CN107459469A - 一种2,7‑二乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2,7‑二乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴的制备方法，将芴和溴丁烷在三乙胺和二氯甲烷的存在下，在5～15℃下反应制得化合物1，将化合物1和乙酰氯在二氯甲烷和三氯化铝的存在下，在‑5～5℃下反应制得化合物2，将化合物2和盐酸羟胺在甲醇的存在下，回流反应制得所述的2,7‑二乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴。本发明通过对合成路线及工艺条件等的优化，使得2,7‑二乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴的收率和纯度高，适合工业化生产，且适合用作电脑、手机等电子设备的芯片中的光引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法。
背景技术
在US4255513中，公开一种肟酯化合物。US4202697公开丙烯酰氨基-取代的肟酯。在DerwentNo.95-234519/31(＝JP7-140658A)，Bull.Chem.Soc.Jpn.1969，42(10)，2981-3，Bull.Chem.Soc.Jpn.1975，48(8)，2393-4，ChemicalAbstractNo.115：115174(＝Han′gukSomyuKonghakhoechi1990，27(9)，672-85)，Macromolecules，1991，24(15)，4322-7andEuropeanPolymerJournal，1970，933-943中描述了某种醛肟酯化合物。
在US4590145和DerwentNo.86-073545/11(＝JP61-24558-A)中公开了几种二苯酮肟酯化合物。在Glas.Hem.Drus.Beograd1981，46(6)，215-30(＝ChemicalAbstractNo.96：52526c)，J.Chem.Eng.Data9(3)，403-4(1964)，J.Chin.Chem.Soc.(Taipei)41(5)573-8，(1994)，ChemicalAbstract109：83463w(＝JP62-273259-A)，Der-wentNo.88-025703/04(＝JP62-286961-A)，DerwentNo.87-288481/41(＝JP62-201859-A)，DerwentNo.87-266739/38(＝JP62-184056-A)，US5019482和J.ofPhotochemistryand PhotobiologyA107，261-269(1997)，描述了某些对-烷氧基-苯基肟酯化合物。另外，肟酯化合物还公开在WO02/100903中。
在光聚合技术中仍然存在着对收率高、纯度高、易于制备的光引发剂的需要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种产率高、纯度高的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
本发明的一个目的是提供一种2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其包括如下步骤：
步骤(1)、将芴和溴丁烷在三乙胺和二氯甲烷的存在下，在5～15℃下反应制得化合物1，所述的化合物1的结构式为：
步骤(2)、将步骤(1)制得的化合物1和乙酰氯在二氯甲烷和三氯化铝的存在下，在-5～5℃下反应制得化合物2，所述的化合物2的结构式为：
步骤(3)、将步骤(2)制得的化合物2和盐酸羟胺在甲醇的存在下，回流反应制得所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴，所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的结构式为：
优选地，所述的芴和溴丁烷的投料摩尔比为1:2～2.5。
优选地，所述的芴、所述的三乙胺和所述的二氯甲烷的投料质量比为1:1.2～1.5:1.1～1.5。
根据一个具体实施方式，所述的步骤(1)的具体制备方法为：将所述的芴、所述的三乙胺和所述的二氯甲烷加入反应釜中，在搅拌的条件下，在-5～5℃下滴加所述的溴丁烷，滴加完毕后在5～15℃下反应3～5h，然后经水洗分出有机相，所述的有机相经蒸出二氯甲烷后，再加入甲醇加热回流20～40min，经冷却、过滤、烘干得到所述的化合物1。
优选地，所述的化合物1和所述的乙酰氯的投料摩尔比为1:2～2.5。
优选地，所述的化合物1、所述的二氯甲烷和所述的三氯化铝的投料质量比为1:2～3:1.2～2。
根据一个具体实施方式，所述的步骤(2)的具体制备方法为：将所述的二氯甲烷、所述的三氯化铝和所述的化合物1加入到反应釜中，在搅拌的条件下，在-5～5℃下滴加所述的乙酰氯，滴加完毕后在-5～5℃下反应2～5h，然后经水洗分出有机相，所述的有机相经蒸出二氯甲烷后，再加入乙醇加热回流20～40min，经冷却、过滤、烘干得到所述的化合物2。
优选地，所述的化合物2与所述的盐酸羟胺的投料摩尔比为1:2～2.5。
优选地，所述的化合物2与所述的甲醇的投料质量比为1:2.2～2.5。
根据一个具体实施方式，步骤(3)的具体制备方法为：将所述的化合物2和所述的甲醇加入到反应釜中，然后加热至45～55℃使所述的化合物2溶解在所述的甲醇中，再分批加入所述的盐酸羟胺，然后加热回流反应3～5h，冷却过滤得到粗品，然后向所述的粗品中加入乙醇，加热回流20～40min，经冷却、过滤、烘干得到所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴。
本发明的合成路线为：
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明通过对合成路线及工艺条件等的优化，使得2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的收率和纯度高，适合工业化生产，且适合用作电脑、手机等电子设备的芯片中的光引发剂。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。本文中若未特殊说明，“％”代表质量百分比。
实施例1
(1)、在2000ml瓶中加入芴332g(2.0mol)、三乙胺444g(4.4mol)、二氯甲烷400g，在搅拌冷却下(0℃)滴加溴丁烷657g(4.4mol)，1h滴完后在10℃保温4h，倒入1000ml冰水中搅拌0.5h，分出有机相，水相用500ml二氯甲烷提一次，合并有机相，用500ml水洗一次，回收二氯甲烷(套用)到干，再加入甲醇600g，加热回流30分钟，冷到0℃过滤、烘干，得产品533.7g，收率96％，含量大于98.5％。
(2)、在2000ml瓶中加入二氯甲烷500ml、三氯化铝400g(3.0mol)、化合物1278g(1.0mol)，在搅拌下冷到0℃，滴加乙酰氯172.7g(2.2mol)，滴完后保温(0℃)3h，倒入1500ml冰水中搅拌0.5h分出有机层，水相用500ml二氯甲烷提一次，合并后回收溶剂到干，再加乙醇600ml，加热回流0.5h，冷到0℃过滤、烘干，得产品340g，收率94％，含量98.5％以上。
(3)、在1000ml瓶中加入化合物2217.2g(0.6mol)、甲醇500g，加热到50℃溶解，再分批加入盐酸羟胺92.4g(1.32mol)，加完升温到回流，保温4h，冷到0℃过滤，得粗品，粗品中加入乙醇500g，加热回流(82℃)0.5h，冷到-3℃过滤、烘干，得目标物225.8g，收率96％，含量99.5％以上。
对比例1
(1)、在2000ml瓶中加入芴332g(2.0mol)、三乙胺525g(5.2mol)、二氯甲烷700g，在搅拌冷却下(0℃)滴加溴丁烷657g(4.4mol)，1h滴完后在20℃保温4h，倒入1000ml冰水中搅拌0.5h，分出有机相，水相用500ml二氯甲烷提一次，合并有机相，用500ml水洗一次，回收二氯甲烷(套用)到干，再加入甲醇600g，加热回流30分钟，冷到0℃过滤、烘干，得产品278g，收率50％，含量大于80％。
(2)、在2000ml瓶中加入二氯甲烷500ml、三氯化铝400g(3.0mol)、化合物1278g(1.0mol)，在搅拌下冷到0℃，滴加乙酰氯172.7g(2.2mol)，滴完后保温(10℃)3h，倒入1500ml冰水中搅拌0.5h分出有机层，水相用500ml二氯甲烷提一次，合并后回收溶剂到干，再加乙醇600ml，加热回流0.5h，冷到0℃过滤、烘干，得产品162.9g，收率45％，含量75％。
(3)、在1000ml瓶中加入化合物2217.2g(0.6mol)、甲醇500g，加热到50℃溶解，再分批加入盐酸羟胺92.4g(1.32mol)，加完升温到85℃，保温4h，冷到0℃过滤，得粗品，粗品中加入乙醇500g，加热回流(82℃)0.5h，冷到-3℃过滤、烘干，得目标物188.16g，收率80％，含量85％。
对比例2
(1)、在2000ml瓶中加入芴332g(2.0mol)、三乙胺300g(3mol)、二氯甲烷300g，在搅拌冷却下(0℃)滴加溴丁烷657g(4.4mol)，1h滴完后在0℃保温4h，倒入1000ml冰水中搅拌0.5h，分出有机相，水相用500ml二氯甲烷提一次，合并有机相，用500ml水洗一次，回收二氯甲烷(套用)到干，再加入甲醇600g，加热回流30分钟，冷到0℃过滤、烘干，得产品250.2g，收率45％，含量大于75％。
(2)、在2000ml瓶中加入二氯甲烷700ml、三氯化铝400g(3.0mol)、化合物1278g(1.0mol)，在搅拌下冷到0℃，滴加乙酰氯172.7g(2.2mol)，滴完后保温(-10℃)3h，倒入1500ml冰水中搅拌0.5h分出有机层，水相用500ml二氯甲烷提一次，合并后回收溶剂到干，再加乙醇600ml，加热回流0.5h，冷到0℃过滤、烘干，得产品217.2g，收率60％，含量75.1％。
(3)、在1000ml瓶中加入化合物2217.2g(0.6mol)、甲醇700g，加热到50℃溶解，再分批加入盐酸羟胺92.4g(1.32mol)，加完升温到40℃，保温4h，冷到0℃过滤，得粗品，粗品中加入乙醇500g，加热回流(82℃)0.5h，冷到-3℃过滤、烘干，得目标物160g，收率68％，含量68％。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
步骤(1)、将芴和溴丁烷在三乙胺和二氯甲烷的存在下，在5～15℃下反应制得化合物1，所述的化合物1的结构式为：
步骤(2)、将步骤(1)制得的化合物1和乙酰氯在二氯甲烷和三氯化铝的存在下，在-5～5℃下反应制得化合物2，所述的化合物2的结构式为：
步骤(3)、将步骤(2)制得的化合物2和盐酸羟胺在甲醇的存在下，回流反应制得所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴，所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的结构式为：
2.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的芴和溴丁烷的投料摩尔比为1:2～2.5。
3.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的芴、所述的三乙胺和所述的二氯甲烷的投料质量比为1:1.2～1.5:1.1～1.5。
4.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的步骤(1)的具体制备方法为：将所述的芴、所述的三乙胺和所述的二氯甲烷加入反应釜中，在搅拌的条件下，在-5～5℃下滴加所述的溴丁烷，滴加完毕后在5～15℃下反应3～5h，然后经水洗分出有机相，所述的有机相经蒸出二氯甲烷后，再加入甲醇加热回流20～40min，经冷却、过滤、烘干得到所述的化合物1。
5.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的化合物1和所述的乙酰氯的投料摩尔比为1:2～2.5。
6.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的化合物1、所述的二氯甲烷和所述的三氯化铝的投料质量比为1:2～3:1.2～2。
7.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的步骤(2)的具体制备方法为：将所述的二氯甲烷、所述的三氯化铝和所述的化合物1加入到反应釜中，在搅拌的条件下，在-5～5℃下滴加所述的乙酰氯，滴加完毕后在-5～5℃下反应2～5h，然后经水洗分出有机相，所述的有机相经蒸出二氯甲烷后，再加入乙醇加热回流
20～40min，经冷却、过滤、烘干得到所述的化合物2。
8.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的化合物2与所述的盐酸羟胺的投料摩尔比为1:2～2.5。
9.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：所述的化合物2与所述的甲醇的投料质量比为1:2.2～2.5。
10.根据权利要求1所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法，其特征在于：步骤(3)的具体制备方法为：将所述的化合物2和所述的甲醇加入到反应釜中，然后加热至45～55℃使所述的化合物2溶解在所述的甲醇中，再分批加入所述的盐酸羟胺，然后加热回流反应3～5h，冷却过滤得到粗品，然后向所述的粗品中加入乙醇，加热回流20～40min，经冷却、过滤、烘干得到所述的2,7-二乙酰肟基-9,9-二丁基芴。
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| CN104661997A (zh) * | 2012-05-03 | 2015-05-27 | 韩国化学研究院 | 新型芴类肟酯化合物,及含有该芴类肟酯化合物的光聚合引发剂和光阻剂组合物 |
| CN105916837A (zh) * | 2014-01-17 | 2016-08-31 | 三养社 | 新型β-肟酯芴化合物、包含其的光聚合引发剂和光致抗蚀剂组合物 |
| CN106565864A (zh) * | 2015-10-08 | 2017-04-19 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含芴肟酯类光引发剂及其合成和应用 |
| CN106749776A (zh) * | 2015-10-08 | 2017-05-31 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含芴肟酯类光引发剂 |
-
2017
- 2017-08-04 CN CN201710658475.3A patent/CN107459469A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
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