CN107840961A - 一种大分子及其制备方法以及一种有机太阳能电池 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的一种大分子及其制备方法和一种有机太阳能电池，本发明提供的大分子通过将电子给体和电子受体连接在同一个笼型倍半硅氧烷上得到；其中，所述笼型倍半硅氧烷为六齐聚倍半硅氧烷、八齐聚倍半硅氧烷、十齐聚倍半硅氧烷和十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种，本发明中，通过以倍半硅氧烷为中间桥梁集合给受体于一个分子，使本发明得到的大分子既可以作为有机太阳能电池活性层的给体又可以作为有机太阳能电池活性层的受体，进而将有机太阳能电池活性层材料提高到分子水平，极大提高了有机太阳能电池的光电转化效率。

Description

一种大分子及其制备方法以及一种有机太阳能电池
技术领域
本发明涉及太阳能电池领域，尤其涉及一种大分子及其制备方法以及一种有机太阳能电池。
背景技术
进入20世纪以来，随着经济的快速发展人们对能源需求日益增长，能源问题已经成为当今世界面临的一个重要问题。传统化石能源的紧缺和其带来的环境污染使得寻找价格低廉的清洁能源变得非常重要，太阳能电池直接吸收光将太阳能转换成电能，对环境污染小，作为新型清洁能源备受人们的青睐。
有机太阳能电池(organic photovoltaic cells)与传统硅太阳能电池相比，因其可利用现代有机化工大规模生产，且该电池可折叠，轻便且成本低廉而倍受关注，有很大潜质成为下一代太阳能电池的主流；目前公开的有机太阳能电池结构普遍是由空穴传输层、活性层、电子传输层构成，其中对于光电转换效率最为重要的部分为活性层，活性层的材料主要是由给体和受体组成。但是，目前公开的有机太阳能电池普遍存在光电转换效率低、性能不稳定、使用寿命短等问题，针对这些问题，研究人员们发现了许多提高有机太阳能电池效率和寿命稳定性方法。如公开号为CN 105143102 A的专利公开了一种富勒烯衍生物、使用富勒烯衍生物的有机太阳能电池及其制造方法，该专利中公开的电池由基材、设置在基材上的第一电极、面对第一电极的第二电极、在第一电极和第二电极间的包含光活性层的有机材料层和在第一电极与光活性层之间的空穴传输层，其具体结构见图6，图6为现有公开的有机太阳能电池的结构示意图。
该专利中的光活性层包含电子供体材料和电子受体材料，其中受体材料包含富勒烯衍生物。由于使用的富勒烯衍生物LUMO能级为-3.4eV 至-5eV，具有此范围的LUMO能级的富勒烯衍生物施加电场时可有效改善电流迁移率且该富勒烯衍生物可具有呈薄膜形状的膜形式，使制作更加高效、经济，且其电子供体材料和电子受体材料形成本体异质结增大给受体接触面积。且该发明中的富勒烯衍生物具有优质的溶解度，使其在制造有机太阳能电池时可使用低温溶液法，即使在塑料基地上也可以容易地形成薄膜，成本较经济。但是该电池使用的富勒烯衍生物结构多种多样，制备步骤繁琐，制备条件相对苛刻，成本较高；而且得到的电池的光电转化效率低；又如公开号为CN 105705610 A的专利公开了一种名称为一种具有端杂芳基氰基亚乙烯基的化合物及其在有机太阳能电池中的应用专利，该方案采用具有端杂芳基氰基亚乙烯基的不同化合物作为光活性层材料的给体或受体，与至少一种作为电子受体材料的富勒烯化合物组合构成光活性材料。其中，其通过使电子给体材料和电子受体材料形成混合本体异质结和双层本体异质结，降低开路电压的损失。将太阳能电池设置为倒置叠层电池，使各组件的开路电压加和，有效提高了光电转化效率。但是，目前公开的的有机太阳能电池的转化效率仍然较低。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种大分子及其制备方法以及一种太阳能电池，本发明提供的大分子作为有机太阳能电池的活性层材料，使得得到的有机太阳能电池的光电转换效率大大提高。
本发明提供了一种大分子，通过将电子给体和电子受体连接在同一个笼型倍半硅氧烷上得到；
其中，所述笼型倍半硅氧烷为六齐聚倍半硅氧烷、八齐聚倍半硅氧烷、十齐聚倍半硅氧烷和十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种。
优选的，所述笼型倍半硅氧烷为未取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的六齐聚倍半硅氧烷、未取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、未取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、未取代的十二齐聚倍半硅氧烷和取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种；
所述取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的取代基独立的选自 C1～C5的烷基、C2～C5的烯基、C6～C30的芳基，。
优选的，所述取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的取代基独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氯甲基、氯乙基、乙烯基、氯乙烯基、丙烯基、苯基、邻甲苯基、间甲基苯或乙基苯。
优选的，所述电子给体为金属酞菁化合物、亚酞菁、噻吩类化合物、聚合噻吩衍生物、共轭聚合物和多环含氮杂环化合物中的一种或几种。
优选的，所述电子给体为式(D-1)、式(D-2)、式(D-3)、式(D-4)、式(D-5)、式(D-6)和式(D-7)中的一种或几种，
其中，M为铜、锡、铁、钴、镍或锌；n≥5。
优选的，所述电子受体为富勒烯衍生物、并五苯、并五苯衍生物、苝酰亚胺、苝酰亚胺衍生物、吡咯并吡咯二酮和吡咯并吡咯二酮衍生物中的一种或几种。
优选的，所述电子受体为式(A-1)、式(A-2)、式(A-3)、式(A-4 和式(A-5)中的一种或几种，
优选的，所述笼型倍半硅氧烷、电子给体和电子受体的摩尔比为1： (1～5)：(1～5)。
本发明还提供了本发明所述的大分子的制备方法，包括：
1)将电子给体与笼型倍半硅氧烷反应，得到中间体；
2)将中间体与电子受体反应，得到大分子。
本发明还提供了一种有机太阳能电池，包括：空穴传输层、活性层和电子传输层，其中，所述活性层的材料为本发明所述的大分子。
与现有技术相比，本发明提供的一种大分子，通过将电子给体和电子受体连接在同一个笼型倍半硅氧烷上得到；其中，所述笼型倍半硅氧烷为六齐聚倍半硅氧烷、八齐聚倍半硅氧烷、十齐聚倍半硅氧烷和十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种，本发明中，通过以倍半硅氧烷为中间桥梁集合给受体于一个分子，使本发明得到的大分子既可以作为有机太阳能电池活性层的给体又可以作为有机太阳能电池活性层的受体，进而将有机太阳能电池活性层材料提高到分子水平，极大提高了有机太阳能电池的光电转化效率。
附图说明
图1为本发明实施例1制备得到的大分子的分子结构图；
图2为本发明实施例1制备的大分子作为活性层材料与传统的活性层材料的HOMO/LUMO对比；
图3为T6/SubPc/PC61BM的HOMO/LUMO图；
图4为无T6的给受体分子结构示意图；
图5为本发明实施例1制备的大分子和无T6的给受体材料的 HOMO/LUMO对比图；
图6为现有公开的有机太阳能电池的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种一种大分子，通过将电子给体和电子受体连接在同一个笼型倍半硅氧烷上得到；
其中，所述笼型倍半硅氧烷为六齐聚倍半硅氧烷、八齐聚倍半硅氧烷、十齐聚倍半硅氧烷和十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种。
按照本发明，所述笼型倍半硅氧烷为未取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的六齐聚倍半硅氧烷、未取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、未取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、未取代的十二齐聚倍半硅氧烷和取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种；其中，所述取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的取代基优选独立的选自C1～C5的烷基、C2～C5的烯基、C6～C30的芳基；更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氯甲基、氯乙基、乙烯基、氯乙烯基、丙烯基、苯基、邻甲苯基、间甲基苯或乙基苯。
按照本发明，所述电子给体优选为金属酞菁化合物、亚酞菁、噻吩类化合物、聚合噻吩衍生物、共轭聚合物和多环含氮杂环化合物中的一种或几种，更优选为酞菁铜、酞菁锡、亚酞菁、苯并二噻吩、苯并二噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、聚对苯撑乙烯、聚对苯撑乙烯衍生物、卟啉、卟啉衍生物、咔唑和咔唑衍生物中的一种或几种；更具体的，所述电子给体为式(D-1)、式(D-2)、式(D-3)、式(D-4)、式(D-5)、式(D-6) 和式(D-7)中的一种或几种，
其中，M为铜、锡、铁、钴、镍或锌等金属；n≥5。
按照本发明，所述电子受体优选为富勒烯衍生物、并五苯、并五苯衍生物、苝酰亚胺、苝酰亚胺衍生物、吡咯并吡咯二酮和吡咯并吡咯二酮衍生物中的一种或几种，更具体的，所述电子受体为式(A-1)、式 (A-2)、式(A-3)、式(A-4)和式(A-5)中的一种或几种，
按照本发明，所述笼型倍半硅氧烷、电子给体和电子受体的摩尔比优选为1：(1～5)：(1～5)；更优选为1：(2～3)：(2～3)。
本发明还提供了一种本发明所述的大分子的制备方法，包括：
1)将电子给体与笼型倍半硅氧烷反应，得到中间体；
2)将中间体与电子受体反应，得到大分子。
按照本发明，本发明首先将电子给体与笼型倍半硅氧烷反应，得到中间体；本发明对反应的条件没有特殊要求，本领域技术人员可以根据电子给体的不同根据现有合成方法选择合适反应条件；其中，所述电子给体与笼型倍半硅氧烷的摩尔比优选为1：(1～12)，更优选为1：(1～10)，更优选为1：(1～8)，更优选为1：(1～6)，更优选为1：(1～5)，更优选为1：(1～4)，更优选为1：(1～3)。
按照本发明，本发明将中间体与电子受体反应，得到大分子；本发明对反应的条件亦没有特殊要求，本领域技术人员可以根据现有合成方法选择合适的反应条件；其中，所述电子受体与笼型倍半硅氧烷的摩尔比优选为1：(1～12)，更优选为1：(1～10)，更优选为1：(1～8)，更优选为1：(1～6)，更优选为1：(1～5)，更优选为1：(1～4)，更优选为1： (1～3)。
本发明还提供了一种有机太阳能电池，包括：空穴传输层、活性层和电子传输层，其中，所述活性层的材料为本发明所述的大分子。
本发明提供的一种大分子，通过将电子给体和电子受体连接在同一个笼型倍半硅氧烷上得到；其中，所述笼型倍半硅氧烷为六齐聚倍半硅氧烷、八齐聚倍半硅氧烷、十齐聚倍半硅氧烷和十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种，本发明中，通过以倍半硅氧烷为中间桥梁集合给受体于一个分子，使本发明得到的大分子既可以作为有机太阳能电池活性层的给体又可以作为有机太阳能电池活性层的受体，进而将有机太阳能电池活性层材料提高到分子水平，极大提高了有机太阳能电池的光电转化效率。而且该大分子的制备方法简单，有利于实现工业化生产。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1mol的未完全水解的六齐聚倍半硅氧烷的硅醇(T6)与1mol亚酞菁 (SubPC)在催化剂作用下反应生成中间产物亚酞菁取代的六齐聚倍半硅氧烷；亚酞菁取代的六齐聚倍半硅氧烷与[6.6]-苯基-C61-丁酸甲酯取代的六齐聚倍半硅氧烷在金属氯化物和有机溶剂催化条件下发生官能团互换反应得到大分子。
通过采用Hartree-Fock方法在3-21g基组水平上对分子进行初步的几何结构优化，再采用密度泛函理论B3YLP方法在6-31g*基组水平上对分子的几何结构进一步优化，最后采用密度泛函理论WB97XD方法在 6-31g*基组水平上再一步几何优化，校正长程力和色散力。在密度泛函理论WB97XD方法优化结果基础上，经过计算，此构型的开路电压Voc 为0.72eV，最高占有轨道能量为-6.94eV，最低未占有轨道能量为-1.56 eV，分子结构如图1所示，图1为本发明实施例1制备得到的大分子的分子结构图；数据收集见表一。与其他已证明可行的以DRCN4T：PC71BM为基的有机太阳能电池的HOMO/LUMO比较，发现本发明提供的单分子有机太阳能材料是可行的，结果见图2，图2为本发明实施例1制备的大分子作为活性层材料与传统的活性层材料的HOMO/LUMO对比；
表一实施例1的大分子以及无T6的给受体材料的HOMO/LUMO/GAP数据值
使用与上述相同的几何结构优化方法优化T6后，计算得T6的最高占有轨道能量为-11.35eV，最低未占有轨道能量为2.64eV，band gap为 13.98eV，结果见图3，图3为T6/SubPc/PC61BM的HOMO/LUMO图，从图中可以得知，T6的能隙很高。作为对比，计算了没有T6作中间桥梁，仅SubPC作给体，PC61BM作受体的材料，其分子结构见图4，图 4为无T6的给受体分子结构示意图；经过相同几何结构优化方法优化后的开路电压，计算结果为0.63eV，最高占有轨道能量为-6.73eV，最低未占有轨道能量为-1.5eV。与有T6作中间桥梁的单分子有机太阳能电池材料的开路电压相差仅为0.09eV；结果见图5，图5为本发明实施例1 制备的大分子和无T6的给受体材料的HOMO/LUMO对比图；从该结构可以看出，由此验证T6对给受体的band gap几乎没有什么影响，即本发明提供的大分子通过倍半硅氧烷将给体和受体集合于一个分子上，可以使给受体的接触面积达100％，具体的，与现有的太阳能电池相比，对于双层结构只有在接触面的给受体才能相互接触而接触面外的不能；对于混合本体异质结结构，其接触面为曲面，接触面积增大所以给受体的接触增大。本发明的结构是给受体集合在一个分子上，这样的分子的给受体是完全相互接触的，所以说本发明的给受体接触达100％。
公开文献中看到的同样以SubPC为给体，PC61BM为受体的有机太阳能电池的相关报道中该有机太阳能电池的光电转换效率为0.73％，在另一公开文献中，利用溶剂添加剂1-氯萘(CN)添加在以BDTT-2DPPBFu 为给体，富勒烯衍生物PC71BM为受体的混合本体异质结结构的有机太阳能电池材料中，CN具有分散的效果，可有效使团聚的给受体分子分散开，增大给受体间的接触面积，缩短载流子迁移距离，从而使以BDTT-2DPPBFu：PC71BM为基的有机太阳能电池光电转换效率增大约 6倍。本实施例设计的有机太阳能电池材料大分子，其中的连接桥梁 -POSS可以有效地使给受体在分子水平上完全接触，因此可以预测，本申请的大分子应用于有机太阳能电池光电转换效率同样可增大至少6 倍。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种大分子，通过将电子给体和电子受体连接在同一个笼型倍半硅氧烷上得到；
其中，所述笼型倍半硅氧烷为六齐聚倍半硅氧烷、八齐聚倍半硅氧烷、十齐聚倍半硅氧烷和十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的大分子，其特征在于，所述笼型倍半硅氧烷为未取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的六齐聚倍半硅氧烷、未取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、未取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、未取代的十二齐聚倍半硅氧烷和取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的一种或几种；
其中，所述取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的取代基独立的选自C1～C5的烷基、C2～C5的烯基、C6～C30的芳基，。
3.根据权利要求2所述的大分子，其特征在于，所述取代的六齐聚倍半硅氧烷、取代的八齐聚倍半硅氧烷、取代的十齐聚倍半硅氧烷、取代的十二齐聚倍半硅氧烷中的取代基独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氯甲基、氯乙基、乙烯基、氯乙烯基、丙烯基、苯基、邻甲苯基、间甲基苯或乙基苯。
4.根据权利要求1所述的大分子，其特征在于，所述电子给体为金属酞菁化合物、亚酞菁、噻吩类化合物、聚合噻吩衍生物、共轭聚合物和多环含氮杂环化合物中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述的大分子，其特征在于，所述电子给体为式(D-1)、式(D-2)、式(D-3)、式(D-4)、式(D-5)、式(D-6)和式(D-7)中的一种或几种，
其中，M为铜、锡、铁、钴、镍或锌；n≥5。
6.根据权利要求1所述的大分子，其特征在于，所述电子受体为富勒烯衍生物、并五苯、并五苯衍生物、苝酰亚胺、苝酰亚胺衍生物、吡咯并吡咯二酮和吡咯并吡咯二酮衍生物中的一种或几种。
7.根据权利要求6所述的大分子，其特征在于，所述电子受体为式(A-1)、式(A-2)、式(A-3)、式(A-4)和式(A-5)中的一种或几种，
8.根据权利要求1所述的大分子，其特征在于，所述笼型倍半硅氧烷、电子给体和电子受体的摩尔比为1∶(1～5)∶(1～5)。
9.一种权利要求1～8任意一项所述的大分子的制备方法，包括：
1)将电子给体与笼型倍半硅氧烷反应，得到中间体；
2)将中间体与电子受体反应，得到大分子。
10.一种有机太阳能电池，包括：空穴传输层、活性层和电子传输层，其特征在于，所述活性层的材料为权利要求1～权利要求8任意一项所述的大分子。
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