CN107652172A - 一种紫外线吸收剂uv‑531 的合成方法 - Google Patents

一种紫外线吸收剂uv‑531 的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种UV‑531的合成方法，步骤一，以间苯二酚和三氯苄为原料，在溶剂中合成UV‑0，副产物氯化氢尾气处理纯化；步骤二，合成氯代正辛烷，以正辛醇和步骤一处理纯化后的氯化氢气体为起始原料，催化剂作用下，氯化氢三级串联吸收法制备氯代正辛烷；步骤三，以UV‑0以和氯代正辛烷为起始原料，缚酸剂作用下，反应合成UV‑531。本发明的UV‑531的合成方法，将步骤一的副产物氯化氢经过提纯，作为步骤二的起始原料使用，既减少了尾气的处理步骤，节约了生产成本，又解决了步骤二的原料氯化氢的气源问题，大大降低了产品的生产成本，同时避免了有毒原料的使用，避免了三废排放，减少了三废处理成本。

Description

一种紫外线吸收剂UV-531的合成方法
技术领域
本发明涉及一种紫外线吸收剂UV-531的合成方法，属于化工技术领域。
背景技术
紫外线吸收剂UV-531，化学名为2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮，是一种性能卓越的高效防老化助剂。能够吸收240～240nm的紫外光，具有色浅、无毒、相容性好、迁移性小、易于加工等特点，同时，有助于减少色泽，延缓泛黄和阻滞物理性能损失，因此，被广安应用于各种塑料，特别是聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、环氧树脂、聚酯和纤维素树脂等。
在合成UV-531时，先用间苯二酚和三氯苄反应合成UV-0，UV-0与氯代正辛烷反应，合成UV-531，合成过程中需要用到中间体氯代正辛烷。一般来说，氯代正辛烷的制备，工业上普遍采用正辛醇与氯化亚砜反应得到。但是，氯化亚砜毒性大，容易挥发，见水溶液分解，甚至发生爆炸，合成过程中，跑冒滴漏到空气中会产生大量烟雾，吸入肺中会产生肺水肿、封喉、窒息甚至死亡，具有高度的危险性。而且，采用正辛醇与氯化亚砜合成氯代正辛烷时，会产生SO2和HCl的混合废气，两种气体无法分开，基本上无回收利用的价值，一般采用碱液将其吸收中和，生成的碳酸钠、氯化钠、氯酸钙或者氯化钙等做固体废弃物处理。处理成本大，导致氯代正辛烷成本增加，合成的UV-531成本增加，市场竞争力差。
发明内容
本发明为了解决现有技术存在的问题，提供一种生产成本低廉，生产过程安全，无三废排放的UV-531的合成方法。
本发明提供的UV-531的合成方法，首先合成UV-0，然后合成氯代正辛烷，再用UV-0和氯代正辛烷反应，合成UV-531。
首先合成UV-0，以间苯二酚和三氯苄为原料，在溶剂中合成UV-0。
具体的，在UV-0反应釜中加入水800g、甲醇250g，然后加入间苯二酚450g，升温至55℃，保温40min，然后将三氯苄900g滴加到UV-0反应釜中，滴加时间为6h，然后控制温度为55～60℃，保温5～6h。母液离心，清洗，得到2,4-二羟基苯甲酮，即UV-0粗品。
步骤二，合成氯代正辛烷。
以正辛醇和氯化氢气体为起始原料，催化剂作用下，合成氯代正辛烷。
以氯化氢气体为起始原料，可以解决现有技术采用氯化亚砜为原料制备氯代正辛烷带来的高风险、高成本和高废气处理要求的技术问题。但是，氯化氢的气源是一个需要解决的问题。因为市场上鲜有钢瓶存放的氯化氢气体，而且价格奇高，不适合工业化生产使用。工业化生产时，一般采用自制氯化氢气体方法。
具体方法为：采用三氯化磷与水反应，得到亚磷酸和氯化氢气体。采用这种方法，存在以下问题。第一，原料三氯化磷易挥发、易水解、遇水易发生剧烈反应产生大量酸雾，生产中跑冒滴漏被人吸入时，会封喉、肺水肿甚至窒息死亡，具有高度的危险性；又因是制备生化武器的原料，受国家管控，采购、运输、实用都需要办理相关证件，使用该原料极不便利。第二，采用这种方法制备的氯化氢气体中会混有少量未反应完全的三氯化磷气体，采用混有三氯化磷的氯化氢制备氯代正辛烷时，会导致催化剂活性下降，影响催化剂的循环使用，导致成本偏高。第三，反应副产物亚磷酸溶液不能直接排放，需要经减压浓缩、结晶离心等工艺来进行处理得到固体亚磷酸，进一步增加了生产的成本。
综上，虽然实验室中可以采用氯化氢和正辛醇反应制备氯代正辛烷，但是，实际生产中因为原料氯化氢气体的气源问题，限制了阻碍了实际生产，如何解决氯化氢气源问题，是一个难题。
发明人想到，步骤一中产生了副产物氯化氢气体，如果能将其作为步骤二的气源，不仅能够解决长期以来困扰的气源问题，而且，也无需再对副产物氯化氢进行回收，降低了回收成本。
但是，由于步骤一的副产物氯化氢尾气中存在水和甲醇等杂质，无法直接进行使用，因此，需要对其进行处理纯化。
具体步骤为，将步骤一的氯化氢尾气通过石墨冷却器，在-5℃的冷冻水冷却，除去水分和甲醇，然后通入浓硫酸中，除去剩余的水分，得到提纯过的氯化氢气体。
此时的氯化氢气体，由于经过提纯，可以作为步骤二的原料使用，将其和正辛醇在催化剂作用下，合成氯代正辛烷。
为了能够使氯化氢气体得到充分的利用，采用氯化氢三级串联吸收法制备。具体的，将步骤一得到的提纯过的氯化氢气体，首先通入一级吸收釜，在一级吸收釜中，催化剂和正辛醇的重量比为1:5，控制反应釜的温度为120℃～125℃，此时催化剂能完全溶解到正辛醇中，在催化剂的作用下，氯化氢气体和正辛醇反应，生成氯代正辛烷和水。
水、正辛醇、氯代正辛烷形成三元共沸，在一级反应釜内未吸收完的氯化氢气体和三元共沸一起进入到冷却器中，经-5℃的冷却水冷却，进入到玻璃分水器中，分出下层的水，上层为正辛醇和氯代正辛烷的混合物再回流到一级吸收釜中。
反应的温度控制在120℃左右最理想，当温度高于130℃时，催化剂会失去活性生成沥青状物质，当温度低于115℃时，反应速度会大幅下降，导致氯化氢气体经三级吸收仍然吸收不完全。当分水器中几乎不再产生水时，证明基本反应完全，此时取样中控检测。
用HPLC检测一级吸收釜内的正辛醇的含量，当正辛醇的质量百分含量＜0.2％时，停止通氯化氢气体，将氯化氢气体切换到二级吸收釜进行吸收，进行同样的过程，当二级分水器中几乎不再产生水时，证明基本反应完全，此时取样中控检测，检测到正辛醇的质量百分含量＜0.2％时，停止通入氯化氢气体，将氯化氢气体切换到三级吸收釜进行吸收，进行同样的过程。三级反应釜中还未反应完的氯化氢气体，经过冷凝分水后，进入氢氧化钠吸收罐回收。
对反应完成的一级吸收釜、二级吸收釜或者三级吸收釜进行降温静置，控制温度低于40℃，此时，釜内明显分层，上层清澈透明的部分为氯代正辛烷，下层半固体状物质为催化剂，上层氯代正辛烷转入水洗釜，水洗至中性，转入蒸馏釜蒸馏，得到氯代正辛烷。
本步骤中，所用的催化剂为4-甲基吡啶为原料合成的专用催化剂，催化剂只要不失去活性可以一直套用。
优选的，催化剂为以4-甲基吡啶为原料合成的催化剂。
步骤三，合成UV-531
以UV-0以和氯代正辛烷为起始原料，缚酸剂作用下，反应合成UV-531。
具体的将UV-0粗品850g，氯代正辛烷615g、缚酸剂碳酸钠350g、催化剂5g及催化助剂32g投入到UV-531反应釜中，升温至150℃，停止加热，温度自动升至200℃，保温2h，然后向UV-531反应釜内缓慢加水，分去下层盐水层，上层为物料层，转移至蒸馏釜，真空蒸馏，极限压力15Pa，收集180～275℃馏份，加无水乙醇结晶，经离心、烘干得UV-531成品。
优选的，缚酸剂为碳酸钠，所述催化剂为：亚硫酸氢钠，所述催化剂助剂为：四丁基溴化铵。
采用上述技术方案，取得以下的有益效果。
1、本发明的UV-531的合成方法，将步骤一的副产物氯化氢经过提纯，作为步骤二的起始原料使用，既减少了尾气的处理步骤，节约了生产成本，又解决了步骤二的原料氯化氢的气源问题，大大降低了产品的生产成本，同时避免了有毒原料的使用，避免了三废排放，减少了三废处理成本。
2、本发明的UV-531的合成方法，采用三级串联吸收法制备氯代正辛烷，氯化氢气体的吸收率达到95％以上，得到的氯代正辛烷的纯度在99.5％以上，浪费少，纯度高。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行进一步的描述，使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施。
本发明采用如下方法，制备紫外线吸收剂UV-531。
步骤一，合成UV-O。
以间苯二酚和三氯苄为原料，在溶剂中合成UV-0，副产物氯化氢尾气处理纯化。
在UV-0反应釜中加入水800g、甲醇250g，然后加入间苯二酚450g，升温至55℃，保温40min，然后将三氯苄900g滴加到UV-0反应釜中，滴加时间为6h，然后控制温度为55～60℃，保温5～6h。母液离心，清洗，得到2,4-二羟基苯甲酮，即UV-0。
副产物氯化氢从UV-0反应釜中导出，通入石墨冷却器，经-5℃的冷冻水冷却，除去水分和甲醇，然后通入浓硫酸中，除去剩余的水分，得到提纯过的氯化氢气体。
步骤二，合成氯代正辛烷
将步骤一提纯过的氯化氢气体，以及正辛醇为起始原料，在催化剂作用下，生成氯代正辛烷。
具体过程为，将步骤一得到的提纯过的氯化氢气体，首先通入一级吸收釜，在一级吸收釜中，催化剂和正辛醇的重量比为1:5，控制反应釜的温度为120℃～125℃，此时催化剂能完全溶解到正辛醇中，在催化剂的作用下，氯化氢气体和正辛醇反应，生成氯代正辛烷和水。
水、正辛醇、氯代正辛烷形成三元共沸，在一级反应釜内未吸收完的氯化氢气体和三元共沸一起进入到冷却器中，经-5℃的冷却水冷却，进入到玻璃分水器中，分出下层的水，上层为正辛醇和氯代正辛烷的混合物再回流到一级吸收釜中。
反应的温度控制在120℃左右最理想，当温度高于130℃时，催化剂会失去活性生成沥青状物质，当温度低于115℃时，反应速度会大幅下降，导致氯化氢气体经三级吸收仍然吸收不完全。当分水器中几乎不再产生水时，证明基本反应完全，此时取样中控检测。
用HPLC检测一级吸收釜内的正辛醇的含量，当正辛醇的质量百分含量＜0.2％时，停止通氯化氢气体，将氯化氢气体切换到二级吸收釜进行吸收，进行同样的过程，当二级分水器中几乎不再产生水时，证明基本反应完全，此时取样中控检测，检测到正辛醇的质量百分含量＜0.2％时，停止通入氯化氢气体，将氯化氢气体切换到三级吸收釜进行吸收，进行同样的过程。三级反应釜中还未反应完的氯化氢气体，经过冷凝分水后，进入氢氧化钠吸收罐回收。
对反应完成的一级吸收釜、二级吸收釜或者三级吸收釜进行降温静置，控制温度低于40℃，此时，釜内明显分层，上层清澈透明的部分为氯代正辛烷，下层半固体状物质为催化剂，上层氯代正辛烷转入水洗釜，水洗至中性，转入蒸馏釜蒸馏，得到氯代正辛烷。
本步骤中，所用的催化剂为4-甲基吡啶为原料合成的专用催化剂，催化剂只要不失去活性可以一直套用。
步骤三，合成UV-531。
以步骤一得到的UV-0和步骤二得到的氯代正辛烷为起始原料，在缚酸剂碳酸钠的作用下，反应合成UV-531。
具体过程为，将离心后的UV-0粗品约850g，氯代正辛烷615g、缚酸剂碳酸钠350g、催化剂亚硫酸氢钠5g及催化助剂四丁基溴化铵32g投入到UV-531反应釜中，升温至150℃，停止加热，温度会自动升至200℃，保温2h，取样中控检测，当UV-0含量小于0.2％时，向UV-531反应釜内缓慢加水，分去下层盐水层，上层为物料层，转移至蒸馏釜，真空蒸馏，极限压力15Pa，收集180～275℃馏份，加无水乙醇结晶，经离心、烘干得UV-531成品。
采用上述方法，氯化氢的回收利用率达到95％以上，氯代正辛烷的含量≥99.5％。
本发明的，不受上述实施例的限制，凡是利用本发明的方式和方法，经过变换和代换所形成的技术方案，都在本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.一种UV-531的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤一，合成UV-0，
以间苯二酚和三氯苄为原料，在溶剂中合成UV-0，副产物氯化氢尾气处理纯化；
步骤二，合成氯代正辛烷，
以正辛醇和氯化氢气体为起始原料，催化剂作用下，生成氯代正辛烷；
步骤三，合成UV-531，
以UV-0以和氯代正辛烷为起始原料，缚酸剂作用下，反应合成UV-531；
步骤二中的原料氯化氢为步骤一的副产物氯化氢气体处理纯化后得到的氯化氢气体。
2.根据权利要求1所述的UV-531的合成方法，其特征在于：步骤一副产物氯化氢气体处理纯化方法为，将氯化氢尾气通过石墨冷却器，在-5℃的冷冻水冷却，除去水分和甲醇，然后通入浓硫酸中，除去剩余的水分，得到提纯过的氯化氢气体。
3.根据权利要求2所述的UV-531的合成方法，其特征在于：步骤二，合成氯代正辛烷的方法为，采取氯化氢三级串联吸收法制备氯代正辛烷。
4.根据权利要求3所述的UV-531的合成方法，其特征在于：步骤二，合成氯代正辛烷时的方法为，步骤一提纯过的氯化氢气体，首先通入一级吸收釜，在催化剂作用下，和一级吸收釜内的正辛醇反应，生成氯代正辛烷，未反应完全的氯化氢气体，通入二级吸收釜，在催化剂作用下，和二级吸收釜内的正辛醇反应，生成氯代正辛烷，未反应完全的氯化氢气体，通入三级吸收釜，在催化剂作用下，和三级吸收釜内的正辛醇反应，生成氯代正辛烷，未完全反应的氯化氢气体，经过冷凝分水后，进入氢氧化钠吸收罐回收，对反应完成的一级吸收釜、二级吸收釜或者三级吸收釜进行降温静置，控制温度低于40℃，得到的上层氯代正辛烷转入水洗釜，水洗至中性，转入蒸馏釜蒸馏，得到氯代正辛烷。
5.根据权利要求4所述的UV-531的合成方法，其他特征在于：步骤二中所述的催化剂为以4-甲基吡啶为原料合成的催化剂，催化剂和正辛醇的重量比为1:5，反应温度为120℃。
6.根据权利要求5所述的UV-531的合成方法，其特征在于：步骤一，合成UV-0的方法为，在UV-0反应釜中加入水800g、甲醇250g，然后加入间苯二酚450g，升温至55℃，保温40min，然后将三氯苄900g滴加到UV-0反应釜中，滴加时间为6h，然后控制温度为55～60℃，保温5～6h。母液离心，清洗，得到2,4-二羟基苯甲酮，即UV-0粗品。
7.根据权利要求6所述的UV-531的合成方法，其特征在于：步骤三，合成UV-531的方法为，将UV-0粗品850g，氯代正辛烷615g、缚酸剂碳酸钠350g、催化剂5g及催化助剂32g投入到UV-531反应釜中，升温至150℃，停止加热，温度自动升至200℃，保温2h，然后向UV-531反应釜内缓慢加水，分去下层盐水层，上层为物料层，转移至蒸馏釜，真空蒸馏，极限压力15Pa，收集180～275℃馏份，加无水乙醇结晶，经离心、烘干得UV-531成品。
8.根据权利要求7所述的UV-531的合成方法，其特征在于：步骤三中的所述缚酸剂为碳酸钠，所述催化剂为：亚硫酸氢钠，所述催化剂助剂为：四丁基溴化铵。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109456233A (zh) * 2018-10-23 2019-03-12 襄阳金达成精细化工有限公司 一种紫外线吸收剂uv-284的制备方法
CN112125793A (zh) * 2020-09-16 2020-12-25 宜都市华阳化工有限责任公司 2,4-二正辛氧基二苯甲酮及其合成方法与应用
CN112142581A (zh) * 2019-06-27 2020-12-29 江苏紫奇化工科技有限公司 氯代正辛烷合成uv-531的工艺
CN112321407A (zh) * 2020-10-29 2021-02-05 马鞍山科思化学有限公司 一种制备防晒剂2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮的新工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1167679A (en) * 1968-01-12 1969-10-22 Ferro Corp Production of 2-Hydroxy-4-Alkoxybenzophenones
HU196943B (en) * 1984-10-19 1989-02-28 Szerves Vegyipari Fejlesztoe K Process for production of 2-hydroxi-4-oktiloxibenzophenon
CN103508870A (zh) * 2013-09-24 2014-01-15 江苏紫奇化工科技有限公司 一种uv-531的清洁合成方法
CN104098454A (zh) * 2014-07-25 2014-10-15 襄阳市金达成精细化工有限责任公司 一种紫外线吸收剂的生产方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1167679A (en) * 1968-01-12 1969-10-22 Ferro Corp Production of 2-Hydroxy-4-Alkoxybenzophenones
HU196943B (en) * 1984-10-19 1989-02-28 Szerves Vegyipari Fejlesztoe K Process for production of 2-hydroxi-4-oktiloxibenzophenon
CN103508870A (zh) * 2013-09-24 2014-01-15 江苏紫奇化工科技有限公司 一种uv-531的清洁合成方法
CN104098454A (zh) * 2014-07-25 2014-10-15 襄阳市金达成精细化工有限责任公司 一种紫外线吸收剂的生产方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘文生: "合成紫外线吸收剂UV-531新方法", 《化工时刊》 *
孟波等: "紫外线吸收剂UV-531合成新工艺", 《山东化工》 *
范平等: "UV-531的改进合成法", 《辽宁大学学报自然科学报》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109456233A (zh) * 2018-10-23 2019-03-12 襄阳金达成精细化工有限公司 一种紫外线吸收剂uv-284的制备方法
CN112142581A (zh) * 2019-06-27 2020-12-29 江苏紫奇化工科技有限公司 氯代正辛烷合成uv-531的工艺
CN112125793A (zh) * 2020-09-16 2020-12-25 宜都市华阳化工有限责任公司 2,4-二正辛氧基二苯甲酮及其合成方法与应用
CN112125793B (zh) * 2020-09-16 2024-05-10 宜都市华阳化工有限责任公司 2,4-二正辛氧基二苯甲酮及其合成方法与应用
CN112321407A (zh) * 2020-10-29 2021-02-05 马鞍山科思化学有限公司 一种制备防晒剂2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮的新工艺

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