CN107698597A - 一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件 - Google Patents

一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN107698597A
CN107698597A CN201711005614.9A CN201711005614A CN107698597A CN 107698597 A CN107698597 A CN 107698597A CN 201711005614 A CN201711005614 A CN 201711005614A CN 107698597 A CN107698597 A CN 107698597A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
layer
compound
pyrimido
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201711005614.9A
Other languages
English (en)
Inventor
蔡辉
孙敬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Original Assignee
Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd filed Critical Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Priority to CN201711005614.9A priority Critical patent/CN107698597A/zh
Publication of CN107698597A publication Critical patent/CN107698597A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件，本发明的有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物。本发明的优点是，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

Description

一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机光电材料层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，电子与空穴分别由阴极与阳极注入到电子传输层和空穴传输层，两者分别经过电子传输层和空穴传输层迁移到发光材料层，当两者在发光材料层中相遇结合时形成电子-空穴复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
目前，有机发光器件通常存在操作电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于空穴传输层来说，传统上所用的材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的空穴传输材料以提高有机发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件，该衍生物作为空穴传输材料应用在有机发光器件中，从而降低了有机发光器件的驱动电压，提高了有机发光器件的发光效率及亮度，并且延长了有机发光器件的使用寿命。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种嘧啶并异吲哚类衍生物，该衍生物具有如化学式I所示的结构通式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的杂芳基；
L选自取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C6～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚烯基、取代或未取代的C3～C60的亚炔基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的杂亚芳基。
最优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基、取代或未取代的三芳基胺基、取代或未取代的三芳基膦基、取代或未取代的三芳基硼基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基。
优选的，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物。
进一步的，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
优选的，有机物层包括空穴传输层，空穴传输层包含上述本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物。
有益效果：与现有技术相比，本发明的优点是，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
一种嘧啶并异吲哚类衍生物，该衍生物具有如化学式I所示的结构通式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的杂芳基；
L选自取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C6～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚烯基、取代或未取代的C3～C60的亚炔基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的杂亚芳基。
最优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基、取代或未取代的三芳基胺基、取代或未取代的三芳基膦基、取代或未取代的三芳基硼基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基。
按照本发明，上述Ar1、Ar2上的取代基独立的选自氢、氘、氨基、烷基氨基、羟基、酰胺基、酰氧基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C24的芳基、C6～C24的芳氧基、C6～C24的芳硫基、C6～C24的杂芳基、C3～C20的杂环基；
L上的取代基选自氢、C1～C10的烷氧基、C1～C10的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C24的芳基、C6～C24的芳氧基、C6～C24的芳硫基、C6～C24的杂芳基、C3～C20的杂环基。
作为举例，没有特别限定，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的合成路线如下所示：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的杂芳基；
L选自取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C6～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚烯基、取代或未取代的C3～C60的亚炔基。
上述嘧啶并异吲哚类衍生物的合成步骤如下：
(1)向圆底烧瓶中依次加入化合物I、化合物II、t-BuONa、Pd(OAc)2以及超声除氧的甲苯，在氮气保护下回流过夜，待反应液冷却后用乙酸乙酯和水处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到化合物III的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物III。
(2)将化合物III加入到圆底烧瓶中，再加入适量的无水THF使其溶解，在-78℃的温度下，向反应瓶中滴加n-BuLi，反应0.5h后，向反应液中快速滴加硼酸三甲脂，将温度缓慢升至室温，继续反应30min,反应完毕后，将反应液倒入稀盐酸水溶液中，有固体物质析出并将其过滤，粗品过硅胶柱得到化合物IV。
(3)将化合物V加入到圆底烧瓶中，再加入甲苯使其溶解，向溶液中加入对甲苯磺酰肼，在80℃的条件下反应2h后，向反应液中依次加入化合物IV和K2CO3，回流反应5h，将反应液冷却至室温，用去离子水洗涤反应液，有机相经干燥、浓缩、柱层析，得到化学式I的产品。
对本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物。
本发明的有机发光器件的有机物层具有单层结构，或可选择性地具有其中两个或更多个有机物层分层的多层结构。本发明的有机发光器件可具有空穴注入层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层、电子注入层或置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层作为有机物层。然而，有机发光器件的结构不限于此，但是可包括较少数量的有机物层。含有本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.3μm，且更优选为0.002～0.3μm。如果需要，含有本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物的有机物层可进一步包含本领域中已知的能进行空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和电子注入的其它材料。
本发明的有机发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，仅可以在一层或多层有机物层中包含本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物。
本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物具体可以作为制备有机发光器件的空穴传输层。采用的有机发光器件优选为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，空穴注入层，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物作为空穴传输层，发光材料层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层，金属阴极。
发明的有机发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：
化合物III-1的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物I-1(12.5g,73.8mmol)、化合物II-1(20.9g,73.8mmol)、t-BuONa(10.7g,111mmol)、Pd(OAc)2(0.33g,1.47mmol)以及超声除氧的甲苯(1.5L)，在氮气保护下回流过夜，待反应液冷却后用乙酸乙酯和水处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到化合物III-1的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物III-1(18.9g,79％)。质谱m/z：理论值：324.22；实测值：326.38。理论元素含量(％)C18H14BrN：C,66.68；H,4.35；Br,24.64；N,4.32；实测元素含量(％)：C,66.62；H,4.39；Br,24.63；N,4.30。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物IV-1的制备
将化合物III-1(16.2g，50mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入适量的无水THF使其溶解，在-78℃的温度下，向反应瓶中滴加n-BuLi(4.9ml，60mmol)，反应0.5h后，向反应液中快速滴加硼酸三甲脂(7.8g，75mmol)，将温度缓慢升至室温，继续反应30min,反应完毕后，将反应液到入稀盐酸水溶液中，有固体物质析出并将其过滤，粗品过硅胶柱得到化合物IV-1(11.1g,77％)。质谱m/z：理论值：289.14；实测值：291.23。理论元素含量(％)C18H16BNO2：C,74.77；H,5.58；B,3.74；N,4.84；O,11.07；实测元素含量(％)：C,74.74；H,5.63；B,3.73；N,4.82；O,11.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM1的制备
将化合物V(8.1g，30mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入甲苯使其溶解，向溶液中加入对甲苯磺酰肼(8.4g，45mmol)，在80℃的条件下反应2h后，向反应液中依次加入化合物IV-1(13.0g，45mmol)和K2CO3(12.4g，90mmol)，回流反应5h，将反应液冷却至室温，用去离子水洗涤反应液，有机相经干燥、浓缩、柱层析，得到化合物TM1(12.3g，82％)。质谱m/z：理论值：499.60；实测值：501.73。理论元素含量(％)C36H25N3：C,86.55；H,5.04；N,8.41；实测元素含量(％)：C,86.51；H,5.07；N,8.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2:
化合物III-2的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物I-2(19.9g,73.8mmol)、化合物II-2(20.9g,73.8mmol)、t-BuONa(10.7g,111mmol)、Pd(OAc)2(0.33g,1.47mmol)以及超声除氧的甲苯(1.5L)，在氮气保护下回流过夜，待反应液冷却后用乙酸乙酯和水处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到化合物III-2的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物III-2(23.8g,76％)。质谱m/z：理论值：424.33；实测值：426.48。理论元素含量(％)C26H18BrN：C,73.59；H,4.28；Br,18.83；N,3.30；实测元素含量(％)：C,73.54；H,4.37；Br,18.81；N,3.27。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物IV-2的制备
将化合物III-2(21.2g，50mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入适量的无水THF使其溶解，在-78℃的温度下，向反应瓶中滴加n-BuLi(4.9ml，60mmol)，反应0.5h后，向反应液中快速滴加硼酸三甲脂(7.8g，75mmol)，将温度缓慢升至室温，继续反应30min,反应完毕后，将反应液到入稀盐酸水溶液中，有固体物质析出并将其过滤，粗品过硅胶柱得到化合物IV-2(14.2g,73％)。质谱m/z：理论值：389.25；实测值：391.37。理论元素含量(％)C26H20BNO2：C,80.22；H,5.18；B,2.78；N,3.60；O,8.22；实测元素含量(％)：C,80.19；H,5.23；B,2.74；N,3.57；O,8.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM2的制备
将化合物V(8.1g，30mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入甲苯使其溶解，向溶液中加入对甲苯磺酰肼(8.4g，45mmol)，在80℃的条件下反应2h后，向反应液中依次加入化合物IV-2(17.5g，45mmol)和K2CO3(12.4g，90mmol)，回流反应5h，将反应液冷却至室温，用去离子水洗涤反应液，有机相经干燥、浓缩、柱层析，得到化合物TM2(15.5g，86％)。质谱m/z：理论值：599.72；实测值：601.85。理论元素含量(％)C44H29N3：C,88.12；H,4.87；N,7.01；实测元素含量(％)：C,88.11；H,4.89；N,7.00。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：
化合物III-3的制备
向圆底烧瓶中依次加入化合物I-3(19.9g,73.8mmol)、化合物II-3(20.9g,73.8mmol)、t-BuONa(10.7g,111mmol)、Pd(OAc)2(0.33g,1.47mmol)以及超声除氧的甲苯(1.5L)，在氮气保护下回流过夜，待反应液冷却后用乙酸乙酯和水处理，并将得到的有机层用MgSO4干燥，减压蒸去溶剂，得到化合物III-3的粗品，以硅胶为固定相，二氯甲烷/己烷为洗脱剂，将粗品进行柱层析，得到化合物III-3(22.5g,72％)。质谱m/z：理论值：424.33；实测值：426.43。理论元素含量(％)C26H18BrN：C,73.59；H,4.28；Br,18.83；N,3.30；实测元素含量(％)：C,73.56；H,4.35；Br,18.81；N,3.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物IV-3的制备
将化合物III-3(21.2g，50mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入适量的无水THF使其溶解，在-78℃的温度下，向反应瓶中滴加n-BuLi(4.9ml，60mmol)，反应0.5h后，向反应液中快速滴加硼酸三甲脂(7.8g，75mmol)，将温度缓慢升至室温，继续反应30min,反应完毕后，将反应液到入稀盐酸水溶液中，有固体物质析出并将其过滤，粗品过硅胶柱得到化合物IV-3(14.6g,75％)。质谱m/z：理论值：389.25；实测值：391.32。理论元素含量(％)C26H20BNO2：C,80.22；H,5.18；B,2.78；N,3.60；O,8.22；实测元素含量(％)：C,80.17；H,5.26；B,2.73；N,3.56；O,8.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM3的制备
将化合物V(8.1g，30mmol)加入到圆底烧瓶中，再加入甲苯使其溶解，向溶液中加入对甲苯磺酰肼(8.4g，45mmol)，在80℃的条件下反应2h后，向反应液中依次加入化合物IV-3(17.5g，45mmol)和K2CO3(12.4g，90mmol)，回流反应5h，将反应液冷却至室温，用去离子水洗涤反应液，有机相经干燥、浓缩、柱层析，得到化合物TM3(15.1g，84％)。质谱m/z：理论值：599.72；实测值：601.89。理论元素含量(％)C44H29N3：C,88.12；H,4.87；N,7.01；实测元素含量(％)：C,88.09；H,4.89；N,7.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照化合物TM1、化合物TM2和化合物TM3的合成方法合成其他目标产物。
化合物TM4(15.6g,80％)。质谱m/z：理论值：651.81；实测值：653.94。理论元素含量(％)C48H33N3：C,88.45；H,5.10；N,6.45；实测元素含量(％)：C,88.41；H,5.16；N,6.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM5(14.3g,83％)。质谱m/z：理论值：575.72；实测值：577.76。理论元素含量(％)C42H29N3：C,87.62；H,5.08；N,7.30；实测元素含量(％)：C,87.57；H,5.12；N,7.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM6(15.2g,81％)。质谱m/z：理论值：625.78；实测值：627.85。理论元素含量(％)C46H31N3：C,88.29；H,4.99；N,6.72；实测元素含量(％)：C,88.25；H,4.94；N,6.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM7(14.0g,85％)。质谱m/z：理论值：549.68；实测值：551.74。理论元素含量(％)C40H27N3：C,87.40；H,4.95；N,7.64；实测元素含量(％)：C,87.37；H,4.99；N,7.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM8(18.0g,82％)。质谱m/z：理论值：731.94；实测值：733.96。理论元素含量(％)C54H41N3：C,88.61；H,5.65；N,5.74；实测元素含量(％)：C,88.54；H,5.68；N,5.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM9(17.2g,82％)。质谱m/z：理论值：699.86；实测值：701.94。理论元素含量(％)C52H33N3：C,89.24；H,4.75；N,6.00；实测元素含量(％)：C,89.21；H,4.77；N,6.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM10(16.0g,87％)。质谱m/z：理论值：611.83；实测值：613.94。理论元素含量(％)C44H41N3：C,86.38；H,6.75；N,6.87；实测元素含量(％)：C,86.35；H,6.78；N,6.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM11(14.0g,84％)。质谱m/z：理论值：555.73；实测值：557.85。理论元素含量(％)C40H33N3：C,86.45；H,5.99；N,7.56；实测元素含量(％)：C,86.42；H,6.01；N,7.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM12(17.8g,83％)。质谱m/z：理论值：715.90；实测值：716.94。理论元素含量(％)C53H37N3：C,88.92；H,5.21；N,5.87；实测元素含量(％)：C,88.86；H,5.26；N,5.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM13(16.2g,83％)。质谱m/z：理论值：649.80；实测值：651.94。理论元素含量(％)C48H31N3：C,88.72；H,4.81；N,6.47；实测元素含量(％)：C,88.64H,4.86；N,6.45。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM14(12.0g,80％)。质谱m/z：理论值：501.59；实测值：503.64。理论元素含量(％)C34H23N5：C,81.42；H,4.62；N,13.96；实测元素含量(％)：C,81.36；H,4.67；N,13.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM15(12.9g,86％)。质谱m/z：理论值：501.59；实测值：503.75。理论元素含量(％)C34H23N5：C,81.42；H,4.62；N,13.96；实测元素含量(％)：C,81.34；H,4.69；N,13.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM16(12.0g,80％)。质谱m/z：理论值：500.61；实测值：502.73。理论元素含量(％)C35H24N4：C,83.98；H,4.83；N,11.19；实测元素含量(％)：C,83.94；H,4.86；N,11.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM17(13.2g,83％)。质谱m/z：理论值：529.64；实测值：530.72。理论元素含量(％)C37H27N3O：C,83.91；H,5.14；N,7.93；O,3.02；实测元素含量(％)：C,83.87；H,5.18；N,7.91；O,3.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM18(15.0g,81％)。质谱m/z：理论值：615.78；实测值：617.84。理论元素含量(％)C45H33N3：C,87.77；H,5.40；N,6.82；实测元素含量(％)：C,87.75；H,5.44；N,6.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM19(17.4g,87％)。质谱m/z：理论值：666.83；实测值：668.91。理论元素含量(％)C48H34N4：C,86.46；H,5.14；N,8.40；实测元素含量(％)：C,86.42；H,5.18；N,8.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM20(18.2g,82％)。质谱m/z：理论值：739.92；实测值：742.68。理论元素含量(％)C55H37N3：C,89.28；H,5.04；N,5.68；实测元素含量(％)：C,89.24；H,5.07；N,5.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM21(14.4g,82％)。质谱m/z：理论值：585.75；实测值：586.86。理论元素含量(％)C41H35N3O：C,84.07；H,6.02；N,7.17；O,2.73；实测元素含量(％)：C,84.04；H,6.09；N,7.15；O,2.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM22(14.3g,85％)。质谱m/z：理论值：559.67；实测值：561.74。理论元素含量(％)C38H29N3O2：C,81.55；H,5.22；N,7.51；O,5.72；实测元素含量(％)：C,81.52；H,5.26；N,7.47；O,5.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM23(19.2g,87％)。质谱m/z：理论值：737.91；实测值：738.95。理论元素含量(％)C55H35N3：C,89.52；H,4.78；N,5.69；实测元素含量(％)：C,89.47；H,4.82；N,5.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM24(13.4g,81％)。质谱m/z：理论值：550.67；实测值：552.72。理论元素含量(％)C39H26N4：C,85.07；H,4.76；N,10.17；实测元素含量(％)：C,85.04；H,4.79；N,10.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM25(20.0g,80％)。质谱m/z：理论值：834.04；实测值：836.12。理论元素含量(％)C60H43N5：C,86.41；H,5.20；N,8.40；实测元素含量(％)：C,86.36；H,5.26；N,8.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM26(15.1g,84％)。质谱m/z：理论值：599.74；实测值：601.85。理论元素含量(％)C44H29N3：C,88.12；H,4.87；N,7.01；实测元素含量(％)：C,88.09；H,4.89；N,7.00。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM27(19.3g,81％)。质谱m/z：理论值：792.99；实测值：794.88。理论元素含量(％)C58H40N4：C,87.85；H,5.08；N,7.07；实测元素含量(％)：C,87.82；H,5.14；N,7.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM28(17.2g,83％)。质谱m/z：理论值：691.88；实测值：693.96。理论元素含量(％)C51H37N3：C,88.54；H,5.39；N,6.07；实测元素含量(％)：C,88.51；H,5.43；N,6.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM29(15.6g,80％)。质谱m/z：理论值：651.81；实测值：653.95。理论元素含量(％)C48H33N3：C,88.45；H,5.10；N,6.45；实测元素含量(％)：C,88.42；H,5.14；N,6.43。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM30(15.8g,81％)。质谱m/z：理论值：651.81；实测值：653.68。理论元素含量(％)C48H33N3：C,88.45；H,5.10；N,6.45；实测元素含量(％)：C,88.40；H,5.17；N,6.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM31(17.2g,84％)。质谱m/z：理论值：681.86；实测值：683.95。理论元素含量(％)C48H31N3S：C,84.55；H,4.58；N,6.16；S,4.70；实测元素含量(％)：C,84.52；H,4.62；N,6.14；S,4.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM32(16.8g,84％)。质谱m/z：理论值：665.80；实测值：667.92。理论元素含量(％)C48H31N3O：C,86.59；H,4.69；N,6.31；O,2.40；实测元素含量(％)：C,86.55；H,4.73；N,6.26；O,2.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM33(15.6g,80％)。质谱m/z：理论值：649.80；实测值：651.92。理论元素含量(％)C48H31N3：C,88.72；H,4.81；N,6.47；实测元素含量(％)：C,88.70；H,4.85；N,6.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM34(16.8g,86％)。质谱m/z：理论值：649.80；实测值：651.84。理论元素含量(％)C48H31N3：C,88.72；H,4.81；N,6.47；实测元素含量(％)：C,88.71；H,4.84；N,6.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM35(14.3g,83％)。质谱m/z：理论值：575.72；实测值：577.84。理论元素含量(％)C42H29N3：C,87.62；H,5.08；N,7.30；实测元素含量(％)：C,87.56；H,5.13；N,7.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM36(16.2g,80％)。质谱m/z：理论值：675.84；实测值：676.96。理论元素含量(％)C50H33N3：C,88.86；H,4.92；N,6.22；实测元素含量(％)：C,88.83；H,4.96；N,6.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM37(21.7g,86％)。质谱m/z：理论值：840.19；实测值：841.23。理论元素含量(％)C58H45N3Si2：C,82.91；H,5.40；N,5.00；Si,6.69；实测元素含量(％)：C,82.86；H,5.47；N,5.03；Si,6.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM38(14.0g,81％)。质谱m/z：理论值：577.69；实测值：578.77。理论元素含量(％)C40H27N5：C,83.17；H,4.71；N,12.12；实测元素含量(％)：C,83.14；H,4.75；N,12.11。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM39(18.3g,84％)。质谱m/z：理论值：727.91；实测值：728.96。理论元素含量(％)C54H37N3：C,89.10；H,5.12；N,5.77；实测元素含量(％)：C,89.08；H,5.15；N,5.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM40(15.2g,80％)。质谱m/z：理论值：635.77；实测值：637.86。理论元素含量(％)C44H33N3O2：C,83.13；H,5.23；N,6.61；O,5.03；实测元素含量(％)：C,83.11；H,5.26；N,6.58；O,5.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM41(20.2g,87％)。质谱m/z：理论值：775.96；实测值：776.84。理论元素含量(％)C58H37N3：C,89.78；H,4.81；N,5.42；实测元素含量(％)：C,89.74；H,4.85；N,5.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM42(14.4g,83％)。质谱m/z：理论值：576.70；实测值：578.84。理论元素含量(％)C41H28N4：C,85.39；H,4.89；N,9.72；实测元素含量(％)：C,85.35；H,4.95；N,9.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM43(17.6g,80％)。质谱m/z：理论值：734.95；实测值：735.86。理论元素含量(％)C53H42N4：C,86.62；H,5.76；N,7.62；实测元素含量(％)：C,86.57；H,5.78；N,7.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM44(17.9g,82％)。质谱m/z：理论值：729.89；实测值：731.95。理论元素含量(％)C52H35N5：C,85.57；H,4.83；N,9.60；实测元素含量(％)：C,85.53；H,4.87；N,9.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM45(16.9g,86％)。质谱m/z：理论值：653.79；实测值：654.89。理论元素含量(％)C46H31N5：C,84.51；H,4.78；N,10.71；实测元素含量(％)：C,84.46；H,4.83；N,10.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM46(17.8g,80％)。质谱m/z：理论值：739.73；实测值：741.82。理论元素含量(％)C54H38BN3：C,87.68；H,5.18；B,1.46；N,5.68；实测元素含量(％)：C,87.65；H,5.25；B,1.44；N,5.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM47(23.3g,86％)。质谱m/z：理论值：903.74；实测值：904.67。理论元素含量(％)C66H47B2N3：C,87.72；H,5.24；B,2.39；N,4.65；实测元素含量(％)：C,87.71；H,5.28；B,2.36；N,4.63。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM48(25.2g,85％)。质谱m/z：理论值：990.27；实测值：992.35。理论元素含量(％)C72H55N5：C,87.33；H,5.60；N,7.07；实测元素含量(％)：C,87.31；H,5.63；N,7.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM49(15.1g,82％)。质谱m/z：理论值：615.78；实测值：616.83。理论元素含量(％)C45H33N3：C,87.77；H,5.40；N,6.82；实测元素含量(％)：C,87.74；H,5.45；N,6.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM50(19.8g,81％)。质谱m/z：理论值：816.02；实测值：818.17。理论元素含量(％)C61H41N3：C,89.79；H,5.06；N,5.15；实测元素含量(％)：C,89.76；H,5.16；N,5.13。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM51(20.0g,87％)。质谱m/z：理论值：765.96；实测值：767.88。理论元素含量(％)C57H39N3：C,89.38；H,5.13；N,5.49；实测元素含量(％)：C,89.33；H,5.16；N,5.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM52(18.9g,82％)。质谱m/z：理论值：767.98；实测值：768.81。理论元素含量(％)C57H41N3：C,89.15；H,5.38；N,5.47；实测元素含量(％)：C,89.11；H,5.39；N,5.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM53(16.6g,80％)。质谱m/z：理论值：692.87；实测值：693.91。理论元素含量(％)C50H36N4：C,86.68；H,5.24；N,8.09；实测元素含量(％)：C,86.64；H,5.28；N,8.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM54(19.9g,83％)。质谱m/z：理论值：799.96；实测值：801.89。理论元素含量(％)C57H42N3P：C,85.58；H,5.29；N,5.25；P,3.87；实测元素含量(％)：C,85.54；H,5.31；N,5.24；P,3.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM55(18.0g,86％)。质谱m/z：理论值：699.86；实测值：700.78。理论元素含量(％)C52H33N3：C,89.24；H,4.75；N,6.00；实测元素含量(％)：C,89.21；H,4.79；N,6.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM56(18.1g,80％)。质谱m/z：理论值：753.91；实测值：754.87。理论元素含量(％)C54H35N5：C,86.03；H,4.68；N,9.29；实测元素含量(％)：C,86.01；H,4.71；N,9.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM57(16.6g,84％)。质谱m/z：理论值：659.79；实测值：660.82。理论元素含量(％)C46H33N3O2：C,83.74；H,5.04；N,6.37；O,4.85；实测元素含量(％)：C,83.71；H,5.07；N,6.36；O,4.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM58(16.9g,82％)。质谱m/z：理论值：687.96；实测值：688.83。理论元素含量(％)C48H41N3Si：C,83.80；H,6.01；N,6.11；Si,4.08；实测元素含量(％)：C,83.78；H,6.04；N,6.05；Si,4.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM59(17.6g,80％)。质谱m/z：理论值：731.92；实测值：732.84。理论元素含量(％)C52H33N3S：C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；实测元素含量(％)：C,85.31；H,4.57；N,5.72；S,4.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM60(19.1g,82％)。质谱m/z：理论值：777.03；实测值：778.14。理论元素含量(％)C56H48N4：C,86.56；H,6.23；N,7.21；实测元素含量(％)：C,86.52；H,6.27；N,7.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM61(17.6g,80％)。质谱m/z：理论值：732.93；实测值：735.85。理论元素含量(％)C53H40N4：C,86.85；H,5.50；N,7.64；实测元素含量(％)：C,86.83；H,5.54；N,7.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM62(17.9g,84％)。质谱m/z：理论值：709.94；实测值：710.88。理论元素含量(％)C52H43N3：C,87.98；H,6.11；N,5.92；实测元素含量(％)：C,87.96；H,6.17；N,5.90。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM63(18.6g,80％)。质谱m/z：理论值：777.97；实测值：779.86。理论元素含量(％)C58H39N3：C,89.55；H,5.05；N,5.40；实测元素含量(％)：C,89.52；H,5.08；N,5.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM64(21.7g,84％)。质谱m/z：理论值：860.08；实测值：862.15。理论元素含量(％)C62H45N5：C,86.58；H,5.27；N,8.14；实测元素含量(％)：C,86.55；H,5.32；N,8.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM65(21.4g,81％)。质谱m/z：理论值：882.12；实测值：883.26。理论元素含量(％)C66H47N3：C,89.87；H,5.37；N,4.76；实测元素含量(％)：C,89.84；H,5.44；N,4.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM66(20.6g,80％)。质谱m/z：理论值：858.10；实测值：859.21。理论元素含量(％)C64H47N3：C,89.58；H,5.52；N,4.90；实测元素含量(％)：C,89.54；H,5.56；N,4.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM67(16.0g,82％)。质谱m/z：理论值：650.79；实测值：652.86。理论元素含量(％)C47H30N4：C,86.74；H,4.65；N,8.61；实测元素含量(％)：C,86.71；H,4.67；N,8.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM68(16.2g,85％)。质谱m/z：理论值：635.77；实测值：636.83。理论元素含量(％)C44H33N3O2：C,83.13；H,5.23；N,6.61；O,5.03；实测元素含量(％)：C,83.09；H,5.28；N,6.60；O,5.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM69(19.4g,80％)。质谱m/z：理论值：810.02；实测值：811.05。理论元素含量(％)C58H43N5：C,86.00；H,5.35；N,8.65；实测元素含量(％)：C,85.98；H,5.39；N,8.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀TM2作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为发光材料层主体，2％的DPAVB作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子注入层，蒸镀厚度为40nm。在电子注入层上蒸镀0.2nm的LiF以及150nm的Al作为阴极。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM16。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM35。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM50。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM60。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为发光材料层主体，2％的DPAVB作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子注入层，蒸镀厚度为40nm。在电子注入层上蒸镀0.2nm的LiF以及150nm的Al作为阴极。本发明应用实施例1－5以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2
从表2中可以看出，本发明的嘧啶并异吲哚类衍生物作为空穴传输材料应用到有机发光器件中，该有机发光器件表现出较低的驱动电压，较高的发光效率和较长的使用寿命，并且具有较好的耐久性和可靠性。

Claims (7)

1.一种嘧啶并异吲哚类衍生物，其特征在于，该衍生物具有如化学式I所示的结构通式：
其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的杂芳基；
L选自取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C6～C60的杂亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚烯基、取代或未取代的C3～C60的亚炔基。
2.根据权利要求1所述的一种嘧啶并异吲哚类衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
所述L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的杂亚芳基。
3.根据权利要求1所述的一种嘧啶并异吲哚类衍生物，其特征在于Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基、取代或未取代的三芳基胺基、取代或未取代的三芳基膦基、取代或未取代的三芳基硼基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基。
4.根据权利要求1所述的一种嘧啶并异吲哚类衍生物，其特征在于，所述嘧啶并异吲哚类衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
5.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于阴极和阳极之间，所述有机物层中的至少一层含有权利要求1-4任意一项所述的嘧啶并异吲哚类衍生物。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
7.根据权利要求6所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-4任意一项所述的嘧啶并异吲哚类衍生物。
CN201711005614.9A 2017-10-25 2017-10-25 一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件 Withdrawn CN107698597A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711005614.9A CN107698597A (zh) 2017-10-25 2017-10-25 一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711005614.9A CN107698597A (zh) 2017-10-25 2017-10-25 一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107698597A true CN107698597A (zh) 2018-02-16

Family

ID=61182976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711005614.9A Withdrawn CN107698597A (zh) 2017-10-25 2017-10-25 一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107698597A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109187783A (zh) * 2018-09-03 2019-01-11 贵州广济堂药业有限公司 鹿胶特征肽及鉴定待测样品中是否包含鹿胶的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109187783A (zh) * 2018-09-03 2019-01-11 贵州广济堂药业有限公司 鹿胶特征肽及鉴定待测样品中是否包含鹿胶的方法
CN109187783B (zh) * 2018-09-03 2021-06-29 贵州广济堂健康药业有限公司 鹿胶特征肽及鉴定待测样品中是否包含鹿胶的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107652189A (zh) 一种芴类衍生物及其有机发光器件
CN102040589B (zh) 缩合环化合物和有机发光二极管
CN107986975A (zh) 一种有机发光化合物及其有机发光器件
CN108341795A (zh) 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN107833974B (zh) 一种新型有机电致发光器件
CN103509036B (zh) 新型稠环化合物、有机发光装置和有机发光显示仪器
CN105461611A (zh) 螺芴苄基荧光材料
US20200224089A1 (en) Dark blue light thermally activated delayed fluorescence (tadf) material and application thereof
CN109020903A (zh) 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN108929234A (zh) 一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件
KR101408514B1 (ko) 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN109369652A (zh) 一种蓝光热活化延迟荧光材料及其应用
CN114907413A (zh) 有机电致发光材料及其器件
CN112375001A (zh) 一种基于芴类芳胺化合物的发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN109244275A (zh) 一种有机电致发光器件
CN108822020A (zh) 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件
CN115583887A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110183426A (zh) 一种热活化延迟荧光材料、制备方法及电致发光器件
CN109400487A (zh) 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
CN109020901A (zh) 一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件
CN107793419A (zh) 一种咪唑并吡咯衍生物及其有机发光器件
CN107698597A (zh) 一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件
CN115028626B (zh) 一种热致延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN107827873A (zh) 一种三芳胺类衍生物及其有机发光器件
CN108948015A (zh) 一种芘衍生物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20180216