CN107879901A - 一种催化合成丙二醇单甲醚的方法、以及丙二醇单甲醚 - Google Patents

一种催化合成丙二醇单甲醚的方法、以及丙二醇单甲醚 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种催化合成丙二醇单甲醚的方法、以及丙二醇单甲醚，属于精细化学领域。该合成方法包括：将强碱性阴离子交换树脂、甲醇和环氧丙烷混合成反应液，将反应液置于反应容器中于80～150℃下反应。本发明采用强碱性阴离子交换树脂作为催化剂，价廉易得，反应条件温和；催化剂用料少、且稳定性较好，使用寿命长，催化剂失活后可再生。所合成得到的丙二醇单甲醚中伯醚选择性高，伯醚收率高。由此解决了固体酸催化剂伯醚选择性低的问题，也解决了常规固体碱催化剂寿命短易失活的问题。

Description

一种催化合成丙二醇单甲醚的方法、以及丙二醇单甲醚
技术领域
本发明涉及精细化工领域，具体而言，涉及一种催化合成丙二醇单甲醚的方法、以及丙二醇单甲醚。
背景技术
二元醇醚是环氧化合物的重要工业衍生物之一，有“万能”溶剂之称,主要分为丙二醇醚和乙二醇醚两大系列。由于二元醇醚的结构中既含有醚键，也含有羟基或酯基，能溶解油性和水性化合物，是优良的工业溶剂。过去的几十年里，二元醇醚中以乙二醇醚系列产品应用更广泛，特别是乙二醇丁醚，但自1982年欧洲化学工业和毒理中心(ECET℃)发表了有关乙二醇醚产品的毒性研究报告之后，乙二醇醚类产品使用受到了限制。而丙二醇醚与乙二醇醚的物理性质、化学性质类似，如丙二醇醚和乙二醇醚都能完全溶解在水中，具有相似的吸湿性、比热、表面张力、密度等，某些挥发性和溶解度也相似，但其毒性远远低于乙二醇醚，因此丙二醇醚正逐步取代乙二醇醚成为日益广泛使用的溶剂，广泛应用于涂料、电子化学品、燃料等行业。其中气味温和的丙二醇甲醚应用更为广泛。
丙二醇甲醚(PM)的主要合成路线是环氧丙烷(PO)和甲醇在催化条件下制备。由于环氧丙烷分子结构的不对称性，环氧丙烷与甲醇反应可以得到两种同分异构体，即伯醚和仲醚。伯醚毒性较仲醚更低，且性能更优异，因此产品中伯醚含量越高越好。
传统的均相酸碱催化剂存在易腐蚀设备、成本高、产物难分离、副产物多、催化剂难以再回收利用等缺点，因此需要开发新型高效环境友好型固体酸碱催化剂。CN1762578A公开了一种以负载型固体碱催化剂用于丙二醇醚合成的过程，以氟化钾、硝酸钾、碳酸钾中的一种负载到金属氧化物上制备而成，具有制备简单，活性和选择性较高等优点，但并未提及催化剂使用寿命问题。CN103012077B公布了一种以多金属含氧酸/多金属含氧酸盐/钛硅分子筛为催化剂合成丙二醇醚的过程，具有环氧丙烷转化率高，丙二醇单甲醚选择性好等优点，但伯醚/仲醚异构比例低。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种催化合成丙二醇单甲醚的方法，该方法将强碱性阴离子交换树脂作为催化剂，得到高含量的丙二醇单甲醚，反应条件温和，催化剂用料少，丙二醇单甲醚选择性高，伯醚收率高。
本发明的第二目的在于提供一种由上述方法制备的丙二醇单甲醚，这种丙二醇单甲醚中伯醚/仲醚异构比例高，性能更加优异。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种催化合成丙二醇单甲醚的方法，其包括：
将强碱性阴离子交换树脂、甲醇和环氧丙烷混合成反应液，将反应液置于反应容器中于80～150℃下反应。
一种上述方法合成的丙二醇单甲醚。
与现有技术相比，本发明的有益效果例如包括：
本发明提供的这种催化合成丙二醇单甲醚的方法，其合成机理如下：
催化剂的酸碱性影响着环氧丙烷的开环方向，本发明采用强碱性阴离子交换树脂作为催化剂，价廉易得，反应条件温和；催化剂用料少、且稳定性较好，使用寿命长，催化剂失活后可再生。所合成得到的丙二醇单甲醚中伯醚选择性高，伯醚收率高。由此解决了固体酸催化剂伯醚选择性低的问题，也解决了常规固体碱催化剂寿命短易失活的问题。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本实施方式提供一种催化合成丙二醇单甲醚的方法，其包括：
将强碱性阴离子交换树脂、甲醇和环氧丙烷混合成反应液，将反应液置于反应容器中于80～150℃下反应。
进一步的，该强碱性阴离子交换树脂包括包括D201大孔强碱苯乙烯系阴离子交换树脂、201*7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂、D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂、D202大孔强碱Ⅱ型苯乙烯系阴离子交换树脂、JK206均孔苯乙烯系阴离子交换树脂。
进一步的，强碱性阴离子交换树脂的质量是所述反应液质量的0.1～10wt％，或者为1～9wt％，或者为2～7wt％，或者为3～6wt％，或者为4～5wt％。
进一步的，甲醇与环氧丙烷的摩尔比为5～10:1，或者为6～9：1，或者为7～8：1。
进一步的，该反应容器为间歇釜式反应器，其较为具体的操作方式包括：将阴离子交换树脂、甲醇和环氧丙烷的混合液加入到间歇釜式反应器内，搅拌速率300～2000rpm，反应温度为80～150℃，反应时间为1～12h。
反应温度为80～150℃，或者为90～140℃，或者为100～130℃，或者为110～120℃，或者为113～118℃，或者为114～116℃。反应时间为1～12h，或者为3～10h，或者为5～8h，或者为6～7h。
进一步的，该反应容器为固定床反应器，其较为具体的操作方式包括：将所述甲醇与所述环氧丙烷的混合液预热气化后通入填充有所述阴离子交换树脂的反应管中进行反应。
进一步的，固定床反应操作过程为：将阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液通过计量泵打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度80～150℃，反应压力1.5～4MPa(或者为2～3.5MPa，或者为2.5～3MPa，或者为2.8～3.2MPa，或者为3.0～3.1MPa)，甲醇-环氧丙烷混合液进料量为0.2～1mL/min(或者为0.4～0.8mL/min，或者为0.5～0.7mL/min，或者为0.6mL/min)。
这种催化合成丙二醇单甲醚的方法，由于催化剂的酸碱性影响着环氧丙烷的开环方向，本实施方式采用强碱性阴离子交换树脂作为催化剂，价廉易得，反应条件温和；催化剂用料少、且稳定性较好，使用寿命长，催化剂失活后可再生。所合成得到的丙二醇单甲醚中伯醚选择性高，伯醚收率高。由此解决了固体酸催化剂伯醚选择性低的问题，也解决了常规固体碱催化剂寿命短易失活的问题。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述：
实施例1
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
在100mL高压反应釜中加入29.8g甲醇，18g环氧丙烷及0.5g预处理的201*7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂，高纯氮气置换釜内气体3次，120℃条件下以800r/min搅拌反应4h；反应结束后，冰水浴冷却反应釜，真空过滤分离出催化剂，反应产物用气相色谱分析。
上述条件下，PO转化率99.5％，PM收率为94.2％，其中伯醚收率为88.8％，伯醚/仲醚选择性为16.38，循环5次不失活。
实施例2
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
在100mL高压反应釜中加入34.9g甲醇，12.6g环氧丙烷及0.5g预处理的D301弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂，高纯氮气置换釜内气体3次，100℃条件下以900r/min搅拌反应4h；反应结束后，冰水浴冷却反应釜，真空过滤分离出催化剂，反应产物用气相色谱分析。
上述条件下，PO转化率99.1％，PM收率为95.2％，其中伯醚收率为89.2％，伯醚/仲醚选择性为14.76，循环5次不失活。
实施例3
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
在100mL高压反应釜中加入29.8g甲醇，18g环氧丙烷及0.5g预处理的D202大孔强碱Ⅱ型苯乙烯系阴离子交换树脂，高纯氮气置换釜内气体3次，80℃条件下以300r/min搅拌反应12h；反应结束后，冰水浴冷却反应釜，真空过滤分离出催化剂，反应产物用气相色谱分析。
上述条件下，PO转化率99.1％，PM收率为94.6％，其中伯醚收率为88.2％，伯醚/仲醚选择性为16.71，循环5次不失活。
实施例4
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
在100mL高压反应釜中加入34.9g甲醇，12.6g环氧丙烷及0.5g预处理的D301弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂，高纯氮气置换釜内气体3次，150℃条件下以2000r/min搅拌反应1h；反应结束后，冰水浴冷却反应釜，真空过滤分离出催化剂，反应产物用气相色谱分析。
上述条件下，PO转化率99.3％，PM收率为95.5％，其中伯醚收率为89.7％，伯醚/仲醚选择性为14.24，循环5次不失活。
实施例5
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将12.7mL 201*7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.4mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度120℃，反应压力1.5MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应150h后，PO转化率仍保持在80％以上，PM选择性保持在96％以上，收率保持在76％以上，其中伯醚收率为72％以上，伯醚/仲醚选择性保持在13.1以上。
实施例6
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL D202强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.4mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度110℃，反应压力1.5MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应180h后，PO转化率仍保持在60％以上，PM选择性保持在94％以上，收率保持在56％以上，其中伯醚收率为52％以上，伯醚/仲醚选择性保持在12.0以上。
实施例7
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL JK206强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.4mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度130℃，反应压力1.5MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应80h后，PO转化率仍保持在75％以上，PM选择性保持在94％以上，收率保持在70％以上，其中伯醚收率为65％以上，伯醚/仲醚选择性保持在9.1以上。
实施例8
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL JK206强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.4mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度110℃，反应压力2MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应200h后，PO转化率仍保持在64.2％以上，PM选择性保持在94％以上，收率保持在60％以上，其中伯醚收率为56％以上，伯醚/仲醚选择性保持在12.0以上。
实施例9
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL JK206强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.8mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度110℃，反应压力1.5MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应90h后，PO转化率仍保持在50％以上，PM选择性保持在90％以上，收率保持在45％以上，其中伯醚收率为40％以上，伯醚/仲醚选择性保持在12.5以上。
实施例10
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL JK206强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.4mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度110℃，反应压力2MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应200h后，PO转化率仍保持在64.2％以上，PM选择性保持在94％以上，收率保持在60％以上，其中伯醚收率为56％以上，伯醚/仲醚选择性保持在12.0以上。
实施例11
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL JK206强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为8:1，通过计量泵以0.2mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度130℃，反应压力4MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应80h后，PO转化率仍保持在77％以上，PM选择性保持在95％以上，收率保持在75％以上，其中伯醚收率为69％以上，伯醚/仲醚选择性保持在9.3以上。
实施例12
本实施例提供一种丙二醇单甲醚，其合成方法为：
将6.3mL JK206强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂填充到反应管内，甲醇-环氧丙烷混合液的摩尔比为5:1，通过计量泵以0.4mL/min的进料量打入预热器中，预热气化后进入反应管参与反应，反应温度130oC，反应压力1MPa，反应产物经循环冷却后进行气相色谱分析。
上述条件下，反应80h后，PO转化率仍保持在77％以上，PM选择性保持在98％以上，收率保持在72％以上，其中伯醚收率为66％以上，伯醚/仲醚选择性保持在9.3以上。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，其包括：
将强碱性阴离子交换树脂、甲醇和环氧丙烷混合成反应液，将所述反应液置于反应容器中于80～150℃下反应。
2.根据权利要求1所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述强碱性阴离子交换树脂包括包括D201大孔强碱苯乙烯系阴离子交换树脂、201*7强碱性苯乙烯系阴离子交换树脂、D301大孔弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂、D202大孔强碱Ⅱ型苯乙烯系阴离子交换树脂、JK206均孔苯乙烯系阴离子交换树脂。
3.根据权利要求1所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述强碱性阴离子交换树脂的质量是所述反应液质量的0.1～10wt％。
4.根据权利要求1所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述反应液中，所述甲醇与所述环氧丙烷的摩尔比为5～10:1。
5.根据权利要求1所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述反应容器为间歇釜式反应器，搅拌速率300-2000rpm。
6.根据权利要求1所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述反应容器为固定床反应器。
7.根据权利要求6所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述固定床反应器的压力为1.5～4MPa。
8.根据权利要求6所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，其包括：将所述甲醇与所述环氧丙烷的混合液预热气化后通入填充有所述阴离子交换树脂的反应管中进行反应。
9.根据权利要求6所述的催化合成丙二醇单甲醚的方法，其特征在于，所述甲醇与所述环氧丙烷的混合液通入所述反应管的进料速率为0.2～1mL/min。
10.一种由权利要求1～9任一项所述的方法合成的丙二醇单甲醚。
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