CN107573538A - 磷氮阻燃剂、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种磷氮阻燃剂及其制备方法,涉及阻燃剂技术领域。该阻燃剂的结构为:本发明还提供了该阻燃剂的制备方法,以及该阻燃剂用于制备阻燃高分材料。解决了现有技术磷氮阻燃剂多为混合物,磷‑氮比例不易控制,难以作为反应型阻燃剂使用。本发明制备的阻燃剂,为单分子化合物,反应条件温和、工艺简单、原料易得;合成的产品,副产物少,产物易分离,阻燃率高,纯度达99.5%;制备的阻燃高分子材料,能够产生良好的阻燃效果,且无滴落现象。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域,具体涉及一种磷氮阻燃剂、制备方法及其应用。
背景技术
阻燃剂,顾名思义就是赋予易燃聚合物难燃性的功能性助剂,主要是针对高分子材料的阻燃设计的。现有的阻燃剂有多种类型,按使用方法分为添加型阻燃剂和反应型阻燃剂。添加型阻燃剂是通过机械混合方法加入到聚合物中,使聚合物具有阻燃性,目前添加型阻燃剂主要有有机阻燃剂、无机阻燃剂、卤系阻燃剂(有机氯化物和有机溴化物)和非卤。有机是以溴系、磷氮系、氮系和红磷及化合物为代表的一类阻燃剂,无机主要是三氧化二锑、氢氧化镁、氢氧化铝,硅系等阻燃体系。反应型阻燃剂则是作为一种单体参加聚合反应,因此使聚合物本身含有阻燃成分的,对聚合物材料使用性能影响较小,且阻燃性持久。
传统的磷系阻燃剂大多数存在易挥发性,易水解、发烟量大、热稳定性差且要求被阻燃结构中含有大量氢氧元素才能形成炭化层等问题,导致使用受到限制。而氮系阻燃剂无卤、高效、低毒、低烟,对热和紫外线都稳定、生态友好。将两种阻燃优势结合到一起,得到同时具有磷、氮系阻燃机理以及磷-氮协效阻燃作用的新型阻燃剂。该新型阻燃剂因为具有高效、环保等优点而受到研究工作者和工业界的青睐。
但是现有的磷氮阻燃剂多为磷、氮阻燃剂的混合物,其中的磷-氮比例不易控制,反应可能性极小,只能作为添加剂参与到高分子材料的阻燃,在高分子材料加工和燃烧过程中易迁移,对基材阻燃性能和力学性能有不良影响,难以作为反应型阻燃剂使用。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足,本发明提供了一种磷氮阻燃剂、制备方法以及其应用,解决了现有技术中磷-氮比例不易控制,反应可能性极小,难以作为反应型阻燃剂使用的技术问题。
(二)技术方案
为实现以上目的,本发明通过以下技术方案予以实现:
一种磷氮阻燃剂,上述磷氮阻燃剂的结构为:
本发明提供了上述磷氮阻燃剂的制备方法,包括以下步骤:
S1:在氮气保护下将多巴胺和三乙胺缓慢溶解于第一有机溶剂中,并降温至0-5℃;
S2:在氮气保护下,往步骤S1得到的混合物中缓慢加入溶于第二有机溶剂中的苯基膦酰二氯,逐渐升温至20-50℃,充分搅拌反应2-10h;
S3:反应结束后,步骤S2得到的混合物经过过滤,除去胺盐沉淀物;
S4:步骤S3得到的滤液经过减压蒸馏去除有机溶剂和未反应的原料,再经过洗涤,真空干燥,得到磷氮阻燃剂。
优选的,上述原料苯基膦酰二氯、多巴胺和三乙胺的摩尔质量比为1:(2~10):(2~10)。
优选的,上述第一有机溶剂和第二有机溶剂相互独立地为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环和四氢呋喃的任一种或多种。
优选的,上述步骤S4中的减压蒸馏的条件为:温度25~85℃。
优选的,上述步骤S4洗涤过程为利用乙腈洗涤。
优选的,上述步骤S4利用乙腈洗涤的过程,在室温下进行。
优选的,上述步骤S4中的真空干燥的条件为:温度为45℃,干燥时间为24h。
本发明提供上述磷氮阻燃剂的应用,上述阻燃剂用于制备阻燃高分子材料。
优选的,上述阻燃高分子材料含有高分子材料,所述高分子材料为聚氨酯、尼龙6、聚碳酸酯、聚乳酸酯和环氧树脂任一种。
(三)有益效果
本发明提供了一种磷氮阻燃剂、制备方法以及其应用。与现有技术相比,具备以下有益效果:
1、本发明提供的阻燃剂是将含儿茶酚、磷酸酯、氮结构单元构筑于同一分子中,达到磷氮协同阻燃的目的,具有较高磷含量、氮含量、耐热性和高温成炭率,同时由于分子内儿茶酚基团的存在,使其既可作为一种很好相容性的添加型阻燃剂,还可以做为一种理想的反应型阻燃剂,可自身聚合形成聚合物型阻燃剂,或加成接枝到高分子链上得到阻燃聚合物;大大提高了阻燃剂的黏附性、反应活性和阻燃性。
2、本发明在氮气保护下,将多巴胺和三乙胺缓慢溶解于有机溶剂中,并降温至0-5℃,再缓慢加入溶于有机溶剂的苯基膦酰二氯,逐渐升温至20-50℃,充分搅拌反应2-10h;待反应结束后,过滤、除去胺盐沉淀物,滤液经过减压蒸馏去除溶剂、未反应的原料,洗涤后真空干燥,得到磷氮阻燃剂。本发明制备方法反应条件温和、工艺简单、原料易得,合成的产品,副产物少,且产物易分离,阻燃率高,纯度达99.5%。
3、本发明合成的单分子磷氮阻燃剂可广泛应用于制备各种阻燃高分子材料,将本发明制备的磷氮阻燃剂添加至高分子材料中,能够产生良好的阻燃效果,且无滴落现象。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备得到的磷氮阻燃剂的红外光谱图;
图2为本发明实施例2制备得到的磷氮阻燃剂的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
磷系阻燃剂和氮系阻燃的都具有显著的优点和缺点,因此如何将两种阻燃优势结合到一起,从而得到同时具有磷、氮系阻燃机理以及磷-氮协效阻燃作用的新型阻燃剂,是阻燃研究的一个新的方向。
基于此,本发明通过“分子设计”合成一种新型磷氮反应性阻燃剂,在有机磷分子中引入氮元素,从而使磷-氮的阻燃协同作用得到进一步加强。特别是含有儿茶酚基团,几乎可以与所有材料的发生反应,是一种反应活性很高的反应性阻燃化合物,可极大地改善其与基材的相容性。
本发明实施例提供一种磷氮阻燃剂,上述磷氮阻燃剂的结构为:
本发明实施例提供一种阻燃剂将含儿茶酚、磷酸酯、氮结构单元构筑于同一分子中,达到磷氮协同阻燃的目的,具有较高磷含量、氮含量、耐热性和高温成炭率,同时由于分子内儿茶酚基团的存在,使其既可作为一种很好相容性的添加型阻燃剂,还可以成为一种理想的反应型阻燃剂,可自身聚合形成聚合物型阻燃剂,或加成接枝到高分子链上得到阻燃聚合物;大大提高了阻燃剂的黏附性、反应活性和阻燃性。
本发明实施例还提供了上述磷氮阻燃剂的制备方法,包括以下步骤:
S1:在氮气保护下将多巴胺和三乙胺缓慢溶解于第一有机溶剂中,并降温至0-5℃;
S2:在氮气保护下,往步骤S1得到的混合物中缓慢加入溶于第二有机溶剂的苯基膦酰二氯,逐渐升温至20-50℃,充分搅拌反应2-10h;
上述反应的路线图为:
S3:反应结束后,步骤S2得到的混合物过滤,除去胺盐沉淀物;
S4:步骤S3得到的滤液通过减压蒸馏去除溶剂和未反应的原料,再经过洗涤,真空干燥,得到磷氮阻燃剂。
本发明实施例通过上述方法制备上述阻燃剂,反应条件温和、工艺简单、原料易得;合成的产品,无副产物少,且产物易分离,阻燃率高,纯度达99.5%。
作为一种优选的方式,上述苯基膦酰二氯、多巴胺和三乙胺的摩尔质量比为1:(2~10):(2~10);上述多巴胺和三乙胺的摩尔质量比1:1。其中三乙胺作为催化剂。
作为一种优选的方式,上述第一有机溶剂和第二有机溶剂相互独立地为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环和四氢呋喃的任一种或多种。
作为一种优选的方式,上述步骤S4中的减压蒸馏的条件为:温度25~85℃。
作为一种优选的方式,上述步骤S4中洗涤过程,是利用乙腈洗涤。
作为一种优选的方式,上述步骤S4利用乙腈洗涤的过程,在室温下进行
作为一种优选的方式,上述步骤S4中的真空干燥的条件为:温度为45℃,干燥时间为24h。
本发明实施例还提供上述磷氮阻燃剂的应用,上述阻燃剂用于制备阻燃高分子材料。
本发明实施例制备的磷氮阻燃剂用于制备阻燃高分子材料,生产的高分子材料能够产生良好的阻燃效果,且无滴落现象。
作为一种优选的方式,上述阻燃高分子材料中还含有高分子材料,上述高分子材料为聚氨酯、尼龙6、聚碳酸酯、聚乳酸和环氧树脂中的一种或多种。上述阻燃高分子材料中高分子材料的质量含量为10~99%。
下面通过具体的实施例来进行详细的说明。
实施例1:在氮气保护下,将1mol多巴胺和1mol三乙胺溶于100mL N,N-二甲基甲酰胺,降温至0-5℃,然后慢慢加入100mL含0.1mol苯膦酰二氯的四氢呋喃溶液,搅拌2h,然后慢慢升温至50℃继续反应10h;反应结束后,慢慢冷却至室温抽滤除去沉淀,滤液在25℃条件下减压蒸馏,去除溶剂和未反应的原料,用乙腈洗涤3次、45℃真空干燥得到白色新型磷氮反应性阻燃剂。通过红外光谱图谱分析,如图1所示,产品为目标产物,产品纯度为99.5%,产率为89%。
实施例2:在氮气保护下,将0.2mol多巴胺和0.2mol三乙胺溶于100mL四氢呋喃,降温至0-5℃,然后慢慢加入100mL含0.1mol苯膦酰二氯的四氢呋喃溶液,搅拌10h,然后慢慢升温至20℃继续反应2h;反应结束后,慢慢冷却至室温抽滤除去沉淀,滤液在85℃条件下减压蒸馏,去除溶剂和未反应的原料,用乙腈洗涤6次、45℃真空干燥得到白色新型磷氮反应性阻燃剂,通过1HNMR图谱分析,如图2所示,产品为目标产物,产品纯度为99.6%,产率为87%。
实施例3:在氮气保护下,将0.5mol多巴胺和0.5mol三乙胺溶于100mL1,4-二氧六环,降温至0-5℃,然后慢慢加入100mL含0.1mol苯膦酰二氯的四氢呋喃溶液,搅拌5h,然后慢慢升温至30℃继续反应5h;反应结束后,慢慢冷却至室温抽滤除去沉淀,滤液50℃条件下减压蒸馏,去除溶剂和未反应的原料,用乙腈洗涤6次、45℃真空干燥得到白色新型磷氮反应性阻燃剂,产品纯度为99.7%,产率为82%。
实施例4:在氮气保护下,将0.3mol多巴胺和0.3mol三乙胺溶于100mL1,4-二氧六环,降温至0-5℃,然后慢慢加入100mL含0.1mol苯膦酰二氯的1,4-二氧六环溶液,搅拌7h,然后慢慢升温至40℃继续反应5h;反应结束后,慢慢冷却至室温抽滤除去沉淀,滤液35℃条件下减压蒸馏,去除溶剂和未反应的原料,用乙腈洗涤6次、45℃真空干燥得到白色新型磷氮反应性阻燃剂,产品纯度为99.5%,产率为85%。
实施例5:在氮气保护下,将0.7mol多巴胺和0.7mol三乙胺溶于100mL N,N-二甲基甲酰胺,降温至0-5℃,然后慢慢加入100mL含0.1mol苯膦酰二氯的N,N-二甲基甲酰胺溶液,搅拌3h,然后慢慢升温至30℃继续反应5h;反应结束后,慢慢冷却至室温抽滤除去沉淀,滤液在65℃条件下减压蒸馏,去除溶剂和未反应的原料,用乙腈洗涤6次、45℃真空干燥得到白色新型磷氮反应性阻燃剂,产品纯度为99.5%,产率为83%。
实施例6:在氮气保护下,将0.9mol多巴胺和0.9mol三乙胺溶于100mL 1,4-二氧六环,降温至0-5℃,然后慢慢加入100mL含0.1mol苯膦酰二氯的N,N-二甲基甲酰胺溶液,搅拌8h,然后慢慢升温至45℃继续反应5h;反应结束后,慢慢冷却至室温抽滤除去沉淀,滤液在30℃下减压蒸馏,去除溶剂和未反应的原料,用乙腈洗涤6次、45℃真空干燥得到白色新型磷氮反应性阻燃剂,产品纯度为99.7%,产率为82%。
下面通过具体的应用例详细的说明本发明实施例制备的氮磷阻燃的阻燃效果。通过氧指数和垂直燃烧性能考察该阻燃剂的阻燃效果。其中氧指数小于21为易燃材料,氧指数在22~26之间具有自熄性,氧指数大于27为难燃材料,垂直燃烧法V-0,V-1,V-2三个等级,V-0级是材料所能达到的最好级别,对材料等级的评价标准是基于垂直放置的式样在点火源移开以后到自熄为至的燃烧时间。
应用例1:将上述实施例3制备得到的磷氮阻燃剂按照表1指定的比例加入到聚碳酸酯中制备阻燃聚碳酸酯标准样条,130mm×6.5mm×3mm用于极限氧指数(LOI)测试,130mm×13mm×3mm用于UL94垂直燃烧性能测试,分别用JF-3型氧指数测定仪进行极限氧指数(LOI)测试,FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。在聚碳酸酯中添加了本发明实施例3的阻燃剂,阻燃效果显著提高,且随着阻燃剂添加量的增加阻燃性能也增加,无滴落现象。测定结果如下表1所示。
表1本发明实施例阻燃剂阻燃聚碳酸酯的阻燃效果
应用例2:将上述实施例3制备得到的磷氮阻燃剂按照表1指定的比例加入到尼龙6中制备阻燃尼龙6标准样条,130mm×6.5mm×3mm用于极限氧指数(LOI)测试,130mm×13mm×3mm用于UL94垂直燃烧性能测试,分别用JF-3型氧指数测定仪进行极限氧指数(LOI)测试,FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。在尼龙6中添加了本发明实施例3的阻燃剂,阻燃效果显著提高,且随着阻燃剂添加量的增加阻燃性能也增加,无滴落现象。测定结果如下表2所示。
表2.本发明实施例阻燃剂阻燃尼龙6的阻燃效果
应用例3:将上述实施例3制备得到的磷氮阻燃剂按照表1指定的比例加入到环氧树酯中制备阻燃环氧树酯标准样条,130mm×6.5mm×3mm用于极限氧指数(LOI)测试,130mm×13mm×3mm用于UL94垂直燃烧性能测试,分别用JF-3型氧指数测定仪进行极限氧指数(LOI)测试,FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。在环氧树酯中添加了本发明实施例3的阻燃剂,阻燃效果显著提高,且随着阻燃剂添加量的增加阻燃性能也增加,无滴落现象。测定结果如下表3所示。
表3本发明实施例阻燃剂阻燃环氧树酯的阻燃效果
应用例4:将上述实施例3制备得到的磷氮阻燃剂按照表1指定的比例加入到聚乳酸中制备阻燃聚乳酸标准样条,130mm×6.5mm×3mm用于极限氧指数(LOI)测试,130mm×13mm×3mm用于UL94垂直燃烧性能测试,分别用JF-3型氧指数测定仪进行极限氧指数(LOI)测试,FZ-5401型垂直燃烧仪进行UL94垂直燃烧性能测试。在聚乳酸中添加了本发明实施例3的阻燃剂,阻燃效果显著提高,且随着阻燃剂添加量的增加阻燃性能也增加,无滴落现象。测定结果如下表4所示。
表4本发明实施例阻燃剂阻燃聚乳酸的阻燃效果
综上所述,本发明实施例具有以下有益效果:
1、本发明实施例提供的阻燃剂是将含儿茶酚、磷酸酯、氮结构单元构筑于同一分子中,达到磷氮协同阻燃的目的,具有较高磷含量、氮含量、耐热性和高温成炭率,同时由于分子内儿茶酚基团的存在,使其既可作为一种很好相容性的添加型阻燃剂,还可以成为一种理想的反应型阻燃剂,可自身聚合形成聚合物型阻燃剂,或加成接枝到高分子链上得到阻燃聚合物;大大提高了阻燃剂的黏附性、反应活性和阻燃性。
2、本发明实施例在氮气保护下,将多巴胺和三乙胺缓慢溶解于有机溶剂中,并降温至0-5℃,再缓慢加入溶于有机溶剂的苯基膦酰二氯,逐渐升温至20-50℃,充分搅拌反应2-10h;待反应结束后,过滤、除去胺盐沉淀物,滤液经过减压蒸馏去除溶剂、未反应的原料,洗涤后真空干燥,得到磷氮阻燃剂。本发明制备方法反应条件温和、工艺简单、原料易得,合成的产品,无副产物少,且产物易分离,阻燃率高,纯度达99.5%。
3、本发明实施例合成的单分子磷氮阻燃剂可广泛应用于制备各种阻燃高分子材料,将本发明制备的磷氮阻燃剂添加至高分子材料中,能够产生良好的阻燃效果,且无滴落现象。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种磷氮阻燃剂,其特征在于,所述磷氮阻燃剂的结构为:
2.一种如权利要求1所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1:在氮气保护下将多巴胺和三乙胺缓慢溶解于第一有机溶剂中,并降温至0-5℃;
S2:在氮气保护下,往步骤S1得到的混合物中缓慢加入溶于第二机溶剂的苯基膦酰二氯,逐渐升温至20-50℃,充分搅拌反应2-10h;
S3:反应结束后,步骤S2得到的混合物经过过滤,除去胺盐沉淀物;
S4:步骤S3得到的滤液经过减压蒸馏去除有机溶剂和未反应的原料,再经过洗涤,真空干燥,得到磷氮阻燃剂。
3.如权利要求2所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述原料苯基膦酰二氯、多巴胺和三乙胺的摩尔质量比为1:(2~10):(2~10)。
4.如权利要求2所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述第一有机溶剂和第二有机溶剂相互独立地为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环和四氢呋喃的任一种或多种。
5.如权利要求2所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S4中的减压蒸馏的条件为:温度为25~85℃。
6.如权利要求2所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S4洗涤过程为利用乙腈洗涤。
7.如权利要求6所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S4中用乙腈洗涤,在室温下进行。
8.如权利要求2所述的磷氮阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S4中的真空干燥的条件为:温度为45℃,干燥时间为24h。
9.如权利要求1~8任一项所述的磷氮阻燃剂的应用,其特征在于,所述阻燃剂用于制备阻燃高分子材料。
10.如权利要求9所述的磷氮阻燃剂的应用,其特征在于,所述阻燃高分子材料含有高分子材料,所述高分子材料为聚氨酯、尼龙6、聚碳酸酯、聚乳酸酯和环氧树脂任一种。
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