CN107915695B - 一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法及其装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法，该方法包括以下步骤：将烯丙醇、环氧氯丙烷、NaOH水溶液和相转移催化剂同时进入预反应罐中搅拌反应，然后进入管道反应器中进行反应，然后进入分液罐进行反应和分液，在所述分液中分去下层含少量盐的水层，上层进入干燥塔干燥后进入蒸馏塔，将未反应完的烯丙醇和环氧氯丙烷带压蒸馏分出并回用至原料罐，随后进行减压精馏提纯得到烯丙基缩水甘油醚产品。本发明相较于常见釜式“一步法”反应，本发明采用更低的反应温度和更少的碱，抑制了因环氧基团的开环聚合产生的高沸物，同时因低温和碱用量减少而带来的少量未反应的原料通过蒸馏后直接回收使用，因高沸物的抑制，整体收率提高。

Description

一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法及其装置
技术领域
本发明涉及烯丙醇缩水甘油醚制备方法及其制备装置领域，尤其涉及一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法及其装置。
背景技术
烯丙基缩水甘油醚化学名为1-烯丙氧基-2,3-环氧丙烷（AGE），是一种重要的有机化工原料，同时含有不饱和双键和环氧基团两种活性基团，可作为有机合成中间体和聚合单体，广泛用于环氧树脂、塑料及纤维中，因其具有良好的水溶性和表面活性在精细化工中常用作有机硅表面活性剂。AGE的制备方法有四类，其中离子液体制备工艺虽然催化剂可回收利用、反应速率快但制备工艺复杂且价格昂贵、AGE收率低，不适合工业化生产；二烯丙基醚环氧化工艺种二烯丙基醚的合成技术不成熟，且催化剂寿命有限。工业上多以酸催化法和相转移催化法为主流工艺路线，前者用烯丙醇和环氧氯丙烷（环氧氯丙烷）为原料在Lewis酸（硫酸、四氯化锡、三氟化硼乙醚等）的催化下先缩合成中间体1-氯-2-羟基-3-烯丙氧基丙烷，然后在碱性条件下环化，再经酸催化水解得到产品，此法虽不需要溶剂，但存在生产周期长、高聚物多、产率低、负载型催化剂寿命低难分离再生等技术缺点；后者以烯丙醇和环氧氯丙烷为原料在碱和相转移催化剂的作用下直接反应生产AGE，该法具有反应条件温和、易操作、高沸少、产率高等优点，容易实现工业化生产。为了克服现有技术的缺点，需要设计一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法及其装置。
发明内容
为了克服现有技术中的缺陷，提供一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法及其装置。
本发明通过下述方案实现：
一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法，该方法包括以下步骤：将烯丙醇、环氧氯丙烷、NaOH水溶液和相转移催化剂同时进入预反应罐中搅拌反应，然后进入管道反应器中进行反应，然后进入分液罐进行反应和分液，在所述分液中分去下层含少量盐的水层，上层进入干燥塔干燥后进入蒸馏塔，将未反应完的烯丙醇和环氧氯丙烷带压蒸馏分出并回用至原料罐，随后进行减压精馏提纯得到烯丙基缩水甘油醚产品。
所述预反应罐内的搅拌反应的温度为30-50℃。
所述管道反应器内的温度为30-50℃。
所述原料罐内的烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1：1-1.5。
所述碱罐中的氢氧化钠水溶液的质量浓度为20-50%。
所述相转移催化剂为四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、三苯基甲基溴化磷、三苯基乙基溴化磷，苄基三乙基溴化铵等季铵盐或季磷盐中的一种或者数种。
所述烯丙醇与NaOH水溶液中溶质的摩尔比为1:0.75-1.2。
一种制备烯丙基缩水甘油醚的装置，该装置包括物料罐，所述物料罐与预反应器对应连通，所述预反应器与管道反应器对应连通，所述管道反应器与分液罐对应连通，所述分液罐与干燥塔对应连通，所述干燥塔与蒸馏塔对应连通，所述蒸馏塔的带压蒸馏出料口与物料罐对应连通。
所述物料罐包括环氧氯丙烷罐、烯丙醇罐、碱罐和蒸馏回收循环原料罐，所述蒸馏回收循环原料罐与蒸馏塔的带压蒸馏出料口对应连通。
所述分液罐包括并联设置的两个，所述干燥塔包括并联设置的两个。
本发明的有益效果为：
1.本发明一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法步骤简单，相较于“两步法”，本发明简化了反应步骤；
2.本发明一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法的反应效率高。相较于釜式“一步法”反应，本发明的反应实现了连续化，反应效率提高。
3.本发明一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法收率高。相较于常见釜式“一步法”反应，本发明采用更低的反应温度和更少的碱，抑制了因环氧基团的开环聚合产生的高沸物，同时因低温和碱用量减少而带来的少量未反应的原料通过蒸馏后直接回收使用，因高沸物的抑制，整体收率提高。
附图说明
图1为本发明一种制备烯丙基缩水甘油醚的装置的流程示意图。
图中：1为环氧氯丙烷罐，2为烯丙醇罐，3为碱罐，4为蒸馏回收循环原料罐，5为分液罐，6为干燥塔，7为预反应器，8为管道反应器，9为蒸馏塔。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步说明：
一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法，该方法包括以下步骤：将烯丙醇、环氧氯丙烷、NaOH水溶液和相转移催化剂同时进入预反应罐中搅拌反应，然后进入管道反应器中进行反应，然后进入分液罐进行反应和分液，在所述分液中分去下层含少量盐的水层，上层进入干燥塔干燥后进入蒸馏塔，将未反应完的烯丙醇和环氧氯丙烷带压蒸馏分出并回用至原料罐，随后进行减压精馏提纯得到烯丙基缩水甘油醚产品。本申请中的蒸馏塔包括常压蒸馏和减压精馏单元，其具体的内部结构和原理为公知技术，在此不再赘述。
所述预反应罐内的搅拌反应的温度为30-50℃。
所述管道反应器内的温度为30-50℃。
所述原料罐内的烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1：1-1.5。
所述碱罐中的氢氧化钠水溶液的质量浓度为20-50%。
所述相转移催化剂为四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、三苯基甲基溴化磷、三苯基乙基溴化磷，苄基三乙基溴化铵等季铵盐或季磷盐中的一种或者数种。
所述烯丙醇与NaOH水溶液中溶质的摩尔比为1:0.75-1.2。
一种制备烯丙基缩水甘油醚的装置，该装置包括物料罐，所述物料罐与预反应器7对应连通，所述预反应器7与管道反应器8对应连通，预反应器为带搅拌的反应釜，物料在预反应器中短暂停留后，进入保温的管道反应器。所述管道反应器8与分液罐5对应连通，所述分液罐5与干燥塔6对应连通，所述干燥塔6与蒸馏塔9对应连通，所述蒸馏塔9的带压蒸馏出料口与物料罐对应连通。
所述物料罐包括环氧氯丙烷罐1、烯丙醇罐2、碱罐3和蒸馏回收循环原料罐4，所述蒸馏回收循环原料罐4与蒸馏塔9的带压蒸馏出料口对应连通，带压蒸馏出料口回收得到的烯丙醇和环氧氯丙烷直接进入蒸馏回收循环原料罐中循环利用。
所述分液罐5包括并联设置的两个，所述干燥塔6包括并联设置的两个。本发明中的分液罐将反应完成后的水相和油相分离，水相含盐和少量碱，中和后进一步处理，油相进入干燥塔。干燥塔是并联设置的两个，两者功能相同，其中一个塔工作一段时间后，干燥剂需要重新装填或再生，此时物料自动进入另一个塔内进行干燥步骤，如此反复工作。其中，干燥塔内装有分子筛、氯化钙、无水硫酸镁、吸水树脂等除水剂，干燥塔和分液罐的具体结构和原理为公知技术，在此不再赘述。
下面结合具体的实施例对本申请做进一步阐述：
实施例1：
烯丙醇罐内的烯丙醇以2.0kg/h，环氧氯丙烷罐内的环氧氯丙烷以4.0kg/h，碱罐内含1%苄基三乙基溴化铵，30%浓度氢氧化钠的水溶液（30%液碱）以4.6kg/h进入容积为10升的预反应器，以该速率投料反应时烯丙醇与环氧氯丙烷摩尔比为1:1.256，烯丙醇与NaOH水溶液中溶质的摩尔比为1：1，蒸馏回收循环原料罐内无回收物料，预反应器内温度保持为40℃，强力搅拌，起始反应时物料在预反应器内停留15分钟，记录液位高度，打开预反应器底部阀门，物料开始进入内径10cm总长度为10米的管道反应器，控制预反应器底部阀门，使预反应器内物料液位基本保持稳定。管道反应器温度保持为40℃。当其中一个体积为50L的分液罐液位到达40L时，切换至另外一个并联的分液罐收集反应物料。物料在分液罐内分层后，将水层分去，油相进入体积为10L装有4A分子筛的干燥塔1内干燥，经过干燥后，得到粗品，收集粗品等待精馏。装有分子筛的干燥塔每运行48小时进行一次再生，用氮气将塔内少量剩余粗品物料吹出收集后，将干燥塔加热，真空脱水，再生6小时后，可再次使用。本申请的连续反应装置初次运行时，装置内停留有较多物料，选取平稳运行后开始进料反应的8小时，共计进入烯丙醇16kg，环氧氯丙烷（环氧氯丙烷）32kg，液碱36.8kg（不计水NaOH10.93kg），干燥后共收集得到粗品63.2kg，将粗品经过常压蒸馏和减压精馏后，得到烯丙醇与环氧氯丙烷质量比为1:3.5的混合物前馏分3.5kg，蒸馏剩余的开环聚合物1.6kg，得到产品烯丙基缩水甘油醚55.92kg，含量99.6%。
实施例2：
丙醇罐内的烯丙醇以2kg/h，环氧氯丙烷罐内的环氧氯丙烷以4.3kg/h，碱罐内含1.3%四甲基氯化铵，20%浓度氢氧化钠的水溶液（20%液碱）以8.466kg/h进入预反应器，蒸馏回收循环原料罐内回收物料中烯丙醇与环氧氯丙烷质量比检测为1：3.5，以0.1kg/h的速率同时进入预反应器，以该速率投料反应时烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.359,烯丙醇与NaOH水溶液中溶质的摩尔比为1:1.2，预反应器内温度保持为35℃，强力搅拌，管道反应器温度保持为40℃，干燥塔内选用无水硫酸镁作干燥剂，以上述速率进料反应10小时，共计进入烯丙醇20.22kg，环氧氯丙烷（环氧氯丙烷）43.78kg，液碱84.66kg（其中不计水NaOH16.71kg），共收集得到粗品45.1kg，将粗品经过常压蒸馏和减压精馏后，得到烯丙醇与环氧氯丙烷质量比为1:4.1的混合物前馏分4.12kg，蒸馏剩余的开环聚合物3.95 kg，得到产品烯丙基缩水甘油醚34.7kg，含量99.82%。
实施例3：
烯丙醇罐内的烯丙醇以1.8kg/h，环氧氯丙烷罐内的环氧氯丙烷以2.744kg/h，碱罐内含1.5%四丁基氯化铵，35%浓度氢氧化钠的水溶液（35%液碱）以4.105 kg/h进入预反应器，蒸馏回收循环原料罐内回收物料中烯丙醇与环氧氯丙烷质量比检测为1：3.4，以0.3kg/h的速率同时进入预反应器，以该速率投料反应时烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1，烯丙醇与氢氧化钠的摩尔比为1:1.1，预反应器内温度保持为35℃，强力搅拌，管道反应器温度保持为45℃，干燥塔内选用无水氯化钙作干燥剂，以上述速率进料反应15小时，共计进入烯丙醇28.02kg，环氧氯丙烷（环氧氯丙烷）44.64kg，35%的液碱含相转移催化剂61.575kg（含NaOH21.23kg），共收集得到粗品52.2kg，将粗品经过常压蒸馏和减压精馏后，得到烯丙醇与环氧氯丙烷质量比为2.5:1的混合物前馏分6.4kg，蒸馏剩余的开环聚合物1.2kg，得到产品烯丙基缩水甘油醚42.2kg，含量99.57%。
实施例4：
烯丙醇罐内的烯丙醇以2.5kg/h，环氧氯丙烷罐内的环氧氯丙烷以6.01 kg/h，碱罐内含1.1%四乙基溴化铵，40%浓度氢氧化钠的水溶液（40%液碱）以3.98kg/h进入预反应器，蒸馏回收循环原料罐内回收物料中烯丙醇与环氧氯丙烷质量比检测为1：1.5，以0.1kg/h的速率同时进入预反应器，以该速率投料反应时烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.5，烯丙醇与氢氧化钠的摩尔比为1：0.9，预反应器内温度保持为35℃，强力搅拌，管道反应器温度保持为50℃，干燥塔内选用SAP吸水树脂吸收反应后上层水分，以该速率进料反应18小时，共计进入烯丙醇45.72kg，环氧氯丙烷（环氧氯丙烷）109.26kg，液碱71.64kg（含不计水NaOH28.34kg），共收集得到粗品106.7kg，将粗品经过常压蒸馏和减压精馏后，得到烯丙醇与环氧氯丙烷质量比为1:5.8的混合物前馏分14.2kg，蒸馏剩余的开环聚合物8.7kg，得到产品烯丙基缩水甘油醚81.2kg，含量99.63%。
实施例5：
烯丙醇罐内的烯丙醇以2.0kg/h环氧氯丙烷罐内的环氧氯丙烷以3.5kg/h，碱罐内含1.8%三苯基甲基溴化铵，50%浓度氢氧化钠的水溶液（50%液碱）以2.166kg/h进入预反应器，蒸馏回收循环原料罐内回收物料中烯丙醇与环氧氯丙烷质量比检测为1：5.8，以0.4kg/h的速率同时进入预反应器，以该速率投料反应时烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.171，烯丙醇与氢氧化钠的摩尔比为1：0.75，预反应器内温度保持为50℃，强力搅拌，管道反应器温度保持为50℃，以该速率进料反应24小时，共计进入烯丙醇49.41kg，环氧氯丙烷（环氧氯丙烷）92.19kg，50%的液碱51.98kg（含不计水NaOH25.52kg），共收集得到粗品109.3kg，将粗品经过常压蒸馏和减压精馏后，得到烯丙醇与环氧氯丙烷质量比为1：3.3的混合物前馏分11.5kg，蒸馏剩余的开环聚合物7.6kg，得到产品烯丙基缩水甘油醚87.5kg，含量99.76%。
本发明采用更低的反应温度和更少的碱，抑制了因环氧基团的开环聚合产生的高沸物，同时因低温和碱用量减少而带来的少量未反应的原料通过蒸馏后直接回收使用，因高沸物的抑制，整体收率提高。
尽管已经对本发明的技术方案做了较为详细的阐述和列举，应当理解，对于本领域技术人员来说，对上述实施例做出修改或者采用等同的替代方案，这对本领域的技术人员而言是显而易见，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (3)

1.一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：将烯丙醇、环氧氯丙烷、NaOH水溶液和相转移催化剂同时进入预反应罐中搅拌反应，然后进入管道反应器中进行反应，然后进入分液罐进行分液，在所述分液中分去下层含少量盐的水层，上层进入干燥塔干燥后进入蒸馏塔，将未反应完的烯丙醇和环氧氯丙烷带压蒸馏分出并回用至原料罐，随后进行减压精馏提纯得到烯丙基缩水甘油醚产品；
所述预反应罐内的搅拌反应的温度为30-50℃；
所述管道反应器内的温度为30-50℃；
所述烯丙醇与环氧氯丙烷的摩尔比为1：1-1.5；
所述氢氧化钠水溶液的质量浓度为20-50%；
所述相转移催化剂为四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、三苯基甲基溴化磷、三苯基乙基溴化磷，苄基三乙基溴化铵中的一种或者数种；
所述烯丙醇与NaOH水溶液中溶质的摩尔比为1:0.75-1.2；
上述烯丙基缩水甘油醚的制备方法在如下装置中制成：
该装置包括物料罐，所述物料罐与预反应罐（7）对应连通，所述预反应罐（7）与管道反应器（8）对应连通，所述管道反应器（8）与分液罐（5）对应连通，所述分液罐（5）与干燥塔（6）对应连通，所述干燥塔（6）与蒸馏塔（9）对应连通，所述蒸馏塔（9）的带压蒸馏出料口与物料罐对应连通。
2.根据权利要求1所述的一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法，其特征在于：所述物料罐包括环氧氯丙烷罐（1）、烯丙醇罐（2）、碱罐（3）和蒸馏回收循环原料罐（4），所述蒸馏回收循环原料罐（4）与蒸馏塔（9）的带压蒸馏出料口对应连通。
3.根据权利要求1所述的一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法，其特征在于：所述分液罐（5）包括并联设置的两个，所述干燥塔（6）包括并联设置的两个。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111138250B (zh) * 2019-12-30 2022-07-01 陕西化工研究院有限公司 一种氯苯甘油醚的精制方法
CN112745345B (zh) * 2020-12-30 2022-09-27 江西晨光新材料股份有限公司 一种环氧基硅烷偶联剂的制备方法
CN113024792B (zh) * 2021-04-06 2023-03-24 杭州安誉科技有限公司 一种荧光检测用滤光片及其在实时荧光定量pcr仪仪器中的用途
CN113929895A (zh) * 2021-12-08 2022-01-14 江苏奥克化学有限公司 一种减水剂聚醚合成用的醇钠催化剂的制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103333137A (zh) * 2013-06-25 2013-10-02 湖北恒鑫化工有限公司 烯丙基缩水甘油醚的合成方法
CN104557790A (zh) * 2014-12-01 2015-04-29 苏州保力瑞生物材料科技开发有限公司 一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103333137A (zh) * 2013-06-25 2013-10-02 湖北恒鑫化工有限公司 烯丙基缩水甘油醚的合成方法
CN104557790A (zh) * 2014-12-01 2015-04-29 苏州保力瑞生物材料科技开发有限公司 一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Efficient Synthesis of C-Pivot Lariat Ethers.2-(Alkoxymethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecanes;Steven John Jungk，et al;《J. Org. Chem.》;19831231;第48卷;第1116-1120页 *
烯丙基缩水甘油醚的合成研究;彭全明;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20141115(第11期);第B016-2页 *

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