乙基四氟硼酸铵的制备方法，是先制备甲基三乙基氯化铵，再与氢氧化钠或氢氧化钾反应转化成甲基三乙基氢氧化物，再与四氟硼酸反应，得到甲基三乙基四氟硼酸铵。该合成方法有卤化物参与，卤素离子不易去除干净，会影响超级电容器的电化学性能。为了尽量脱除卤素离子，专利JP 2011192963 A利用氧化银与甲基三乙基氯化铵在水溶液中反应，制备甲基三乙基氢氧化物，再与四氟硼酸反应，得到甲基三乙基四氟硼酸铵。虽然此方法可以几乎完全去除卤素离子，但成本太高。(2)方法二，以硫酸烷基酯为烷基化试剂与胺反应制备硫酸类季铵盐，再与相应的酸反应，得到目标产品。专利CN101328128 A公布了将二乙胺或三乙胺与硫酸二甲酯季铵化反应，生成硫酸类季铵盐，再与六氟磷酸反应得到相应的产品。该方法虽然合成工艺简单，收率高，并且没有卤素离子的引入，但硫酸烷基酯毒性大，对环境污染严重，所以限制了其使用。(3)方法三，以碳酸烷基酯为烷基化试剂与胺反应制备碳酸类季铵盐，再与相应的酸反应，得到目标产品。专利CN102584602 A公布了将正三丙胺或哌嗪与碳酸二甲酯季铵化反应，生成碳酸类季铵盐，再与氟硼酸或六氟磷酸反应得到相应的产品。该方法虽然没有卤素离子的引入，但是碳酸烷基酯的活性低，反应需要在耐压釜中进行，工艺条件复杂，增加了生产成本。
发明内容
本发明的目的在于克服上述四氟硼酸、六氟磷酸类季铵盐合成方法的不足，提供一种季铵盐的制备方法。
本发明目的的实现，步骤如下：
(1)胺与酸反应，生成胺盐；
(2)胺盐与碳酸烷基酯在有机溶剂中反应，生成季铵盐；
(3)将步骤(2)中产物用结晶的方法提纯，得到相应的季铵盐。
所述步骤(1)中，酸为四氟硼酸、六氟磷酸中的一种。
所述步骤(1)中，胺为以下结构的一种：
其中：R1代表氢或C1～C4烷基；R2、R3代表C1～C4烷基。
所述步骤(1)中，胺与酸的摩尔比为1.0:1.0～1.0:1.2。
所述步骤(2)中，碳酸烷基酯为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯中的一种。
所述步骤(2)中，有机溶剂为碳酸烷基酯对应的醇、DMF、DMSO中的一种。
所述步骤(2)中，胺盐与碳酸烷基酯的摩尔比为1.0:2.0～1.0:10，反应温度为70℃～180℃，反应时间为5h～14h。
有益效果：该法反应过程中没有卤化物参与，可使季铵盐中卤素离子含量小于5ppm，由此季铵盐配成的超级电容器电解质，具有优良的循环特性。
具体实施方法
以下结合具体实施例对本申请进行示例性说明和进一步理解，但实施例仅作为例子给出，不视为本发明的全部技术方案，不是对本发明总的技术方案的限定。凡具有相同或相似技术特征，简单改变或替换的，均属本发明保护范围。
实施例1
将三乙胺(10.10g，0.1mol)置于三口烧瓶中，逐滴加入40％的四氟硼酸水溶液(26.34g，0.12mol)，反应结束后，加入30mL甲苯共沸脱水，得到20.86g三乙胺四氟硼酸盐。
将三乙胺四氟硼酸盐20.86g，碳酸二甲酯(27.02g，0.3mol)和无水甲醇30mL加入到高压反应釜中，搅拌，150℃左右反应10h。反应结束后，冷却结晶，抽滤，得到甲基三乙基四氟硼酸铵粗品19.77g，产率97.4％。用40mL无水甲醇重结晶，得到16.87g高纯甲基三乙基四氟硼酸铵，产率83.2％，产率以三乙胺的量为基准计算，滤液中还有产品。
产物进行核磁氢谱和碳谱测试，结果如下：
1H-NMR(D2O)δ，ppm：1.30～1.34(t，9H，N-CH2-CH3)，2.95～2.99(s，3H，N-CH3)，3.21～3.28(q，6H，N-CH2)。
13C-NMR(D2O)：
产品经离子色谱检测，并与由甲基三乙基氯化铵与四氟硼酸反应制备的样品对比，其中前者记为样品1，对比样品记为样品2，结果如下。
将制备的甲基三乙基四氟硼酸铵与乙腈配制成电解液，在电化学工作站上进行循环伏安测试参见附图1，曲线接近矩形，其电化学性能较好。
实施例2
将N-甲基吡咯烷(42.57g，0.5mol)置于三口烧瓶中，逐滴加入60％六氟磷酸水溶液(145.97g，0.6mol)，反应结束后，加入150mL甲苯共沸脱水，得到135.14g N-甲基吡咯六氟磷酸盐。
将N-甲基吡咯六氟磷酸盐135.14g，碳酸二甲酯(90.07g，1mol)，甲醇80mL加入到高压反应釜中，搅拌，145℃左右反应9h。反应结束后，冷却结晶，抽滤，得到120.16g N,N-二甲基吡咯六氟磷酸铵粗品，产率98.1％。用100mL无水甲醇重结晶，得到103.01高纯N,N-二甲基吡咯六氟磷酸铵，产率84.1％，产率以N-甲基吡咯烷的量为基准计算，滤液中还有产品。
产物进行核磁氢谱和碳谱测试，结果如下：
1H-NMR(D2O)δ，ppm：2.28～2.32(t，4H，CH2)，3.21～3.28(s，6H，N-CH3)，3.58～3.65(q，4H，N-CH2)。
13C-NMR(D2O)：
产品经离子色谱检测，并与由N,N-二甲基吡咯氯化铵与六氟磷酸反应制备的样品对比，其中前者记为样品3，对比样品记为样品4，结果如下。
将制备的N,N-二甲基吡咯六氟磷酸铵与乙腈配制成电解液，在电化学工作站上进行循环伏安测试参见附图2，曲线接近矩形，其电化学性能较好。
实施例3
将1-甲基咪唑(82.10g，1mol)置于三口烧瓶中，逐滴加入40％的四氟硼酸水溶液(263.43g，1.2mol)，反应结束后，加入200mL甲苯共沸脱水，得到192.46g N-甲基吡咯四氟硼酸盐。
将1-甲基咪唑四氟硼酸盐192.46g，碳酸二乙酯(236.26g，2mol)，甲醇160mL加入到高压反应釜中，搅拌，135℃左右反应8h。反应结束后，冷却结晶，抽滤，得194.94g 1-甲基-3-乙基咪唑四氟硼酸铵粗品，产率98.5％。用250mL无水甲醇重结晶，得到168.82g高纯1-甲基-3-乙基咪唑四氟硼酸铵，产率85.3％，产率以1-甲基咪唑的量为基准计算，滤液中还有产品。
产物进行核磁氢谱和碳谱测试，结果如下：
1H-NMR(D2O)δ，ppm：0.92～0.98(s，3H，CH3),1.52～1.63(s，2H，CH2)，3.92～3.97(s，3H，CH3)，7.44～7.61(s，2H，CH)，8.64～8.73(s，1H，CH)。
13C-NMR(D2O)：
产品经离子色谱检测，并与由1-甲基-3-乙基咪唑氯化铵与四氟硼酸反应制备的样品对比，其中前者记为样品5，对比样品记为样品6，结果如下。
将制备的1-甲基-3-乙基咪唑四氟硼酸铵与乙腈配制成电解液，在电化学工作站上进行循环伏安测试参见附图3，曲线接近矩形，其电化学性能较好。
实施例4
将N-乙基哌啶(41.05g，0.5mol)置于三口烧瓶中，逐滴加入60％的六氟磷酸水溶液(145.97g，0.6mol)，反应结束后，加入150mL甲苯共沸脱水，得到134.57g N-乙基哌啶六氟磷酸盐。
将N-乙基哌啶六氟磷酸盐134.57g，碳酸二乙酯(118.13g，1mol)，甲醇140mL加入到高压反应釜中，搅拌，140℃左右反应10h。反应结束后，冷却结晶，抽滤，得281.15g N,N-二乙基哌啶六氟磷酸铵粗品，产率97.9％。用200mL无水甲醇重结晶，得到240.94g高纯N,N-二乙基哌啶六氟磷酸铵，产率83.9％，产率以N-乙基哌啶的量为基准计算，滤液中还有产品。
产物进行核磁氢谱和碳谱测试，结果如下：
1H-NMR(D2O)δ，ppm：1.37～1.45(s，2H，CH2),1.81～1.89(s，4H，CH2)，3.28～3.36(s，4H，CH2)，3.42～3.51(s，6H，CH3)。
13C-NMR(D2O)：
产品经离子色谱检测，并与由N,N-二乙基哌啶氯化铵与六氟磷酸反应制备的样品对比，其中前者记为样品7，对比样品记为样品8，结果如下。
将制备的N,N-二乙基哌啶六氟磷酸铵与乙腈配制成1mol/L的电解液，在电化学工作站上进行循环伏安测试参见附图4，曲线接近矩形，其电化学性能较好。

Claims (7)

1.一种季铵盐的制备方法，其特征在于该方法步骤如下：
(1)胺与酸反应，生成胺盐；
(2)胺盐与碳酸烷基酯在有机溶剂中反应，生成季铵盐；
(3)将步骤(2)中产物用结晶的方法提纯，得到相应的季铵盐。
2.根据权利要求1所述的一种季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的酸为四氟硼酸、六氟磷酸中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的胺为以下结构中的一种：
其中：R1代表氢或C1～C4烷基；R2、R3代表C1～C4烷基。
4.根据权利要求1所述的一种季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中胺与酸的摩尔比为1.0:1.0～1.0:1.2。
5.根据权利要求1所述的一种季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中碳酸烷基酯为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中有机溶剂为碳酸烷基酯对应的醇、DMF、DMSO中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中胺盐与碳酸烷基酯的摩尔比为1.0:2.0～1.0:10，反应温度为70℃～180℃，反应时间为5h～14h。
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CN112759539B (zh) * 2020-12-21 2022-05-03 江苏国泰超威新材料有限公司 N,n-二甲基吡咯烷鎓六氟磷酸盐的制备方法

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