CN107522753A - 一种烯丙基亚胺桥联二茂铁‑罗丹明b多通道响应受体分子及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种烯丙基亚胺桥联的二茂铁‑罗丹明B多通道响应受体分子及其在水相和活体细胞中高效检测Pd2+离子的应用。其特色是利用烯丙基亚胺桥将电信号响应基团二茂铁和光信号响应基团罗丹明B连接成受体分子，增加了结合位点，具有电化学、紫外、荧光、比色等多通道响应功能，实现了通过循环伏安、紫外可见和荧光光谱等方法选择性高效快速检测水相和细胞中的Pd2+离子，最低检出限为8.46×10‑9M，具有广阔的应用前景。

Description

一种烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子及 其合成方法和应用
技术领域
本发明属于光电功能材料领域，具体涉及一种烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多重应答受体分子的设计、合成方法及其应用。
背景技术
在有机合成化学研究领域，钯及其配合物作为一类重要的催化剂，被广泛用于药物、材料合成及其相关的有机反应来提高制备效率((1)Iwasawa,T.；Tokunaga,M.；Obora,Y.；Tsuji,Y.J.Am.Chem.Soc.2004,126,6554-6555.(2)Lafrance,M.；Fagnou,K.J.Am.Chem.Soc.2006,128,16496-16497.(3)Tietze,L.F.；Ila,H.；Bell,H.P.Chem.Rev.2004,104,3453-3516.)，然而，钯与多种杂原子具有优良的亲和性，尤其是与某些杂环药物的结合增加了其在药物等终产品中的残留((1)Huang,J.P.；Chen,X.X.；Gu,S.X.；Zhao,L.；Chen,W.X.；Chen,F.E.Org.Process Res.Dev.2010,14,939-941.(2)Bien,J.T.；Lane,G.C.；Oberholzer,M.R.Top.Organomet.Chem.2004,6,263-283.(3)Bullock,K.M.；Mitchell,M.B.；Toczko,J.F.Org.Process Res.Dev.2008,12,896-899.)。此外，在汽车催化转换器中，为了减少汽车有毒气体的排放，也大量使用了钯做催化剂((1)Zereini,F.；Wiseman,C.；Puttmann,W.Environ.Sci.Technol.2007,41,451-456.(2)Ravindra,K.；Bencs,L.；Van Grieken,R.；Sci.Total Environ.2004,318,1-43.(3)Ely,J.C.；Neal,C.R.；Kulpa,C.F.；Schneegurt,M.A.；Seidler,J.A.；Jain,J.C.Environ.Sci.Technol.2001,35,3816-3822.)，从而导致钯随汽车尾气进入环境。毫无疑问，无论是残留在药物中的钯，还是进入环境中的钯，都具有危害人类健康的风险。研究表明钯可以与生物体内的DNA、含巯基的氨基酸、蛋白质以及维生素B6等生物分子结合，干扰相关细胞代谢过程，从而导致人类的健康问题((1)Wataha,J.C.；Hanks,C.T.J.OralRehabil.1996,23,309-320.(2)Wiseman,C.L.S.；Zereini,F.Sci.Total Environ.2009,407,2493-2500.(3)Kielhorn,J.；Melber,C.；Keller,D.；Mangelsdorf,I.Int.J.Hyg.Environ.Health.2002,205,417-432.)。因此，严格控制重金属钯的使用，特别是建立科学便捷的方法实时监测残留在药物中以及流入环境中的微量重金属钯，对保障人类的健康具有重要的意义。
目前，常用的检测钯离子的技术主要包括原子吸收光谱法、固相微萃取高效等离子体发射光谱法、液相色谱法等，但这些方法都需要昂贵的仪器设备和繁琐的样品预处理((1)Van Meel,K.；Smekens,A.；Behets,M.；Kazandjian,P.；Van Grieken,R.Anal.Chem.2007,79,6383-6389.(2)Locatelli,C.；Melucci,D.；Torsi,G.Anal.Bioanal.Chem.2005,382,1567-1573.(3)Dimitrova,B.；Benkhedda,K.；Ivanova,E.；Adams,F.J.Anal.At.Spectrom.2004,19,1394-1396.)。相比而言，采用光、电传感技术检测钯离子是更为便捷和有效的方法。目前，人们已经成功设计、合成了许多用于检测微量重金属钯离子的荧光探针((1)Wang,M.；Yuan,Y.L.；Wang,H.M.；Qin,Z.H.Analyst.2016,141,832-835.(2)Chen,Y.；Zhang,M.M.；Han,Y.F.；Wei,J.RSC Adv.2016,6,8380-8383.)，其特点是基于单一光信号响应模式设计的，检测手段相对单一，限制了其应用范围。解决这些问题的方法之一是结合荧光探针与电化学探针的优点，设计合成具有光、电多重响应的新型探针，以实现能够在不同条件下高效监测钯离子的目的。
罗丹明衍生物具有摩尔吸光系数大、荧光量子产率高、荧光性质优异、光学稳定性好等特点，尤其是易于形成独特的螺环结构，被广泛应用于荧光探针的设计，在有机小分子荧光探针研究领域占据重要的地位(Amat-Guerri,F.；Costela,A.；Figuera,J.M.；Chem.Phys.Lett.1993,209,352-356.)。二茂铁具有独特的夹心结构和优异的电化学性质，是构建电化学探针的首选结构单元(Alfonso,M.；Tárraga,A.；Molina,P.DaltonTrans.2010,8637-8645.)。因此，亟需选择合适的桥联基团将二茂铁和罗丹明组合成新型的光电活性受体分子，实现对特定重金属离子的多通道检测，尤其是提高对钯离子的检测效率。最近，我们基于罗丹明和二茂铁为光、电活性中心，通过亚胺桥将其相连成功设计、合成了首例多通道检测钯离子的受体分子(CN 106323893A)。在此基础上，有必要进一步提升受体分子与钯离子的配位能力和检测效率。
发明内容
本发明旨在针对上述技术分析中存在的不足，发明了一种烯丙基亚胺桥联的二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子，增加了结合位点，提升了检测灵敏度，能高选择性检测Pd2+离子。本发明的突出特点是将烯丙基亚胺桥与电化学响应中心二茂铁和荧光响应中心罗丹明B组合在一起，实现了与Pd2+离子的高效结合及其光、电响应信号的有效输出，提高了检测灵敏度，最低检出限为8.46×10-9M。此外，受体分子化学与生物稳定性好，适合检测的pH范围宽(pH 5.0～12.0)，对Pd2+离子响应快(＜8min)，特别适合应用于细胞荧光成像。与现有技术相比，本发明的受体分子通过改变桥联基团，提高了对Pd2+离子检测灵敏度，实现了对不同环境的微量Pd2+离子的高效检测，具有检测手段多样，选择性好等特点，尤其是可应用于检测水相和细胞中微量Pd2+离子，具有广阔的应用前景。
本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个方面，提供一种烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子，该受体分子的结构式如下所示：
本发明的第二个方面，提供上述烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子的合成方法，该方法包括罗丹明B螺内酰肼与乙酰乙烯基二茂铁缩合形成所述受体分子的步骤。
本发明的第三个方面，提供上述烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子在检测钯离子中的应用。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下有益效果：
本发明设计出了结构和功能独特的烯丙基亚胺桥，利用组合连接技术将电化学探针和荧光探针连接成新型的光、电多通道响应受体分子，可方便地通过简单的酰化和缩合反应进行合成。受体分子集成了电化学探针和荧光探针的优点，尤其是烯丙基亚胺桥的引入，既保证了分子识别光、电信号的有效输出，又增加了结合位点，提高了对Pd2+离子的检测灵敏度。受体分子可高选择性检测水相中的Pd2+离子，其检出下限可达8.46×10-9M，适合检测的pH范围宽(pH 5.0～12.0)，对Pd2+离子响应快(＜8min)。此外，受体分子还可用于活体细胞荧光成像检测生物体系中的微量Pd2+离子。本发明的受体分子对检测环境和生物体系中的微量Pd2+具有重要意义。
附图说明
构成本发明的一部分说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1.受体分子及其与不同待测离子作用的紫外可见光谱。
图2.受体分子及其与不同浓度Pd2+离子作用的紫外可见光谱。
图3.受体分子及其与不同待测离子作用的荧光光谱。
图4.受体分子及其与不同浓度Pd2+离子作用的荧光光谱。
图5.受体分子及其与不同浓度Pd2+离子作用的循环伏安谱。
图6.受体分子及其与不同待测金属离子作用的溶液颜色照片，图中编号1-23分别代表Li+,Na+,K+,Cs+,Mg2+,Ca2+,Sn2+,Pb2+,Zn2+,Cd2+,Hg2+,Cu2+,Ag+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Pd2+,Pt2 +,Tb3+,La3+,Ce3+,Eu3+和Er3+。
图7.受体分子在细胞内与Pd2+离子结合前后的荧光成像图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作和/或它们的组合。
术语解释：
受体分子是基于分子识别原理与底物进行特异性结合的一类配体，这种特异性结合可以通过内在的化学信号响应进行输出。
正如背景技术所介绍的，目前需要研究一种新的桥联基团将二茂铁和罗丹明组合成新型的光电活性受体分子，以进一步提升受体分子与钯离子的配位能力和检测效率。在先前研究的基础上，本发明人利用烯丙基亚胺桥将二茂铁与罗丹明B相连，设计了新型的光、电多通道响应受体分子，增加了结合位点，提高了对钯离子的检测灵敏度，并成功用于活体细胞成像。
鉴于此，本发明提出了一种烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子，该受体分子的结构式如下所示：
本发明受体分子的设计：采用电化学探针和荧光探针组合连接技术，将具有优良电化学功能的二茂铁和具有优异荧光性能的罗丹明B通过烯丙基亚胺桥连接成新型光、电活性受体分子，目的是增加结合位点，提高多通道检测效率。
在本发明优选的实施方案中，还提供上述烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子的合成方法，该方法包括罗丹明B螺内酰肼与乙酰乙烯基二茂铁缩合形成所述受体分子的步骤。
其中，罗丹明B螺内酰肼以及乙酰乙烯基二茂铁为本领域技术人员可通过常规的方法进行制备得到的现有物质，在此并不需要特别的限定。例如，罗丹明B螺内酰肼可通过专利(CN 106323893A)中的方法制备得到；乙酰乙烯基二茂铁可以按照文献(Wu,D.Y.；Huang,W.；Lin,Z.H.；Duan,C.Y.；He,C.；Wu,S.；Wang,D.H.Inorg.Chem.2008,47,7190-7201.)提供的方法制备得到。
在本发明优选的实施方案中，所述罗丹明B螺内酰肼的制备：称取一定量的罗丹明B，用乙醇溶解，加入过量的水合肼(80％，w/w)，搅拌加热反应，反应结束后分离得罗丹明B螺内酰肼。
在本发明优选的实施方案中，上述烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子的合成方法，包括以下步骤：
称取罗丹明B螺内酰肼和乙酰乙烯基二茂铁溶于乙醇，在冰醋酸催化下加热反应，薄层层析跟踪，反应结束后分离得目标受体分子。
优选的，在冰醋酸催化下加热反应温度为30～90℃。进一步优选的，在冰醋酸催化下加热反应温度为60～80℃
在本发明优选的实施方案中，还提供上述烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子在检测钯离子中的应用；具体的，可通过紫外可见光谱、荧光光谱、比色、电化学检测或细胞荧光成像选择性检测水相体系或生物体系中的Pd2+离子。
本发明通过紫外可见光谱方法选择性检测水相中Pd2+离子的方法为：
(1)所述受体分子与待测样品充分接触，以形成含有经受体分子和Pd2+离子反应得到的化合物的检测体系；
(2)测量所述检测体系的紫外可见吸收光谱，以确定所述样品中Pd2+离子的含量。
本发明通过荧光光谱方法选择性检测水相中Pd2+离子的方法为：
(1)所述受体分子与待测样品充分接触，以形成含有经受体分子和Pd2+离子反应得到的化合物的检测体系；
(2)测量所述检测体系的荧光发射光谱，以确定所述样品中Pd2+离子的含量。
本发明通过比色方法选择性检测水相中Pd2+离子的方法为：
(1)所述受体分子与待测样品充分接触，以形成含有经受体分子和Pd2+离子反应得到的化合物的检测体系；
(2)通过比较或测量所述检测体系颜色改变程度来确定Pd2+离子的含量。
本发明通过电化学手段选择性检测水相中Pd2+离子的方法为：
(1)所述受体分子与待测样品充分接触，以形成含有经受体分子和Pd2+离子反应得到的化合物的检测体系；
(2)测量所述检测体系的电化学性质，以确定所述样品中Pd2+离子的含量。
电化学测定采用标准单室三电极体系，以n-Bu4NClO4为支持电解质，在室温条件下利用循环伏安(CV)进行测定所述体系的电化学性质。
检测条件对检测结果存在一定的影响，从检测结果的灵敏性和准确性来讲，优选的，本发明通过紫外可见光谱、荧光光谱、比色分析检测时所用的溶剂为水和THF的混合溶液，优选的比例为1:8～1:10(v:v)，进一步优选为1:9(v:v)；受体分子与Pd2+离子结合前后的溶液颜色由浅黄色变为粉红色。电化学测定所用的溶剂为乙腈、THF和水中的一种或两种组合，优选的溶剂为水和THF的混合溶液，优选的比例为1:1(v:v)。
针对比色方法选择性检测水相中的Pd2+离子，本发明还提供一种浸含所述受体分子的Pd2+离子检测试纸。其制备方法包括：将条形定量滤纸浸入一系列设定浓度的受体分子溶液中，取出，干燥，得到检测试纸。使用方法为：将所述检测试纸与待测样品充分接触后，比较或测量颜色变化，确定Pd2+离子的含量。
经过大量实验分析验证，受体分子检测水相中Pd2+离子时，至少不受下列离子的干扰：Li+,Na+,K+,Cs+,Mg2+,Ca2+,Sn2+,Pb2+,Zn2+,Cd2+,Hg2+,Cu2+,Ag+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Pt2+,Tb3+,La3+,Ce3+,Eu3+,Er3+,F-,Cl-,Br-,H2PO4 -,HSO4 -,AcO-，表明选择性好。
受体分子的应用：本发明所合成的烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子，其检测性能采用以下过程进行评价：
紫外可见光谱评价：首先分别配制一定浓度的受体分子THF溶液和一定浓度的待测离子的水溶液，然后取等摩尔量的受体分子溶液与待测离子溶液混合后用水稀释至1.0×10-5M，分别测定其紫外可见吸收强度。结果表明，只有加入Pd2+离子，受体分子的紫外可见吸收才发生明显的变化，在562nm处呈现新的强吸收峰，说明受体分子可高选择性与Pd2+离子配位。
在此基础上，通过紫外可见滴定技术测得受体分子与Pd2+离子的结合常数为4.0×106M-1，最低检出下限为8.46×10-9M。
荧光光谱评价：首先分别配制一定浓度的受体分子THF溶液和一定浓度的待测离子的水溶液，然后取等摩尔量的受体分子溶液与待测离子溶液混合后用水稀释至5.0×10- 6M，在565～690nm范围内分别测定其荧光发射强度(激发波长为558nm)。结果表明，受体分子仅对Pd2+离子具有荧光响应，在582nm处出现强的荧光发射峰，而对其他离子均无响应。说明受体分子可作为特异性检测Pd2+离子的荧光探针。
电化学评价：电化学测定采用标准单室三电极体系，以n-Bu4NClO4作为支持电解质、H2O/THF(1:1,v/v)为溶剂，在室温下利用循环伏安(CV)测定了受体分子及其在Pd2+离子存在下的电化学性质。结果表明，受体分子具有准可逆的电化学性质，其半波电位(E1/2)为420mV，满足电化学传感器的要求；在受体分子溶液中加入Pd2+离子以后，其半波电位向正极移动了60mV，说明受体分子可以电化学识别Pd2+离子。
细胞荧光成像：选用Hela细胞，首先用一定浓度的受体分子PBS溶液在37℃孵化30分钟，然后再用一定浓度的PdCl2水溶液孵化10分钟，孵化结束后，细胞在561nm激发进行荧光成像。结果表明，探针分子可顺利进入细胞内部，并且不显荧光，而当与Pd2+离子结合后，细胞呈现较强的绿色荧光，说明受体分子可用于检测活体细胞中的微量Pd2+离子。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
受体分子的合成
在装有搅拌磁子，球形冷凝器的25mL双口烧瓶中，依次加入罗丹明B螺内酰肼(0.228g,0.5mmol)、乙酰乙烯基二茂铁(0.127g,0.5mmol)、乙醇(4mL)和冰醋酸(0.01mL)，将混合液搅拌加热反应(80℃)，薄层层析跟踪，反应完全后，乙酸乙酯萃取，有机相依次用饱和碳酸氢钠、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚＝1:3，Rf＝0.5)，得橘黄色粉末状固体(本发明所述的受体分子)0.297g，产率为86％，m.p.225–226℃).IR(cm–1):vmax 1687(C＝O),1611(C＝N).1H NMR(300MHz,CDCl3,TMS):δ7.96-7.93(m,1H),7.50-7.47(m,2H),7.17-7.15(m,1H),6.81(d,1H,J＝16.3Hz),6.59(d,2H,J＝8.7Hz),6.48(d,1H,J＝16.4Hz),6.41(s,2H),6.32(d,2H,J＝8.8Hz),4.39(s,2H),4.29(s,2H),4.12(s,5H),3.35(q,8H,J＝6.9Hz),2.01(s,3H),1.18(t,12H,J＝6.9Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3,TMS):δ170.6,160.6,153.6,151.9,148.6,136.1,128.5,128.1,127.0,123.9,122.9,107.8,106.6,97.9,81.5,69.8,69.4,67.7,66.7,44.3,16.1,12.7.HR-MS:m/z[M]+:calcd.for C42H44FeN4O2:692.2814；found:693.2897([M+H]+).
实施例2
紫外可见光谱检测实施例1中受体分子对各种待测离子识别作用
在10mL容量瓶中配制5×10-4M的受体分子标准液，在10mL容量瓶中分别配制1×10-3M的不同待测离子水溶液；在比色管中分别移取100μL 5×10-4M的受体分子标准液与50μL上述待测离子水溶液，用H2O/THF(9:1,v:v)定容至5mL后，分别测定其紫外可见吸收强度。
结果如图1所示，表明只有加入Pd2+离子，受体分子的紫外可见吸收才发生明显的变化，在562nm处呈现新的强吸收峰，说明受体分子可高选择性与Pd2+离子结合。
实施例3
紫外可见滴定评价实施例1中受体分子对Pd2+的识别作用
在10mL容量瓶中配制5×10-4M的受体分子标准液，在10mL容量瓶中配制1×10-3M的PdCl2水溶液；在比色管中分别移取100μL 5×10-4M的受体分子标准液与5，10，15，20，25，30，35，40，45，50，55，60，65，70，75μL上述PdCl2水溶液，并用H2O/THF(9:1,v:v)定容至5mL后，测定紫外可见吸收强度。
结果如图2所示，通过紫外可见滴定技术测得受体分子与Pd2+离子的结合常数为4.0×106M-1，最低检出下限为8.46×10-9M。
实施例4
荧光光谱检测实施例1中受体分子对各种待测离子的识别作用
在10mL容量瓶中配制5×10-4M的受体分子标准液，在10mL容量瓶中分别配制1×10-3M的不同待测离子水溶液；在比色管中分别移取100μL 5×10-4M的受体分子标准液与50μL上述待测离子水溶液，用H2O/THF(9:1,v:v)定容至5mL后，在565～690nm范围内分别测定其荧光发射强度(激发波长为558nm)。
结果如图3所示，表明受体分子仅对Pd2+离子具有荧光响应，在582nm处出现强的荧光发射峰，而对其他离子均无响应。说明受体分子可作为特异性检测Pd2+离子的荧光探针。
实施例5
荧光光谱滴定评价实施例1中受体分子对Pd2+的识别作用
在10mL容量瓶中配制5×10-4M的受体分子标准液，在10mL容量瓶中配制5×10-4M的PdCl2水溶液；在比色管中分别移取50μL 5×10-4M的受体分子标准液与5，10，15，20，25，30，35，40，45，50，55，60，65，70，75μL上述PdCl2水溶液，并用H2O/THF(9:1,v:v)定容后，以558nm为激发波长，在565～690nm范围测量荧光发射光谱强度。
结果如图4所示，表明通过荧光光谱滴定技术测得最低检出下限能达到10-9M级别。
实施例6
电化学评价实施例1中受体分子对Pd2+的识别作用
在10mL容量瓶中配制7×10-3M的受体分子标准液，在10mL容量瓶中配制7×10-2M的PdCl2水溶液；在10mL容量瓶中分别移取1.0mL 7×10-3M的受体分子标准液与50，100，150μL上述PdCl2水溶液，并用H2O/THF(1:1,v:v)定容后，以0.10M n-Bu4NClO4作为支持电解质，在100mV s-1的扫描速度下测定循环伏安谱。
结果如图5所示，表明受体分子具有准可逆的电化学性质，其半波电位(E1/2)为420mV，满足电化学传感器的要求；在受体分子溶液中加入Pd2+离子以后，其半波电位向正极移动了60mV，说明受体分子可以电化学识别Pd2+离子。
图6为受体分子及其与不同待测金属离子作用的溶液颜色照片，编号17是本发明受体分子与Pd2+相互作用呈现出粉红色(由于图片为黑白图片所以色彩未显示出来)，区别于其它金属离子。
实施例7
实施例1中受体分子在细胞成像中的应用
选用Hela细胞，首先用一定浓度的受体分子PBS溶液在37℃孵化30分钟，然后再用一定浓度的PdCl2水溶液孵化10分钟，孵化结束后，细胞在561nm激发进行荧光成像。
结果如图7所示，表明受体分子可顺利进入细胞内部，并且不显荧光，而当与Pd2+离子结合后，细胞呈现较强的绿色荧光(图7，左侧：受体分子在细胞中的成像；右侧：探针在细胞中结合Pd2+后的成像，由于图片为黑白图片所以绿色荧光未显示出来)，说明受体分子可用于检测活体细胞中的微量Pd2+离子。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他任何未背离本发明的实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子，其特征是，该受体分子的结构式如下所示：
2.权利要求1所述的烯丙基亚胺桥联二茂铁-罗丹明B多通道响应受体分子的合成方法，其特征是：
该方法包括罗丹明B螺内酰肼与乙酰乙烯基二茂铁酰化缩合形成所述受体分子的步骤。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征是：取罗丹明B螺内酰肼和乙酰乙烯基二茂铁溶于有机溶剂中，在有机酸催化下加热反应，薄层层析跟踪，反应结束后分离得目标受体分子。
4.如权利要求3所述的合成方法，其特征是：所述有机溶剂为乙醇；所述有机酸为冰醋酸；所述加热反应温度为30～90℃。
5.权利要求1所述的受体分子在作为探针检测钯离子中的应用。
6.如权利要求5所述的应用，其特征是：所述受体分子能通过紫外光谱、荧光光谱、比色、电化学检测方法选择性检测水相体系中的钯离子。
7.如权利要求6所述的应用，其特征是：所述受体分子对水相体系中的钯离子的检测下限为8.46×10-9M。
8.如权利要求6所述的应用，其特征是：受体分子检测水相体系中的Pd2+离子时，至少不受下列离子的干扰：Li+,Na+,K+,Cs+,Mg2+,Ca2+,Sn2+,Pb2+,Zn2+,Cd2+,Hg2+,Cu2+,Ag+,Fe3+,Co2 +,Ni2+,Pt2+,Tb3+,La3+,Ce3+,Eu3+,Er3+,F-,Cl-,Br-,H2PO4 -,HSO4 -,AcO-。
9.如权利要求5所述的应用，其特征是：受体分子用于活体细胞荧光成像，检测生物体系中微量Pd2+离子。
10.一种浸含权利要求1所述受体分子的钯离子检测试纸，其特征是，是通过以下步骤制备得到：将条形定量滤纸浸入一系列设定浓度的受体分子溶液中，取出，干燥，得到检测试纸。
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