CN107652167A - 一种3‑丁氧基苯酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑丁氧基苯酚的合成方法,属于化学合成技术领域。本发明通过向乙腈溶剂中加入间二苯酚、碳酸钾、溴代正丁烷机械搅拌得到混合溶液,然后将混合溶液置于恒温磁力搅拌器中,加热反应24h后进行旋蒸得反应液,在反应液中加入二氯甲烷后用盐酸调至酸性,再用二氯甲烷、50℃温水、乙醚和氢氧化钠溶液分别进行萃取分层,将最后所得的黑褐色溶液进行旋蒸即可得3‑丁氧基苯酚,本发明3‑丁氧基苯酚的合成方法步骤简单,常压操作、生产成本低、具有产品收率高、可工业化生产的优势。
Description
技术领域
本发明公开了一种3-丁氧基苯酚的合成方法,属于化学合成领域。
背景技术
聚苯并恶嗪树脂是在传统酚醛树脂的基础上发展起来的一类新型热固性树脂,它的单体苯并恶嗪是由酚类、甲醛或多聚甲醛及伯胺通过缩合反应得到的六元杂环化合物,加热可以开环聚合固化,形成类似酚醛树脂交联结构的聚苯并恶嗪树脂,固化过程无低分子挥发成分放出,因而作为酚醛树脂高性能化的新途径,日益受到人们的重视。3-丁氧基苯酚是合成聚苯并恶嗪树脂的重要中间体。
目前3-丁氧基苯酚的合成方法主要是以间苯二酚为原料,采用单醚化羟基保护法合成制得。中山大学学报(自然科学版),2011,50(5):79-82.文章名称“相转移催化合成对苯乙炔聚合物发光材料中间体4-丁氧基苯酚的研究”,该文章提出了合成与3-丁氧基苯酚结构极为相似的4-丁氧基苯酚的方法,合成过程简单、产品产率高,但是合成过程存在成本高、对环境污染严重等缺陷。也有以3-氯苯酚为原料,经硝化反应再缩合生成3-丁氧基苯酚,但3-氯苯酚来源稀少,价格高,生产成本高。
发明内容
针对上述存在的问题,本发明的目的在于提供一种反应条件温和、成本低、常压操作、污染小,收率高的3-丁氧基苯酚的合成方法。
为了实现上述目的,本发明的技术方案为:一种3-丁氧基苯酚的合成方法,所述的合成方法按以下步骤进行:
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入400~450ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入30~35g的间二苯酚、16~18g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入8~9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在50~60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在82~90℃温度条件下搅拌反应18~24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入50~100ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入100~200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加100~200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入100~200ml的乙醚、30~50ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入100~200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
由于采用以上技术方案,本发明的一种3-丁氧基苯酚的合成方法具有以下优点:
本发明利用间二苯酚中活性基团羟基(-OH)与正溴丁烷的卤素(Br)之间的取代反应,并利用调节酸碱度、有机无机之间的相容性原理实现解决了对于合成3-丁氧基苯酚过程中副产物过多的问题,合成得到3-丁氧基苯酚。本发明涉及的3-丁氧基苯酚的合成方法过程简单、反应周期短、产品收率高、合成成本低、对环境污染低,它不同于传统采用一系列单醚化羟基保护法合成3-丁氧基苯酚的方法。同时本发明合成的3-丁氧基苯酚,不仅能作为合成苯并噁嗪的中间体而且能成为更多聚合物的前驱体,其应用前景广泛。
具体实施方式
一种3-丁氧基苯酚的合成方法,所述的合成方法按以下步骤进行:
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入400~450ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入30~35g的间二苯酚、16~18g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入8~9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在50~60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在82~90℃温度条件下搅拌反应18~24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入50~100ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入100~200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加100~200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入100~200ml的乙醚、30~50ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入100~200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
具体实施例
实施例1
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入400ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入30g的间二苯酚、16g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入8g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在50~60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在82℃温度条件下搅拌反应24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入50ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入100ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加100ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入100ml的乙醚、30ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入100~200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
实施例2
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入400ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入35g的间二苯酚、18g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在90℃温度条件下搅拌反应24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入100ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入200ml的乙醚、50ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
实施例3
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入410ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入31g的间二苯酚、16.5g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在90℃温度条件下搅拌反应24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入60ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入120ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加120ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入120ml的乙醚、35ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入120ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
实施例4
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入420ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入32g的间二苯酚、17g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在85℃温度条件下搅拌反应24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入70ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入150ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加150ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入150ml的乙醚、40ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入150ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
实施例5
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入430ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入33g的间二苯酚、17.5g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在90℃温度条件下搅拌反应24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入80ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入200ml的乙醚、45ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
实施例6
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入440ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入34g的间二苯酚、18g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在90℃温度条件下搅拌反应24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入90ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入200ml的乙醚、50ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
实施例7
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入450ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入35g的间二苯酚、18g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入8g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在50min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在82℃温度条件下搅拌反应18h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用。
b.向经步骤a所得的反应液中加入100ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液。
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入200ml的乙醚、50ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2。
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
Claims (1)
1.一种3-丁氧基苯酚的合成方法,其特征在于:所述的合成方法按以下步骤进行:
a.在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml的三口烧瓶中加入400~450ml乙腈溶剂,向三口烧瓶中加入30~35g的间二苯酚、16~18g的碳酸钾,搅拌1h后向三口烧瓶中逐滴加入8~9g的溴代正丁烷得到混合溶液,控制在50~60min内滴完,然后将装有混合溶液的三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器中,在82~90℃温度条件下搅拌反应18~24h,搅拌反应结束后冷却至室温,再将三口烧瓶中的混合溶液倒入旋转蒸发仪中进行蒸发,待混合溶液中的乙腈全部蒸发,将乙腈蒸发完全后的反应液取出备用;
b.向经步骤a所得的反应液中加入50~100ml的二氯甲烷,搅拌均匀后滴加质量分数为10%的盐酸溶液,调节反应液的pH值至2,将调节pH值之后的反应液倒入分液漏斗中,再向分液漏斗中加入100~200ml的二氯甲烷,盖紧上塞,将分液漏斗倒置后轻微震荡3次,然后将分液漏斗正立置于铁架台边圈内静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液,将其倒入干净的分液漏斗中,再加100~200ml的50℃去离子水,重复上述萃取操作3次,静置1h,取出分液漏斗中分层溶液中的下层溶液;
c.将步骤b所得的下层溶液倒入干净的分液漏斗中,依次加入100~200ml的乙醚、30~50ml的质量分数10%的氢氧化钠溶液,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液的下层溶液置于烧杯内,然后向烧杯中逐滴加入10%盐酸溶液,直至溶液pH值至2;
d.将步骤c所得的pH值为2的溶液倒入干净的分液漏斗中,加入100~200ml的二氯甲烷,重复萃取操作3次,静置1h后取出分层溶液中的下层黑褐色溶液,将其倒入旋转蒸发仪中蒸发2h即可得到3-丁氧基苯酚。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1706784A (zh) * | 2005-05-24 | 2005-12-14 | 吉化集团公司 | 邻乙氧基苯酚的精制方法 |
CN106187715A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-12-07 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种4‑丁氧基苯酚的合成方法 |
CN106565429A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-04-19 | 江苏鼎龙科技有限公司 | 一种间甲氧基苯酚的制备方法 |
-
2017
- 2017-10-25 CN CN201711016387.XA patent/CN107652167A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1706784A (zh) * | 2005-05-24 | 2005-12-14 | 吉化集团公司 | 邻乙氧基苯酚的精制方法 |
CN106187715A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-12-07 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种4‑丁氧基苯酚的合成方法 |
CN106565429A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-04-19 | 江苏鼎龙科技有限公司 | 一种间甲氧基苯酚的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
NAKAMURA,H等: "Phthalocyanine-based discotic liquid crystals switching from a molten alkyl chain type to a flying-seed-like type", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 * |
舒学军等: "相转移催化合成对苯乙炔聚合物发光材料中间体4-丁氧基苯酚的研究(Ⅰ)", 《中山大学学报(自然科学版)》 * |
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20180202 |
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