CN108069912B - 四齿苯并喹唑啉盐化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种四齿苯并喹唑啉盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以蒽为原料，与多聚甲醛、二氧六环、浓硫酸和氯化钠反应得到9,10‑二氯甲基蒽，再与二乙醇胺合成9,10‑二[二(2’‑羟乙基)氨甲基]蒽，再与氯化亚砜合成9,10‑二[二(2’‑氯乙基)氨甲基]蒽，然后将其与N‑取代的苯并喹唑啉反应生成9,10‑二{二[2’‑(N‑乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐，再与NH4PF6进行阴离子交换得到相应的9,10‑二{二[2’‑(N‑乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽六氟磷酸盐（1）。本发明的四齿苯并喹唑啉盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的离子敏感，可以用来制作荧光分子识别体系和紫外的识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。

Description

四齿苯并喹唑啉盐化合物及其制备方法与应用
关于资助研究或开发的声明
本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159），天津师范大学青年基金(基金号：52XQ1402)和天津市自然科学基金（基金号：11JCZDJC22000）的资助下进行的。
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及通过蒽、二乙醇胺、氯化亚砜、N-乙基苯并喹唑啉作为原料的四齿苯并喹唑啉盐化合物，更具体的说是四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。
背景技术
喹唑啉类化合物是一类结构多样的杂环化合物，具有抗肿瘤、杀菌、抗病毒、抗炎等生物活性。近年来，肿瘤是最难根治的疾病之一，许多研究人员发现喹唑啉类化合物能够起到一定的作用，在化学与药学领域备受研究者青睐，此外，这类化合物在有机材料中也得到应用。喹唑啉类化合物具有各自的特殊结构和反应性能，让研究者能够多方面、多层次去了解和探索它们的潜在用途和未来的应用前景。苯并喹唑啉类化合物之所以成为关注的热点，源于它自身复杂灵活的构造。通常苯并喹唑啉通过引入不同的基团后，能够改变一些固有特性，使其发挥更大的优势。随着研究的深入和研究范围的拓展，喹唑啉类化合物作为荧光开关的主体化合物必将在化学学科、生命学科、环境分析等领域得到应用。
发明内容
本发明的目的在于提供四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物及其制备方法。
本发明更进一步涉及了四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用。
为完成上述各项发明目的，本发明技术方案如下：
具有下述结构的四齿苯并喹唑啉盐的化合物：
Figure 350079DEST_PATH_IMAGE001
本发明所述的四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
（1）将蒽、多聚甲醛和二氧六环混合后,将浓硫酸滴加到氯化钠中，产生氯化氢气体，通入二氧六环混合液中，得到9,10-二氯甲基蒽；其中蒽与多聚甲醛的摩尔比为1：2；
（2）在有机溶剂中以9,10-二氯甲基蒽为原料，与二乙醇胺反应得到9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽，其中9,10-二氯甲基蒽与二乙醇胺的摩尔比为1:4；
（3）在有机溶剂中将得到的9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽中间体与氯化亚砜反应3天得到9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽，其中9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽与氯化亚砜的摩尔比为1：8；
（4）将9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽与N-乙基苯并喹唑啉以摩尔比为1:4的比例加入到DMF和1,4-二氧六环比例为2:8的混合溶液中，并且加入NaI，加热回流反应5天，过滤，洗涤，得到9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐。再将9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐与NH4PF6以摩尔比为1：6的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，在室温温度下反应3天，过滤，洗涤，得到9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽六氟磷酸盐（1）；
本发明所述的制备方法，其中所述的原料为蒽、质量分数为31%的浓硫酸、干燥的氯化钠、多聚甲醛、碳酸钾、碘化钠、碘化钾、二乙醇胺、氯化亚砜、N-乙基苯并喹唑啉、六氟磷酸铵、四丁基溴化铵；
本发明所述的有机溶剂选自三氯甲烷、二氧六环、甲醇、乙醚、乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种的混合物。
一种典型的四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物：
Figure 595115DEST_PATH_IMAGE002
典型的四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐的分子式为C84 H90 F24 N14 P4。
特别加以说明的是四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物的单晶数据如下（采用Bruker APEX II CCD衍射仪进行测定）：
Figure 420858DEST_PATH_IMAGE003
本发明所述四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物晶体的制备方法，其特征在于将四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物（1）溶于乙腈后放入试管中，在非良性溶剂中扩散令其缓慢结晶得到其黄色晶体。
本发明进一步公开了四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用；所述的荧光识别指的是对硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉,硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝的荧光识别，结果表明：主体1对铬离子具有选择性识别能力。
在25˚C下，在四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐的乙腈/二甲基亚砜溶液 (v:v =9:1)中分别加入硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉,硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝后测定其荧光光谱，选择吸收峰增加最大的硝酸铬进行滴定。用四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐作为主体，用微量注射器向其中加入浓度逐渐增大的硝酸铬溶液(5 × 10-6 mol/L)。主体溶液的激发波长为258nm，发射光谱在400-425 nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡才可记录相应的荧光光谱，使其荧光强度逐渐增强。见附图2和3。
本发明提出的四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光材料和荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
附图说明
图1为含四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物（实施例1）的晶体结构图；
图2为含四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物（实施例1）在25˚C下，乙腈/二甲基亚砜溶液 (v:v =9:1)中分别加入硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉,硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝后测定其荧光光谱，结果表明：主体1对硝酸铬具有选择性识别能力；
图3为四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物（实施例1）在25˚C下，乙腈/二甲基亚砜溶液 (v:v =9:1)中加入不同浓度的硝酸铬溶液后的荧光滴定光谱图；结果表明随着硝酸铬浓度的增加主体的荧光逐渐增强，当硝酸铬浓度达到一定数值后荧光不再有明显的增强。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。本发明所用原料及试剂均有市售；其中
蒽、质量分数为31%的浓硫酸、氯化钠、多聚甲醛、碳酸钾、碘化钠、碘化钾、二乙醇胺、氯化亚砜、N-乙基苯并喹唑啉、六氟磷酸铵、四丁基溴化铵、9,10-二氯甲基蒽等均可以从市场上买到或容易地通过已知的方法制得。
制备本发明化合物所用到的试剂全部来源于天津市科锐思化工有限公司，级别为分析纯。
另外需要加以说明的是：所有的实验操作运用Schlenk技术，溶剂经过标准流程纯化。所有用于合成和分析的试剂都是分析纯，并没有经过进一步的处理。熔点通过Boetius区截机测定。1H 和 13C{1H}NRM谱通过汞变量Vx400分光光度计记录，测量区间：400 MHzand 100 MHz。化学位移，δ，参考国际标准的TMS测定。荧光光谱通过Cary Eclipse荧光分光光度计测定。
实施例1
9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽的制备：
将9,10-二氯甲基蒽(8.000 g，30.0 mmol)溶于三口瓶中，溶解于乙腈和三氯甲烷的会和溶液中，加入K2CO3(25.000 g，181.0 mmol), KI (1.008 g，5.5 mmol), 然后将二乙醇胺(1.970 g，110.0mmol)溶于三氯甲烷溶液(250 mL)中回流搅拌30 h。停止反应冷却至室温，抽滤出去剩余固体物质，旋蒸得到黄色油状物质，将油状物溶于三氯甲烷中水洗，干燥，得到9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽黄色粉末。产率：6.240 g(62%)，熔点：153-155°C。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ1.95 (s, 4H, OH), 2.78 (t, J = 5.4 Hz, 8H, CH 2),3.44 (t, J = 5.4 Hz, 8H, CH 2), 4.74 (s, 4H, CH 2), 7.56 (q, J = 3.4 Hz, 4H,ArH), 8.52 (q, J = 3.4 Hz, 4H, ArH). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ130.8 (ArC),130.6 (ArC), 125.7(ArC), 125.1 (ArC), 59.7 (CH2), 56.1 (CH2), 51.6 (CH2).
9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽的制备：
将9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽(10.000 g，10.0 mmol)溶于1,4-二氧六环(50 mL)溶液中，将氯化亚砜(10.000 g，80.0 mmol)溶于1,4-二氧六环(30 mL) 溶液中，搅拌均匀后加热反应72 h反应。后的溶液冷却后加入稀碳酸钠溶液过滤得到9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽黄色粉末。产率：4.200 g(70%)，熔点：131-133°C。1H NMR (400 MHz,DMSO-d6): δ2.96 (t, J = 6.8 Hz, 8H, CH 2), 3.57 (q, J = 6.0 Hz, 8H, CH 2), 4.73(s, 4H, CH 2), 7.58 (q, J =3.3 Hz, 4H, ArH), 8.62 (q, J = 3.3 Hz, 4H, ArH). 13CNMR (100 MHz, DMSO-d6): δ130.9 (ArC), 130.8 (ArC), 126.0 (ArC), 125.8 (ArC),55.4 (CH2), 50.3 (CH2), 42.6(CH2).
9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽六氟磷酸盐的制备：
先将侧链N-乙基苯并喹唑啉溶于DMF和1,4-二氧六环比例为2:8的混合溶液中，再将9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽(1.000 g，1.0 mmol)倒入溶液中溶解，加入丙酮溶解的NaI(0.500 g，3.0 mmol)固体，加热回流搅拌，反应5天后抽滤得到黄绿色固体物质，即9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐22。再将9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐22溶于甲醇溶液中，常温搅拌交换阴离子，得到9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽六氟磷酸盐23。1H NMR (400 MHz,DMSO-d6): δ1.57 (t, 12H, CH 3), 3.09 (s, 8H, CH 2), 3.96 (d, 8H, CH 2), 4.08 (d,12H, CH 2), 6.50 (d, 4H, ArH), 6.94 (d, 4H, ArH), 7.05 (d, 4H, ArH), 7.24 (d,4H, ArH), 7.46 (m, 8H, ArH), 7.60 (d, 4H, ArH), 7.78 (d, 4H, ArH), 8.69 (s,4H, ArH). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): 152.2 (ArC), 134.1 (ArC), 130.7 (ArC),130.6 (ArC), 129.1 (ArC), 129.1 (ArC), 128.1 (ArC), 127.6 (ArC), 124.8 (ArC),124.4 (ArC), 123.4 (ArC), 123.1 (ArC), 120.5 (ArC), 107.9 (ArC), 106.8 (ArC),48.5 (CH2), 46.7 (CH2), 46.6 (CH2), 38.9 (CH2), 11.9 (CH2).
Figure 347225DEST_PATH_IMAGE004
.
晶体结构见说明书附图1：
实施例1四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物的晶体，其晶体结构参数如下：
Figure 958335DEST_PATH_IMAGE005
晶体数据和结构精修参数包含在支持性信息中。在Bruker APEX II CCD衍射仪上进行，实验温度为293(2)K, 在50kV 和20mA下，用Mo-Ka 辐射(0.71073Å)操作，用SMART和SAINT软件进行数据收集和还原，q 的范围是 1.8 < q < 25º。应用SADABS 程序进行经验吸收矫正。晶体结构由直接方法解出，用SHELXTL包对全部非氢原子坐标各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正。
应用实例1
25˚C下，在四齿苯并喹唑啉六氟磷酸盐化合物的乙腈/二甲基亚砜溶液 (v:v =9:1)中(浓度为5 × 10-6 mol/L)，分别加入相同浓度(15 × 10-5 mol/L)的硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉,硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝后测定其荧光光谱，见附图2，从附图2中可以看出主体1对硝酸铬具有选择性识别能力；
荧光滴定通过Cary Eclipse荧光分光光度计用1cm路径长的石英槽测定的。滴定的进行是将主体(5 × 10-6 mol/L)放入4 mL的比色皿中，并用微量注射器加入浓度逐渐增大的硝酸铬溶液(0-20× 10-5 mol L-1)。主体溶液的激发波长为258nm，发射光谱在400-425nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡才有吸收的荧光强度，数据分析使用Origin 8.0，见附图3，从附图3中可以看出：随着硝酸铬浓度的增加主体的荧光逐渐增强，当硝酸铬浓度达到一定数值后荧光不再有明显的增强。
综上所述，本发明的内容并不局限在实例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实例，但这种实例都包括在本发明的范围之内。

Claims (3)

1.具有下述结构的四齿苯并喹唑啉盐化合物：
Figure 780926DEST_PATH_IMAGE001
（1） 。
2.权利要求1所述的四齿苯并喹唑啉盐化合物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
（1）将蒽、多聚甲醛和二氧六环混合后,将浓硫酸滴加到氯化钠中，产生氯化氢气体，通入二氧六环混合液中，得到9,10-二氯甲基蒽；其中蒽与多聚甲醛的摩尔比为1:2；
（2）在有机溶剂中以9,10-二氯甲基蒽为原料，与二乙醇胺反应得到9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽，其中9,10-二氯甲基蒽与二乙醇胺的摩尔比为1:4；
（3）在有机溶剂中将得到的9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽中间体与氯化亚砜反应3天得到9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽，其中9,10-二[二(2’-羟乙基)氨甲基]蒽与氯化亚砜的摩尔比为1:8；
（4）将9,10-二[二(2’-氯乙基)氨甲基]蒽与N-乙基苯并喹唑啉以摩尔比为1:8的比例加入到DMF和1,4-二氧六环比例为2:8的混合溶液中，并且加入NaI，加热回流反应5天，过滤，洗涤，得到9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐；再将9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽四碘盐与NH4PF6以摩尔比为1：6的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，在室温温度下反应3天，过滤，洗涤，得到9,10-二{二[2’-(N-乙基苯并喹唑啉)乙基]氨甲基}蒽六氟磷酸盐（1）。
3.权利要求1所述四齿苯并喹唑啉盐化合物在荧光识别领域中的非诊断非治疗目的应用；所述的荧光识别指的是对硝酸铬荧光的识别。
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