CN107903182B - 一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法 - Google Patents

一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的合成方法。所述合成方法包括如下步骤：(1)在催化剂A存在的条件下，对硝基苯甲醚与氢气经一次催化加氢还原反应得到对氨基苯甲醚；(2)对氨基苯甲醚经乙酰化反应得到对乙酰氨基苯甲醚；(3)对乙酰氨基苯甲醚经硝化反应得到2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚；(4)在催化剂B存在的条件下，2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚与氢气经二次催化加氢还原反应得到。本发明采用先酰化，再硝化、还原的方法合成2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚，避免了传统定向酰化过程中原料易氧化，副反应多、产品难分离、纯度低的问题，本发明方法合成的产品纯度可达99.5％～99.8％。

Description

一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，属于有机化学合成领域。
背景技术
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚是制备C.I.分散蓝79和分散紫58等系列分散染料的重要中间体，特别是制备产量较大的分散深蓝H-GL的偶合组分，国内外市场需求量巨大。目前国内外生产2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法主要有以下两种。
第一种制备方法是以2,4-二硝基氯苯(或其中间产物)为原料，经醚化、还原、选择性酰化制得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，此种工艺路线中，还原步骤以前通常采用铁粉、硫化碱或水合肼，环境污染严重，近几年由文献报道逐渐采用贵金属催化下加氢还原，产品的纯度提高，环境友好，但工业化生产很少，目前仅有宁夏眀盛染化有限公司和浙江龙盛化工研究有限公司有相关生产设备。另外在此工艺过程中还原得到的2,4-二氨基苯甲醚需要进行选择性酰化，此步反应中有文献指出，2,4-二氨基苯甲醚中的氨基易被氧化，导致副产物较多，选择性酰化的结果容易生成双酰化产物，导致产品总体纯度较低。中国专利申请CN105348132A和CN104788334A利用2,4-二氨基-苯甲醚为原料制备2-氨基-4乙酰氨基苯甲醚，目标化合物的收率在86％以上，HPLC纯度在99.0％以上。中国专利申请CN1146450A利用2.4-二硝基氯苯制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，总收率为80％，含量为96.7％。中国专利申请CN103524371A利用2,4-二硝基苯甲醚为原料，经催化氢化，醋酐酰化生产2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，其实施例得到的产品HPLC纯度大于98％。中国专利申请CN1861577A同样利用2,4-二硝基苯甲醚为原料经催化加氢还原，乙酸酐酰化生产2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，专利指出该发明催化加氢还原反应中单程转化率可达到85％，酰化反应中转化率可达99％，双酰化产物在1％以内，最终产品的纯度可达到98％以上。美国专利US4283556介绍采用2,4-二硝基氯苯为原料，经还原、酰化制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，其实施例显示产品的最终产率为80～85％。
第二种制备方法是以2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚为原料，经一步催化氢化得到3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺，这种方法虽然路线短，产品的产率、纯度较高，但原料成本大大提高。中国专利申请CN101880242A利用3-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺采用液相间歇催化加氢的方法制备3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺，原料转化率为85.1～100％，产物的选择性为99.0～99.6％。美国专利US5107022A以2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚为原料，经催化氢化制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，产品的纯度>97％。
综上，亟需提供一种成本低、产品收率、纯度高且环保的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，该合成方法具有成本低、产品收率和纯度高、环保、可实现大规模工业化生产的特点。
本发明所提供的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，包括如下步骤：
(1)在催化剂A存在的条件下，对硝基苯甲醚与氢气经一次催化加氢还原反应得到对氨基苯甲醚；
(2)所述对氨基苯甲醚经乙酰化反应得到对乙酰氨基苯甲醚；
(3)所述对乙酰氨基苯甲醚经硝化反应得到2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚；
(4)在催化剂B存在的条件下，所述2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚与氢气经二次催化加氢还原反应得到所述2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚。
上述的合成方法中，所述对硝基苯甲醚由对硝基氯苯经醚化反应得到；
在碱的催化下，所述对硝基氯苯与甲醇进行所述醚化反应；
所述醚化反应的反应方程式如下所示：
Figure BDA0001458564030000021
所述对硝基氯苯、所述甲醇与所述碱的摩尔比可为1：5～15：1.01～1.28，具体可为1：6：1.05；
所述醚化反应的温度可为35～150℃，具体可为80℃，时间可为2～10h，具体可为2h；
在35～58℃的条件下热过滤所述醚化反应结束后的反应体系，得到的所述对硝基苯甲醚的纯度为96％～99％。
上述的合成方法中，步骤(1)中，所述一次催化加氢还原反应的反应方程式如下所示：
Figure BDA0001458564030000022
所述催化剂A可为四元催化剂；
所述四元催化剂的活性组分可为Ni、Mo、Co和Li的混合物(如各元素的质量百分比依次为90.0％、5.0％、2.0％和3％)或Ni、Mo、Co和Fe的混合物，将所述活性组分负载于载体如改性氧化铝上即得到所述四元催化剂；
所述催化剂A的用量可为所述对硝基苯甲醚质量的0.05～2.38％，具体可为2％。
所述一次催化加氢还原反应在甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等烷基醇类中进行；所述烷基醇类的用量可为0.5～3.5L/kg(如1.25L)所述对硝基苯甲醚。
当检测到目标产物(对氨基苯甲醚)的纯度不小于99％时，停止通入氢气，此时得到的所述对氨基苯甲醚的凝固点为57～58℃。
上述的合成方法中，步骤(1)中，所述一次催化加氢还原反应的条件如下：
温度可为30～120℃，具体可为80℃；
釜内压力可为0.05～2.18MPa，具体可为1.2MPa；
所述一次催化加氢还原反应结束后，可回收所述催化剂A和溶剂。
上述的合成方法中，步骤(2)中，所述乙酰化反应的反应方程式如下所示：
Figure BDA0001458564030000031
所述乙酰化反应采用的酰化试剂可为冰乙酸和乙酸酐的混合物；
所述冰乙酸、所述乙酸酐与所述对氨基苯甲醚的摩尔比可为0.8～1.5：0.05～0.5：1，具体可为1.2：0.4：1；
所述乙酰化反应的温度可为35～230℃，具体可为190℃，时间可为2～18h，具体可为8小时；
所述乙酰化反应结束后，经减压蒸馏回收乙酸。
上述的合成方法中，步骤(3)中，所述硝化反应的反应方程式如下所示：
Figure BDA0001458564030000032
所述硝化反应采用的硝化剂可为浓硝酸与浓硫酸的混酸体系；
所述浓硝酸和所述浓硫酸的浓度均为98％；
所述混酸体系中，所述浓硝酸、所述浓硫酸和水的摩尔比可为1：1～1.5：1.5～3.0；
所述对乙酰氨基苯甲醚与所述硝酸的摩尔比可为1：1.0～1.2；
所述硝化反应的温度可为-10～15℃，具体可为5℃，时间可为6～18h，具体可为10h。
所述硝化反应结束后，结晶分离，硝化废酸回收再利用。
上述的合成方法中，步骤(4)中，所述二次催化加氢还原反应的反应方程式如下所示：
Figure BDA0001458564030000041
所述催化剂B可为三元催化剂；
所述三元催化剂的活性组分可为Ni、Mo和B的混合物(如各元素的质量百分比依次为95.0％、3.0％和2.0％)或Ni、Co和P的混合物，将所述活性组分负载于载体如改性氧化铝上即得到所述三元催化剂；
所述催化剂B的用量可为所述2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚质量的0.05～3.18％，具体可为2％；
所述二次催化加氢还原反应在甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等烷基醇类中进行；所述烷基醇类的用量可为0.5～3.5L/kg所述2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚。
上述的合成方法中，所述二次催化加氢还原反应的条件如下：
温度可为35～125℃，具体可为60℃；
釜内压力可为0.15～2.28MPa，具体可为1.5MPa；
当检测到目标产物(2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚)的纯度不小于99％时，停止通入氢气。
所述二次催化加氢还原反应结束后，可回收所述催化剂B和溶剂。
本发明提供的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，具有如下优点：
(1)采用对硝基氯苯在甲醇中直接醚化，得到的对硝基苯甲醚纯度高，可达96％～99％。
(2)采用多元催化剂体系催化加氢还原的方法还原硝基，属于清洁化还原工艺，效率高，无环境污染，对设备腐蚀性小，催化剂可回收套用；得到的对氨基苯甲醚的凝固点在57～58℃，纯度在99％以上。
(3)利用冰乙酸和乙酸酐混合酰化试剂酰化，酰化效率高、转化率高。
(4)采用先酰化，再硝化、还原的方法合成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，避免了传统定向酰化过程中原料易氧化，副反应多、产品难分离、纯度低的问题，本发明方法合成的产品纯度可达99.5％～99.8％。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、合成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚
(1)醚化反应
向3000L醚化反应釜中，加入对硝基氯苯1570kg，甲醇1920kg，然后升高反应温度至70℃，逐渐向其中加入420kg氢氧化钠，进行醚化反应，加完后80℃保温2h，40℃下热过滤，得对硝基苯甲醚。得率为97.2％，熔点为50.5～52.0℃。GC分析其纯度为99.7％，滤液进甲醇分离塔，经蒸馏回收甲醇。
(2)一次催化加氢还原反应
将6000kg对硝基苯甲醚、120kg催化剂Ni-Mo-Co-Li(其中Ni、Mo、Co、Li的重量百分比为90.0％、5.0％、2.0％和3％，载体为改性氧化铝)和7500L甲醇加入16000L反应釜中，向反应釜中通入氮气，排空空气，重复5次，以彻底去除反应釜中的空气，然后通入氢气，使釜中压力保持为1.2MPa，升温至80℃，进行催化加氢反应。反应过程中，不断取样，测定混合液中对氨基苯甲醚含量，当其纯度超过99％时，关闭氢气通气阀，停止加氢。降温至30℃，停止搅拌，静置半小时后压出上层物料，下层为催化剂，留于釜中，重复使用。压出的上层物料进入甲醇分离塔，经蒸馏回收甲醇，得对氨基苯甲醚，其转化率100％，收率为98.6％，对氨基苯甲醚纯度99.8％(GC)。
3)乙酰化反应
首先将1000kg对氨基苯甲醚经预热融化后加入2000L乙酰化反应釜中，再通过加料泵将600kg冰乙酸和300kg乙酸酐控制流量缓慢加入(控制时间在3个小时)到乙酰化反应釜中。控制升温速度(1～2℃/h)将反应物料升温至190℃，真空下反应8小时。测定反应物料中乙酰化含量大于99％后确定反应结束。反应结束后，减压蒸馏，回收乙酸，固体物料为对乙酰氨基苯甲醚。
(4)硝化反应
向2000L硝化釜加入925L 98％的硫酸，然后向其中加入1230kg对氨基苯甲醚，混合物料，并降温至0℃，再向其中滴加水稀释后的63％的硝酸437L，温度控制在5℃以下，10个小时滴加完毕，再保温2个小时进行反应；反应完毕后，加入冰水，洗去游离的酸，使用离心机对清洗后的浆料进行离心脱水，得到2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚，产物熔点152.0～153.0℃，得率98.0％，纯度99.1％(GC)。
(5)二次催化加氢还原反应
将1000kg2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚，20kg三元催化剂Ni-Mo-B(其中Ni、Mo、B的重量百分比分别为95.0％、3.0％和2.0％，载体为改性氧化铝)，1000L甲醇加入到催化加氢反应釜中，向反应釜中通入氮气，排空空气，重复5次，以彻底去除反应釜中的空气，然后通入氢气，使釜中压力保持为1.50MPa，升温至60℃，开动搅拌器，进行催化加氢反应。反应中不断取样检测，当目标产物的纯度大于99％时，关闭氢气通气阀，停止通氢气。反应结束后，趁热滤除催化剂，过滤后液体进入脱醇釜蒸馏，蒸馏出来的甲醇和水进入甲醇回收精馏塔，精馏出的甲醇回收利用。脱醇后的物料放入冷却锅内进行冷却结晶，冷却结晶后，使用离心机进行离心得成品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，产率96.52％，纯度99.8％(GC)。

Claims (8)

1.一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，包括如下步骤：
（1）在催化剂A存在的条件下，对硝基苯甲醚与氢气经一次催化加氢还原反应得到对氨基苯甲醚；
步骤（1）中，所述催化剂A为四元催化剂；所述四元催化剂的活性组分为Ni、Mo、Co和Li的混合物；
（2）所述对氨基苯甲醚经乙酰化反应得到对乙酰氨基苯甲醚；
步骤（2）中，所述乙酰化反应采用的酰化试剂为冰乙酸和乙酸酐的混合物；
（3）所述对乙酰氨基苯甲醚经硝化反应得到2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚；
步骤（3）中，所述硝化反应的温度为5~15℃；
（4）在催化剂B存在的条件下，所述2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚与氢气经二次催化加氢还原反应得到所述2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚；
步骤（4）中，所述催化剂B为三元催化剂；所述三元催化剂的活性组分为Ni、Mo和B的混合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述对硝基苯甲醚由对硝基氯苯经醚化反应得到；
在碱的催化下，所述对硝基氯苯与甲醇进行所述醚化反应；
所述对硝基氯苯、所述甲醇与所述碱的摩尔比为1：5~15：1.01~1.28；
所述醚化反应的温度为35~150℃，时间为2~10h；
在35~58℃的条件下热过滤所述醚化反应结束后的反应体系。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，所述催化剂A的用量为所述对硝基苯甲醚质量的0.05~2.38%。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，所述一次催化加氢还原反应的条件如下：
温度为30~120℃；
釜内压力为0.05~2.18MPa。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，所述冰乙酸、所述乙酸酐与所述对氨基苯甲醚的摩尔比为0.8~1.5：0.05~0.5：1；
所述乙酰化反应的温度为35~230℃，时间为2~18h。
6.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：步骤（3）中，所述硝化反应采用的硝化剂为浓硝酸与浓硫酸的混酸体系；
所述混酸体系中，所述浓硝酸、所述浓硫酸和水的摩尔比为1：1~1.5：1.5~3.0；
所述对乙酰氨基苯甲醚与所述硝酸的摩尔比为1：1.0~1.2；
所述硝化反应的时间为6~18h。
7.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：步骤（4）中，所述催化剂B的用量为所述2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚质量的0.05~3.18%。
8.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述二次催化加氢还原反应的条件如下：
温度为35~125℃；
釜内压力为0.15~2.28MPa。
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