CN107793926A - 一种单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备方法，将漆酚、环氧氯丙烷和催化剂置于三口烧瓶中，搅拌加热控温反应，然后降温，再加入漆酚数倍摩尔数的氧化钙和氢氧化钠并持续反应，而后将反应物过滤后除去沉淀物，将得到的澄清液旋蒸除去环氧氯丙烷制得漆酚缩水甘油醚；将单宁酸粉末置于烧杯中，加数倍单宁酸质量的去离子水，搅拌溶解得透明溶液，再加入数倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚和少量乳化剂及引发剂，搅拌混合均匀；取少量单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料置于马口铁片上，用涂布器涂布均匀，置于固化箱中固化成膜。本发明采用单宁酸水溶液和漆酚缩水甘油醚混合制备水性涂料，工艺简单，绿色环保，涂料中无有毒有害物质，且固化膜性能优异，有广阔的前景。
Description
技术领域
本发明属于涂料领域，特别涉及一种单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备方法。
背景技术
生漆是漆树的分泌物，是一种油包水型乳浊液，主要成分为漆酚(60％-70％)，还含有漆酶(＜1％)、多糖(5％-7％)、水分(20％-30％)等。生漆极易氧化，刚刚采割的生漆为乳白色，当与空气接触后会变成褐色，乃至黑色。继续与空气接触，在适宜的温度和湿度条件下，生漆可不断吸氧氧化，交联，最终固化成膜。随着研究的深入，可以确定漆酚是生漆成膜的主要物质，其机理为：漆酚在漆酶的作用下不断吸氧，生成醌类自由基，从而引发漆酚分子之间的交联固化。目前，已可知漆酚是一种邻苯二酚结构的衍生物，其侧链为直链的烃类，除饱和烷烃外，还有有单烯、双烯、三烯等结构。
生漆作为一种优质涂料，在我国已有六千多年的应用历史。人们将生漆涂膜应用于木制家具、手工艺品等，不仅美观而且起到防腐作用。生漆形成的漆膜具有耐高温、耐溶剂、硬度大、绝缘性好、富有光泽等特性。中国考古发掘过程中出土的漆器可以作为佐证，漆器在地下埋藏几千年而不腐，表面灿烂如初。然而生漆在实际应用过程中还有许多弊端，诸如成膜时间长，漆膜性脆，价格昂贵，易致人过敏等，已不能满足社会经济发展的需要，需要对生漆进行改性，以期缩短成膜时间，改善漆膜部分性质。
漆酚的三取代结构使得漆酚苯环拥有很高的活性，与甲醛发生缩合反应制备出了漆酚清漆[曾维聪，涂料工业生产技术经验，1960：44-69.]。漆酚苯环上的两个酚羟基也有很高的活性，可与铁等离子形成聚合物催化剂，用于催化酯化反应[雷福厚等，林产化学与工业，1998，18(4)：35-38.]；Takahisa Ishimuru等[International Journal of PolymerScience，2015，2015：1-7.]用氨基硅氧烷和环氧亚麻籽油对漆酚进行改性，不仅保留了漆膜原有的主要机械性能，而且还大大提高了漆膜的硬度、光泽度和颜色等物理性能。Kazuhiro Taguchi等[Progress in Organic Coatings，2007，58(2007)：290-295.]在漆酚中加入环氧树脂和阳离子光引发剂，在紫外光照射下可实现漆膜的速干，并通过遮光板控制混合物的曝光时间从而控制漆膜的光泽度，实现在漆膜上“作画”。
夏建荣等[福建师范大学，2011.]用漆酚与环氧氯丙烷反应，制备了漆酚环氧树脂，再利用漆酚环氧树脂与PEG在碱性条件下开环成功合成了漆酚基高分子乳化剂。单宁酸作为天然大分子，富含于五倍子等植物中，自然资源丰富。周昊等[中国生漆，2014，33(3)：27-30.]利用单宁酸对生漆进行改性，固化膜性能得到明显改善，但固化成膜时间仍然很长。
然而，漆酚缩水甘油醚含有环氧基团，单宁酸含有很多酚羟基，如果利用单宁酸与漆酚缩水甘油醚一起固化，理论上应该会得到很好的结果，并且绿色环保，符合经济发展需要。
发明内容
解决的技术问题：本发明的目的就是利用天然高分子单宁酸中的酚羟基与漆酚缩水甘油醚中的环氧基可发生开环反应，从而固化成膜这一理论，将单宁酸水溶液、漆酚缩水甘油醚、乳化剂和引发剂混合，制备绿色涂料；该工艺简单，且效果明显，有望将单宁酸引入到涂料中去。
技术方案：
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加1～5倍单宁酸质量的去离子水和1～10倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量2～10％的乳化剂和1～3％的引发剂，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
乳化剂是吐温-20、吐温-60、吐温-80、油酸聚氧乙烯酯、硬脂酸聚氧乙烯酯、松香酸聚氧乙烯酯中的任意一种。
引发剂是DMP-30、芳基重氮盐、二芳基碘翁盐、三芳基硫翁盐中的一种。
有益效果：1)采用天然生漆为基础原料，与环氧氯丙烷反应制备了漆酚缩水甘油醚，该产物可与固化剂在加热的情况下进行阳离子固化，这有利于扩展漆酚在不透明的材质之间、形状复杂的基材上、超厚涂层及有色涂层等中的应用。2)采用单宁酸对漆酚缩水甘油醚进行改性，很好的将天然高分子应用于涂料。3)该涂料以水为溶剂，以天然产物单宁为固化剂，绿色环保，无有机溶剂。
附图说明
图1为漆酚与漆酚缩水甘油醚的红外光谱图；1205cm-1处的吸收峰为芳香醚的伸缩振动吸收峰；1162cm-1和1053cm-1处的吸收峰为C-O-C键的伸缩振动吸收峰；1105cm-1处的吸收峰强度加强，可能是部分环氧基开环生成脂肪醚的缘故；1016cm-1处的吸收峰为醇羟基的C-O键伸缩振动特征峰；911cm-1和841cm-1处的吸收峰为环氧基的特征吸收峰。
具体实施方式
下面给出部分实例以对本发明做进一步说明，但以下实施例并非是对本发明保护范围的限制说明，该领域技术人员根据本发明内容作出一些非本质的改进和调整仍属本发明保护内容。
实施例1
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷：将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加3倍单宁酸质量的去离子水和2倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量2％的吐温-80和1％的DMP-30，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
实施例2
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、 洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加2倍单宁酸质量的去离子水和3倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量5％的松香酸聚氧乙烯酯和2％的DMP-30，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
实施例3
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加2倍单宁酸质量的去离子水和4倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量4％的吐温-80和3％的DMP-30，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
实施例4
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加3倍单宁酸质量的去离子水和4倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量8％的松香酸聚氧乙烯酯和3％的DMP-30，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中
实施例5
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加4倍单宁酸质量的去离子水和5倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量10％的吐温-80和3％的DMP-30，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
实施例6
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加5倍单宁酸质量的去离子水和10倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量10％的松香酸聚氧乙烯酯和3％的DMP-30，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
比较例：
实验组1：取少量实施例2制备的单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料，用涂膜器均匀涂抹于150mm×150mm×3mm的干净马口铁片上，厚度为50μm左右，置于固化箱中，80℃预固化半个小时，130℃固化4h。
实验组2：取少量实施例3制备的单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料，用涂膜器均匀涂抹于150mm×150mm×3mm的干净马口铁片上，厚度为50μm左右，置于固化箱中，80℃预固化半个小时，130℃固化4h。
实验组3：取少量实施例5制备的单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料，用涂膜器均匀涂抹于150mm×150mm×3mm的干净马口铁片上，厚度为50μm左右，置于固化箱中，80℃预固化半个小时，130℃固化4h。
对上述三种光固化材料进行物理机械性能测试，测定结果如表1中所述。
表1 随机取各实验组的光固化性能对比
| 项目 | 硬度 | 附着力(级) | 柔韧性(ф/mm) | 耐冲击性(kg·cm-1) |
| 实验组1 | H | 1级 | 3 | 50 |
| 实验组2 | 2H | 1级 | 3 | 50 |
| 实验组3 | H | 1级 | 3 | 50 |
注：固化膜硬度参照GB/T6739-1996测试，附着力参照GB/T1720-1989测试，耐冲击性参照GB/T1732-1993，柔韧性参照GB/T1731-1993。
Claims (3)
1.一种单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备方法，其特征在于以下步骤组成：
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步：漆酚缩水甘油醚的制备
以环氧氯丙烷为溶剂，在漆酚和NaOH摩尔比为1∶2的条件下，将漆酚、漆酚质量1.5％的催化剂和漆酚质量400％的环氧氯丙烷搅拌反应，反应温度80℃，反应时间3h；降温至60℃，加入摩尔数为漆酚2倍的固体氢氧化钠和氧化钙，继续搅拌反应3小时，反应温度60℃，反应停止后冷却至室温；用0.5μm滤纸室温过滤反应液，在低真空度(0.1MPa)和80℃蒸馏反应液，直到反应液没有游离环氧氯丙烷；将蒸馏的浓缩物溶于氯仿-甲醇溶液中，通过硅胶精制，回收溶剂，制备漆酚缩水甘油醚；按GB/T 1677-2008《增塑剂环氧值的测定》中盐酸-丙酮法，测试精制漆酚缩水甘油醚环氧值在0.3mol/100g；
第三步：单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备
将单宁酸粉末置于烧杯中，加1～5倍单宁酸质量的去离子水和1～10倍单宁酸质量的漆酚缩水甘油醚，再加入混合物质量2～10％的乳化剂和1～3％的引发剂，用机械强力搅拌至粒径大小均匀，粘度适中。
2.根据权利要求1所述的一种单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备方法，其特征在于，所述的乳化剂是吐温-20、吐温-60、吐温-80、油酸聚氧乙烯酯、硬脂酸聚氧乙烯酯、松香酸聚氧乙烯酯中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种单宁酸改性漆酚缩水甘油醚水性涂料的制备方法，其特征在于，所述的引发剂是DMP-30、芳基重氮盐、二芳基碘翁盐、三芳基硫翁盐中的一种。
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