CN107759657A - 过氧麦角甾醇化合物的制备方法和应用 - Google Patents
过氧麦角甾醇化合物的制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107759657A CN107759657A CN201610671697.4A CN201610671697A CN107759657A CN 107759657 A CN107759657 A CN 107759657A CN 201610671697 A CN201610671697 A CN 201610671697A CN 107759657 A CN107759657 A CN 107759657A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- peroxy
- ergosterol
- extract
- silica gel
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
- C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种过氧麦角甾醇化合物的制备方法,包括:茯苓块粉碎,回流提取3~5次,提取液回收得到浸膏,浸膏加水分散,用乙酸乙酯萃取5~10次,得到粗提取物;将粗提取物用动态轴向工业制备色谱分离得到过氧麦角甾醇较纯品;将获得的过氧麦角甾醇较纯品重结晶,得到纯度大于98%的过氧麦角甾醇。本发明还公开了过氧麦角甾醇化合物在制备抗疱疹I型病毒药物中的应用,能抑制HSV‑I在细胞内的增殖,过氧麦角甾醇在40.12μg/mL时能够100%抑制病毒的增殖,过氧麦角甾醇对HSV‑I的选择指数为7.5,表明,过氧麦角甾醇可以作为在制备抗单纯疱疹病毒‑I型(HSV‑I)药物中的应用。
Description
技术领域
本发明属于医药科技领域,涉及一种过氧麦角甾醇化合物及其制备方法和应用。
背景技术
茯苓又称玉灵、茯灵、万灵桂、茯菟,为多菌科真菌茯苓Poria cocos(Schw.)Wolf的菌核,性平,味甘、淡,具有利水渗湿、健脾宁心的作用,用于水肿尿少、痰饮眩悸、脾虚食少、便溏泄泻、心神不安、惊悸失眠。
目前,从茯苓中分离出多种化学成分,主要包括多糖类及萜类化合物,除此之外,还含有甾体类、脂肪酸、蛋白质、腺嘌呤、氨基酸及多种无机元素等。现代药理研究表明,茯苓具有增强免疫、延缓衰老、抗肿瘤、抗病毒、调节免疫、抗炎等作用。
人类单纯疱疹病毒-I型(HSV-I)是一种人类病毒性疾病的致病病原,主要引起皮肤、黏膜(口腔黏膜)和器官的感染。目前国内外治疗单纯疱疹病毒的药物以阿昔洛韦及其衍生物的应用最为广泛,但该类药物存在毒副作用大、价格较贵等不足。
发明内容
本发明的目的是提供一种采用动态轴向色谱法从茯苓中提取制备出具有生物活性的过氧麦角甾醇化合物的方法,并提供了过氧麦角甾醇在制备抗单纯疱疹病毒-I型(HSV-I)中的应用。
本发明所述的过氧麦角甾醇化合物的结构如式I所示:
化学名称为:5α,8α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种式I所示过氧麦角甾醇化合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)、取茯苓块,粉粹,加入6~10倍重量体积的提取剂,加热回流提取3~5次,每次提取1~3小时;过滤,合并提取液,减压回收至无醇味,浓缩得浸膏;浸膏加水分散得浸膏水分散液,再用与浸膏水分散液等体积的乙酸乙酯萃取5~10次;合并乙酸乙酯萃取层,减压浓缩,得到粗提取物;
(2)、粗提取物用硅胶拌样,干燥后研细,得到样品硅胶;将样品硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的固体预柱的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,采用动态轴向工业制备色谱分离纯化得到过氧麦角甾醇较纯品;
(3)、将获得的过氧麦角甾醇较纯品用无水乙醇溶解,得饱和溶液,过滤,于-4~5℃冷藏结晶,得到纯度大于98%的过氧麦角甾醇成品。
步骤(1)中,茯苓块粉粹成40-80目粉末。
所述的提取剂为80~95%乙醇。
提取液减压回收乙醇至无醇味,浓缩至相对密度为1.10~1.30的浸膏;浸膏加水分散得浸膏水分散液,所述的浸膏和水的重量体积比为1:10~15,优选为1:15。
作为步骤(2)的优选方案,粗提取物和60-80目硅胶拌样,干燥后研细,得到样品硅胶;将样品硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的固体预柱的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,用动态轴向工业制备色谱分离纯化得到过氧麦角甾醇较纯品。所述的粗提取物和60-80目硅胶按照重量比1:1.5拌样。固体预柱为市售产品,预柱前段为样品腔用于加样品,后段是预先装好填料的,两者之间有一筛板隔开。
所述的动态轴向工业制备色谱的色谱条件为:压缩色谱柱规格为(30~100)×(250~500)mm,以200-300目硅胶为填料;进样量为0.2g~20.0g;流动相为体积比为80~120:5~30的石油醚:乙酸乙酯,流速为10~100mL/min;检测波长为210nm;气压表设置为40~60psi,油压表设置为1000~1500psi。
发明人研究结果表明,式I所示化合物具有抗单纯疱疹病毒-I型(HSV-I)作用。
本发明式I所示的过氧麦角甾醇化合物在抗单纯疱疹病毒药物中的应用。
所述的单纯疱疹病毒为单纯疱疹病毒-I型。
所述的药物为含有治疗有效量的式I过氧麦角甾醇化合物和一种或多种药学上可接受的载体制备得到的临床上允许的任意一种剂型。
所述的剂型为片剂、胶囊剂、软胶囊、凝胶剂、口服剂、混悬剂、冲剂、贴剂、软膏、丸剂、散剂、注射剂、输液剂、冻干注射剂、静脉乳剂、脂质体注射剂、栓剂、缓释制剂或控释制剂。
所述药学上可接受的载体是指药学领域常规的药物载体,例如:填充剂、粘合剂、润湿剂、崩解剂、吸收促进剂、表面活性剂、吸附载体、润滑剂、稀释剂、赋形剂和水等;填充剂如淀粉、蔗糖,乳糖、微晶纤维素等;粘合剂如纤维素衍生物、藻酸盐、明胶和聚乙烯吡咯烷酮;润湿剂如甘油;崩解剂如羧甲基淀粉钠、羟丙纤维素、交联羧甲基纤维素、琼脂、碳酸钙和碳酸氢钠;吸收促进剂如季铵化合物;表面活性剂如十六烷醇、十二烷基硫酸钠;吸附载体如高龄土和皂粘土;润滑剂如滑石粉、硬脂酸钙和镁、微粉硅胶和聚乙二醇等。另外还可以在组合物中加入其它辅剂如香味剂、甜味剂等。
本发明的有益效果:
与现有的工艺方法相比,本发明具有粗提溶剂成本低、填料分离精度高可反复利用、层析溶剂成本低、对环境污染相对较轻、过氧麦角甾醇纯度高等优点,采用动态轴向压缩柱系统一次制备量大,适合工业型制备。
本发明首次将过氧麦角甾醇应用于抗单纯疱疹病毒-I型(HSV-I),能抑制HSV-I在细胞内的增殖,过氧麦角甾醇在40.12μg/ml时能够100%抑制病毒的增殖,过氧麦角甾醇对HSV-I的选择指数为7.5,表明过氧麦角甾醇对HSV-I具有抑制活性,可以作为在制备抗单纯疱疹病毒-I型(HSV-I)药物中的应用。
附图说明
图1为实施例1过氧麦角甾醇成品的HPLC色谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
取茯苓块粉粹成50目粉末,加入10倍重量体积的80%乙醇(即茯苓粗粉和80%乙醇的重量体积比为1:10/kg:L),回流提取3次,每次提取1小时。过滤,合并提取液,减压回收乙醇至无醇味,浓缩至相对密度为1.10的浸膏;浸膏按重量体积比1:15(kg:L)加水分散得浸膏水分散液,再用与浸膏水分散液等体积的乙酸乙酯萃取5次;乙酸乙酯萃取层减压浓缩,得到粗提取物。
粗提取物和60-80目硅胶按照重量比1:1.5拌样,干燥后研细得到样品硅胶;将200-300目硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的压缩色谱柱中,再将样品硅胶加至固体预柱前段的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,用动态轴向工业制备色谱、于210nm波长下监视流出曲线以指导产品收集,收集液经浓缩干燥后得到过氧麦角甾醇较纯品,纯度92%;所述的动态轴向工业制备色谱的色谱条件为:色谱柱规格为50×300mm,以200-300目硅胶为填料;进样量为0.2g;流动相为体积比为100:30的石油醚:乙酸乙酯,流速为10mL/min;气压表设置为50psi,油压表设置为1200psi。
将获得的过氧麦角甾醇较纯品用无水乙醇溶解,得饱和溶液,过滤,于-4~5℃冷藏结晶,得到过氧麦角甾醇成品,采用HPLC对过氧麦角甾醇成品进行检测,其HPLC检测色谱图如图1所示,过氧麦角甾醇成品的纯度为98.3%。
通过理化性质和现代波谱学手段(1H NMR、13C NMR)对分离得到的化合物进行了结构鉴定:白色针状结晶,易溶于氯仿、吡啶、丙酮,5%硫酸-乙醇显色为墨绿色;mp:186-187℃;ESI-MS:m/z429[M+H]+。1H NMR(400MHz,Pyr-d5)δ:5.76(1H,br s,H-7),5.36-5.28(2H,m,H-22,23),4,35(1H,s,H-3),3.04(1H,t,J=12.3Hz,H-6),0.68(3H,s,H-18),1.71(3H,s,H-19),1.12(3H,d,J=6Hz,H-21),0.97(3H,t,J=3.3Hz,H-28),0.93-0.82(6H,m,H-26,27).13C NMR(100MHz,Pyr-d5)δ:140.8(C-8),135.9(C-22),132.2(C-23),121.8(C-7),77.1(C-9),66.4(C-3),56.2(C-17),51.7(C-14),44.5(C-13),42.7(C-10),43.3(C-24),42.9(C-2),41.8(C-20),40.7(C-12),40.1(C-4),38.3(C-5),34.2(C-25),33.1(C-1),31.6(C-6),28.6(C-16),23.4(C-11),21.9(C-15),21.6(C-21),20.0(C-26),19.6(C-27),18.2(C-19),17.6(C-28),12.9(C-18)。综上所述,鉴定该化合物为结构如式I所示的过氧麦角甾醇化合物。
实施例2
取茯苓块粉粹成80目粉末,加入7倍重量体积的85%乙醇,回流提取4次,每次提取2小时。过滤,合并提取液,减压回收乙醇至无醇味,浓缩至相对密度为1.30的浸膏;浸膏按重量体积比1:15加水分散得浸膏水分散液,再用与浸膏水分散液等体积的乙酸乙酯萃取8次;乙酸乙酯萃取层减压浓缩,得到粗提取物。
粗提取物和60-80目硅胶按照重量比1:1.5拌样,干燥后研细得到样品硅胶;将200-300目硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的压缩色谱柱中,再将样品硅胶加至固体预柱前段的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,用动态轴向工业制备色谱、于210nm波长下监视流出曲线以指导产品收集,收集液经浓缩干燥后得到过氧麦角甾醇较纯品,纯度为93%;所述的动态轴向工业制备色谱的色谱条件为:色谱柱规格为30×250mm,以200-300目硅胶为填料;进样量为2g;流动相为体积比为100:20的石油醚:乙酸乙酯,流速为80mL/min;气压表设置为60psi,油压表设置为1500psi。
将获得的过氧麦角甾醇较纯品用无水乙醇溶解,得饱和溶液,过滤,于-4~5℃冷藏结晶,得到纯度为99.1%的过氧麦角甾醇成品。
实施例3
取茯苓块粉粹成60目粉末,加入6倍重量体积的95%乙醇,加热回流提取5次,每次提取3小时。过滤,合并提取液,减压回收乙醇至无醇味,浓缩至相对密度为1.20的浸膏。浸膏按重量体积比1:15加水分散得浸膏水分散液,再用与浸膏水分散液等体积的乙酸乙酯萃取6次;乙酸乙酯萃取层减压浓缩,得到粗提取物。
粗提取物和60-80目硅胶按照重量比1:1.5拌样,干燥后研细,得到样品硅胶;将200-300目硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的压缩色谱柱中,再将样品硅胶加至固体预柱前段的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,用动态轴向工业制备色谱、于210nm波长下监视流出曲线以指导产品收集,收集液经浓缩干燥后得到过氧麦角甾醇较纯品,纯度为91%;所述的动态轴向工业制备色谱的色谱条件为:色谱柱规格为80×900mm,以200-300目硅胶为填料;进样量为20g;流动相为体积比为120:30的石油醚:乙酸乙酯,流速为100mL/min;气压表设置为40psi,油压表设置为1000psi。
将获得的过氧麦角甾醇较纯品用无水乙醇溶解,得饱和溶液,过滤,于-4~5℃冷藏结晶,得到纯度为98.7%的过氧麦角甾醇成品。
实施例4
本发明做了如下实验,研究表明从茯苓中提取的过氧麦角甾醇具有较强的抗病毒作用,能抑制单纯疱疹病毒(HSV-I)病毒。
(1)、HSV-I对Vero细胞的毒力测定
Vero细胞,即非洲绿猴肾细胞,军事医学科学院微生物流行病研究所提供;HSV-I型F株原液,购自中国科学院武汉病毒研究所,效价6×107PFU·mL-1;0.25%胰酶液(厂家:北京博奥拓达科技有限公司,批号BH01018);M199培养基(厂家:Hyclone公司,批号NZC1116);胎牛血清(厂家:Gibco公司,批号608759);细胞生长液,含10%胎牛血清的M199培养基;细胞维持液,含2%胎牛血清的M199培养基。
Vero细胞用0.25%胰酶液消化,以细胞生长液调整细胞数至8.0×104mL-1。按每孔100μL加入96孔细胞培养板内,放在37℃、5%CO2孵箱中培养24h得到Vero单层细胞。取HSV-I型F株原液,用细胞维持液将其分别做10倍系列稀释(10-1~10-10),然后按100μL/孔接种于细胞培养板内的Vero单层细胞中,空白对照组无HSV-I型F株。置于37℃、5%CO2孵箱中培养7d,观察并记录细胞病变(cytopathic effect,CPE),按照Reed-Muench氏法计算病毒对细胞的半数感染量(TCID50),HSV-I的TCID50为10-4.6/mL。
(2)、过氧麦角甾醇对Vero细胞的毒性试验
用细胞维持液将过氧麦角甾醇作系列倍比稀释,药液浓度梯度为800、400、200、100、50、25、12.5和6.25μg/mL,加入96孔细胞培养板的Vero细胞中,100μL/孔,空白对照组无环鸟苷。置37℃、CO2孵箱中培养7d,观察CPE,并记录各药液的最大无毒浓度(TC0)和半数有毒浓度(TC50),过氧麦角甾醇的TC0和TC50为:40.12μg/mL和96.15μg/mL。以最大无毒浓度(TC0)作为抗病毒实验药物的最高浓度。
(3)、过氧麦角甾醇对HSV-I在细胞内增殖的抑制作用
将100TCID50/0.1mL的HSV-I接种于96孔细胞培养板的Vero细胞中,100μL/孔,置于37℃孵箱内吸附1h。同时,以TC0为过氧麦角甾醇的起始浓度,将过氧麦角甾醇作系列倍比稀释得到浓度为40.12、20.06和10.03μg/mL的药液,备用。待病毒吸附后,取出孵箱内的细胞培养板,用细胞维持液洗涤,再分别加入预先稀释的各药液,100μL/孔,空白对照组不加过氧麦角甾醇及HSV-I病毒,病毒对照组仅加HSV-I病毒不加过氧麦角甾醇,以及无环鸟苷对照。置37℃、CO2孵箱中培养,每日观察CPE,当病毒对照组的CPE达++++时,终止实验。结果见表1。
表1对单纯疱疹病毒在细胞内增殖的抑制作用
由表1可见,过氧麦角甾醇能抑制HSV-I在细胞内的增殖。过氧麦角甾醇在40.12μg/mL时能够100%抑制病毒的增殖。
从过氧麦角甾醇对病毒的IC50(半数抑制浓度),以选择指数(SI)来评价过氧麦角甾醇抑制病毒在细胞内增殖的作用,记为SI,SI=TC50/IC50,结果见表2。
表2抑制单纯疱疹病毒增殖的选择指数
由表2可见,过氧麦角甾醇对HSV-I的选择指数为7.5。
实验结果表明,本发明过氧麦角甾醇对HSV-I具有抑制活性,可以作为在制备抗单纯疱疹病毒-I型(HSV-I)药物中的应用。
本发明实施例中使用的病毒,仅是为了举例说明过氧麦角甾醇对HSV-I具有抑制活性的作用,但使用的病毒并不局限于该来源。本领域技术人员应该清楚,只要使用具有相应致病性的且鉴定为HSV-I型的病毒,均适用于本发明。
Claims (10)
1.一种过氧麦角甾醇化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)、取茯苓块,粉粹,加入6~10倍重量体积的提取剂,加热回流提取3~5次,每次提取1~3小时;过滤,合并提取液,减压回收至无醇味,浓缩得浸膏;浸膏加水分散得浸膏水分散液,再用与浸膏水分散液等体积的乙酸乙酯萃取5~10次;合并乙酸乙酯萃取层,减压浓缩,得到粗提取物;
(2)、粗提取物用硅胶拌样,干燥后研细,得到样品硅胶;将样品硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的固体预柱的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,采用动态轴向工业制备色谱分离纯化得到过氧麦角甾醇较纯品;
(3)、将获得的过氧麦角甾醇较纯品用无水乙醇溶解,得饱和溶液,过滤,于-4~5℃冷藏结晶,得到过氧麦角甾醇成品。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中,茯苓块粉粹成40-80目粉末。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中,所述的提取剂为80~95%乙醇。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中,提取液浓缩至相对密度为1.10~1.30的浸膏;浸膏加水分散得浸膏水分散液,所述的浸膏和水的重量比为1:10~15,优选为1:15。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中,粗提取物和60-80目硅胶拌样,干燥后研细,得到样品硅胶;将样品硅胶预先干法装入动态轴向工业制备色谱仪的固体预柱的样品腔中,将固体预柱和压缩色谱柱连接,用动态轴向工业制备色谱分离纯化得到过氧麦角甾醇较纯品。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中,所述的动态轴向工业制备色谱的色谱条件为:压缩色谱柱规格为(30~100)×(250~500)mm,以200-300目硅胶为填料;进样量为0.2g~20.0g;流动相为体积比为80~120:5~30的石油醚:乙酸乙酯,流速为10~100mL/min;检测波长为210nm;气压表设置为40~60psi,油压表设置为1000~1500psi。
7.如式I所示的过氧麦角甾醇化合物在制备抗单纯疱疹病毒药物中的应用;
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于所述的单纯疱疹病毒为单纯疱疹病毒-I型。
9.根据权利要求7所述的应用,其特征在于所述的药物为含有治疗有效量的式I过氧麦角甾醇化合物和一种或多种药学上可接受的载体制备得到的临床上允许的任意一种剂型。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于所述的剂型为片剂、胶囊剂、软胶囊、凝胶剂、口服剂、混悬剂、冲剂、贴剂、软膏、丸剂、散剂、注射剂、输液剂、冻干注射剂、静脉乳剂、脂质体注射剂、栓剂、缓释制剂或控释制剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610671697.4A CN107759657A (zh) | 2016-08-15 | 2016-08-15 | 过氧麦角甾醇化合物的制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610671697.4A CN107759657A (zh) | 2016-08-15 | 2016-08-15 | 过氧麦角甾醇化合物的制备方法和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107759657A true CN107759657A (zh) | 2018-03-06 |
Family
ID=61259881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610671697.4A Pending CN107759657A (zh) | 2016-08-15 | 2016-08-15 | 过氧麦角甾醇化合物的制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107759657A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109929006A (zh) * | 2019-04-17 | 2019-06-25 | 新疆前进荣耀投资有限公司 | 阿魏菇中麦角甾醇过氧化物的提取方法及应用 |
CN110898086A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-03-24 | 广东省微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) | 黑虎掌提取物的复合抗病毒制剂及其制备方法和用途 |
CN111233968A (zh) * | 2020-01-20 | 2020-06-05 | 广东药科大学 | 一种过氧麦角甾醇的制备与检识方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101810646A (zh) * | 2010-04-04 | 2010-08-25 | 广东粤微食用菌技术有限公司 | 一种从桑黄中提取抗病毒活性物质的方法 |
CN104694401A (zh) * | 2015-04-09 | 2015-06-10 | 临沂大学 | 纯绿青霉菌株及用其生产麦角甾醇过氧化物的方法 |
CN105585608A (zh) * | 2015-11-28 | 2016-05-18 | 正源堂(天津)生物科技有限公司 | 从黄绿蜜环菌中提取麦角甾醇过氧化物的方法及其应用 |
-
2016
- 2016-08-15 CN CN201610671697.4A patent/CN107759657A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101810646A (zh) * | 2010-04-04 | 2010-08-25 | 广东粤微食用菌技术有限公司 | 一种从桑黄中提取抗病毒活性物质的方法 |
CN104694401A (zh) * | 2015-04-09 | 2015-06-10 | 临沂大学 | 纯绿青霉菌株及用其生产麦角甾醇过氧化物的方法 |
CN105585608A (zh) * | 2015-11-28 | 2016-05-18 | 正源堂(天津)生物科技有限公司 | 从黄绿蜜环菌中提取麦角甾醇过氧化物的方法及其应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
吕慧绘 等: "动态轴向压缩柱在药物分离纯化中的应用", 《山东化工》 * |
王帅 等: "茯苓化学成分分离与结构鉴定", 《北京中医药大学学报》 * |
黄纪国 等: "桦褐孔菌抗病毒活性成分的分离及结构鉴定", 《现代食品科技》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109929006A (zh) * | 2019-04-17 | 2019-06-25 | 新疆前进荣耀投资有限公司 | 阿魏菇中麦角甾醇过氧化物的提取方法及应用 |
CN109929006B (zh) * | 2019-04-17 | 2022-01-04 | 新疆前进荣耀投资有限公司 | 阿魏菇中麦角甾醇过氧化物的提取方法及应用 |
CN110898086A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-03-24 | 广东省微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) | 黑虎掌提取物的复合抗病毒制剂及其制备方法和用途 |
CN111233968A (zh) * | 2020-01-20 | 2020-06-05 | 广东药科大学 | 一种过氧麦角甾醇的制备与检识方法 |
CN111233968B (zh) * | 2020-01-20 | 2021-05-04 | 广东药科大学 | 一种过氧麦角甾醇的制备与检识方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102504006B (zh) | 一组伊贝母中的甾体皂苷类化合物 | |
EP3572088A1 (en) | Panax plant extract and pharmaceutical composition and use thereof | |
CN107759657A (zh) | 过氧麦角甾醇化合物的制备方法和应用 | |
CN108530430B (zh) | 酯型儿茶素吡咯烷生物碱及其制备方法和应用 | |
CN104910240A (zh) | 光叶子花中三萜皂苷,以其为活性成分的降血糖药物,及其制备方法和应用 | |
CN109879919B (zh) | 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法 | |
US10407455B2 (en) | Phillygenin glucuronic acid derivative as well as preparation method and application thereof | |
CN103113433B (zh) | 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法 | |
CN103145792B (zh) | 紫菀酮型三萜及其药物组合物和其制备方法与应用 | |
CN111205347A (zh) | 齐墩果烷型三萜皂苷类化合物及其提取方法和用途 | |
CN113214214B (zh) | 关苍术中一种萜类化合物的制备方法和应用 | |
CN108676054B (zh) | 一种三萜类化合物及其制备方法和应用 | |
CN106810551A (zh) | 两种新碳架生物碱化合物及其提取分离方法 | |
CN101333238B (zh) | 从中药王不留行中分离获得的三萜类化合物及它们的用途 | |
CN105777683A (zh) | 双环醇的药物组合物及其医药用途 | |
CN107216365B (zh) | 一种从中药猪苓中分离麦角甾醇和星鱼甾醇对照品的方法 | |
CN111329866A (zh) | 一种五环三萜类化合物在制备抗偏头痛药物中的应用 | |
CN111217886B (zh) | 乌苏烷型三萜皂苷类化合物及其制备方法和应用 | |
CN105330713B (zh) | 3β‑乙酰氧基人参皂苷F1及其提取方法和药物用途 | |
CN111303237B (zh) | 一种多羟基取代齐墩果烷型五环三萜类化合物及其制备方法和其在制备抗真菌药物中的用途 | |
CN113582828B (zh) | 一种抗肝癌的天然化合物及其制备方法和用途 | |
CN103772476B (zh) | 短葶山麦冬薯蓣型甾体皂苷类化合物的制备鉴定 | |
CN115160396B (zh) | 从中华雪胆中提取的具有抗肠炎活性的葫芦烷型四环三萜类化合物及其制备方法与应用 | |
CN114533719B (zh) | 松香烷型二萜类化合物在制备抗炎药物中的应用 | |
CN101049336B (zh) | 一种抗癌药物组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180306 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |