CN107531626A - 双酰亚胺二羧酸的制造方法 - Google Patents

双酰亚胺二羧酸的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107531626A
CN107531626A CN201680019999.1A CN201680019999A CN107531626A CN 107531626 A CN107531626 A CN 107531626A CN 201680019999 A CN201680019999 A CN 201680019999A CN 107531626 A CN107531626 A CN 107531626A
Authority
CN
China
Prior art keywords
melting
point composition
dicarboxylic acids
composition
point
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201680019999.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107531626B (zh
Inventor
福林梦人
中井诚
繁田朗
山田宗纪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unitika Ltd
Original Assignee
Unitika Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unitika Ltd filed Critical Unitika Ltd
Publication of CN107531626A publication Critical patent/CN107531626A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107531626B publication Critical patent/CN107531626B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006—Controlling or regulating processes
    • B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
    • C07B43/06—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14—Polyamide-imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/16—Polyester-imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明的目的在于提供一种实质上不使用溶剂、反应结束后也无需进行粒状化、工业上有利的双酰亚胺二羧酸的制造方法。该目的通过包含下述工序(i)、(ii)的由三羧酸酐和二胺制造双酰亚胺二羧酸的方法实现，工序(i)：将三羧酸酐或二胺中的熔点高的成分设为高熔点成分、将熔点低的成分设为低熔点成分时，在低于高熔点成分的熔点且在低熔点成分的熔点以上加热高熔点成分，以高熔点成分保持其固体状态的方式向高熔点成分中添加低熔点成分，得到混合物；以及工序(ii)：将工序(i)中得到的混合物以保持其固体状态的方式进行加热而得到双酰亚胺二羧酸。

Description

双酰亚胺二羧酸的制造方法
技术领域
本发明涉及一种双酰亚胺二羧酸的制造方法。
背景技术
由三羧酸酐和二胺构成的双酰亚胺二羧酸作为聚酰胺酰亚胺、聚酯酰亚胺等聚合物的二羧酸原料在工业上是有用的。
作为双酰亚胺二羧酸类的制造方法，已知使三羧酸酐与二胺在溶剂(脂肪族羧酸类、N,N-二烷基羧基酰胺类、醇类、酯类、卤代烃类等)中反应的方法。然而，上述方法由于在溶剂中进行反应，因此为了将得到的双酰亚胺二羧酸作为聚合物原料使用，需要在反应结束后从反应液中分离精制双酰亚胺二羧酸。因此，需要大量时间和能量。
另外，在专利文献1中公开了将芳香族三羧酸酐与二胺混合进行反应的方法。然而，专利文献1的方法虽然不需要在反应结束后进行分离精制，然而由于用挤出机、捏合机等进行混合，因此得到的双酰亚胺二羧酸以块状化的状态得到，为了作为聚合物原料使用，需要通过粉碎、分级等进行粒状化。因此，需要大量时间和能量
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-59614号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种实质上不使用溶剂、反应结束后也无需进行粒状化、工业上有利的双酰亚胺二羧酸的制造方法。
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，，结果完成了本发明。
即，本发明的要旨如下。
(1)一种由三羧酸酐和二胺制造双酰亚胺二羧酸的方法，包含下述的工序(i)、(ii)，
工序(i)：将三羧酸酐或二胺中的熔点高的成分设为高熔点成分、将熔点低的成分设为低熔点成分时，在小于高熔点成分的熔点且低熔点成分的熔点以上加热高熔点成分，以高熔点成分保持其固体状态的方式向高熔点成分中添加低熔点成分，得到混合物；以及
工序(ii)：将工序(i)中得到的混合物以保持其固体状态的方式进行加热而得到双酰亚胺二羧酸。
根据本发明，能够提供一种实质上不使用溶剂、反应结束后也无需进行粒状化、工业上有利的双酰亚胺二羧酸的制造方法。
另外，根据本发明，双酰亚胺二羧酸的纯度非常高。
具体实施方式
本发明中使用的三羧酸酐为芳香族三羧酸酐或脂环式三羧酸酐。作为三羧酸的环，例如可举出苯环、萘环、蒽环、联苯环、环己烷环，优选苯环、萘环、联苯环、环己烷环，更优选苯环或环己烷环，进一步优选苯环。
三羧酸中也包含与环键合的氢原子被取代为其它原子或原子团的三羧酸。
作为三羧酸酐的具体例，可举出偏苯三酸酐、2,,3,6-萘三羧酸酐、2,3,6-蒽三羧酸酐、3,4,4’-联苯三羧酸酐、1,2,4-环己烷三羧酸酐等，可优选举出偏苯三酸酐、2,3,6-萘三羧酸酐、3,4,4’-联苯三羧酸酐、1,2,4-环己烷三羧酸酐，可更优选举出偏苯三酸酐或1,2,4-环己烷三羧酸酐，可更进一步优选举出偏苯三酸酐。
三羧酸酐可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明中使用的二胺为脂肪族二胺、脂环式二胺或芳香族二胺。优选为脂肪族二胺或芳香族二胺。上述二胺中可以含有-O-、-S-，氢原子中的1个以上也可以被取代为卤素，还可以具有侧链。
作为二胺的具体例，可举出己二胺、庚二胺、辛二胺、壬二胺、癸二胺、间苯二胺、对苯二胺、间苯二甲胺、对苯二甲胺、联苯胺、4,4’-二氨基二苯基丙烷、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯硫醚、3,3’-二氨基二苯砜、4,4’-二氨基二苯醚、1,5-二氨基萘、3,3-二氨基萘、1,4-二氨基环己烷、1,10-二氨基-1,10-二甲基癸烷、1,4-双(氨基甲基)环己烷。
优选为选自间苯二胺、对苯二胺、间苯二甲胺、对苯二甲胺、4,4’-二氨基二苯醚、联苯胺中的脂肪族二胺，更优选为选自间苯二胺、对苯二胺、间苯二甲胺、对苯二甲胺、4,4’-二氨基二苯醚中的脂肪族二胺，更进一步优选为选自间苯二甲胺、对苯二甲胺中的脂肪族二胺，或者为选自对苯二胺、4,4’-二氨基二苯醚中的芳香族二胺。
上述二胺可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明的制造方法由下述的工序(i)、工序(ii)构成。
工序(i)：将三羧酸酐或二胺中的熔点高的成分设为高熔点成分、将熔点低的成分设为低熔点成分时，在低于高熔点成分的熔点且在低熔点成分的熔点以上加热高熔点成分，以高熔点成分保持其固体状态的方式向高熔点成分中添加低熔点成分，得到混合物。
工序(ii)：将工序(i)中得到的混合物以保持其固体状态的方式进行加热而得到双酰亚胺二羧酸。
工序(i)为使三羧酸酐与二胺混合或反应而得到混合物的工序。上述混合物中包含未反应的三羧酸或三羧酸酐、未反应的二胺、三羧酸酐与二胺以1：1(摩尔比)或2：1(摩尔比)反应而生成的酰胺酸、以及上述酰胺酸的一部分或全部酰亚胺化而得的物质等。
在工序(i)中，为了在工序中“以高熔点成分保持其固体状态的方式”，可以通过使液体状的低熔点成分与固体状的高熔点成分反应而实现，具体而言，可以通过在低于高熔点成分的熔点且在低熔点成分的熔点以上加热高熔点成分，以适当的速度添加低熔点成分来实现。
加热温度优选在比高熔点成分的熔点低5～10℃以上的温度区域加热，另外，由于尽可能不对因熔解产生的吸热、或者因尺寸或形状而引起的导热率的差异等所产生的熔解速度之差造成影响的理由，优选在比低熔点成分的熔点高5～10度以上的温度区域加热。具体的加热温度按照上述基准，适当地在高熔点成分、低熔点成分的组合中选定。应予说明，工序(i)中的“熔点”也称为“熔解点”，以固体熔解的温度的一般含意使用。熔点可以通过在毛细管中装入试样进行加热并以目视观察熔点，或者利用差示扫描量热测定(DSC)等测定装置而求出。
在工序(i)中，在高熔点成分的熔点以上的温度进行反应时，高熔点成分熔解，内容物变为熔液状或浆状，工序(ii)的反应结束后，以块状得到双酰亚胺二羧酸，因而不优选。另一方面，在低于低熔点成分的熔点的温度进行反应时，高熔点成分与低熔点成分不反应，因而不优选。另外，在工序(ii)中加热上述混合物时，低熔点成分总量会同时熔解，内容物变成熔液状或浆状，反应结束后，以块状得到双酰亚胺二羧酸，因而不优选。
为了使高熔点成分保持其固体状态，优选实质上不使用溶剂或分散介质，更优选完全不使用。
低熔点成分只要在反应时相对于固体状的高熔点成分为液态，就没有特别限定，添加时，可以为液体状态、固体状态(粉体、粒状)中的任一者。
高熔点成分的加热可以在添加低熔点成分后进行，，也可以在添加低熔点成分前进行，但优选在添加前进行。
工序(i)优选在氮气氛等非活性气氛下进行。
作为工序(i)中的低熔点成分的添加速度，从高熔点成分稳定地维持其固体状态的观点考虑，优选为0.005～2.00质量％/分钟，更优选为0.01～1.00质量％/分钟。应予说明，这里，“质量％/分钟”是指1分钟内添加的低熔点成分相对于最终添加的低熔点成分总量的比例。
工序(ii)是使工序(i)中得到的混合物反应而得到双酰亚胺二羧酸的工序。在工序(ii)中，为了在工序中使上述混合物保持在其固体状态，除工序(i)的温度条件以外，只要使加热温度低于作为制造目标物的双酰亚胺二羧酸的熔点、优选比该熔点低5～10℃以上的温度即可。
工序(ii)也优选在氮气氛等非活性气氛下进行。
作为工序(i)中使用的装置，只要能够在低熔点成分的熔点以上进行混合，就没有特别限定，可以使用公知的聚合装置。低熔点成分在常温下为液体时，可以为不具备加热功能的装置。
作为工序(ii)中使用的装置，只要能够在三羧酸的酸酐化反应以上的温度进行混合，就没有特别限定，可以使用公知的聚合装置。其中，更优选能够将反应生成物的水馏去的带排气孔的加热搅拌装置。
由本发明的制造方法得到的双酰亚胺二羧酸能够优选用作聚酰胺酰亚胺、聚酯酰亚胺的原料。
实施例
以下，根据实施例对本发明进行具体说明，但本发明不限定于此。
(1)双酰亚胺二羧酸的纯度和质量测定
利用高效液相色谱质谱仪(LC/MS)按照以下条件进行测定，求出纯度。
试样：双酰亚胺二羧酸/DMSO溶液(200μg/mL)
装置：Bruker Daltonics制microTOF2-kp
柱：Cadenza CD-C183μm 2mm×150mm
流动相：(流动相A)0.1％甲酸水溶液，(流动相B)甲醇
梯度(B Conc.)：0min(50％)-5,7min(60％)-14.2min(60％)-17min(100％)-21.6min(100％)-27.2min(50％)-34min(50％)
离子化方法：电喷雾电离(ESI)
检测条件：负离子模式(Negative mode)
纯度表示得到的试样中含有的总成分中的酰亚胺二羧酸所占的比例，通过由质量分析得到的质谱中检测出的总成分的离子强度比中酰亚胺二羧酸成分所占的比例而求出。
(2)双酰亚胺二羧酸的鉴定
通过核磁共振法(NMR)和红外光谱法(IR)按照以下条件进行测定来鉴定。
核磁共振法(NMR)
装置：日本电子制JNM-ECA500
测定核种：质子
溶剂：氘代二甲基亚砜
温度：25℃
累计次数：128次
红外光谱法(IR)
装置：Perkin Elmer制System 2000红外分光装置
方法：KBr法
累计次数：64次扫描(分辨率4cm-1)
实施例1
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的偏苯三酸酐(熔点：168℃)738质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到80℃。一边确认偏苯三酸酐维持形状的情况，一边使用送液装置向其中以0.66质量份/分钟(0.252质量％/分钟)的速度添加已加热到80℃的间苯二甲胺(熔点：14℃)262质量份，得到混合物。在添加中和添加后，内容物为粒状。
其后，一边搅拌上述混合物一边升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的主成分双酰亚胺二羧酸(下述结构)为粒状，纯度为98.2％。
根据IR测定可以在1778cm-1附近和1714cm-1附近看到吸收，从而确认了酰亚胺键的生成。另外，在NMR测定中，在1H-NMR光谱中的8.34ppm(双峰)(归属峰结构：2)、8.20ppm(单峰)(归属峰结构：1)、7.95ppm(双峰)(归属峰结构：3)、7.27ppm(三峰、单峰)(归属峰结构：4)、7.20ppm(双峰)(归属峰结构：5)、4.75ppm(单峰)(归属峰结构：6)附近检测到来自主成分的峰。此外，根据质量分析的结果，推断主成分的分子量为484(m/z)。
实施例2
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的偏苯三酸酐(熔点：168℃)738质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到80℃。一边确认偏苯三酸酐维持形状的情况，一边使用具备双阻尼机构的送粉装置向其中以1.32质量份/分钟(0.504质量％/分钟)的速度添加固体的对苯二甲胺(熔点：60～63℃)262质量份，得到混合物。在添加中和添加后，内容物为粒状。
其后，一边搅拌上述混合物一边升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的主成分双酰亚胺二羧酸(下述结构)为粒状，纯度为98.8％。
根据IR测定可以在1778cm-1附近和1714cm-1附近看到吸收，从而确认了酰亚胺键的生成。另外，在NMR测定中，在1H-NMR光谱中的8.34ppm(双峰)(归属峰结构：2)、8.20ppm(单峰)(归属峰结构：1)、7.97ppm(双峰)(归属峰结构：3)、7.27ppm(单峰)(归属峰结构：4)、4.74ppm(单峰)(归属峰结构：5)附近检测到来自主成分的峰。此外，根据质量分析的结果，推断主成分的分子量为484(m/z)。
实施例3
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的偏苯三酸酐(熔点：168℃)780质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到150℃。一边确认偏苯三酸酐维持形状的情况，一边使用具备双阻尼机构的送粉装置向其中以1.32质量份/分钟的速度(0.600质量％/分钟)添加固体的对苯二胺(熔点：139℃)220质量份，得到混合物。在添加中和添加后，内容物为粒状。
其后，一边搅拌上述混合物一边升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的主成分双酰亚胺二羧酸(下述结构)为粒状，纯度为98.6％。
根据IR测定可以在1778cm-1附近和1714cm-1附近看到吸收，从而确认了酰亚胺键的生成。另外，在NMR测定中，在1H-NMR光谱中的8.43ppm(双峰)(归属峰结构：2)、8.33ppm(单峰)(归属峰结构：1)、8.10ppm(双峰)(归属峰结构：3)、7.63ppm(单峰)(归属峰结构：4)附近检测到来自主成分的峰。此外，根据质量分析的结果，推断主成分的分子量为456(m/z)。
实施例4
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的4,4’-二氨基二苯醚(熔点：188～192℃)343质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到175℃。一边确认4,4’-二氨基二苯醚维持形状的情况，一边使用具备双阻尼机构的送粉装置向其中以2.64质量份/分钟(0.402质量％/分钟)的速度添加固体的偏苯三酸酐(熔点：168℃)657质量份，得到混合物。在添加中和添加后，内容物为粒状。
其后，一边搅拌上述混合物一边升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的主成分双酰亚胺二羧酸(下述结构)为粒状，纯度为98.0％。
根据IR测定可以在1778cm-1附近和1714cm-1附近看到吸收，从而确认了酰亚胺键的生成。另外，在NMR测定中，在1H-NMR光谱中的8.41ppm(双峰)(归属峰结构：2)、8.30ppm(单峰)(归属峰结构：1)、8.08ppm(双峰)(归属峰结构：3)、7.51ppm(双峰)(归属峰结构：4)、7.24ppm(双峰)(归属峰结构：5)附近检测到来自主成分的峰。此外，根据质量分析的结果，推断主成分的分子量为548(m/z)。
实施例5
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的环己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐(熔点：155℃)744质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到80℃。一边确认环己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐维持形状的情况，一边使用送液装置向其中以0.66质量份/分钟(0.252质量％/分钟)的速度添加已加热到80℃的间苯二甲胺(熔点：14℃)256质量份，得到混合物。在添加中和添加后，内容物为粒状。
其后，一边搅拌上述混合物一边升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的主成分双酰亚胺二羧酸(下述结构)为粒状，纯度为98.6％。
根据IR测定可以在1778cm-1附近和1714cm-1附近看到吸收，从而确认了酰亚胺键的生成。另外，在NMR测定中，峰复杂地重复，归属困难。但是，在质量分析中主成分可以定量地分离，根据其结果，推断主成分的分子量为496(m/z)。
比较例1
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的偏苯三酸酐(熔点：168℃)638质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到200℃。偏苯三酸酐熔解时，使用送液装置以0.66质量份/分钟(0.252质量％/分钟)的速度添加已加热到80℃的间苯二甲胺(熔点：14℃)262质量份，得到混合物。在添加中内容物变化为熔液状或浆状。
其后，将上述混合物升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的双酰亚胺二羧酸为块状，纯度为80.2％。
比较例2
在具备双螺旋型的搅拌叶片的混合槽中添加粒状的偏苯三酸酐(熔点：168℃)638质量份，一边进行搅拌，一边在氮气氛下加热到25℃。一边确认偏苯三酸酐维持形状的情况，一边使用送液装置向其中以1.32质量份/分钟(0.504质量％/分钟)的速度添加已加热到80℃的对苯二甲胺(熔点：60～63℃)262质量份，得到偏苯三酸酐和对苯二甲胺的混合物。在添加中内容物变化为块状。
其后，将上述混合物升温到300℃，在300℃下进行2小时加热。
得到的双酰亚胺二羧酸为块状，纯度为78.8％。
实施例1～4都是实质上不使用溶剂、反应结束后也无需进行粒状化、工业上有利的制造方法。而且，纯度都非常高。

Claims (4)

1.一种由三羧酸酐和二胺制造双酰亚胺二羧酸的方法，包含下述的工序(i)、(ii)，
工序(i)：将三羧酸酐或二胺中的熔点高的成分设为高熔点成分、将熔点低的成分设为低熔点成分时，在低于高熔点成分的熔点且在低熔点成分的熔点以上加热高熔点成分，以高熔点成分保持其固体状态的方式向高熔点成分中添加低熔点成分，得到混合物；以及
工序(ii)：将工序(i)中得到的混合物以保持其固体状态的方式进行加热而得到双酰亚胺二羧酸。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，其固体状态为粒状。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，，以液体状态添加低熔点成分。
4.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，，以粉末或粒状的状态添加低熔点成分。
CN201680019999.1A 2015-04-07 2016-04-06 双酰亚胺二羧酸的制造方法 Active CN107531626B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-078792 2015-04-07
JP2015078792 2015-04-07
PCT/JP2016/061291 WO2016163412A1 (ja) 2015-04-07 2016-04-06 ビスイミドジカルボン酸の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107531626A true CN107531626A (zh) 2018-01-02
CN107531626B CN107531626B (zh) 2020-08-11

Family

ID=57073097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680019999.1A Active CN107531626B (zh) 2015-04-07 2016-04-06 双酰亚胺二羧酸的制造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10501415B2 (zh)
EP (1) EP3281938B1 (zh)
JP (1) JP6752196B2 (zh)
KR (1) KR20170132752A (zh)
CN (1) CN107531626B (zh)
TW (1) TWI698427B (zh)
WO (1) WO2016163412A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11124481B2 (en) 2014-07-31 2021-09-21 Exelixis, Inc. Method of preparing fluorine-18 labeled Cabozantinib and its analogs
JP7232521B2 (ja) * 2018-07-05 2023-03-03 ユニチカ株式会社 ポリアミドイミド樹脂の製造方法
US20210139390A1 (en) * 2018-07-05 2021-05-13 Unitika Ltd. Production method of organic compound

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1116379A (en) * 1964-07-09 1968-06-06 Eastman Kodak Co Copolyimides
JPH0859614A (ja) * 1994-08-23 1996-03-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ビスジカルボキシミド類の製造方法
JP2001122858A (ja) * 1999-10-22 2001-05-08 Kawasaki Kasei Chem Ltd フタルイミド化合物の製造方法
JP2007119395A (ja) * 2005-10-28 2007-05-17 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 芳香族カルボン酸イミドの製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4419274B1 (zh) 1965-03-30 1969-08-21
JPS494077B1 (zh) 1970-12-28 1974-01-30
JPS5033120A (zh) 1973-07-27 1975-03-31
US4066631A (en) 1975-05-19 1978-01-03 Pennwalt Corporation Process for preparation of linear polyamide-imides from aromatic tricarboxylic acid anhydrides and diamines
FR2399452A1 (fr) 1977-08-05 1979-03-02 France Etat Polyamide-imide a base d'adamantane et procede pour sa fabrication
JPS55120628A (en) 1979-03-13 1980-09-17 Sumitomo Chem Co Ltd Production of aromatic polyamide-imide polymer
US4291149A (en) 1980-01-16 1981-09-22 Standard Oil Company (Indiana) Injection moldable amide imide copolymers and terpolymers
JPH078912B2 (ja) 1985-08-13 1995-02-01 三井石油化学工業株式会社 ポリアミドイミド
JPS63117035A (ja) 1986-11-05 1988-05-21 Toray Ind Inc 熱可塑性ポリエ−テルイミドアミド
US4861862A (en) 1987-12-31 1989-08-29 General Electric Company Polyetherimide amide from polyoxyalkylene diimide dicarboxylic acid
BE1008499A3 (nl) 1994-07-11 1996-05-07 Dsm Nv Polyamide-imide.
US5939520A (en) 1997-09-05 1999-08-17 Air Products And Chemicals, Inc. Gas separation membranes based on regiospecific polyamide-imides
JPWO2011121850A1 (ja) 2010-03-29 2013-07-04 日立化成株式会社 ナジイミド骨格を有するポリアミドイミド及びその製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1116379A (en) * 1964-07-09 1968-06-06 Eastman Kodak Co Copolyimides
JPH0859614A (ja) * 1994-08-23 1996-03-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ビスジカルボキシミド類の製造方法
JP2001122858A (ja) * 1999-10-22 2001-05-08 Kawasaki Kasei Chem Ltd フタルイミド化合物の製造方法
JP2007119395A (ja) * 2005-10-28 2007-05-17 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 芳香族カルボン酸イミドの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3281938A1 (en) 2018-02-14
JPWO2016163412A1 (ja) 2018-02-01
CN107531626B (zh) 2020-08-11
US10501415B2 (en) 2019-12-10
EP3281938A4 (en) 2018-02-14
TW201700456A (zh) 2017-01-01
JP6752196B2 (ja) 2020-09-09
TWI698427B (zh) 2020-07-11
US20180086704A1 (en) 2018-03-29
EP3281938B1 (en) 2019-09-18
WO2016163412A1 (ja) 2016-10-13
KR20170132752A (ko) 2017-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA3002391C (en) Highly branched non-crosslinked aerogel, methods of making, and uses thereof
US20180305513A1 (en) Polymer aerogel with improved mechanical and thermal properties
CN107531626A (zh) 双酰亚胺二羧酸的制造方法
CN103881091A (zh) 一种含碳硼烷结构的聚酰亚胺的制备方法
US10745520B2 (en) Process for producing aromatic polyimides
JP2017008276A (ja) ポリアミド酸の製造方法
TWI649350B (zh) Resist resin and method of manufacturing same
Hsiao et al. Synthesis of soluble and thermally stable triptycene-based poly (amide-imide) s
Ghaemy et al. Organosoluble and thermally stable polyimides derived from a new diamine containing bulky-flexible triaryl pyridine pendent group
JP5555007B2 (ja) リン含有ジアミン化合物および難燃性ポリイミド
Ghaemy et al. Synthesis of soluble and thermally stable polyamides from diamine containing (quinolin‐8‐yloxy) aniline pendant group
CN105694027A (zh) 一种半芳香族聚酰胺及其制备方法
TW202206504A (zh) 聚苯并㗁唑、聚醯胺、聚醯胺溶液、高頻電子零件用絕緣材、高頻電子零件、高頻設備、高頻電子零件製造用絕緣材料、聚醯胺的製造方法、聚苯并㗁唑的製造方法、高頻電子零件用絕緣材的製造方法、二胺或其鹽以及二胺或其鹽的製造方法
TWI708794B (zh) 聚醯胺醯亞胺原料鹽之製造方法
JP2017538841A (ja) 芳香族ポリイミドの製造方法
JP2010189346A (ja) ９，９−ビスアリール−１−カルボキシフルオレン
JPH0859614A (ja) ビスジカルボキシミド類の製造方法
JP3386383B2 (ja) ポリイミドの製造方法
Shah Solution Processible Aromatic Polyimides Via Diels Alder Precursor
TW401393B (en) The carboxyl derivatives containing a naphthene and ether chain

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant