CN104860966A - 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用 - Google Patents

四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104860966A
CN104860966A CN201510210243.2A CN201510210243A CN104860966A CN 104860966 A CN104860966 A CN 104860966A CN 201510210243 A CN201510210243 A CN 201510210243A CN 104860966 A CN104860966 A CN 104860966A
Authority
CN
China
Prior art keywords
heterocyclic carbene
silver
nitrogen heterocyclic
complex
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510210243.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104860966B (zh
Inventor
柳清湘
蔡康晴
魏庆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin Normal University
Original Assignee
Tianjin Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin Normal University filed Critical Tianjin Normal University
Priority to CN201510210243.2A priority Critical patent/CN104860966B/zh
Publication of CN104860966A publication Critical patent/CN104860966A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104860966B publication Critical patent/CN104860966B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/10—Silver compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了通过四苯并咪唑盐作为前体的四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法。本发明的四齿氮杂环卡宾银配合物中R是1-吡啶甲基和乙基。本发明制备的通过四齿咪唑盐以及蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，实验结果表明：四齿氮杂环卡宾银配合物溶液的激发波长为283nm，发射光谱在380-564 nm有发射峰。本身具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。更为多齿氮杂环卡宾领域又增添了新成员。

Description

四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
关于资助研究或开发的声明
本发明是在国家自然科学基金（基金号为21172172），天津市自然科学基金（基金号为11JCZDJC22000），天津市高等学校创新团队培养计划（基金号为TD12-5038 ）和天津师范大学应用开发研究基金(基金号：52XK1202) 资助下进行的。
技术领域
本发明属于有机合成和金属有机化学技术领域，涉及四齿氮杂环卡宾银配合物的合成。更具体的说是9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽的银配合物的9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽的银配合物的制备方法以及其在荧光领域中的性质。
背景技术
自从1968 Wanzlick第一次独立报道N-杂环卡宾( NHCs) 金属配合物、尤其是1991 年Arduengo 等首次分离出稳定的游离N-杂环卡宾以来，N-杂环卡宾化学得到了快速的发展。N-杂环卡宾是有机膦配体的类似体，而与传统的膦-金属配合物相比，N-杂环卡宾金属配合物则有很多优点。例如:N-杂环卡宾金属配合物对水和空气非常稳定，卡宾碳-金属键的键能大，在加热的条件下也不容易解离。由于N-杂环卡宾一方面给电子能力比膦更强，易于提高中心金属的电子密度，从而促进氧化加成的进行;另一方面，N-杂环卡宾的取代基易于调节几何空间大小，可提高还原消除反应的速率，因此N-杂环卡宾金属配合物可能具有比膦-金属配合物更高的催化活性。现在N-杂环卡宾及其金属配合物已广泛应用于催化芳基链烯烃的不对称加氢反应、硼氢化反应、各种交叉偶联反应、烯丙基取代反应等。
荧光是共轭体系荧光团类的物质受到外界光激发而形成激发态，并由激发态释放能量的一种现象。当荧光团受到紫外或者是可见光激发时，会产生不同波长以及不同强度的光，而当外界激发光停止时，这些发出的光也就随之消失，这种发光的现象称之为荧光，其中荧光的寿命大概为(10-9-10-6s)。物质能够发出荧光这一现象在日常生活中运用的十分广泛，例如，手机上的冷光显示屏，商品上的防伪标识等。本发明提出的通过四齿咪唑盐以及四齿氮杂环卡宾银配合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
发明内容
本发明的目的在于提供四齿氮杂环卡宾银配合物，特别是9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽的银配合物的9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽的银配合物的方法。
本发明涉及此类四齿氮杂环卡宾银配合物的氢谱和碳谱标定。
本发明提出的通过四齿咪唑盐以及蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，有望在荧光化学领域得到应用。
为完成上述各项发明目的，本发明提供的技术方案如下：
四齿氮杂环卡宾银配合物具有下列式子表示的结构：
本发明所述四齿氮杂环卡宾银配合物的方法，其特征在于按如下的步骤进行：
（1）在惰性气体保护下，9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐（L1H4·(PF6)4）和氧化银反应，滤掉反应溶剂中的不容物，自然挥发或乙醚扩散得到配合物1。
（2）在惰性气体保护下，9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐（L2H4·(PF6)4）和氧化银反应，得到配合物2，滤掉反应溶剂中的不容物，自然挥发或乙醚扩散得到配合物2。
本发明所述的制备方法，其中所述的取代苯并咪唑为1-吡啶甲基苯并咪唑、1-乙基苯并咪唑。
本发明所述的金属化合物选自氧化银、醋酸银、碳酸银、无水醋酸汞、卤化汞的一种或几种的混合物。优选醋酸银、碳酸银、卤化汞。更加优选氧化银。
本发明所述的制备方法，其中所述的有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1，2-二氯乙烷、丙酮、乙醚、乙腈、硝基乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种的混合物。优选甲醇、四氢呋喃、1，2-二氯乙烷、乙腈或二甲基亚砜，更加优选1,2-二氯甲烷、二甲基亚砜或乙腈。其中混合溶剂为1,2-二氯甲烷和二甲基亚砜的混合溶液，以及1,2-二氯甲烷和乙腈的混合溶液
本发明所述的四齿氮杂环卡宾银配合物1和2，其特征在于四齿氮杂环卡宾银配合物1和2的单晶数据如下：
表格1 四齿氮杂环卡宾银配合物1的单晶数
表格2 四齿氮杂环卡宾银配合物2的单晶数据
本发明所述四齿氮杂环卡宾银配合物晶体1的制备方法，其特征在于将0.3 mmol氧化银加入到0.1 mmol配体L1H4·(PF6)4的1,2-二氯乙烷 /DMSO (25 mL, v:v = 2:1)溶液中，将此悬浮液在40 ˚C条件下搅拌24h。过滤后将溶液浓缩至5ml, 加入5ml乙醚出现黄色粉末，过滤得到配合物1。将配合物1的粉末溶解在1,2-二氯乙烷 /DMSO中，放置在乙醚中缓慢扩散，两周后在试管壁长出适合X-射线单晶衍射测试的蓝色透明块状晶体（1）。
本发明所述的四齿氮杂环卡宾银配合物晶体2的制备方法，其特征在于将0.3 mmol氧化银加入到0.1 mmol配体L2H4·(PF6)4的1,2-二氯乙烷 /乙腈 (25 mL, v:v = 2:1)溶液中，将此悬浮液在40 ˚C条件下搅拌24h。过滤后将溶液浓缩至5ml, 加入5ml乙醚出现黄色粉末，过滤得到配合物2。将配合物2的粉末溶解在1,2-二氯乙烷 /DMSO中，放置在乙醚中缓慢扩散，两周后在试管壁长出适合X-射线单晶衍射测试的蓝色透明块状晶体（2）。
本发明进一步公开了四齿咪唑盐以及蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物在荧光方向的性质。
实验证明：四齿氮杂环卡宾银配合物，在25℃下，乙腈溶液中分别配制1 ×10-5 mol/L浓度的L1H4·(PF6)4 、L1H4·(PF6)4 以及1、2溶液后测定其荧光光谱，溶液的激发波长为283nm，发射光谱在380-564 nm有发射峰。见附图3。
本发明提出的通过四齿咪唑盐以及蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
附图说明：
图1为四齿氮杂环卡宾银配合物1（实施例2）的晶体结构图；
图2为四齿氮杂环卡宾银配合物2（实施例2）的晶体结构图；
图3为浓度为1 ×10-5 mol/L L1H4·(PF6)4 、L1H4·(PF6)4 以及1（实施例1）、2（实施例2）在25℃下，乙腈溶液中的荧光光谱图。
具体实施方式：
以下结合较佳实施例，对本发明做进一步的描述，特别加以说明的是，制备本发明化合物的物质9,10-二[双(2-氯乙基)胺甲基]蒽、1-吡啶甲基苯并咪唑、六氟磷酸铵，氧化银等均可以从市场上买到或容易地通过已知的方法制得。制备本发明化合物所用到的试剂全部来源于天津市科威化工有限公司，级别为分析纯。
另外需要加以说明的是：所有的实验操作运用Schlenk技术，溶剂经过标准流程纯化。所有用于合成和分析的试剂都是分析纯，并没有经过进一步的处理。熔点通过Boetius区截机测定。1H NMR 和13C NMR谱通过汞变量Vx400分光光度计记录，测量区间分别为：400 MHz 和100 MHz。化学位移，δ，参考国际标准的TMS测定。荧光光谱通过Cary Eclipse荧光分光光度计测定。
实施例1
9,10-二[双(2-氯乙基)胺甲基]蒽(2.000 g, 4.2 mmol)和1-吡啶甲基苯并咪唑 (5.147 g, 24.6 mmol)加入四氢呋喃 (100 mL)，在加热到四氢呋喃回流下条件下搅拌7天。得到黄色油状的9,10-二[双 (N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽氯化物，将9,10-二[双 (N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽氯化物溶于甲醇，加入六氟磷酸铵（4.010 g, 24.6 mmol）的甲醇溶液，室温搅拌3天，得到浅黄色的9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐。产率：6.052 g (83%)，熔点：168-170℃。
将氧化银((0.070 g, 0.3 mmol)加入溶有9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐 (0.200 g, 0.1 mmol)的1,2-二氯乙烷 /DMSO (25 mL, v:v = 2:1)溶液中，将此悬浮液在40 ˚C条件下搅拌24h。过滤后将溶液浓缩至5ml, 加入5ml乙醚出现黄色粉末，过滤得到配合物1。产率：0.079g (34%)，熔点: 200-202℃。Anal. Calcd for C80H80Ag4F12N14O2P2S2: C, 46.75; H, 3.92; N, 9.54%. Found: C, 46.62; H, 3.78; N, 9.73%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ3.17 (d, J = 4.4 Hz, 8H, CH 2), 4.15 (q, J = 6.0 Hz, 2H, CH 2), 4.42 (s, 4H, CH 2), 4.60 (m, 8H, CH 2), 5.86 (t, J = 3.6 Hz, 6H, CH 2), 7.10 (m, 6H, ArH), 7.22 (m, 6H, ArH), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 6H, ArH), 7.67 (d, J = 3.6 Hz, 12H, ArH), 8.06 (s, 6H, ArH), 8.22 (d, J = 1.2 Hz, 10H, ArH), 8.76 (d, J = 2.8 Hz, 6H, ArH).13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ186.0 (C carbene), 181.9 (C carbene), 155.3 (ArC), 153.7 (ArC), 153.6 (ArC), 155.3 (ArC), 152.4 (ArC), 152.3 (ArC), 149.0 (ArC), 140.0 (ArC), 139.9 (ArC), 133.6 (ArC), 133.5 (ArC), 132.8 (ArC), 129.5 (ArC), 129.0 (ArC), 126.4 (ArC), 126.3 (ArC), 125.0 (ArC), 124.8 (ArC), 123.9 (ArC), 111.9 (ArC), 111.4 (ArC), 111.3 (ArC), 58.2 (CH2), 54.0 (CH2), 47.3 (CH2), 42.0 (CH2).
实施例2
9,10-二[双(2-氯乙基)胺甲基]蒽(2.000 g, 4.2 mmol)和1-乙基苯并咪唑 (3.596 g, 24.6 mmol)加入四氢呋喃 (100 mL)，在加热到四氢呋喃回流下条件下搅拌7天。得到黄色油状的9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽氯化物，将9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽氯化物溶于甲醇，加入六氟磷酸铵（4.010 g, 24.6 mmol）的甲醇溶液，室温搅拌3天，得到浅黄色的9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐。产率：5.436 g (87%)，熔点：180-182℃。
将氧化银((0.070 g, 0.3 mmol)加入溶有9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐 (0.200 g, 0.1 mmol)的1,2-二氯乙烷 /乙腈 (25 mL, v:v = 2:1)溶液中，将此悬浮液在40 ˚C条件下搅拌24h。过滤后将溶液浓缩至5ml, 加入5ml乙醚出现黄色粉末，过滤得到配合物2。产率：0.085 g (25%)，熔点: 234-236℃。Anal. Calcd for C120H128Ag4F12N20P2: C, 56.04; H, 5.01; N, 10.89%. Found: C, 56.34; H, 5.28; N, 10.67%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.65 (t, J = 7.2 Hz, 24H, CH 3), 3.22 (m, 12H, CH 2), 3.73 (t, J = 7.4 Hz, 16H, CH 2), 4.66 (q, J = 2.2 Hz, 18H, CH 2), 4.86 (t, J = 1.6 Hz, 10H, CH 2), 7.62 (m, 16H, ArH), 7.84 (m, 20H, ArH), 8.24 (q, J = 2.5 Hz, 6H, ArH), 8.37 (t, J = 4.4 Hz, 6H, ArH). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ183.4 (C carbene), 170.2 (C carbene), 132.5 (ArC), 132.4 (ArC), 131.9 (ArC), 123.2 (ArC), 123.1 (ArC), 111.1 (ArC), 111.0 (ArC), 47.4 (CH2), 43.9 (CH2), 42.7 (CH2), 21.3 (CH2), 14.8 (CH3).
实施例3
实验证明：在25℃下，乙腈溶液中分别配制1 ×10-5 mol/L浓度的L1H4·(PF6)4 、L1H4·(PF6)4 以及1（实施例1）、2（实施例2）溶液后测定其荧光光谱，溶液的激发波长为283nm，发射光谱在380-564nm有发射峰。见附图3。
本发明提出的蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
综上所述，本发明的内容并不局限在实例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实例，但这种实例都包括在本发明的范围之内。

Claims (7)

1.四齿氮杂环卡宾银配合物具有下列式子表示的结构：
。
2.一种权利要求1所述四齿氮杂环卡宾银配合物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
（1）在惰性气体保护下，9,10-二[双(N-1-吡啶甲基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐（L1H4·(PF6)4）和氧化银反应，滤掉反应溶剂中的不容物，自然挥发或乙醚扩散得到配合物1；
（2）在惰性气体保护下，9,10-二[双(N-1-乙基-3-咪唑乙基)胺甲基]蒽六氟磷酸盐（L2H4·(PF6)4）和氧化银反应，得到配合物2，滤掉反应溶剂中的不容物，自然挥发或乙醚扩散得到配合物2；
权利要求2所述的制备方法，其中所述的取代苯并咪唑为1-吡啶甲基苯并咪唑、1-乙基苯并咪唑；所述的金属化合物选自氧化银、醋酸银、碳酸银、无水醋酸汞、卤化汞的一种或几种的混合物。
3.权利要求2所述的制备方法，其中所述的有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1，2-二氯乙烷、丙酮、乙醚、乙腈、硝基乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种的混合物。
4.一种含有权利要求1所述四齿氮杂环卡宾银配合物的单晶，其特征在于四齿氮杂环卡宾银配合物1和2的单晶数据如下：
表格1 四齿氮杂环卡宾银配合物1的单晶数
表格2 四齿氮杂环卡宾银配合物2的单晶数据
。
5.权利要求5所述蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物的晶体1的制备方法，其特征在于将0.3 mmol氧化银加入到0.1 mmol配体L1H4·(PF6)4的1,2-二氯乙烷 /DMSO (25 mL, v:v = 2:1)溶液中，将此悬浮液在40℃条件下搅拌24h，过滤后将溶液浓缩至5ml, 加入5ml乙醚出现黄色粉末，过滤得到配合物1。
6.权利要求5所述蒽桥联四齿氮杂环卡宾银配合物的晶体2的制备方法，其特征在于将0.3 mmol氧化银加入到0.1 mmol配体L2H4·(PF6)4的1,2-二氯乙烷 /乙腈 (25 mL, v:v = 2:1)溶液中，将此悬浮液在40℃条件下搅拌24h，过滤后将溶液浓缩至5ml, 加入5ml乙醚出现黄色粉末，过滤得到配合物2。
7.权利要求1所述四齿氮杂环卡宾银配合物在制备荧光分子识别体系方面的应用。
CN201510210243.2A 2015-04-29 2015-04-29 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN104860966B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510210243.2A CN104860966B (zh) 2015-04-29 2015-04-29 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510210243.2A CN104860966B (zh) 2015-04-29 2015-04-29 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104860966A true CN104860966A (zh) 2015-08-26
CN104860966B CN104860966B (zh) 2017-01-11

Family

ID=53907194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510210243.2A Expired - Fee Related CN104860966B (zh) 2015-04-29 2015-04-29 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104860966B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105566358A (zh) * 2016-01-20 2016-05-11 天津师范大学 环状氮杂环卡宾金属配合物在芳香族化合物选择性识别中的应用
CN108069912A (zh) * 2017-12-26 2018-05-25 天津师范大学 四齿苯并喹唑啉盐化合物及其制备方法与应用
CN108129497A (zh) * 2018-02-05 2018-06-08 天津师范大学 环状氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
CN108276432A (zh) * 2018-02-05 2018-07-13 天津师范大学 芴桥联的环状氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103242300A (zh) * 2013-04-15 2013-08-14 天津师范大学 基于喹喔啉的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN103275107A (zh) * 2013-06-19 2013-09-04 天津师范大学 环状金属配合物及其制备方法与应用
CN103724270A (zh) * 2013-12-11 2014-04-16 天津师范大学 基于烷基链链接的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN104151332A (zh) * 2013-05-13 2014-11-19 南开大学 基于双吡唑甲基苯氧甲基咪唑的氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103242300A (zh) * 2013-04-15 2013-08-14 天津师范大学 基于喹喔啉的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN104151332A (zh) * 2013-05-13 2014-11-19 南开大学 基于双吡唑甲基苯氧甲基咪唑的氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
CN103275107A (zh) * 2013-06-19 2013-09-04 天津师范大学 环状金属配合物及其制备方法与应用
CN103724270A (zh) * 2013-12-11 2014-04-16 天津师范大学 基于烷基链链接的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105566358A (zh) * 2016-01-20 2016-05-11 天津师范大学 环状氮杂环卡宾金属配合物在芳香族化合物选择性识别中的应用
CN108069912A (zh) * 2017-12-26 2018-05-25 天津师范大学 四齿苯并喹唑啉盐化合物及其制备方法与应用
CN108069912B (zh) * 2017-12-26 2020-11-10 天津师范大学 四齿苯并喹唑啉盐化合物及其制备方法与应用
CN108129497A (zh) * 2018-02-05 2018-06-08 天津师范大学 环状氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
CN108276432A (zh) * 2018-02-05 2018-07-13 天津师范大学 芴桥联的环状氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104860966B (zh) 2017-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
de Bettencourt-Dias et al. A water-soluble pybox derivative and its highly luminescent lanthanide ion complexes
Sykes et al. d→ f energy transfer in a series of IrIII/EuIII dyads: energy-transfer mechanisms and white-light emission
CN101323624B (zh) 氮杂环双卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN101307065B (zh) 醚链连接的氮杂环双卡宾金属配合物及其制备方法与用途
CN102219797B (zh) 氮杂环卡宾环状金属配合物及其制备方法与用途
CN103242300B (zh) 基于喹喔啉的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN104860966A (zh) 四齿氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
CN101928294B (zh) 取代苯并咪唑盐作为前提的氮杂环卡宾银配合物及应用
CN105541876B (zh) 蒽醌桥联的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
Song et al. Synthesis, crystal structure and luminescence properties of lanthanide complexes with a new semirigid bridging furfurylsalicylamide ligand
Ziessel et al. Highly efficient blue photoexcitation of europium in a bimetallic Pt–Eu complex
CN102584864B (zh) 氮杂环卡宾金属冠醚及其在识别客体方面的应用
CN103724270A (zh) 基于烷基链链接的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
CN102442952B (zh) 环状氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
Feng et al. Luminescent Cyanoruthenate (II) Diimine and Cyanoruthenium (II) Diimine Complexes
CN105566358A (zh) 环状氮杂环卡宾金属配合物在芳香族化合物选择性识别中的应用
Kaczmarek et al. Near-infrared luminescence and RNA cleavage ability of lanthanide Schiff base complexes derived from N, N′-bis (3-methoxysalicylidene) ethylene-1, 2-diamine ligands
CN104910138A (zh) 基于均三甲苯桥联的双苯并咪唑盐及其制备方法与应用
CN105646360A (zh) 基于联二萘酚链接的氮杂环卡宾金属配合物及其制备方法与应用
Hussaini et al. Coinage metal complexes of N‐heterocyclic carbene bearing nitrile functionalization: Synthesis and photophysical properties
CN104151332B (zh) 基于双吡唑甲基苯氧甲基咪唑的氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用
CN107573352B (zh) 环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法与应用
US11465136B2 (en) Metal-metal bonded ammonia oxidation catalysts
CN103232478A (zh) 基于双齿苯并咪唑配体的金属配合物及其制备方法与用途
Lo et al. Luminescent Cyclometalated Iridium (III) Polypyridine Complexes Containing a Thiourea Moiety: Synthesis, Characterization, Photophysics, Electrochemistry and Anion‐Binding Properties

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170111

Termination date: 20170429

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee