CN104447330B - 一种从松针中制备抗菌剂的方法 - Google Patents

一种从松针中制备抗菌剂的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从松针中制备抗菌剂(3-香豆酰-2-羟基奎尼酸)的方法，其特征是将干燥松针粉碎，平均粒度为300～600μm，按料液比1g：8～15mL加入浓度为30～60wt％的甲醇作为提取剂，在室温下搅拌浸提24～48h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏，得率为20～30％。将上述甲醇浸膏悬浮于50～100mL50wt％甲醇，上大孔吸附树脂X-5层析柱，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、15wt％、50wt％、100wt％甲醇，洗脱流速为3～5mL/min，收集上述15％甲醇洗脱液，用制备高效液相色谱继续分离纯化；浓缩干燥后得到3-香豆酰-2-羟基奎尼酸，对金黄色葡萄球菌抑制效果较好，与绿原酸相当。

Description

一种从松针中制备抗菌剂的方法
技术领域
本发明涉及一种从松针中制备新型抗菌剂的方法，属于抑制剂的制备领域。
背景技术
由细菌引起的食源性疾病和食品安全问题严重威胁着人类的健康，是当今世界上最广泛的公共卫生问题之一。其中，由金黄色葡萄球菌引起的食物中毒是细菌食源性疾病中发生频率最高的疾病之一(LeLoirY,BaronF,GautierM.Staphylococcusaureusandfoodpoisoning[J].GenetMolRes,2003,2(1):63-76.)。金黄色葡萄球菌是一种重要的病原菌，食品受金黄色葡萄球菌污染后不仅会发生腐败变质，部分菌株可能产生金黄色葡萄球菌肠毒素，从而引起食物中毒。为了控制细菌引起食品腐败变质，防治多种细菌食源性疾病，目前使用了大量的化学防腐剂和抗生素。然而，长期食用化学防腐剂对人体健康会造成一定的潜在危害，临床上长期大量使用抗生素则造成了多种耐药细菌的产生。因而，寻找高效、安全、稳定的抑菌剂成为了目前抑菌剂开发领域亟待解决的问题。天然产物抑菌剂具有安全、无毒等优点，因此，从天然产物中寻找抑菌剂成为科研工作者的研究热点。
松针，别名松毛、山松须，为松科植物的针状叶，是我国民间传统中药。《本草纲目》记载：“松针，气味苦、温、无毒，久服令人不老，轻身益气，主风湿疮，生毛发，安五脏，守中，不饥延年”。现代研究表明，松针富含维生素、挥发油、蛋白质、多酚、黄酮、有机酸、可溶性糖类以及矿质元素等成分，具有降血糖、抗肿瘤、抗衰老、消炎镇痛、抑菌抗病毒等药理活性(张志琴,肖培云,刘光明.松针的化学成分和药理活性研究进展[J].现代药物与临床,2011,26(4):278-281.)。目前，尚未见从松针中制备本发明中抗菌剂的专利文献和非专利文献报道。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供一种从松针中制备抗菌剂(3-香豆酰-2-羟基奎尼酸)的方法，其特点是将干燥松针粉碎，甲醇作提取剂，在室温下搅拌浸提，分离上清液，将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏，再将上述甲醇浸膏悬浮于甲醇中，上大孔吸附树脂层析柱，并用制备高效液相色谱分离纯化,浓缩干燥得3-香豆酰-2-羟基奎尼酸。
本发明的目的由以下技术实施实现，其中所述原料份数除特殊说明外，均为重量份数。
从松针中制备抗菌剂(3-香豆酰-2-羟基奎尼酸)的方法包括以下步骤：
(1)将干燥松针粉碎，平均粒度为300～600μm，按料液比1g∶8～15mL加入浓度为30～60wt％的甲醇作为提取剂，在室温下搅拌浸提24～48h，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏，得率为20～30％；
(2)将上述甲醇浸膏悬浮于50～100mL50wt％甲醇，上大孔吸附树脂X-5层析柱，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、15wt％、50wt％、100wt％甲醇，洗脱流速为3～5mL/min，优选流速为3～4mL/min；
(3)收集上述15％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速为18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，15wt％甲醇-水；收集10.8min的色谱峰，减压浓缩干燥；
(4)收集上述浓缩干燥样品，用制备高效液相色谱再次分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，10wt％甲醇-水溶液；收集17.0min的色谱峰，减压去溶剂，得到3-香豆酰-2-羟基奎尼酸。
结构表征与性能测试
1、采用电喷雾电离高分辨率质谱法(ESI-HRMS)对3-香豆酰-2-羟基奎尼酸的分子量测试得到了证实，详见图1所示。
2、根据核磁共振(NMR)数据对3-香豆酰-2-羟基奎尼酸的测试得到了证实，详见图2和图3所示。
3、3-香豆酰-2-羟基奎尼酸对食品腐败菌金黄色葡萄球菌的抑制方法及测试结果如下：
待测化合物包括0.010～10mg/mL绿原酸(阳性对照)与0.010～10mg/mL3-香豆酰-2-羟基奎尼酸。测试结果如表1所示。
结构解析表明该化合物为3-香豆酰-2-羟基奎尼酸，化学结构式如下：
本发明具有如下优点：
本发明提供了从松针中制备一种新型抗菌剂3-香豆酰-2-羟基奎尼酸的方法，具有工艺简单、操作方便、产物纯度高、产物得率高、原料丰富易得、可广泛推广等优点，本发明安全无毒、抑菌效果好，3-香豆酰-2-羟基奎尼酸对金黄色葡萄球菌显示了较强的抗菌活性。
附图说明
图1：为3-香豆酰-2-羟基奎尼酸化合物的电喷雾电离高分辨率质谱(ESI-HRMS)图。
结果表明该化合物的分子量为m/z353.0872[M-H]-。
图2：为3-香豆酰-2-羟基奎尼酸化合物的氢谱图。
结果表明1H-NMRδ(600Hz,methanol-d4)ppm(JinHz):1.85(1H,m,Heq-1),2.10(1H,m,Hax-1),3.74(1H,dd,J＝9.8,3.4,H-4),4.07(1H,m,H-5),4.20(1H,m,H-2),5.61(1H,m,H-3),6.39(1H,d,J＝15.9,H-8’),6.85(1H,d,J＝8.5,H-3’and5’),7.46(1H,d,J＝8.5,H-2’and6’),7.68(1H,d,J＝15.9,H-7’)。
图3：为3-香豆酰-2-羟基奎尼酸化合物的碳谱图。
结果表明13C-NMRδ(methanol-d4)ppm:38.83(C-6),65.99(C-5),70.26(C-2),73.23(C-4),74.42(C-3),77.51(C-1),114.37(C-8’),115.39(C-3’and5’),126.11(C-1’),132.37(C-2’and6’),145.17(C-7’),159.69(C-4’),168.09(C-9’),176.15(C-7)。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是本实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可以根据发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1：
(1)将干燥松针200g粉碎，平均粒度为300μm，按料液比1g：8mL加入30wt％甲醇1600mL，在室温下搅拌浸提24h，过滤分离上清液，减压浓缩干燥获得甲醇浸膏，得率为20％；
(2)将上述甲醇浸膏悬浮于50mL50wt％甲醇，上大孔吸附树脂X-5层析柱(4.2×50cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、15wt％、50wt％、100wt％甲醇，洗脱流速为3mL/min；
(3)收集上述15％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速为18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液：15wt％甲醇-水；收集10.8min的色谱峰，减压除去溶剂；
(4)用制备高效液相色谱继续纯化上述干燥样品；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液：10wt％甲醇-水；收集16.8min的色谱峰，减压除去溶剂，得3-香豆酰-2-羟基奎尼酸，纯度达98％以上。
实施例2：
(1)将干燥松针200g粉碎，平均粒度为400μm，按料液比1g：10mL加入50wt％甲醇2000mL，在室温下搅拌浸提36h，过滤分离上清液，减压浓缩干燥获得甲醇浸膏，得率为25％；
(2)将上述甲醇浸膏悬浮于80mL50wt％甲醇，上大孔吸附树脂X-5层析柱(4.2×50cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、15wt％、50wt％、100wt％甲醇，洗脱流速为4mL/min；
(3)收集上述15％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速为18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，15wt％甲醇-水；收集10.7min的色谱峰，减压除去溶剂；
(4)用制备高效液相色谱继续纯化上述干燥样品；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液：10wt％甲醇-水；收集17.0min的色谱峰，减压除去溶剂，得3-香豆酰-2-羟基奎尼酸，纯度达98％以上。
实施例3：
(1)将干燥松针160g粉碎，平均粒度为600μm，按料液比1g：15mL加入60wt％甲醇2400mL，在室温下搅拌浸提48h，过滤分离上清液，减压浓缩干燥获得甲醇浸膏，得率为30％；
(2)将上述甲醇浸膏悬浮于100mL50wt％甲醇，上大孔吸附树脂X-5层析柱(4.2×50cm)，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、15wt％、50wt％、100wt％甲醇，洗脱流速为5mL/min；
(3)收集上述15％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速为18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，15wt％甲醇-水；收集11.0min的色谱峰，减压除去溶剂；
(4)用制备高效液相色谱继续纯化上述干燥样品；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱(5μm)；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液：10wt％甲醇-水；收集17.3min的色谱峰，减压除去溶剂，得3-香豆酰-2-羟基奎尼酸，纯度达98％以上。
应用实例1
由上述实施例中获得的3-香豆酰-2-羟基奎尼酸对金黄色葡萄球菌ATCC6538的抑菌试验方法及结果如下：
(1)用接种环挑取1环第3代金黄色葡萄球菌至装有70mL营养肉汤培养基的三角瓶中，37℃，140rpm摇床培养8h，获得对数生长期菌株。用生理盐水将菌液校正到0.5麦氏比浊标准，再用营养肉汤稀释100倍，得含菌量约1×106CFU/mL的接种菌液。
(2)用无菌水将3-香豆酰-2-羟基奎尼酸溶解至100mg/mL，过0.22μm滤膜除菌，得药物原液。用营养肉汤稀释药物原液至20mg/mL，并依次对倍稀释，得到20，10，5，2.5，1.25，0.625，0.313，0.156，0.078，0.039，0.020mg/mL共11个梯度浓度。用微量加样枪取100μl稀释好的3-香豆酰-2-羟基奎尼酸溶液依次加入化学法灭菌后的96孔聚苯乙烯板1～11号孔内，每个浓度做3个平行，第12孔加入100μl营养肉汤作为生长对照孔。
(3)用微量加样枪取100μl上述浓度为1×106CFU/mL的接种菌液至1～12号孔内，即最终接种菌量为5×105CFU/mL。1～11号孔中3-香豆酰-2-羟基奎尼酸最终浓度分别为10，5，2.5，1.25，0.625，0.313，0.156，0.078，0.039，0.020，0.010mg/mL。将96孔板置微孔板振荡器上振荡1min，加盖，于37℃培养箱中培养24h后观察结果并检测其OD600值。以在小孔内完全抑制金黄色葡萄球菌生长的最低药物浓度为MIC。
(4)试验中采用绿原酸作为阳性对照物，测定绿原酸对金黄色葡萄球菌的MIC值，试验步骤与测定3-香豆酰-2羟基奎尼酸对金黄色葡萄球菌MIC值的步骤相同。
培养24h后肉眼观察，3-香豆酰-2-羟基奎尼酸1、2号孔澄清透明，3号孔有少量菌体,4～12孔均浑浊；绿原酸1、2号孔澄清透明，3号孔有少量菌体，4～12孔均浑浊；故3-香豆酰-2-羟基奎尼酸和绿原酸对金黄色葡萄球菌的MIC值均为5mg/mL。测定各孔OD600值，计算其抑制率，结果如表1所示。3-香豆酰-2-羟基奎尼酸和绿原酸对金黄色葡萄球菌的抑制率由下式计算：
其中，ODS为加药物孔OD600值，OD0为空白营养肉汤OD600值，ODN为不加药物的生长对照孔OD600值。
表1不同浓度3-香豆酰-2-羟基奎尼酸和绿原酸对金黄色葡萄球菌的抑制率
实验结果表明3-香豆酰-2-羟基奎尼酸和绿原酸对金黄色葡萄球菌的MIC值相同，均为5mg/mL，结合表1数据可看出，3-香豆酰-2-羟基奎尼酸和绿原酸对金黄色葡萄球菌的抑菌效果相当，即本发明对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用。

Claims (3)

1.一种从松针中制备的抗菌剂，其特征在于所述的化合物为3-香豆酰-2-羟基奎尼酸，其化学结构式如下：
。
2.如权利要求1所述从松针中制备的抗菌剂的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
(1)将干燥松针粉碎，平均粒度为300～600μm，按料液比1g：8～15mL加入浓度为30～60wt％的甲醇作为提取剂，在室温下搅拌浸提24～48小时，分离上清液，并将上清液浓缩干燥后获得甲醇浸膏，得率为20～30％；
(2)将上述甲醇浸膏悬浮于50～100mL50wt％甲醇，上大孔吸附树脂X-5层析柱，用甲醇-水梯度洗脱，浓度为0wt％、15wt％、50wt％、100wt％甲醇，洗脱流速为3～5mL/min；
(3)收集上述15％甲醇洗脱液，浓缩干燥后得到样品，用制备高效液相色谱继续分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱，柱直径为20mm，柱长为250mm，填料粒径为5μm；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，15wt％甲醇-水；收集10.8min的色谱峰，减压浓缩干燥；
(4)收集上述浓缩干燥样品，用制备高效液相色谱再次分离纯化；制备色谱的分离条件如下：ODS-3色谱柱，柱直径为20mm，柱长为250mm，填料粒径为5μm；流速，18.9mL/min；柱温，25℃；检测波长，320nm；梯度洗脱液，10wt％甲醇-水溶液；收集17.0min的色谱峰，减压去溶剂，得3-香豆酰-2-羟基奎尼酸。
3.如权利要求1所述从松针中制备的抗菌剂，其特征在于该抗菌剂化合物用于食品抗腐败。
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