CN107345087A - 一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法，将漆酚、不饱和缩水甘油醚、催化剂和阻聚剂同时加入反应器中，并搅拌加热控温反应，最后减压旋蒸除去未反应物即制得漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体；取一定量的漆酚丙烯基醚和光引发剂，搅拌均匀，用涂抹器在玻璃片或者马口铁片上涂膜，置于紫外灯下一定时间固化成膜。本发明制备方法简单，产物可在紫外光下进行快速固化成膜，且漆膜具有拥有很好的物理机械性能。同时，不饱和缩水甘油醚改性漆酚得到的漆酚丙烯基醚可与多种不饱和光固化树脂混合固化成膜。

Description

一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法
技术领域
本发明属于光固化涂料领域，特别涉及一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法。
背景技术
生漆是一种优质的天然涂料，在我国已有六千多年的使用历史。生漆采自于漆树，是一种油包水型乳浊液，主要成分为漆酚(60％-70％)，还含有漆酶(＜1％)、多糖(5％-7％)、水分(20％-30％)等。漆酚是一种邻苯二酚结构的衍生物，其侧链为直链的烃类，除饱和烷烃外，还有有单烯、双烯、三烯等结构，它是生漆成膜的主要物质。生漆极易氧化，刚刚采割的生漆为乳白色，当与空气接触后会变成褐色，乃至黑色。漆酚是在漆酶的作用下不断吸氧，生成醌类自由基，从而引发漆酚分子之间的交联固化。生漆形成的漆膜具有耐高温、耐溶剂、硬度大、绝缘性好、富有光泽等特性。因此，生漆被广泛涂膜于木制家具、手工艺品等现实生活中的各种角落，不仅美观而且起到防腐作用。在中国考古发掘过程中出土了很多古代时候的漆器等物件，一直被深埋于地下几千年而不腐，表面依旧光彩夺目。
然而生漆在实际应用过程中还有许多弊端，诸如成膜时间长，漆膜性脆，价格昂贵，易致人过敏等，已不能满足社会经济发展的需要，需要对生漆进行改性，以期缩短成膜时间，改善漆膜部分性质。最早是先民将生漆与桐油一起混合使用，改善生漆的部分性质[夏建荣，福建师范大学硕士论文，2008.]。最近几十年，对生漆的改性方面的研究越来越受到科研工作者的青睐，曾维聪等[涂料工业生产技术经验，1960：44-69.]利用漆酚的三取代结构使得漆酚苯环拥有很高的活性这一特征，将生漆与甲醛发生缩合反应制备出了漆酚清漆。胡炳环等[中国生漆，1997，16：23-29.]利用漆酚苯环上的两个酚羟基，可与金属离子形成螯合物这一特性，研制出了漆酚钛防腐涂料，并且已经得到社会的认同，取得了不错的成绩，漆酚钛防腐涂料被广泛应用于重工业防腐、远洋船舶防腐等。然而这些改性涂料虽然性能良好，但却并不能实现漆膜的快速固化。
随着紫外光固化技术的发展，其具有节能、环保、高效等优点，越来越受到科研工作者的重视。Jianrong Xia等[Progress in Organic Coatings，61(2008)：7-10.]通过将漆酚溶于甲苯溶液，涂膜于打磨过的马口铁片上，厚度25微米，置于2kW紫外灯下，无光引发剂，可实现2分钟固化成膜，且漆膜具有良好的硬度。Kazuhiro Taguchi等[Progress inOrganic Coatings，2007，58(2007)：290-295.]在漆酚中加入环氧树脂和阳离子光引发剂，在紫外光照射下可实现漆膜的速干，并通过遮光板控制混合物的曝光时间从而控制漆膜的光泽度，实现在漆膜上“作画”。
然而对漆酚自身进行改性以实现在紫外光下漆膜快速固化的研究还鲜有报道，夏建荣等[合成化学，2007，15(6)：685-688.]用漆酚与环氧氯丙烷反应，采用一步法制备漆酚环氧树脂，为漆酚在环氧树脂方面的研究提供了新的思路。本发明借鉴漆酚与环氧氯丙烷反应制备漆酚缩水甘油醚的工艺，用漆酚的酚羟基与不饱和缩水甘油醚在催化剂条件下直接发生开环反应，该方法工艺简单，产物结构稳定，且含有羟基、碳碳双键等官能团，可实现在紫外光下快速固化，且固化膜拥有良好的硬度，优异的耐冲击性和柔韧性，一级的附着力，可与各种不饱和聚酯混合快速固化，并且自身可实现热固化。
发明内容
解决的技术问题：本发明的目的就是利用漆酚苯环上两个活性很强的酚羟与不饱和缩水甘油醚发生开环反应，嫁接上不饱和双键，设计了一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法，通过简单的开环反应就得到漆酚丙烯基醚，且分子结构中含有双键、羟基官能团，与光引发剂混合后置于紫外光下可实现快速固化，有利于扩展漆酚衍生物在光固化树脂方面的应用。
技术方案：
第一步，漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3～5次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物1～5次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量70％～360％的不饱和缩水甘油醚、漆酚质量0.5％～2.0％的催化剂和漆酚质量0.05％～0.15％的阻聚剂同时加入反应器中，加热搅拌，控温至60℃～90℃并反应2.5h～5h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，50℃～70℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量1.0％～5.0％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化60～90s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
不饱和缩水甘油醚为丙烯基缩水甘油醚和甲基丙烯酸缩水甘油醚中的任意一种。
催化剂是三苯基膦、十六烷基三甲氧基氯化铵、二月桂酸二丁基锡、苄基三甲基氯化铵、三乙基苄基氯化铵、十二烷基苄基氯化铵、十二烷基三甲氧基氯化铵、十八烷基二甲基羟乙基硝酸铵、十八烷基三甲基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基羟乙基过氯酸铵中的任意一种。
阻聚剂为对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚和2，5-二叔丁基对苯二酚中的任意一种。
有益效果：1)采用天然生漆为原料，通过开环反应得到漆酚丙烯基醚，该工艺流程非常简单，且产物具有良好的热稳定性。2)采用天然生漆为基础原料，与不饱和缩水甘油醚反应制备了漆酚丙烯基醚，该产物可在紫外光下快速固化，这有利于扩展漆酚在紫外光固化树脂方面的应用。3)采用天然生漆为基础原料，与不饱和缩水甘油醚反应制备了漆酚丙烯基醚，具有很好的热稳定性。
附图说明
图1为漆酚与漆酚丙烯基醚的红外光谱图；3079cm-1处的吸收峰为末端烯烃不饱和碳原子上的C-H键伸缩振动吸收峰；1648cm-1处的吸收峰为末端烯烃不饱和碳原子的C＝C键伸缩振动吸收峰；1086处的吸收峰为C-O-C键伸缩振动吸收峰。
具体实施方式
下面给出部分实例以对本发明做进一步说明，但以下实施例并非是对本发明保护范围的限制说明，该领域技术人员根据本发明内容作出一些非本质的改进和调整仍属本发明保护内容。
实施例1
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复5次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量300％的丙烯基缩水甘油醚、漆酚质量1.5％的苄基三甲基氯化铵和漆酚质量0.15％的对苯二酚同时加入反应器中，加热搅拌，控温至80℃并反应3h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，70℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量3.0％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化70s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
实施例2
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复4次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量200％的丙烯基缩水甘油醚、漆酚质量2.0％的三乙基苄基氯化铵和漆酚质量0.1％的对苯二酚同时加入反应器中，加热搅拌，控温至90℃并反应2.5h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，70℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量2.5％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化75s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
实施例3
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量90％的甲基丙烯酸缩水甘油醚、漆酚质量1.5％的苄基三甲基氯化铵和漆酚质量0.15％的对苯二酚同时加入反应器中，加热搅拌，控温至80并反应4.5h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，60℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量3.0％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化60s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
实施例4
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复4次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物4次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量250％的丙烯基缩水甘油醚、漆酚质量1.0％的三苯基膦和漆酚质量0.05％的对苯二酚同时加入反应器中，加热搅拌，控温至85℃并反应4h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，700℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量2.5％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化80s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
实施例5
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物5次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量100％的甲基丙烯酸缩水甘油醚、漆酚质量2.0％的苄基三甲基氯化铵和漆酚质量0.15％的2-叔丁基对苯二酚同时加入反应器中，加热搅拌，控温至80℃并反应4.5h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，65℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量2.5％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化65s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
实施例6
第一步：漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复5次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物3次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量360％的丙烯基缩水甘油醚、漆酚质量2.0％的苄基三甲基氯化铵和漆酚质量0.15％的对苯二酚同时加入反应器中，加热搅拌，控温至90℃并反应5h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，70℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量1.5％的光引发剂1173进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化85s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
比较例：
实验组1：将实施例1制备的漆酚丙烯基醚单体准确称取0.5g，然后加入单体质量3.0％的光引发剂1173，混合均匀后，用涂膜器把配好的漆酚丙烯基醚均匀涂抹于150mm×150mm×3mm的干净马口铁片上，厚度为50μm左右，首先将样片放置几分钟，消除气泡，然后在2kW紫外光固化灯下照射固化，固化时间为70s。
实验组2：将实施例3制备的漆酚丙烯基醚单体准确称取0.5g，然后加入单体质量3.0％的光引发剂1173，混合均匀后，用涂膜器把配好的漆酚丙烯基醚均匀涂抹于150mm×150mm×3mm的干净马口铁片上，厚度为50μm左右，首先将样片放置几分钟，消除气泡，然后在2kW紫外光固化灯下照射固化，固化时间为60s。
实验组3：将实施例6制备的漆酚丙烯基醚单体准确称取0.5g，然后加入单体质量1.5％的光引发剂1173，混合均匀后，用涂膜器把配好的漆酚丙烯基醚均匀涂抹于150mm×150mm×3mm的干净马口铁片上，厚度为50μm左右，首先将样片放置几分钟，消除气泡，然后在2kW紫外光固化灯下照射固化，固化时间为85s。
对上述三种光固化后的漆膜进行物理机械性能测试，测定结果如表1中所述。
表1 随机取各实验组的光固化性能对比
项目 硬度 附着力(级) 柔韧性(φ/mm) 耐冲击性(kg·cm-1)
实验组1 H 1级 3 50
实验组2 HB 1级 3 50
实验组3 2H 1级 3 50
注：固化膜硬度参照GB/T6739-1996测试，附着力参照GB/T1720-1989测试，耐冲击性参照GB/T1732-1993，柔韧性参照GB/T1731-1993。

Claims (4)

1.一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法，其特征在于以下步骤组成：
第一步，漆酚的提纯
取一定量的生漆，用纱布过滤除去生漆中的机械杂质，再加入一定量的无水乙醇，搅拌、静置、过滤、洗涤，反复3～5次，合并滤液，在60℃真空浓缩，浓缩物为粗漆酚提取物，再用石油醚反复萃取粗漆酚提取物1～5次，静置、分离，合并萃取液，60℃真空浓缩，回收溶剂，得到纯度在95％以上的漆酚；
第二步，醚化反应
将漆酚、漆酚质量70％～360％的不饱和缩水甘油醚、漆酚质量0.5％～2.0％的催化剂和漆酚质量0.05％～0.15％的阻聚剂同时加入反应器中，加热搅拌，控温至60℃～90℃并反应2.5h～5h。
第三步，样品纯化
将反应产物装入旋蒸瓶中，50℃～70℃减压旋蒸得到漆酚丙烯基醚紫外光固化树脂单体。
第四步，光固化样品制备
取一定量纯化的漆酚丙烯基醚和其质量1.0％～5.0％的2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(光引发剂1173)进行混合，搅拌均匀。
第五步，光固化成膜
将准备好的光固化样品用涂膜器均匀的涂膜于马口铁片上，置于紫外光下固化60～90s，即得漆酚丙烯基醚光固化膜。
2.根据权利要求1所述的一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法，其特征在于，所用的不饱和缩水甘油醚为丙烯基缩水甘油醚和甲基丙烯酸缩水甘油醚中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法，其特征在于，所述的催化剂是三苯基膦、十六烷基三甲氧基氯化铵、二月桂酸二丁基锡、苄基三甲基氯化铵、三乙基苄基氯化铵、十二烷基苄基氯化铵、十二烷基三甲氧基氯化铵、十八烷基二甲基羟乙基硝酸铵、十八烷基三甲基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基羟乙基过氯酸铵中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种漆酚丙烯基醚光固化膜的制备方法，其特征在于，所用的阻聚剂为对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚和2，5-二叔丁基对苯二酚中的任意一种。
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