CN108129518A - 一种米铂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请提供的米铂的制备方法包括：原料的准备，原料包括顺式‑二卤代[(1R,2R)‑1,2‑环己二胺]合铂、氧化银、正十四烷酸和反应溶剂；原料中，顺式‑二卤代[(1R,2R)‑1,2‑环己二胺]合铂、氧化银和正十四烷酸的摩尔比为1：(0.9‑0.99)：(2‑2.5)；原料中每1g顺式‑二卤代[(1R,2R)‑1,2‑环己二胺]合铂对应的反应溶剂的体积为5‑100ml；将准备的原料混合在一起避光搅拌反应，反应温度为40‑60℃，反应时间为4‑8h，得到反应溶液；对得到的反应溶液进行过滤，对滤液进行浓缩、干燥处理，得到米铂水合物。本申请的米铂的制备方法生产周期短，生产成本低，便于工业化生产。
Description
技术领域
本申请属于药物化学技术领域，具体地说，涉及一种米铂的制备 方法。
背景技术
米铂(Miriplatin,SM-11355)是日本住友制药株式会社研制并开 发上市的脂溶性铂类抗肿瘤药物，临床上用于治疗肝细胞癌，化学 名称为顺-[(1R,2R)-1,2-环己二胺-N,N’]双十四酰氧基合铂一水合物， 结构式为：
米铂的特点是脂溶性好,毒副作用小,米铂-碘油混悬液对晚期肝 癌的有效率达56％，毒性主要体现在嗜中性白血球减少症和总胆红 素升高,病人能很好的耐受。
专利JP 1987000096公开了一种米铂的合成方法，即采用顺式二 氯环己二胺合铂为起始物料，经硝酸银水解，水解液再和正十四酸 钠反应生成目标化合物，其反应式如下:
该方法的缺点主要是工艺路线较长，且正十四酸钠容易包裹在 产品中，降低产品纯度。
专利CN 102516311A公开了一种米铂的合成方法，即采用奥沙 利铂为起始物料，和正十四酸盐反应一至六天制备目标化合物，其 反应式如下：
该方法的缺点主要是反应时间长，且奥沙利铂价格较高，不利 于工业化生产。
专利CN 102127119A公开了一种米铂的合成方法，即采用顺式 -二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂与十四酸盐为起始原料,在适宜溶 剂中反应得到米铂，其反应式如下：
该方法的缺点是反应时间太长，且产品夹杂十四酸盐难以去 除。
发明内容
本申请提供的米铂的制备方法生产周期短，生产成本低，便于工 业化生产。
本申请公开了一种米铂的制备方法。方法包括：原料的准备， 所述原料包括：顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、氧化银、 正十四烷酸和反应溶剂；
所述原料中，顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、氧化银 和正十四烷酸的摩尔比为1：(0.9-0.99)：(2-2.5)；
所述原料中，每1g顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂对 应的反应溶剂的体积为5-100ml；
米铂的制备，将准备的原料混合在一起避光搅拌反应，反应温 度为40-60℃，反应时间为4-8h，得到反应溶液；
对得到的反应溶液进行过滤，对滤液进行浓缩、干燥处理，得 到米铂水合物。
如上所述的方法，其中，所述顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二 胺]合铂为顺式-二氯代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、顺式-二溴代 [(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂，顺式-二碘代[(1R,2R)-1,2-环己二胺] 合铂中的一种或多种。
如上所述的方法，其中，所述反应溶剂为醇、二氯甲烷、氯仿 中的一种或多种，所述醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、 异丁醇或叔丁醇。
如上所述的方法，其中，在所述对得到的反应溶液进行过滤之 前，还可以包括：
对得到的反应溶液进行降温处理，将反应溶液的温度降至 10-15℃。
如上所述的方法，其中，所述对得到的反应溶液进行过滤，具 体可以包括：
先用G4砂芯漏斗对得到的反应溶液进行第一次过滤，再用微孔 滤膜对第一次过滤得到的滤液进行第二次过滤，以滤除反应溶液中 的卤化银。
如上所述的方法，优选地，采用真空干燥方式对滤液进行干燥 处理，干燥温度为30-50℃，干燥时间为5-10小时。
如上所述的方法，可选地，所述氧化银、正十四烷酸均为分析 纯。
本发明提供的米铂的制备方法具有以下优点：
1、原料经济易得，生产成本低。
2、操作简单，步骤少，生产周期短。
3、能够降低杂质含量。
4、适合工业化生产。
具体实施方式
以下将配合实施例来详细说明本申请的实施方式，藉此对本申请如何应 用技术手段来解决技术问题并达成技术功效的实现过程能充分理解并据以 实施。
本申请的米铂的制备方法包括：原料的准备，所述原料包括： 顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、氧化银、正十四烷酸和反 应溶剂；
所述原料中，顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、氧化银 和正十四烷酸的摩尔比为1：(0.9-0.99)：(2-2.5)；
所述原料中，每1g顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂对 应的反应溶剂的体积为5-100ml；
米铂的制备，将准备的原料混合在一起避光搅拌反应，优选的 反应温度为40-60℃(反应温度也可以为20-100℃)，优选的反应时 间为4-8h(反应时间也可以为1-12h)，得到反应溶液；
对得到的反应溶液进行过滤，对滤液进行浓缩、干燥处理，得 到米铂水合物。
本实施例采用一步反应法制备米铂，原料经济易得且不用前处 理，操作简单，步骤少，生产周期短，生产成本低，便于工业化生 产。
如上所述的方法，其中，所述顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二 胺]合铂为顺式-二氯代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、顺式-二溴代 [(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂，顺式-二碘代[(1R,2R)-1,2-环己二胺] 合铂中的一种或多种。
反应式为：
其中，X为氯原子或者溴原子或者碘原子，优选为碘原子。
如上所述的方法，其中，所述反应溶剂为醇、二氯甲烷、氯仿 中的一种或多种，所述醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、 异丁醇或叔丁醇。
如上所述的方法，其中，在所述对得到的反应溶液进行过滤之 前，还可以包括：
对得到的反应溶液进行降温处理，将反应溶液的温度降至为优 先的温度：10-15℃。
如上所述的方法，其中，所述对得到的反应溶液进行过滤，具 体可以包括：
采用布氏漏斗、砂芯漏斗和微孔滤膜对反应溶液进行过滤，能够 降低杂质含量。优选地，先用G4砂芯漏斗对得到的反应溶液进行第 一次过滤，再用微孔滤膜对第一次过滤得到的滤液进行第二次过滤， 以滤除反应溶液中的卤化银。
如上所述的方法，优选地，采用真空干燥方式对滤液进行干燥 处理，干燥温度为30-50℃，干燥时间为5-10小时。
如上所述的方法，可选地，所述氧化银、正十四烷酸均为分析 纯。
综上所述，本申请提供的米铂的制备方法，以顺式-二卤代 [(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂，氧化银，正十四烷酸为起始物料，加 入一定体积的溶剂，在一定温度下，避光搅拌反应，过滤，滤液浓缩， 干燥，即得米铂水合物。本本申请采用一步反应法制备米铂，原料经济易得，操作简单，步骤少，生产周期短，生产成本低，便于工业化 生产。
应用实施例1：
取顺式-二碘[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂5.63g，氧化银2.30g， 正十四烷酸4.62g，置于500ml三口烧瓶，加入200ml正丁醇，避光 条件下，水浴50℃反应8h，反应液先用滤纸过滤，再用微孔滤膜过 滤，滤液用旋转蒸发仪浓缩，待有较多固体析出时，停止浓缩，用纯 化水洗一次，乙醇洗三次，得白色固体，40℃干燥4h，得米铂一水 合物5.67g，产率72.51％。
应用实施例2：
取顺式-二碘[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂5.63g，氧化银2.30g， 正十四烷酸4.62g，置于500ml三口烧瓶，加入100ml二氯甲烷，避 光条件下，水浴40℃反应6h，反应液先用滤纸过滤，再用微孔滤膜 过滤，滤液用旋转蒸发仪浓缩，待有较多固体析出时，停止浓缩，用 纯化水洗一次，乙醇洗三次，得白色固体，50℃干燥3h，得米铂一 水合物5.96g，产率76.21％。
应用实施例3：
取顺式-二碘[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂5.63g，氧化银2.30g， 正十四烷酸4.62g，置于500ml三口烧瓶，加入300ml叔丁醇，避光 条件下，水浴60℃反应6h，反应液先用滤纸过滤，再用微孔滤膜过 滤，滤液用旋转蒸发仪浓缩，待有较多固体析出时，停止浓缩，用纯 化水洗一次，乙醇洗三次，得白色固体，50℃干燥3h，得米铂一水 合物5.89g，产率75.32％。
应用实施例4：
取顺式-二碘[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂5.63g，氧化银2.30g， 正十四烷酸4.62g，置于500ml三口烧瓶，加入150ml二氯甲烷和正 丙醇混合溶剂(V:V＝6:4)，避光条件下，水浴40℃反应5h，反应液 先用滤纸过滤，再用微孔滤膜过滤，滤液用旋转蒸发仪浓缩，待有较 多固体析出时，停止浓缩，用纯化水洗一次，乙醇洗三次，得白色固 体，50℃干燥3h，得米铂一水合物6.03g，产率77.11％。
上述说明示出并描述了本申请的若干优选实施例，但如前所述，应当 理解本申请并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例 的排除，而可用于各种其他组合、修改，并能够在本申请构想范围内， 通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进 行的改动和变化不脱离本申请的精神和范围，则都应在本申请所附权利要求的保护范围内。
Claims (7)
1.一种米铂的制备方法，其特征在于，包括：
原料的准备，所述原料包括：顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、氧化银、正十四烷酸和反应溶剂；
所述原料中，顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、氧化银和正十四烷酸的摩尔比为1：(0.9-0.99)：(2-2.5)；
所述原料中，每1g顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂对应的反应溶剂的体积为5-100ml；
米铂的制备，将准备的原料混合在一起避光搅拌反应，反应温度为40-60℃，反应时间为4-8h，得到反应溶液；
对得到的反应溶液进行过滤，对滤液进行浓缩、干燥处理，得到米铂水合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述顺式-二卤代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂为顺式-二氯代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂、顺式-二溴代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂，顺式-二碘代[(1R,2R)-1,2-环己二胺]合铂中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂为醇、二氯甲烷、氯仿中的一种或多种，所述醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇或叔丁醇。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述对得到的反应溶液进行过滤之前，还包括：
对得到的反应溶液进行降温处理，将反应溶液的温度降至10-15℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述对得到的反应溶液进行过滤，包括：
先用G4砂芯漏斗对得到的反应溶液进行第一次过滤，再用微孔滤膜对第一次过滤得到的滤液进行第二次过滤，以滤除反应溶液中的卤化银。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，采用真空干燥方式对滤液进行干燥处理，干燥温度为30-50℃，干燥时间为5-10小时。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，所述氧化银、正十四烷酸均为分析纯。
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Patent Citations (4)
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