CN107428774B - 新型杂环化合物以及包括该化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用以下[化学式A]表示的有机发光化合物以及包括该化合物的有机发光元件，X、Y、Z以及取代基R1至R8、R11至R20分别与发明的详细说明所限定的相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型杂环化合物以及包括该化合物的有机发光元件。
背景技术
通常，有机发光现象指利用有机物质而将电能转换为光能的现象。
利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及在阳极与阴极中间的有机物层的结构。在此，有机物层通常为了提高有机发光元件的效率和稳定性而形成为由分别不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴在阳极被注入到有机物层，且电子在阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴遇到被注入的电子时形成激子(exciton)，而且在所述激子重新下降到基态时发光。这种有机发光元件被周知为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、较广的视角、较高的对比度、高速的响应性等特性。
在有机发光元件中作为有机物层而使用的材料可以根据功能而被分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型，而且可以根据发光机制而被分类为始于电子的单线激发态的荧光材料和始于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可以根据发光颜色而被划分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了体现更好的自然颜色而需要的黄色及橙色发光材料。
另外，在只将一种物质作为发光材料而使用的情况下，由于分子之间的相互作用，最大发光波长移动至较长的波长，颜色纯度降低，或者由于发光衰减效果而发生元件的效率降低的问题，所以为了通过颜色纯度的增加和能量的转移而增加发光效率，作为发光材料而可以使用主剂-掺杂剂体系(Host-Dopant System)。
其原理是，如果将能带间隙(energy band gap)比形成发光层的主剂小的掺杂剂少量地混合到发光层，则从发光层产生的激子被传输到掺杂剂，从而发出效率较高的光。此时，由于主剂的波长移动至掺杂剂的波段，所以能够根据所利用的掺杂剂的种类而获得具有所期望的波长的光。
为使所述有机发光元件充分发挥前述的优秀的特征，构成元件内有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等首先应该被稳定且有效的材料所支撑。
如果向有机发光元件施加电流，则空穴与电子分别从阳极与阴极注入，注入的空穴与电子分别经过空穴传输层与电子传输层而在发光层再结合而形成发光激子。如此形成的发光激子在向基态转变的同时发射光。所述光根据发光原理可以分为利用单重态激子的荧光与利用三重态激子的磷光，所述荧光以及磷光可以被用作有机发光元件的发光源。
另外，仅使用单重态激子的荧光的单重态激子的产生概率为25％，因此发光效率受限，与此相反，可以使用三重态激子的磷光的发光效率优于荧光，因此持续对其进行着较多的研究。
作为所述磷光发光体的主剂材料，迄今为止最广为人知的是CBP，且应用BCP以及BAlq等空穴阻挡层的有机发光元件被周知。
但是，现有的使用磷光发光材料的元件，其效率比使用荧光发光材料的元件高，但在对于被用作磷光发光材料的主剂的BAlq或者CBP等现有材料而言，其驱动电压高，并且在寿命方面也有无法令人满意的缺点，因此需要进行改善。
作为利用这种磷光材料而用作发光元件的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2011-0013220号(2011.02.09)中记载有关于在6元的芳香族环或者6元的杂芳族环的骨架上导入芳香杂环的有机化合物，且在日本公开专利公报特开2010-166070号(2010.7.29)中记载有关于在被取代或未被取代的嘧啶或者喹唑啉骨架上结合有芳或者杂芳环的有机化合物。
但是，尽管为制造如上所述的有机发光元件用材料而做出了努力，但目前还持续要求研发能够低电压驱动且发光效率出色的发光材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明所要解决的第一个技术课题是提供一种可以在有机发光元件的发光层使用，且具有长寿命与低电压驱动特性且发光效率优秀的新型有机化合物。
本发明所要解决的第二个技术课题是提供一种包括所述有机化合物的有机发光元件。
技术方案
本发明为了解决所述第一个技术课题，提供一种用以下[化学式A]表示的有机发光化合物。
[化学式A]
在所述化学式A中，
取代基R1至R8、R11至R20分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述Z为被取代或未被取代的菲环，在所述Z内取代基R11至R20中彼此邻接的两个取代基是分别在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，
并且，取代基R11至R20中彼此邻接的另外两个取代基是分别在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键，
所述X以及Y分别相同或不同，且为选自CR21R22、S、O、NR23中的任意一种，
所述取代基R21至R23与所述R1至R8相同。
并且，本发明为解决所述第二个课题，提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与第一电极相向；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
技术效果
根据本发明的有机化合物在被用作磷光主剂时，具有长寿命以及低电压驱动特性且具有发光效率优秀的特性，因此可以利用于稳定而优秀的元件的制造。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，更加详细地说明本发明。
本发明作为可以使用于有机发光元件的发光层的有机发光化合物，提供一种用以下[化学式A]表示的化合物。
[化学式A]
在所述化学式A中，
取代基R1至R8、R11至R20分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述Z为被取代或未被取代的菲环，在所述Z内取代基R11至R20中彼此邻接的两个取代基是分别在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，
并且，取代基R11至R20中彼此邻接的另外两个取代基是分别在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键，
所述X以及Y分别相同或不同，且为选自CR21R22、S、O、NR23中的任意一种，
所述取代基R21至R23与所述R1至R8相同，
在所述“被取代或未被取代”中的“被取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为1至24的芳氨基、碳原子数为1至24的氨基杂芳基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基构成的群中的一个以上取代基所取代。
在本发明中，考虑所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别是指不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时构成烷部分或者芳部分的全部碳原子数。例如，在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
另外，在本发明的化合物中使用的芳基是通过去除一个氢而从芳香族碳化氢衍生的有机基，包括具有5至7元，优选为5或者6元的单一或者融合环(fused ring)系，或者在所述芳基具有取代基时可以与邻接的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳的具体的例，包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基(indenyl)、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、二萘嵌苯、
基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基等，但并不限定于此。
所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基是指在所述芳基中的各个环内可以包括选自N、O、P、Se、Te、Si、Ge或者S中的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳族有机基，所述环可以通过融合(fused)形成环。并且，所述杂芳基中的一个以上氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、芳基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
本发明中用所述[化学式A]表示的化合物为具有如下技术特征的杂环化合物，即，在以下结构1中的被取代或未被取代的菲环的1号至10号位置中彼此邻接的两个碳原子，通过在结构2的芳香族环内4号至7号位置的碳分别具有或不具有取代基的结构的环群中的2号及3号的单键形成包括X的5元环，从而分别彼此连接而形成稠环，并且，与在所述菲环的1号至10号位置中彼此邻接的另外两个碳原子，通过在结构3的芳香族环内4号至7号位置的碳分别具有或不具有取代基的结构的环群中的2号及3号的单键形成包括Y的5元环，从而分别彼此连接而形成稠环，并具有至少7个稠环。
如果对此进行更加详细的说明，包括所述结构2的X的环群与包括结构3的Y的环群分别仅与在所述结构1中的菲环内一侧结合而形成稠环，或者分别形成于两侧，或者任意一个结合于所述菲环的9号及10号位置，其余可以结合于1号至8号中的邻接的两个碳原子。
作为一实施例，在本发明中用所述化学式A表示的有机发光化合物中，包括所述X的5元环与包括Y的5元环可以分别仅形成于菲环的一侧。
即，在所述化学式A内Z为被取代或未被取代的菲环，在所述Z内取代基R11以及R12分别是在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，且取代基R13以及R14分别是在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键。
例如，本发明的有机发光化合物中，所述结构1中菲环的1号位置碳与2号位置碳形成包括X的5元环的稠环，与此同时，所述菲环的3号位置碳与4号位置碳形成包括Y的5元环的稠环，因此可以形成用所述化学式A表示的化合物。
作为又一实施例，在本发明中用所述化学式A表示的有机发光化合物中，包括所述X的5元环与包括Y的5元环可以分别形成于菲环的两侧。
即，所述化学式A内Z为被取代或未被取代的菲环，在所述Z内取代基R11至R14中彼此邻接的两个取代基是分别形成化学式A内包括X的5元环而用于形成稠环的单键，并且，取代基R15至R18中彼此邻接的两个取代基是分别形成化学式A内包括Y的5元环而用于形成稠环的单键。
例如，本发明的有机发光化合物中，所述结构1中菲环的1号位置碳与2号位置碳形成包括X的5元环的稠环，与此同时，所述菲环的6号位置碳与7号位置碳形成包括Y的5元环的稠环，因此可以形成用所述化学式A表示的化合物，除此之外，可以进行各种组合。
作为又一实施例，本发明的有机发光化合物中，任意一个结合于所述结构1中菲环的9号以及10号位置，其余可以结合于1号至8号中邻接的两个碳原子。
例如，所述结构1中菲环的9号位置碳与10号位置碳形成包括X的5元环的稠环，与此同时，所述菲环的1号位置碳与2号位置碳形成包括Y的5元环的稠环，因此可以形成用所述化学式A表示的化合物。
另外，本发明中的所述化学式A中的X以及Y中至少一个可以为NR23。即，所述化学式A中具有至少7个稠环的杂环化合物的X和/或Y相当于NR23，因此稠环的一部分可以包括咔唑基。
在本发明中，当所述X以及Y中至少一个为NR23时，所述R23可以为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
作为一实施例，本发明的所述R23可以为选自以下结构式A至结构式O中的任意一种杂芳基。
在所述结构式A至结构式O内取代基R与前面限定的R1至R8相同，
取代基R可以与彼此邻接的基团结合而形成饱和或者不饱和的环，
所述n可以为1至7的整数。
作为一实施例，所述R23可以为选自以下结构式A-1至结构式E-1中的任意一种。
在所述结构式A-1至结构式E-1中，
所述取代基R31至R37分别相同或不同，且可以为彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代且具有异原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基中的任意一种。
作为一实施例，本发明的所述有机发光化合物可以是用选自[化合物1]至[化合物128]的任意一种表示的化合物。
并且，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；以及有机层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
在本发明中“(有机层)包括1种以上有机金属化合物”可以解释为“(有机层)可以包括属于本发明范畴的1种有机金属化合物或者属于所述有机金属化合物范围的彼此不同的两种以上化合物”。
并且，包括所述本发明的有机发光化合物的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一种。此时，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以包括发光层，所述发光层由主剂与掺杂剂构成，本发明的有机发光化合物可以用作主剂。
另外，在本发明中，在所述发光层可以使用主剂与掺杂剂材料。当所述发光层包括主剂以及掺杂剂时，掺杂剂的含量通常以主剂的约100重量份为基准可以在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
另外，在本发明中，作为所述电子传输层材料，可以使用发挥使从电子注入电极(Cathode)注入的电子稳定地传输的功能的公知的电子传输物质。作为众所周知的电子传输物质的例，可以使用例如喹啉衍生物，尤其是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，tris(8-hydroxyquinoline)aluminium)、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料，然而并不局限于此。
并且，在本发明中使用的电子传输层可以单独使用以化学式C表示的有机金属化合物，或者与所述电子传输层材料混合使用。
[化学式C]
Ym-M-(OA)n
在所述[化学式C]中，
Y包括选自C、N、O以及S中的任意一种与所述M直接结合而构成单键的部分、以及选自C、N、O以及S中的任意一种与所述M构成配位键的部分，且为通过所述单键与配位键螯合而成的配位体，
所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA为能够与所述M形成单键或者配位键的1价配位体，
所述O为氧，
A为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或未被取代且具有异原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
当所述M为选自碱金属中的一种金属时，m＝1，n＝0，
当所述M为选自碱土金属中的一种金属时，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，
当所述M为硼或者铝时，m＝1至3中的任意一个，n为0至2中的任意一个，并满足m+n＝3。
所述“被取代或未被取代”中的“被取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、氨基杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷以及溴构成的群中的一个以上的取代基所取代。
在本发明中Y分别相同或不同，且可以是彼此独立地选自以下[结构式C1]至[结构式C39]中的任意一种，但并不限定关于此。
在所述[结构式C1]至[结构式C39]中，
R彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基，且可以与邻接的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成螺旋环或者融合环(fused ring)。
以下，通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
图1是示出本发明的有机发光元件结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80，根据需要还可以包括空穴注入层30与电子注入层70，此外，还可以形成1层或者2层的中间层，且还可以形成空穴阻挡层或者电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行观察则如下。首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此，基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板，优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。并且，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
作为所述空穴注入层的材料，只要是本领域中通常使用的材料就不受特殊限制，例如可使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。然而，本发明并非必须局限于此。
而且，所述空穴传输层的材料也只要是本领域中通常使用的材料即可，其并不受到特殊限制，例如可使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并非必须局限于此。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低，因此采用HOMO(最高占有分子轨道：Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质，从而防止这种问题。此时，使用的空穴阻挡物质并不特别受限，然而需要具备电子传输能力，并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential)，代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
作为使用于所述空穴阻挡层的物质，可以使用选自BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq以及化学式1001至化学式1007中的任意一种，但并不限定于此。
通过真空沉积法或旋涂法而在上述的空穴阻挡层上沉积电子传输层60，然后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积，从而形成阴极80电极，由此完成有机EL元件。在此，作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了得到全面发光元件，可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
并且，所述发光层可以由主剂与掺杂剂构成。
而且，根据本发明的具体例，所述发光层的厚度优选为50至
此时，使用于发光层的掺杂剂可以为选自用以下通式(A-1)表示的化合物中的一种以上化合物。
[通式A-1]
ML1L2L3
所述M选自由7族、8族、9族、10族、11族、13族、14族、15族以及16族的金属构成的群，优选为选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au以及Ag。并且，所述L1、L2以及L3为配位体，并且可以列举彼此相同或不同且彼此独立地选自以下结构式D的任意一种，但并不限定于此。
并且，在以下结构式D内“*”表示配位于金属离子M的位点(site)。
[结构式D]
在所述结构式D中，所述R彼此相同或不同，且可以为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中的任意一种，
所述R还可以被彼此独立地选自碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为6至40的芳基、碳原子数为3至20的杂芳基、氰基、卤基、重氢以及氢中的一种以上的取代基所取代；
并且，所述R与各个邻接的取代基通过通过亚烷基或亚烯基连接而可以形成脂环族环以及单环或者多环的芳香族环；
所述L与邻接的取代体通过通过亚烷基或亚烯基连接而可以形成螺旋环或者融合环。
作为一例，以所述[通式A-1]表示的掺杂剂可以为选自以下化合物中的任意一种。
并且，所述发光层除了所述掺杂剂与主剂以外还可以追加包括各种主剂与各种掺杂剂物质。
而且，本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中，所述沉积方式表示如下的方式：将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而蒸发，从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法：将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂进行混合，并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
而且，本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置：平板显示装置；柔性显示装置；单色或白色的平板照明用装置；以及单色或白色的柔性照明用装置。
以下，例举优选实施例而更加详细地说明本发明。然而，这些实施例仅用于更加具体地说明本发明，本发明的范围并不被其所限，这对于本领域中具有基本知识的人员而言是显然的。
(实施例)
[合成例1]化合物1的合成
[反应式1-1][中间体1-a]的合成
将四氢呋喃500ml、二苯并噻吩50g(271mmol)放入1L反应容器并在氮气氛围下将温度冷却至-78℃。30分钟后缓慢滴加1.6M正丁基锂203ml(325mmol)，然后，在0℃下搅拌1小时。在-78℃下缓慢滴加硼酸三甲酯33.8g(325mmol)并升温至常温。搅拌2小时后加入盐酸水溶液而使反应结束，提取有机层并进行了减压蒸馏。对用己烷再结晶而生成的固体进行过滤后使其干燥而得到了用[中间体1-a]表示的化合物51g。(收率83％)
[反应式1-2][中间体1-b]的合成
将四氢呋喃500ml、1，3-二溴苯50g(212mmol)放入1L反应容器并在氮气氛围下将温度冷却至-78℃。缓慢滴加1.5M LDA170mL(254mmol)后搅拌30分钟。在相同温度下缓慢滴加DMF18.5 g(254mmol)并搅拌30分钟后加入硫酸水溶液而结束反应。提取有机层并进行减压浓缩，然后用柱色谱法进行分离而得到了用[中间体1-b]表示的化合物49g。(收率88％)
[反应式1-3][中间体1-c]的合成
将[中间体1-a]42g(185mmol)、[中间体1-b]49g(185mmol)、四(三苯基膦)钯4.3g(3.7mmol)、碳酸钾76.7g(555mmol)、甲苯600ml、蒸馏水200ml放入2L反应容器并在100℃下搅拌2小时。冷却至常温后提取有机层。对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离而得到了用[中间体1-c]表示的化合物47g。(收率69％)
[反应式1-4][中间体1-d]的合成
将叔丁醇钾23.4g(192mmol)、四氢呋喃200ml放入2L反应容器并搅拌后在氮气状态下冷却至0℃。将甲氧甲基三苯基氯化磷65.8g(192mmol)融于四氢呋喃300ml而滴加后搅拌30分钟。将所述[中间体1-c]47g(128mmol)融于四氢呋喃500ml而缓慢加入后，在常温下搅拌2小时。反应结束后，对提取而得到的有机层进行减压浓缩，利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-d]表示的化合物46.5g。(收率92％)
[反应式1-5][中间体1-e]的合成
在氮气氛围下，将[中间体1-d]46g(116mmol)、三氟甲烷磺酸铋(III)3.8g(5.8mmol)、1，2-二氯乙烷500ml放入1L反应容器并在常温下搅拌3小时。反应结束后使用甲醇形成沉淀并对固体进行过滤而得到了用[中间体1-e]表示的化合物38g。(收率89％)
[反应式1-6][中间体1-f]的合成
将[中间体1-e]20g(55mmol)、双(频哪醇合)二硼15.4g(60mmol)、[1,1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯1.2g(1.65mmol)、乙酸钾15.7g(165mmol)以及甲苯200ml放入2L反应容器并使其环流12小时。在高温下过滤后，对滤液进行减压浓缩，然后利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-f]表示的化合物17g。(收率75％)
[反应式1-7][中间体1-g]的合成
将[中间体1-f]17g(41mmol)、1-溴-2-硝基苯8.4g(41mmol)、四(三苯膦)钯0.95g(0.82mmol)、碳酸钾17g(123mmol)、1，4-二氧六环80ml、甲苯80ml、蒸馏水40ml放入2L反应容器并在100℃下搅拌48小时。冷却至常温后提取有机层。减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-g]表示的化合物15g。(收率90％)
[反应式1-8][中间体1-h]的合成
放入[中间体1-g]15g(37mmol)、三苯基膦29g(110mmol)以及二氯苯200ml并使其环流12小时。反应结束后在较热的状态下进行减压过滤。对溶液进行减压干燥后，利用柱色谱法进行分离而得到了用[中间体1-h]表示的化合物8g。(收率58％)
[反应式1-9][中间体1-i]的合成
将2-氨基苄腈(Aminobenzonitrile)35.1g(297mmol)、N-溴琥珀酰亚胺55.56g(312mmol)、二甲基甲酰胺350ml放入1L反应容器并搅拌4小时。加入蒸馏水后，过滤反应液，然后对固体利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-i]表示的化合物54.2g。(收率92.6％)
[反应式1-10][中间体1-j]的合成
将[中间体1-i]50g(254mmol)、苯硼酸40.2g(330mmol)、四(三苯基膦)钯13.3g(12.0mmol)、碳酸钾70.1g(508mmol)、1，4-二氧六环250ml、甲苯250ml、蒸馏水100ml放入2L反应容器并在100℃下搅拌12小时。冷却至常温后提取有机层。减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-j]表示的化合物45g。(收率91％)
[反应式1-11][中间体1-k]的合成
将[中间体1-j]45.0g(232mmol)、四氢呋喃450ml放入2L反应容器并搅拌。冷去至0℃后，滴加3M-苯基溴化镁88.2mL(487mmol)，然后使其环流3小时。冷却至0℃后，将氯甲酸乙酯44.3g(732mmol)融于四氢呋喃200ml而滴加之后使其环流2小时。冷却至0℃后加入饱和氯化胺水溶液，然后提取有机层。减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-k]表示的化合物46g。(收率80％)
[反应式1-12][中间体1-l]的合成
将[中间体1-k]40g(134mmol)、氯氧化磷500ml放入2L反应容器并使其环流5小时。冷却至0℃后，滴加蒸馏水。过滤反应液后，对固体利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体1-l]表示的化合物30.5g。(收率70.6％)
[反应式1-13][化合物1]的合成
将用[中间体1-h]表示的化合物4g(11mmol)、[中间体1-l]4.2g(13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.2g(0.22mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐0.3g(1.1mmol)、叔丁醇钠2.1g(22mmol)以及二甲苯70ml放入300ml反应容器并使其环流12小时。在高温下进行过滤后，对滤液进行减压浓缩，然后利用柱色谱法进行分离而得到了用[化合物l]表示的化合物4.5g。(收率62％)
MS(MALDI-TOF):m/z 653.19[M]+
[合成例2]化合物3的合成
[反应式2-1][中间体2-a]的合成
将[中间体1-e]20g(55mmol)、四氢呋喃200ml放入500mL反应容器并搅拌。冷去至-78℃后，滴加1.6M正丁基锂41mL(66mmol)并搅拌1小时。加入碘16.7g(66mmol)后升温至常温并搅拌2小时。加入硫代硫酸钠水溶液并提取有机层。减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离得到了[中间体2-a]20.4g。(收率91％)
[反应式2-2][中间体2-b]的合成
将[中间体2-a]22g(53mmol)、2-溴苯胺10.2g(59mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.96g(1.1mmol)、叔丁醇钠10.2g(106mmol)、2，2＇-双(二甲基膦)-1，1＇-联萘1.32g(2.1mmol)以及甲苯250ml放入500ml反应容器并使其环流12小时。在高温下进行过滤后进行减压浓缩，然后利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体2-b]表示的化合物16g。(收率66％)
[反应式2-3][中间体2-c]的合成
将[中间体2-b]16g(35mmol)、四(三苯膦)合钯0.8g(0.7mmol)、乙酸钾4.1g(42mmol)、二甲基甲酰胺200ml放入500ml反应容器并使其环流12小时。冷却至常温后提取有机层。减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离而得到了用[中间体2-c]表示的化合物6g。收率46％)
[反应式2-4][化合物3]的合成
除了使用[中间体2-c]替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[化合物3]表示的化合物4.3g。(收率42.8％)
MS(MALDI-TOF):m/z 653.19[M]+
[合成例3]化合物6的合成
[反应式3-1][中间体3-a]的合成
除使用2-溴苯甲醛替代在合成例1[反应式1-3]中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-a]表示的化合物32.5g。(收率69％)
[反应式3-2][中间体3-b]的合成
除使用[中间体3-a]替代在合成例1[反应式1-4]中使用的[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-b]表示的化合物31.7g。(收率89％)
[反应式3-3][中间体3-c]的合成
除使用[中间体3-b]替代在合成例1[反应式1-5]中使用的[中间体1-d]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-c]表示的化合物24.8g。(收率87％)
[反应式3-4][中间体3-d]的合成
将[中间体3-c]25g(87.9mmol)、氯仿250ml放入1L反应容器并搅拌。在常温下缓慢滴加溴后搅拌2小时。使用甲醇捕获沉淀并进行过滤而得到了用[中间体3-d]表示的化合物26.1g。(收率82％)
[反应式3-5][中间体3-e]的合成
除使用[中间体3-d]替代在合成例1[反应式1-6]中使用的[中间体1-e]以外，用相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-e]表示的化合物24.7g。(收率84％)
[反应式3-6][中间体3-f]的合成
除使用[中间体3-e]替代在合成例1[反应式1-7]中使用的[中间体1-f]以外，用相同的方法进行合成得到了用[中间体3-f]表示的化合物19.7g。(收率74％)
[反应式3-7][中间体3-g]的合成
除使用[中间体3-f]替代在合成例1[反应式1-8]中使用的[中间体1-g]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-g]表示的化合物9.3g。(收率56％)
[反应式3-8][中间体3-h]的合成
除使用2-氨基苄腈替代在合成例1[反应式1-11]中使用的[中间体1-j]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-h]表示的化合物32.5g。(收率77％)
[反应式3-9][中间体3-i]的合成
除使用在[反应式3-8]中使用的[中间体3-h]替代在合成例1[反应式1-12]中使用的[中间体1-k]以外，用相同的方法进行合成而得到了用[中间体3-i]表示的化合物24.3g。(收率69％)
[反应式3-10][化合物6]的合成
除使用[中间体3-g]与[中间体3-i]替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]与[中间体1-l]以外，用相同的方法进行合成得到了用[化合物6]表示的化合物3.3g。(收率41.3％)
MS(MALDI-TOF):m/z 577.16[M]+
[合成例4]化合物12的合成
[反应式4-1][中间体4-a]的合成
将1-溴-2-甲基萘100g(452mmol)、N-溴琥珀酰亚胺88.5g(497mmol)、过氧化苯甲酰2.2g(9.1mmol)、1，2二氯乙烷1L放入2L反应容器并使其环流2小时。冷却至常温后使用二氯甲烷提取有机层并进行减压浓缩，然后利用柱色谱法进行分离得到了用[中间体4-a]表示的化合物78.6g。(收率58％)
[反应式4-2][中间体4-b]的合成
在0℃氮气状态条件下将4-甲基吗啉N-氧化物61.4g(524mmol)、分子筛(Molecular Sieve)200g、乙腈1.2L放入2L反应容器并搅拌30分钟。加入[中间体4-a]78g(262mmol)并在常温下搅拌6小时。反应结束后过滤反应液并使用二氯甲烷清洗。浓缩过滤液，并利用柱色谱法进行分离而得到了用[中间体4-b]表示的化合物45g。(收率73％)
[反应式4-3][中间体4-c]的合成
除使用苯并亚硫酰-2-硼酸与[中间体4-b]替代在合成例1[反应式1-3]中使用的[中间体1-a]与[中间体1-b]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体4-c]表示的化合物34g。(收率69％)
[反应式4-4][中间体4-d]的合成
除使用[中间体4-c]替代在合成例1[反应式1-4]中使用的[中间体1-c]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体4-d]表示的化合物30.9g。(收率84％)
[反应式4-5][中间体4-e]的合成
除使用[中间体4-d]替代在合成例1[反应式1-5]中使用的[中间体1-d]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体4-e]表示的化合物23.2g。(收率82％)
[反应式4-6][中间体4-f]的合成
除使用[中间体4-e]替代在合成例1[反应式1-1]中使用的二苯并噻吩以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体4-f]表示的化合物26.1g。(收率77％)
[反应式4-7][中间体4-g]的合成
除使用[中间体4-f]替代在合成例1[反应式1-7]中使用的[中间体1-f]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体4-g]表示的化合物22.3g。(收率69％)
[反应式4-8][中间体4-h]的合成
除使用[中间体4-g]替代在合成例1[反应式1-8]中使用的[中间体1-g]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体4-h]表示的化合物11.3g。(收率55％)
[反应式4-9][化合物12]的合成
除使用[中间体4-c]替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[化合物12]表示的化合物4.3g。(收率46％)
MS(MALDI-TOF):m/z 653.19[M]+
[合成例5]化合物29的合成
[反应式5-1][中间体5-a]的合成
在氮气下将二苯并噻吩100g(542mmol)、氯仿1L放入2L反应容器进行搅拌并冷却至0℃。缓慢滴加被二氯甲烷100ml稀释的溴87g(542mmol)。在常温下搅拌12小时后冷却至0℃并加入水结束反应。提取有机层并用氢化钠水溶液清洗。冷凝有机层后用甲醇与己烷再结晶而得到了用[中间体5-a]表示的化合物74.1g。(收率52％)
[反应式5-2][中间体5-b]的合成
除使用[中间体5-a]替代在合成例1[反应式1-1]中使用的二苯并噻吩以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体5-b]表示的化合物50g。(收率78％)
[反应式5-3][中间体5-c]的合成
除使用[中间体5-b]与2，5-二溴苯甲醛替代在合成例1[反应式1-3]中使用的[中间体1-a]与[中间体1-b]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体5-c]表示的化合物57.9g。(收率72％)
[反应式5-4][中间体5-d]的合成
除使用[中间体5-c]替代在合成例1[反应式1-4]中使用的[中间体1-c]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体5-d]表示的化合物56.7g。(收率91％)
[反应式5-5][中间体5-e]的合成
除使用[中间体5-d]替代在合成例1[反应式1-5]中使用的[中间体1-d]以外，以相同的方法进行合成而得到了用[中间体5-e]表示的化合物44.8g。(收率86％)
[反应式5-6][中间体5-f]的合成
除使用[中间体5-e]替代在合成例1[反应式1-1]中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成得到了用[中间体5-f]表示的化合物36.6g。(收率81％)
[反应式5-7][中间体5-g]的合成
除使用[中间体5-f]替代在合成例1[反应式1-7]中使用的[中间体1-f]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体5-g]表示的化合物19.7g。(收率71％)
[反应式5-8][中间体5-h]的合成
除使用[中间体5-g]替代在合成例1[反应式1-8]中使用的[中间体1-g]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体5-h]表示的化合物9.4g。(收率52％)
[反应式5-9][化合物29]的合成
除使用[中间体5-h]替代在合成例3[反应式3-10]中使用的[中间体3-g]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物29]表示的化合物4.6g。(收率48.2％)
MS(MALDI-TOF):m/z 577.16[M]+
[合成例6]化合物43的合成
[反应式6-1][中间体6-a]的合成
除使用二苯并呋喃替代在合成例5[反应式5-1]中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成得到了用[中间体6-a]表示的化合物69g。(收率53％)
[反应式6-2][中间体6-b]的合成
除使用[中间体6-a]替代在合成例5[反应式5-2]中使用的[中间体5-a]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体6-b]表示的化合物47.2g。(收率79％)
[反应式6-3][中间体6-C]的合成
除使用[中间体6-b]替代在合成例5[反应式5-3]中使用的[中间体5-b]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体6-c]表示的化合物36.5g。(收率63％)
[反应式6-4][中间体6-d]的合成
除使用[中间体6-c]替代在合成例1[反应式1-4]中使用的[中间体1-c]以外，利用相同的方法进行合成得到了用[中间体6-d]表示的化合物33.9g。(收率83％)
[反应式6-5][中间体6-e]的合成
除使用[中间体6-d]替代在合成例1[反应式1-5]中使用的[中间体1-d]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体6-e]表示的化合物24.8g。(收率79％)
[反应式6-6][中间体6-f]的合成
除使用[中间体6-e]替代在合成例5[反应式5-2]中使用的[中间体5-a]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体6-f]表示的化合物18.2g。(收率81％)
[反应式6-7][中间体6-g]的合成
除使用[中间体6-f]替代在合成例1[反应式1-7]中使用的[中间体1-f]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体6-g]表示的化合物15.1g。(收率68％)
[反应式6-8][中间体6-h]的合成
除使用[中间体6-g]替代在合成例1[反应式1-8]中使用的[中间体1-g]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体6-h]表示的化合物7.3g。(收率52％)
[反应式6-9][化合物43]的合成
除使用[中间体6-h]替代在合成例3[反应式3-10]中使用的[中间体3-g]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物43]表示的化合物4.8g。(收率48.1％)
MS(MALDI-TOF):m/z 561.18[M]+
[合成例7]化合物44的合成
[反应式7-1][中间体7-a]的合成
将氰基乙酸乙酯139.8g(1.236mol)、氰化钾29.5g(0.453mol)、氢氧化钾46.2g(0.824mol)、二甲基甲酰胺920ml在2L反应容器中溶解后在10℃下搅拌20分钟。在反应物中加入1-硝基萘92g(412mol)并在60℃下搅拌4小时。浓缩溶剂并加入10％氢氧化钠水溶液600ml环流搅拌1小时。过滤固体，利用柱色谱法得到了用[中间体7-a]表示的化合物50g。(收率60％)
[反应式7-2][中间体7-b]的合成
除使用[中间体7-a]替代在合成例1[反应式1-11]中使用的[中间体1-j]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体7-b]表示的化合物50g。(收率60％)
[反应式7-3][中间体7-c]的合成
除使用[中间体7-b]替代在合成例1[反应式1-12]中使用的[中间体1-k]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体7-c]表示的化合物29.3g。(收率66％)
[反应式7-4][化合物44]的合成
除使用[中间体6-h]与[中间体7-c]替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]与[中间体1-l]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物44]表示的化合物4.1g。(收率36.3％)
MS(MALDI-TOF):m/z 611.20[M]+
[合成例8]化合物49的合成
[反应式8-1][中间体8-a]的合成
除使用三聚氯氰与苯硼酸替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]与[中间体1-l]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体8-a]表示的化合物28g。(收率48％)
[反应式8-2][化合物49]的合成
除使用[中间体4-h]与[中间体8-a]替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]与[中间体1-l]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物49]表示的化合物5.1g。(收率39.5％)
MS(MALDI-TOF):m/z 604.17[M]+
[合成例9]化合物65的合成
[反应式9-1][中间体9-a]的合成
除使用2-溴-9，9-二甲基芴替代在合成例5中使用的2-溴二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成得到了以[中间体9-a]表示的化合物4.3g。(收率47％)
[反应式9-2][化合物65]的合成
除使用[中间体9-a]替代在合成例1[反应式1-13]中使用的[中间体1-h]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物65]表示的化合物5.4g。(收率34.3％)
MS(MALDI-TOF):m/z 663.27[M]+
[合成例10]化合物70的合成
[反应式10-1][中间体10-a]的合成
除使用2-溴-9，9-二甲基芴替代在合成例1中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体10-a]表示的化合物3.9g。(收率55％)
[反应式10-2][化合物70]的合成
除使用[中间体10-a]替代在合成例8[反应式8-2]中使用的[中间体4-h]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物70]表示的化合物4.4g。(收率35.9％)
MS(MALDI-TOF):m/z 614.25[M]+
[合成例11]化合物74的合成
[反应式11-1][中间体11-a]的合成
除使用二苯并呋喃替代在合成例2中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体11-a]表示的化合物4.9g。(收率37.2％)
[反应式11-2][化合物74]的合成
除使用[中间体11-a]替代在合成例7[反应式7-4]中使用的[中间体6-h]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物74]表示的化合物4.9g。(收率37.2％)
MS(MALDI-TOF):m/z 611.20[M]+
[合成例12]化合物76的合成
[合成例12-1][中间体12-a]的合成
将9-苯基咔唑50g(205mmol)、N-溴琥珀酰亚胺36.5g(205mmol)、甲苯700ml、乙酸乙酯300ml放入1L反应容器并在常温下搅拌45小时。反应结束后提取有机层并进行减压浓缩，然后利用柱色谱法进行分离而得到了用[中间体12-a]表示的化合物60.7g。(收率92％)
[合成例12-2][中间体12-b]的合成
除使用[中间体12-a]替代在合成例1[反应式1-1]中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-b]表示的化合物39.5g。(收率74％)
[合成例12-3][中间体12-c]的合成
除使用[中间体12-b]替代在合成例1[反应式1-3]中使用的[中间体1-b]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-c]表示的化合物39.3g。(收率67％)
[合成例12-4][中间体12-d]的合成
除使用[中间体12-c]替代在合成例1[反应式1-4]中使用的[中间体1-c]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-d]表示的化合物35.6g。(收率85％)
[合成例12-5][中间体12-e]的合成
除使用[中间体12-d]替代在合成例1[反应式1-5]中使用的[中间体1-d]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-e]表示的化合物27.2g。(收率79％)
[合成例12-6][中间体12-f]的合成
除使用[中间体12-e]替代在合成例1[反应式1-1]中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-f]表示的化合物19.7g。(收率82％)
[合成例12-7][中间体12-g]的合成
除使用[中间体12-f]替代在合成例1[反应式1-7]中使用的[中间体1-f]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-g]表示的化合物17.5g。(收率74％)
[合成例12-8][中间体12-h]的合成
除使用[中间体12-g]替代在合成例1[反应式1-8]中使用的[中间体1-g]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体12-h]表示的化合物8.4g。(收率52％)
[合成例12-9][化合物76]的合成
除使用[中间体12-h]]替代在合成例3[反应式3-10]中使用的[中间体3-g]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物76]表示的化合物5.4g。(收率34.3％)
MS(MALDI-TOF):m/z 636.23[M]+
[合成例13]化合物77的合成
[合成例13-1][中间体13-a]的合成
除使用2-萘基溴化镁替代在合成例1[反应式1-11]中使用的苯基溴化镁以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[中间体13-a]表示的化合物17.1g。(收率37％)
[合成例13-2][中间体13-b]的合成
除使用[中间体13-a]替代在合成例1[反应式1-12]中使用的[中间体1-k]以外，利用相同的方法进行而合成得到了用[中间体13-b]表示的化合物11.3g。(收率65％)
[合成例13-3][中间体13-c]的合成
除使用2，5-二溴苯甲醛替代在合成例1[反应式1-3]中使用的[中间体1-b]以外，利用与[合成例12-3]至[合成例12-8]相同的方法合成而得到了用[中间体13-c]表示的化合物9.1g。(收率48％)
[合成例13-4][化合物77]的合成
除使用[中间体13-c]与[中间体13-b]替代在合成例3[反应式3-10]中使用的[中间体3-g]与[中间体1-l]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物77]表示的化合物3.5g。(收率41.3％)
MS(MALDI-TOF):m/z 762.28[M]+
[合成例14]化合物89的合成
[合成例14-1][化合物89]的合成
除使用二苯并呋喃替代在合成例1中使用的二苯并噻吩以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物89]表示的化合物4.4g。(收率38.2％)
MS(MALDI-TOF):m/z 637.22[M]+
[合成例15]化合物104的合成
[合成例15-1][化合物104]的合成
除使用[中间体3-i]替代在合成例9[反应式9-2]中使用的[中间体1-l]以外，利用相同的方法进行合成而得到了用[化合物104]表示的化合物5.1g。(收率41.5％)
MS(MALDI-TOF):m/z 587.24[M]+
实施例：有机发光二极管的制造
对ITO玻璃进行图案化而使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装到真空室后使基底的压力达到1x10-6torr，然后将有机物在所述ITO上以DNTPD
α-NPB
根据本发明制造的化合物+RD-1(10％)
化合物E：Liq＝1:1
Liq
Al
的顺序成膜，并在0.4mA下进行测定。
比较例
对于用于比较例的有机发光二极管元件而言，除使用通常作为磷光主剂物质经常使用的BAlq替代在所述实施例的元件结构中根据本发明制造的化合物以外，相同地制造，且所述BAlq的结构如下。
对于根据所述实施例1至15、比较例1而制造的有机电激发光元件，测定电压、电流密度、亮度、色坐标以及寿命并将其结果显示在[表1]。T95是指亮度从初始亮度(3000cd/m2)降低到95％所需的时间。
【表1】
如所述[表1]所示，包括根据本发明的有机发光化合物的有机电致发光元件相比于以往作为磷光发光主剂材料经常使用的主剂物质中的BAlq，具有低驱动电压、高发光效率以及长寿命。
产业上的可利用性
根据本发明的有机化合物在被用作磷光主剂时，具有长寿命以及低电压驱动特性且具有发光效率优秀的特性，可利用于制造稳定且优秀的元件，因此具有工业上的可利用性。
Claims (11)
1.一种有机发光化合物，其特征在于，
用以下[化学式A]表示，
[化学式A]
在所述化学式A中，
取代基R1至R8、R11至R20分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
在所述Z内取代基R11至R20中彼此邻接的两个取代基是分别在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，
并且，取代基R11至R20中彼此邻接的另外两个取代基是分别在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键，
所述X以及Y分别相同或不同，且为选自CR21R22、S、O、NR23中的任意一种，
所述取代基R21至R22与所述R1至R8相同，
所述化学式A中的X以及Y中的至少一个为NR23，且X和Y并不都是NR23，
所述R23为选自以下结构式C、结构式E、结构式M、结构式N以及结构式O中的任意一种杂芳基，
在所述结构式C、结构式E、结构式M、结构式N以及结构式O中内取代基R与所述R1至R8相同，
取代基R能够与彼此邻接的基结合而形成饱和或者不饱和环，
所述n为1至7的整数，
在所述“被取代或未被取代”中的“取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基构成的群中的一个以上的取代基所取代。
2.一种有机发光化合物，其特征在于，
用以下[化学式A]表示，
[化学式A]
在所述化学式A中，
取代基R1至R8、R11至R20分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
在所述Z内取代基R11至R20中彼此邻接的两个取代基是分别在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，
并且，取代基R11至R20中彼此邻接的另外两个取代基是分别在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键，
所述X以及Y分别相同或不同，且为选自CR21R22、S、O、NR23中的任意一种，
所述取代基R21至R22与所述R1至R8相同，
所述化学式A中的X以及Y中的至少一个为NR23，且X和Y并不都是NR23，
所述R23为由选自以下结构式A-1至结构式D-1中的任意一种表示的取代基，
在所述[结构式A-1]至[结构式D-1]中，
所述取代基R31至R37分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代且具有异原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
在所述“被取代或未被取代”中的“取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基构成的群中的一个以上的取代基所取代。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述Z内取代基R11至R14中彼此邻接的两个取代基是分别在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，
并且，取代基R15至R18中彼此邻接的两个取代基是分别在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键。
4.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述Z内取代基R11以及R12是分别在化学式A内形成包括X的5元环而用于形成稠环的单键，
取代基R13以及R14是分别在化学式A内形成包括Y的5元环而用于形成稠环的单键。
5.一种有机发光化合物，其特征在于，
所述有机发光化合物为由选自[化合物1]至[化合物16]、[化合物18]、[化合物19]、[化合物22]至[化学式25]、[化学式27]、[化学式29]至[化学式31]、[化学式33]、[化合物36]至[化合物47]、[化合物49]至[化合物58]、[化合物61]至[化学式66]、[化学式68]、[化学式70]至[化合物75]、[化合物78]至[化合物80]、[化合物82]、[化学式83]、[化学式85]至[化合物99]、[化合物103]以及[化合物104]中的任意一种表示的化合物，
<化合物19>
<化合物36>
<化合物58>
<化合物68>
<化合物78>
6.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上的选自权利要求1至权利要求5中的任意一项所述的有机发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与第二电极之间的有机层包括发光层，
所述发光层由主剂与掺杂剂构成，所述有机发光化合物被用作主剂。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层还包括空穴阻挡层或者电子阻挡层。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工序或者溶液工序形成。
11.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件被用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置中的任意一种装置。
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