CN108822078A - 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用 - Google Patents

一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108822078A
CN108822078A CN201810683919.3A CN201810683919A CN108822078A CN 108822078 A CN108822078 A CN 108822078A CN 201810683919 A CN201810683919 A CN 201810683919A CN 108822078 A CN108822078 A CN 108822078A
Authority
CN
China
Prior art keywords
mercury ion
inducing effect
fluorescence probe
aggregation inducing
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810683919.3A
Other languages
English (en)
Inventor
马杰
张翠红
张嫚嫚
肖瑶
闫录亮
王庆洋
郑为国
张淑平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Shanghai for Science and Technology
Original Assignee
University of Shanghai for Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Shanghai for Science and Technology filed Critical University of Shanghai for Science and Technology
Priority to CN201810683919.3A priority Critical patent/CN108822078A/zh
Publication of CN108822078A publication Critical patent/CN108822078A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N2021/6417—Spectrofluorimetric devices
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6443—Fluorimetric titration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明提供了一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针，包括两部分：含醛基结构的具有聚集诱导效应的荧光基团A和二巯基有机化合物B，经缩醛反应制备缩硫醛基聚诱导效应荧光分子；将荧光分子分散于水‑N,N‑二甲基甲酰胺或水‑二甲亚砜混合溶剂(水/有机溶剂体积比大于等于80％)中，即构成荧光探针体系。利用本发明的汞离子荧光探针来检测水体中的汞离子，具有荧光响应效应快、选择性强、灵敏度高、抗干扰能力强、检测限低、操作简单等众多优点，检出限达到1×10‑8mol·L‑1，满足饮用水水质在线检测条件。

Description

一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用
技术领域
本发明属于检测领域，具体地，涉及一种荧光探针以及一种分散液体系，尤其涉及一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针和其分散液体系，以及其在检测水中汞离子中的应用。
背景技术
汞元素，因其具有挥发性、迁移性、生物富集性和神经毒性，对人类的身体健康和整个生态环境构成了巨大的威胁。因此，能够有效地检测汞离子对化学领域、医学领域以及环境科学领域都有着重大的意义。
检测汞离子的传统方法主要有仪器分析法和荧光探针法。其中仪器分析法包括电感耦合等离子体质谱法(ICP-MS)、原子吸收光谱法(AAS)、分光光度法、电化学法等。但是仪器分析法有很大局限性：原子吸收光谱法灵敏度高，是目前检测汞含量所使用的最为普遍的方法。不过，原子吸收光谱法存在着仪器价格昂贵、操作复杂等弊端。分光光度法的准确度高、灵敏度佳，是国际社会上公认的检测汞的标准分析方法。可是分光光度法的最低检出限高，并不适用于自然环境中的痕量汞的检测。电化学法灵敏度高，可用于检测痕量汞。同时，电化学法抗干扰能力差，检测数据稳定性差，对电极的要求高，不适合用于自然环境中去检测汞的含量。相对于仪器分析法，荧光分析法具有专一性强、灵敏度高、抗干扰能力强、操作简单、方便易得等优点，广泛应用于检测自然环境中的汞含量。
因此，设计并合成灵敏度高、选择性强的汞离子荧光探针具有非常重要的意义。
发明内容
(一)要解决的技术问题
本发明旨在提供一种操作简单、灵敏度高、专一性强、抗干扰能力佳、检测效率高的自然界的水体中检测汞离子含量的方法，从而解决经典检测方法存在的设备昂贵、操作复杂、灵敏度低、抗干扰能力差、携带不便等确定或不足。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一方面，本发明提供了一种具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，其特征在于，所述汞离子荧光探针分子具有如下的硫代缩醛结构：
其中，R1为含有醛基(-HC＝O)结构的具有聚集诱导效应的荧光分子A中发光基团；R2为二巯基分子B中的结构基团。
在一些实施方式中，所述A为含有醛基(-HC＝O)结构的具有聚集诱导效应的荧光分子，R1包含四苯乙烯基、席夫碱、蒽基、芘基、聚乙二醇基或其衍生物。
在一些实施方式中，所述B为双巯基结构分子，R2选自脂肪烃基、芳香基基及其衍生物。
在一些实施方式中，所述具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子由A和B经缩醛反应制备而得，优选为C29H20S2或C17H14S2。
又一方面，本发明提供了一种基于聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系，其特征在于：所述汞离子荧光探针分散液体系包含前面所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子。
又一方面，本发明提供了一种制备前面所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针的方法，其特征在于，所述方法包含如下步骤：
(1)以物质的量份计，称取1份A和1份B，溶于三氯甲烷溶液中，加入碘粒，在不高于40℃下搅拌10-45分钟；
(2)依次加入Na2S2O3和NaOH，淬灭反应；
(3)经萃取、分离、纯化，获得具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，
其中，所述A为含有醛基(-HC＝O)结构的具有聚集诱导效应的荧光基团；R为能与醛基发生缩醛反应的二巯基有机化合物。
又一方面，本发明提供了一种制备前面所述的基于聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系的方法，其特征在于，所述方法包含如下步骤：
(1)称取前面所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针，用N,N-二甲基亚酰胺(DMF)、或二甲亚砜配成浓度10-4-10-6mol·L-1的混合溶液；
(2)将步骤(1)中的混合溶液分散到水中，其中水所占溶液的体积比不低于80％，控制溶液的pH值不高于10，形成具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系。
又一方面，本发明提供了一种检测汞离子的方法，其特征在于，所述方法包含如下步骤：
用汞离子待测液替代前述制备汞离子荧光探针分散液体系的方法中的部分水，加水稀释到特定水体积所占比例；同时做空白对照组，两样品混合均匀后静置5-10分钟，测量其荧光峰位及强度，计算水中的汞离子含量。
再一方面，本发明提供了前面所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针在检测汞离子中的应用。
在一些实施方式中，所述检测是检测水体中的汞离子。
(三)有益效果
本发明的技术方案适用于多种水体中汞离子的快速检测。具有检测限低、灵敏度高、选择性和抗干扰能力强、构筑方法操作简便、携带方面等优点。
附图说明
图1为荧光探针化合物1的LCMS谱图。
图2为Hg2+对探针化合物1的荧光滴定光谱图。
图3为探针化合物1(1×10-4mol·L-1)加入不同金属阳离子的荧光光谱。
图4为Hg2+对荧光探针化合物2(1×10-5mol·L-1)的荧光滴定光谱。
图5为荧光探针化合物2(5×10-5mol·L-1)加入不同金属阳离子的荧光光谱图像。
图6为荧光探针化合物2(5×10-5mol·L-1)对不同阴离子的荧光光谱图。
具体实施方案
本发明的基于聚集诱导效应汞离子荧光探针的构筑方法，包括以下步骤：
(1)荧光探针的合成。以物质的量份记，称取1份A物质和1份B物质，溶于三氯甲烷溶液中，加入适量碘粒，不高于40℃下搅拌10-45分钟后，依次加入Na2S2O3和NaOH淬灭反应。经萃取、分离、纯化等步骤获取具有聚集诱导效应的固体荧光化合物，其具有如下结构式：
(2)检测分散液的配制。称取(1)中所合成的化合物，用N,N-二甲基亚酰胺(DMF)、或二甲亚砜配成一定浓度10-4—10-6mol·L-1的溶液；然后把混合液分散到水中，其中水所占溶液的体积比不低80％，控制溶液的pH值不高于10。所形成的分散体系即是基于聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系。
(3)汞离子检测步骤。依据的要求，用汞离子待测液替代步骤(2)中部分水，加水稀释到特定水体积所占比例；同时做空白对照组。两样品混合均匀后静置5-10分钟，测量其荧光峰位及强度，根据给定计算曲线，计算水中的汞离子含量。
作为本发明的进一步方案：在步骤(1)中，所述的A物质为所有含有-CH＝O结构的具有聚集诱导效应的荧光基团，包括四苯乙烯基、席夫碱、蒽基、聚乙二醇基及其衍生物。
作为本发明的进一步方案：在步骤(1)中，所述的B物质为能与醛基发生缩醛反应的二巯基有机化合物，包括脂肪族二硫醇、芳香族二硫醇及其衍生物。
下面将以实例的形式结合附图对本发明进行进一步说明，以蒽基甲醛、四苯乙烯甲醛和乙二硫醇反应为例。实施例中所用原料和设备均为本领域技术人员熟知，且均为市场上能够购买到或容易获得或制得。
实施例1
1.荧光探针分子1的合成
称取9-蒽甲醛(1g，4.85mmol)和乙二硫醇(0.5ml，5.97mmol)溶于三氯甲烷(25mL)，加入碘粒(0.14g，0.55mmol)。室温搅拌15分钟后，依次加入Na2S2O3(0.1mol·L-1，25mL)和NaOH(10％，25mL)淬灭反应。经萃取、抽滤，旋干等过程，获得黄色固体即为荧光探针分子1，其分子式为C29H20S2。
2.荧光探针分子1溶液的配制
称取荧光探针分子1，用N,N-二甲基亚酰胺(DMF)配制成浓度为1×10-2mol·L-1的标准溶液10mL；在所得溶液中加入水，配制含水体积百分比为70％、80％、90％、99％的不同荧光探针分子1荧光分子探针溶液，在紫外灯下观察荧光发射强度，选择合适的荧光探针体系。
3.荧光探针分子1的效果
荧光探针分子1的Hg2+荧光滴定实验，用移液枪移取荧光探针分子1溶液0.1mL于10mL样品管，加入DMF溶液(1.9mL)，依次加入一定量的Hg2+的标准溶液，加超纯水定容，混合均匀后静置10分钟。测定其荧光发射光谱，如图2所示，为Hg2+对探针化合物1的荧光滴定光谱图。
荧光探针分子1对金属离子的选择性及抗干扰性。用移液枪移取荧光探针分子1溶液0.1mL于10mL样品管，加入DMF溶液(1.9mL)，依次用移液枪移取Pb2+、Mn2+、Co2+、Ba2+、Ni2+、Cr3+、Zn2+金属离子标准溶液2.0mL至样品管，用超纯水定容，混合均匀后静置10分钟，测定其选择性荧光光谱。
用移液枪移取荧光探针分子1溶液0.1mL至10mL样品管，加入DMF溶液(1.9mL)，依次用移液枪移取Pb2+、Mn2+、Co2+、Ba2+、Ni2+、Cr3+、Zn2+金属离子标准溶液2.0mL至样品管，再用移液枪移取Hg2+的标准溶液0.5mL至样品管，用超纯水定容，混合均匀后静置10分钟，测定其抗干扰性荧光光谱。
参见图3，为探针化合物1(1×10-4mol·L-1)加入不同金属阳离子的荧光光谱。经试验证实，所合成的汞离子荧光探针具有较高的灵敏度，最小检出量达到10-7mol·L-1；十几种常见离子对其没有干扰，表明其具有良好的抗干扰能力，选择性高。
实施例2
1.荧光探针分子2的合成
称取4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯甲醛(1.0g，2.77mol)和乙二硫醇(0.3mL，3.33mmol)溶于三氯甲烷(25mL)，加入碘粒(0.14g，0.55mmol)。室温搅拌15min后，依次加入Na2S2O3(0.1mol·L-1，25mL)和NaOH(10％，25mL)淬灭反应。反应液用三氯甲烷(30mLx3)萃取，无水硫酸钠干燥，抽滤，蒸干。以二氯甲烷/石油醚(V:V＝3:1)层析过柱，得到白色固体。得到荧光探针分子2，其分子式为C17H14S2。
2.荧光探针分子2溶液的配制
称取荧光探针分子2，用二甲亚砜(DMSO)配制成浓度为1×10-3mol·L-1的标准溶液25mL，配制含水体积百分比为70％、80％、90％、95％、99％的不同荧光探针分子2荧光分子探针溶液，在紫外灯下观察荧光发射强度，选择合适的荧光探针体系。
3.荧光探针分子2的效果
荧光探针分子1的Hg2+荧光滴定实验用移液枪移取荧光探针分子2溶液0.1mL于10mL样品管，加入荧光探针分子2的二甲亚砜(DMSO)溶液，依次加入一定量的Hg2+的标准溶液，加超纯水定容，混合均匀后静置10分钟。测定其荧光发射光谱。参见图4，为Hg2+对荧光探针化合物2(1×10-5mol·L-1)的荧光滴定光谱。
荧光探针分子2对金属离子的选择性及抗干扰性。用移液枪移取荧光探针分子2溶液0.5mL于10mL样品管，依次用移液枪移取Pb2+、Ag+、Mn2+、Co2+、Ba2+、Ni2+、Cd2+、Hg2+金属离子标准溶液1.0mL至样品管，用超纯水定容，混合均匀后静置10分钟，测定其选择性荧光光谱。用移液枪移取荧光探针分子2溶液0.5mL于10mL样品管，依次用移液枪移取Pb2+、Ag+、Mn2+、Co2+、Ba2+、Ni2+、Cd2+、Hg2+金属离子标准溶液1.0mL至样品管，再用移液枪移取Hg2+的标准溶液0.5mL至样品管，用超纯水定容，混合均匀后静置10分钟，测定其抗干扰性荧光光谱。
参见图5，为荧光探针化合物2(5×10-5mol·L-1)加入不同金属阳离子的荧光光谱图像。经试验证实，所合成的汞离子荧光探针具有较高的灵敏度，最小检出量达到10-8mol·L-1；十几种常见离子对其没有干扰，表明其具有良好的抗干扰能力，选择性高。
图6为荧光探针化合物2(5×10-5mol·L-1)对不同阴离子的荧光光谱图
至此，本领域技术人员应认识到，虽然本文已详尽示出和描述了本发明的多个示例性实施例，但是，在不脱离本发明精神和范围的情况下，仍可根据本发明公开的内容直接确定或推导出符合本发明原理的许多其他变型或修改。因此，本发明的范围应被理解和认定为覆盖了所有这些其他变型或修改。

Claims (10)

1.一种具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，其特征在于，所述汞离子荧光探针分子具有如下的硫代缩醛结构：
其中，R1为含有醛基(-HC＝O)结构的具有聚集诱导效应的荧光分子A中发光基团；R2为二巯基分子B中的结构基团。
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，其特征在于：所述A为含有醛基(-HC＝O)结构的具有聚集诱导效应的荧光分子，R1包含四苯乙烯基、席夫碱、蒽基、芘基、聚乙二醇基或其衍生物。
3.根据权利要求1所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，其特征在于：所述B为双巯基结构分子，R2选自脂肪烃基、芳香基基及其衍生物。
4.根据权利要求1所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，其特征在于：所述具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子由A和B经缩醛反应制备而得，优选为C29H20S2或C17H14S2。
5.一种基于聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系，其特征在于：所述汞离子荧光探针分散液体系包含权利要求1-4任一项所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子。
6.一种制备权利要求1-4任一项所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子的方法，其特征在于，所述方法包含如下步骤：
(1)以物质的量份计，称取1份A和1份B，溶于三氯甲烷溶液中，加入碘粒，在不高于40℃下搅拌10-45分钟；
(2)依次加入Na2S2O3和NaOH，淬灭反应；
(3)经萃取、分离、纯化，获得具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子。
7.一种制备权利要求5所述的基于聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系的方法，其特征在于，所述方法包含如下步骤：
(1)称取权利要求1-4任一项所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子，用N,N-二甲基亚酰胺(DMF)、或二甲亚砜配成浓度10-4-10-6mol·L-1的混合溶液；
(2)将步骤(1)中的混合溶液分散到水中，其中水所占溶液的体积比不低于80％，控制溶液的pH值不高于10，形成具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分散液体系。
8.一种检测汞离子的方法，所述方法包含如下步骤：
用汞离子待测液替代权利要求7中的部分水，加水稀释到特定水体积所占比例；同时做空白对照组，两样品混合均匀后静置5-10分钟，测量其荧光峰位及强度，计算水中的汞离子含量。
9.根据权利要求1-4任一项所述的具有聚集诱导效应的汞离子荧光探针分子在检测汞离子中的应用。
10.根据权利要求8所述的方法或权利要求9所述的应用，其特征在于，所述检测是检测水体中的汞离子。
CN201810683919.3A 2018-06-28 2018-06-28 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用 Pending CN108822078A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810683919.3A CN108822078A (zh) 2018-06-28 2018-06-28 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810683919.3A CN108822078A (zh) 2018-06-28 2018-06-28 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108822078A true CN108822078A (zh) 2018-11-16

Family

ID=64139155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810683919.3A Pending CN108822078A (zh) 2018-06-28 2018-06-28 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108822078A (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109856096A (zh) * 2019-01-09 2019-06-07 贵州大学 一种水溶液中铜离子和铁离子的识别方法
CN111426672A (zh) * 2020-05-27 2020-07-17 北京化工大学 一种多维度荧光纳米粒子快速制备及其动态分散状态原位定量表征的方法
CN113340862A (zh) * 2021-05-24 2021-09-03 中国工程物理研究院材料研究所 荧光分子传感器及制法、水中痕量铀酰离子的检测方法
CN114656441A (zh) * 2022-04-02 2022-06-24 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 一类不对称近红外有机荧光探针及其合成方法与应用
CN117946091A (zh) * 2024-01-24 2024-04-30 苏州科技大学 染料及其制备方法、探针及体系

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104829589A (zh) * 2015-04-08 2015-08-12 武汉大学 一种汞离子探针及其制备方法和应用
CN107721976A (zh) * 2017-10-27 2018-02-23 黄冈师范学院 基于聚集诱导发光的汞离子荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104829589A (zh) * 2015-04-08 2015-08-12 武汉大学 一种汞离子探针及其制备方法和应用
CN107721976A (zh) * 2017-10-27 2018-02-23 黄冈师范学院 基于聚集诱导发光的汞离子荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIE MA ET AL.: "A novel tetraphenylethene-based fluorescence probe based on the Hg2+-promoted deprotection of thioacetal", 《HETEROCYCLES》 *
ZHI-JIE NI ET AL.: "Nickel-Catalyzed Olefination of Cyclic Benzylic Dithioacetals by Grignard Reagents. Scope and Mechanism", 《J. ORG. CHEM.》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109856096A (zh) * 2019-01-09 2019-06-07 贵州大学 一种水溶液中铜离子和铁离子的识别方法
CN109856096B (zh) * 2019-01-09 2021-08-24 贵州大学 一种水溶液中铜离子和铁离子的识别方法
CN111426672A (zh) * 2020-05-27 2020-07-17 北京化工大学 一种多维度荧光纳米粒子快速制备及其动态分散状态原位定量表征的方法
CN111426672B (zh) * 2020-05-27 2021-12-21 北京化工大学 一种多维度荧光纳米粒子快速制备及其动态分散状态原位定量表征的方法
CN113340862A (zh) * 2021-05-24 2021-09-03 中国工程物理研究院材料研究所 荧光分子传感器及制法、水中痕量铀酰离子的检测方法
CN114656441A (zh) * 2022-04-02 2022-06-24 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 一类不对称近红外有机荧光探针及其合成方法与应用
CN114656441B (zh) * 2022-04-02 2024-05-24 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 一类不对称近红外有机荧光探针及其合成方法与应用
CN117946091A (zh) * 2024-01-24 2024-04-30 苏州科技大学 染料及其制备方法、探针及体系
CN117946091B (zh) * 2024-01-24 2024-08-13 苏州科技大学 染料及其制备方法、探针及体系

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108822078A (zh) 一种基于聚集诱导效应汞离子荧光探针及其制备和应用
CN104819970B (zh) 一种超分子配合物荧光探针测定水中多菌灵的方法
CN107290316B (zh) 一种基于锆基mof的四环素荧光检测新方法
CN103884669B (zh) 检测汞离子用纳米银探针的制备方法及其应用
Zhang et al. An “OR-AND” logic gate based multifunctional colorimetric sensor for the discrimination of Pb2+ and Cd2+
Bahadir et al. A sensitive method for the determination of gold and palladium based on dispersive liquid–liquid microextraction combined with flame atomic absorption spectrometric determination using N-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)-N′-phenylthiourea
CN104132920A (zh) 一种荧光猝灭测定Ag+或F-的方法
CN106518763B (zh) 一种选择性比率式检测氰根离子的荧光探针及其合成方法与应用
Alkan et al. Spectrophotometric determination of molybdenum with Alizarin Red S in the presence of poly (sulfonylpiperidinylmethylene hydroxide)
CN113788788B (zh) 一种荧光离子液体及其合成方法与应用
Ren et al. An OFF–ON–OFF type fluorescent probe based on a naphthalene derivative for Al3+ and F− ions and its biological application
CN103487430A (zh) 一种三价铝离子检测试剂及检测方法
CN109580564B (zh) 一种检测水中汞离子的方法
Arkhipova et al. A colorimetric probe based on desensitized ionene-stabilized gold nanoparticles for single-step test for sulfate ions
CN104251827A (zh) 一种溶液中汞离子或银离子浓度的测定方法
CN109111471B (zh) 一种香豆素铜配合物及其制备方法和应用
CN113624700B (zh) 一种检测对硝基苯酚的方法
CN110423609A (zh) 一种识别硫氰酸根的荧光探针及其制备和识别方法
CN113563592B (zh) 一种荧光微球、荧光探针和检测四环素的方法
CN113512039B (zh) 一种基于络合作用检测Cu+的荧光探针及其应用
CN104865204A (zh) 一种用于f-比色检测的方法
CN101051027A (zh) 一种以分光光度法水相测定水或废水中微量汞的方法
CN109020917B (zh) 识别水环境中磷酸根离子的荧光分子探针及制备方法
CN105541697B (zh) 一种三苯胺衍生物及其制备方法
Wu et al. A dual colorimetric and fluorescent sensor for lead ion based on naphthalene hydrazone derivative

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181116

RJ01 Rejection of invention patent application after publication