CN109053689B - 四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷、碳酸钾、反应得到1,8‑二(2‑溴乙氧基)蒽醌，再与苯并咪唑合成1,8‑二[2‑(苯并咪唑基)乙氧基]‑9,10‑蒽醌，然后将其与1‑吡啶亚甲基‑3‑(2‑溴乙基)苯并咪唑溴化物反应，再与NH4PF6进行阴离子交换得到1,8‑二{2‑[1’‑(3‑(N‑吡啶亚甲基‑苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基‑9,10‑蒽醌六氟磷酸盐（I）。本发明的四齿苯并咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的离子敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。

Description

四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用
关于资助研究或开发的声明
本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159）的资助下进行的。
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及通过蒽醌、1,2-二溴乙烷、苯并咪唑、N-吡啶亚甲基苯并咪唑作为原料的四苯并咪唑盐化合物，更具体的说是四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。
背景技术
苯并咪唑及其衍生物的种类繁多，它们容易与其它物质形成氢键，对于制备含有氢键的超分子化合物具有重要的意义。此外，该类化合物在催化、生物活性及功能性材料等领域都有着广泛的应用。对于苯并咪唑化合物，通过调控桥联基团和侧链可以改善化合物的光物理性能，并且这些化合物可以通过一些较强的相互作用力捕获某些分子或离子，从而使这类化合物在荧光探针领域具有潜在的应用价值。金属离子的浓度对人类的健康和环境有一定的影响，所以寻找检测金属离子的有效方法具有重要的价值。由于荧光探针在检测金属离子时具有方法简单，操作方便等优点，因此，开发出识别金属离子的有效主体化合物成为了现今的研究热点。
发明内容
本发明的目的在于提供四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法。
本发明更进一步涉及了四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用。
为完成上述各项发明目的，本发明技术方案如下：
具有下述结构的四苯并咪唑盐的化合物：
Figure 682191DEST_PATH_IMAGE001
本发明所述的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
（1）在有机溶剂中以1,8-二羟基蒽醌为原料，与1,2-二溴乙烷反应得到1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌，在有机溶剂中以1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌为原料，与苯并咪唑反应，得到1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌；其中1,8-二羟基蒽醌与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:20，1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌与苯并咪唑的摩尔比为1:10；
（2）在有机溶剂中以1-吡啶亚甲基苯并咪唑为原料，与1,2-二溴乙烷反应得到1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物，其中1-吡啶亚甲基苯并咪唑与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:52；
（3）在有机溶剂中将1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌与1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物反应6天，得到1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌溴化物，其中1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌与1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物的摩尔比为1:4；
（4）将1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌溴化物与NH4PF6以摩尔比为1：6的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，在室温温度下反应3天，过滤，洗涤，得到1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌六氟磷酸盐（I）。
本发明所述的制备方法，其中所述的原料为1,8-二羟基蒽醌、碳酸钾、1,2-二溴乙烷、苯并咪唑、1-吡啶亚甲基苯并咪唑、氢氧化钾、六氟磷酸铵、四丁基溴化铵；
本发明所述的有机溶剂选自丙酮、三氯甲烷、甲醇、乙醚、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃中的一种或几种的混合物。
一种典型的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物：
典型的四苯并咪唑六氟磷酸盐的分子式为C62H54F24N10O4P4。
本发明更进一步公开了四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用；所述的荧光识别指的是对硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉, 硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝的荧光识别，结果表明：主体I对硝酸银具有选择性识别能力；
在25˚C下，在四苯并咪唑六氟磷酸盐的乙腈溶液中分别加入硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉, 硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝后测定其荧光光谱，选择吸收峰增加最大的硝酸银进行滴定。用四苯并咪唑六氟磷酸盐作为主体，用微量注射器向其中加入浓度逐渐增大的硝酸银溶液(5 × 10-6 mol/L)。主体溶液的激发波长为400nm，发射光谱在440-490 nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡才可记录相应的荧光光谱，使其荧光强度逐渐增强。见附图1和2。
本发明提出的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光材料和荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
附图说明
图1为含四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（实施例1）在25˚C下，乙腈溶液中分别加入硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉,硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝后测定其荧光光谱，结果表明：主体I对硝酸银具有选择性识别能力；
图2为四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（实施例1）在25˚C下，乙腈溶液中加入不同浓度的硝酸银溶液后的荧光滴定光谱图；结果表明随着硝酸银浓度的增加主体的荧光逐渐增强，当硝酸银浓度达到一定数值后荧光不再有明显的增强。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。本发明所用原料及试剂均有市售；其中
1,8-二羟基蒽醌、碳酸钾、1,2-二溴乙烷、苯并咪唑、1-吡啶亚甲基苯并咪唑、氢氧化钾、六氟磷酸铵、四丁基溴化铵等均可以从市场上买到或容易地通过已知的方法制得。
制备本发明化合物所用到的试剂全部来源于天津市科锐思化工有限公司，级别为分析纯。
另外需要加以说明的是：所有的实验操作运用Schlenk技术，溶剂经过标准流程纯化。所有用于合成和分析的试剂都是分析纯，并没有经过进一步的处理。熔点通过Boetius区截机测定。1H 和 13C{1H}NRM谱通过汞变量Vx400分光光度计记录，测量区间：400 MHzand 100 MHz。化学位移，
Figure 679414DEST_PATH_IMAGE003
参考国际标准的TMS测定。荧光光谱通过Cary Eclipse荧光分光光度计测定。
实施例1
1,8-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌的制备：
将1,8-二羟基蒽醌(3.000 g, 12.4 mmol)、无水K2CO3 (13.00 g, 94.0 mmol) 和四丁基溴化铵(0.600 g, 1.8 mmol)放置在含有150 mL丙酮的250 mL单口瓶内，在30 ˚C反应半小时脱氢，然后加入1,2-二溴乙烷(45.00 g, 239.5 mmol)，保持回流，充分反应4天。根据点板，完应完成后抽滤，旋蒸得到呈现油状性质的物质。然后慢慢加入少量过热的乙酸乙酯溶剂全溶后放入冰箱内12 h，12 h后进行抽滤,把多余的1,2-二溴乙烷和溶在乙酸乙酯中的杂质洗掉,得到产物1,8-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌淡黄色固体，产量3.522 g，产率：62%，熔点：143-145 ˚C。1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6): δ 3.80 (t, J = 5.7 Hz, 4H,CH 2), 4.49 (t, J = 5.6 Hz, 4H, CH 2), 7.62 (q, J = 3.4 Hz, 2H, PhH), 7.82 (t, J = 2.7 Hz, 4H, PhH)。
1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌的制备：
将苯并咪唑(2.600 g, 22.0 mmol)、无水KOH(1.800 g, 32.0 mmol)和四丁基溴化铵(0.300 g, 0.9 mmol)放置在含有120 mL THF的250 mL单口瓶内，在40 ˚C反应半小时脱氢，然后加入1,8-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌(1.000 g, 2.2 mmol)，继续反应24 h抽滤，抽滤的固体然后用温水多洗几次洗去多余的KOH和四丁基溴化铵。将固体放在纸板上3天，挥发掉固体中的一小部分水分得到淡黄色固体产物1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌，产量0.922 g，产率：78%，熔点：205-207 ˚C。1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6): δ4.52 (t, J = 4.8 Hz, 4H, CH 2), 4.92 (t , J = 5.0 Hz, 4H, CH 2), 7.18 (q, J = 5.1 Hz, 2H, PhH), 7.25 (q, J = 2.7 Hz, 2H, PhH), 7.49 (d, J = 9.6 Hz, 2H,PhH) , 7.65 (m, 2H, PhH), 7.70 (m, 2H, PhH), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H, PhH),8.68 (s, 2H, 2-bimH)。
1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物的制备：
将N-吡啶亚甲基苯并咪唑(1.500 g, 7.2 mmol)溶解在大过量的1,2-二溴乙烷(70.00 g, 372.3 mmol)中，反应温度50 ˚C并且当反应进行到3 h时单口瓶内会有少量固体析出，根据点板跟踪继续反应9 h时原料N-吡啶亚甲基苯并咪唑几乎反应完全。抽滤得固体1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物，产量1.922 g，产率：68%，熔点：199-200 ˚C。1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6): δ 4.08 (t, J = 5.8 Hz, 2H, CH 2), 5.05 (t, J = 5.6Hz, 2H, CH 2), 5.97 (s, 2H, CH 2), 7.38 (m, 1H, PhH), 7.65 (m, 2H, PhH), 7.68(m, 1H, PhH), 7.90 (m, 1H, PhH), 7.96 (d, J = 7.6 Hz, 1H, PhH), 8.18 (d, J = 7.6 Hz,1H, PhH), 8.48 (d, J = 4.4 Hz, 1H, PhH), 10.03 (s, 1H, 2-bimH)。
1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌六氟磷酸盐（I）的制备：
将1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌(0.150 g, 0.28 mmol)和1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物(0.450 g, 1.12 mmol)加入到含有70 mL乙腈的单口瓶内，在回流条件下反应6天抽滤得到固体，将固体再与NH4PF6交换得到淡黄色化合物43的六氟磷酸盐。产量0.190 g，产率：42%，熔点：220-223 ˚C。对于化合物43(C62H54F24N10O4P4)的元素分析: C, 47.03; H, 3.30; N, 8.55%. Found: C, 47.04; H, 3.43; N, 8.84%.1H NMR (400 MHZ, DMSO-d 6): δ 4.63 (t, J = 6.6 Hz, 4H, CH 2), 4.98 (t, J = 7.8Hz, 4H, CH 2), 5.08 (t, J = 3.6 Hz, 8H, CH 2), 5.72 (s, 4H, CH 2), 7.37 (t, J = 3.8 Hz, 2H, PhH), 7.40 (t, J = 3.0 Hz 2H, PhH), 7.44 (t, J = 3.8 Hz, 4H,PhH), 7.55 (m, 6H, PhH), 7.79 (t, J = 7.2 Hz, 2H, PhH), 7.82 (m, 8H, PhH),7.85 (t, J = 7.8 Hz, 2H, PhH), 8.14 (d, J = 5.6 Hz, 2H, PhH), 8.43 (s, 2H,PhH), 9.78 (s, 2H, 2-bimH), 9.87(s, 2H, 2-bimH)。13C NMR (100 MHz, DMSO-d 6):δ182.9 (C = O), 182.2 (C = O), 157.0 (bimi-NCN), 152.5 (bimi-NCN), 149.5(PhC), 143.8 (PhC), 143.7 (PhC), 143.5 (PhC), 137.6 (PhC), 135.1 (PhC), 135.0(PhC), 134.1 (PhC), 131.1 (PhC), 130.9 (PhC), 130.8 (PhC), 130.7 (PhC), 126.8(PhC), 126.7 (PhC), 126.5 (PhC), 123.8 (PhC), 123.1 (PhC), 122.8 (PhC), 120.7(PhC), 119.7 (PhC), 114.1 (PhC), 113.7 (PhC), 112.9 (PhC), 67.2 (NCH), 67.2(OCH2CH2), 50.8 (NCH2), 46.3 (NCH2), 45.8 (NCH2), 45.7 (NCH2)。
Figure 952263DEST_PATH_IMAGE004
应用实例1
25˚C下，在四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的乙腈溶液中(浓度为5 × 10-6 mol/L)，分别加入相同浓度(10 × 10-5 mol/L)的硝酸锂，硝酸钠，硝酸钾，硝酸铵，硝酸银，硝酸钙，硝酸钴，硝酸镍，硝酸锌，硝酸铬，硝酸镉, 硝酸铅，硝酸汞和硝酸铝后测定其荧光光谱，见附图1，从附图1中可以看出主体I对硝酸银具有选择性识别能力；
荧光滴定通过Cary Eclipse荧光分光光度计用1cm路径长的石英槽测定的。滴定的进行是将主体(5 × 10-6 mol/L)放入4 mL的比色皿中，并用微量注射器加入浓度逐渐增大的硝酸银溶液(0-15 × 10-5 mol L-1)。主体溶液的激发波长为400nm，发射光谱在440-490nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡才有吸收的荧光强度，数据分析使用Origin 8.0，见附图2，从附图2中可以看出：随着硝酸银浓度的增加主体的荧光逐渐增强，当硝酸银浓度达到一定数值后荧光不再有明显的增强。
综上所述，本发明的内容并不局限在实例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实例，但这种实例都包括在本发明的范围之内。

Claims (2)

1.具有下述结构的四苯并咪唑化合物：
Figure 957592DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述的化合物在荧光识别领域中的应用，所述的荧光识别指的是对硝酸银的荧光识别；
Figure 484520DEST_PATH_IMAGE001
。
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