CN107986977A - 一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法 - Google Patents

一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，具体为：首先制备以氧化铝为载体的负载型催化剂，将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚。本发明采用的催化剂活性大，选择性好，产品纯度高，收率大。

Description

一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的 方法
技术领域：
本发明涉及医药中间体制备领域，具体的涉及一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法。
背景技术：
对氨基苯酚是一类重要的医药中间体，在室温下呈白色至粉红色，是结晶型粉末。熔点°，见光和露置空气中容易被氧化，发生变色，最终成为灰褐色。溶于热水、醇、酸和碱，稍溶于水，在水中的溶解度会随着温度的上升而有所增加，时，无水乙醇中的溶解度为。几乎不溶于苯和氯仿。可升华，与无机酸作用可快速生成水溶性盐，溶于碱液后很快变褐色。由于对氨基苯酚应用比较广泛，关于其合成方法，国内外相关文献报道很多，按原料可分为对硝基苯酚法、对苯二胺法、苯酚法、对硝基氯苯法、对苯二酚法和硝基苯法；其中对硝基苯酚法较为广泛。而对于对硝基苯酚法，催化加氢还原剂的选择尤为重要。
专利201510952424.2公开了一种对硝基苯酚催化加氢制备对氨基苯酚的方法，具体为：先在反应釜中加入对硝基苯酚，再加入乙醇和负载型镍催化剂，密闭反应釜，用氢气完全置换反应釜内的空气，然后保持釜内为常压，并开始搅拌加热，温度达到60℃后釜内通入氢气，使釜内压力保持到1.0-3.0MPa，开始加氢反应，加氢约0.5-1.5h后转化率即达98-99％。但是其采用的催化剂催化活性较低，添加量大。
发明内容：
本发明的目的是提供一种以氧化铁/氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，该方法采用的催化剂催化活性高，不易失活，可有效提高目标产物的收率，且易于分离，重复利用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，所述铜盐为硝酸铜、氯化铜、一水乙酸铜中的一种，银盐为硝酸银，铝盐为硝酸铝，铁盐为硝酸铁。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，所述铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液的浓度分别为3moL/L、2.5moL/L、3moL/L、1moL/L和0.03moL/L。
作为上述技术方案的优选，步骤(2)中，所述铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为(10-15)：2。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，所述处理的温度为200-230℃。
作为上述技术方案的优选，所述负载型催化剂以重量份计，由5-30份铜、7-22份银、5-22份氧化铝、6-13份氧化铁组成。
作为上述技术方案的优选，步骤(5)中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：(3-6)：(0.03-0.06)：(20-33)。
本发明具有以下有益效果：
本发明制得的负载型催化剂以铜、银、氧化铁作为活性组分，以氧化铝复合物作为载体，且在制备的过程中首先制备各种类盐溶液，然后将盐溶液与水杨酸钠溶液混合，盐溶液中的金属离子和与水杨酸钠络合形成络合物，从而在共沉淀的过程中有效控制了沉淀的速度，然后将沉淀物分散液在水热釜中处理，通过调节处理温度和时间，得到的金属氧化物粒径均匀，且粒径小，比表面面积高，最后经氢气气氛还原，制得的负载型催化剂催化活性大，且氧化铁为载体更利用催化剂的分离；且该催化剂选择性高，可有效改善对硝基苯酚的转化率，产品纯度高；
且本发明采用氧化铝为载体，其稳定性好，导热性能佳，且本发明采用金属以及金属氧化物作为催化剂的活性组分，有效降低了铜、银的用量，在一定程度上降低了生产成本。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；其中，铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为10：2；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；其中，所述负载型催化剂以重量份计，由10份铜、7份银、20份氧化铝、13份氧化铁组成；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚；其中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：3：0.03：20。
实施例2
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；其中，铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为15：2；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；其中，所述负载型催化剂以重量份计，由13份铜、10份银、20份氧化铝、10份氧化铁组成；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚；其中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：6：0.06：30。
实施例3
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；其中，铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为11：2；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；其中，所述负载型催化剂以重量份计，由22份铜、20份银、22份氧化铝、13份氧化铁组成；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚；其中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：4：0.03：22。
实施例4
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；其中，铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为12：2；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；其中，所述负载型催化剂以重量份计，由5份铜、10份银、22份氧化铝、13份氧化铁组成；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚；其中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：4：0.05：25。
实施例5
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；其中，铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为13：2；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；其中，所述负载型催化剂以重量份计，由11份铜、10份银、22份氧化铝、10份氧化铁组成；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚；其中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：5：0.05：30。
实施例6
一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；其中，铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为14：2；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；其中，所述负载型催化剂以重量份计，由15份铜、11份银、20份氧化铝、13份氧化铁组成；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚；其中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：5：0.04：33。
本发明提供的制备方法中，对硝基苯酚的转化率达99.99％以上。

Claims (7)

1.一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以去离子水为溶剂，制备铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液；
(2)将上述制备的铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液混合搅拌30min，制得混合液A；
(3)将上述制得的混合液A和氢氧化钾溶液加入到反应器中，在45℃下搅拌混合，得到的混合物转移至水热釜中，在160℃下密封处理5h，处理结束后冷却至室温，将反应釜中的物质进行离心处理，离心得到的沉淀依次采用去离子水和无水乙醇洗涤，最后干燥，得到固体粉末；
(4)将上述制得的固体粉末置于马弗炉中，氢气气氛下，处理2h，得到负载型催化剂；
(5)将对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水混合搅拌均匀，然后加入上述制得的负载型催化剂，水浴超声处理30min转移至水热釜中，将水热釜密封，并向水热釜中通入氮气1min；然后向水热釜中通入氢气置换反应液中的氮气，然后搅拌加热水热釜至50℃，开始向釜内通入氢气使得釜内的压力为1MPa，然后继续以2℃/min的升温速率升温至80℃，恒温下搅拌处理30min，处理结束后冷却至60℃，趁热过滤，滤液继续冷却至室温，离心，得到的固体经过洗涤、干燥，制得对氨基苯酚。
2.如权利要求1所述的一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述铜盐为硝酸铜、氯化铜、一水乙酸铜中的一种，银盐为硝酸银，铝盐为硝酸铝，铁盐为硝酸铁。
3.如权利要求1所述的一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述铜盐溶液、银盐溶液、铝盐溶液、铁盐溶液和水杨酸钠溶液的浓度分别为3moL/L、2.5moL/L、3moL/L、1moL/L和0.03moL/L。
4.如权利要求1所述的一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述铜盐溶液和水杨酸钠溶液的质量比为(10-15)：2。
5.如权利要求1所述的一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述处理的温度为200-230℃。
6.如权利要求1所述的一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：所述负载型催化剂以重量份计，由5-30份铜、7-22份银、5-22份氧化铝、6-13份氧化铁组成。
7.如权利要求1所述的一种以氧化铝为载体的负载型催化剂催化制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤(5)中，所述对硝基苯酚、无水乙醇、去离子水、负载型催化剂的质量比为1：(3-6)：(0.03-0.06)：(20-33)。
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