CN108033916B - 一种氨基酸酯类化合物的制备及其防治烟草病害的用途 - Google Patents

一种氨基酸酯类化合物的制备及其防治烟草病害的用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种防治烟草花叶病毒的化合物‑‑‑‑含‑4‑(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的制备方法和生物活性，是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以4‑(二甲氧基甲基)嘧啶‑2‑胺、取代醛、丙二酸酯为原料，甲苯为溶剂，超声条件下，一锅法合成含4‑(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物。本发明化合物I5和I8对烟草花叶病毒以及烟草青枯病菌均具有较好的抑制作用。
Figure DDA0001513269080000011
(I)。

Description

一种氨基酸酯类化合物的制备及其防治烟草病害的用途
技术领域
本发明涉及化学技术领域，具体来说涉及一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物、该化合物的制备方法以及其防治烟草病害的用途
背景技术
烟草花叶病是全世界烟草栽培地区普遍发生的一类病害，也是我国各烟草种植地区的重要病害，由于烟草花叶病的传毒与发病机理较复杂，使得烟草花叶病的防治成为农业生产中的重大难题。烟草花叶病不仅严重影响产量和烟叶品质，对烟叶的外观质量和内在成分的影响也十分严重，烟草花叶病已成为烟叶优质栽培的重大障碍。目前国内外用于防治烟草花叶病毒的化学药剂主要有天然抗病毒剂和合成抗病毒剂两大类。到目前为止，只有很少一部分天然物得到实际应用，而真正成为商品的有效抗病毒剂就更少。现有的商品化药剂病毒必克、病毒A、宁南霉素、病毒星有一定防效(大多在30-60％)，但药剂防治效果仍不理想，因此，筛选低毒高效、环境友好的化学合成抗烟草花叶病毒剂显得尤为重要。
烟草青枯病(病原菌为Ralstonia solanacearum)是目前世界范围内分布最广、危害最重、造成损失最大的毁灭性的土传病害之一，也是热带、亚热带和一些温暖地区烟草的主要病害。针对该病的防控，从抗病育种、改善耕作制度等方面已开展了大量研究，但至今仍无有效的防控措施，对此，开发高效的抗烟草青枯病的药物迫在眉睫。
针对上述问题，本发明设计合成既具有抗烟草花叶病毒活性又具有防治烟草青枯病菌的药物。
发明内容
本发明目的在于提供一种具有抗烟草花叶病毒活性和烟草青枯病菌的含 4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物及其制备方法。
本法明的另一目的在于防治烟草花叶病毒病(TMV)以及烟草青枯病菌的用途。
本发明的一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物，其通式为下式(I)：
Figure BDA0001513269060000021
其中：R1为苯基、单取代苯基、对位单取代甲氧基苯基、对位单取代甲基苯基、环己基或呋喃甲基；R2甲基或乙基。
本发明含5-氯-4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物，已合成化合物为：
化合物I1：二乙基-2-(((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(苯甲基)丙二酸；
化合物I2：二乙基-2-(((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(4-甲氧基苯甲基)丙二酸；
化合物I3：二乙基-2-(环己基((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(甲基)丙二酸；
化合物I4：二甲基-2-(((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(苯甲基)丙二酸；
化合物I5：二甲基-2-(4-氯苯基((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(甲基)丙二酸；
化合物I6：二乙基-2-(((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(对甲苯基甲基)丙二酸；
化合物I7：二甲基-2-(环己基((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(甲基)丙二酸；
化合物I8：二甲基-2-(((4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-基)氨基)(呋喃-2-基)甲基丙二酸；
本发明含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的制备方法，是以4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺、取代醛、丙二酸酯为原料，甲苯为溶剂，超声条件下，一锅法合成含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物，其合成路线为：
Figure BDA0001513269060000022
其中部分化合物(I1-I2)的结构特征如下：
Figure BDA0001513269060000023
Figure BDA0001513269060000031
本发明内容所述的一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的制备方法，经下列步骤合成：
将4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺、取代醛、丙二酸酯投入单口瓶，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析得到得到目标产物。
本发明含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的用途是指对烟草花叶病毒病以及烟草青枯病菌均具有抑制作用的药物或药剂。
本发明的有益效果：本发明合成了对烟草花叶病毒病以及烟草青枯病菌均具有抑制作用的4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物。目前无此类化合物可同时用于防治烟草花叶病毒病以及烟草青枯病菌方面的报道，本发明合成路线合理，合成原料成本低，操作简单，反应收率高。并且本发明中的化合物I5对草花叶病毒病以及烟草青枯病菌均具有抑制作用。并且I5在防治烟草花叶病毒病方面，无论是治疗、保护还是钝化活性，均优于对照药剂宁南霉素。I5在200 和100ug/mL浓度下对烟草青枯菌的抑制率均为100％与商品化对照药剂噻菌铜相当。另外，本发明还对生物活性最优的化合物I5的制备方法进行了深入的研究，并最终确定本发明中活性最优化合物I5的连续生产制备方法。
附图说明
图1为利用MCT微反应器连续制备I5示意图。
具体实施方式
实施例1：目标产物I1的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、苯甲醛(0.001mol)、丙二酸二乙酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至 80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例2：目标产物I2的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、4-甲氧基苯甲醛(0.001mol)、丙二酸二乙酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例3：目标产物I3的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、环己基醛(0.001mol)、丙二酸二乙酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至 80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例4：目标产物I4的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、苯甲醛(0.001mol)、丙二酸二甲酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至 80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例5：目标产物I5的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、对氯苯甲醛(0.001mol)、丙二酸二甲酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例6：目标产物I6的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、对甲基苯甲醛(0.001mol)、丙二酸二甲酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例7：目标产物I7的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、环己基甲醛(0.001mol)、丙二酸二甲酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
实施例8：目标产物I8的合成；
在100mL单口瓶中，加入4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺(0.001mol)、糠醛(0.001mol)、丙二酸二甲酯(0.0015mol)，30mL甲苯为溶剂，超声条件下，加热至 80℃，反应60分钟结束，脱溶，经过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)，得到目标产物。
对上述实施例1-8合成的含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的收率、物理形态与元素分析如表1所示，核磁共振氢谱(1H NMR)数据如表 2所示、核磁共振碳谱(13C NMR)数据如表3所示，红外光谱(IR)数据如表4 所示：
表1目标化合物的理化性质与元素分析
Figure 1
表2目标化合物的1H NMR数据
Figure BDA0001513269060000052
Figure BDA0001513269060000061
表3目标化合物的13C NMR数据
Figure BDA0001513269060000062
Figure BDA0001513269060000071
表4目标化合物的红外数据
化合物 IR(KBr)(cm<sup>-1</sup>)
I<sub>1</sub> ν3220,3011,2951,2923,1654,1582,1525,1498,1369,1244,1027,757
I<sub>2</sub> 3225,3005,2953,2923,1621,1586,1497,1451,1363,1234,1031,760
I<sub>3</sub> 3203,3003,2983,2912,1651,1544,1493,1251,1230,1172,1094,826
I<sub>4</sub> 3226,3002,2953,2927,1654,1581,1527,1494,1365,1243,1026,750
I<sub>5</sub> 3223,3006,2952,2929,1623,1587,1494,1455,1360,1235,1035,768
I<sub>6</sub> 3205,3001,2982,2915,1657,1548,1499,1255,1233,1171,1090,825
I<sub>7</sub> 3223,3002,2958,2921,1658,1584,1529,1491,1364,1243,1023,753
I<sub>8</sub> 3228,3002,2953,2924,1622,1587,1495,1458,1362,1232,1030,765
实施例9、目标化合物抗烟草花叶病毒治疗、钝化和保护活性
(1)测试方法
A.病毒提纯
采用Gooding方法(Gooding GVjr,Hebert T T.Asimple technique forpurification oftobacco mosaic virus in large quantities[J].Phytopathology,1967, 57,1285)，选取接种3周以上，TMV系统侵染寄主Nicotiana tabacum.L植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000g离心，经过2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到TMV精提液体。整个实验在4℃下进行，用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度，根据公式计算病毒浓度。病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1％ 1cm 260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为l厘米时的光吸收(光密度)值。TMV的E0.1％ 1cm 260nm是3.1。
B、药剂对TMV侵染的活性治疗作用：选长势一直的5-6叶期心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度作为对照，2-3天后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C、药剂对TMV侵染的活体保护作用
药剂对TMV侵染的活体保护租用：选长势一直的5-6叶期心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应浓度的溶剂作对照，24小后向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗， 2-3天后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
D、药剂对TMV侵染的活体钝化作用
药剂对TMV侵染的活体钝化作用:选长势一直的5-6叶期心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用磷酸缓冲液将TMV；病毒稀释至6×10-3mg/mL，将化合物与等体积的病毒汁液混合钝化30分钟，用排笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄心叶烟左半业，对应剂量的溶剂与病毒汁液混合接种于撒有金刚砂的适龄心叶烟右半叶，2-3天后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
X％＝(CK－T)/CK×100
X:相对抑制率(％),
CK:未涂施药剂半叶的平均枯斑数
T:涂施药剂半叶的平均枯斑数
其中，CK与T都采用各组三次重复的平均数
(2)生物测试结果
表5目标化合物对烟草花叶病毒的治疗、保护、钝化活性
Figure BDA0001513269060000081
Figure BDA0001513269060000091
采用半叶枯斑法，浓度为500mg/L，以宁南霉素为对照药剂测试了目标化合物的抗TMV活性，从表5生物活性测定结果可以看出含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物对TMV均具有中等到优秀的抑制活性，其中I5和I8在500μg/mL浓度下，对TMV的钝化活性分别为91.9％和93.7％，均优于对照药剂宁南霉素90.2％。其中化合物I2和I5在治疗、保护、钝化方面，均优于对照药剂宁南霉素。
为了进一步研究含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物抗TMV 活性，我们测定了该类化合物中I5和I8的保护活性的EC50值，结果见表6.
表6部分目标化合物对TMV的保护活性的EC50值
化合物 EC<sub>50</sub>(μg/mL)
I<sub>5</sub> 188.2±1.3
I<sub>8</sub> 203.6±1.0
宁南霉素 227.5±2.1
从表6结果可以看出，I5和I8对TMV保护活性的EC50分别为188.2和203.6 μg/mL，均优于对照药剂宁南霉素227.5μg/mL。
实施例10、目标化合物抗烟草青枯病的测试方法：
被测试化合物的浓度分别为100和200ug/mL，DMSO溶解在培养基中作为空白对照，噻菌铜为对照药剂，将烟草青枯病原菌在NA固体培养基上进行划线培养，放置在30℃恒温培养箱中培养，直到长出单菌落。用接菌环选取中央粉红色、白边较多的单菌落，放到NB液体培养基中，在30℃、180rpm恒温摇床中振荡培养到对数生长期备用。将化合物和对照药剂分别配置成浓度 100/200ug/mL的含毒NB液体培养基5mL加入到试管中，加入40uL含烟草青枯病原菌的NB液体培养基中，在30℃、180rpm恒温摇床中振荡培养48h，将各个浓度的菌液在分光光度计上测定OD595值，并且另外测定对应浓度的含毒无菌 NB液体培养基OD595值。
校正OD值＝含菌培养基OD值—无菌培养基OD值
抑制率％＝[(校正后对照培养基菌液OD值-校正含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值]X 100％
表7目标化合物对烟草青枯菌的抑制活性
Figure BDA0001513269060000101
从上表可以看出：在测试浓度下，目标化合物对烟草青枯病病原菌具有一定的抑制活性，其中部分化合物，在200和100ug/mL浓度下对烟草青枯菌的抑制率为100％与商品化对照药剂噻菌铜相当。
实施例11、利用MCT微反应器连续制备I5。
取500mL的0.1mol/L的4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺的甲苯溶液置于A瓶中(标为A瓶)，取500mL的浓度均为0.1mol/L的对氯苯甲醛和丙二酸二甲酯的混合甲苯溶液置于B瓶中；将A瓶和B瓶分别用MPK2005中压恒流泵以 10mL/min的流速推动，进入MCT微反应器(MCT微反应器设置反应温度90℃)， 50分钟后停止反应，减压回收产物收集瓶中的甲苯，产物经柱色谱分离(石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V)得35g目标产物I5，产率：91.3％。利用MCT微反应器可连续生产克级目标产物I5。
本发明实施例辅以说明本发明的技术方案。本发明效果是合成路线简单、产率较高，得到新型、高效的防治烟草花叶病毒病以及烟草青枯病菌的新药剂。

Claims (6)

1.一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物，其特征在于：其通式为下式(I)：
Figure FDA0002884023360000011
其中：R1为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、环己基或呋喃-2-基；R2为甲基或乙基。
2.一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物，其特征是：化合物如下：
化合物I1：
Figure FDA0002884023360000012
化合物I2：
Figure FDA0002884023360000013
化合物I3：
Figure FDA0002884023360000014
化合物I4：
Figure FDA0002884023360000015
化合物I5：
Figure FDA0002884023360000021
化合物I6：
Figure FDA0002884023360000022
化合物I7：
Figure FDA0002884023360000023
化合物I8：
Figure FDA0002884023360000024
3.如权利要求1或2所述的一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的合成方法，其特征是以4-(二甲氧基甲基)嘧啶-2-胺、取代醛、丙二酸酯为原料，甲苯为溶剂，超声条件下，一锅法合成含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物，其合成路线为：
Figure FDA0002884023360000025
4.根据权利要求3所述的一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：合成步骤和工艺条件为：所述的超声条件下，加热至80℃，反应60分钟结束，脱除有机溶剂，经过柱层析，得到目标产物。
5.根据权利要求4所述的一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：所述的柱层析条件为石油醚：乙酸乙酯＝5:1V/V。
6.权利要求1或2所述的所述的一种含4-(二甲氧基甲基)嘧啶杂环的氨基酸酯类化合物在制备防治烟草花叶病毒以及烟草青枯病菌的药物和药剂中的应用。
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