CN112279857A - 双环四咪唑化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了双环四咪唑化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以2,3‑二(1‑咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5‑四溴甲基苯反应，得到咪唑化合物的溴化物，再将它与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1。用1作为主体，用不同种类的四丁基铵盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，将一定浓度的主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光滴定光谱和紫外滴定光谱。本发明的双环四咪唑化合物可以用作荧光探针，有望在荧光化学领域得到应用。
Description
关于资助研究或开发的声明
本发明是在天津市自然科学基金（18JCZDJC99600），国家自然科学基金（21572159）和天津市高等学校“创新团队培养计划 (TD13-5074)的资助下进行的。
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及通过2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉和1,2,4,5-四溴甲基苯作为原料合成双环四咪唑化合物，更具体的说是双环四咪唑的制备方法及其荧光识别性能的研究。
背景技术
针对阴离子的荧光探针，由于其在生命学科和环境科学的重要作用，越来越受到研究者的关注。在荧光探针主体化合物的合成中，在预先的实验设计路线中，通过引入不同的识别位点或荧光团，或者通过改变主体化合物的结构，可以获得具有不同识别性能的荧光探针。咪唑盐类化合物本身带有正电荷, 咪唑盐上的C2-H可以与阴离子形成(C-H)+···X-氢键，这种新型的氢键非常有趣,根据主体化合物的结构特点，可以识别不同的客体。另外，咪唑盐类化合物制备简单，操作方便。因此这类化合物作为荧光探针的主体化合物在化学学科、生命学科、环境分析和临床医学等领域具有良好的潜在应用价值。
发明内容
为完成上述各项发明目的，本发明公开的技术方案如下：
具有通过2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉和1,2,4,5-四溴甲基苯作为原料的双环四咪唑化合物选自由下列式子表示的化合物：
本发明公开的双环四咪唑化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
在有机溶剂中以2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5-四溴甲基苯反应，得咪唑化合物的溴化物，再将它在有机溶剂中与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1；其中2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5-四溴甲基苯的摩尔比为3:1。
以上所述的制备方法，其中有机溶剂选自乙腈、甲醇中的一种。
本发明更进一步公开了双环四咪唑化合物在制备荧光探针方面的应用。其中的荧光识别指的是对F-的识别。本发明进一步涉及了通过双环四咪唑化合物作为主体在荧光识别领域中的应用。本发明的双环四咪唑化合物制备简单，其环状结构可以和不同的客体分子或离子通过不同的作用力相互作用，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
本发明的合成路线如下:
本发明一个优选的实施例子为实例1。
本发明进一步公开了通过双环四咪唑化合物作为主体在荧光识别领域中的应用。
实验结果证明：用双环四咪唑化合物1作为主体，用不同种类的四丁基铵盐作为客体（不同四丁基铵盐，如：F-, Cl-, Br-, I-, H2PO4 -, HSO4 -, OAc-和NO3 -），在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，在一定浓度下，将主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同浓度的客体对主体（5.0 × 10-6 mol L-1）进行滴定，测定其荧光光谱。用微量注射器取一定浓度下不同体积的四丁基氟化铵溶液于不同离心管中，配成浓度逐渐增大的四丁基氟化铵溶液(0-150.0)× 10-6 mol/L。每次添加后，超声振荡，静置24 h，测试荧光强度。主体溶液的激发波长为318 nm，观察位于450-600 nm范围内荧光峰的强度变化。本发明作为主体的双环四咪唑化合物对F-的荧光感光效果明显，荧光光谱中在519 nm 有明显的荧光发射（图2），可以用来制作荧光探针，有望在荧光化学领域得到应用。
本发明提出的双环四咪唑化合物是一种在标准状态下可以稳定存在的高级荧光材料，具有荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
附图说明：
图1为双环四咪唑化合物（实施例1）在25℃下，乙腈溶液中加入不同类型相同浓度的四丁基铵盐溶液的荧光光谱图；从图中可以看出主体对F-具有选择性识别能力；
图2为双环四咪唑化合物（实施例1）在25℃下，乙腈溶液中加入不同浓度的F-后溶液的荧光光谱图，从图中可以看出随着F-浓度的增加荧光强度逐渐升高，当F-浓度增加到一定数值后，荧光不再有明显的升高；
图3为双环四咪唑化合物（实施例1）在25℃下，乙腈溶液中加入不同浓度的F-后溶液的紫外光谱图，从图中可以看出随着F-浓度的增加紫外吸收强度逐渐降低，当F-浓度增加到一定数值后，紫外不再有明显的降低。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。
本发明所用原料及试剂均有市售；特别加以说明的是，制备本发明化合物的起始物质1,2,4,5-四溴甲基苯、2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉、六氟磷酸铵等均可以从市场上买到或容易地通过已知的方法制得。制备本发明化合物所用到的试剂全部来源于天津市科锐思化工有限公司，级别为分析纯。
另外需要加以说明的是：所有的实验操作运用Schlenk技术，溶剂经过标准流程纯化。所有用于合成和分析的试剂都是分析纯，并没有经过进一步的处理。熔点通过Boetius区截机测定。1H 和 13C{1H}NRM谱通过汞变量Vx400分光光度计记录，测量区间：400 MHzand 100 MHz。化学位移，δ，参考国际标准的TMS测定。荧光光谱通过Cary Eclipse荧光分光光度计测定。
实施例1
双环四咪唑化合物(1)的制备
1,2,4,5-四溴甲基苯(0.050 g, 0.1 mmol )用30 mL乙腈溶解，加入到一个干净的滴液漏斗中，2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉(0.070 g, 0.3 mmol )同样用30 mL乙腈溶解，加入到另一个干净的滴液漏斗，将两个滴液漏斗放在装有150 mL乙腈的三口瓶中，加热至回流，控制两个滴液漏斗的流速比为1:1，3天内全部滴入体系中。反应7天后，溶液中析出淡黄色固体于瓶壁上，过滤，用乙酸乙酯洗涤，得到固体再与NH4PF6(0.078 g, 0.48 mmol )在甲醇溶液中进行阴离子交换得到淡黄色双环四咪唑化合物1。产量：0.055 g，产率：45%，熔点大于300 ˚C。Anal. Calcd for C42H38N12P4F24: C, 39.08; H, 2.97; N, 13.21%. Found: C,38.58; H, 2.59; N, 12.71%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6):δ8.85 (s, 2H, imiH), 8.33(q, J = 9.60 Hz, 2H, PhH), 8.283 (q, J = 9.60 Hz, 1H, PhH), 8.198 (s, 1H,PhH), 8.123 (q, J = 9.6 Hz, 2H, PhH), 8.079 (q,1H, PhH), 8.00 (s, 1H, PhH),7.62 (s, 1H, PhH), 7.42 (m, 2H, PhH), 7.32 (s, 2H, PhH), 5.96 (m, 4H, CH 2),4.48 (s, 4H, CH 2). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d 6): δ148.0 (PhC), 141.3 (PhC),139.9 (imi-NCN), 136.8 (PhC), 136.2 (PhC), 134.8 (PhC), 132.8 (PhC), 132.4(PhC), 129.1 (PhC), 123.4 (PhC), 52.9 (CH2), 50.9 (CH2)。
实施例2
应用实例
在25℃下，在双环四咪唑化合物1的乙腈溶液中（5 × 10-6 mol/L）加入不同种类的相同浓度的（5 × 10-5 mol/L）四丁基铵盐的溶液（F-, Cl-, Br-, I-, H2PO4 -, HSO4 -, OAc-和NO3 -），测定其荧光光谱，见附图1。
荧光滴定通过Cary Eclipse荧光分光光度计用1cm路径长的石英槽测定的。将化合物1与四丁基氟化铵分别用乙腈配制成浓度为5.0 × 10-4 mol/L与5.0 × 10-3 mol/L的母液。主体取100 ul加入到离心管中，取不同体积的四丁基氟化铵母液加入到不同的离心管中，然后经过适量稀释后，配制成相应的待测液，C1：5.0 × 10-6 mol/L，四丁基氟化铵浓度的变化范围为(0-150.0) × 10-6 mol/L。超声振荡，静置24 h，测试荧光强度，观察位于450-600 nm范围内荧光峰的强度变化。数据分析使用Origin 8.0，见图2。
紫外滴定通过JASCO-V570紫外光谱仪用1cm路径长的石英槽测定的。将化合物1与四丁基氟化铵分别用乙腈配制成浓度为5.0 × 10-4 mol/L与5.0 × 10-3 mol/L的母液。主体取100 ul加入到离心管中，取不同体积的四丁基氟化铵母液加入到不同的离心管中，然后经过适量稀释后，配制成相应的待测液，C1：5.0 × 10-6 mol/L，四丁基氟化铵浓度的变化范围为(0-60.0) × 10-6 mol/L。超声振荡，静置24 h，测试紫外吸收强度，观察位于220-250 nm范围内紫外吸收峰的强度变化。数据分析使用Origin 8.0，见图3。
综上所述，本发明的内容并不局限在实例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实例，但这种实例都包括在本发明的范围之内。
Claims (5)
1.具有下述结构的双环四咪唑化合物：
2.权利要求1所述双环四咪唑化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
在有机溶剂中以2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5-四溴甲基苯反应，得到咪唑化合物的溴化物，再将它在有机溶剂中与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1；其中2,3-二(1-咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5-四溴甲基苯的摩尔比为3:1。
3.权利要求2所述的制备方法，其中所述有机溶剂选自乙腈、甲醇中的一种。
4.权利要求1所述的四咪唑盐化合物在制备荧光识别方面的应用。
5.权利要求4所述的应用，其中荧光识别指的是对F-的识别。
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| CN113880851A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-04 | 广东科学技术职业学院 | 一种三芴桥联的六咪唑大环化合物及其制备方法和应用 |
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|---|---|---|---|---|
| CN108129497A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-06-08 | 天津师范大学 | 环状氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用 |
| CN108822130A (zh) * | 2018-07-30 | 2018-11-16 | 天津师范大学 | 苯并咪唑环番及其制备方法与应用 |
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2020
- 2020-11-10 CN CN202011243757.5A patent/CN112279857B/zh not_active Expired - Fee Related
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