CN107456472A - 一种稀有人参皂苷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种稀有人参皂苷的制备方法。该方法包括：用水解酸溶液作为提取溶剂，将提取溶剂和人参药材置于提取装置中进行提取；提取一段时间后，用泵将提取液自下而上输送至扩张床柱体内，待被树脂吸附后，吸附余液流回至超声提取器中继续参与提取转化；在此动态提取过程中，人参中的原人参二醇型人参皂苷(PPD)和三醇型人参皂苷(PPT)成分不断地被提取至提取液中，PPD和PPT水解为Rg3、Rg2、Rg5、Rh1和Rh2等稀有人参皂苷，并转移至柱床内的树脂上；提取转化完毕，对柱体进行洗脱，收集洗脱液，完成柱的再生过程。本发明的优点：稀有人参皂苷Rg3、Rg2、Rg5、Rh1和Rh2的转化效率高、成本低、步骤简单，有望实现工业化生产。

Description

一种稀有人参皂苷的制备方法
技术领域
本发明涉及中药提取领域，具体涉及人参皂苷的提取制备方法。
背景技术
稀有人参皂苷可以通过原人参二醇型皂苷和三醇型皂苷转化制得，具有抗疲劳、扩张血管、抑制肺癌、肝癌、肠癌等活性，还可以与其它抗癌药物联合使用，有效提高对癌症的治疗效果、提高人的生存质量，因此可以广泛用于医药和功能食品领域。
稀有人参皂苷在人参药材中含量极低，其质量百分比约为0.01～0.02％。如果直接从人参药材中获取上述稀有皂苷，则需要经过多重处理步骤，耗费大量试剂。目前，稀有人参皂苷主要从价格昂贵的红参药材中提取，也可以通过水解的方法来获取，方法包括酸水解、碱水解、酶水解和化学合成来制备。Bae E.A.(Biol.Pharm.Bull.2002,25(1):58-63)等利用0.1N的HCl催化水解2g人参皂苷Rb1，得到20(S)和20(R)-Rg3的混合物0.6g。成乐琴(Phytochemistry,2008,69:218-224)等利用微生物Microbacterium sp.GS514将人参皂苷Rb1转化成20(S)-Rg3。Anufriev,VP(Carbohydrate Research,1997,304:179-182)等利用化学方法合成了人参皂苷Rg3。
稀有人参皂苷的水解方法中，酸水解的方法是最常见的，但是当酸的强度、水解的温度和水解时间控制不当时候，容易造成水解不完全或者水解过度的情况，导致产率过低等结果。碱水解的方法不常用，一般碱水解用于对酸不稳定的产物，碱水解条件的控制不当会导致跟酸水解一样的后果。微生物转化人参皂苷，其优点是选择性强，但是存在菌种选择困难、培养基用量大、后续除杂繁琐及生产成本高等缺点。
扩张床吸附是上世纪九十年代发展起来的新型分离纯化技术，集澄清、浓缩和初步纯化于一体，整个实验过程可以减小离心或过滤等操作单元，降低分离纯化的成本，简化了纯化工艺，是一项应用广阔的分离技术。扩张床吸附主要用于生物样品的分离纯化，在天然活性成分的分离中也有报道。
扩张床作为一种特殊化的流化床技术，在低流速条件下操作，能使床层达到稳定的分级，故返混较小，接近于固定床。扩张床吸附剂有一定的粒径和密度分布，在操作过程中粒径大的或密度打的吸附剂颗粒分布在床层底部，粒径小的或密度小的颗粒分布在床层的上部。控制适当的操作条件，就可以使颗粒在床体中的返混运动受到限制，从而使吸附剂达到分层的要求。分层后的扩张床体具有高于固定床的孔隙率，这可以使固体颗粒穿过床体，这也是扩张床能够处理含有固体颗粒提取液的原因。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题是，克服现有稀有人参皂苷转化分离技术的不足之处，提供一种稀有人参皂苷的制备方法。
本发明的技术方案是，一种稀有人参皂苷的制备方法，
(1)将水解酸溶液和人参药材置于提取装置中进行提取；
(2)在提取一段时间后开启泵，将提取液自下而上输送至扩张床柱内，提取液中的目标成分被大孔树脂吸附后，吸附余液流回至提取装置中继续参与提取转化；在此动态提取过程中，原人参二醇型和原人参三醇型人参皂苷在水解酸的作用下转化水解为稀有人参皂苷Rg3、Rg2、Rg5、Rh1和Rh2等成分，稀有皂苷成分不断被转移至柱床内的树脂上；
(3)吸附完全后，关闭提取装置，通过泵将洗脱剂自上而下输入至扩张床的柱体内，同时对洗脱液进行收集；
(4)洗脱完毕，通过泵将另一洗脱剂从扩张床顶部自上而下输送至扩张床的柱体内，完成柱的再生过程。
洗脱完毕后以人参皂苷Rb1、Rd、20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、20(S)-Rh1、20(R)-Rh1为对照品，检测波长为203nm，采用高效液相测定人参皂苷的含量和转化率。高效液相色谱分析中，色谱柱为C18柱；流速：0.8mL/min；柱温：30℃；进样量：20μL；流动相，A:乙腈，B：0.01％磷酸水溶液。梯度洗脱程序：0.00～60.00min,A：15％～90％；60.01～70.00min，A：90％～100％。
水解酸是可以使原人参二醇和原人参三醇型皂苷发生水解并转化为稀有皂苷的酸。
优选的是，人参药材与水解酸的比例是10克人参药材对应0.02mol-0.2mol水解酸。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述提取装置为水浴加热装置或超声提取装置。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述的水解酸为酒石酸、柠檬酸、甲酸、乙酸和盐酸等的某一种或其组合。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述水解酸溶液为水解酸的乙醇溶液。更优选的是，为10～50％乙醇溶液。该浓度为体积浓度。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述水解酸的浓度为0.01-5mol/L。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述的大孔树脂为非极性或弱极性大孔吸附树脂。非极性或弱极性大孔吸附树脂是由偶极矩很小的单体聚合制得的不带任何功能基，表面疏水性较强，可通过与小分子内疏水部分作用而吸附溶液中的有机物，适用于从极性溶剂(如水)中吸附非极性或弱极性物质。优选的是，大孔树脂需要具有一定的粒径分布，如0.3mm～1.1mm，在此粒径分布下可以形成稳定的床层，有利于人参的提取。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，步骤(1)所述的提取温度为30～100℃；步骤(1)所述提取时间为0.5～12h；步骤(2)所述提取时间为0.1-120min。更优选的是，步骤(1)所述提取时间为1～6h.更优选的是，步骤(2)所述提取时间为10-45min。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述洗脱剂为乙醇水溶液，洗脱速率为1.3～1.9BV/h。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述洗脱剂为30％～90％的乙醇水溶液。
根据本发明的稀有人参皂苷的制备方法，优选的是，所述扩张床的扩张比范围1.0～2.8。更优选的是，扩张床的扩张比范围1.2～1.8。扩张床的扩张比与人参提取液的粘度有关，粘度大的采用较高的扩张比。
与现有技术相比，本发明的优点是：
(1)本发明实现稀有人参皂苷集成化提取和转化，省去了传统提取分离过程的离心、过滤、浓缩等步骤，并省去了传统原人参二醇型人参皂苷水解过程的萃取、浓缩等步骤，将提取、离心、过滤、转化和纯化的操作集中于一个单元操作中，能直接从含有固体颗粒的提取液中分离出原人参二醇型皂苷和三醇型皂苷并转化为稀有人参皂苷，具有效率高，步骤简单的特点；
(2)本发明将提取装置与扩张床集成，克服了固定床不能直接处理含有固体颗粒的进料的缺点，并能提高人参中原人参二醇型皂苷的提取率；
(3)本发明将水解酸溶液作为提取溶液，较传统的低浓度醇溶液或水，可以直接将原人参二醇型人参皂苷和三醇型皂苷转化为稀有人参皂苷，并提高转化率；
(4)传统的稀有人参皂苷获取方式为对人参进行高温蒸煮：稀有人参皂苷的得率低，仅为0.24％；本发明优选采用超声波辅助提取法，提取时间短(可控制1～6h)，稀有人参皂苷的得率为1.22％。本发明的方法可以从较为廉价的白参中提取稀有人参皂苷，降低了生产成本。
附图说明
图1：人参水提取物的HPLC色谱图；
图2：人参酒石酸乙醇溶液的提取物的HPLC色谱图；
图3：集成化扩张床分离产物的HPLC色谱图；
图4：本发明的装置结构示意图。
图中，1为超声提取装置，2为泵，3为扩张床，4为储液瓶。
具体实施方式
实施例1
本实施例采用10g人参药材，对稀有人参皂苷进行集成化提取转化及分离，参见附图4中的装置，其具体步骤为：
(1)取10g粉碎的白参，置于提取器1中；取10％乙醇水溶液200mL，其中溶解24g的D,L-酒石酸，制成0.8mol/L的酒石酸乙醇水溶液。溶液加入提取器1，开启超声，温度设置为60℃，提取3h。
(2)提取30min后开启泵，将提取液自下而上输送至已经处理好的HPD 300大孔树脂的扩张床柱内，柱床的扩张比为1.6。提取液被大孔树脂吸附后，剩余吸附液回流至提取器中继续发生提取和水解，形成了对提取液的动态提取和转化，使二醇型和三醇型人参皂苷得到充分的转化。
(3)提取3h后，关闭超声器，在装置4中加入2倍柱体积(140mL)的去离子水，通过泵2将去离子水输入至扩张床3色谱柱内；然后通过泵将3倍柱体积30％的乙醇水溶 液、2倍柱体积70％的乙醇水溶液和2倍柱体积90％的乙醇水溶液作为洗脱剂输入至扩张床色谱柱内，将洗脱液收集与收集器。
(4)将洗脱液采用高效液相色谱仪分析，对比标准品进行定性和定量分析，分离的产物中原人参二醇型皂苷的转化率是89.8％。
本发明对稀有人参皂苷进行提取、转化和分离的结果，与常规的白参蒸煮得到红参再进行提取相比，其提取分离的指标对比情况如下(如表1所示)：
表1本发明与蒸煮人参在提取分离10g人参药材的指标对比
样品 10g人参药材 10g人参药材
参数 集成化提取转化分离 蒸煮提取分离
稀有人参皂苷得率(％) 1.22 0.24
稀有人参Rg3的皂苷纯度(％) 14.57 3.21
耗时(h) 9 24
提取纯化步数 集成一步 7
实施例2
本实施例采用10g人参药材，对稀有人参皂苷进行集成化提取转化及分离，参见附图4中的装置，其具体步骤为：
(1)取10g粉碎的白参，置于提取器1中；取10％乙醇水溶液200mL，其中溶解24g的柠檬酸，制成0.125mol/L的柠檬酸乙醇水溶液。溶液加入提取器1，开启超声，温度设置为60℃，提取4h。
(2)提取30min后开启泵，将提取液自下而上输送至已经处理好的HPD 100大孔树脂的扩张床柱内，柱床的扩张比为1.6。提取液被大孔树脂吸附后，剩余吸附液回流至提取器 中继续发生提取和水解，形成了对提取液的动态提取和转化，使二醇型和三醇型人参皂苷得到充分的转化。
(3)提取4h后，关闭超声器，在装置4中加入2倍柱体积(140mL)的去离子水，通过泵2将去离子水输入至扩张床3色谱柱内；然后通过泵将3倍柱体积30％的乙醇水溶液、2倍柱体积70％的乙醇水溶液和2倍柱体积90％的乙醇水溶液作为洗脱剂输入至扩张床色谱柱内，将洗脱液收集与收集器。
(4)将洗脱液采用高效液相色谱仪分析，对比标准品进行定性和定量分析，分离的产物中人参皂苷的转化率是66.6％。
实施例3
本实施例采用10g人参药材，对稀有人参皂苷进行集成化提取转化及分离，参见附图4中的装置，其具体步骤为：
(1)取10g粉碎的白参，置于提取器1中；取10％乙醇水溶液200mL，取适量乙酸，制成0.8mol/L的乙酸乙醇水溶液。溶液加入提取器1，开启超声，温度设置为60℃，提取6h。
(2)提取30min后开启泵，将提取液自下而上输送至已经处理好的HPD 300大孔树脂的扩张床柱内，柱床的扩张比为1.6。提取液被大孔树脂吸附后，剩余吸附液回流至提取器中继续发生提取和水解，形成了对提取液的动态提取和转化，使二醇型人参皂苷得到充分的转化。
(3)提取6h后，关闭超声器，在装置4中加入2倍柱体积(140mL)的去离子水，通过泵2将去离子水输入至扩张床3色谱柱内；然后通过泵将3倍柱体积30％的乙醇水溶液、2倍柱体积70％的乙醇水溶液和2倍柱体积90％的乙醇水溶液作为洗脱剂输入至扩张床色谱柱内，将洗脱液收集与收集器。
(4)将洗脱液采用高效液相色谱仪分析，对比标准品进行定性和定量分析，分离的产物中原人参二醇型皂苷的转化率是54.9％。
实施例4
本实施例是对1mg原人参二醇型人参皂苷，对原人参二醇型人参皂苷进行不同种类酸的水解反应，其具体步骤为：
(1)取三份1mg原人参二醇型人参皂苷，置于锥形瓶中；分别加入10mL 0.1mol/L的盐酸溶液(pH＝1.3)、0.8mol/L柠檬酸水溶液、0.8mol/L醋酸水溶液；将锥形瓶置于烘箱中，控制烘箱温度分别为37℃、60℃和60℃，时间均为3h；
(2)水解完成后，通过水饱和正丁醇萃取；
(3)萃取后的溶液保留正丁醇相，减压浓缩，进行HPLC检测PPD的转化率；
(4)HPLC结果与标准品进行对照；
三类酸对原人参二醇型人参皂苷的水解转化率结果如下(如表2所示)：
表2不同酸对PPD转化率的结果对比
酸种类 盐酸 柠檬酸 醋酸
PPD转化率(％) 77.1 66.6 54.9
本发明所述的提取转化分离人参皂苷转化效率高、成本低、步骤简单，有望实现工业化生产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本实验发明构思的前提下，还可以做出改进。

Claims (10)

1.一种稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：该方法包括：
(1)将水解酸溶液和人参药材置于提取装置中进行提取；
(2)在提取一段时间后开启泵，将提取液自下而上输送至扩张床柱内，提取液中的目标成分被大孔树脂吸附后，吸附余液流回至提取装置中继续参与提取转化；在此动态提取过程中，原人参二醇型和原人参三醇型人参皂苷在水解酸的作用下转化水解为稀有人参皂苷Rg3、Rg2、Rg5、Rh1和Rh2等成分，稀有皂苷成分不断被转移至柱床内的树脂上；
(3)吸附完全后，关闭提取装置，通过泵将洗脱剂自上而下输入至扩张床的柱体内，同时对洗脱液进行收集；
(4)洗脱完毕，通过泵将另一洗脱剂从扩张床顶部自上而下输送至扩张床的柱体内，完成柱的再生过程。
2.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述提取装置为水浴加热装置或超声提取装置。
3.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述的水解酸为酒石酸、柠檬酸、甲酸、乙酸和盐酸等的某一种或其组合。
4.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述水解酸溶液为水解酸的乙醇溶液。
5.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述水解酸的浓度为0.01-5mol/L。
6.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述的大孔树脂为非极性或弱极性大孔吸附树脂。
7.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述的提取温度为30～100℃；步骤(1)所述提取时间为0.5～12h；步骤(2)所述提取时间为0.1-120min。
8.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述洗脱剂为乙醇水溶液，洗脱速率为1.3～1.9BV/h。
9.根据权利书要求8所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述洗脱剂为30％～90％的乙醇水溶液。
10.根据权利书要求1所述的稀有人参皂苷的制备方法，其特征在于：所述扩张床的扩张比范围1.0～2.8。
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