CN104016864A - 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法 - Google Patents

一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104016864A
CN104016864A CN201410261020.4A CN201410261020A CN104016864A CN 104016864 A CN104016864 A CN 104016864A CN 201410261020 A CN201410261020 A CN 201410261020A CN 104016864 A CN104016864 A CN 104016864A
Authority
CN
China
Prior art keywords
water
acid
column
methanol
chromatographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410261020.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104016864B (zh
Inventor
高鸿
颜欢
钟凯
黄毅娜
周子画
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan University
Original Assignee
Sichuan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan University filed Critical Sichuan University
Priority to CN201410261020.4A priority Critical patent/CN104016864B/zh
Publication of CN104016864A publication Critical patent/CN104016864A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104016864B publication Critical patent/CN104016864B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种从花椒叶中提取绿原酸及新绿原酸的方法，其特点是将干花椒叶粉碎，平均粒度为400～600μm，按料液比1g∶8～30mL加入浓度50～80wt％的甲醇中，室温震荡24～36h，分离上清液，浓缩干燥，得甲醇浸膏；将上述甲醇浸膏分散于蒸馏水中，料液比为1g∶10～30mL，按体积比1∶2加入乙酸乙酯震荡萃取2～3次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率19.8～25.8％；干燥后的样品上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱，填料高20cm，柱直径3.2cm，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为1～2mL/min。分别收集10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后用液相色谱分离纯化，获得新绿原酸及绿原酸，得率分别为0.03～0.05％和0.03～0.06％。

Description

一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法
技术领域
本发明涉及一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法，属于中草药制备及化工技术领域。
背景技术
绿原酸(chlorogenic acid)是由咖啡酸(caffeic acid)与奎尼酸(quinic acid)组成的缩酚酸，别名咖啡鞣酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。其广泛存在于植物中，以金银花、杜仲中的含量较高。绿原酸是一种重要的生物活性物质，具有广泛的药理作用和生物活性，不仅是众多药材和中成药抗菌解毒、消炎利胆的主要有效成分，还具有抗病毒、增高白血球、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统等作用(王茜，李智，何琦，侯太平.杜仲叶中绿原酸提取分离工艺条件的研究[J].离子交换与吸附，2008，24(1)：73～80)。根据咖啡酰在奎尼酸的结合部位和数目不同，单咖啡酰奎尼酸又分为绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)。因此，从天然植物中高效提取绿原酸及其异构体是国内外的研究热点。
花椒(Zanthoxylum bungeanum Maxim，)又名川椒、大红袍，是芸香料、花椒属落叶灌木或小乔木。其果皮可作为调味料，并可提取芳香油，又可入药，种子可食用，也可加工制作肥皂。《本草纲目》中记载花椒性温，味辛，能散寒除湿，解郁结，消宿食，通三焦，温脾胃，补右肾命门，杀蛔虫，止泄泻。在传统中医医学中，花椒的药理功效包括健胃除湿、止痛杀虫、解毒理气、止痒祛腥的功效，可用于治疗积食、停饮、呃逆、呕吐、风寒湿邪所致的关节肌肉疼痛、脘腹冷痛、泄泻、痢疾、阴痒等多种疾病。其他研究表明花椒还可除各种肉类的腥气；促使血管扩张，从而起到降血压的作用。花椒叶是花椒树的叶子，同样具备花椒的性能和味道，可代替花椒果做调料、食用或制作椒茶。目前未见有从花椒叶中制备绿原酸和新绿原酸的专利文献和非专利文献报道。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术不足而提供一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法，其特点是花椒系列中的花椒叶多被舍弃，用处少，利用率低的现状，通过从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法制备得到的绿原酸及新绿原酸，从而达到综合利用花椒资源的目的。该制备方法具有工艺简单、操作方便等优点。
本发明的目的由以下技术实施实现，其中所述原料份数除特殊说明外，均为重量份数。
从汉源产花椒叶中提取绿原酸及新绿原酸的方法包括以下步骤：
(1)将干花椒叶粉碎，平均粒度为400～600μm，按料液比1g∶8～30mL加入浓度50～80wt％的甲醇作为提取剂，在室温下震荡24～36h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏；
(2)将上述甲醇浸膏分散于蒸馏水中，料液比为1g：10～30mL，然后按体积比1：2加入乙酸乙酯震荡萃取2～3次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率为19.8～25.8％；
(3)将上述干燥后的样品上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱(填料高度20cm，柱直径3.2cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为1～2mL/min，优选流速为1mL/min；
(4)分别收集上述10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：色谱柱为制备柱，流动相为水和甲醇，梯度洗脱；
a收集步骤(4)中10wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集8.4min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得新绿原酸化合物，得率为0.03～0.05％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
b收集步骤(4)中20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集15.5min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得绿原酸化合物，得率为0.03～0.06％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
绿原酸及新绿原酸的结构式如下：
性能测试与结构表征
1、通过高效液相色谱对上述步骤(3)中10wt％和20wt％甲醇洗脱液以及新绿原酸和绿原酸标准品进行成分分析，详见图1～3所示。
结果表明上述步骤(3)所收集的组分中主要含有酚酸类化合物。
高效液相色谱分析条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，0.8mL/min；柱温，30℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液：0min，0％甲醇(0.1％甲酸)；5min，20％甲醇(0.1％甲酸)；10min，30％甲醇(0.1％甲酸)；15-25min，40％甲醇(0.1％甲酸)；30-35min,100％甲醇(0.1％甲酸)。
2、采用质谱对新绿原酸及绿原酸的结构测试得到了证实，详见图4、图5所示。
3、采用1H-NMR对新绿原酸及绿原酸的结构测试得到了证实，详见图6、图7所示。
本发明具有如下优点：
(1)工艺简单、操作方便；
(2)起到将花椒叶变废为宝的作用，提高其利用率。
(2)能从花椒叶中同时制备出新绿原酸及绿原酸。
附图说明
图1：花椒叶提取物新绿原酸组分的高效液相色谱分析
图2：花椒叶提取物绿原酸组分的高效液相色谱分析
图3：新绿原酸和绿原酸标准品的高效液相色谱分析
图3表明新绿原酸标准品的Rt为13.4min，绿原酸标准品的Rt为17.1min。
图4：新绿原酸化合物的质谱图
图4表明该化合物的分子量为354.14。
图5：绿原酸化合物的质谱图
图5表明该化合物的分子量为354.15。
图6：新绿原酸化合物的氢谱图
图6表明1H-NMRδ(600MHz,methanol-d4)ppm(J in Hz):2.06-2.24(4H,m,H-2,6),3.64(1H,m,H-4),4.14(1H,m,H-3),5.35(1H,d,J＝3.75,H-5),6.30(1H,d,J＝15.85,H-8’),6.77(1H,d,J＝8.34,H-5’),6.93(1H,dd,J＝1.88,8.34Hz,H-6’),7.04(1H,d,J＝1.88,H-2’),7.58(1H,d,J＝15.85,H-7’)。
图7：绿原酸化合物的氢谱图
图7表明1H-NMRδ(600MHz,methanol-d4)ppm(J in Hz):2.06-2.24(4H,m,H-2,6),3.72(1H,d,J＝6.41,H-4),4.17(1H,d,J＝5.21,H-3),5.33(1H,d,J＝4.32,H-5),6.25(1H,d,J＝15.92,H-8’),6.77(1H,d,J＝8.18,H-5’),6.94(1H,d,J＝8.18,H-6’),7.04(1H,d,J＝1.54,H-2’),7.55(1H,d,J＝15.92,H-7’)。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是本实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容，对本发明作出一些非本质的改进和调整。
实施例1：
(1)将干花椒叶10g粉碎，平均粒度为600μm，然后用浓度80wt％的甲醇300mL作为提取剂，在室温下震荡36h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏；
(2)将上述甲醇浸膏分散于90ml蒸馏水中，料液比1g∶30mL，然后用180mL乙酸乙酯震荡萃取2次，收集水相萃取物浓缩干燥，得干燥后的样品2.58g，得率25.8％；
(3)取上述干燥后的样品1g，溶于10mL蒸馏水中，上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱，填料高20cm，柱直径3.2cm，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为2mL/min；
(4)分别收集上述10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：色谱柱为制备柱，流动相为水和甲醇，梯度洗脱。
收集10wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集8.4min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得新绿原酸化合物4.78mg，得率为0.05％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
收集20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集15.5min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得绿原酸化合物5.85mg，得率为0.06％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
实施例2：
(1)将干花椒叶10g粉碎，平均粒度为500μm，然后用浓度70wt％的甲醇200mL作为提取剂，在室温下震荡30h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏；
(2)将上述甲醇浸膏分散于50ml蒸馏水中，料液比1g∶20mL，然后用100mL乙酸乙酯震荡萃取2次，收集水相萃取物浓缩干燥，得干燥后的样品2.12g，得率21.2％；
(3)取上述干燥后的样品1g，溶于10mL蒸馏水中，上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱，填料高20cm，柱直径3.2cm，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为1.5mL/min；
(4)分别收集上述10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：色谱柱为制备柱，流动相为水和甲醇，梯度洗脱。
收集10wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集8.4min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得新绿原酸化合物4.15mg，得率为0.04％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
收集20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集15.5min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得绿原酸化合物4.74mg，得率为0.05％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
实施例3：
(1)将干花椒叶10g粉碎，平均粒度为500μm，然后用浓度60wt％的甲醇100mL作为提取剂，在室温下震荡24h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏；
(2)将上述甲醇浸膏分散于25ml蒸馏水中，料液比1g∶10mL，然后用25mL乙酸乙酯震荡萃取1次，收集水相萃取物浓缩干燥，得干燥后的样品2.07g，得率20.7％；
(3)取上述干燥后的样品1g，溶于10mL蒸馏水中，上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱，填料高20cm，柱直径3.2cm，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为1mL/min；
(4)分别收集上述10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：色谱柱为制备柱，流动相为水和甲醇，梯度洗脱。
收集10wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集8.4min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得新绿原酸化合物4.08mg，得率为0.04％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
收集20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集15.5min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得绿原酸化合物3.36mg，得率为0.03％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
实施例4：
(1)将干花椒叶10g粉碎，平均粒度为400μm，然后用浓度50wt％的甲醇80mL作为提取剂，在室温下震荡24h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏；
(2)将上述甲醇浸膏分散于20ml蒸馏水中，料液比1g∶10mL，然后用20mL乙酸乙酯震荡萃取1次，收集水相萃取物浓缩干燥，得干燥后的样品1.96g，得率19.6％；
(3)取上述干燥后的样品1g，溶于10mL蒸馏水中，上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱，填料高20cm，柱直径3.2cm，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为1mL/min；
(4)分别收集上述10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：色谱柱为制备柱，流动相为水和甲醇，梯度洗脱。
收集10wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集8.4min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得新绿原酸化合物3.12mg，得率为0.03％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。
收集20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1:3，收集15.5min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得绿原酸化合物3.24mg，得率为0.03％(活性组分质量/步骤1中干花椒叶质量)。

Claims (2)

1.一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
(1)将干花椒叶粉碎，平均粒度为400～600μm，按料液比1g∶8～30mL加入浓度50～80wt％的甲醇作为提取剂，在室温下震荡24～36h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏；
(2)将上述甲醇浸膏分散于蒸馏水中，料液比为1g：10～30mL，然后按体积比1：2加入乙酸乙酯震荡萃取2～3次，收集水相萃取物并浓缩干燥，得率为19.8～25.8％；
(3)将上述干燥后的样品上反相树脂SciBioChem MCI-GEL层析柱，填料高度20cm，柱直径3.2cm，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、10wt％、20wt％、30wt％、40wt％、50wt％甲醇，洗脱流速为1～2mL/min；
(4)分别收集上述10wt％和20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：色谱柱为制备柱，流动相为水和甲醇，梯度洗脱；
a收集步骤(4)中10wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱5μm；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1∶3，收集8.4min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得新绿原酸化合物，得率为0.03～0.05％；
b收集步骤(4)中20wt％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱5μm；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，甲醇和水的体积比为1∶3，收集15.5min的色谱峰，减压除去溶剂，即获得绿原酸化合物，得率为0.03～0.06％。
2.根据权利要求1所述从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法制备得到的绿原酸及新绿原酸，其结构式如下：
CN201410261020.4A 2014-06-12 2014-06-12 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法 Expired - Fee Related CN104016864B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410261020.4A CN104016864B (zh) 2014-06-12 2014-06-12 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410261020.4A CN104016864B (zh) 2014-06-12 2014-06-12 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104016864A true CN104016864A (zh) 2014-09-03
CN104016864B CN104016864B (zh) 2015-09-16

Family

ID=51433919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410261020.4A Expired - Fee Related CN104016864B (zh) 2014-06-12 2014-06-12 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104016864B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107840799A (zh) * 2017-11-08 2018-03-27 四川大学 花椒叶抑菌剂的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101502585A (zh) * 2008-02-04 2009-08-12 成都地奥九泓制药厂 花椒属植物提取物及其制备方法和用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101502585A (zh) * 2008-02-04 2009-08-12 成都地奥九泓制药厂 花椒属植物提取物及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI-CHEN YANG ET AL.: "Polyphenolics Composition of the Leaves of Zanthoxylum bungeanum Maxim. Grown in Hebei, China, and Their Radical Scavenging Activities", 《J. AGRIC. FOOD CHEM.》, vol. 2013, no. 61, 4 February 2013 (2013-02-04) *
M. KUSUDA ET AL.: "polyphenolic constituent structures of zanthoxylum piperitum fruit and the antibacterial effects of its polymeric procyanidin on methicillin-resistant Staphylococcus aureus", 《BIOSCI. BIOTECHNOL. BIOCHEM.》, vol. 70, no. 6, 23 June 2006 (2006-06-23), pages 1423 - 1431, XP002528369, DOI: doi:10.1271/BBB.50669 *
SOOK KYUNG HYUN ET AL.: "Isolation of Phenolics, Nucleosides, Saccharides and an Alkaloid from the root of Aralia cordata", 《NATURAL PRODUCT SCIENCES》, vol. 16, no. 1, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 20 - 25, XP053006078 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107840799A (zh) * 2017-11-08 2018-03-27 四川大学 花椒叶抑菌剂的制备方法
CN107840799B (zh) * 2017-11-08 2020-12-04 四川大学 花椒叶抑菌剂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104016864B (zh) 2015-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102836260B (zh) 从花椒叶中提取抗氧化活性植物多酚的方法
Mu et al. Sweet potato leaf polyphenols: preparation, individual phenolic compound composition and antioxidant activity
CN103923152A (zh) 一种罗汉果甙v的提取方法
Wang et al. Separation and purification of amygdalin from thinned bayberry kernels by macroporous adsorption resins
CN105481711B (zh) 一种羟基‑β‑山椒素单体的制备方法
CN102976909A (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN107823237A (zh) 一种牛蒡根总黄酮的提取方法
CN105503786A (zh) 裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷e及其制备方法
CN102526150A (zh) 一种土木香总倍半萜内酯提取物的制备方法
CN102973870A (zh) 一种醒酒咀嚼片及其制备方法
CN104016864B (zh) 一种从花椒叶中制备绿原酸及新绿原酸的方法
CN102031200A (zh) 野香花（罗勒）植物精油的萃取方法
CN104016955B (zh) 一种由枳椇子提取杨梅素的方法
CN109576048A (zh) 从松萝中提取挥发油及同时提取松萝多糖和松萝酸的方法
CN102688284A (zh) 薰衣草总黄酮的制备方法
CN105713006A (zh) 一种冬凌草甲素的制备方法
CN104256640A (zh) 一种从人心果叶子提取天然抗氧化物质的方法
CN101422723B (zh) 半枝莲中黄酮类抗肿瘤活性成分的提取方法
CN105541626B (zh) 一种从金银花露残液中提取和分离绿原酸与木犀草苷的方法
CN101921301B (zh) 一种从植物仙草中提取分离紫云英苷的方法
CN109091429A (zh) 一种刺梨多酚提取物及制备方法和在化妆品中的应用
CN110776541B (zh) 一种槲皮素-3-龙胆二糖苷的制备方法及用途
CN104706688A (zh) 一种肉豆蔻总木脂素有效部位的制备方法
CN106668117A (zh) 一种提高滇橄榄多酚滋味能力的超临界萃取方法
CN101084985B (zh) 甘草高效抗菌、抗氧化活性部位的分离及鉴定

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150916

Termination date: 20170612

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee