CN107840799B - 花椒叶抑菌剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及抑菌剂领域，尤其是花椒叶抑菌剂及其制备方法。该抑菌剂的化合物为：4‑O‑咖啡酰‑2、3‑二羟基‑2‑甲基‑丁酸，所述抑菌剂的化合物的分子式为：
Figure DDA0001461419530000011
该发明通过从花椒中制备出的抑菌剂4‑O‑咖啡酰‑2,3‑二羟基‑2‑甲基‑丁酸，对金黄色葡萄球菌拥有较好的抑制作用。

Description

花椒叶抑菌剂的制备方法
技术领域
本发明涉及抑菌剂领域，尤其是花椒叶抑菌剂及其制备方法。
背景技术
在食品工业中，各类食品的防腐保鲜始终是一个亟待解决的重要问题，据统计，我国每年约有20％-30％的食物损失是因为各种腐败。造成食品腐败的原因有多方面，包括物理，化学，酶及微生物四方面因素，而细菌作用是其中重要一种。为了延长食品的保藏期，人们在食品加工过程中采用不同的手段使微生物丧失活性，添加防腐剂是其中的一种方法，目前常用的食品防腐剂主要分为人工合成的食品防腐剂和天然食品防腐剂。近年来，人们对生活品质有了更高的追求，尤其在食品质量和安全方面，而人工合成的抑菌剂逐渐显示出其缺点，如潜在的毒性和致癌作用，利用动物、植物或微生物的代谢产物等为原料，经提取、发酵或酶法转化等技术生产的天然食品防腐剂逐渐受到人们的重视，也是今后我国防腐剂市场的主要方向。
花椒，又名川椒、秦椒或蜀椒，为芸香科花椒属落叶灌木或小乔木。《中国药典》中记载其性味辛、热、无毒，花椒叶能治寒积、霍乱转筋、漆疮、疥疮，防腐、杀菌、杀虫等，主要分布于陕西、甘肃、四川、贵州、河北等地，全年均可采收，花椒叶是我国的传统蔬菜和香料，可做调料、食用或制作椒茶。近年来随着传统中医药学的发展，传统中草药的研究及开发已越来越引起世界的关注，花椒作为其中的一员，国内外报道也非常多，如其生物活性成分、临床医用、生理活性研究、药理作用等，但前人大多都是对花椒籽粒、果皮成分进行研究，对花椒叶抑菌作用的研究报道还很少。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：为了解决现有的人工抑菌剂有毒性的不足，本发明提供了一种花椒叶抑菌剂及其制备方法，通过从花椒中制备出的抑菌剂4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸，对金黄色葡萄球菌拥有较好的抑制作用。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种花椒叶抑菌剂，抑菌剂的化合物为：4-O-咖啡酰-2、3-二羟基-2-甲基-丁酸，所述抑菌剂的化合物的分子式为：
Figure BDA0001461419510000021
花椒叶抑菌剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将干花椒叶粉碎，按料液比1g：25-50mL加入浓度为70wt％的甲醇溶液作为提取剂，在室温下搅拌，分离上清液，并蒸发浓缩得到甲醇浸膏；
(2)将所述甲醇浸膏按料液比1g：10-30mL分散于蒸馏水中，然后按体积比1:1加入乙酸乙酯，收集水相萃取物并浓缩干燥；
(3)将所述干燥后的水相萃取物上反相树脂HP-20层析柱，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为20wt％，40wt％，60wt％，100wt％甲醇；
(4)收集所述20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到的样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化，制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱
Figure BDA0001461419510000022
填料粒径5μm；流速18.9mL/min；柱温30℃；检测波长320nm；梯度洗脱液为35％甲醇-水，收集12.8min的色谱峰，减压蒸发浓缩除去溶剂，即获得4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸。
具体地，所述花椒叶粉碎后的平均粒度为300-600μm。
具体地，所述粉碎后的花椒叶与甲醇溶液在室温下搅拌的时间为24-36h。
具体地，所述反相树脂HP-20层析柱的填料高为52cm，直径4cm。
具体地，所述甲醇-水梯度洗脱的流速为2-3mL/min。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种花椒叶抑菌剂及其制备方法，通过从花椒中制备出的抑菌剂4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸，对金黄色葡萄球菌拥有较好的抑制作用。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1是本发明的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸化合物的高效液相色谱质谱联用(LC-MS)分析图；
图2是4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸化合物的氢谱图；
图3是本发明的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸化合物的碳谱图；
具体实施方式
图1是本发明的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸化合物的高效液相色谱质谱联用(LC-MS)分析图，图2是4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸化合物的氢谱图，图3是本发明的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸化合物的碳谱图。
一种花椒叶抑菌剂，抑菌剂的化合物为：4-O-咖啡酰-2、3-二羟基-2-甲基-丁酸，所述抑菌剂的化合物的分子式为：
Figure BDA0001461419510000031
花椒叶抑菌剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将干花椒叶粉碎，平均粒度为300-600μm，按料液比1g：25-50mL加入浓度为70wt％的甲醇溶液作为提取剂，在室温下搅拌24-36h，分离上清液，并蒸发浓缩得到甲醇浸膏；
(2)将上述浸膏按1g：10-30mL分散于蒸馏水中，然后按体积比1:1加入乙酸乙酯，震荡萃取2-3次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率为15％-25％；
(3)将上述干燥后的样品上反相树脂HP-20层析柱(填料高52cm，直径4cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为20wt％，40wt％，60wt％，100wt％甲醇，洗脱流速为2-3mL/min；
(4)收集上述20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到的样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱
Figure BDA0001461419510000041
填料粒径5μm；流速18.9mL/min；柱温30℃；检测波长320nm；梯度洗脱液为35％甲醇-水，收集12.8min的色谱峰，减压蒸发浓缩除去溶剂，即获得4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸,得率为0.2％-0.5％。
如附图1所示，采用液相色谱质谱联用仪(LC-MS)对4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸的分子量测试得到了证实。结果表明该化合物的分子量为分子量是M+23(钠离子)＝335。4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸对食品腐败菌金黄色葡萄球菌的抑制方法和测试结果如下：待测化合物包括绿原酸和4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸，浓度均设四组分别为10mg/mL、5mg/mL、2.5mg/mL和1.25mg/mL。
结合附图2和附图3所示，根据核磁共振(NMR)数据对4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸的测试得到了证实。如附图2所示，结果表明1H-NMRδ(600MHz,DMSO-d6)ppm(J inHz):1.25(3H,s,2-CH3),3.83(1H,dd.J＝7.8,4.04,H-3),4.05(1H,dd,J＝11.3,7.8,H-4ax),4.11(1H,dd,J＝11.3,4.03,H-4eq),6.75(1H,d,J＝8.1,H-5’),6.97(1H,d,J＝2.1,H-6’),7.03(1H,d,J＝2.1,H-2’),7.46(1H,d,J＝16.0,H-7’)。如附图3所示，结果表明13C-NMRδ(150MHz,DMSO-d6)ppm:22.4(2-methyl),65.5(C-4),73.0(C-3),75.5(C-2),114.5(C-8’),115.2(C-2’),116.2(C-5’),121.8(C-6’),126.0(C-1’),145.5(C-7),146.1(C-3’),148.8(C-4’),167.0(C-3),176.8(1-COOH)。
实施例1
(1)将干花椒叶粉碎，平均粒度为300μm，按料液比1g：25mL加入浓度为70wt％的甲醇溶液作为提取剂，在室温下搅拌24h，分离上清液，并蒸发浓缩得到甲醇浸膏；
(2)将上述浸膏按1g：20mL分散于蒸馏水中，然后按体积比1:1加入乙酸乙酯，震荡萃取2次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率为17％；
(3)将上述干燥后的样品上反相树脂HP-20层析柱(填料高52cm，直径4cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为20wt％，40wt％，60wt％，100wt％甲醇，洗脱流速为2mL/min；
(4)收集上述20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到的样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱
Figure BDA0001461419510000051
填料粒径5μm；流速18.9mL/min；柱温30℃；检测波长320nm；梯度洗脱液为35％甲醇-水，收集12.8min的色谱峰，减压蒸发浓缩除去溶剂，即获得4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸。
实施例2
(1)将干花椒叶粉碎，平均粒度为400μm，按料液比1g：3 0mL加入浓度为70wt％的甲醇溶液作为提取剂，在室温下搅拌36h，分离上清液，并蒸发浓缩得到甲醇浸膏；
(2)将上述浸膏按1g：30mL分散于蒸馏水中，然后按体积比1:1加入乙酸乙酯，震荡萃取3次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率为21％；
(3)将上述干燥后的样品上反相树脂HP-20层析柱(填料高52cm，直径4cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为20wt％，40wt％，60wt％，100wt％甲醇，洗脱流速为3mL/min；
(4)收集上述20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到的样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱
Figure BDA0001461419510000061
5μm；流速18.9mL/min；柱温30℃；检测波长320nm；梯度洗脱液为35％甲醇-水溶液，收集12.5min的色谱峰，减压蒸发浓缩除去溶剂，即获得4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸。
实施例3
(1)将干花椒叶粉碎，平均粒度为400μm，按料液比1g：50mL加入浓度为70wt％的甲醇溶液作为提取剂，在室温下搅拌36h，分离上清液，并蒸发浓缩得到甲醇浸膏；
(2)将上述浸膏按1g：30mL分散于蒸馏水中，然后按体积比1:1加入乙酸乙酯，震荡萃取3次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率为24％；
(3)将上述干燥后的样品上反相树脂HP-20层析柱(填料高52cm，直径4cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为20wt％，40wt％，60wt％，100wt％甲醇，洗脱流速为3mL/min；
(4)收集上述20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到的样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱
Figure BDA0001461419510000062
5μm；流速18.9mL/min；柱温30℃；检测波长320nm；梯度洗脱液为35％甲醇-水溶液，收集13min的色谱峰，减压蒸发浓缩除去溶剂，即获得4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸。
为了考察由上述实例中获得的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸对金黄色葡萄球菌的抑制作用，对其进行了抑菌活性实验，具体的方法及结果如下。
验证该发明对于金黄色葡萄球菌抑制作用的实验步骤：
由上述实施例中获得的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的抑菌试验方法及结果如下：
(1)用接种环挑取1环第3代金黄色葡萄球菌至装有70mL营养肉汤培养基的三角瓶中，37℃，110rpm摇床中培养8h，得到处于对数生长期的菌株。用生理盐水将菌液校正到0.5麦氏比浊标准，再用营养肉汤稀释100倍，得含菌量约为1×106CFU/mL的接种菌液。
(2)用无菌水将4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸溶解至100mg/mL，过0.22μm滤膜，得药物原液。再用无菌的营养肉汤培养基将药物原液稀释至20mg/mL，10mg/mL，5mg/mL，2.5mg/mL共4个浓度梯度，用微量加样枪取100μl稀释好的(4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸)溶液依次加入化学法灭菌后的96孔聚苯乙烯板1-4孔内，每个浓度做3个平行，第5孔加入100μl营养肉汤作为生长对照孔。
(3)用微量加样枪取100μl上述浓度为1×106CFU/mL的接种菌液至1-6号孔内，即最终接种菌量为5×105CFU/mL，1-4号孔中4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸的最终浓度分别为10mg/mL，5mg/mL，2.5mg/mL，1.25mg/mL。将96孔板置于微孔板振荡器上震荡1min，加盖，于37℃培养箱中培养24h后观察。以在小孔内完全抑制金黄色葡萄球菌生长(即溶液澄清透明)的最低药物浓度为MIC。
(4)培养24小时后取出，将96孔板置于微孔板振荡器上震荡2min，用微量加样枪从各孔中取20μL于营养琼脂培养基上，并涂布，标记为1-12号板，于37℃培养箱中培养24h后观察并记录结果于表1，以平板上没有细菌生长的最低药物浓度为MBC。
(5)实验中用绿原酸作为阳性对照物，测定绿原酸对金黄色葡萄球菌的MIC、MBC值步骤同4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸的实验步骤。
表1不同浓度的4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸和绿原酸对金黄色葡萄球菌的抑制作用
Figure BDA0001461419510000081
注：√表示孔内清亮，×表示孔内浑浊，××表示孔内很浑浊。
+表示涂布的平板上长有可数的菌，++表示长有不可数的菌，－表示平板上未长菌。
实验表明(4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸)与绿原酸对金黄色葡萄球菌的MIC值相同均为5mg/mL，MBC都为10mg/mL，即本发明对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (5)

1.一种花椒叶抑菌剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将干花椒叶粉碎，按料液比1g：25-50mL加入浓度为70wt％的甲醇溶液作为提取剂，在室温下搅拌，分离上清液，并蒸发浓缩得到甲醇浸膏；
(2)将所述甲醇浸膏按料液比1g：10-30mL分散于蒸馏水中，然后按体积比1:1加入乙酸乙酯，收集水相萃取物并浓缩干燥；
(3)将所述干燥后的水相萃取物上反相树脂HP-20层析柱，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为20wt％，40wt％，60wt％，100wt％甲醇；
(4)收集所述20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到的样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化，制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱填料粒径5μm；流速18.9mL/min；柱温30℃；检测波长320nm；梯度洗脱液为35％甲醇-水，收集12.8min的色谱峰，减压蒸发浓缩除去溶剂，即获得4-O-咖啡酰-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸；
抑菌剂的化合物为：4-O-咖啡酰-2、3-二羟基-2-甲基-丁酸，所述抑菌剂的化合物的分子式为：
Figure FDA0002689121790000011
2.根据权利要求1所述的花椒叶抑菌剂的制备方法，其特征在于，所述花椒叶粉碎后的平均粒度为300-600μm。
3.根据权利要求1所述的花椒叶抑菌剂的制备方法，其特征在于，所述粉碎后的花椒叶与甲醇溶液在室温下搅拌的时间为24-36h。
4.根据权利要求1所述的花椒叶抑菌剂的制备方法，其特征在于：所述反相树脂HP-20层析柱的填料高为52cm，直径4cm。
5.根据权利要求1所述的花椒叶抑菌剂的制备方法，其特征在于：所述甲醇-水梯度洗脱的流速为2-3mL/min。
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CN104016864A (zh) * 2014-06-12 2014-09-03 四川大学 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法

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小花鬼针草中咖啡酰奎宁酸类成分及其抑制组胺释放活性;王珏等;《中草药》;20060731;第37卷(第7期);966-970 *
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