CN107501140A - 一种对甲苯磺酰甲基异腈及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种对甲苯磺酰甲基异腈及其制备方法，按重量份包括N‑对甲苯磺酰甲基甲酰胺220‑340份、二甲基氯乙烷115‑174份、无水乙醚130‑200份和乙腈47‑69份、乙醇95‑142份和正乙烷32‑57份、丁苯64‑86份、活性炭100‑129份、石油醚193‑263份。由此，本发明的对甲苯磺酰甲基异腈纯度高，其制备方法简单易行，不需要特殊仪器设备，可以在一般工厂实验室中推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法，尤其涉及一种对甲苯磺酰甲基异腈及其制备方法。
背景技术
对甲苯磺酰甲基异腈是一个在有机合成中，尤其是合成五元有机杂环话和中用途广泛的中间体，在药物合成及其他精细化工产品合成中均已得到应用。
然而，现有的制备方法其产率很低，由于其与水混合，一般不回收，大量制备时增加成本且污染环境，应考虑以廉价或易回收的溶剂代替。
发明内容
本发明的目的提供一种对甲苯磺酰甲基异腈及其制备方法，解决上述现有技术问题中的一个或者多个。
根据本发明的一个方面，提供一种对甲苯磺酰甲基异腈，按重量份包括N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺220-340份、二甲基氯乙烷115-174份、无水乙醚130-200份和乙腈47-69份、乙醇95-142份和正乙烷32-57份、丁苯64-86份、活性炭100-129份、石油醚193-263份。
在一些实施方式中：所述活性炭含水量为6-8％。
在一些实施方式中：所述N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺的制得包括下列过程：将羟甲基磺酸钠、四异丙氧基钛、丙酸加入到带有搅拌器的反应釜中，并加入足量的去离子水，持续搅拌20-35m，然后放入-34℃的冷藏箱中冷却14h，收集白色晶体，放入烧杯中用5％的氯化钠溶液在搅拌下充分洗涤。
本发明还提供了上述的一种对甲苯磺酰甲基异腈的制备方法，包括以下步骤:
步骤一:在装有搅拌器的反应釜中，一边搅拌一边加入N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺、二甲基氯乙烷、无水乙醚和乙腈，将搅拌中的悬浮液在冰-盐浴中冷却至-3℃，滴加乙醇和正乙烷的混合溶液，并在30-50m内匀速滴加完毕，白色悬浮液逐渐变成棕色；
步骤二:将上述棕色悬浮液保持0℃再搅拌40min，搅拌的同时加入冰水，棕色悬浮液吸滤出暗棕色沉淀，将暗棕色沉淀溶于50-70℃的丁苯中，加入活性炭，搅拌10m后过滤，在旋荡下加石油醚于溶液中，30m后吸滤出沉淀并在真空干燥器中干燥6-8h，即制得淡棕色无色固体产物。
本发明的对甲苯磺酰甲基异腈纯度高，其制备方法简单易行，不需要特殊仪器设备，可以在一般工厂实验室中推广应用。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1：
对甲苯磺酰甲基异腈，按重量份包括N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺304份、二甲基氯乙烷127份、无水乙醚145份和乙腈53份、乙醇117份和正乙烷40份、丁苯75份、活性炭114份、石油醚238份。
其中，所述活性炭含水量为7％。
其中，所述N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺的制得包括下列过程：将羟甲基磺酸钠、四异丙氧基钛、丙酸加入到带有搅拌器的反应釜中，并加入足量的去离子水，持续搅拌35m，然后放入-34℃的冷藏箱中冷却14h，收集白色晶体，放入烧杯中用5％的氯化钠溶液在搅拌下充分洗涤。
本发明对甲苯磺酰甲基异腈的制备方法：包括以下步骤:
步骤一:在装有搅拌器的反应釜中，一边搅拌一边加入N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺、二甲基氯乙烷、无水乙醚和乙腈，将搅拌中的悬浮液在冰-盐浴中冷却至-3℃，滴加乙醇和正乙烷的混合溶液，并在35m内匀速滴加完毕，白色悬浮液逐渐变成棕色；
步骤二:将上述棕色悬浮液保持0℃再搅拌40min，搅拌的同时加入冰水，棕色悬浮液吸滤出暗棕色沉淀，将暗棕色沉淀溶于68℃的丁苯中，加入活性炭，搅拌10m后过滤，在旋荡下加石油醚于溶液中，30m后吸滤出沉淀并在真空干燥器中干燥7h，即制得淡棕色无色固体产物。
实施例2：
对甲苯磺酰甲基异腈，按重量份包括N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺224份、二甲基氯乙烷172份、无水乙醚167份和乙腈63份、乙醇127份和正乙烷52份、丁苯71份、活性炭114份、石油醚257份。
其中，所述活性炭含水量为6.5％。
其中，所述N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺的制得包括下列过程：将羟甲基磺酸钠、四异丙氧基钛、丙酸加入到带有搅拌器的反应釜中，并加入足量的去离子水，持续搅拌27m，然后放入-32℃的冷藏箱中冷却16h，收集白色晶体，放入烧杯中用5％的氯化钠溶液在搅拌下充分洗涤。
本发明对甲苯磺酰甲基异腈的制备方法：包括以下步骤:
步骤一:在装有搅拌器的反应釜中，一边搅拌一边加入N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺、二甲基氯乙烷、无水乙醚和乙腈，将搅拌中的悬浮液在冰-盐浴中冷却至-5℃，滴加乙醇和正乙烷的混合溶液，并在42m内匀速滴加完毕，白色悬浮液逐渐变成棕色；
步骤二:将上述棕色悬浮液保持0℃再搅拌36min，搅拌的同时加入冰水，棕色悬浮液吸滤出暗棕色沉淀，将暗棕色沉淀溶于57℃的丁苯中，加入活性炭，搅拌12m后过滤，在旋荡下加石油醚于溶液中，28m后吸滤出沉淀并在真空干燥器中干燥7h，即制得淡棕色无色固体产物。
实施例3：
对甲苯磺酰甲基异腈，按重量份包括N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺335份、二甲基氯乙烷157份、无水乙醚140份和乙腈50份、乙醇100份和正乙烷39份、丁苯79份、活性炭105份、石油醚247份。
其中，所述活性炭含水量为7％。
其中，所述N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺的制得包括下列过程：将羟甲基磺酸钠、四异丙氧基钛、丙酸加入到带有搅拌器的反应釜中，并加入足量的去离子水，持续搅拌35m，然后放入-30℃的冷藏箱中冷却12h，收集白色晶体，放入烧杯中用4.5％的氯化钠溶液在搅拌下充分洗涤。
本发明对甲苯磺酰甲基异腈的制备方法：包括以下步骤:
步骤一:在装有搅拌器的反应釜中，一边搅拌一边加入N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺、二甲基氯乙烷、无水乙醚和乙腈，将搅拌中的悬浮液在冰-盐浴中冷却至-4℃，滴加乙醇和正乙烷的混合溶液，并在44m内匀速滴加完毕，白色悬浮液逐渐变成棕色；
步骤二:将上述棕色悬浮液保持0℃再搅拌42min，搅拌的同时加入冰水，棕色悬浮液吸滤出暗棕色沉淀，将暗棕色沉淀溶于63℃的丁苯中，加入活性炭，搅拌14m后过滤，在旋荡下加石油醚于溶液中，30m后吸滤出沉淀并在真空干燥器中干燥8h，即制得淡棕色无色固体产物。
实施例4：
对甲苯磺酰甲基异腈，按重量份包括N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺275份、二甲基氯乙烷170份、无水乙醚185份和乙腈68份、乙醇113份和正乙烷53份、丁苯72份、活性炭114份、石油醚227份。
其中，所述活性炭含水量为7％。
其中，所述N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺的制得包括下列过程：将羟甲基磺酸钠、四异丙氧基钛、丙酸加入到带有搅拌器的反应釜中，并加入足量的去离子水，持续搅拌27m，然后放入-34℃的冷藏箱中冷却11h，收集白色晶体，放入烧杯中用5.5％的氯化钠溶液在搅拌下充分洗涤。
本发明对甲苯磺酰甲基异腈的制备方法：包括以下步骤:
步骤一:在装有搅拌器的反应釜中，一边搅拌一边加入N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺、二甲基氯乙烷、无水乙醚和乙腈，将搅拌中的悬浮液在冰-盐浴中冷却至-3℃，滴加乙醇和正乙烷的混合溶液，并在42m内匀速滴加完毕，白色悬浮液逐渐变成棕色；
步骤二:将上述棕色悬浮液保持0℃再搅拌40min，搅拌的同时加入冰水，棕色悬浮液吸滤出暗棕色沉淀，将暗棕色沉淀溶于68℃的丁苯中，加入活性炭，搅拌10m后过滤，在旋荡下加石油醚于溶液中，30m后吸滤出沉淀并在真空干燥器中干燥7h，即制得淡棕色无色固体产物。
以上所述仅是本发明的一种实施方式，应当指出，对于本领域普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干相似的变形和改进，这些也应视为本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种对甲苯磺酰甲基异腈，其特征在于：按重量份包括N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺220-340份、二甲基氯乙烷115-174份、无水乙醚130-200份和乙腈47-69份、乙醇95-142份和正乙烷32-57份、丁苯64-86份、活性炭100-129份、石油醚193-263份。
2.根据权利要求1所述的一种对甲苯磺酰甲基异腈，其特征在于：所述活性炭含水量为6-8％。
3.根据权利要求1所述的一种对甲苯磺酰甲基异腈，其特征在于：所述N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺的制得包括下列过程：将羟甲基磺酸钠、四异丙氧基钛、丙酸加入到带有搅拌器的反应釜中，并加入足量的去离子水，持续搅拌20-35m，然后放入-34℃的冷藏箱中冷却14h，收集白色晶体，放入烧杯中用5％的氯化钠溶液在搅拌下充分洗涤。
4.一种制备权利要求1-5任一项所述对甲苯磺酰甲基异腈的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一:在装有搅拌器的反应釜中，一边搅拌一边加入N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺、二甲基氯乙烷、无水乙醚和乙腈，将搅拌中的悬浮液在冰-盐浴中冷却至-3℃，滴加乙醇和正乙烷的混合溶液，并在30-50m内匀速滴加完毕，白色悬浮液逐渐变成棕色；
步骤二:将上述棕色悬浮液保持0℃再搅拌40min，搅拌的同时加入冰水，棕色悬浮液吸滤出暗棕色沉淀，将暗棕色沉淀溶于50-70℃的丁苯中，加入活性炭，搅拌10m后过滤，在旋荡下加石油醚于溶液中，30m后吸滤出沉淀并在真空干燥器中干燥6-8h，即制得淡棕色无色固体产物。
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|---|---|---|---|---|
| CN115819298A (zh) * | 2022-12-26 | 2023-03-21 | 北京富盛嘉华医药科技有限公司 | 一种对甲苯磺酰甲基异腈的制备方法及其应用 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN104387301A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-03-04 | 常州大学 | 一种2-氟-4-甲基苯磺酰甲基异腈的合成方法 |
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2017
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|---|---|---|---|---|
| CN104387301A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-03-04 | 常州大学 | 一种2-氟-4-甲基苯磺酰甲基异腈的合成方法 |
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