CN107673969A - 一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法 - Google Patents

一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得。本发明的优点是：反应步骤少、过程精简，且反应物来源广、价格适中，可大规模生产；制备得到的终产物2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯含量大于99%，达到工业品要求；反应过程中无水之外的副产物产生，符合环保要求。

Description

一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及化工领域，具体涉及一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法。
背景技术
2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯是一种非邻苯类环保型增塑剂，是用于聚氯乙烯（PVC）、聚氨酯（PU）和其它树脂的多用途环保改性剂，具有低粘度、低密度、低凝固点、抗水解、无色透明、高稳定性、安全无毒等特点，这种增塑剂符合法规要求标准，其无毒特性让众多玩具制造商和消费者感到放心。由于具有较低的初粘性和卓越的粘度稳定性与可加工性，该增塑剂可以满足高速的制模生产效率和循环周期要求，并且能保证厚度一致。因此广泛应用于各种PVC树脂制品，油墨、颜料和EVA乳液中，是水性丙烯酸乳液涂料高沸点的成膜助剂，是制备零VOC水性丙烯酸乳液涂料不可缺少的原料，但是目前对2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方面的研究很少。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法。
本发明采用的技术方案是：
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，反应方程式如下：
进一步的，在反应过程中还可加入带水剂。
进一步的，所述带水剂为环己环。
进一步的，具体操作步骤为：
向反应容器中加入2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、异辛酸和带水剂，开始搅拌并加入酸性催化剂，搅拌速率为70~80r/min，缓慢加热至115~125℃，反应生成的气化水与带水剂形成共沸，而后经冷凝形成水分，待水分收集至理论出水量，酯化反应结束；继续加温至130-135℃，收集带水剂，而后加温至165-175℃，在真空状态下脱出未反应的异辛酸，最后对得到的反应物进行目的产物分离及精提即可。
进一步的，所述酸性催化剂包括硫酸、硝酸、对甲苯磺酸和超强固体酸。
进一步的，所述酸性催化剂优选为硫酸。
进一步的，所述酸性催化剂的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的0.4~5%。
进一步的，所述异辛酸与2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯的摩尔比为1.1~2:1。
本发明的有益效果是：1、反应步骤少、过程精简，且反应物来源广、价格适中，可大规模生产；2、制备得到的终产物2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯含量大于99%，达到工业品要求；3、反应过程中无水之外的副产物产生，符合环保要求。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为硫酸，硫酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的0.4%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是1.1:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、158g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入0.9g硫酸，关闭投料口，缓慢加热至115℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为2.5小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.12%、异辛酸0.23%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.45%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.7%，将瓶中物料经100g40℃的5%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.6%，达到一般工业品要求。
实施例2
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为硫酸，硫酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的5%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是1.1:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、158g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入11g硫酸，关闭投料口，缓慢加热至125℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为2.5小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.15%、异辛酸0.22%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.43%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.9%，将瓶中物料经100g40℃的10%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.8%，达到一般工业品要求。
实施例3
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为对甲苯磺酸，对甲苯磺酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的5%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是2:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、288g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入11g对甲苯磺酸，关闭投料口，缓慢加热至125℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为3小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.16%、异辛酸0.28%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.46%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.6%，将瓶中物料经100g40℃的10%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.5%，达到一般工业品要求。
实施例4
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为硫酸，硫酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的0.9%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是1.3:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、187g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入2g硫酸，关闭投料口，缓慢加热至120℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为2小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.12%、异辛酸0.23%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.45%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.7%，将瓶中物料经100g40℃的5%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.7%，达到一般工业品要求。
实施例5
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为硝酸，硝酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的0.9%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是1.2:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、172g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入2g硝酸，关闭投料口，缓慢加热至120℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为2.5小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.13%、异辛酸0.23%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.43%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.8%，将瓶中物料经100g40℃的5%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.6%，达到一般工业品要求。
实施例6
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为硫酸，硫酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的1.4%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是1.4:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、200g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入3g硫酸，关闭投料口，缓慢加热至115℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为3小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.10%、异辛酸0.22%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.43%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.7%，将瓶中物料经100g40℃的5%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.4%，达到一般工业品要求。
实施例7
一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得，所选用的酸性催化剂为硫酸，硫酸的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的1.7%，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸的摩尔比是1.3:1；
上述一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，具体操作步骤如下：
称取216g2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、187g异辛酸和100g环己环，放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，以70~80r/min的速度开始搅拌，搅拌的同时加入3.5g硫酸，关闭投料口，缓慢加热至120℃，环己环和反应生成的气化水，形成共沸经冷凝回到回流分水器，环己环和水分层，上层的环己环回到烧瓶中继续与水形成共沸经冷凝回到回流分水器，待回流分水器中的水分收集至理论出水量，酯化反应结束，整个回流时间约为2小时，继续加温至130-135℃，收集环己环，直至冷凝器出口无液滴；继续加温至165-175℃，逐步使用真空，最终真空到达0.09Mpa脱出未反应的异辛酸；而后降温至35-45℃，此时瓶中物料经气相色谱含量检测：环己环0.10%、异辛酸0.18%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯0.35%、2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯98.4%，将瓶中物料经100g40℃的5%碳酸钠水溶液洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经100g40℃的水洗涤，静止分层，分出2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯，再经简单的提纯，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯经气相色谱测试含量为99.5%，达到一般工业品要求。

Claims (8)

1.一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯和异辛酸为反应物，在酸性条件下进行酯化反应制得。
2.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，在反应过程中还可加入带水剂。
3.根据权利要求2所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，所述带水剂为环己环。
4.根据权利要求1或2所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，具体操作步骤为：
向反应容器中加入2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯、异辛酸和带水剂，开始搅拌并加入酸性催化剂，搅拌速率为70~80r/min，缓慢加热至115~125℃，反应生成的气化水与带水剂形成共沸，而后经冷凝形成水分，待水分收集至理论出水量，酯化反应结束；继续加温至130-135℃，收集带水剂，而后加温至165-175℃，在真空状态下脱出未反应的异辛酸，最后对得到的反应物进行目的产物分离及精提即可。
5.根据权利要求4所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，所述酸性催化剂包括硫酸、硝酸、对甲苯磺酸和超强固体酸。
6.根据权利要求5所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，所述酸性催化剂优选为硫酸。
7.根据权利要求4所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，所述酸性催化剂的用量是2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯用量的0.4~5%。
8.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法，其特征在于，所述异辛酸与2,2,4-三甲基-1,3戊二醇单异丁酸酯的摩尔比为1.1~2:1。
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