CN107746372A - 一种2‑乙基蒽醌的生产工艺 - Google Patents

一种2‑乙基蒽醌的生产工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蒽和乙烯制备2‑乙基蒽醌的工艺过程，其特征在于，首先蒽和乙烯烷基化制备2‑乙基蒽，将负载过渡金属氧化物的MWW型分子筛催化剂用于蒽和乙烯烷基化制备2‑乙基蒽；第二步将制得的2‑乙基蒽氧化制备2‑乙基蒽醌，使用负载氧化钼的Y型分子筛催化剂；使用该方法生产更有利于反应进行，并且成本较低，产率高。

Description

一种2-乙基蒽醌的生产工艺
技术领域
本发明属于化工工艺技术领域，具体涉及一种2-乙基蒽醌的生产工艺。
背景技术
目前2-乙基蒽醌的生产主要有以下三种方法：2-乙基蒽直接氧化法、2-甲酰基蒽醌转化法和苯酐法。
乙基蒽直接氧化法，此工艺最大优点是没有“三废”产生，其最主要的缺点是原料2-乙基蒽来源受到限制。在自然界中2-乙基蒽很少，用于生产的2-乙基蒽反而由2-乙基蒽醌转化而来，故本反应中只能靠从煤焦油中提取，而煤焦油中其含量也很低，并且分离工艺十分复杂，对工程设备和人工操作要求很高。这样分离得到的原料2-乙基蒽价格偏高，使得生产出来的2-乙基蒽醌价格也偏高。虽然在一些发达国家(例如德国和法国)此方法为唯一的蒽醌类化合物的生产方法，但按我国目前的实际情况，此法无工业生产意义，不适合工业化大规模生产。
甲酰基蒽醌转化法，2-甲酰基蒽醌转化法指2-甲酰基蒽醌与丙二酸在吡啶存在的情况下进行缩合反应，然后用铜进行脱羧，最后通过加氢反应催化得到2-乙基蒽醌。但此法由于合成步骤繁琐且原料来源困难，也无法实现大规模工业化生产。
苯酐法合成2-乙基蒽醌，虽然在原料来源、工业成本、设备要求上有诸多优势，但产生大量的“三废”物质，故本工艺适合进行工业化生产但前提条件是解决存在的“三废”污染问题。
从原料来源、工业成本及减少“三废”污染三个方面考虑，对苯酐法进行绿色改进，是一个有重大理论及实际意义的研究开发课题。
发明内容
本发明的目的是提供一种2-乙基蒽醌的生产工艺，可以降低原料成本，提高产率。
一种2-乙基蒽醌的生产工艺，包括如下步骤：
1)2-乙基蒽的制备：
催化剂1的制备：将MWW结构分子筛、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到混合物；将硝酸铁溶液溶于去离子水子中，所得溶液即为过渡金属盐溶液；将混合物与过渡金属盐溶液混合、晶化处理、回收、在常温常压下进行干燥、焙烧，制得催化剂1；
将制得的催化剂1与蒽和乙烯进行接触反应，制得2-乙基蒽；
2)2-乙基蒽醌的制备：
催化剂2的制备：将Y型分子筛在甘油中处理，得到Y分子筛甘油混合液；将钼酸铵水合物和氧化铝溶于去离子水中，得到过渡金属盐溶液；将得到的Y分子筛甘油混合液与无机导向剂、过渡金属盐溶液混合处理，然后于密闭反应釜中处理，在常温常压下将得到的产物进行干燥、焙烧，得到改性介孔Y型分子筛，将改性介孔Y型分子筛进行浸渍、干燥后，再焙烧，得到催化剂2；
将2-乙基蒽、过氧化氢与制得的催化剂2进行接触反应，制得2-乙基蒽醌。
本发明步骤1)所述的MWW结构分子筛，优选未经焙烧脱除模板剂的MWW结构分子筛。
步骤1)所述的含氮有机碱Rl，优选为四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、二甲基二乙基氢氧化铵、一甲基三乙基氢氧化铵、一甲基三丙基氢氧化铵、二甲基二丙基氢氧化铵、一乙基三甲基氢氧化铵、二乙基二丙基氢氧化铵、一乙基三丙基氢氧化铵、一丙基三甲基氢氧化铵和一丙基三乙基氢氧化铵中的至少一种，当混合时，为任意比例。
步骤1)所述的有机胺R2，优选为五亚甲基亚胺、六亚甲基亚胺、七亚甲基亚胺、1，4-二氮环庚烷、环庚烷胺、环己烷胺、环戊胺、苯胺中的至少一种，当混合时，为任意比例。
步骤1)所述的将MWW结构分子筛、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到混合物，优选将MWW结构分子筛、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到物质的量的比为H20/Si02＝5-100、R1/Si02＝0.01-5、R2/SiO2＝0.1-1的混合物。
步骤1)所述的硝酸铁溶液，优选浓度是0.1mol/L；
步骤1)所述的将硝酸铁溶液溶于去离子水子中，优选硝酸铁溶液和去离子水，按照10-100：1-20的体积比。
步骤1)所述的晶化处理，优选温度110-180℃、时间5-72h。
步骤1)所述的干燥，优选温度60-120℃，所述的焙烧，优选温度500-1000℃、时间1-10h。
步骤1)所述的将制得的催化剂1与蒽和乙烯进行接触反应，优选将制得的催化剂1与蒽和乙烯以1：5-10：5-15的物质的量比进行接触反应，温度为160-180℃、压力为0.1-3.OMPa。
步骤2)所述的将Y型分子筛于甘油中处理，得到Y分子筛甘油混合液，优选将Y型分子筛在150-220℃甘油中处理0.5-5h，得到Y分子筛甘油混合液，其中Y型分子筛与甘油的质量比例为1：2-15，所述的Y型分子筛为NaY、CaY3、HY中的一种。
步骤2)所述的制备过渡金属盐溶液，优选钼酸铵水合物、氧化铝、去离子水，按照1-10:1-80：1-20的质量比例。
步骤2)所述的将得到的Y分子筛甘油混合液与无机导向剂、得到的过渡金属盐溶液混合，然后于密闭反应釜中处理，优选将得到的Y分子筛甘油混合液与无机导向剂、得到的过渡金属盐溶液于30-80℃混合处理0.5-2h，然后于密闭反应釜中80-120℃下处理2-20h，所述的Y型分子筛与无机导向剂的质量比例为1：0.1-1。
步骤2)所述的无机导向剂，优选由以下方法制成：将Al2O3、SiO2、Na2O、H2O按照物质的量比1：1-30：12-30：200-450混合，然后在25-80℃的陈化0.2-40h后得到。
步骤2)所述的在常温常压下将得到产物进行干燥、焙烧，得到改性介孔Y型分子筛，将改性介孔Y型分子筛进行浸渍、干燥后，再焙烧，得到催化剂，优选在常温常压下将步骤3)得到产物于60-120℃进行干燥、再于500-1000℃焙烧1-10h，得到改性介孔Y型分子筛，将改性介孔Y型分子筛进行浸渍、干燥后，再于500-2000℃焙烧1-10h，得到催化剂2。
步骤2)所述的将2-乙基蒽、过氧化氢与制得的催化剂2进行接触反应，优选2-乙基蒽、过氧化氢的物质的量的比为1:0.2-50，2-乙基蒽与催化剂2的质量比为0.1-500:1。
步骤2)所述的接触反应，优选温度为100-180℃、压力为0.1-3.OMPa。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明将2-乙基蒽醌的生产分为两步，降低了生产难度，提高了产率，并且生产中所使用的催化剂绿色无污染，成本较低，符合绿色环保的要求，使用负载过渡金属氧化物的催化剂，使得烷基化反应和氧化反应更容易进行。
2、本发明所使用的催化剂绿色环保无污染，并且分为两步进行，两步所使用的催化剂较易制备。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明用于蒽和乙烯烷基化制备2-乙基蒽的催化剂及制备方法进一步的详细说明。但这些实施例不应认为是对本发明的限制。
实施例1
步骤一、2-乙基蒽的制备：
将原料MWW结构分子筛、过渡金属盐溶液、四甲基氢氧化铵、五亚甲基亚胺、去离子水混合均匀得到物质的量的比为H20/Si02＝5，R1/Si02＝0.015，R2/Si02＝0.5的混合物，并将该混合物在180℃下晶化处理5h并回收，将制得的催化剂在温度为180℃和压力为1MPa的条件下与蒽和乙烯接触反应，制得2-乙基蒽；
步骤二、2-乙基蒽醌的制备，Y型分子筛催化剂于150℃甘油中处理5h，然后与所得混合液与无机导向剂、过度金属盐溶液于80℃混合2h，后于密闭反应釜中120℃下处理20h，在常温常压下取出产物经干燥、焙烧得孔径集中于5-7nm的介孔Y型分子筛；Y型分子筛与甘油的质量混合比例为1：2，Y型分子筛与无机导向剂的质量混合比例为1：0.1，在温度为180℃和压力为1MPa的条件下，将2-乙基蒽、过氧化氢、溶剂与制得的催化剂接触反应，制得2-乙基蒽醌。
实施例2
步骤一、2-乙基蒽的制备，将常规MWW结构催化剂在温度为180℃和压力为1MPa的条件下与蒽和乙烯接触反应，制得2-乙基蒽；
步骤二、2-乙基蒽醌的制备，Y型分子筛催化剂于150℃甘油中处理5h，然后与所得混合液与无机导向剂、过度金属盐溶液于80℃混合2h，后于密闭反应釜中120℃下处理20h，在常温常压下取出产物经干燥、焙烧得孔径集中于5-7nm的介孔Y型分子筛；Y型分子筛与甘油的质量混合比例为1：5，Y型分子筛与无机导向剂的质量混合比例为1：0.5，在温度为180℃和压力为1MPa的条件下，将2-乙基蒽、过氧化氢与制得的催化剂接触反应，制得2-乙基蒽醌。
实施例3
步骤一、2-乙基蒽的制备，将原料MWW结构分子筛、过渡金属盐溶液、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到物质的量的比为H20/Si02＝5，R1/Si02＝0.015，R2/Si02＝0.5的混合物，并将该混合物在180℃下晶化处理5h并回收，将制得的催化剂在温度为180℃和压力为1MPa的条件下与蒽和乙烯接触反应，制得2-乙基蒽；
步骤二、2-乙基蒽醌的制备，在温度为180℃和压力为1MPa的条件下，将2-乙基蒽、过氧化氢与常规介孔Y型分子筛催化剂接触反应，制得2-乙基蒽醌。
对比例
步骤一、2-乙基蒽的制备，将常规MWW结构催化剂在温度为180℃和压力为1MPa的条件下与蒽和乙烯接触反应，制得2-乙基蒽；
步骤二、2-乙基蒽醌的制备，在温度为180℃和压力为1MPa的条件下，将2-乙基蒽、过氧化氢与常规介孔Y型分子筛催化剂接触反应，制得2-乙基蒽醌。
将实施例1-3于对比例所得2-乙基蒽醌的选择性以及收率进行对比。
表一
通过实施例1-3与对比例的比较我们可以看出，使用负载过渡金属氧化物的催化剂更有利于反应的进行，并且两步都使用时产率最高。
当然，本发明还可有其它多种实施例，在不背离本发明精神及其实质的情况下，熟悉本领域的技术人员可根据本发明作出各种相应的改变和变形，但这些相应的改变和变形都应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于，包括如下步骤：
1)2-乙基蒽的制备：
催化剂1的制备：将MWW结构分子筛、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到混合物；将硝酸铁溶液溶于去离子水子中，所得溶液即为过渡金属盐溶液；将混合物与过渡金属盐溶液混合、晶化处理、回收、在常温常压下进行干燥、焙烧，制得催化剂1；
将制得的催化剂1与蒽和乙烯进行接触反应，制得2-乙基蒽；
2)2-乙基蒽醌的制备：
催化剂2的制备：将Y型分子筛在甘油中处理，得到Y分子筛甘油混合液；将钼酸铵水合物和氧化铝溶于去离子水中，得到过渡金属盐溶液；将得到的Y分子筛甘油混合液与无机导向剂、过渡金属盐溶液混合处理，然后于密闭反应釜中处理，在常温常压下将得到的产物进行干燥、焙烧，得到改性介孔Y型分子筛，将改性介孔Y型分子筛进行浸渍、干燥后，再焙烧，得到催化剂2；
将2-乙基蒽、过氧化氢与制得的催化剂2进行接触反应，制得2-乙基蒽醌。
2.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤1)所述的MWW结构分子筛，为未经焙烧脱除模板剂的MWW结构分子筛；步骤1)所述的含氮有机碱Rl，为四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、二甲基二乙基氢氧化铵、一甲基三乙基氢氧化铵、一甲基三丙基氢氧化铵、二甲基二丙基氢氧化铵、一乙基三甲基氢氧化铵、二乙基二丙基氢氧化铵、一乙基三丙基氢氧化铵、一丙基三甲基氢氧化铵和一丙基三乙基氢氧化铵中的至少一种，当混合时，为任意比例；步骤1)所述的有机胺R2，为五亚甲基亚胺、六亚甲基亚胺、七亚甲基亚胺、1，4-二氮环庚烷、环庚烷胺、环己烷胺、环戊胺、苯胺中的至少一种，当混合时，为任意比例。
3.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤1)所述的将MWW结构分子筛、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到混合物，是将MWW结构分子筛、含氮有机碱Rl、有机胺R2、去离子水混合均匀得到物质的量的比为H20/SiO2＝5-100、R1/SiO2＝0.01-5、R2/SiO2＝0.1-1的混合物；步骤1)所述的硝酸铁溶液，浓度是0.1mol/L；步骤1)所述的将硝酸铁溶液溶于去离子水子中，硝酸铁溶液和去离子水，按照10-100：1-20的体积比。
4.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤1)所述的晶化处理，温度110-180℃、时间5-72h；步骤1)所述的干燥，温度60-120℃；步骤1)所述的焙烧，温度500-1000℃、时间1-10h。
5.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：
步骤1)所述的将制得的催化剂1与蒽和乙烯进行接触反应，是将制得的催化剂1与蒽和乙烯以1：5-10：5-15的物质的量比进行接触反应，温度为160-180℃、压力为0.1-3.OMPa。
6.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤2)所述的将Y型分子筛于甘油中处理，得到Y分子筛甘油混合液，是将Y型分子筛在150-220℃甘油中处理0.5-5h，得到Y分子筛甘油混合液，其中Y型分子筛与甘油的质量比例为1：2-15，所述的Y型分子筛为NaY、CaY3、HY中的一种；步骤2)所述的制备过渡金属盐溶液，其中钼酸铵水合物、氧化铝、去离子水，按照1-10:1-80：1-20的质量比例。
7.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤2)所述的将得到的Y分子筛甘油混合液与无机导向剂、得到的过渡金属盐溶液混合，然后于密闭反应釜中处理，是将得到的Y分子筛甘油混合液与无机导向剂、得到的过渡金属盐溶液于30-80℃混合处理0.5-2h，然后于密闭反应釜中80-120℃下处理2-20h，所述的Y型分子筛与无机导向剂的质量比例为1：0.1-1；步骤2)所述的无机导向剂，由以下方法制成：将Al2O3、SiO2、Na2O、H2O按照物质的量比1：1-30：12-30：200-450混合，然后在25-80℃的陈化0.2-40h后得到。
8.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤2)所述的在常温常压下将得到产物进行干燥、焙烧，得到改性介孔Y型分子筛，将改性介孔Y型分子筛进行浸渍、干燥后，再焙烧，得到催化剂，是在常温常压下将步骤3)得到产物于60-120℃进行干燥、再于500-1000℃焙烧1-10h，得到改性介孔Y型分子筛，将改性介孔Y型分子筛进行浸渍、干燥后，再于500-2000℃焙烧1-10h，得到催化剂2。
9.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤2)所述的将2-乙基蒽、过氧化氢与制得的催化剂2进行接触反应，2-乙基蒽、过氧化氢的物质的量的比为1:0.2-50，2-乙基蒽与催化剂2的质量比为0.1-500:1。
10.根据权利要求1所述的一种2-乙基蒽醌的生产工艺，其特征在于：步骤2)所述的接触反应，温度为100-180℃、压力为0.1-3.OMPa。
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