CN108017515A - 一种分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于分离纯化技术领域，具体涉及烟草中一类二萜类相关物质的提取、分离和纯化。该方法包括烟叶浸提、正相硅胶柱色谱分离、高效液相色谱分离等步骤。由于赖百当二萜类物质（包括Z‑abienol和13(E)‑labd‑13‑ene‑8α,15‑diol）主要存在于烟叶表面腺毛分泌物中，因而本申请中提取原料必须为新鲜烟叶才能确保较好提取效果。初步检测结果表明，利用本申请所述提取分离方法所制备赖百当二萜类物质的纯度大于98%，完全可以作为标准品用于相关物质分析研究中，同时由于相关分离纯化产品回收率较高，工艺操作较为成熟、简便，因而具有较好的推广应用价值，同时也可为烟草品质改善奠定良好的方法学基础。

Description

一种分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法
技术领域
本发明属于分离纯化技术领域，具体涉及烟草中一类二萜类相关物质的提取、分离和纯化。
背景技术
Z-abienol（Z-冷杉醇，分子式：C20H34O）和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol （赖百当-13-烯-8,15-二醇，分子式：C20H36O2）是烟草中一类重要的二萜，具体化学结构分别如下：
。
这两种物质也是烟叶香气和香味成分的重要前体物。二者在调制过程发生降解，生成重要致香物质降龙涎香类成分，进而对烟叶品质及香气风格具有显著影响。同时，烟叶中的赖百当二萜类物质对防止烟草病虫害具有明显作用，是开展烟叶香型品质研究的关键化学物质之一。基于这些用途，分离并鉴定烟草中的赖百当二萜类成分，深入研究此类成分的降解产物、中间产物可以为进一步提高烟草质量、控制病虫害提供新的思路和技术手段。
一般而言，新鲜烟叶中含有丰富的Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol。针对这两种物质的分离提取，现有技术中也有部分报道，但总体而言，现有提取分离过程繁琐、化合物得率较低，不具有推广应用前景。 因而针对新鲜烟叶中的这两种物质的提取分离方法加以研究，可为烟草香气品质改善和烟支质量改良奠定良好的方法学基础。
发明内容
本发明主要目的是提供一种从新鲜烟叶中提取、分离和纯化关键致香前体物赖百当二萜类物质（包括Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol ）的方法。
本申请所采取的技术方案详述如下。
一种分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法，该方法的工艺流程如图1所示，具体包括如下步骤：
（1）烟叶浸提：以成熟期新鲜烟叶作为提取原料，将其干燥后粉碎（干燥时优选液氮速冻后低温（≤40℃）真空冷冻干燥），用有机溶剂进行浸提（具体例如18~25℃左右室温浸提12~48h），过滤、回收浸提液，将浸提液减压浓缩至无明显液体的膏状，称为烟草浸膏L1；
所述有机溶剂具体例如为二氯甲烷或三氯甲烷；所述烟草浸膏L1为棕褐色状；
所述新鲜烟叶可为任何产地、任何品种的香料烟、烤烟或白肋烟；
所述浸提，可辅助有回流提取、超声提取操作，以加强浸出效果；
（2）正相硅胶柱色谱分离：采用正相硅胶色谱柱对步骤（1）中所得烟草浸膏L1进行柱层析分离，所得洗脱流份即为赖百当二萜类物质（包括Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol ）；
具体柱层析分离时，所述正相硅胶柱色谱分离可以采用低压、中压制备色谱，以适当调整柱层析分离速度；
相关柱层析及洗脱步骤具体参考如下操作：
（2.1）将烟草浸膏L1用石油醚充分溶解，拌以样品量1.5倍的硅胶，干法上样，色谱用硅胶量为样品量的6~8倍；
（2.2）以石油醚和丙酮作为梯度洗脱剂，对步骤（2.1）中上样后样品进行梯度洗脱，收集体积比为石油醚：丙酮=10:0~10:1的洗脱流出液，将此洗脱流出液进行减压浓缩至无明显液体，得到中间物L2；
（2.3）将步骤（2.2）所得中间物L2用正己烷充分溶解，湿法装柱，色谱用硅胶量为样品量的50~80倍；
（2.4）以正己烷和乙酸乙酯作为梯度洗脱剂，对步骤（2.3）中装柱后中间物L2进行梯度洗脱，收集体积比为正己烷：乙酸乙酯=50:1的洗脱流出液，将此洗脱流出液进行减压浓缩至无明显液体，得到中间物L3；同时收集体积比为正己烷：乙酸乙酯=50~30:1（不含50：1比例）的洗脱流出液，将此洗脱流出液进行减压浓缩至无明显液体，得到中间物L4；
（3）GC-MS跟踪检测：采用气相色谱-质谱联用仪对步骤（2）中的中间物L3、中间物L4进行跟踪检测，以了解流份中赖百当二萜类成分含量情况，以进行下一步高效液相制备分离；
（4）利用高效液相色谱进行分离：采用反相色谱C18色谱柱，以甲醇和水的混合体系为洗脱溶液，对步骤（3）中检测所确认的中间物（包括中间物L3、中间物L4）进行等度洗脱，对洗脱液在210nm处进行检测；
对中间物L3进行等度洗脱时，洗脱溶液以体积比计，甲醇：水=9:1，收集31.9min处吸收峰对应的洗脱液，记为洗脱液L5，此即为含有化合物Z-abienol的溶液，进一步可将洗脱液L5进行减压浓缩干燥，然后进行核磁共振氢谱和碳谱分析，以确定所分离产物的正确性；
对中间物L4进行等度洗脱时，洗脱溶液以体积比计，甲醇：水=85:15，收集25.9min处吸收峰对应的洗脱液，记为洗脱液L6，此即为含有化合物13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol的溶液，进一步可将洗脱液L6进行减压浓缩干燥，然后进行核磁共振氢谱和碳谱分析，以确定所分离产物的正确性。
需要说明的是，上述提取、分离过程中，所述减压浓缩操作时，优选在水浴40±5℃条件进行相关操作；同时相关操作中的有机溶剂可根据需要进行回收、循环使用。
由于赖百当二萜类物质（包括Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol ）主要存在于烟叶表面腺毛分泌物中，因而本申请中提取原料必须为新鲜烟叶才能确保较好提取效果。结合硅胶柱色谱与高效液相色谱中相关操作的优化，本申请提供了一种特定的针对赖百当二萜类物质的提取分离方法。初步检测结果表明，利用本申请所述提取分离方法所制备赖百当二萜类物质的纯度大于98%，完全可以作为标准品用于相关物质分析研究中，同时由于相关分离纯化产品回收率较高，工艺操作较为成熟、简便，因而具有较好的推广应用价值，同时也可为烟草品质改善奠定良好的方法学基础。
附图说明
图1为本申请利用新鲜烟叶提取分离Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol的工艺流程示意图；
图2为对所提取分离的 Z-abienol的核磁氢谱（400兆）；
图3为对所提取分离的Z-abienol的核磁碳谱（400兆）；
图4为对所提取分离的13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol的核磁氢谱（400兆）；
图5为对所提取分离的13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol的核磁碳谱（400兆）。
具体实施方式
下面结合实施例对本申请做进一步的解释说明。
实施例
本实施例对烟草中赖百当二萜类成分的提取分离，具体包括如下步骤：
（1）烟叶浸提：以杭州产成熟香料烟新鲜烟叶（收获当天烟叶）为例，进行相关提取分离操作。
采摘新鲜烟叶，用液氮速冻后进行低温（≤40℃）真空冷冻干燥，干燥后打粉并过100目筛备用。取过筛后的烟叶粉末0.8Kg，置于20L二氯甲烷中，室温浸泡提取3次，每次24h，过滤后更换浸提液，最后将过滤后浸提液合并，恒温水浴40±5℃条件下进行减压浓缩至无液体，最后制得棕褐色烟叶浸膏L1约60g。
（2）正相硅胶柱色谱分离：采用正相硅胶色谱柱对步骤（1）中所得烟草浸膏L1进行柱层析分离，所得洗脱流份即为赖百当二萜类物质（包括Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol ）。
相关柱层析及洗脱步骤具体参考如下操作：
（2.1）将烟草浸膏L1用石油醚充分溶解，拌以样品量1.5倍的硅胶（90g，粒径80~100目硅胶），然后通风厨内挥干溶剂（石油醚），干法装柱上样。所述装柱类型采用硅胶柱，规格为5.0cm×100cm，硅胶柱内含硅胶1000g，硅胶粒径为100~200目。
（2.2）以石油醚和丙酮的混合体系作为梯度洗脱剂，对步骤（2.1）中上样后样品进行梯度洗脱，具体梯度比本实施例中设计为：
体积比（石油醚：丙酮）顺序为：10:0，10:1，8:1，6:1，4:1，2:1，0:10；
收集洗脱流出液（GC-MS跟踪检测表明目标物Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol存在于此流出液10：0~10:1中），将此洗脱流出液进行减压浓缩至无明显液体，得到中间物L2 10.2g（即图1中洗脱段L2）；
（2.3）将步骤（2.2）所得中间物L2（10.2g）用正己烷充分溶解，湿法装柱上样，所述装柱类型采用硅胶柱，规格为3.0cm×60cm，硅胶柱内硅胶粒径为200~300目，硅胶用量为600g。
（2.4）以正己烷和乙酸乙酯作为梯度洗脱剂，对步骤（2.3）中装柱后中间物L2进行梯度洗脱，具体梯度比本实施例中设计为：
体积比（正己烷：乙酸乙酯）顺序为（逐渐增加极性的顺序）：100:1，80:1，50:1，30:1；
收集体积比为正己烷：乙酸乙酯=50:1的洗脱流出液，将此洗脱流出液进行减压浓缩至无明显液体，得到中间物L3 2.3g（GC-MS跟踪检测表明，目标物Z-abienol存在于体积比50：1的流出液中）；
收集体积比为正己烷：乙酸乙酯=50~30:1（不含50：1比例）的洗脱流出液，将此洗脱流出液进行减压浓缩至无明显液体，得到中间物L4 1.9g（GC-MS跟踪检测表明，目标物13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol存在于此比例的流出液中）。
（3）利用高效液相色谱进行分离：将L3和L4用甲醇40℃超声溶解，过0.45μm滤膜，采用反相色谱C18色谱柱（具体采用Kromasil 100-5 C18高效液相色谱柱，其规格为：10mm×230mm，填料硅胶粒径5μm），以甲醇和水的混合体系为洗脱溶液，对步骤（3）中检测所确认的中间物（包括中间物L3、中间物L4）进行等度洗脱，对洗脱液在210nm处进行检测；
对中间物L3进行等度洗脱时，洗脱溶液以体积比计，甲醇：水=9:1，收集31.9min处吸收峰对应的洗脱液，记为洗脱液L5，此即为含有化合物Z-abienol的溶液，进一步可将洗脱液L5进行减压浓缩干燥，然后进行核磁共振氢谱和碳谱分析（如图2、图3所示），以确定所分离产物的正确性，最终得到目标物Z-abienol（0.9g）；
对中间物L4进行等度洗脱时，洗脱溶液以体积比计，甲醇：水=85:15，收集25.9min处吸收峰对应的洗脱液，记为洗脱液L6，此即为含有化合物13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol的溶液，进一步可将洗脱液L6进行减压浓缩干燥，然后进行核磁共振氢谱和碳谱分析（如图4、图5所示），以确定所分离产物的正确性，最终得到目标物13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol（0.7g）；
进一步进行GC-MS检测，结果表明所得目标物纯度均达98%以上。
需要说明的是，上述制备过程中，GC-MS检测时，检测条件设置如下：
样品浓度：待测样品用二氯甲烷溶解，浓度为0.1mg/mL；
GC分析参数：DB-5MS石英毛细管柱（30m×0.25mm，膜厚0.25μm），进样口温度280℃，载气：He，1.0mL/min；分流比：20:1，恒流模式；进样量：1.0μL；程序升温：80℃起，以20℃/min升温到215℃，再以0.5℃/min升温到220℃，最后以15℃/min升温到310℃，保持15min；
MS分析参数：传输线温度280℃；四级杆温度280℃：EI源，离子源温度250℃；电离能量70eV，质量数范围50~600amu。

Claims (5)

1.一种分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法，其特征在于，该方法具体包括如下步骤：
（1） 烟叶浸提：以成熟期新鲜烟叶作为提取原料，将其干燥后粉碎，用有机溶剂进行浸提，过滤、回收浸提液，将浸提液减压浓缩至膏状，称为烟草浸膏L1；
（2）正相硅胶柱色谱分离：采用正相硅胶色谱柱对步骤（1）中所得烟草浸膏L1进行柱层析分离，所得洗脱流份即为赖百当二萜类物质；
所述赖百当二萜类物质包括Z-abienol和13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol；
相关柱层析及洗脱步骤具体如下：
将烟草浸膏L1用石油醚溶解，拌以硅胶，干法上样；
以石油醚和丙酮作为梯度洗脱剂，对步骤（2.1）中上样后样品进行梯度洗脱，收集洗脱流出液，将此洗脱流出液减压浓缩，得到中间物L2；
将步骤（2.2）所得中间物L2用正己烷溶解，湿法装柱；
以正己烷和乙酸乙酯作为梯度洗脱剂，对步骤（2.3）中装柱后中间物L2进行梯度洗脱，收集洗脱流出液，将此洗脱流出液减压浓缩，得到中间物L3和中间物L4；
（3）利用高效液相色谱进行分离：采用反相色谱C18色谱柱，以甲醇和水的混合体系为洗脱溶液，对步骤（2.4）中检测所确认的中间物L3、中间物L4进行等度洗脱；
对中间物L3进行等度洗脱时，洗脱溶液以体积比计，甲醇：水=9:1，收集31.9min处吸收峰对应的洗脱液，记为洗脱液L5，此即为含有化合物Z-abienol的溶液；
对中间物L4进行等度洗脱时，洗脱溶液以体积比计，甲醇：水=85:15，收集25.9min处吸收峰对应的洗脱液，记为洗脱液L6，此即为含有化合物13(E)-labd-13-ene-8α,15-diol的溶液。
2.如权利要求1所述分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法，其特征在于，步骤（1）中，干燥方法采用液氮速冻后低温真空冷冻干燥。
3.如权利要求1所述分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述有机溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷； 所述浸提，辅助有回流提取和/或超声提取操作。
4.如权利要求1所述分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法，其特征在于，步骤（2）中，步骤（2.2）中，获得中间物L2时，收集体积比为石油醚：丙酮=10:0~10:1的洗脱流出液。
5.如权利要求1所述分离纯化烟草中赖百当二萜类成分的方法，其特征在于，步骤（2）中，步骤（2.4）中，获得中间物L3时，收集体积比为正己烷：乙酸乙酯=50:1的洗脱流出液；获得中间物L4时，收集体积比为正己烷：乙酸乙酯=50~30:1、且不含50：1比例的洗脱流出液。
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