CN107615148A - 光取向用液晶取向剂、取向材料及相位差材料 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供一种光取向用液晶取向剂，其用于提供具有优异的光反应效率、且能够以高灵敏度使聚合性液晶取向的取向材料。解决手段为一种光取向用液晶取向剂、由该光取向用液晶取向剂得到的取向材料、相位差材料，所述光取向用液晶取向剂含有以下成分，(A)成分：具有包含下述式(1)所示结构的侧链的树脂；和(B)成分：下述式(2)所示的化合物。(式中，X1表示可以被任意取代的苯环，R表示选自OH及NH2中的取代基，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基等，n表示整数0或1。)

Description

光取向用液晶取向剂、取向材料及相位差材料
技术领域
本发明涉及一种光取向用液晶取向剂、取向材料及相位差材料。
背景技术
近年来，在使用液晶面板的电视等显示器的领域中，作为面向高性能化的研究，推进了能够观赏3D图像的3D显示器的开发。在3D显示器中，例如使观察者的右眼视认右眼用图像，并且使观察者的左眼视认左眼用图像，由此可以显示具有立体感的图像。
显示3D图像的3D显示器方式有多种多样，作为无需专用眼镜的方式，已知双凸透镜方式及视差屏障方式等。
而且，作为观察者戴上眼镜观察3D图像的显示器的方式之一，已知圆偏光眼镜方式等(例如参照专利文献1。)。
在圆偏光眼镜方式的3D显示器的情况下，通常在液晶面板等形成图像的显示元件上配置相位差材料。该相位差材料分别以多个且规则地配置有相位差特性不同的2种相位差区域，构成图案化的相位差材料。予以说明，以下，在本说明书中，将以配置这样的相位差特性不同的多种相位差区域的方式而图案化的相位差材料称作图案化相位差材料。
图案化相位差材料例如可以如专利文献2所公开的那样通过将包含聚合性液晶的相位差材料进行光学图案化来制作。包含聚合性液晶的相位差材料的光学图案化利用的是在液晶面板的取向材料形成中已知的光取向技术。即，在基板上设置由光取向性材料形成的涂膜，并对其照射偏光方向不同的2种偏光。然后，得到光取向膜作为形成有液晶的取向控制方向不同的2种液晶取向区域的取向材料。在该光取向膜上涂布包含聚合性液晶的溶液状的相位差材料，实现聚合性液晶的取向。之后，将取向后的聚合性液晶固化而形成图案化相位差材料。
在使用液晶面板的光取向技术的取向材料形成中，作为可利用的光取向性材料，已知在侧链具有肉桂酰基及查尔酮基等光二聚化部位的丙烯酸类树脂、聚酰亚胺树脂等。据报导，这些树脂通过照射偏光UV而显示控制液晶的取向的性能(以下也称作液晶取向性。)(参照专利文献3～专利文献5。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-232365号公报
专利文献2：日本特开2005-49865号公报
专利文献3：日本专利第3611342号公报
专利文献4：日本特开2009-058584号公报
专利文献5：日本特表2001-517719号公报
发明内容
发明要解决的课题
然而，根据本发明者的研究，已知这样的在侧链具有肉桂酰基、查尔酮基等光二聚化部位的丙烯酸类树脂在应用于相位差材料的形成时无法得到充分的特性。尤其为了对这些树脂照射偏光UV而形成取向材料、并使用该取向材料对含有聚合性液晶的相位差材料进行光学图案化，需要较大的偏光UV曝光量。该偏光UV曝光量格外多于使通常的液晶面板用液晶取向所需的充分的偏光UV曝光量(例如30mJ/cm2左右。)。
作为偏光UV曝光量变多的原因，可列举：在形成相位差材料的情况下，与液晶面板用液晶不同，聚合性液晶以溶液的状态来使用，并且被涂布在取向材料上。
在想要使用在侧链具有肉桂酰基等光二聚化部位的丙烯酸类树脂等形成取向材料、并使聚合性液晶取向的情况下，该丙烯酸类树脂等进行基于光二聚化反应的光交联。而且，直至显示出对聚合性液晶溶液的耐性为止需要进行较大曝光量的偏光照射。为了使液晶面板的液晶取向，通常只要使光取向性的取向材料的表面进行二聚化反应即可。但是，若想要使用上述的丙烯酸类树脂等以往材料而使取向材料表现出溶剂耐性，则需要使其反应至取向材料的内部，需要更多的曝光量。其结果存在使以往材料的取向灵敏度变得非常小的问题。
另外，为了使上述的以往材料即树脂表现出此种溶剂耐性，已知添加交联剂的技术。但是已知：在进行基于交联剂的热固化反应后，在所形成的涂膜的内部形成三维结构，使光反应性降低。即，导致取向灵敏度大幅降低，即使在以往材料中添加使用交联剂，也无法得到所期望的效果。
基于以上内容，要求使取向材料的取向灵敏度提高并且能够降低偏光UV曝光量的光取向技术和用于形成该取向材料的光取向用液晶取向剂。而且，要求能够高效率地提供图案化相位差材料的技术。
本发明是基于以上的见解和研究结果而完成的发明。即，本发明的目的在于提供一种光取向用液晶取向剂，其用于提供具有优异的光反应效率、且能够以高灵敏度使聚合性液晶取向的取向材料。
而且，本发明的另一目的在于提供能够实现良好的液晶取向性且能够扩大紫外线照射的照射量的余量区域的取向材料和使用该取向材料而形成的相位差材料。
本发明的另一目的及优点可由以下的记载来明确。
用于解决课题的手段
本发明的第1方案为一种光取向用液晶取向剂，其含有以下成分，
(A)成分：具有包含下述式(1)所示结构的侧链的树脂；和
(B)成分：下述式(2)所示的化合物。
[(式(1)中，X1表示可以被任意取代的苯环，R表示选自OH及NH2中的取代基。)
(式(2)中，R1、R2、R3、R4及R5中的任意3个～5个分别独立地表示选自氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、(C1～C6烷基)羰基、(C1～C6卤代烷基)羰基、(C1～C6烷氧基)羰基、(C1～C6卤代烷氧基)羰基、(C1～C6烷基)氨基羰基、(C1～C6卤代烷基)氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、氰基及硝基中的取代基，在R1、R2、R3、R4及R5中的任意3个或4个为上述定义的情况下，R1、R2、R3、R4及R5中的其余1个或2个表示下述式(3)所示的基团，n表示整数0或1。)
(式(3)中，虚线表示连接键，R6为C1～C30亚烷基、亚苯基或者二价的碳环或杂环，该亚烷基、亚苯基或者二价的碳环或杂环中的1个或多个氢原子可以被氟原子或有机基团取代。另外，在R6为C1～C30亚烷基的情况下，R6中的-CH2CH2-可以被置换为-CH＝CH-，R6中的-CH2-可以被置换为亚苯基或者二价的碳环或杂环，进而，在以下列举的任意的基团不相互邻接的情况下，可以置换为这些基团，所述基团为-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。R7为氢原子或甲基。)]
在本发明的第1方案中，上述(A)成分的树脂优选为丙烯酸系共聚物。
在本发明的第1方案中，在上述式(1)中，R优选为OH。
在本发明的第1方案中，相对于上述(A)成分的100质量份，上述(B)成分的含量优选为3质量份以上且100质量份以下。
本发明的第2方案涉及一种取向材料，其是使用本发明的第1方案的光取向用液晶取向剂制成的。
本发明的第3方案涉及一种相位差材料，其是使用由本发明的第1方案的光取向用液晶取向剂得到的取向材料制成的。
发明效果
根据本发明的第1方案，可以提供能够形成除高透明性、高溶剂耐性、高耐热性外还具有基于光照射的液晶取向能力(光取向性)的固化膜的光取向用液晶取向剂。
根据本发明的第2方案，可以提供具备优异的密合性、取向灵敏度、图案形成性并且能够以高灵敏度使聚合性液晶取向、能够实现良好的液晶取向性且能够扩大紫外线照射的照射量的余量区域的取向材料。
根据本发明的第3方案，可以提供即使在树脂膜上也能以高效率形成且能够实现光学图案化的相位差材料。
具体实施方式
＜光取向用液晶取向剂＞
本发明的光取向用液晶取向剂为用于形成具有光取向性的固化膜的光取向用液晶取向剂，其含有具有特定光取向性部位的树脂和肉桂酸衍生物。另外，只要不损害本发明效果，本发明的光取向用液晶取向剂除(A)成分及(B)成分外也可以含有其他添加剂。以下，对各成分的详细情况进行说明。
＜(A)成分＞
(A)成分为具有包含下述式(1)所示结构的侧链的树脂。
(式中，X1表示可以被任意取代的苯环，R表示选自OH及NH2中的取代基。)
作为上述任意的取代基，并无特别限定，可列举例如：甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基等烷基；三氟甲基等卤代烷基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；碘原子、溴原子、氯原子、氟原子等卤素原子；氰基；硝基等。
在苯环可以被取代基取代的情况下，作为取代基，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基等烷基；三氟甲基等卤代烷基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；碘原子、溴原子、氯原子、氟原子等卤素原子；氰基；硝基等。
另外，(A)成分的树脂优选为丙烯酸系共聚物。
作为上述R，特别优选OH基。
作为(A)成分，优选包含上述式(1)所示结构的有机基团经由间隔基键合于主链的树脂。作为间隔基，为选自碳原子数1～15的直链状亚烷基、碳原子数3～20的支链状亚烷基、碳原子数3～20的环状亚烷基及亚苯基中的二价基团，或者表示将多个该二价基团键合而成的基团。此时，作为构成间隔基的二价基团之间的键、间隔基与聚合性基团之间的键及间隔基与上述式(1)所示的基团彼此之间的键，可列举单键、酯键、酰胺键、脲键或醚键。在上述二价基团为多个的情况下，二价基团彼此可以相同或不同，在上述键为多个的情况下，键彼此可以相同或不同。
作为上述碳原子数1～15的直链状亚烷基，可列举亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚正己基、亚正庚基、亚正辛基、亚正壬基、亚正癸基、亚正十一烷基、亚正十二烷基、亚正十三烷基、亚正十四烷基、亚正十五烷基。
作为上述碳原子数3～20的支链状亚烷基，可列举例如：亚异丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、1-甲基亚正丁基、2-甲基亚正丁基、3-甲基亚正丁基、1,1-二甲基-亚正丙基、1,2-二甲基亚正丙基、2,2-二甲基亚正丙基、1-乙基-亚正丙基、1-甲基-亚正戊基、2-甲基亚正戊基、3-甲基亚正戊基、4-甲基亚正戊基、1,1-二甲基亚正丁基、1,2-二甲基亚正丁基、1,3-二甲基亚正丁基、2,2-二甲基亚正丁基、2,3-二甲基亚正丁基、3,3-二甲基亚正丁基、1-乙基亚正丁基、2-乙基亚正丁基、1,1,2-三甲基亚正丙基、1,2,2-三甲基亚正丙基、1-乙基-1-甲基亚正丙基及1-乙基-2-甲基亚正丙基等；以及碳原子数为20以内的范围且在任意的部位形成分支的亚烷基等。
作为上述碳原子数3～20的环状亚烷基，可列举例如亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、环亚庚基及亚环辛基等单环式亚烷基；以及亚降冰片基、亚三环癸基、亚四环十二烷基及亚金刚烷基等多环式亚烷基。
其中，作为(A)成分，优选在上述式(1)中R表示羟基或氨基、且X1表示可以被任意的取代基取代的亚苯基的具有光取向性基团的树脂，更优选具有该光取向性基团的丙烯酸系共聚物。
在本发明中，丙烯酸系共聚物是指使用丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯等具有不饱和双键的单体而进行均聚或共聚得到的聚合物。因此，除丙烯酸系共聚物外，丙烯酸系均聚物也属于本发明中的“丙烯酸系共聚物”。
具有光取向性基团的丙烯酸系共聚物(以下也称作特定共聚物)只要是具有这样的结构的丙烯酸系共聚物即可，对于构成丙烯酸系共聚物的高分子的主链的骨架及侧链的种类等，并无特别限定。
(A)成分的丙烯酸系共聚物的重均分子量优选为1,000～200,000，更优选为2,000～150,000，进一步优选为3,000～100,000。若重均分子量超过200,000而变得过大，则有时对溶剂的溶解性降低而使操作性降低，若重均分子量低于1,000而变得过小，则有时在热固化时使固化不足而导致溶剂耐性及耐热性降低。予以说明，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)使用聚苯乙烯作为标准试样而得到的值。以下，在本说明书中也同样。
作为(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸系共聚物的合成方法，将具有光取向性基团的单体、例如具有上述式(1)所示的光取向性基团的单体进行聚合的方法较为简便。
作为具有上述式(1)所示的光取向性基团的单体，可列举例如选自下述式M1-1～M1-7及M1-17～M1-20中的单体。
(式中，R为OH或NH2，M1为氢原子或甲基，s1表示亚甲基的数量且为2～9的自然数。)
作为具有上述式(1)所示的光取向性基团的单体，可列举例如：4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酸、4-(6-丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酸、4-(3-甲基丙烯酰氧基丙基-1-氧基)肉桂酸、4-(4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)苯甲酰氧基)肉桂酸等式(1)中的R为OH的单体；以及4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酰胺、4-(6-丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酰胺、4-(3-甲基丙烯酰氧基丙基-1-氧基)肉桂酰胺等式(1)中的R为NH2的单体等。
另外，在本发明中，在得到特定共聚物时，除具有光取向性基团的单体外，还可以并用能够与这些单体共聚的其他单体。
作为此种单体的具体例，可列举：丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、马来酰亚胺化合物、丙烯酰胺化合物、丙烯腈、马来酸酐、苯乙烯化合物、乙烯基化合物、具有液晶性侧链的单体、具有自交联性基团及交联性基团的单体、具有选自羟基、酰胺基及氨基中的取代基的单体等。
以下，列举上述单体的具体例，但是并不限定于这些具体例。
作为上述丙烯酸酯化合物，可列举例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸萘酯、丙烯酸蒽基酯、丙烯酸蒽基甲酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片基酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸二环戊烷基酯、丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯丙烯酸、2-丙基-2-金刚烷基酯、丙烯酸8-甲基-8-三环癸基酯及丙烯酸8-乙基-8-三环癸基酯等。
作为上述甲基丙烯酸酯化合物，可列举例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽基酯、甲基丙烯酸蒽基甲酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸异冰片基酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁基酯、甲基丙烯酸二环戊烷基酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯、γ-丁内酯甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-丙基-2-金刚烷基酯、甲基丙烯酸8-甲基-8-三环癸基酯及甲基丙烯酸8-乙基-8-三环癸基酯等。
作为上述乙烯基化合物，可列举例如甲基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、乙烯基萘、乙烯基咔唑、烯丙基缩水甘油基醚及3-乙烯基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷等。
作为上述苯乙烯化合物，可列举例如苯乙烯、甲基苯乙烯、氯苯乙烯及溴苯乙烯等。
作为上述马来酰亚胺化合物，可列举例如马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺及N-环己基马来酰亚胺等。
另外，作为具有羧基的单体，也可以使用选自下述式M2-1～M2-9中的式子所示的单体。
(式中，R为OH或NH2，M1为氢原子或甲基，s1表示亚甲基的数量且为2～9的自然数。)
另外，作为该其他单体的一例的具有显现液晶性的取代基的单体，也可以使用选自下述式M2-10～M2-16中的式子所示的单体。
(式中，M1为氢原子或甲基，s1表示亚甲基的数量且为2～9的自然数。)
作为具有自交联性基团及交联性基团的单体，可列举例如：N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺等被羟基甲基或烷氧基甲基取代的(甲基)丙烯酰胺化合物；丙烯酸3-三甲氧基甲硅烷基丙酯、丙烯酸3-三乙氧基甲硅烷基丙酯、甲基丙烯酸3-三甲氧基甲硅烷基丙酯、甲基丙烯酸3-三乙氧基甲硅烷基丙酯等具有三烷氧基甲硅烷基的单体；丙烯酸缩水甘油基酯、甲基丙烯酸缩水甘油基酯等具有缩水甘油基的单体；1,2-环氧-5-己烯、1,7-辛二烯单环氧化物等具有乙烯基的单体；甲基丙烯酸2-(O-(1’-甲基丙叉氨基)羰基氨基)乙酯、甲基丙烯酸2-(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基)乙酯等具有封闭化异氰酸酯基的单体等。予以说明，(甲基)丙烯酰胺是指丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺两者。
作为具有选自羟基、酰胺基及氨基中的至少1个基团的单体，可列举例如：丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸4-羟基丁酯、甲基丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸2,3-二羟基丙酯、甲基丙烯酸2,3-二羟基丙酯、二乙二醇单丙烯酸酯、二乙二醇单甲基丙烯酸酯、己内酯2-(丙烯酰氧基)乙酯、己内酯2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯、聚(乙二醇)乙基醚丙烯酸酯、聚(乙二醇)乙基醚甲基丙烯酸酯、5-丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧酸-6-内酯及5-甲基丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧酸-6-内酯等具有羟基的单体；羟基苯乙烯、N-(羟基苯基)甲基丙烯酰胺、N-(羟基苯基)丙烯酰胺、N-(羟基苯基)马来酰亚胺及N-(羟基苯基)马来酰亚胺等具有酚性羟基的单体；丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺等具有酰胺基的单体；丙烯酸氨基乙酯、甲基丙烯酸氨基乙酯、丙烯酸氨基丙酯、甲基丙烯酸氨基丙酯等具有氨基的单体等。
就为了得到特定共聚物而使用的各单体的使用量而言，基于全部单体的合计量，优选具有式(1)所示的光取向性基团的单体为10～90摩尔％、其他单体为10～90摩尔％。
得到本发明中使用的特定共聚物的方法并无特别限定，例如在使具有式(1)所示的光取向性基团的单体和根据期望的其他单体及聚合引发剂等共存的溶剂中，在50～110℃的温度下利用聚合反应来得到。此时，所使用的溶剂只要是溶解具有式(1)所示的光取向性基团的单体、根据期望使用的其他单体及聚合引发剂等的溶剂，则无特别限定。作为具体例，记载于后述的＜溶剂＞中。
利用上述方法得到的特定共聚物通常为溶解于溶剂的溶液的状态。
另外，将利用上述方法得到的特定共聚物的溶液投入到搅拌下的二乙基醚或水等中而再沉淀，将所生成的沉淀物过滤·清洗后，在常压或减压下进行常温干燥或加热干燥，可以制成特定共聚物的粉体。通过上述操作，可以除去与特定共聚物共存的聚合引发剂及未反应的单体，其结果得到纯化了的特定共聚物的粉体。在通过一次操作不能充分纯化的情况下，只要使所得的粉体再溶解于溶剂并重复上述的操作即可。
在本发明中，特定共聚物可以以粉体形态或将纯化后的粉末再溶解于后述的溶剂而得的溶液形态来使用。
另外，在本发明中，(A)成分的特定共聚物可以为多种特定共聚物的混合物。
＜(B)成分＞
本发明的光取向用液晶取向剂含有下述式(2)所示的化合物作为(B)成分。
(式中，R1、R2、R3、R4及R5中的任意3个～5个分别独立地表示氢原子、选自卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、(C1～C6烷基)羰基、(C1～C6卤代烷基)羰基、(C1～C6烷氧基)羰基、(C1～C6卤代烷氧基)羰基、(C1～C6烷基氨基)羰基、(C1～C6卤代烷基)氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、氰基及硝基中的取代基，在R1、R2、R3、R4及R5中的任意3个或4个为上述定义的情况下，R1、R2、R3、R4及R5中的其余1个或2个表示下述式(3)所示的基团，n表示整数0或1。)
(式(3)中，虚线表示连接键，R6为C1～C30亚烷基、亚苯基或者二价的碳环或杂环，该亚烷基、亚苯基或者二价碳环或杂环中的1个或多个氢原子可以被氟原子或有机基团取代。另外，在R6为C1～C30亚烷基的情况下，R6中的-CH2CH2-可以被置换为-CH＝CH-，R6中的-CH2-可以被置换为亚苯基或者二价的碳环或杂环，进而，在以下列举的任意的基团不相互邻接的情况下，可以置换为这些基团，所述基团为-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。R7为氢原子或甲基。)
作为本说明书中的卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。予以说明，本说明书中“卤”的表述也表示这些卤素原子。
本说明书中的Ca～Cb烷基的表述表示碳原子数为a～b的直链状或支链状的烃基，作为具体例可列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基的表述表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状的烃基，此时，在被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同或彼此相异。作为具体例可列举例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯甲基、溴氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、溴氯氟甲基、二溴氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2,2-二氯乙基、2-溴-2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、2-溴-2-氯-2-氟乙基、2-溴-2,2-二氯乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、1,2-二氯-1,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2-氟丙基、2-氯丙基、2-溴丙基、2-氯-2-氟丙基、2,3-二氯丙基、2-溴-3-氟丙基、3-溴-2-氯丙基、2,3-二溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2-氯-3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,3-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙基、2-氟-1-甲基乙基、2-氯-1-甲基乙基、2-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,3,4,4-六氟丁基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、九氟丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、2-氟-2-甲基丙基、2-氯-1,1-二甲基乙基、2-溴-1,1-二甲基乙基、5-氯-2,2,3,4,4,5,5-七氟戊基、十三氟己基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基的表述表示碳原子数为a～b的环状烃基，可以形成三元环～六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代。作为具体例可列举例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,2,3,3-四甲基环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、双环[2.2.1]庚烷-2-基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烷基的表述表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的环状烃基，可以形成三元环～六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代，由卤素原子进行的取代可以是环结构部分，也可以是侧链部分，或者还可以是这两者，进而在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同或彼此不同。作为具体例可列举例如2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-(三氟甲基)环己基、3-(三氟甲基)环己基、4-(三氟甲基)环己基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb烯基的表述表示碳原子数为a～b的直链状或支链状、且在分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，作为具体例可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-乙基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-己烯基、2-甲基-2-戊烯基、2,4-二甲基-2,6-庚二烯基、3,7-二甲基-2,6-辛二烯基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烯基的表述表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任意取代的、碳原子数为a～b的直链状或支链状、且在分子内具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基。此时，在被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同或彼此相异。作为具体例可列举例如2,2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3-氯-2-丁烯基、3-溴-2-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb环烯基的表述表示碳原子数为a～b的环状的、且具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，可以形成三元环～六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代。进而，双键可以为内型(endo-)或外型(exo-)中的任一形式。作为具体例可列举例如2-环戊烯-1-基、3-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基、双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烯基的表述表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任意取代、碳原子数为a～b的环状的、且具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，可以形成三元环～六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任意取代。进而，双键可以为内型(endo-)或外型(exo-)中的任一形式。另外，由卤素原子进行的取代可以是环结构部分，也可以是侧链部分，或者还可以是这两者，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同或彼此不同。作为具体例可列举例如2-氯双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb炔基的表述表示碳原子数为a～b的直链状或支链状、且在分子内具有1个或2个以上的三键的不饱和烃基，作为具体例可列举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、2-己炔基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代炔基的表述表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任意取代、碳原子数为a～b的直链状或支链状、且在分子内具有1个或2个以上的三键的不饱和烃基。此时，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同或彼此不同。作为具体例可列举例如2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基的表述表示碳原子数为a～b的上述含义的烷基-O-基，作为具体例可列举例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷氧基的表述表示碳原子数为a～b的上述含义的卤代烷基-O-基，作为具体例可列举例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、2-溴-1,1,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2-二氯-1,1,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯-1,1-二氟乙氧基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基、七氟丙氧基、2-溴-1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的(Ca～Cb烷基)羰基的表述表示碳原子数为a～b的上述含义的烷基-C(O)-基，作为具体例可列举例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的(Ca～Cb卤代烷基)羰基的表述表示碳原子数为a～b的上述含义的卤代烷基-C(O)-基，作为具体例可列举例如氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、七氟丁酰基、3-氯-2,2-二甲基丙酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的(Ca～Cb烷氧基)羰基的表述表示碳原子数为a～b的上述含义的烷基-O-C(O)-基，作为具体例可列举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的(Ca～Cb卤代烷氧基)羰基的表述表示碳原子数为a～b的上述含义的卤代烷基-O-C(O)-基，作为具体例可列举例如2-氯乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的(Ca～Cb烷基)氨基羰基的表述表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述含义的烷基取代的氨基甲酰基，作为具体例可列举例如甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丙基氨基甲酰基、异丙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、异丁基氨基甲酰基、仲丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的(Ca～Cb卤代烷基)氨基羰基的表述表示一个氢原子被碳原子数为a～b的上述含义的卤代烷基取代的氨基甲酰基，作为具体例可列举例如2-氟乙基氨基甲酰基、2-氯乙基氨基甲酰基、2,2-二氟乙基氨基甲酰基、2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基羰基的表述表示两个氢原子被分别相同或相异的碳原子数为a～b的上述含义的烷基取代的氨基甲酰基，作为具体例可列举例如N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-二正丙基氨基甲酰基、N,N-二正丁基氨基甲酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内进行选择。
作为式(2)所示结构的肉桂酸或苯甲酸衍生物中的取代基R1、R2、R3、R4及R5，其中，分别独立地优选为选自氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、氰基及硝基中的取代基。
另外，作为R3，从取向灵敏度的方面出发，优选为在上述优选的R1、R2、R3、R4及R5的定义中除氢原子以外的取代基，进一步优选为选自卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、氰基及硝基中的取代基。
另外，R1、R2、R3、R4及R5中的任意1个或2个的取代基也优选为上述式(3)所示的基团，其中，优选R3为式(3)所示的基团。作为此种单体，可列举选自上述式M1-1～M1-7及M1-17～M1-20中的单体作为具有肉桂酸基的单体。另外，作为具有苯甲酸基的单体，可列举选自上述式M2-1～M2-9中的单体。
作为此种肉桂酸及其衍生物，可列举：肉桂酸、4-甲氧基肉桂酸、4-乙氧基肉桂酸、4-丙氧基肉桂酸、4-氟肉桂酸等肉桂酸衍生物；4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酸、4-(6-丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酸、4-(3-甲基丙烯酰氧基丙基-1-氧基)肉桂酸、4-(4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)苯甲酰基氧基)肉桂酸等具有肉桂酸基的单体等。
另外，作为此种苯甲酸及其衍生物，可列举：苯甲酸、4-甲氧基苯甲酸、4-乙氧基苯甲酸、4-丙氧基苯甲酸、4-氟苯甲酸等苯甲酸衍生物；4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)苯甲酸、4-(6-丙烯酰氧基己基-1-氧基)苯甲酸、4-(3-甲基丙烯酰氧基丙基-1-氧基)苯甲酸、4-(4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)苯甲酰基氧基)苯甲酸等具有苯甲酸基的单体等。
相对于(A)成分的树脂的100质量份，本发明的光取向用液晶取向剂中的(B)成分的含量优选为3质量份～100质量份。若(B)成分的含量为3质量份以下，则观察不到照射量余量的提高。另外，若(B)成分的含量超过100质量份而变得过大，则有时使所得的固化膜的溶剂耐性降低。
＜溶剂＞
本发明的光取向用液晶取向剂主要以溶解于溶剂的溶液状态来使用。此时使用的溶剂只要溶解(A)成分及(B)成分、根据期望的后述其他添加剂即可，其种类及结构等并无特别限定。
作为溶剂的具体例，可列举例如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正戊醇、2-甲基-1-丁醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、丙二醇、二乙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-丁酮、甲基异丁基酮、3-甲基-2-戊酮、2-戊酮、2-庚酮、γ-丁内酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁烷酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、环戊基甲基醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
在使用本发明的光取向用液晶取向剂在膜上形成固化膜而制造取向材料的情况下，从为使膜显示耐性的溶剂的方面出发，优选甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、2-庚酮、甲基异丁基酮、丙二醇单甲基醚、丙二醇、二乙二醇及丙二醇单甲基醚乙酸酯等。
这些溶剂可以单独使用1种或组合使用两种以上。
＜其他添加剂＞
进而，只要不损害本发明效果，本发明的光取向用液晶取向剂可以根据需要含有敏化剂、密合提高剂、硅烷偶联剂、表面活性剂、流变性调节剂、颜料、染料、保存稳定剂、消泡剂、抗氧化剂等。
例如，敏化剂在使用本发明的光取向用液晶取向剂而形成固化膜后促进光反应的方面有效。
作为其他添加剂的一例的敏化剂，可列举二苯甲酮、蒽、蒽醌、噻吨酮等及其衍生物、以及硝基苯基化合物等。其中，优选二苯甲酮衍生物及硝基苯基化合物。作为优选的化合物的具体例，可列举N,N-二乙基氨基二苯甲酮、2-硝基芴、2-硝基芴酮、5-硝基二氢苊、4-硝基联苯、4-硝基肉桂酸、4-硝基芪、4-硝基二苯甲酮及5-硝基吲哚等。特别优选作为二苯甲酮衍生物的N,N-二乙基氨基二苯甲酮。
这些敏化剂并不限定于上述的敏化剂。另外，敏化剂可以单独使用或组合并用2种以上的化合物。
相对于(A)成分及(B)成分的合计100质量份，本发明的光取向用液晶取向剂中的敏化剂的使用比例优选为0.1质量份～20质量份，更优选为0.2质量份～10质量份。在该比例过小的情况下，有时无法充分得到作为敏化剂的效果，在该比例过大的情况下，有时产生透射率的降低及涂膜的皲裂。
＜光取向用液晶取向剂的制备＞
本发明的光取向用液晶取向剂含有作为(A)成分的树脂和作为(B)成分的肉桂酸衍生物。而且，只要不损害本发明效果，本发明的光取向用液晶取向剂可以含有其他添加剂。另一方面，本发明的光取向用液晶取向剂实质上不具有热交联体系。
本发明的光取向用液晶取向剂的优选例如以下所示。
[1]：含有(A)成分和(B)成分、并且(B)成分的含量相对于(A)成分的100质量份为3质量份以上且100质量份以下的光取向用液晶取向剂。
[2]：(A)成分和(B)成分溶解于溶剂而成的光取向用液晶取向剂。
[3]：(A)成分和(B)成分溶解于溶剂而成、并且(B)成分的含量相对于(A)成分的100质量份为3质量份以上且100质量份以下的光取向用液晶取向剂。
[4]：使选自敏化剂、密合提高剂、硅烷偶联剂、表面活性剂、流变性调节剂、颜料、染料、保存稳定剂、消泡剂及抗氧化剂中的添加剂的至少一种与(A)成分和(B)成分一起溶解于溶剂而成、并且(B)成分的含量相对于(A)成分的100质量份为3质量份以上且100质量份以下的光取向用液晶取向剂。
以下，对以溶液形式使用本发明的光取向用液晶取向剂时的配合比例、制备方法等进行详细叙述。
本发明的光取向用液晶取向剂中的固体成分的比例只要使各成分均匀地溶解于溶剂，则并无特别限定，为1质量％～80质量％，优选为2质量％～60质量％，更优选为3质量％～40质量％。在此，固体成分是指从光取向用液晶取向剂的全部成分除去溶剂后的成分。
本发明的光取向用液晶取向剂的制备方法并无特别限定。作为制备方法，可列举例如：在溶解于溶剂的(A)成分的溶液中以规定的比例混合(B)成分，制成均匀溶液的方法；或者在该制备方法的适当阶段根据需要进一步添加其他添加剂来进行混合的方法。
在本发明的光取向用液晶取向剂的制备中，可以直接使用利用溶剂中的聚合反应得到的特定共聚物的溶液。此时，例如在(A)成分的溶液中与上述同样地加入(B)成分而制成均匀的溶液。此时，也可以以浓度调整为目的而进一步追加投入溶剂。此时，在(A)成分的生成过程中使用的溶剂和在光取向用液晶取向剂的浓度调整中使用的溶剂可以相同，也可以不同
另外，所制备的光取向用液晶取向剂的溶液优选在使用孔径为0.2μm左右的滤器等进行过滤后再使用。
＜固化膜、取向材料及相位差材料＞
将本发明的光取向用液晶取向剂的溶液通过棒式涂布、旋转涂布、流动涂布、辊涂布、狭缝涂布、狭缝涂布接续旋转涂布、喷墨涂布、印刷等涂布在基板(例如硅/二氧化硅被覆基板、氮化硅基板、金属；例如被覆有铝、钼、铬等的基板、玻璃基板、石英基板、ITO基板等)或膜(例如三乙酰基纤维素(TAC)膜、环烯烃聚合物膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、丙烯酸膜等树脂膜)等上形成涂膜，然后利用热板或烘箱等进行加热干燥，由此可以形成固化膜。
作为加热干燥的条件，只要使光取向用液晶取向剂中所含有的溶剂完全或实质性地挥发即可，例如采用从温度60℃～230℃、时间0.4分钟～60分钟的范围中适当选择的加热温度及加热时间。加热温度及加热时间优选为70℃～230℃、0.5分钟～10分钟。
使用本发明的光取向用液晶取向剂而形成的固化膜的膜厚例如为0.05μm～5μm，可以考虑所使用的基板的段差、光学性质、电性质来适当选择。
这样形成的固化膜可以作为取向材料，即作为通过进行偏光UV照射而使液晶等具有液晶性的化合物取向的构件来发挥功能。
作为偏光UV的照射方法，通常使用150nm～450nm波长的紫外光～可见光，通过在室温或加热的状态下从垂直或斜向照射直线偏光来进行。
由本发明的光取向用液晶取向剂形成的取向材料具有耐溶剂性及耐热性，因此在该取向材料上涂布有聚合性液晶溶液形成的相位差材料后，加热至液晶的相变温度，由此使相位差材料成为液晶状态，并使其在取向材料上取向。而且，可以使成为取向状态的相位差材料直接固化而以具有光学各向异性的层的形式形成相位差材料。
作为相位差材料，例如使用具有聚合性基团的液晶单体及含有其的组合物等。而且，在形成取向材料的基板为膜的情况下，具有本实施方式的相位差材料的膜作为相位差膜是有用的。形成此种相位差材料的相位差材料呈液晶状态，有时在取向材料上形成水平取向、胆甾取向、垂直取向、混合取向等取向状态，可以分别根据所需的相位差分开使用。
另外，在制造3D显示器中所使用的图案化相位差材料的情况下，对由本实施方式的光取向用液晶取向剂以上述的方法形成的固化膜，隔着线条/间隔(line and space)图案的掩模，自规定的基准，例如以+45度的方向进行偏光UV曝光，接着，拆除掩模后以-45度的方向曝光偏光UV，得到形成有液晶的取向控制方向不同的2种液晶取向区域的取向材料。之后，涂布由聚合性液晶溶液形成的相位差材料后，加热至液晶的相变温度，由此使相位差材料为液晶状态，并且使其在取向材料上取向。然后，使成为取向状态的相位差材料直接固化，可以得到分别以多个、且规则地配置有相位差特性不同的2种相位差区域的图案化相位差材料。
另外，也可以使用如上述那样形成的、具有本发明的取向材料的2片基板，以隔着间隔物使两基板上的取向材料彼此相对的方式贴合后，在这些基板之间注入液晶，从而制成液晶取向了的液晶显示元件。
因此，本发明的光取向用液晶取向剂可以适合用于制造各种相位差材料(相位差膜)、液晶显示元件等。
实施例
以下、列举实施例对本实施方式进行更详细地说明。但是，本发明并不受这些实施例的限定。
[实施例等中使用的组成成分及其简称]
以下的实施例及比较例中使用的各组成成分如以下所示。
＜单体＞
MA1：4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酸
MA2：4-(4-甲基丙烯酰氧基丁基-1-氧基)肉桂酸
MA3：4-[6-(2-甲基丙烯酰氧基)己基氧基]苯甲酸4-甲氧基苯酯
MA4：甲基丙烯酸甲酯
MA5：4-丙氧基肉桂酸
MA6：4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酰胺
MA7：4-[6-(2-甲基丙烯酰氧基)己基氧基]苯甲酸
＜溶剂＞
实施例及比较例的光取向用液晶取向剂含有溶剂，作为该溶剂，使用丙二醇单甲基醚(PM)、环己酮(CYH)。
＜聚合物的分子量的测定＞
聚合例中的丙烯酸系共聚物的分子量使用(株)Shodex公司制常温凝胶渗透色谱(GPC)装置(GPC-101)、Shodex公司制色谱柱(KD-803、KD-805)按照以下方式进行测定。
予以说明，下述的数均分子量(以下称作Mn。)及重均分子量(以下称作Mw。)以聚苯乙烯换算值来表示。
柱温：50℃
洗脱液：N,N-二甲基甲酰胺(作为添加剂，溴化锂-水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L、磷酸·无水结晶(o-磷酸)为30mmol/L、四氢呋喃(THF)为10mL/L)
流速：1.0mL/分钟
校准曲线制作用标准样品：東ソー社制TSK标准聚环氧乙烷(分子量约900,000、150,000、100,000、30,000)及ポリマーラボラトリー社制聚乙二醇(分子量约12,000、4,000、1,000)。
＜聚合例1＞MA1均聚(M6CA均聚)
将MA115.0g、作为聚合催化剂的α,α’-偶氮二异丁腈0.7g溶解于1,4-二烷141.7g中，使其在80℃下反应20小时，得到丙烯酸系共聚物溶液(固体成分浓度为10质量％)。将丙烯酸系共聚物溶液缓缓地滴加到二乙基醚1000.0g中，使固体析出，进行过滤及减压干燥，由此除去残余单体，得到丙烯酸系共聚物(P1)。所得的丙烯酸系共聚物的Mn为6,700，Mw为21,000。
＜聚合例2＞MA2(M4CA均聚)
将MA24.0g、作为聚合催化剂的α,α’-偶氮二异丁腈0.1g溶解于1、4-二烷36.9g中，使其在80℃下反应20小时，得到丙烯酸系共聚物溶液(固体成分浓度为10质量％)。将丙烯酸系共聚物溶液缓缓地滴加到二乙基醚500.0g中，使固体析出，进行过滤及减压干燥，由此除去残余单体，得到丙烯酸系共聚物(P2)。所得的丙烯酸系共聚物的Mn为9,700，Mw为24,000。
＜聚合例3＞MA1-MA39-1(M6CA-6MBE)
将MA18.0g、MA31.1g、作为聚合催化剂的α,α’-偶氮二异丁腈0.2g溶解于1,4-二烷99.4g中，使其在80℃下反应20小时，得到丙烯酸系共聚物溶液(固体成分浓度为10质量％)。将丙烯酸系共聚物溶液缓缓滴加到二乙基醚1000.0g中，使固体析出，进行过滤及减压干燥，由此除去残余单体，得到丙烯酸系共聚物(P3)。所得的丙烯酸系共聚物的Mn为11,000，Mw为21,000。
＜聚合例4＞MA1-MA37-3(M6CA-6MBE)
将MA16.0g、MA33.2g、作为聚合催化剂的α,α’-偶氮二异丁腈0.1g溶解于1,4-二烷99.2g中，使其在80℃下反应20小时，由此得到丙烯酸系共聚物溶液(固体成分浓度为10质量％)。将丙烯酸系共聚物溶液缓缓滴加到二乙基醚1000.0g中，使固体析出，进行过滤及减压干燥，由此除去残余单体，得到丙烯酸系共聚物(P4)。所得的丙烯酸系共聚物的Mn为14,000，Mw为30,000。
＜聚合例5＞MA1-MA49-1(M6CA-MMA)
将MA16.0g、MA40.2g、作为聚合催化剂的α,α’-偶氮二异丁腈0.2g溶解于1,4-二烷57.2g中，使其在80℃下反应20小时，由此得到丙烯酸系共聚物溶液(固体成分浓度为10质量％)。将丙烯酸系共聚物溶液缓缓地滴加到二乙基醚500.0g中，使固体析出，进行过滤及减压干燥，由此除去残余单体，得到丙烯酸系共聚物(P5)。所得的丙烯酸系共聚物的Mn为20,000，Mw为40,000。
＜实施例1～11＞及＜比较例1～5＞
以表1所示的组成制备实施例1～11及比较例1～5的各光取向用液晶取向剂。接着，使用各光取向用液晶取向剂形成固化膜，对所得的各个固化膜进行取向性的评价。
[表1]
[取向性的评价]
将实施例及比较例的各光取向用液晶取向剂使用棒涂机涂布在TAC膜上后，在温度110℃、1分钟的条件下在热循环式烘箱中进行加热干燥，形成固化膜。对该各固化膜以25mJ/cm2、50mJ/cm2或100mJ/cm2的曝光量垂直地照射313nm的直线偏光，形成取向材料。在TAC膜上的取向材料上使用棒涂机涂布メルク株式会社制的水平取向用聚合性液晶溶液RMS14-048C，接着，以65℃、60秒在热板上进行预烘烤，形成涂膜。以300mJ/cm2对该涂膜进行曝光，制作相位差材料。将所制作的相位差材料夹入一对偏光板中，观察相位差材料的相位差特性的显现状况，将无缺陷地显现相位差的情况设为“○”，将显现相位差但观察到缺陷的情况设为“△”，将未显现相位差的情况设为“×”，而记载于“取向性”一栏中。
[评价的结果]
进行以上评价的结果如表2所示。
[表2]
未配合单体的比较例1中，能够以曝光量25mJ/cm2形成适合的相位差材料，但是以高达50mJ/cm2、100mJ/cm2的曝光量，虽然显现相位差，但是观察到缺陷，或者未显现相位差，无法得到适合的相位差材料。与此相对，在配合了单体的实施例1～4中，能够以高曝光量形成适合的相位差材料。
在未配合单体的比较例2中，以曝光量25mJ/cm2、50mJ/cm2、100mJ/cm2，虽然显现相位差，但是观察到缺陷，或者未显现相位差，无法得到适合的相位差材料。与此相对，在配合了单体的实施例5中，能够以曝光量25mJ/cm2形成适合的相位差材料。
在未配合单体的比较例3中，能够以曝光量25mJ/cm2形成适合的相位差材料，但是以高达50mJ/cm2、100mJ/cm2的曝光量，虽然显现相位差，但是观察到缺陷，或者未显现相位差，无法得到适合的相位差材料。与此相对，在配合了单体的实施例6～9中，能够以高曝光量形成适合的相位差材料。
在未配合单体的比较例4中，以曝光量25mJ/cm2、50mJ/cm2、100mJ/cm2，虽然显现相位差，但是观察到缺陷，或者未显现相位差，无法得到适合的相位差材料。与此相对，在配合了单体的实施例10中，能够以曝光量25mJ/cm2、50mJ/cm2、100mJ/cm2形成适合的相位差材料。
在未配合单体的比较例5中，能够以曝光量25mJ/cm2形成适合的相位差材料，以高达50mJ/cm2、100mJ/cm2的曝光量，虽然显现相位差，但是观察到缺陷，或者未显现相位差，无法得到适合的相位差材料。与此相对，在配合了单体的实施例11中，能够以高曝光量形成适合的相位差材料。产业上的可利用性
本发明的光取向用液晶取向剂作为用于形成液晶显示元件的液晶取向膜或者设置在液晶显示元件的内部或外部的光学各向异性膜的取向材料是非常有用的，尤其适合作为3D显示器的图案化相位差材料的形成材料。进而，还适合作为形成薄膜晶体管(TFT)型液晶显示元件、有机EL元件等各种显示器的保护膜、平坦膜及绝缘膜等固化膜的材料、尤其是形成TFT型液晶显示元件的层间绝缘膜、彩色滤光片的保护膜或有机EL元件的绝缘膜等的材料。

Claims (6)

1.一种光取向用液晶取向剂，其含有以下成分，
(A)成分：具有包含下述式(1)所示结构的侧链的树脂；和
(B)成分：下述式(2)所示的化合物，
式(1)中，X1表示可以被任意取代的苯环，R表示选自OH及NH2中的取代基，
式(2)中，R1、R2、R3、R4及R5中的任意3个～5个分别独立地表示选自氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、(C1～C6烷基)羰基、(C1～C6卤代烷基)羰基、(C1～C6烷氧基)羰基、(C1～C6卤代烷氧基)羰基、(C1～C6烷基)氨基羰基、(C1～C6卤代烷基)氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、氰基及硝基中的取代基，在R1、R2、R3、R4及R5中的任意3个或4个为上述定义的情况下，R1、R2、R3、R4及R5中的其余1个或2个表示下述式(3)所示的基团，n表示整数0或1，
式(3)中，虚线表示连接键，R6为C1～C30的亚烷基、亚苯基或者二价的碳环或杂环，该亚烷基、亚苯基或者二价的碳环或杂环中的1个或多个氢原子可以被氟原子或有机基团取代，另外，在R6为C1～C30亚烷基的情况下，R6中的-CH2CH2-可以被置换为-CH＝CH-，R6中的-CH2-可以被置换为亚苯基或者二价的碳环或杂环，进而，在以下列举的任意的基团不相互邻接的情况下，可以置换为这些基团，所述基团为-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-，R7为氢原子或甲基。
2.根据权利要求1所述的光取向用液晶取向剂，其特征在于，所述(A)成分的树脂为丙烯酸系共聚物。
3.根据权利要求1或2所述的光取向用液晶取向剂，其特征在于，在所述式(1)中，R为OH。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的光取向用液晶取向剂，其中，相对于(A)成分的100质量份，(B)成分的含量为3质量份～100质量份。
5.一种取向材料，其是使用权利要求1～4中任一项所述的光取向用液晶取向剂制成的。
6.一种相位差材料，其是使用权利要求5所述的取向材料形成的。
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